NO150437B - Fungicide midler for anvendelse i jordbruket inneholdende 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivater - Google Patents
Fungicide midler for anvendelse i jordbruket inneholdende 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO150437B NO150437B NO802405A NO802405A NO150437B NO 150437 B NO150437 B NO 150437B NO 802405 A NO802405 A NO 802405A NO 802405 A NO802405 A NO 802405A NO 150437 B NO150437 B NO 150437B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fungal
- compounds
- soil
- thiadiazole
- derivatives
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 8
- BMRPEMSWZYKQQT-UHFFFAOYSA-N 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical class O=S=C1SC(=S(=O)=O)N=N1 BMRPEMSWZYKQQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 10
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 9
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 7
- -1 n- pentyl Chemical group 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 241000122692 Fusarium avenaceum Species 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 4
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 4
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 4
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 3
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- WOGGVDPVTIFGRN-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(SCC)S1 WOGGVDPVTIFGRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVACGAZITFKAHH-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-chloro-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(Cl)S1 MVACGAZITFKAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHTPKAHRHJHTPM-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-ethylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC)S1 KHTPKAHRHJHTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCDKLWXPLUZJNG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-sulfonyl-2h-1,3,4-thiadiazole Chemical class ClC1SC(=S(=O)=O)N=N1 DCDKLWXPLUZJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBFCRPIQQIGUIG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 XBFCRPIQQIGUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWGXOLHHYKCX-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 WETWGXOLHHYKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDUYBOPLXMQMC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 CQDUYBOPLXMQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBIAQLWNDOFYTG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC)S1 RBIAQLWNDOFYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCDRLJPNHFWRBM-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfanyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)SC1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 JCDRLJPNHFWRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEVQNXLAQTWNRC-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C(C)(C)S(=O)(=O)C1=NN=CS1 AEVQNXLAQTWNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=NC=C1 RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000580814 Pelargonium peltatum Species 0.000 description 1
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000276498 Pollachius virens Species 0.000 description 1
- 241001635622 Pythium splendens Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000576755 Sclerotia Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000019674 grape juice Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår fungicide midler inne-holdende 2-sulfinyl-5-sulfonyl-l,3,4-thiadiazolderivater for anvendelse i jordbruket.
Fra Journal of Medicinal Chemistry 9 (1966), s. 541-545, er det kjent forbindelser med formel (I) hvor R^ og R_ er methyl, som har baktericid virkning på mus..
Fungicide 2,5-sulfonyl-l,3,4-thiadiazolderivater er kjent fra DE-PS 16 95 847. De oppviser imidlertid ikke all-tid en tilfredsstillende virkning særlig mot kornsopper.
Oppgaven ved foreliggende oppfinnelse er utviklingen av et fungicid middel med særlig virkning mot kornsopper.
Denne oppgave er løst ifølge oppfinnelsen ved et middel som inneholder én eller flere forbindelser med den generelle formel:
hvor R^ og R2, som er like eller forskjellige, er alkyl med 1-6 carbonatomer.
Midlene ifølge oppfinnelsen har overraskende en bedre virkning mot kornsopper enn de kjente konstitusjonsanalogé forbindelser og kan derfor med spesiell fordel anvendes til beskyttelse av kornkulturer, som.bygg, havre,.rug og hvete,
mot soppangrep.
Dessuten viser disse midler en utmerket virkning mot
blad- og jordsopp av dé "forskjelligste arter og har dessuten en tilstrekkelig kjemoterapeutisk indeks.
En ytterligere betydningsfull fordel ligger i at de i sammenligning med de nok meget fungicid virksomme, men toksi-kologisk betenkelige kvikksølvforbindelser, er særlig omgiv-elsesvennlige.
Midlene ifølge oppfinnelsen er dessuten også delvis overlegne over de i praksis kjente midler med andre konsti-tusjoner, som f.eks. inneholder manganethylenbisdithiocarbamat,. N-triklormethylmercaptotetrahydrofthalimid, 3-triklormethyl-5-ethoxy-l,2,4-thiadiazol, pentaklornitrobenzen, methyl-1-(butylcarbambyl)-2-bénzimidazolcarbamat og 3-(3,5-diklor-fenyl)-5-methyl-5-viny1-1,3-oxazolidin-2,4-dion.
