PL124268B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL124268B1 PL124268B1 PL1980226188A PL22618880A PL124268B1 PL 124268 B1 PL124268 B1 PL 124268B1 PL 1980226188 A PL1980226188 A PL 1980226188A PL 22618880 A PL22618880 A PL 22618880A PL 124268 B1 PL124268 B1 PL 124268B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiadiazole
- active substance
- agent according
- ethylsulfonyl
- methylsulfonyl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 112
- -1 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl--1 ,3,4-thiadiazole Chemical compound 0.000 claims description 70
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 70
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- JPGSOGXYMCLOPY-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 JPGSOGXYMCLOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RBIAQLWNDOFYTG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC)S1 RBIAQLWNDOFYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- FBXSDUZXZCIJSQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 FBXSDUZXZCIJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- IQELCNPNPCBLMV-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 IQELCNPNPCBLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHTPKAHRHJHTPM-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-ethylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC)S1 KHTPKAHRHJHTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WETWGXOLHHYKCX-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 WETWGXOLHHYKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QMJCWAVJMZWBJA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-hexan-3-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCC(CC)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 QMJCWAVJMZWBJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAYDODCOMFBPJJ-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-ylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCC(CC)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCC)S1 IAYDODCOMFBPJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BHCLDIZCCKZBHT-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 BHCLDIZCCKZBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLKKIUARSRWBEN-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfinyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CC(C)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 FLKKIUARSRWBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- FGRSUHPDMSODKG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CC(C)(C)S(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 FGRSUHPDMSODKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- ARQKYJJYSQTKBO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)(C)C)S1 ARQKYJJYSQTKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXZNKVGGBZSMLO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylsulfinyl)-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CC(C)CS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 OXZNKVGGBZSMLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEDQQTXSNKBWQP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylsulfonyl)-5-pentan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCC(C)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC(C)C)S1 PEDQQTXSNKBWQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRVMWEULJJPYGK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CC(C)CCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 FRVMWEULJJPYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIRCJMOVHDNGPX-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCCC)S1 FIRCJMOVHDNGPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDGAOVIPDNIMAB-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 KDGAOVIPDNIMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUEUFSXKWOYTKA-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-hexan-3-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(CC)CCC)S1 ZUEUFSXKWOYTKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVRUDLRFQHTBCW-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCCC)S1 DVRUDLRFQHTBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPQOWKFNPCDCQU-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-pentan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)CCC)S1 RPQOWKFNPCDCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPUWPAJEQCRLSZ-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CCC)S1 DPUWPAJEQCRLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDUTXMKPXUEOLB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 HDUTXMKPXUEOLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTBQANIOXFBGIZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 JTBQANIOXFBGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUUGSMJRZQZHQP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 YUUGSMJRZQZHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLZCEECLPNHQIG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)C)S1 LLZCEECLPNHQIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCHGICVYQBQSBI-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-ylsulfinyl-5-(2-methylpropylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCC(CC)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC(C)C)S1 VCHGICVYQBQSBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POEJXWFVBJVAIE-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-ylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCC(CC)S(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 POEJXWFVBJVAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPPKETKQKPPHHY-UHFFFAOYSA-N 2-hexan-3-ylsulfinyl-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(CC)CCC)S1 VPPKETKQKPPHHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMXKNGCDYWFKLG-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 WMXKNGCDYWFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGGYLEBTLKZNNP-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-5-pentan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCC(C)S(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 FGGYLEBTLKZNNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVVGWRMQWDVYFB-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)S(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 QVVGWRMQWDVYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJDUNFDPHWIGFY-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-ylsulfinyl-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)CCC)S1 RJDUNFDPHWIGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAIHOYZLUDPCEC-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-ylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCC(C)S(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCC)S1 ZAIHOYZLUDPCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMRPEMSWZYKQQT-UHFFFAOYSA-N 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical class O=S=C1SC(=S(=O)=O)N=N1 BMRPEMSWZYKQQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSQSCMSKPVABTH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical group CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)C(C)(C)C)S1 PSQSCMSKPVABTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 31
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 28
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 21
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 17
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 14
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 10
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 241000122692 Fusarium avenaceum Species 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 4
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 4
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006100 1-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- WOGGVDPVTIFGRN-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(SCC)S1 WOGGVDPVTIFGRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQDUYBOPLXMQMC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 CQDUYBOPLXMQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 241000580814 Pelargonium peltatum Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001635622 Pythium splendens Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VIJONEIFBHPTPR-UHFFFAOYSA-N dioxido(oxo)silane;2-methoxyethylmercury(1+) Chemical compound COCC[Hg]O[Si](=O)O[Hg]CCOC VIJONEIFBHPTPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAZUYXYMLPHCGI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutylsulfanyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)CCSC1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 FAZUYXYMLPHCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOTAMUNXFBFMKR-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylsulfonyl-5-propylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCSC1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)CC)S1 NOTAMUNXFBFMKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEHXAVENGBJCH-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole 2-butylsulfonyl-5-(2-methylpropylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C(CCC)S(=O)C=1SC(=NN1)S(=O)(=O)C.C(CCC)S(=O)(=O)C=1SC(=NN1)S(=O)CC(C)C GJEHXAVENGBJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFWIMKABUKCBTE-UHFFFAOYSA-N 2-butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCCCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCCC)S1 KFWIMKABUKCBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBFCRPIQQIGUIG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 XBFCRPIQQIGUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKBVKQFXJVBRZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-5-(2-methylpropylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(=O)CC(C)C)S1 DMKBVKQFXJVBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQRHFLDRZBPWBZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCCS(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 HQRHFLDRZBPWBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCDRLJPNHFWRBM-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfanyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)SC1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 JCDRLJPNHFWRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWXAKIUQSMWRTC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylsulfanyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(SC(C)(C)C)S1 FWXAKIUQSMWRTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=NC=C1 RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- VOTFGPWYEPCRKA-UHFFFAOYSA-N C(C)S(=O)(=O)C=1SC(=NN1)S(=O)CCCCCC.C(C)S(=O)(=O)C=1SC(=NN1)S(=O)CCCCC.C(C)S(=O)(=O)C=1SC(=NN1)S(=O)CCCC Chemical compound C(C)S(=O)(=O)C=1SC(=NN1)S(=O)CCCCCC.C(C)S(=O)(=O)C=1SC(=NN1)S(=O)CCCCC.C(C)S(=O)(=O)C=1SC(=NN1)S(=O)CCCC VOTFGPWYEPCRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKGYHJSMXFXTRR-UHFFFAOYSA-N CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1.CCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1.CCS(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 HKGYHJSMXFXTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- UXFOHXPRSZOKAO-UHFFFAOYSA-N copper;n-methylmethanamine Chemical compound [Cu].CNC UXFOHXPRSZOKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000019674 grape juice Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 15.03.1985 124268 Int. Cl1 A01N 43/82 Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Scherinig Aktiengesellschaft Bergkamen (Repu¬ blika Federalna Niemiec i Berlin Zachodni) Srodek grzybobójczy Przedmiotom wynalazku 0'esi srodek grizyfoobóg- czy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomoc¬ nicze oraz substancje czynna.Grzybobójcze pochodne 2,5-sulfonylo-l,3,4-tiadia- zolu is-a juz zmane z opisu patentowego Republiki Federalnej Niemiec nr ll\695 847. Wykazuja one jednak nie zawsize zadowalajace dzialanie zwlasz¬ cza przeciwko grzybom zbozowym.Celem wynalazku jest opracowanie srodka grzy¬ bobójczego o szczególnym dzialaniu przeciwko grzy¬ bom zbozowym.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka wedlug wy¬ nalazku, zawierajacego jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 stanowia jednakowe lub róz¬ ne podstawniki i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—6 atomach wegla lub rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla.Nieoczekiwanie substancje czynne srodka we¬ dlug wynalazku wykazuja przeciwko grzybom zbo¬ zowym silniejsze dzialanie niz znane zwiazki o ana¬ logicznej strukturze i dlatego moga byc szczególnie korzystnie stosowane w celu ochrony zbóz upraw¬ nych, takich jak jeczmien, owies, zyto i pszenice, przed porazeniem grzybem.Ponadto zwiazki te wykazuja bardzo silne dzia¬ lanie przeciwko grzybom lisciowym i glebowym z najrozmaitszych grup pokrewnych i poza tym w 15 20 25 30 wykazuja dostateczny wskaznik chemoterapeuty¬ czny.Dalsza powazna ich zaleta polega na tym, ze w porównaniu z wprawdzie bardzo silnie dzialajacymi lecz toksykologicznie groznymi zwiazkami rtecio¬ wymi sa one nieszkodliwe dla srodowiska.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku nadto przewyzszaja tez niektóre z praktyki znane srodki o innej strukturze, takie jak etylenobisdwu- tiokarbaminian manganu, N-trójchlorornetylotiote- trahydroftalimid, 3-trójchlorometylo-5-etoksy-l,2,4- -tiadiazol, pieciochloronitrobenzen, Wbutylokarba- moilo/-2-benzimidazolokarbaminian metylowy i 3- -/3,5-dwuchlorofenylo/-5-metylo-5-winylo-l,3-oksa- zolidynodion-2,4.Poniewaz nowe substancje jeszcze nie sa we wchodzacych praktycznie w rachube dawkach fi- totoksyczne w przypadku dobrej stabilnosci gleby, totez moga one byc z dobrym skutkiem stosowane takze do zaprawiania gleby i ziemi.Do latwo dajacych sie zwalczac grzybów naleza Botrytis cinerea, Leptosphaeria nodorum (= Sep- toria nodorum), Micronectriella nivalis (= Fusa- rium nivale), Phytophthora infestans, Piricularia oryzae, Plasmopara viticola, Pyrenophora grami- nea (= Helminthosporium gramineum), Tilletia ca- ries, Uromyces appendiculatus (= Uromyces pha- seoli), Ustilago avenae, Venturia inaeaualis (= Fu- sicladium dentriticum) i inne.Sposród nowych substacji czynnych bardzo sil- 124 268124 268 nym dzialaniem grzybobójczym wyrózniaja sie te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i/lub R2 oznaczaja rodnik metylowy, etylowy, propylo¬ wy, izopropylowy, cyklopropylowy, 2-propenylowy, 2-propynylowy, n-butylowy, izobutylowy, Il-rz.-bu- tylowy, n-pentylowy, Il-rz.-pentylowy, izopentylo- wy, n-heksylowy, Il-rz.-heksylowy lub izoheksy- lowy.Nadzwyczaj silnym dzialaniem odznaczaja sie ta¬ kie zwiazki, jak 2-etylosulfinylo-5-metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol, 2-etylosulfinylo-5-etylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol, 2-etylosulfinylo-5-propylosulfony- io-l;3,4-tiadlazoly 2-etylosulfinylo-5-butylosulfony- lb-l;3,4-ttadlaz©l •i ( 2-etylosulfinylo-5-izopropylosul- ionylo-1,3,4-tiadiazjbl.Nowe. substancje! czynne mozna stosowac w srodku 10 15 daje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3 w obecnosci zasad organicznych lub w postaci jego soli metali alkalicznych, tworzac zwiazek o ogólnym wzorze 4, i ten w równomolowych ilo¬ sciach nastepnie zadaje sie rozpuszczonymi w obo¬ jetnym rozpuszczalniku utleniaczami, korzystnie wodorotlenkami organicznymi, nadkwasami lub u- tleniaczami nieorganicznymi, przy czym w poda¬ nych wzorach 1—4 symbole Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie.Wspomniane pochodne 2-chloro-5-sulfonylo-l,3,4- -tiadiazolu wytwarza sie znanymi sposobami. Pod¬ czas dalszej reakcji z alkilotiolami mozna jako zasady organiczne stosowac pirydyne, 4-dwumety- loaminopirydyne lub 4-pirolidynopirydyne lub trze¬ ciorzedowe aminy, takie jak trójetyloamina lub wedlug wynalazlpj pojedynczo, we wzajemnej mie- J _^N,N-dwumetyloamina. Jako sole metali alkalicz- l"§zaninie "ltrb w* mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. Zaleznie od zamierzonego celu mozna ewentualnie dodawac inne substancje grzybobój¬ cze, nicieniobójcze, owadobójcze lub inne srodki szkodnikobójcze.Celowo stosuje sie te substancje czynne w po¬ staci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub za¬ wiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewentual¬ nie wobec dodatku substancji powierzchniowo czynnych.Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa woda, ole¬ je mineralne lub inne rozpuszczalniki organiczne, takie jak ksylen, chlorobenzen, cykloheksanol, diok¬ san, acetonitryl, octan etylowy, dwumetyloforma- mid, izoforon i sulfotlenek dwumetylowy.Jako stale nosniki nadaja sie wapien, kaolin, kre¬ da, talk, glinka Attaclay i inne glinki oraz natural¬ na lub syntetyczna krzemionka.Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. sole kwasów ligninosulfonowych, sole zalki- lowanych kwasów benzenosulfonowych, sulfonowa¬ ne amidy kwasowe i ich sole, polietyksylowane aminy i alkohole.Jesli substancje czynne maja byc stosowane do zaprawiania materialu siewnego, to jako domiesz¬ ke mozna wprowadzac barwnik, by zaprawionemu materialowi siewnemu nadac wyraznie widoczne zabarwienie.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w srodku wedlug wynalazku moze zmieniac sie w szerokim zakresie, przy czym dokladne stezenie stosowanej w srodku substancji czynnej zalezy glównie od ilosci, w jakiej srodek ten ma byc sto¬ sowany. Srodek zawiera przykladowo okolo 1—95°/o wagowych, korzystnie 20—50% wagowych, sub¬ stancji czynnej i okolo 99—5% wagowych nosni¬ ków cieklych lub stalych oraz ewentualnie co naj¬ wyzej 20°/o wagowych susbtancji powierzchniowo czynnych.Rozprowadzanie tego srodka moze nastepowac w znany sposób, np. na drodze opryskiwania, opry¬ skiwania mzawkowego, opryskiwania mglawicowe¬ go, opylania, gazowania, odymiania, rozsiewania, polewania lub zaprawiania.Nowe substancje czynne o wzorze 1 wytwarza sie np. tak, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 pod- 20 25 30 35 40 45 50 65 nych wchodza przede wszystkim w rachube sole sodowe i potasowe.W celu sulfoksydacji mozna jako utleniacze or¬ ganiczne stosowac wodoronadtlenki, takie jak wo- doronadtlenek Ill-rz.-butylu, albo nadkwasy, takie jak kwas m-chloronadbenzoesowy, albo N-chloro- wcokaronamidy, takie jak N-bromosukcynimid.Z równym powodzeniem mozna stosowac utle¬ niacze nieorganiczne, takie jak nadtlenek wodoru lub metanadjodan sodowy. Na 1 mol tiozwiazku wprowadza sie w tymlu 2 równowazniki utlenia¬ nia.Na ogól reakcje zachodza w temperaturze od 0°C do temperatury wrzenia stosowanego rozpu¬ szczalnika. Dla sulfoksydacji nie powinna tempe¬ ratura reakcji przewyzszac temperatury 60°C. W celu syntezy zwiazków o wzorze 1 wprowadza sie reagenty w ilosciach okolo równomolowych.Jako srodowisko reakcji nadaja sie rozpuszczal¬ niki obojetne wzgledem reagentów. Ich dobór za¬ lezy wedlug ogólnie znanych punktów widzenia od celu przeprowadzanych reakcji.Jako rozpuszczalniki nalezy wspomniec: kwasy karboksylowe, takie jak kwas octowy, karbonami- dy, takie jak dwumetyloformamid, nitryle kwasów karboksylowych, takie jak acetonitryl, alkohole, takie jak metanol, etery, takie jak dioksan, i wie¬ le innych.Wyodrebnienie utworzonych nowych zwiazków o wzorze 1 nastepuje ostatecznie droga oddestylowa¬ nia stosowanego rozpuszczalnika pod cisnieniem normalnym lub zmniejszonym, albo droga wytra¬ cenia woda w przypadku rozpuszczalników hydro- filowych, a wreszcie droga krystalizacji.Podane nizej przyklady I i II objasniaja blizej wytwarzanie substancji czynnej srodka wedlug wy¬ nalazku.Przyklad I. 2-etylosulfinylo-5-butylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol.Roztwór 53,29 g 2-etylotio-5-butylosulfonylo-l,3,- 4-tiadiazolu w 500 ml kwasu octowego miesza sie z 23 g 30% nadtlenku wodoru. Reakcja przebiega podczas pozostawienia w temperaturze pokojowej w ciagu nocy. Do roztworu reakcyjnego dodaje sie nastepnie 1 litr wody, wydzielony olej ekstrahuje sie dwuchlorometanem, ekstrakt przez wytrzasanie z roztworem sody uwalnia sie od kwasu octowe¬ go, warstwe dwuchlorometanowa suszy sie za po-5 124 268 moca siarczanu magnezowego, a rozpuszczalnik calkowicie, pod koniec w prózni, oddestylowuje sie, Jako pozostalosc otrzymany produkt przekrystali- zowuje sie z ukladu ster izopropylowy/izopropanol, otrzymujac 48,9 g (87M wydajnosci teoretycznej) zwiazku o temperaturze 43°C.Przyklad II. 2-izopropylosulfinylo-5-izopro- pylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol. 13,3 g 2-izopropylotio-5-izopropylosulfonylo-l,3,4- -tiadiazolu rozpuszcza sie w 50 ml dwuchlorome- tanu a mieszajac i chlodzac w temperaturze 10— 15°C zadaje sie kroplami roztworu 8,63 g kwasu m-chloronadbenzoesowego w 200 ml dwuchlorome- tanu. Te mieszanine reakcyjna miesza sie nadal w ciagu 30 minut, po czym wytrzasa z wodnym roz¬ tworem sody w celu usuniecia kwasu m-chloro- benzoesowego, warstwe organiczna oddziela sie i suszy nad siarczanem magnezowym. Po oddesty¬ lowaniu rozpuszczalnika otrzymuje sie pozostalosc, która przekrystalizowuje sie z acetonitrylu, uzysku¬ jac 12,0 g (85^/t wydajnosci teoretycznej) zwiazku o temperaturze topnienia 165°C (z rozkladem).Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki wyszcze¬ gólnione w podanej nizej tablicy 1, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia, a nD oznacza wspólczynnik zalamania swiatla.Tablica 1 Nazwa zwiazku i X 2-etylosulfinylo-5-metylo- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-etylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-propylosul- fonylo-il,3,4-tiadiazol i 2-etylosulfinylo-5-izopropy- losulfonylo-ly3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-II-rz.-bu- tylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfinylo-5-propylo- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-pro- pylosulfinylo-1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfinylo-5-izopropy- losulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-izobutylosulfinylo-5-izopro- pylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-heksylosulfinylo-5-izopro- pylosulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-m3- tylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izopropy- losulfinylo^l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-/l-mety lo¬ butylosulfinylo/-1,3,4-tiadia- I zol 2-/L-etylobutylosulfinylo/-5- -etylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/-5- -propylosul-onylo-1,3,4-tia¬ diazol 1 Dane fizyczne i 1 2 tt. 75°C tt. 61°C tt. 38°C tt. 118°C n-o 1,5361 D tt. 87°C tt 78°C tt. 66°C tt 93°C n20 1,5375 D tt 64°C tt. 99°C ng 1,5299 n-o 15284 D ' n 1,52881 tablica 1 c.d. 1 1 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5- -propylosulfonylo-l,3,4-tia- diazol 2-butylosulfonylo^5-/l-mety- lobutylosulfinyloM,3,4-tia- diazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/-5- -pentylosulfonylo-l,3,4-tia- diazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/- -5-/2-metylopropylosulfony- lo/-l,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/- -5-metylosulionylo-l,3,4-tia- diazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5- -butylosulfonylo-l,3,4-tiadia- zol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5- -pentylosulfinylo-l,3,4-tia- diazol 1 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5- -propylosulionylo-l,3,4-tia- diazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5- 1 -/2-metylopropylosulfonylo/- -1,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5- -metylosulionylo-l,3,4-tiadia- 1 zol 2-metylosulfinylo-5-metylo- -sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-propy- lofinylo-l,3,4-tiadiazol l 2-izopropylosuliinylo-5-me- tylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-metylosul- linylo-ly3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-propylo- sulxinylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-butylo- sulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-pentylo- sulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-heksylo- sulfinylo-4,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izobutylo- sulfinylo-a,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-II-rz.-bu- tylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-metylo- sulfinylo^l,3,4-tiadiazol 2-II-rz.-butylosulfonylo-5- -propylosulfinylo-l,3,4-tia- diazol 2-II-rz.-butylosulfonylo-5- -izopropylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-HI-rz.- -butylosulfinylo-l,3,4-tiadia- zol 1 2 D§ ng ng °S ng *2 ng ng nD ¦5 tt tt tt tt tt tt *D ng tt tt tt "2 tt ^ 1,5249 1,5222 1,5195 1,5222 1,5280 1,5173 1,5128 1,5168 1,5150 1,5220 145°C 62°C 63°C 93°C 63°C 52°C 1,5488 1,5420 71°C 76°C 63°C 1,5508 1 92°C tt 112°C 1 (rozklad)7 tablica 1 c.d. 1 ll 2-butylosulfonylo-5-propylo- sulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-izopro- pylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfinylo-5-butylo- sulfonylo-i,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-izobuty- losulfinylo-1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfinylo-5-metylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-III-rz.-butylosulfinylo-5- U*etylosulfonylo-l,3,4-tia- diazol 2-izobutylosulfinylo-5-mety- losulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-III-rz.-butylosulfinyk)-5- -butylosulfonylo-1,3,4-tiadia^ zol 2-butylosulfonylo-5-pentylo- sulfinylo-1,3,4-tiadiazol v2-butylosulfonylo-5-heksylo- sulfinylOnl,3,4-tiadiazol ^ 2-heksylosulfinylo-5-metylo^ ,aulfQnylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-pentylo- sulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-II-Trz.-butylosulfinylo-5- -metylosulfonylo-1,3,4-tiadia^ zol 2-:izopentylosulfinylo-5-mety- losulfonylo-l,3,4-tiadiazol | 2 tt.. ,43°C tt 62°C tt. 68°C tt. 73°C tt. 56°G tt. 108°C (rozklad) tt. 106°C tt. 62°C tt 52°C tt 52°C tt. 65°C tt 75°C tt. 84°C tt 73°c| Nowe zwiazki stanowia bezbarwne i bezwonne trwale oleje lub substancje krystaliczne, które sa nierozpuszczalne w wodzie,1 slabo rozpuszczalne w nizszych weglowodorach, a latwo rozpuszczalne w znanych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak kwasy karboksylowe, karbonamidy;; estry kwasów karboksylowych, alkohole, etety itp.Zwiazki wyjsciowe do 'wytwarzania nowych zwiazków o ogólnym wzorze 1 mozna wytwarzac sposobem1 podanym w przykladzie ni.Przyklad III. 2-etylbtio-5-butylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol. 114,5 g 2-butylosulfonylo-5-chloro-I;3,4-tiadiazolu rozpuszcza sie razem z 36 ml etanotiolu w 4G0 ml dioksanu. Nastepnie do roztworu mieszajac wkra-' pla sie 70 ml trójetyloaminy i roztwór ten roz¬ grzewa sie w ciagu 1 godziny w temperaturze wrzenia pod chlonica zwrotna. Po ochlodzeniu wprowadza sie mieszanine reakcyjna do wody z lo¬ dem, wydzielajacy sie olej ekstrahuje sie dwuchlo- rometanem, warstwe chlorku metylenu suszy sie za pomoca siarczanu magnezu, a rozpuszczalnik calkowicie, pod koniec w wysokiej prózni, oddesty- lowuje sie. Otrzymuje sie 125,3 g (99*/o Wydajnosci teoretycznej) bezbarwnego oleju o wspólczynniku zalamania swiatla n£° = 1,5552.Analogicznie mozna wytwarzac substraty lub pro¬ dukty posrednie, wyszczególnione w podanej nizej tablicy 2, w której skrót tt oznacza temperature 268 8 topnienia, a nD oznacza wspólczynnik zalamania swiatla.Tablica 2 Nazwa zwiazku 2-etylotio-5-metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylotio-5-propylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylotio-5-II-rz.-butylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylotio-5-izopropylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-pro- pylotio-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-izo- propylotio-l,3,4-tiadiazol 2-izobutylotio-5-izopropylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylotio-5-izopropylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-heksylotio-5-izopropylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izopropylo- tio-1,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-metylo- tio-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-propylo- tio-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylotio-5-metylosul- fonylo-1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-metylo- tio-1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-propylo- tio-1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-butylotio- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-pentylo- tio-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-heksylo- tio-1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izobutylo- tio-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-II-rz.-bu- tylotio^1,3,4-tiadiazol 2-II-rz.-butylosulfonylo-5- -propylotio-1,3,4-tiadiazol 2-II-rz.-butylosulfohylo-5- -izopropylotio-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-III-rz.-bu- tylotio-1,3,4-tiadiazol 2-butylotio-5-metylosulfony- lo-l,3,4^tiadiazol 2-III-rz.-butylotio-5-metylo- suLfonylo-l, 3,4-tiadiazol 2-izobutylotio-5-metylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-pentylo- tio-1,3,4-tiadiazol 2-heksylotio-5-metylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-metylo- tio-1,3,4-tiadiazol | Dane fizyczne 1 n20 nD n20 nD n20 nD n20 "d n2D° n2D° -2d° ng n2D° »s n20 n20 n20 nD n20 n20 »s nS < tt. 78°C tt. 36°C 1,5401 tt 42°C tt 31°c| tt. 48°C 1,5490 1,5490 1,5420 1,5653 tt. 67°C tt 47°C tt. 36°C tt. 50°C 1,5692 1,5600 1,5552 [ 1,5481 1,5616 1,5630 1,5542 1,5457 1,5575 1,5687 1,5633 tt 54°C 1,5614 1,5542 1,5772 |124 268 tablica 2 c.d. 10 1 1 2-butylosulfonylo-5-propylo- tio-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-izopro- pylotio-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-butylo- tio-1,3,4-tiadiazol 2-izopentylotio-5-metylosul- fonylo-1.3,4-tiadiazol 2 n20 "d n20 X1D tt. n20 1,5551 1,5533 40°C 1,5620 Równiez te zwiazki sa stabilnymi olejami lub krystalicznymi substancjami. Sa one latwo rozpusz¬ czalne w kwasach karboksylowych, karbonamidach, estrach kwasów karboksylowych, alkoholach, ke¬ tonach, eterach i nierozpuszczalne w wodzie.Podane nizej przyklady objasniaja blizej silniej¬ sze dzialanie i mozliwosci zastosowania substancji czynnych srodka wedlug wynalazku, nastepujacego w postaci jego preparatów.Przyklad IV. Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Pythium ultimum. 2&h proszkowe preparaty substancji czynnej zmieszano równomiernie z ziemia, silnie zakazo¬ na przez Pythium ultimum. Traktowana ziemia napelniono plytki gliniane o pojemnosci 0,5 litra i wysiano bez zachowania okresu karencji po 20 ziarn grochu o ziarnie pomarszczonym (Pisum sa- tivum L.convar. medullare Alef.) odmiany „Wun- der von Kelvedon" w kazdej plytce. Po utrzymy¬ waniu hodowli w ciagu 3 tygodni w temperaturze 20—24°C w cieplarni okreslono ilosc zdrowych ro¬ slin grochu i przeprowadzono ocene korzeni we¬ dlug nastepujacych skali ocen (1—4): 4 = biale korzenie bez nekroz grzybowych; 3 = biale korzenie, nieznaczne nekrozy grzybo¬ we; 2 = brunatne korzenie, juz silniejsze nekrozy grzybowe; 1 = silne nekrozy grzybowe, korzenie spróch¬ niale.Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 3.Tablica 3 Test stezenia granicznego przy zwalczaniu rythium ultimum Nazwa zwiazku 1 2-etylosulfinylo-5- -metylosulfonylo- 1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -etylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol Stezenie substan¬ cji czyn¬ nej w mg/l ziemi 2 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg Ilosc zdro¬ wych grosz¬ ków 3 17 18 19 18 19 19 Ocena korzeni (1—4) 4 4 4 4 4 4 4 1 10 15 20 30 35 40 45 50 55 60 85 1 2-etylosulfinylo-5- -propylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylOr5- -izopropylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -Il-rz.-butylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfinylo-5- -propylósulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosul finylo-5- -butylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5- -izopropylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfo- nylo-5-propylosulfi- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfinylo- -5-izopropylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-izobutylosulfiny- lo-5-izopropylosul- fonylo-1,3,4-tiadia¬ zol Srodki porównaw¬ cze etyleno-l,2-bis- dwutiokarbaminian manganu N-trójchloromety- lotio-tetrahydrofta- limid Sprawdzian I (3 powtórzenia) Zakazona ziemia nie traktowana Sprawdzian II (3 powtórzenia) Ziemia parowana 2 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 nig 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg — — — — — — tablica 3 Cd. 1 6 20 • 19 17 18 18 . 8 15 15 6 8 17 12 18 17 17 18 17 13 15 15-*' 8 14 17 8 8 17 4 5 10 2 2 9 0 1 0 18 20 19 4 1 4 4 3 . 4 4 2 4 4 . 1 V ¦'¦ 4 2 4 r- 4 4 4 1 " 3 ¦-¦' 4" " ¦¦¦ 1 2 4" : r ' 1 - 4 1 ¦ z ¦ 1: -, 1 ' 1 ' 1 , 2 X - ¦1 -< * .. 4 •• \ ' A '¦ '4'' Przyklad V. Tet stezenia granicznego przy zwalczaniu Eusarium avenaceum. 20f/o proszkowe preparaty substancji czynnej zmieszano równomiernie z ziemia, silnie zakazona przez Fusarium avenaceum. Traktowana ziemia napelniono plytki gliniane o pojemnosci 0,5 litra i wysiano bez zachowania okresu karencji po 20 ziarn grochu o ziarnie pomarszczonym (Pisum sa- tivum L. convar. medullare Alef.) Odmiany „Wun- der von Kelvedon". Po utrzymywaniu hodowli w ciagu 18 dni w temperaturze 20—24°C w cieplar¬ ni okreslono ilosc zdrowych roslin grochu i prze-124 268 11 12 prowadzono ocene korzeni wedlug nastepujacej skali ocen (1—4): 4 = biale korzenie bez nekroz grzybowych; 3 = biale korzenie, nieznaczne nekrozy grzybo¬ we;. 2 = brunatne korzenie, juz silniejsze nekrozy grzybowe; 1 = silne nekrozy grzybowe, korzenie spróch¬ niale.Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono ' w podanej nizej tablicy 4. 10 Tablica 4 Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Fusa- rium avenacum Nazwa zwiazku Stezenie substan¬ cji czyn¬ nej w mg/l ziemi 2-etylosulfonylo-5- -izopropylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfo- nylo-5-metylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -etylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -propylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -izopropylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -butylosulfohylo- -1,3,4-tiadiazol 2-heksylosulfinylo- -5-izopropylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfo- nylo-5-propylosul- finylo-l,3,4-tiadia- zol 2-metylosulfinylo- -5-propylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -Il-rz.-butylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol Srodki porównaw¬ cze: 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 rag 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg Ilosc zdro¬ wych grosz¬ ków 14 18 18 14 19 19 12 19 16 17 10 20 8 16 17 11 18 16 6 14 16 11 11 17 3 14 18 5 13 16 4 7 16 Ocena korzeni (1—4) 4 4 4 2 4 4 3 4 4 3 4 4 1 3 4 2 4 4 2 4 4 1 3 4 1 2 4 2 3 4 15 20 25 55 1 1 3-trójchlorometylo- -5-etoksy-l,2,4-tia- diazol etyleno-l,2-bis -dwutiokarbaminian manganu Sprawdzian I i (3 powtórzenia) Zakazona ziemia nie traktowana Sprawdzian II (3 powtórzenia) 1 Ziemia parowana 1 2 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg — — tablica 4. c.d. 3 0 0 0 0 0 11 0 0 0 18 19 18 4 | 1 1 1 1 1 1 1 1 4 4 4 | 10—3&h pokryta pokryta darnia darnia Przyklad VI. Zahamowanie rozwo'ju grzyba na pozywce plynnej. 20 ml plynnej pozywki z soku gronowego i wo¬ dy (1:1) wprowadzono do kolby szklanej o pojem¬ nosci 100 ml i zadano proszkowym preparatem substancji czynnej. Nastepnie zaszczepiono koni- diami (zarodnikami) lub przetrwalnikami grzyba testowego. Po uplywie 6 dni okresu utrzymywa¬ nia w temperaturze 21—23°C oceniano rozwój grzyba na powierzchni pozywki plynnej. Grzyba¬ mi testowymi byly: Penicilium digitatum, Botry- tis cinerea, Alternaria solami, Fusarium avena- ceum, Corticium rolfsii.Ocenianie prowadzono wedlug nastepujacej skali ocen: 0 = brak rozwoju grzyba; 1 = pojedyncze kolonie grzyba na powierzchni; 2 = powierzchnia w 5^1 (Wo pokryta darnia grzyba; 3 = powierzchnia w grzyba; 4 = powierzchnia w 30—60*/f grzyba; 5 = powierzchnia w 60—100°/t grzyba.Substancje czynne, stezenia substancji czynnej w pozywce plynnej i wyniki zestawiono w poda¬ nej nizej tablicy 5.Przyklad VII. Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Rhizoctonia solami. 20*/t proszkowe preparaty substancji czynnej zmieszano równomiernie z ziemia, silnie zakazona przez Rhizoctonia solani. Traktowana ziemia napel¬ niono plytki gliniane o pojemnosci 1 litr i wysiano bez zachowania okresu karencji po 25 ziarn gro¬ chu o ziarnie pomarszczonym (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) odmiany „Wunder von Kelvedon" w kazdej plytce. Po utrzymywaniu ho¬ dowli w ciagu 18 dni w temperaturze 20—24aC w cieplarni okreslono ilosc zdrowy roslin grochu i przeprowadzono ocene korzeni wedlug nastepuja¬ cej skali ocen (1—4): 4 = biale korzenie bez nekroz grzybowych; 3 = biale korzenie, nieznaczne nekrozy grzybo¬ we; 2 = brunatne korzenie, juz silniejsze nekrozy grzybowe; pokryta darnia124 268 13 14 Zahamowanie i Nazwa zwiazku 2-etylosulfinylo-5-etylo-sul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-propylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-butylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-izopropylo- sulffonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-II-rz.-bu- tylosulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-pro- pylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfinylo-5-propylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol Preparaty porównawcze: l-/butylokarbamoilo/2-benzi- midazolo-karbaminian me¬ tylowy 3-/3,5-dwuchlorofenylo/-5- -metylo-5-winylo-l,3-oksazo- lidynodion-2,4 Sprawdzian Stezenie substancji czynnej w pozywce plynnej 0,002% 0,004% 0,002% 0,004% 0,002% 0,004% 0,002% 0,004% 0,002% 0,004% 0,002% 0,004% 0,002% 0,004% 0,002% 0,004% 0,002% 0,004% Tablica 5 rozwoju grzyba na pozywce plynnej Penicillium digitatum 0 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 5 5 3 3 5 Botrytis cinerea 0 0 0 0 0 2 A)ternaria solani 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 4 4 5 Fusarlum avenaceum 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 5 Corticium rolfsii 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0 1 1 1 1 5 5 5 . 5 5 ' 1 = silne nekrozy grzybowe, korzenie spróch¬ niale.Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 6.Przyklad VIII. Zwalczanie Pythium splen- dens w rozmnazaniu sadzonek Pelargonium pel- tatum przez polewanie.Doniczki gliniane o srednicy 6 cm napelniono zakazonym podlozem (mieszanina torf-piasek 1:1) i do kazdej doniczki wlano po 30 ml preparatu o stezeniu podanym w tablicy 7. Nastepnie wsadzo¬ no sadzonki odmiany „Luisenhof", po 12 nieuko- rzenionych pedów na kazde ze stezen. Po uplywie 4-tygodniowego okresu ukorzeniania w zlozu roz¬ mnazajacym o temperaturze podloza 23°C nasta¬ pila ocena.Substancje czynne, stezenia substancji czynnej i wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 7.Przyklad IX. Dzialanie profilaktycznego trak¬ towania lisci przeciwko Plasmopara viticola na ro¬ slinach winorosli w cieplarni.Mlode rosliny winorosli w stadium okolo 5—8 lisci opryskiwano do stanu mokrej kropli prepa¬ ratem substancji czynnej o stezeniu podanym ni¬ zej w tablicy 8, po wyschnieciu warstwy oprys¬ kowej opryskiwano spód lisci wodna zawiesina za- rodni (sporangium) grzyba (okolo 20000 w 1 ml) i natychmiast inkubowano w cieplarni w tempera- 45 55 turze 22—24°C i w atmosferze mozliwie nasyconej para wodna.Tablica 6 Test stezenia przy zwalczaniu Hhizoctonia solani Nazwa zwiazku 1 i 2-/l-etylobutylosul- finylo/-5-butylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylo- sulfinylo/-5-propylo- sulfonylo-l,3,4-tia- diazol l-/l-etylobutylosul- finylo/-5-2-metylo- propylosulfonylo/- -1,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosul- finylo/-5-propylo- sulfonylo-l,3,4-tia- | diazol Stezenie substan¬ cji czyn¬ nej w mg/l ziemi 2 50 mg 100 mg 50 mg 100 mg 50 mg 100 mg 50 mg 100 mg % zdro¬ wych grosz¬ ków z wy¬ siania 3 90% 100% 84% 100% 80% 100% 68% 92% Ocena korzeni (1—*) 4 3 4 3 4 3 4 B . 