DE3882710T2 - Katalytisches System, Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren für die Alkylierung von Toluen. - Google Patents
Katalytisches System, Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren für die Alkylierung von Toluen.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Katalysatorsystem zur Verwendung bei der Alkylierung von Toluol sowie ein Verfahren zur Herstellung des Katalysators und ein Verfahren zur Alkylierung von Toluol.
- Wie aus dem Stand der Technik bekannt, sind Alkalimetallkatalysatoren sehr geeignet zur Seitenkettenalkylierung von Alkylaromaten mit Olefinen, wobei der Katalysator auf der Oberfläche eines anorganischen oder Graphitträgers dispergiertes metallisches Natrium oder Kalium enthält. Zum Beispiel ist in der finnischen Datentanmeldung Nr. 865362 ein metallisches Natrium auf einem K&sub2;CO&sub3;-Träger enthaltendes Katalysatorsystem offenbart. n GB-A-1 269 280 ist ein Katalysator beschrieben, der durch Dispergieren von Natrium und/oder Lithium auf einer nichtwäßrigen Kaliumverbindung hergestellt wird. Außerdem sei auf die finnische Patentanmeldung Nr. 865363 Bezug genommen, welche ein Katalysatorsystem offenbart, das thermisch aus einer natriumhaltigen Verbindung auf die Oberfläche von festem K&sub2;CO&sub3; dispergiertes metallisches Natrium enthält. WO 88/04955 offenbart ein Katalysatorsystem, das aus metallischem Natrium auf einem K&sub2;CO&sub3;-Träger zusammen mit einem Übergangsmetalloxid als veresterte Komponente besteht.
- Nachteile dieser Katalysatoren sind jedoch ihre umständliche Herstellung und Verarbeitung, eine verhältnismäßig geringe Aktivität bei hohen Temperaturen und eine rasche Aktivitätsabnahme als Folge von Teer- und Koksablagerungen auf dem Katalysator.
- Im Vergleich mit den oben erwähnten Katalysatoren stellt der erfindungsgemäße Katalysator insoweit eine Verbesserung dar, als die Ausgangsstoffe leichter zu verarbeiten sind und der Katalysator trotzdem so aktiv wie ein Alkalimetallkatalysator ist.
- Das erfindungsgemäße Katalysatorsystem ist dadurch gekennzeichnet, daß es Natrium auf einem Kaliumcarbonat (K&sub2;CO&sub3;)-Träger enthält, wobei mindestens ein größerer Teil des Natriums als Natriumoxid vorliegt, und durch Vermischen von Natriumoxid (Na&sub2;O) und Kaliumcarbonat (K&sub2;CO&sub3;) und Erhitzen dieses Gemisches bei einer Temperatur von 100-400ºC im wesentlichen unter Luftausschluß hergestellt wird.
- Das Verfahren zur Alkylierung von Toluol ist dadurch gekennzeichnet, daß das Katalysatorsystem der obigen Definition entspricht.
- Die Herstellung des erfindungsgemäßen Katalysators erfolgt auf einfache Weise durch Vermischen von Natriumoxid und Kaliumcarbonat und Erhitzen des Gemisches. Das Erhitzen findet bei einer Temperatur von 100 bis 400ºC statt, jedoch am vorteilhaftesten und schnellsten bei einer Temperatur von 260 bis 280ºC, wobei die Erhitzungszeit vorzugsweise 0,5 bis 1 Stunde beträgt. Das Erhitzen erfolgt vorzugsweise aber nicht notwendigerweise im Vakuum, so daß es im wesentlichen unter Luftausschluß durchgeführt werden kann.
- Es ist überraschend, daß der erfindungsgemäße Katalysator aktiv ist, angesichts der Tatsache, daß weder Natriumoxid noch Kaliumcarbonat allein irgendeine Aktivität zeigen und keine chemischen Reaktionen zwischen Kaliumcarbonat und Natriumoxid stattfinden, was sich daraus ersehen läßt, daß die beabsichtigten Phasen, d.h. Natriumoxid und Kaliumcarbonat, bei der Röntgenbeugungsanalyse der fertigen Katalysatoren nachgewiesen wurden.
- Die erfindungsgemäßen Katalysatoren wurden mit Propylen bei der Seitenkettenalkylierung von Toluol geprüft.
- Die Alkylierungsreaktion läßt sich durch die folgende Reaktionsgleichung darstellen: Propylen Toluol Isobutylbenzol n-Butylbenzol 4-Methyl-1-penten
- Das bei der Reaktion entstandene Hauptprodukt ist Isobutylbenzol; n-Butylbenzol und ein Dimerisationsprodukt des Propylens, 4-Methyl-1-penten, werden durch Nebenreaktionen als Nebenprodukt gebildet.
- Die Prüfungen wurden in einem 1 dm³-Autoklav sowie in einem kontinuierlich arbeitenden Mikroreaktor durchgeführt.
- Nach der Reaktion wurden die Gas- und Flüssigkeitsphasen gaschromatographisch analysiert.