Da midlene ifølge oppfinnelsen dessuten i de anvendelsesmengder som kommer på tale i praksis, ved god jord-stabilitet ikke er fytotoksiske, kan de også anvendes til jordbehandling med godt resultat.
Til de godt bekjempbare sopper hører Botrytis cinerea, Leptosphaeria nodorum (= Septoria nodorum), Micronectriella nivalis (= Fusarium nivale), Phytophthora infestans, Piricularia oryzae, Plasmopara viticola, Pyrenophora graminea (= Helminthosporium gramineum), Tilletia caries, Urymyces appendiculatus (= Uromyces phaseoli), Ustilago avenae, Venturia inaequalis (= Fusicladium dentriticum) og andre.
Av midlene ifølge oppfinnelsen utmerker de seg
ved meget god fungicid virkning, i hvilke i deri ovenfor angitte formel og R2 er methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, cyclopropyl, 2-propenyl, 2-propynyl, n-butyl, iso-butyl, sek-butyl, n-pentyl, sek-pentyl, isopentyl, n-hexyl, sek-hexyl eller isohexyl.
En fremragende virkning viser særlig forbindelsene: 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol, 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol, 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol, 2-ethylsulfinyl-5-butylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol og 2-ethylsulfinyl-5-isopropylsulfony1-1,3,4-thiadiazol.
Midlene ifølge oppfinnelsen kan inneholde.ett eller flere av de angitte thiadiazolderivater, eventuelt i blanding med andre virkestoffer. Eventuelt kan andre fungicider, nematicider, insekticider eller lignende skadedyrsbekjemp-elsesmidler, alt efter den ønskede hensikt, tilsettes.
Hensiktsmessig anvendes virkestoffene i form av preparater som f.eks. pulvere, strømidler, granulater, oppløs-ninger, emulsjoner eller suspensjoner, under tilsetning av flytende og/eller faste bærere hhv. fortynningsmidler og eventuelt overflateaktive midler.
Egnede flytende bærere er vann, mineralolje eller annet organisk oppløsningsmiddel, som f.eks. xylen, klprbenzen, cyclohexanoL, dioxan, acetonitril, eddikester, dimethylformamid, isoforon og dimethylsulfoxyd.
Som faste, bærere er kalk, kaolin, kritt, talkum, attaclay og andre leirer såvel som naturlig eller syntetisk siliciumdioxyd.
Av overflateaktive stoffer kan f.eks. nevnes: salter av ligninsulfonsyrer, salter av alkylerte benzensulfonsyrer, sulfonerte syreamider og deres salter, polyethoxylerte aminer og alkoholer.
Hvis midlet skal anvendes til såkornbeising, kan også farvestoffer tilblandes for å gi det beisede såkorn en tydelig synlig farve.
Andelen av virkestoff i midlet kan variere innen vide grenser, idet den nøyaktige konsentrasjon av det for midlet anvendte virkestoff hovedsakelig avhenger av méngden hvori midlet.skal anvendes. Eksempelvis inneholder midlet 1 til 95 vekt%, fortrinnsvis 20 til 50 vekt%, virkestoff og 99 til 5 vekt% flytende eller1 fast bærer såvel som eventuelt inntil 20 yekt.% overflateaktivt stoff.
Påføring av midlet'kan skje på vanlig måte, f.eks. ved sprøyting, dusjing, tåkelegning, forstøvning, forgasning, fordampning, påstrøing, helling eller beising.
Forbindelsene som anvendes i midlet ifølge oppfinnelsen, kan f.eks. fremstilles ved at én forbindelse med déh generelle formel:
hvor R2 er som ovenfor angitt, omsettes med en forbindelse med den generelle formel: hvor R., er som ovenfor angitt, i nærvær av organiske baser eller i form av deres alkalisalter under dannelse av forbindelser med den generelle formel:.
hvor R^ og R2 er som ovenfor angitt, og disse så behandles med oxydasjonsmidler, fortrinnsvis organiske hydroperoxyder, persyrer eller uorganiske oxydasjonsmidler, i ekvimolare mengder, oppløst i et inert oppløsningsmiddel.
