SE440502B - 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-tiadiazolderivat, anvendbara som fungicida medel - Google Patents
2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-tiadiazolderivat, anvendbara som fungicida medelInfo
- Publication number
- SE440502B SE440502B SE8005391A SE8005391A SE440502B SE 440502 B SE440502 B SE 440502B SE 8005391 A SE8005391 A SE 8005391A SE 8005391 A SE8005391 A SE 8005391A SE 440502 B SE440502 B SE 440502B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- thiadiazole
- ethylsulfonyl
- methylsulfonyl
- butylsulfonyl
- ethylsulfinyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
>. nu f 80115391-1 skydd av spannmålskulturer såsom korn, havre, råg och vete mot svampungrepp.
Föreningarna uppvisar dessutom en utmärkt verkan mot blad- och jordsvampar, tillhörande högst olika släkten, och uppvisar dessutom en utmärkt kemoterapeutisk index.
En ytterligare betydande fördel är att föreningarna i jämförelse med de visserligen fungícit mycket verksamma men dock toxikologiskt farliga kvícksilverföreningarna är speciellt miljövänliga.
Föreningarna enligt uppfinningen är dessutom även delvis överlägsna praktiskt använda medel med annan konstitution, exempelvis manganf etylenbisditíokarbamat, N-triklormetylmerkaptotetrahydroftalímid, 3-triklormetyl-5-etoxi-1,2,4-tiadiazol, pentaklornitrobensen, metyl- 1-(butylkarbamoyl)-2~bensimidazo1karbamat och 3-(3,5-díklorfenyl)- 5-metyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-díon.
Eftersom föreningarna enligt uppfinningen dessutom i de praktiskt använda mängderna under samtidig god jordstabílitet inte är fyto- toxiska kan de även med gott resultat användas för mark- och jord- behandling. - - Till svampar, vilka med gott resultat kan bekämpas, hör följande: Botrytis cinerea, Leptosphaeria nodorum (=Septoría nodorum), Micronectriella nivalis (= Fusarium nivale), Phytophthora infestans, Piricularia oryzae, Plasmopara viticola, Pyrenophora graminea (=Helmínthosporíum gramineum), Tílletio caries, Uromyces appen- diculdtus (= Uromyces phaseoli), Ustilago avenae, Venturía inae- qualis (= Fusicladium dentriticum) med flera. 8005391 En framstående verkan uppvisar speciellt följande föreningar: 2-etylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tíadiazol, 2-etylsulfinyl-5-etylsulfonyl-2,3,4-tiadiazal, 2-etylsulfinyl-5-propylsulfønyl-1,3,4~tiadiazol, 2-etylsulfinyl-5-butylsulfonyl~1,3,4-tiadiazol och 2-etylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol.
Föreningarna enligt uppfinningen kan i de använda medlen antingen föreligga ensamma eller i blandning med varandra eller med andra verksamma substanser. Om så önskas kan andra fungicider, nematizíde insektícider eller andra bekämpningsmedel mot skadegörare - beroend av önskat ändamål , tillsöttas.
De verksamma föreningarna används lämpligen i form av beredningar såsom pulver, puder, granulat, lösningar, emulsioner eller suspen- sianer, under tillsats av flytande och/eller fasta bärare respektive utspödningsmedel och eventuellt med tillsats av ytaktiva substanser.
Lömpade flytande bärare är vatten, mineraloljor eller andra organisk lösningsmedel såsom xylen, klorbensen, cyklohexanol, dioxan, aceto- nitril, öttikester, dimetylformamíd, isoforon och dimetylsulfoxíd.
Som fasta bärare lämpar sig kalk, kaolin, krita, talk, attaclay och andra typer av lera samt naturlig eller syntetisk kíselsyra. .3005391-1 Åv ytaktiva substanser kan exempelvis nämnas salter av lignin- sulfonsyror, salter av alkylerade bensensulfonsyror, sulfonerade syraamider och deras salter, polyetoxylerade aminer och alkoholer.
Om de verksamma substanserna skall användas för utsädesbetning kan även färgämnen inblandas i syfte att ge det betade utsädet en väl synbar färg.
Andelen av den verksamma substansen respektive de verksamma substan- serna i medlet kan variera inom vida gränser, varvid den noggranna koncentrationen av den för det använda medlet insatta verksamma sub- stansen i huvudsak är beroende av den mängd, i vilken medlet skall användas. Medlen innehåller exempelvis ca 1 - 95 viktprocent, före- trädesvis 20 - 50 víktprocent verksam substans och ca 99 - 5 vikt- procent flytande eller fasta bärare samt eventuellt upp till 20 viktprocent ytaktiva substanser.
Utspridningen av medlen kan ske på vanligt sätt, exempelvis genom besprutning, sprayning, dimmlöggning, bepudring, gasning, rökning, utströing, begjutning eller betning.