3124 268 15 1 1 Preparaty porów¬ nawcze: Pieciochloronitro- benzen 3-trójchlorometylo- -5-etoksy-l,2,4-tia- d*azol Sprawdzian I Zakazona ziemia nie traktowana Sprawdzian II Ziemia parowana 1 2 50 mg 100 mg 50 mg 100 mg — tablica 6. c.d. 1 3 24% 60% 20% 64% 8% 100% 4 1 3 1 1 1 1 4 16 grzybem, Tablica 7 Zwalczanie Pythlum splendens sadzonek Pelargonium peltatum 15 w rozmnazaniu 2° przez polewanie Nazwa zwiazku 2-etylo- sulfinylo- -5-propy- losulfony- 10-1,3,4- -tiadiazol 1-etylosul- finylo-5- -butylosul- fonylo- -1,3,4-tia- diazol 2-etylosul- finylo-5- -izopropy- losulfony- 10-1,3,4- -tiadiazol Spraw¬ dzian I Zakazone podloze nie] trakto¬ wane Spraw-. dzian II Podloze parowane Stezenie substancji czynnej 0,0025% 0,005% 0,01% 0,02% 0,0025% 0,005% 0,01% 0,02% 0,0025% 0,005% 0,01% 0,02% Porazenie roslin przez Pythium splendens 8% 8% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% Sredni ciezar swiezych roslin 92% 0% 8,4 g 9,1 g 8,7 g 8,9 g 10,5 g 8,8 g 9,4 g 9,1 g 9,5 g 8,8 g 8,0 g 7,3 g 7,5 g 8,3 g 30 35 40 45 50 55 60 Od drugiego dnia wilgotnosc powietrza obnizano na 3—4 dzien do poziomu normalnego 30—70% nasycenia), po czym w dalszym dniu utrzymywa¬ no na poziomie nasycenia para wodna. Nastepnie dla kazdego liscia notowano procentowy udzial powierzchni porazonej grzybem, a srednia dla kazdego traktowania obliczano w celu okreslenia dzialania grzybobójczego wedlug nastepujacego równania: 100 • porazenie w próbie traktowanej 100- porazenie w próbie nie traktowanej = % dzialania Preparat opryskowy, zawierajacy substancje io czynna, sporzadzono z 20% proszku zwilzalnego.Dane z przeprowadzonych prób zestawiono w tablicy 8.Tablica 8 Nazwa zwiazku 2-izopropylosulfonylo-5-izopropy- losulfinylo-1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-propylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-izopropylosul- fonylo-1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfinylo-5-izopropylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-izobutylosulfinylo-5-izopropylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-heksylosulfinylo-5-izopropylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-metylosul- finylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-/l-metylobuty- losulfinylo/-l,3,4-tiadiazol 2-/l-etylóbutylosulfinylo/-5-etylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/-5-pro- pylosulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5-pro- pylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-/l-metylobuty- losulfinylo/-1,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosufinylo/-5-pen- tylosulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/-5-/2- -metylopropylosufonylo/-l,3,4-tia- diazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/-5-me- tylosulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5-buty- losulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosufinylo/-5-pentylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5-propy- losulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5-/2-me- tylopropylosulfonylo/-l,3,4-tiadia¬ zol % dzia¬ lania po traktowaniu 0,025% substancji czynnej 99 91 91 100 99 100 . 98 90 99 100 94 100 100 100 99 100 100 100 100 100124 268 17 18 j""T /•' i 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5-metylo- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izopropylosul- finylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfinylo-5-metylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-propylosulfi- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfinylo-5-metylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-propylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-butylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-pentylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-heksylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfinylo-5-II-rz.-bu- tylosufonylO-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-propylosulfiny- | lo-l,3,4-tiadiazol j 2-butylosulfonylo-5-izopropylosulr finylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfinylo-5-butylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-izobutylosulfi- nylo-tl,3,4-tiadiazol j 2-butylosulfinylo-5-metylosulfo- nylo-^1,3,4-tiadiazol 2-III-rz.-butylosulfinylo-5-metylo- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol J 2-izobutylosulfinylo-5-metylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-pentylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylor5-heksylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-heksylosulfinylo-5-metylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-pentylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-II-rz.-butylosulfinylo-5-metylo- sufonylo-1,3,4-tiadiazol 2-izopentylosulfinylo-5-metylosul- fonylo-4,3,4-tiadiazol tablica 8 c.d. 1 1 GO 89 v97 i; 98 • -... 98 , 80 80 100 99 99 100 1 99 100 100 80 80 80 80 80 80 80 80 80 | 10 15 25 30 Przyklad X. Dzialanie profilaktycznego trak¬ towania lisci przeciwko Botrytis cinerea na rosli¬ nach pomidora.Mlode rosliny pomidora opryskiwano do stanu mokrej kropli preparatem substancji czynnej o ste¬ zeniu podanym nizej w tablicy 9. Po wyschnieciu warstwy opryskowej rosliny traktowane i nietrak- towane zaszczepiono opryskujac zawiesina zarod¬ ników (okolo 1 milion na 1 ml roztworu soku owo¬ cowego) czynnika wywolujacego szara plesn Botry¬ tis cinerea i inkubowano w wilgoci w temperatu¬ rze okolo 20°C w cieplarni. Po zalamaniu sie nie- traktowanych roslin (= lOOtyo porazenie) okreslo¬ no stopien porazenia roslin traktowanych i obli- 40 45 50 55 60 czano dzialanie grzybobójcze wedlug nastepujacego równania: 100 • porazenie w próbie traktowanej porazenie w próbie nietraktowanej = % dzialania Preparat opryskowy, zawierajacy substancje czynna sporzadzono z 20°/o proszku zwilzalnego.Tablica 9 Nazwa zwiazku 2-etylosulfinylo-5-etylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-izobutylosulfinylo-5-izopropylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol •/• dzia¬ lania za pomoca 0,025*V substancji czynnej 100 80 Przyklad XI. Dzialanie profilaktycznego trak¬ towania lisci przeciwko Piricularia oryzae na sa¬ dzonkach ryzu w cieplarni.Mlode rosliny ryzu opryskiwano do stanu mokrej kropli preparatem substancji czynnej o stezeniu poddanym nizej w tablicy 10. Po wyschnieciu war¬ stwy opryskowej rosliny traktowane i sprawdzia¬ nowe rosliny nietraktowane zaszczepiono oprysku¬ jac zawiesina zarodników (okolo 200 000 w 1 ml) czynnika wywolujacego plamistosc lisci Piricula¬ ria oryzae i inkubowano w wilgoci w temperatu¬ rze 25—27°C w cieplarni.Po uplywie 5 dni stwierdzano, jaki procent po¬ wierzchni lisci zostal porazony. Z tych liczb pora¬ zenia obliczano dzialanie grzybobójcze wedlug na¬ stepujacego równania: 100 • porazenia w próbie traktowanej - 100 = porazenie w próbie nietraktowanej = tyo dzialania Preparat opryskowy, zawierajacy substancje czynna, sporzadzono z 20Vo proszku zwilzalnego.Dane zestawiono w tablicy 10.Tablica 10 Nazwa zwiazku | 1 2-etylosulfinylo-5-butylosulfony- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-izopropy- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-metylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 1 2-etylosulfinylo-5-etylosulfonylo- ^1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-propylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol •/* dzia¬ lania za pomoca 0.1°/© substancji czynnej 2 93 90 90 100 83 |19 124 268 tablica 10 c.d. 20 tablica 11 c.d. 1 1 2-etylosulfinylo-5-izopropylosulfo- -nylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-II-rz.-butylosul- fonylo-1,3.4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-propylosul- finylo-1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfinylo-5-izopropylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-izobutylosulfinylo-5-izopropylo- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-metylo- sulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izopropylosul- finylo-1,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-propylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-metylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-propylosulfiny- lol,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-butylosulfiny- lo 1,3,4-tiadiazol 2-propylosulfinylo-5-II-rz.-butylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-III-rz.