De nevnte 2-klor-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivater fremstilles ved i og for seg kjente fremgangsmåter. Ved den videre omsetning med alkylthioler kan der som organiske baser anvendes pyridin, 4-dimethylaminopyridin eller 4-pyrrolidino-pyridin eller tertiære aminer, f.eks. triethylamin eller N,N-dimethylanilin. Som alkalimetallsalt kommer fremfor alt natrium- og kalium-salter på tale.
Til sulfoxydasjonen kan der som organisk oxydasjonsmiddel anvendes hydroperoxyder, som t-butylhydroperoxyd, eller persyrer som m-klorperbenzosyre, eller N-halogencarboxylsyre-amider, som N-bromsuccinimid.
Likeledes kan uorganiske oxydasjonsmidler, som hydrogenperoxyd eller natriummetaperjodat, anvendes. På 1 mol av thio-forbindelsen anvendes til dette 2 oxydasjonsekvivalenter.
I alminnelighet skjer reaksjonen mellom 0°C og kokepunktet for det anvendte oppløsningsroiddel. Ved sulfoxydasjonen skal reaksjonstemperaturen på 60°C ikke overskrides. Ved syntesen av forbindelsene som anvendes ifølge oppfinnelsen, anvendes reaktantene i omtrent ekvimolare mengder.
Som reaksjonsmedier er reaktant-inerte oppløsningsmidler egnet. Deres valg avhenger av alminnelig kjente synspunkter på målsetning ved reaksjonene som skal gjennomføres.
Som oppløsningsmiddel er egnet: carboxylsyrer som eddiksyre, carboxylsyreamider, som dimethylformamid, carboxylsyre-nitriler, som acetonitril, alkoholer, som methanol, ethere, som dioxan og mange andre.
Isoleringen av de dannede forbindelser som anvendes ifølge oppfinnelsen, skjer til slutt ved avdestillering av det anvendte oppløsningsmiddel ved normalt eller nedsatt trykk, eller ved utfelning med vann ved hydrofile oppløsningsmidler og til slutt ved krystallisasjon.
De følgende eksempler belyser fremstillingen av forbindelsene som anvendes i midlet ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1
- 2- ethylsulf inyl- 5- butylsulfony 1- 1, 3, 4- thiadiazol
En oppløsning av 53,2 9 g 2-ethylthio-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol i 500 ml eddiksyre blandes med 23 g 30%-ig hydrogenperoxyd.. Reaksjonen skjer ved henstand ved værelse-temperatur over natten. Derpå tilsettes 1 liter vann til reaksjonsoppløsningen, den utskilte olje ekstraheres med diklormethan, ekstraktet befries for eddiksyre ved utrystning med sodaoppløsning, diklormethanfasen tørres med magnesiumsulfat, og oppløsningsmidlet avdestilleres fullkomment, til slutt i vakuum. Det gjenværende residuum omkrystalliseres fra.isopropylether/isopropanol.
Utbytte: 48,9 g = 87% av det teoretiske.
Smp. : 43°C.. '
Eksempel 2 2- isopropylsulf inyl-. 5^ isopropylsulfonyl- 1■, 3, 4- thiadiazol .13,3 g 2-isopropylthio-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol oppløses i 50 ml diklormethan og tilsettes under omrør-ing og avkjøling ved 10-15°C dråpevis en oppløsning av*8,63 g m-klorperbenzosyre i 200 ml.. diklormethan.. Reaksjonsblandingen omrøres i ytterligere 30 minutter, utrystes: så med vandig sodaoppløsning for.å fjerne m-klorbenzosyren, den organiske fase fraskilles og tørres over magnesiumsulfat. Efter avdestillering av oppløsningsmidlet. får man et residuum som omkrystalliseres fra acetonitril.
Utbytte: 12,0 g = 85% av det teoretiske. Smp.: 165°C (spaltning).
På analogt vis kan de i den.følgende tabell oppførte forbindelser fremstilles.
Forbindelsene som anvendes i midlene ifølge oppfinnelsen, utgjør farve- og luktløse, stabile oljer eller krystallinske stoffer som er uoppløselige i vann, lite opp-løselige i lavere hydrocarboner, men godt oppløselige i de vanlige organiske oppløsningsmidler som carboxylsyrer, carboxylsyreamider, carboxylsyreestere, alkoholer, ethere osv.