- Nachfolgend wird die Erfindung anhand eines Katalysatorherstellungsbeispiels und eines Alkylierungsbeispiels näher beschrieben. Die Erfindung ist jedoch nicht auf deren Einzelheiten beschränkt.
- Der Katalysator wurde in einem 1 dm³. Stahlreaktor nach Parr bei einer Temperatur von 270ºC und im Vakuum hergestellt. Die erwünschte Menge Natriumoxid und Kaliumcarbonat wurde in den Reaktor eingewogen, der verschlossen und evakuiert wurde. Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 260 bis 280ºC erhitzt, bei der es 0,5 bis 1,0 stunden gehalten wurde.
- Sechs Katalysatoren wurden hergestellt, mit verschiedenen Natriumgehalten von 0 bis 100 Gewichtsprozent.
- Die fertigen Katalysatoren hatten eine dunkelgraue oder bräunliche Farbe. Bei der Herstellung von 14 bis 90 Gew.-% Natriumoxid enthaltenden Katalysatoren war eine metallische Phase auf den Reaktorwänden zu beobachten. Unter den fertigen Katalysatoren wurde ein 40 Gew.-% Natriumoxid enthaltender Katalysator nach der Röntgenbeugungsmethode (XRD) analysiert. Die bei der Beugungsanalyse identifizierten, im Katalysator vorliegenden Phasen waren Natriumoxid, Kaliumcarbonat und wahrscheinlich metallisches Natrium. Das Natriumoxid lag in großen Kristallen vor, und seine Konzentration war hoch. Kaliumcarbonat lag entweder als kleine Kristalle vor oder war mit Natriumoxid überzogen, da die Maxima eine niedrige Intensität zeigten und breit waren.
- Die Katalysatoren wurden durch Seitenkettenalkylierung von Toluol mit Propylen geprüft. Die Prüfungen wurden in einem 1 dm³-Autoklav nach Parr sowie in einem kontinuierlich arbeitenden Mikroreaktor durchgeführt.
- Die für die Reaktion gewählten Bedingungen waren wie folgt: Reaktionszeit t = 19 h, Reaktionstemperatur T = 175ºC, Toluol/Propylen Molverhältnis n(T)n(P) = 0,7, Katalysatormasse m = 23,0 g.
- Der Katalysator wurde unter einer Stickstoffatmosphäre in den Reaktor engefüllt. Der Reaktor wurde verschlossen und evakuiert. Toluol wurde mittels des im Reaktor herrschenden Vakuum durch ein Ventil im Reaktordeckel in den Reaktor eingeleitet. Propylen wurde dem Reaktor in flüssiger Form zugeführt.
- Nach der Reaktion (175ºC, 19 Stunden) wurden die Gas- und Flüssigkeitsphasen gaschromatographisch analysiert.
- Als Hauptprodukt der Reaktion erhielt man Isobutylbenzol (IBB). Als Ergebnis von Nebenreaktionen enthielt das Produktgemisch ferner n-Butylbenzol (NBB), 4-Methyl-1-penten (4M1P) als Dimerisationsprodukt des Propylens sowie Isomerisierungsprodukte von 4M1PO sowie verschiedene Hexenisomere.
- Tabelle 1 stellt eine Zusammenfassung der Ergebnisse der durchgeführten Versuche dar. Aus der Zusammensetzung des Produkts wurden die Umsetzungen der Ausgangsstoffe zu Produkten, die Bildungsselektivitäten der verschiedenen Produktkomponenten und die Aktivität des Katalysators für die IBB-Bildung berechnet. Figur 1 zeigt die Toluol- und Propylenumsetzung zu Produkten in Abhängigkeit von der im Katalysator enthaltenen Natriumoxidkonzentration. Figur 2 zeigt die Katalysatoraktivität in Gramm IBB pro Gramm Katalysator (g IBB/(g Kat.)). TABELLE 1 Zusammenfassung der Versuchsabläufe mit Na&sub2;O/K&sub2;CO&sub3;- Katalysator Katalysator Umsetzungen Selektivitäten Verhältnis Katalysator aktivität g IBB/g Katalysat. Toluol Propylen IBB = Isobutylbenzol, NBB = n-Butylbenzol, 4M1P = 4-Methyl-1-penten, ISOM = 4M1P-Isomerisierungsprodukt
- Aus Tabelle 1 und Figuren 1 und 2 sieht man, daß die Umsetzung sowie die Aktivität der Ausgangsstoffe mit einem Katalysator mit 60 Gew.-% Natriumkonzentration am besten sind. Das Ergebnis ist jedoch nicht erheblich schlechter mit 20 oder 40 Gew.-% Natriumoxid enthaltenden Katalysatoren.