-butylosulfinylo-5-metylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-izobutylosulfinylo-5-metylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 1 2 1 100 92 | 96 100 98 90 60 80 92 100 100 89 90 90 | 10 15 20 25 30 Przyklad XII. Traktowanie materialu siew¬ nego przeciwko Helminthosporium gramineum na jeczmieniu.Ziarno siewne jeczmienia z naturalnym poraze¬ niem przez Helminthosporium gramineum nietrak- towane lub traktowane tak, jak podano nizej w tablicy 11, wysiano do doniczek z tworzywa sztu¬ cznego wypelnionym ziemia i pozostawiono w tem¬ peraturze poniz +16°C do wykielkowania.Po wzejsciu kielki oswietlano codziennie w ciagu 12 godzin swiatlem sztucznym. Po uplywie okolo 5 tygodni policzono wszystkie wzeszle oraz grzy¬ bem porazone rosliny w kazdym czlonie doswiad¬ czenia. Dzialanie grzybobójcze obliczano wedlug nastepujacego wzoru: 100 • porazenie w próbie traktowanej 100 = porazenie w próbie nietraktowanej = #/a dzialania Zwiazki stosowano w postaci 20^/o-owej kompo¬ zycji. Wyniki zestawiono w tablicy 11.Tablica 11 45 Nazwa zwiazku 1 2-etylosulfinylo-5-bu- tylosulfonylo-1,3,4- | -tiadiazol •/• dzialania za pomoca substancji czynnej g/100 kg ziarna siewnego 50 g 2 99 20 g | 3 98 | 55 60 1 1 2-etylosulfinylo-5-me- tylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -etylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -propylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-izo- propylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-metylosulfinylo-5- -propylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-/l- -mettylobutylosulfiny- lo/l-3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfi- nylo/-5-etylosulfonylo- ^1,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosul- finylo/-5-propylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfi- nylo/-5-propylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-/l- -metylobutylosulfiny- lo/-l,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosul- finylo/-5-/2-metylopro- pylosulfonylo/-l,3,4- -tiadiazol 2-/l-metylobutylosul- finylo/-5-/metylosul- 1 fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfi- nylo/-5-metylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izo- propylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazol 2-metylosulfinylo-5- -metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5- -propylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfinylo- -5-metylosulfonylo- -1^,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-me- tylosulfinylo-l,3,4-tia- diazol 2-etylosulfonylo-5- -propylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazol 2-etylosulfonylo-5- -butylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazol 1 2 100 J , 100 100 100 85 98 100 92 97 90 93 99 97 100 100 100 100 100 100 • 100 | 3 i-^— 100 100 99 99 49 87 92 89 77 64 92 100 79 — — | — — — — —124 268 21 22 Tablioa 11 c.d. 1 2-etylosulfonylo-5- -pentylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5- -heksylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5- -izobutylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5- -Il-rz.-butylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5- -metylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazol 2-propylosulfinylo-5- -II-rz.butylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfinylo- -5-II-rz.-butylosulfo- nylo^l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5- -IH-r2.-butylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-btitylosulfonylo-5- -propylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5- -izopropylosuliinylo- 2-tiadiazol 2-butylosulfinylo-5- -butylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-izo- butylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazol 2-butylosulfinylo-5- -metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-III-rz.-butylosulfiny- lo-5-metylosulfonylo- -l,3,4-tiadia2ol 2-izobutylosulfinylo-5- -metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5- -pentylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-heksylosulfinylo-5- -metylosulfonylo- -^1,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5- -pentylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazol 2-II-rz.-butylosulfi- nylo-5-metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2Tizopentylosulfinylo- -5-metylosulfonylo- Hl,3,4-tiadiazol Srodek porównawczy krzemian metoksyety- | loworteciowy 2 ~ 94 82 100 100 100 100 92 100 100 85 69 85 69 100 69 100 1 100 100 100 100 5,2 g 95 3 ~j — — ¦ — — — — — — 1 — — —" — — — — — — — — 2,6 g 79 | 10 15 20 40 45 65 60 Przyklad XIII. Traktowanie materialu siew¬ nego przeciwko Titlletia caries na pszenicy.Kazdy kg ziarna siewnego pszenicy kontamino- wano z 3 g zarodników czynnika wywolujacego sniec Tilletia caries. Nietraktowane lub tak trak¬ towane jak podane nizej w tablicach 12 i 13, wci¬ skano ich szpiczastym koncem w ulozone w plyt¬ kach Petri'ego podloze z wilgotnej gliny i inku- bowane w temperaturze +12°C w ciagu trzech dni. Nastepnie ziarna wybrano z podloza, a plytki Petri'ego z pozostajacymi zarodnikami snieci na¬ dala inkubowano w temperaturze okolo 12°C. Po uplywie 10 dni zbadano zarodniki na kielkowanie.Dzialania grzybobójcze obliczano wedlug nastepu¬ jacego wzoru: 100 • procent kielków w próbie traktowanej procent kielków w próbie nietraktowanej = = % dzialania Zwiazki stosowano w postaci 20°/o kompozycji.Dane zestawiono w tablicach 12 i 13.Tablica 12 Nazwa zwiazku i 2-etylosulfinylo-5-butylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-etylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-propylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-izopropylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfinylo-5-propylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfinylo-5-izopropylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-izobutylosulfinylo-5-izopropylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-heksylosulfinylo-5-izopropylosul- fonylo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfonylo-5-metylo- sulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-/l-metylobutylo- sulfinyloM,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5-etylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/-5-pro- pylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-/l-etylobutylosulfinylo/-5-propy- losulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-/l-metylobu- tylosulfinylo/-l,3,4-tiadiazol 2-/l-metylobutylosulfinylo/-5-pen- tylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol •/• dziala¬ nia za po¬ moca 20 g substancji czynnej na 100 kg ziarna siewnego 2 * 100 97 100 100 100 96 100 70 90 70 97 100 96 96 99 99 |124 268 23 tablica 12 c.d. 25 Tablica 13 1 2-/l-metylobutylosulfinylo/-5-/2- -metylopropylosulfonylo/-l,3,4- -tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izopropylosul- finylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfinylo-5-metylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulforiylo-5-propylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-izopropylosulfinylo-5-metylo- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-metylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo*5-propylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-butylosulfinylo- -4,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-pentylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-heksylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-izobutylosulfi- nylo-1,3,4-tiadiazol | 2-etylosulfonylo-5-II-rz.-butylosul- finylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-metylosulfi- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-propylosulfinylo-5-II-rz.-butylo- sulfonylo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5-III-rz.-butylo- sulfinylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-propylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-izopropylosul- finylo-l,3,4-tiadiazol 2-ubtylosulfinylo-5-butylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-izobutylosulfi- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-pentylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol 2-butylosulfonylo-5-heksylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazol 1 2 100 100 100 100 97 99 99 99 98 97 100 99 100 98 100 100 100 100 100 100 100 | 10 15 20 30 35 40 45 50 55 Przyklad XIV. Dzialanie zaprawiania nasion przeciwko Septoria nodorum na pszenicy.Ziarno siewne pszenicy z naturalnym poraze¬ niem przez Septoria nodorum (czynnik wywoluja¬ cy brunatnosc plew) nietraktowane lub traktowa¬ ne tak, jak to podane nizej w tablicy 14, wysia¬ no na wilgotnym podlozu w celu wykielkowania i inkubowano w komorze klimatycznej w tempe¬ raturze okolo 6°C. Po uplywie 4 tygodni okreslo¬ no udzial chorych kielków i z tych danych obli¬ czono dzialanie wedlug nastepujacego równania: 100 • porazenie w próbie traktowania 6° 100 = porazenie w próbie nietraktowanej =*/o dzialania Zwiazki stosowano w postaci 20% kompozycji.Dane zestawiono w tablicy 14. *5 Nazwa zwiazku 2-butylosulfinylo-5-metylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-III-rz.-butylosulfinylo-5-metylo- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-izobutylosulfinylo-5-metylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-2-heksylosulfinylo-5-metylosul- fonylo-1,3,4-tiadiazol 2-metylosulfonylo-5-pentylosulfi- nylo-1,3,4-tiadiazol 2-II rz.-butylosulfinylo-5-metylo- sulfonylo-1,3,4-tiadiazol 2-izopentyIosulfinylo-5-metylosul- fonylo-1,3,4-tiadiazol 1 Srodek porównawczy. 2,6 g/100 kg krzemian metoksyetyloworteciowy % dziala¬ nia za po¬ moca 100 g substancji czynnej/100 kg nasion 100 100 100 100 100 10Q 100 ! 