Utgangsforbindelser-for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved følgende fremgangsmåter .
Eksempel 3
2- ethylthio- 5- butylsulfonyl- l, 3, 4- thiadiazol
114,5 g 2-butylsulfonyl-5-klor-l,3,4-thiadiazol blir sammen med 36 ml ethylmercaptan oppløst i 400 ml dioxan. Til dette tildryppes så under omrøring 70 ml triethylamin, og
oppløsningen oppvarmes i 1 time ved kokning under tilbakeløp. Efter avkjøling helles reaksjonsblandingen i isvann, den. utskilte olje ekstraheres med diklormethan, méthylenkldridfasen tørres med magnesiumsulfat, -og oppløsningsmidlet avdestilleres fullstendig, til slutt i høyvakuum. Man får således 125,3 g = 99% av det teoretiske, av en farveløs olje med n^° <=> 1,5552.
Analogt kan de i den følgende tabell oppførte utgangs-materialer, hhv. mellomprodukter, fremstilles.
Disse_ stoffer er likeledes stabile oljer eller krystallinske stoffer.. De er godt oppløselige i carboxylsyrer, carboxylsyreamider, carboxylsyreestere, alkoholer, ketoner, ethere og er uoppløselige i vann.
De følgende eksempler tjener til å belyse den overlegne virkning og anvendelsesmulighetene for midlene ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 4
Grensekonsentrasjonsprøve ved bekjempelse av Pythium ultimum
20%-ige pulverformige midler ble blandet
jevnt med jorden som er sterkt infisert med Pythium ultimum. Man fylte den behandlede jord i 0,5 1 leirskåler og sådde uten karenstid hver skål med 20 korn markerter (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon". Efter en dyrkningstid på 3 uker ved 20 - 24°C i drivhus ble antallet sunne erter bestemt og en rotbonitering (1 — 4) ble utført.
Virkestoffer, anvendelsesmengder og resultater er angitt i den etterfølgende tabell.
Rotbonitering: 4 = hvite røtter uten soppnekroser,
3 = hvite røtter, små soppnekroser, 2 = brune røtter, allerede sterkere soppnekroser, 1 = sterke soppnekroser, røttene råtnet.
Eksempel 5
Grensekonsentrasjonsprøve ved bekjempelse av Fusarium avenaceum
20%-lge pulverformige virkestoffpreparater ble blandet jevnt med jorden som er sterkt infisert med Fusarium avenaceum. Man fylte den behandlede jord i 0,5 1 leirskåler og sådde uten karenstid i hver skål 20 korn markerter (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon". Efter en dyrkningstid på 18 dager ved 20 - 24°C i drivhus ble antallet av de sunne erter bestemt, og en rotbonitering (1 - 4) ble utført.
Virkestoffer, anvendelsesmengder og resultater er angitt i den efterfølgende tabell.
Rotbonitering: 4 = hvite røtter uten soppnekroser,
3 = hvite røtter, små soppnekroser,
2 = brune røtter, allerede sterkere soppnekroser, 1 = sterke soppnekroser, røttene råtnet.
Eksempel 6
Hemning av soppveksten på næringsoppløsning
20 ml av en næringsoppløsning av druesaft og vann (1:1) ble anbrakt i en 100 ml glasskolbe og tilsatt med det pulverformige virkestoffpreparat. Derpå ble det podet med konidier (sporer) eller sclerotier av forsøkssoppen. Efter en klek-ningstid på 6 dager ved 21 - 23°C ble sopputviklingen på overflaten av naeringsoppløsningen bedømt. Forsøkssopper: Penicillium digitatum, Botrytis cinerea, Alternaria solani, Fusarium avenaceum, Corticium xolfsii.
Bedømmelse: 0 = ingen soppvekst
1 = enkelt soppkolonier på overflaten 2=5- 10% av overflaten dekket med soppraser 3 = 10 - 30% av overflaten dekket med soppraser 4 = 30 - 60% av overflaten dekket med soppraser 5 = 60 - 100% av overflaten dekket med soppraser -Virkestoffer, virkestoff konsentrasjoner i næririgsoppløs-ningen og resultater er oppført i den efterfølgende tabell<1.>
Eksempel 7
Grensekonsentrasjonsprøve - ved bekjempelse av Rhlzoctonia solani
20%-ige pulverformige virkestoffpreparater ble "blandet jevnt med jorden som var sterkt infisert med Rhizoctonia solani. Man.fylte den behandlede jord i 1,0 liters leirskåler og.sådde uten karenstid hver skål med 25 frø markerter (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon". Efter en dyrkningstid på 18 dager ved 20 - 24°C i drivhus ble antallet sunne erter bestemt og en rotbonitering (1 - 4) ut-ført.