Föreningarna enligt uppfinningen kan framställas exempelvis genom att föreningar med den allmänna formeln N-~N H H cl _ c\S/c _ so2 _ RZ omsättes 'med föreningar med den allmänna formeln R] - SH i närvaro av organiska baser eller i form av sina alkalisater under bildning av föreningar med den allmänna formeln N -M N ll Il R - S - C C - SO - R 1 \\S,/ 2 2 varefter dessa behandlas med oxidationsmedel, företrädesvis orga- niska hydroperoxider, persyror eller oorganiska oxidationsmedel i ekvimolöra mängder, lösta í ett inert lösningsmedel, varvid R] och R2 har ovan angiven betydelse.
De nämnda 2-klor-5-sulfonyl-1,3,4-tiadíazolderivaten framställes enligt i och för sig kända förfaranden. Vid den fortsatta omsätt- ningen med alkyltioler kan man som organiska baser insötta pyrídin, 4-dimetylaminopykidin eller 4-pyrrolidinopyridín eller tertiëra aminer , exempelvis trietylamin eller N,N-dimetylanilin. Som alkalisalter kommer Framför allt salterna av natrium och kalium ifråga.
För sulfoxidationen kan man som organiska oxidationsmedel använda hydroperoxider såsom tert.-butylhydroperoxid eller persyror såsom m-klorperbensoesyra eller N-halogenkarbonsyraamider, såsom N- bromsuccinimid. Även oorganiska oxidationsmedel såsom vöteperoxid eller natrium- metaperjodat kan användas. Per 1 mol av tioföreningen insötter man härvid 2 oxidationsekvivalenter.
I allmänhet genomföres reaktionerna vid temperaturer mellan OOC och kokpunkten För det insatta lösningsmedlet. För sulfoxidationen bör reaktionstemperaturen inte överstiga 60°C. För syntesen av föreningarna enligt uppfinningen insöttes reoktanterna i ungefär ekvimolöra mängder.
Som reaktionsmedia lämpar sig gentemot reaktanterna inerta lösnings- aoosz91-1 medel. Deras val ör enligt allmänt kända synpunkter beroende av målsättningen för reaktionerna som skall genomföras.
Som lösningsmedel kan nämnas: Karbonsyror såsom öttiksyra, karbon- syramider, såsom dimetylformomid, karbonsyronítriler såsom aceto- nitril, alkoholer såsom metanol, etrar såsom dioxan och många andra.
Isoleringen av de bildade föreningarna enligt uppfinningen sker slutligen genom avdestilleríng av det insatta lösningsmedlet vid normalt tryck eller minskat tryck eller genom utföllníng med vat- ten ifråga om hydrofila lösningsmedel och slutligen genom kristal- lisation.
Följande exempel belyser framställningen av föreningarna enligt upp- finningen.
EXEMPEL 1 2-Etylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol En lösning av 53,29 g 2-etyltio-5-butylsulfonyl-T,3,4-tiadiazol i 500 ml üttiksyra blandades med 23 g 30%-ig vöteperoxid. Reaktionen skedde genom att blandningen fick stå över natten vid rumstempera- tur. Därefter hölldes reaktionslösningen till 1 liter vatten, den utskíljda oljan extraherades med diklormetan, extraktet befria- des från üttiksyran genom skakning med sodolösning, díklormetan- fasen torkades med magnesiumsulfat och lösningsmedlet avdestillera- des fullständigt, slutligen i vakuum. Den kvorblivande återstoden omkristalliserades ur isopropyleter/isopropanol.
Utbyte: 48,9 gram = 87% av det teoretiska. smalfpunkf: 43%. 8Uuüaäï“ EXEMPEL 2 2-Isopropylsulfinyl-5-isapropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 13,3 g 2-isopropyltio-5~isopropylsulfonyl-1,3,4~tiadiazol löstes i 50 ml diklormetan och försattes under omrörning och kylning vid 10-15°C droppvis med en lösning av 8,63 g m-klorperbensoesyra i 200 ml diklormetan. Reaktionsblandningen omrördes ytterligare 30 minuter och skakades därefter med vattenhaltíg sodalösning i och för avlägsnande av m-klorbensoesyran, den organiska fasen avskildes och torkades över magnesiumsulfat. Efter avdestillering av lösnings- medlet erhöll man en återstod, som omkristalliserades ur aceto- nitril.
Utbyteí 12,0 g = 85% av det teoretiska Smöltpunkt: 165°C (sönderdelning).
Analogt kunde man framställa de i nedanstående tabell angivna före- ningarna enligt uppfinningen.