99 | Tablica 14 Nazwa zwiazku 2-etylosulfinylo-5- -butylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-me- -tylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -etylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5- -propylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-izo- propylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-metylosulfinylo-5- -propylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol Srodek porównawczy: substancja czynna/100 kg nasion 1 krzemian metoksyety¬ loworteciowy •/o dzialania za pomoca 50 20 10 fi substancji czynnej/100 94 99 99 99 99 97 5,2 99 kg nasion 92 72 94 91 : 95 86 91 72 81 76 2,6 1,3 g 96 84 | Przyklad XV. Traktowanie materialu siew¬ nego przeciwko Fusarium nivale na zycie.Ziarno siewne zyta z naturalnym porazeniem przez Fusarium nivale czynnik wywolujacy plesn sniegowa) nietraktowane lub traktowane tak, jak podano nizej w tablicy 15, wysiano w wypelnie-124 268 26 nym ziemia naczyniu do roslin i pozostawiono w temperaturze okolo 6°C do wykielkowania. Po wzejsciu kielki oswietlano codziennie w ciagu 12 godzin swiatlem sztucznym. Po uplywie okolo 4 ty¬ godni okreslano stopien porazenia w procentach Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug nastepuja¬ cego równania: 100- porazenie w próbie nietraktowanej 100 • porazenie w próbie traktowanej = °/o dzialania Zwiazki stosowane w postaci 20% kompozycji.Dane zestawiono w tablicy 15.Tablica 15 Nazwa zwiazku 2-etylosulfinylo-5-butylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-metylosulfony- lo^lil,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-etylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-propylosulfony- lo-i,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-izopropylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazol 2-metylosulfinylo-5-propylosulfo- nylo-l,3^4-tiadiazol Srodek porównawczy krzemian metoksyetyloworteciowy */o dziala¬ nia za po¬ moca 100 g substancji czynnej/100 kg nasion 88 100 100 100 86 78 Substancja czynna 10,4 5,2 2,6 g/100 kg nasion 96 86 42 1 Przyklad XVI. Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Pythium ultimum. 20°/o proszkowe preparaty substancji czynnej zmieszano równomiernie z ziemia, silnie zakazona przez Pythium ultimum. Traktowana ziemia na¬ pelniono plytki gliniane o pojemnosci 0,5 litra i wy¬ siano bez zachowania okresu karencji po 20 ziarn grochu o ziarnie pomarszczonym (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) odmiany „Wunder von Kelvedon" w kazdej plytce. Po utrzymywaniu ho¬ dowli w ciagu 3 tygodni w temperaturze 20—24°C w cieplarni okreslono ilosc zdrowych roslin gro¬ chu i przeprowadzono ocene korzeni wedlug na¬ stepujacej skali ocen (1—4): 4 = biale korzenie bez nekroz grzybowych; 3 = biale korzenie, nieznaczne nekrozy grzybo¬ we; 2 = brunatne korzenie, juz silniejsze nekrozy grzybowe; 1 = silne nekrozy grzybowe, korzenie spróch¬ niale. 10 15 30 35 40 45 50 55 24 Tablica 16 Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Cythium ultimum Nazwa zwiazku 2-etylosulfinylo-5- -5-metylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo- -5-etylosulfonylo- -4,3,4-tiadiazol 2 etylosulfonylo- -5-izopropylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazol Srodki porównaw¬ cze: 2,5-bis/metanosul- fonylo-l/-l,3,4-tia- diazol 2-/etanosulfonylo- -l/-5-/metanosul- | fonylo-l/-l,3,4-tia- 1 diazol Sprawdzian I (3 powtórzenia) Zakazona ziemia nie traktowana Sprawdzian II (3 powtórzenia) Ziemia parowana Stezenie substan¬ cji czynnej w mg/l ziemi 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg 20 mg 40 mg 80 mg — — — — — — Ilosc zdro¬ wych grosz¬ ków jl7 18 19 18 19 19 17 18 17 9 8 10 7 7 9 0 1 0 18 20 19 Ocena korzeni (1^) 4 1 4 4 4 4 4 4 4 4 1 1 2 1 1 1 1 1 1 4 4 4 65 Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 16.Przyklad XVII. Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Fusarium avenaceum. 20% proszkowe preparaty substancji czynnej zmieszano równomiernie z ziemia, silnie zakazona przez Fusarium avenaceum. Traktowana ziemia napelniono plytki gliniane o pojemnosci 0,5 litra i wysiano bez zachowania okresu karencji po 20 ziarn grochu o ziarnie pomarszczonym (Pisum sa- tivum L. convar. medullare Alef.) odmiany „Wun¬ der von Kelvedon" w kazdej plytce. Po utrzyma¬ niu hodowli w ciagu 18 dni w temperaturze 20— 24°C w cieplarni okreslono ilosc zdrowych roslin grochu i przeprowadzono ocene korzeni wedlug nastepujacej skali ocen (ii—4): 4 = biale korzenie bez nekroz grzybowych; 3 = biale korzenie, nieznaczne nekrozy grzybo¬ we; 2 = brunatne korzenie, juz silniejsze nekrozy grzybowe, 1 = silne nekrozy grzybowe, korzenie spróch¬ niale.Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 17.124 268 27 Tablica 17 Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Fusarium avenaceum 28 Tablica 18 Nazwa zwiazku 2-etylosulfinylo-5- -propylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol 2-etylosulfonylo-5- -izopropylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazol Srodki porównaw¬ cze: 1 2,5-bis/metanosul- fonylo-l/-l,3,4-tia- diazol l-/etanosulfonylo- -l/-5-/metanosulfo- nylo-l/-l,,3,4-tiadia- zol Sprawdzian I (3 powtórzenia) Zakazona ziemia nie traktowana Sprawdzian II (3 powtórzenia) Ziemia parowana Stezenie substan¬ cji czynnej w mg/l ziemi 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg 25 mg 50 mg 100 mg — — — — — — | Ilosc zdro¬ wych grosz¬ ków 17 19 20 14 18 18 0 0 0 0 2 10 0 0 0 18 19 18 1 Ocena korzeni (1-4) 3 4 4 4 4 4 1 1 1 1 1 3 1 1 1 4 4 4 | Przyklad XVIIL Traktowanie materialu siewnego przeciwko Ustilago avenae na owsie w cieplarni.Ziarno siewne owsa zanurzono w zawiesinie za¬ rodników glowni pylkowej owsa Ustilago avense i wystawiono w eksykatorze prÓznionym na wie¬ lokrotne zmiany cisnienia w celu sztucznej konta- minacji. Po wysuszeniu ziarna siewnego na powie¬ trzu wykonano traktowanie podane w tablicy 18.Nastepnie po okolo 300 ziarn na czlon doswiad¬ czenia wysiano w napelnionych ziemia naczyniach do roslin, które to naczynia ustawiono w cieplar¬ ni w temperaturze wahajacej sie od 20° do 25°C.Po uplywie 2,5 miesiecy policzono wiechy zdrowe i porazone glownia, a dzialanie grzybobójcze obli¬ czono wedlug nastepujacego wzoru: 100 • udzial porazonych wiech udzial porazonych wiech 100 - - = w próbie traktowanej w próbie nietraktowanej = •/• dzialania Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 18. PL PL PL
Claims (57)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na co najmniej jedna nowa pochodna 2-sulfinylo- -5-sulfonylo-l,3,4-tiadiazolu o ogólnym wzorze 1, w którym Rt i R* stanowia jednakowe lub rózne 10 15 25 35 45 55 Nazwa zwiazku 2-etylosulfinylo-5-metylosulfony- lo-l,3,4-tiadiazol 2-etylosulfinylo-5-etylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazol Srodki porównawcze: 2,5-bis/metanosulfonylo-l/l,3,4- -tiadiazol 2-/etanosulfonylo-l/-5-/metanosul- | fonylo-l/-l,3,4-tiadiazol % dzialania po trakto¬ waniu za pomoca 100 g substancji czynnej na 100 kg ziarna siewnego 49 96 0 0 | podstawniki i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—6 atomach wegla lub rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek 6 wzorze 1, w którym 1^ i/lub Ra oznaczaja rodnik metylo¬ wy, etylowy, propylowy, izopropylowy, cyklopro- pylowy, 2-propenylowy, 2-propynylowy, n-butylo- wy, izobutylowy, n-rz.-butylowy, n-pentylowy, II- -rz.pentylowy, izopentylowy, n-heksylowy, II-rz.- -heksylowy lub izoheksylowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfinylo-5- -butylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylosulfi- nylo-5-izopropylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynnas zaweira 2-etylosulfinylo- -5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substacje czynna zawiera 2-etylosulfinylo-5- -etylosulfonylo-i^^tiadiazol.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfinylo- -5-propylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfinylo- -5-izopropylosulfonylo^l,3,4-tiadiazol.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfinylo- -5-II-rz.-butylosulfonylo-I,3,4-tiadiazol.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfinylo- -5-propylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropyolosul- fonylo-5-propylosulfinylo-il,3,4-tiadiaz(L12.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-butylosulfinylo- -5-izopropyloeulfonylo-l,3,4-tiadiazol.124 268 29 3013.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izobutylosulfi- nylo-5-izopropylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-heksylosulfiny- lo-5-izopropylosulfonylo-I,3,4-tiadiazol.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylosulfo- nylo-5-metylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-izopropylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-/l-metylobutylosulfinyloM,3,4-tiadiazol.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/l-etylobutylo- sulfinylo/-5-etylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/l-metylobutylo- sulfinylo/-5-propylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/1-etylobutylo- sulfinylo/-5-propy<)losulfonylo^l,3,4-tiadiazoL
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-butylosulfonylo- -5-/l-metylobutylosulfinylo/-l,3,4-tiadiazol.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/1-metylobutylo- sulfinylo/-5-pentylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/1-metylobutylo- sulfinylo/-5-/2-metylopropylosulfonylo/-l,3,4-tiadia- zol.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/l-metylobutylo- sulfinylo/-5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/l-etylobutylo- sulfinylo/-5-butylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/l-etylobutylo- sulfinylo/-5-pentylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/l-etylobutylo- sulfinylo/-5-propyolosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/l-etylobutylo- sulfinylo/-5-/2-metylopropylosulfonylo/-l,3,4-tiadia- zol.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-/l-etylobutylo- sulfinylo/-5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylosulfinylo- -5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylosulfonylo- -5-propylosulfinyloJlf3,4-tiadiazol.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopropylosulfi- nylo-5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-metylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol. 25 3034.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-propylosulfinykHl,3,4-tiadiazol.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-butylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-pentylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol. 1037.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-heksylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- 15 -5-izobutylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-//-rz.-butylosulfinylo^l,3,4-tiadiazol.