Virkestoffer, anvendelsesmengder og resultater er angitt i den efterfølgende tabelL.
Rotbonitering-: 4 = hvite røtter, uten soppnekrosex,.
3 = hvite røtter, små soppnekroser,
2 = brune røtter, allerede sterkere soppnekroser, 1 = sterke soppnekroser, røttene råtnet.
Eksempel 8
Bekjempelse av Pythium splendens i stiklingsformering av Pelargonium peltatum ved hellingsbehandling
Leirpotter med en diameter på 6 cm ble fylt med det
infiserte substrat (torv-sandblanding 1:1), og på hver potte ble påhelt 30 ml av den angitte konsentrasjon. Derefter ble stiklinger av sorten "Luisenhof" stukket ned, for hver konsentrasjon 12 stiklinger uten røtter. Efter en rotningstid på 4 uker i formeringsbed ved en jordtemperatur på 2 3°C fulgte bedømmelsen.
Virkestoffer, virkestoffkonsentrasjoner og resultater er angitt i den følgende tabell.
Eksempel 9
Virkning av profylaktisk bladbehandling mot Plasmopara viticola på vindrueplanter i drivhus
Unge vindrueplanter med ca. 5 til 8 blader ble besprøytet dryppvåte med den angitte virkestoffkonsentrasjon i middel, efter tørring av sprøytebelegget ble de besprøytet på bladundersiden med en vandig oppslemning av sporangier' av soppen
(ca. 20.000 pr. ml) og straks inkubert i drivhus ved 22 - 24°C og mest mulig vanndampmettet atmosfære. Fra den 2. dag ble luftfuktigheten i 3 til 4 dager satt tilbake til normalhøyde (30 - 70% metning) og i ytterligere en dag holdt på vanndamp-metning. Derpå ble for hvert blad den prosentuelle andel av soppbelagt flate notert, og gjennomsnittet av hver behandling for å finne fungicidvirkningen ble beregnet som følger:
Midlene ifølge oppfinnelsen ble anvendt som 20%-ig sprøytepulver.
Eksempel 10
Virkning av profylaktisk bladbehandling mot Botrytis cinerea På tomatplanter
Unge tomatplanter ble sprøytet dryppvåte med de i
tabellen angitte virkestoffkonsentrasjoner. Efter tørring av sprøytebelegget ble de behandlede planter såvel som ubehandlede inokulert ved påsprøytning av en suspensjon av sporer (ca. 1 million pr. ml fruktsaftoppløsning) av gråskimmel-fremkalleren Botrytis cinerea og inkubert fuktig ved ca. 20°C i drivhus.. Efter sammenbruddet av de ubehandlede planter (= 100% angrep) ble angrepsgraden av de- behandlede planter bestemt og fungici<3virkningen beregnet som følger:
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen ble anvendt som 20%-ige sprøytepulvere. -
Eksempel . 11
Virkningen av profylaktisk bladbehandling mot Pirioularia o ryzae på risfrøplanter i drivhus
Unge risplanter ble besprøytet dryppvåte med den i
tabellen angitte virkestoffkonsentrasjon. Efter tørring av .sprøytebelegget -fole de behandlede planter såvel som ubehandlede kontrollplanter inokulert ved påsprøytning av en suspensjon av sporer (ca. 200.000 pr. ml) av bladflekkfremkalleren Piricularia oryzae og inkubert fuktig ved 25 - 27°C i drivhus.
Efter 5 -dager ble- der bestemt hvor stor prosent av blad-flaten som var angrepet. Av dette angrepstall beregnet man fungicidvirknrngen som følger:
Midlene ble anvendt som 20%-ig sprøytepulver.