Förening Fvsikalíska konstant 2-etylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smültpunkt: 75°C 2-etylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tíadiazol smöltpunkt: 61°C 2-etylsulfínyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smöltpunkt:38°C 2-etylsulfinyl-5-ísopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smöltpunkt 118°C 2-etylsulfínyl-5-sek.~butylsulfonyl-1,3,4-tíadíazol nD2o : 1,536] 2-metylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-tíadiazol smöltpunkt: 87°C 2-isapropylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-tiadiazol smöltpunkt: 7800 2-öutylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tíadiazol smöltpunkt: 66°C 2-isobutylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smöltpunkt:93°C 2-hexylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol nD20 : 1,5375 2-ísopropylsulfonyl-5-metylsulfínyl-1,3,4-tíadiazol smëltpunkt: 64°C '8ÛÛ5391~1 Förenínq Fysíkulísko konstunter 2-isøpropylsulfinyl-5-etylsulfinyl-1,3,4-tiadi- Smülfpunkf: 99°C 1 20 Q âšï1-metïlbutylsulfinyl)-5-etylsulfonyl-1;3,4- nD : l,5299 tiadiazo ' t 2-(1-efylbufylsulfínyl)-5-efylsulfonyl-1,3,4-fia- 'I nD2O : 1,52S4 diozol 2_(Lmefylbufylsulfinyl)-5_pr°py1su1f°ny1-1,3,4- nD2° = Lszss I tícdíozol 2-(1-etylbutylsulfínyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4- nD20 : 1,5249 fiodiczol _ 2-(1fmetylbutylsulfinyl)-5-butylsulfonyl~1,3,4- n 20 : L5222 tíadíuzol D20 2-(1-metylbufylsulfínyl)-5-penfylsulfonyl-1,3,4- ¶ nD : 1,5195 fiadiozol _ 2-(1-mefylbutylsulfínyl)-5-(2-mefylpropylsulfonyl)~ nD20 : 1,5222 1,3,4-tíudiozol 2-(1-metylbutylsulfínyl)-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiu- nD20 : 1,528O díozol 2-( Lefylbufylsulfinyl)_s_bufy1su1f°ny1_1,s,4_f1@- HDZÛ = Lsws diuzol 2-(1-efylbufylsulfínyl)~5-pentylsulfonyl-1,3,4-tic- nD2O : 1,5128 díuzol 2-(1-etylbutylsulfínyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-tíu- nD2O : 1,5168 díuzol 2-(1-etylbutylsulfínyl)-5-(2-metylpropylsulfonyl)- nD20 : 1,515O 1,3,4-fíodiuzol 2-(I-etylbufylsulfinyl)-5-metylsulfonyl-1,3,4-tío- nozo. : 1,522O díuzol 2-metylsulfínyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-ticdíazol smültpunkt : I45°C 2-metylsulfonyl-5-propylsulfínyl-1,3,4-fíudiczol smölfpunkf . 62°C 2-ísopropylsulfinylf5-metylsulFonyl-1,3,4-fiadíuzol smälfpunkf : 63°C 2-metylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smältpunkt:93°C 2-propylsulfinyl-5-etylsulfony1-1,3,4-tiadiazol smältpunkt:63°C 2-butylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smältpunkt:52°C 2-pentylsulfiny1-5-ety1su1f0ny1-1,3,4~tiadiaz01 n 20 =1,54sa D 2-hexylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1;3,4~tiaaiazo1 nD2° =1,542o 800539?- Förening Fxsikalíska konsfi šgåïobutylsulfinyl~5-etylsulfonyl~1,3,4-tiadi-«SmÖlfPUflkf2 7ïo( åšââší-butylsulfinyl-5~etylsulfonyl-1,3,4-tia- smöltpunkf:76°( 2~metylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smöltpunkf:63°( 2-propyl-sulfinyl-5-sek.-butylsulfonyl-1,3,4- HDZO 17,55 tiadiazol 2-isopropyl-sulfinyl-5-sek.-butylsulfonyl- smölfpunkf: 92c 1,3,4-tiadíazol Ü 2-tert.-butylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4- smaltpunkf: 112 tiadiazol , (sönder 2-propylsulfinyl~5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadi- smöltpunkt: 430 azol _ _ U 0 2-isopropylsulfinyl-5~butylsulfonyl~1,3,4-tia- smaltpunkf: 62 diazol N o 2-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4~tiadiazOl Smülfpunkft 68* 2-iïobutylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadi- smölfpunkf: 73% azo 2-butylsulfínyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smöltpunkt: 56° I 2-terf.-butylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-fiadia- smöltpunkt: 108 zol _. . (sonderde 2-isobutylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadíazol smöltpunkt: 106( 2-tertf-butylsulfínyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tíadía- smültpunkf: 62°( zol 2-pentylsulfinyl-5-butylsulfonvl-1,3,4-tiadiazolsmöltpunkt: 52°( 2-hexylsulfinyl-5-butglsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smöltpunkt: 52°C 2-hexylsulfinyl-5-metylsulfonyl~1,3,4-fíadiazol smöltpunkt: 65°C 2-pentylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazolsmölipunkt: 75°C z-sek.-bufylsulfinyl-s-mefyl-sulfonyl-1,a,4-+1q- smaupunkf; s4°c É-íïšâšenfylsulfinyl-s-mefyl-sulfonyl-1,afi-fifldiq- smalfpunkf: 73°c zol Föreningarna enligt uppfinningen utgör färglösa och lukflösa, stabila oljor eller krisfallina föreningar, vilka ör olösliga i vatten, dåligt lösliga i lägre kolväten men löttlösliga i vanliga organiska lösningsmedel såsom karbonsyror , karbonsyraamíder, karbon -8005391-1 x 10 syraestrar, alkoholer, etrar osv.