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 jako substancje czynna zawiera 2-butylosulfonylo- -5-metylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-II-rz.-butylosul- fonylo-5-propylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-II-rz.-butylosul- fonylo-5-izopropylosulfinylo-i,3,4-tiadiazol.
43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosulfonylo- -5-III-rz.-butylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-butylosulfonylo- -5-propyolosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 jako substancje czynna zawiera 2-butylosulponylo- -5-izopropylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-butylosulfinylo- -5-butylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-butylosulponylo- -5-izobutylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 jako substancje czynna zawiera 2-butylosulfinylo- -5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-III-rz.-butylosul- finylo-5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol. 50.
50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izobutylosulfiny- lo-5-metylosulfonylo^l,3,4-tiadiazol.
51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-III-rz.-butylo- sulfinylo-5-butylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-butylosulfonylo- -5-pentylosulfinykHl,3,4-tiadiazol. 6053.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-butylosulfonylo- -5-heksylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-heksylosulfiny- • lo-5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol. 40 55124 268 3155.
Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylosulfonylo- -5-pentylosulfinylo-l,3,4-tiadiazol.
56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-II-rz.-butylosul- 32 finylo-5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol.
57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-izopentylosulfi- nylo-5-metylosulfonylo-l,3,4-tiadiazol. N-N R^-SO-C C-SC^-Rp, Wzórl N-N li ii Cl- C C- S02-R2 Wzór 2 R,-SH Wzór 3 N-N Ri-S-C C S02 - R2 Wzór 4 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr6. 308/84 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792933008 DE2933008A1 (de) | 1979-08-13 | 1979-08-13 | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende fungizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL226188A1 PL226188A1 (pl) | 1981-05-22 |
| PL124268B1 true PL124268B1 (en) | 1983-01-31 |
Family
ID=6078481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980226188A PL124268B1 (en) | 1979-08-13 | 1980-08-11 | Fungicide |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4369185A (pl) |
| JP (1) | JPS5629580A (pl) |
| AR (1) | AR224906A1 (pl) |
| AT (1) | AT366888B (pl) |
| AU (1) | AU533363B2 (pl) |
| BE (1) | BE884764A (pl) |
| BR (1) | BR8005061A (pl) |
| CA (1) | CA1146946A (pl) |
| CH (1) | CH645366A5 (pl) |
| CS (1) | CS212722B2 (pl) |
| DD (1) | DD152468A5 (pl) |
| DE (1) | DE2933008A1 (pl) |
| DK (1) | DK327780A (pl) |
| EG (1) | EG14322A (pl) |
| ES (1) | ES494075A0 (pl) |
| FI (1) | FI802537A (pl) |
| FR (1) | FR2463133A1 (pl) |
| GB (1) | GB2058058B (pl) |
| GR (1) | GR69848B (pl) |
| HU (1) | HU187307B (pl) |
| IE (1) | IE50105B1 (pl) |
| IL (1) | IL60823A (pl) |
| IT (1) | IT1132389B (pl) |
| LU (1) | LU82703A1 (pl) |
| MA (1) | MA18933A1 (pl) |
| MX (1) | MX6142E (pl) |
| NL (1) | NL8004440A (pl) |
| NO (1) | NO150437C (pl) |
| NZ (1) | NZ194566A (pl) |
| PH (1) | PH17442A (pl) |
| PL (1) | PL124268B1 (pl) |
| PT (1) | PT71673B (pl) |
| RO (1) | RO80302A (pl) |
| SE (1) | SE440502B (pl) |
| SU (1) | SU927115A3 (pl) |
| TR (1) | TR20990A (pl) |
| YU (1) | YU190380A (pl) |
| ZA (1) | ZA804950B (pl) |
| ZW (1) | ZW18880A1 (pl) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1695847C3 (de) * | 1967-06-09 | 1978-09-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
| NL6713712A (pl) * | 1967-10-10 | 1969-04-14 | ||
| DE2533604A1 (de) * | 1975-07-26 | 1977-02-10 | Bayer Ag | 2-substituierte 5-trifluormethyl1,3,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und insektizide |
-
1979
- 1979-08-13 DE DE19792933008 patent/DE2933008A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-07-15 CH CH543580A patent/CH645366A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 SE SE8005391A patent/SE440502B/sv unknown
- 1980-07-28 YU YU01903/80A patent/YU190380A/xx unknown
- 1980-07-30 DK DK327780A patent/DK327780A/da unknown
- 1980-08-04 NL NL8004440A patent/NL8004440A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-08-05 NZ NZ194566A patent/NZ194566A/xx unknown
- 1980-08-07 RO RO80101925A patent/RO80302A/ro unknown
- 1980-08-07 MX MX808964U patent/MX6142E/es unknown
- 1980-08-08 ES ES494075A patent/ES494075A0/es active Granted
- 1980-08-08 PT PT71673A patent/PT71673B/pt unknown
- 1980-08-08 TR TR20990A patent/TR20990A/xx unknown
- 1980-08-09 MA MA19134A patent/MA18933A1/fr unknown
- 1980-08-09 EG EG481/80A patent/EG14322A/xx active
- 1980-08-11 JP JP10934380A patent/JPS5629580A/ja active Pending
- 1980-08-11 LU LU82703A patent/LU82703A1/de unknown
- 1980-08-11 IT IT24108/80A patent/IT1132389B/it active
- 1980-08-11 GB GB8026125A patent/GB2058058B/en not_active Expired
- 1980-08-11 AR AR282117A patent/AR224906A1/es active
- 1980-08-11 GR GR62643A patent/GR69848B/el unknown
- 1980-08-11 SU SU802959549A patent/SU927115A3/ru active
- 1980-08-11 PL PL1980226188A patent/PL124268B1/pl unknown
- 1980-08-11 DD DD80223242A patent/DD152468A5/de unknown
- 1980-08-12 BR BR8005061A patent/BR8005061A/pt unknown
- 1980-08-12 FI FI802537A patent/FI802537A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-08-12 AU AU61382/80A patent/AU533363B2/en not_active Ceased
- 1980-08-12 IL IL60823A patent/IL60823A/xx unknown
- 1980-08-12 NO NO802405A patent/NO150437C/no unknown
- 1980-08-12 HU HU802006A patent/HU187307B/hu unknown
- 1980-08-12 CA CA000358074A patent/CA1146946A/en not_active Expired
- 1980-08-12 AT AT0413480A patent/AT366888B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-12 US US06/178,703 patent/US4369185A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-13 ZA ZA00804950A patent/ZA804950B/xx unknown
- 1980-08-13 PH PH24441A patent/PH17442A/en unknown
- 1980-08-13 BE BE0/201744A patent/BE884764A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-08-13 CS CS805585A patent/CS212722B2/cs unknown
- 1980-08-13 IE IE1702/80A patent/IE50105B1/en unknown
- 1980-08-13 FR FR8017906A patent/FR2463133A1/fr active Granted
- 1980-08-13 ZW ZW188/80A patent/ZW18880A1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970001484B1 (ko) | 병에 대해 식물을 면역시키기 위한 방법 및 조성물 | |
| KR950009517B1 (ko) | 살균제 조성물 | |
| KR20030076621A (ko) | 농업용 살균제로서의 카르복사미드 | |
| JPH04288005A (ja) | 複素環置換スルホン類を基材とした殺菌殺カビ剤 | |
| AU622892B2 (en) | Heterocyclic substituted dihaloisonicotinic acid amide derivatives | |
| HU193917B (en) | Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents | |
| El-Miligy et al. | Synthesis of thymol derivatives as potential non-irritant antimicrobial and insecticidal agents | |
| KR100269420B1 (ko) | 치환티오펜유도체및이것을유효성분으로하는식물병해방제제 | |
| US5135927A (en) | Microbicidal composition | |
| US5066661A (en) | Agents for protecting plants against diseases | |
| PL119161B1 (en) | Fungicidal and nematocidal agenttodnym dejjstviem | |
| US20110021572A1 (en) | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives | |
| PL124268B1 (en) | Fungicide | |
| PL118237B1 (en) | Biocide | |
| EP0301613B1 (en) | Thiazole compounds having fungicidal activity | |
| US4992434A (en) | Microbicidal composition | |
| WO1994019340A1 (en) | Pyrimidine derivatives and their use as pesticides | |
| WO1996014301A1 (en) | Pesticidal pyridine thioamides | |
| KR840001934B1 (ko) | 2-설피닐-5-설포닐-1,3,4-티아디아졸 유도체의 제조방법 | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| CA1163633A (en) | 2-(n-aryl,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)- aminobutyrolactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides | |
| WO1995001975A1 (en) | Pyrimidin-4-ylaminomethylquinoline derivatives as pesticides | |
| KR830002816B1 (ko) | 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| PL119374B1 (en) | Fungicide | |
| EP0414299A1 (en) | Biocidal azoxime compounds |