Eksempel 12
Frøbehandling mot Helminthosporium gramineum på bygg
Byggfrø med naturlig angrep av Helminthosporium gramineum ble ubehandlet, hhv. efter behandling, som angitt i
tabellen, sådd i plastpotter fylt med jord og overlatt til spiring ved temperaturer under +16°C. Efter fremspringning ble spirene daglig belyst i 12 timer med kunstlys. Efter ca.
5 uker ble alle oppspirede såvel som de av sopp angrepne planter opptellet for hvert forsøksledd. Fungicidvirkningen ble beregnet som følger:
Midlene ble anvendt.som 20%-ige preparater.
Eksempel 13
Fr øbehandling mot Tilletia caries på hvete
Hvetefrø ble pr. kg forurenset med 3 g sporer av stinksot-bevirkeren Tilletia caries. Ubehandlet, hhv. som i
tabellen angitt behandlet korn, ble med sin bustende trykket inn i et substrat av fuktig leirjord fylt i en petriskål og inkubert ved temperaturer under +12°C i 3 dager. Derpå ble kornene tatt ut, og petriskålen med de gjenværende stinksot-sporer ble inkubert videre ved ca. 12°C. Efter 10 dager ble sporene undersøkt på kimdannelse. Den fungicide virkning beregnet man som følger:
Forbindelsene forelå i 20%-ig preparat.
Eksempel 14
Virkning av frøbehandling mot Septoria nodorum på hvete
Hvetefrø med naturlig angrep av Septoria nodorum (frembringer av agnbruning) ble ubehandlet, hhv. efter behandling med de i tabellen angitte forbindelser ifølge oppfinnelsen, satt ut på fuktig substrat for kimdannelse og inkubert i et klimakammer ved ca. 6°C. Efter 4 uker ble antallet av syke kim bestemt og deres virkning beregnet, efter formelen:
Forbindelsene forelå som 20%-ige preparater.
Eksempel 15 .....
Frøbehandling mot Fusarium nivale i: rug
Rugfrø med naturlig angrep av Fusarium nivale (fremkaller av :sneskimmel) ble ubehandlet, hhv. efter behandling som angitt i tabellen, sådd i plantekar fylt med jord og overlatt til kiming ved ca. 6°C. Efter oppkomst ble kimene daglig belyst i 12 timer med kunstlys. Efter ca. 4 uker ble angrepsgraden i prosent bestemt. Den fungicide virkning beregnet man som følger:
Forbindelsene forelå som 20l-ige preparater.
Eksempel 16
Grensekonsentrasjonsprøve ved bekjempelse av Pythium ultimum
20%-ige pulverformige virkestoffpreparater, ble blandet jevnt med jorden som var sterkt infisert med Pythium ultimum. Man fylte den behandlede jord i 0,5 1 leirskåler og sådde uten karenstid i hver skål 20 korn markerter (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon". Efter en kulturvarighet på 3 uker ved 20 - 24°C i drivhus ble antallet sunne erter bestemt og en rotbonitering (1 - 4) ut-ført.
Virkestoffer, anvendelsesmengder og resultater er angitt i den efterfølgénde tabell.
Rotbonitering: 4 = hvite røtter uten soppnekroser,
3 = hvite røtter, små soppnekroser,
2 = brune røtter, allerede sterkere soppnekroser 1 = sterke soppnekroser, røttene råtnet.
Eksempel 17
Grensekonsentrasjonsprøve ved bekjempelse av Fusarium avenaceum
20%-ige pulverformige virkestoffpreparater ble blandet jevnt med jorden som var sterkt infisert av Fusarium avenaceum. Man fylte den behandlede jord i 0,5 1 leirskåler og sådde uten karenstid i hver skål 20 korn markerter (Pisum stivum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon". Efter en kulturtid på 18 dager ved 20 - 24°C i drivhus ble antallet sunne erter bestemt og en rotbonitering (1 - 4) utført.
Virkestoffer, anvendelsesmengder og resultater er angitt
i den efterfølgende tabell.
Rotbonitering: 4 = hvite røtter uten soppnekroser,
3 = hvite røtter, små soppnekroser,
2 = brune røtter, allerede sterkere soppnekroser, 1- = sterke soppnekroser, røttene råtnet.