Utgångsföreningarna för framställning av föreningarna enligt upp- finningen kan framställas på följande sött.
EXEMPEL 3 2-etyltio-5-butylsulfonyl-1,3,4~tiadiazol 114,5 g 2-butylsulfonyl-5-klor-1,3,4-tiadiazol löstes tillsammans med 36 ml etylmerkaptan i 400 ml dioxan. Därefter tillsatte man droppvis under omrörning 70 ml trietylamin och lösningen vërmdes 1 timme till kokning under återflöde. Efter kylning infördes reak- tiansblandningen i isvatten, den utskilda oljan extraherades med diklormeton, metylenkloridfasen torkades med magnesíumsulfat och lösningsmedlet avdestillerades fullständigt, vid slutet i högvakuum.
På detta sött erhöll man 125,3 g substans, motsvarande 99% av det teoretiska, av en färglös olja med nD2O = 1,5552.
Analogt kunde man framställa de i nedanstående tabell angivna ut- gångs- respektive mellanprodukterna.
Förening 0 Fxsikaliska konstanter 2-etyltio-5-metylsulfonyl71,3,4-tiadiazol smëltpunkt: 78°C 2-etyltio-5-propylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smöltpunkt: 36°C 2_efy1f1°-5-sek.-bufy1su1f°ny1-1,3,4-fiqdiqzol “D20 = 1,54o1 2-etyltío-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol smältpunkt: 42°C ,2-pronyltio-5-isopropylsulfony14,3,4ftia- smültpunkt: 31°C diazol 0 2-isopropyltio-5-isopropylsulfonyl-1,3,4- $mÖ1fPUflkf= 48 C tiadiazol z-asobufyifio-s-isopropylsulfonyl-1,a,4.f1udi@- "D20 = 1,s49o zol 2-butyltio-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol nD20 : 1,5490 8ÛÛ5391" 11 Förening Fxsikuliskn konsfcnte 2-hexylfío-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiudíozol nD : 1,54 2-isopropy1tioÅ5~etylsuífonyl*1,3,4-tiadiazol nD2O 2 1,56 2-mety1cio-5-mety1su1fony1-1,3,4-tiaaiazol smalfpunkf = 67°C 2-propyltio-5-metylsulfony1-1,3,4-tiaaiazol smalfpunkf = 47°c 2-isopropyltio-5-metylsulfony1-1,3,4-tiadiazolsmültpunkt : 3606 2-metyltio-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiaaiazol smaltpunkf = 50°c 2-propyltio-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol I nD2O : 1,56 2-butyltio-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol HDZO 2 1,55 2-pentyltio-5-etylsulfony1-1,3,4-tiadiazol nD2O : 1,555 2-hexyltio-5-ety1su1fony1-1,3,4-tiaaiazol nD20 = 1,542 2-1sobutyltio-s-etylsulfony1-1,3,4~tiadiazo1 nD20 : 1,561 2-sek.-butyltio-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol nozo 2 1,565 2-propyltiø-5-sek-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol nD2Û =.1,554 2-isopropyltio-5-sek-butylsulfonyl-1,3,4-tia- n 20 : 1,545 diazol D 2-tert.-butyltio-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiaaiazol HDZO = 1,557 2-butyltío-5-metylsulfonyl-1,3,4-tíodiazol nD2O = 1,568 2-fart.-bufylfio-5-mefylsulfonyl-1,3,4-tíodíozol nD2O : 1,563 2-isobufylfío-5-mefylsulfonyl-1,3,5-fíudiozol smülfpunkf: 54°C 2-pentyltio-5-metyigu1fony1-1,3,4-tiadiazol ' nD20 : 1'56L 2-hexyltio-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiaaiazol nD20 : 1,554 2-métyltio-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazoï nD2O = 1,57W 2-propy1t1o-5-buty1su1f0ny1-1,3,4-tiadiazol “D20 ; 1,555 2-isopropyltio-5-butylsulfony1-1,3,4-tiadiazol nD2O : 1,55$ 2~buty1tio-5-buty1su1fony1-1,3,4-fiadia;o1. $ma1fpUnkf= 40°c 2-isopentylfío-5-mefylsulfonyl-1,3,4-fíudíuzol nD20 : 1,562I Dessa föreningar är likaledes stubí1o_oljor ellef krísfullina före- ningar. De ör lötflöslíga i karbonsyror, kurbonsyroumider, knrbon- syrcestrur, olkoholer, kefoner och etrur och olösliga í vuffen. aooss91-1 l 12 Följande exempel belyser den överlögsna effekten och användnings- möjligheterna för föreningarna enligt uppfinningen, varvid före- ningarna användes i form av beredningar.