- Bei einem Vergleich des Na&sub2;O/K&sub2;CO&sub3;-Katalysators mit einem aus reinem Alkalimetall und Alkalicarbonat (6% Na/K&sub2;CO&sub3;) hergestellten Katalysator sind die Ergebnisse bezüglich der Umsetzungen und der Aktivität des Katalysators mit 20, 40 und 60% Oxidkatalysatoren beachtlich besser. Bei mit Na/K&sub2;CO&sub3;-Katalysator unter denselben Bedingungen durchgeführten Versuchen beträgt die Toluolumsetzung 30% und die Propylenumsetzung 42%, und die Aktivität des Katalysators ist 4 bis 5 g IBB/(g Kat.), während die Umsetzungen mit 20 bis 60 Gew.-% Natriumoxid enthaltenden Katalysatoren 46 bis 65% bzw. 64 bis 74% sowie die Katalysatoraktivitat 5 bis 7 g IBB/(g Kat.) betragen.
- Zudem wurde beobachtet, daß der Oxidkatalysator leicht aktivierbar ist, und in der Reaktion wurde keine Induktionszeit beobachtet. Mit anderen Worten, der Druck im Reaktor begann sofort abzunehmen, wenn die Temperatur 175ºC erreicht hatte. Indessen erfolgte mit dem Alkalimetallkatalysator der Reaktionsbeginn erst nach etwa einer Stunde.
- Ein bedeutsamer Unterschied zwischen dem Alkalimetallkatalysator und dem Oxidkatalysator besteht in der hohen Isomerisierungswirksamkeit für 4M1P bei letzterem. Die Bildungsselektivität der 4M1P- Isomerisierungsprodukte mit dem Oxidkatalysator ist gegenüber dem Alkalimetallkatalysator ungefähr verdoppelt. Die Isomerisierung läßt sich jedoch durch Erniedrigung der Reaktionstemperatur und Verkürzung der Reaktionszeit reduzieren.
- Für den Versuch im kontinuierlich arbeitenden Mikroreaktor wurde ein 40%-iger Na&sub2;O/K&sub2;CO&sub3;-Katalysator gewählt. Die Versuchsbedingungen waren wie folgt: Toluolzufuhr etwa 9 g/h, Propylenzufuhr etwa 20 g/h, Reaktortemperatur 170ºC und Druck 90 bar. 26 g Katalysator wurden eingefüllt.
- Der Na&sub2;O/K&sub2;CO&sub3;-Katalysator war anscheinend besonders geeignet für die Herstellung von Isobutylbenzol in einem kontinuierlich arbeitenden Reaktor, weil die Teerbildung (Produkte schwerer als NBB) besonders niedrig ist. Bei Temperaturerhöhung und Katalysatoralterung nimmt der Teeranteil auch nicht zu. Der Na&sub2;O/K&sub2;CO&sub3;-Katalysator ist zwar ein ziemlich feines Pulver, aber im Reaktor werden keine Druckverluste beobachtet, weil keine Teerablagerung auf dem Katalysator stattfindet. Die Reaktortemperatur kann deshalb bis auf 200ºC erhöht werden. Ein Nachteil des Na&sub2;O/K&sub2;CO&sub3;-Katalysators ist seine Tendenz, 4-Methyl-2- penten als Hauptdimerisierungsprodukt zu bilden. Diese Isomerisierungstendenz ist stark temperaturabhängig Eine Erniedrigung der Temperatur auf 150ºC führt die Isomerisierung bis nahe an das für den Na/K&sub2;CO&sub3;- Katalysator charakteristische Isomerisierungsverhältnis zurück. TABELLE 2 Mikroreaktorversuch mit 40%-igem Na&sub2;O/K&sub2;CO&sub3; -Katalysator Versuchszeit (h) Toluolumsetzung (%) Selektivitäten (%) Produktion g/g Kat. h Andere Hexene
Claims (5)
1. Katalysatorsystem zur Verwendung bei der Alkylierung
von Toluol, enthaltend Natrium auf einem Kaliumcarbonat
(K&sub2;CO&sub3;)-Träger, wobei mindestens ein größerer Teil des
Natriums als Natriumoxid vorliegt, dadurch
gekennzeichnet, daß es durch Vermischen von Natriumoxid (Na&sub2;O) und
Kaliumcarbonat und Erhitzen dieses Gemisches bei einer
Temperatur zwischen 100ºC und 400ºC im wesentlichen
unter Luftausschluß hergestellt wurde.
2. Katalysatorsystem nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß seine Natriumoxidkonzentration 10
bis 70% beträgt.
3. Katalysatorsystem nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß seine Natriumoxidkonzentration 40
bis 60% beträgt.
4. Verfahren zur Herstellung eines
Katalysatorsystems nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß es das Vermischen von
Natriumoxid (Na&sub2;O) und Kaliumcarbonat (K&sub2;CO&sub3;) und das
Erhitzen dieses Gemisches bei einer Temperatur zwischen
100ºC und 400ºC im wesentlichen unter Luftausschluß
beinhaltet.
5. Verfahren zur Alkylierung von Toluol mit
Propylen in Gegenwart eines Katalysators, dadurch
gekennzeichnet, daß der Katalysator ein
Katalysatorsystem nach einem der Ansprüche 1-3 ist.
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