Eksempel 18
Frøbehandling mot Ustilago avenae på havre i drivhus
Havrefrø ble dyppet i en suspensjon av sporene av havrekullakset Ustilago avenae og i en vakuum-eksikator ut-satt flere ganger for trykkveksling for kunstig forurensning. Efter at frøet var tørret i luften, ble de i tabellen angitte behandlinger utført. Derpå ble ca. 300 korn av hvert for-søksledd sådd i med jord fylte plantekar, som ble satt i drivhus ved mellom 20 og 25°C svingende temperaturer. Efter 2,5 måneder ble friske og brandige topper tellet og beregnet som følger.
Claims (1)
- Fungicide midler for anvendelse i jordbruket, karakterisert ved at de inneholder 2-sulfinyl-5-sulfonyl-l,3,4-thiadiazolderivater med den generelle formel:hvor R^ og R^ r som er like eller forskjellige, er alkyl med 1-6 carbonatomer..
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792933008 DE2933008A1 (de) | 1979-08-13 | 1979-08-13 | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende fungizide mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO802405L NO802405L (no) | 1981-02-16 |
| NO150437B true NO150437B (no) | 1984-07-09 |
| NO150437C NO150437C (no) | 1984-10-17 |
Family
ID=6078481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO802405A NO150437C (no) | 1979-08-13 | 1980-08-12 | Fungicide midler for anvendelse i jordbruket inneholdende 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivater |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4369185A (no) |
| JP (1) | JPS5629580A (no) |
| AR (1) | AR224906A1 (no) |
| AT (1) | AT366888B (no) |
| AU (1) | AU533363B2 (no) |
| BE (1) | BE884764A (no) |
| BR (1) | BR8005061A (no) |
| CA (1) | CA1146946A (no) |
| CH (1) | CH645366A5 (no) |
| CS (1) | CS212722B2 (no) |
| DD (1) | DD152468A5 (no) |
| DE (1) | DE2933008A1 (no) |
| DK (1) | DK327780A (no) |
| EG (1) | EG14322A (no) |
| ES (1) | ES494075A0 (no) |
| FI (1) | FI802537A (no) |
| FR (1) | FR2463133A1 (no) |
| GB (1) | GB2058058B (no) |
| GR (1) | GR69848B (no) |
| HU (1) | HU187307B (no) |
| IE (1) | IE50105B1 (no) |
| IL (1) | IL60823A (no) |
| IT (1) | IT1132389B (no) |
| LU (1) | LU82703A1 (no) |
| MA (1) | MA18933A1 (no) |
| MX (1) | MX6142E (no) |
| NL (1) | NL8004440A (no) |
| NO (1) | NO150437C (no) |
| NZ (1) | NZ194566A (no) |
| PH (1) | PH17442A (no) |
| PL (1) | PL124268B1 (no) |
| PT (1) | PT71673B (no) |
| RO (1) | RO80302A (no) |
| SE (1) | SE440502B (no) |
| SU (1) | SU927115A3 (no) |
| TR (1) | TR20990A (no) |
| YU (1) | YU190380A (no) |
| ZA (1) | ZA804950B (no) |
| ZW (1) | ZW18880A1 (no) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1695847C3 (de) * | 1967-06-09 | 1978-09-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
| NL6713712A (no) * | 1967-10-10 | 1969-04-14 | ||
| DE2533604A1 (de) * | 1975-07-26 | 1977-02-10 | Bayer Ag | 2-substituierte 5-trifluormethyl1,3,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und insektizide |
-
1979
- 1979-08-13 DE DE19792933008 patent/DE2933008A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-07-15 CH CH543580A patent/CH645366A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 SE SE8005391A patent/SE440502B/sv unknown
- 1980-07-28 YU YU01903/80A patent/YU190380A/xx unknown
- 1980-07-30 DK DK327780A patent/DK327780A/da unknown
- 1980-08-04 NL NL8004440A patent/NL8004440A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-08-05 NZ NZ194566A patent/NZ194566A/xx unknown
- 1980-08-07 RO RO80101925A patent/RO80302A/ro unknown
- 1980-08-07 MX MX808964U patent/MX6142E/es unknown
- 1980-08-08 ES ES494075A patent/ES494075A0/es active Granted
- 1980-08-08 PT PT71673A patent/PT71673B/pt unknown