EXEMPEL 4 Grönskoncentratíonstest vid bekämpning av Pythium ultímum 20-procentiga pulverformiga beredningar av verksam substans blan- 7 dades jämnt med jorden, som var starkt förorenad av Pythium ultimum.
Man fyllde den behandlade jorden i 0,5 liter jord rymmande lerskålar oah sådde utan karenstid i varje skål 20 frön av spritörtor (Písum satívum L. Qonvar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon".
Efter en kultiveringstid av 3 beckor vid 20-24°C i växthuset be- stämde man antalet friska örtor och genomförde en rotbonitering (bedömningsvörden 1-4).
Verksamma substanser , insatta möngder av desamma och erhållna resultat har uppstöllts i nedanstående tabell.
Rotbonitering: 4 = vita rötter utan svampnekroser ; 3 = vita rötter , ringa angrepp av svampnekroser; 2 = bruna rötter, redan starkare svampnekroser; 1 = starka svampnekroser, rötterna förmultnade. 800535 13 P.ans.nr. 8005391-1 m mm me om m mm me om m mm me mm mommmmmfimlm_m_mnmäomäwdmmoämomTmåmfimmmmmmmoemfm m mm me om m mm me mm m mm me om mommmmmmmïmxï mnmäomÉmmšmrmlmmfifiämmmoemommá m mm me om m mm me om N mm me om mommmmmmmïmê. m.Ameommmmwmñmñàlmmfimmsmmmmmrm m mm me om m m me om m m me om mommmmmmmmïmá. måmeomämmmmoärmzmmfimämmmmmeflm m mm me 8 m mm me Om N m me mm mommmwmmufimå. m»mmeomämmñmnšwwàfmmfmmmsmmmmmrm m mm me mm m mm me mm m mm me om mommmmmmmmlmåm mLmäommmmmmmoemowmlmåmmfimmmfifimrm m mm me mm m om me om m m m8 om Hommflmmfiulmmmm mnfihcouflnwfiæmoumxmnmæfiufismfiwuwnw m mm me mm m mm me mm m mm me mm. momfiwmmuïmámm»mmeofimmmmmmmrmlmmñmmmmmmmmfm m mm me om m mm me mm m mm me om. momflmämmmlmzm.mlmmnofimmmñmmrmåmemmfimmmmmrm mm 1 C må Emm Qme m mmm m m mfießmcßmom mmmwmšm mßâ mefimåmávmämm ä 68mm ämfisnm .m 35 ä ñäflmm :Emfiufim :Små >.m mfinfimmmxmß 35 umwumcomumfiømocoxmflmuw 14 .8005391-1 ær | _ ., nnofi uofimcuswßmcm ^H°@=fi=@@H@Q= mv HH 44omPzo¥ F o 1 F P 1 F 0 | mcflfiwcogmn cow: unofi wunw«xww:H Auumcflcamnmma mv H 44om»zox N Q ms om P w ms ow _ N me om UMEflH0«w|°H¶>;UH«@¥-°~QU1HmE~>¥@EH°~¥fl~«4z N 0. ms om P m ms ow P w ms om «oEonHuxofi+«w|mfin|m_~|=oH>+w|cum:uz mcuæmsammwflmuwwsmfi < R. me ow P w me ev P w me om HoNoflwu«+|w_m._|H>:owH:wH>moHmow«|m|H>:fiwH:wfl>«anoww|N < nr ms om N «_ ms o« P w ms om fioNo«vofi«|«_m_P|H>:o+H:wH>monnowfl|m|H>:«wfi:mH>+:n1N ^«|Pv Hoykm wfiofi H\@E_« m:«nw««con+om oxmfin>« fia«c< wcu«wn:m.mxnw> >u .ucox _ cwm:flccflwQa:.+mwHcm numnflcwnmm 8005391 '-1 15 EXEMPEL 5 Grönskoncentrationstest vid bekömpning av Fusarium avenaceum 20-procentíga pulverformiga beredningar av verksam substans blanda- des jömnt med jorden, som var starkt förorenad av Fusarium avenaceum.
Man fyllde den behandlade jorden i 0,5 líger sjölerskålar och sådde utan karenstid i varje skål 20 frön av spritürtor (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon".
Efter en odlíngstíd av 18 dagar vid 20-24°C i växthus bestämde man antalet friska örtor och genomförde en rotbonítering (vörderings- siffror 1-4).
Verksamma substanser, insatta mängder av desamma och erhållna re- sultat har sammanställts i nedanstående tabell.
Rotbonitering: 4 = vita rötter utan svampnekroser; 3 = vita rötter, ringa svampnekroser; 2 = bruna rötter, redan starkare svampnekroser; 1 ll starka svampnekroser, rötterna förmultnade. 8ÛÛ5391 "1' 16 w ms ms m2 m ï ms om f m ms mm moämmflmlwxm. TdäommmwHmmoäfmåmfimmmmmmmwsà w 2 ms m9 m S ms om Hommmwfim N 5 D: mm lwgms P...Tncowfiømflmmoumommlmlflæfimfiflwflhmonmam w m, ms m8 w wf ms mm Hoämm N m ms mm àfilwa. P.AssåHåüâosmomm-måmñmämmmäsè w E ms m9 w mf ms om m. i ms mm Homfimfiuïwsm. fåäomämHñwfiumflfimfimmmmmšwà w 2 ms m2 m mf ms om f m ms mm mømmmmfim1w_m_ Pnäsofiämmmfimomm»måmfimmmmmmmwà w mm ms 02 , w 9 ms mm m C ms mm Homflmfimïwm. PLnmsofismmmmosmmlmmfimmmmmñmá w mf ms m9 w 2 ms om m ß ms mm moämmflmlwå. TäsomämHšmrmåmfimämmmpwlm w mf ms 08 w 2 ms om Homfimßm N wF ms mm 1w.m.Fåmsommmmmmmosmowm.måmfimmämmmmsà w 9 ms m2 w 9 ms mm moäë w wF ms mm -mmfw_m_ Fåäomämmmpwlmlwmñfiäflmmosmommlm S» | S HOPHm ønofi Qmä .m Gwmødhflummfl umäacmnfificwuom mfinmumconuom mxmmum Hmñë mfimumnsmáxnm> >m .usom _ . . . ..
Eswumcwsfm Eøflflmsm bm mcmflßsmvfimn 95 ummamsomuøfiømonoxmøwuw 800S39í - v wH w mH | v wH | unow wuflvcozmnmnm Huomcflzownmaa mv .HH 44omHzox H O | H O | H O | mcHHwcu;w@ cava wnofi wunmæxwwcw WU Hucmcflcamnama mv .H 44omHzox H HH me ooH _ o o... om H O me mm «oEonHuxøH«Hw|m«n|N.H|:wH>+w|comco2 _ o m... oo.
H o o... om _ o o... mm Hofišuoflïxw.Tïsalmlïowenoflvmhuïo m:u+wnowwwHwnm+Emfi w oH me ooH n N me om N fi ms mm HoNow¶u«~|v.m~H|H>:owH:wH>«wE|m|H>:HwH:mH>+w|N w oH ms OOH N 2 o... om H m ms mm .HoNofi¶oH+|v.m~H|H>coHH:mH>+:n|xwm|m|H>:wwH:wH>flm|N ^w|Hv noænm wnow H\mE H .vwnam cwmzficcfiwnnn «mwHco nomcwcoumm mcwumpwconvom uxmwnm Hov:< .wxnm> >u .ucox 'ßooss91-1 18 -EXEMPEL 6 Hömning av svampfillvöxfen på nürlösninQ_ 20 ml av en nörlösning av druvsaff och vatten (ï:1) fylldes í 100 ml rymmande glaskolvar och försaffes med de pulverformígu beredningarna av verksam substans. Därefter ympade man med koni- dier (sporer) eller sklerofier av fesfsvampen. Efter en odlingstíd av 6 dagar vid 21-23°C bedömdes svampufvecklingen på yfan av nör- lösningen. Tesfsvampar: Penicillíum digitatum, Botryfis cinerea, Alfernaría solani, Fusarium avenaceum, Corficium rolfsíi. ingen svampfíllvöxt Värdering: O I O nagra svampkolonier pa ytan ytan töckf fill 5-10% av svampmattor yfan fill 10-30% täckt av svampmaffor ytan till 30-60% föckf av svampmaffor 0 1 2 3 4 5 = yfan fill 60-100 % föckf av svampmatfor.