- 1980-08-08 TR TR20990A patent/TR20990A/xx unknown
- 1980-08-09 MA MA19134A patent/MA18933A1/fr unknown
- 1980-08-09 EG EG481/80A patent/EG14322A/xx active
- 1980-08-11 JP JP10934380A patent/JPS5629580A/ja active Pending
- 1980-08-11 LU LU82703A patent/LU82703A1/de unknown
- 1980-08-11 IT IT24108/80A patent/IT1132389B/it active
- 1980-08-11 GB GB8026125A patent/GB2058058B/en not_active Expired
- 1980-08-11 AR AR282117A patent/AR224906A1/es active
- 1980-08-11 GR GR62643A patent/GR69848B/el unknown
- 1980-08-11 SU SU802959549A patent/SU927115A3/ru active
- 1980-08-11 PL PL1980226188A patent/PL124268B1/pl unknown
- 1980-08-11 DD DD80223242A patent/DD152468A5/de unknown
- 1980-08-12 BR BR8005061A patent/BR8005061A/pt unknown
- 1980-08-12 FI FI802537A patent/FI802537A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-08-12 AU AU61382/80A patent/AU533363B2/en not_active Ceased
- 1980-08-12 IL IL60823A patent/IL60823A/xx unknown
- 1980-08-12 NO NO802405A patent/NO150437C/no unknown
- 1980-08-12 HU HU802006A patent/HU187307B/hu unknown
- 1980-08-12 CA CA000358074A patent/CA1146946A/en not_active Expired
- 1980-08-12 AT AT0413480A patent/AT366888B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-12 US US06/178,703 patent/US4369185A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-13 ZA ZA00804950A patent/ZA804950B/xx unknown
- 1980-08-13 PH PH24441A patent/PH17442A/en unknown
- 1980-08-13 BE BE0/201744A patent/BE884764A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-08-13 CS CS805585A patent/CS212722B2/cs unknown
- 1980-08-13 IE IE1702/80A patent/IE50105B1/en unknown
- 1980-08-13 FR FR8017906A patent/FR2463133A1/fr active Granted
- 1980-08-13 ZW ZW188/80A patent/ZW18880A1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101206317B1 (ko) | 4-시클로프로필-1,2,3-티아디아졸 화합물 및 농원예용 식물병해 방제제 그리고 그 사용 방법 | |
| KR870000806B1 (ko) | 치환된 프로파르길옥시 아세토니트릴 유도체의 제조방법 | |
| JPH04182461A (ja) | アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途 | |
| CA2092484A1 (en) | 3,4-diaryl-(5h)-furan-2-one based compounds with fungicidal activity | |
| EA000278B1 (ru) | Производные гидроксимовой кислоты и их применение | |
| US5066661A (en) | Agents for protecting plants against diseases | |
| KR830001039B1 (ko) | 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물 | |
| NO150241B (no) | 1,3,4-thiadiazol-2-carboxylsyrederivater og fungicide og nematicide midler inneholdende disse forbindelser | |
| US5578622A (en) | Isothiazole derivatives and their uses | |
| KR100796175B1 (ko) | 5-카르복스아닐리도-2,4-비스-트리플루오로메틸티아졸을 포함하는 벼 도열병 방제용 조성물 및 이를 사용한 벼 도열병 방제 방법 | |
| NO150437B (no) | Fungicide midler for anvendelse i jordbruket inneholdende 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivater | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| KR840001934B1 (ko) | 2-설피닐-5-설포닐-1,3,4-티아디아졸 유도체의 제조방법 | |
| NO870071L (no) | Dihalogenformaldoksimer. | |
| JP2909469B2 (ja) | 病害に対する植物の防護剤 | |
| NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
| NO140767B (no) | Fungicid middel inneholdende benzimidazol-carboxylsyreamider | |
| RU1811367C (ru) | Фунгицидна композици | |
| KR830002816B1 (ko) | 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPS6256464A (ja) | Ｎ−スルフエニル化されたベンゼンスルホン酸アミド類 | |
| JPS6330472A (ja) | イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS6144857A (ja) | 置換プロパルギルオキシアセニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6193155A (ja) | スルフエニル化アシルヒドラゾン化合物 | |
| NO149431B (no) | Furancarboxylsyreanilider med fungicid virkning | |
| JPS61129156A (ja) | 置換プロパルギルオキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 |