Verksamma subsfanser, koncenfrafioner av desamma i nörlösningen och erhållna resulfaf har sammansföllfs i nedanstående tabell. 8005391 m R m R R - _oom_zoR _ _ :ofiv _ :CR a oNcxo| _ I >:fl>| N N W w m w wææ_w -m»+mE|mm_~>=@_H°mxw@Mm.~o- m o m 0 R R Roo_o _uE@ßHux-_°~u¶_E_m=m@ m 0 m Q m R ~o@.o -N-__>°EU@HUR_R_=@o-_-___@E mcu+wmomwmHmumwEmñ _ 0 o o o R Roo_o _°~u_¶°R+-R.m._|_>=°__=w _ o o _ _ R ~oo.o |_>Q°H@|m|_>=___=w_>_@E-~ _ o o o o R wood flo.wmflomfiï_ïm_ Tüêoïä P O O _ F R NOO_O |H>m0nm0mfl|m|HwcfluH5mH>m0nm|N Q, o o o 0 o R Roo_o _°~u_¶v__|<_@__|_>=°__=w 1. _ o o _ _ R ~oo.o |_>~=@«x@m|m|_>=___=m___@-N o o o _ o R _oo_o _°~u_¶°__-R.@__»_>=°__=w _ o 0 N _ R ~oo_o |H>@0_@°w_|m|_>=RR_=w_>_@-~ 0 o Q Q o R Roo_o +°N°_¶u«+.R_~__ _ o Q _ _ R ~oo_o |_>=°__=m|___=@-m|_>=__~=n_>+~|~ 0 o 0 o o R Roo_o _°~uR¶uR_-R_w._ o o O _ _ R Noo_o|_>=°__=@|_>@°HQ-m|_>=___=m_>_~|R O o 0 Q o R Roo_o ~°~°_w°__|+_@._ _ o 0 _ o R ~oo_o -_>=°__=m-___»|m|_>=___=w_>_@|~ cwmcflcwmfl . wwwwflon E:muu:w>u wcufiom umnwcwo Eoæovwmww law: M wcuæwnow cmmnwccwwmna EDMOM+HOU EDMHUmDm OwHOCHO¥H< mwæähvOm EDwHHwn-.wtwn- -wv_.H0> >U -OCOX .flmfifißw Hbmfiwcühmwm mcwcwmflnmc wa :m+xm>flfiwvnEo>w >u mcwcswz 8005391-1 ¶2o EXEMPEL 7 Grönskoncentrationstest vid bekämpning av Rhizoctanía solaní 20-procentíga pulverformíga beredningar av verksam substans blanda- des jämnt med jorden, vilken var starkt infekterad av Rhízoctonia solani. Man fyllde den behandlade jorden i 1,0 liter rymmande ler- skålar och sådde utan karenstíd i varje skål 25 frön av spritörtor (Pisum sativum L. Qonvar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon". Efter en kultiveríngstid av 18 dagar vid 20-24°C i väkthus bestämde man antalet friska örtor och genomförde en rot- bonitering (1-4).
Verksamma substanser, insatta mängder av desamma och erhållna re- sultat har sammanställts i nedanstående tabell.
Rotboníteríng: 4 = vita rötter, utan svampnekraser; 3 = vita rötter, ringa svampnekroser; 2 1 bruna rötter, redan starkare svampnekroser; starka svampnekroser, rötterna förmultnade. 8UUbo71'1 « ROC. - whofi wuflvzuimßmcw HH 44omwzox _. flæ | mcwfificøcmn suv: vuofi toumvxmwcH .H Jqomwzox m _ www ms oo_ _ RON me om H°~Ufiwvfi~-«_~_~|flx°~@|m|H>~«EH°HxflH+-@ m Row ms oo~ _. Rvw mE Om cwwcwmonæwcnofixuvcwm nwwcuflwflawwwfimumwsmw w wwß me oo* H°~ufi¶°fi+|«_æ_P N www we om -H>=°»H=wH>@°HQ|m-^H>=@*H=w~>»=@H>«@-_v|N v Rao? ma oc. H°~u«wufi+|«_w__ m www me om |H>:o+~:wH>aonm|m|^H>:fl+~amH>«:nH>wwE|~v|N .w .Nå 2 S. Éßwofiyåm; m Røa ms om |H>co+H:w~>«:n|m|^H>c«»H:wH>«:nH>«w|Pv|N cwwwmw 314V uflouov >u nnofi .QmE .m mcflnwvflconuom nøvuw oxwwnw R .vwnnw .wxnm> >u .ocox cmmcficcflwama mwfiucm nomcficmuw...
.MCUHOM UMEO¥OONMLM >U WCMEQEMXÜQ .vwüfiwfiOflflflhfliüüiOxwfiwhÖ 8005391-1 22 EXEMPEL 8 Bekämpning av Pythium splendens i sticklingsförökning av Pelargonium peltatum genom bejutningsbehandling.
Lerkrukor med en diameter av 6 cm fylldes med det infekterade sub- stratet (torv-sand-blandning 1:1) och varje kruka begöts med 30 ml substans med angiven koncentration. Därefter planterades sticklíngar av sorten "Luísenhof" , för varje koncentration 12 skott utan rötter.
Efter en rotbíldningstid av 4 veckor í förökníngsrabatten vid en jordtemperatur av 23°C skedde värderingen.
Verksamma substanser, koncentrationer av desamma och erhållna resul- tat har sammanställts i nedanstående tabell. öUUb591" 23 m m.æ R O +øn+wnam woflvcogwnmcw .HH 44omh2o¥ m m.m R Nm mcflflvcuzmn nov: vøuwmnaw «unm+xow:H .H Jqomwzox m m.~ § o R ~o_o m o.w R O w _o.Q m w_w & Q x mø_o H°~øfiw°fl+1<.~_. m m.m R O R mNOO~o |fl>cowH:mfi>aonnomfi|m|~>cwwfl:wfi>«o|N D ~ n ~ m ä ä M ä m w.w K o w moø_o H°~°Mw°fi«|<_m._ m m_o_ fi o w m~oo_Q |fl>=@»H=wH>¥=@-m|H>=w»H=mH>«@|N m @_w x o R ~o_o m ~_w R 0 R Fo_@ m _.@ R w & moo_o ~°~uflwUfl«|<_m_P m <_w R w R m~oo.o |H>=°*H=mH>@°HQ-m|H>=fi*H=m~>~w|~ «xw>xwwHw+cuHQ mcwucmflnm Eafisæxm wcuwmnam mwflßvwcmsocwø .o.m.a Hfiuwwnonucofim .mxnw> >o .wcox cmmcwccwwaaa æmwficw nomcwcwnmm umCMH¶CDLw&wWÉflE¥Dw0& EOCOU EDFU¥HOQ EDMCOWWUHO& >U WCMC¥$HD%WmCMfi¥0M¥w ¶fi> wßüïflüfiflw Ebwflßäß >U ÜCMCQEWJÜM 8005391-1 24 r EXEMPEL 9 Verkan av profylaktisk bladbehandling mot Plasmopara víticola på vínrankeplantor i växthus.
Unga vinrankeplantor med ca 5-8 blad besprutades droppfuktiga med den angivna koncentrationen av verksam substans och efter torkning av sprutningsbelöggningen besprutades bladens undersida med en vattenhaltig uppslamning av sporangíer av svampen (ca 20.000 per ml) och plantorna inkuberades därefter genast i växthus vid 22-24°C och i möjligaste mån vattenångmöttad atmosfär. Från den andra dagen återfördes luftfuktigheten under 3-4 dagar till normal nivå (30-70% möttnad) och hölls under ytterligare en dag vid vatten- ångmättnad. Därefter antecknade man för varje blad den procentuella andelen svampangripna ytor och genomsnittet för varje behandling beräknades på följande sätt för bestämning av den fungícida effek- ten: 100 ° angrepp i behandl. tillst. angrepp iobehandlat tillstånd 100 - = % verkan Föreningarna enligt uppfinningen förelåg som 20-procentiga be- sprutningspulver. 800539? 25 % verkan efter behandling Föreningar enligt uppfinningen sfons. med 0,025 % verksam sub- 2-isopropylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-etylsulfínyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiodíozol 2-efylsulfínyl-5-propylsulFonyl-1,3,4-tíodíazol 2-etylsulfínyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-fiodíozol 2-bufylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiodíazol 2-isobutylsulfínyl-5-ísopropylsulfonyl-1,3,4-fiadiazol 2-hexylšulfínyl-5-isonropylsulfonyl-1,3,4-tíodiuzol 2-metylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiadïazol 12-(1-metylbutylsulfinyl)~5-etylsulfonyl-1,3,4~tiadiazol 2-(1-etylbufylsulfinyl)-5-etylsulfonyl-1,3,4-tíadíuzol 2-(1-mefylbutylsulfínyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-tiodíuzol 2-(1-etylbufvlsulfínyl)-5-propylsu1fonyl-1,3,4-tíudíozol 2-(1-metylbutylsulfinyl)~5~butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-(1-metylbufylsulfinyl)-5-pentyIsulfonyl-1,3,4-tiudíazol 2-(1-metylbutylsulfínyl)-5-(2-mefylpropylsulfonyl)-1,3,4- fiudiazol 2-(1-mefylbufylsulfinyl)-5-mefylsulfonyl-1,3,4-tíodiozol 2-(1-etylbutylsulfinyl)-5-butylsulfonyl-1,3,4-tíudiczol 2-(1-etylbufylsulfínyl)-5-pentylsulfonyl-1,3,4-tiadíuzol 2-(1-etylbutylsulFínyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-ticdíuzol 2-(1-efylbufylšulfínyl)-5-(2-mèfylpropylsulfonyl)-1,3,4- fíadíozol . 2-(1-etylbutylsulfinyl)-5-mefylsulfonyl-1,3,4-tiodíazol 2-isopropylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-metylsu1fonyl-5-metylsulfinyl-1,3,4-tiadiazol 2-propylsulfinyl~5-metylsulfønyl-1,3,4-tiadiazol 2-isopropylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-propylsulfinyl-5~etylsulfonyl+1,3,4~tiadiazol 2-butylsulfinyl-5-etylsulfony1-1,3,4-tiadiazol 99 91 91 100 99 100 98 90 99 100 94 100 100 100 99 100 100 100 100 100 90 89 97 98 98 80 eo 3005391-1 26 % verkan efter behandling Föreningar enligt uppfinningen med 0,025 % verksam substans 2-pentylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-hexylsulfinyl~5-etylsulfonyl-1,3,4~tiadiazol 99 2-iso-propylsulfinyl~5-sek-butylsulfonyl-1,3,4- tiadiazol 99 2-propylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-isopropylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 99 2-butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-isobutylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-butylsulfinyl-5-mety1sulfonyl-1,3,4-tiadiazol 80 2-tert.-butylsulfinyl-5-metylsulfonyl~1,3,4-tiadiazol 80 2-isobutylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 80 2-pentylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 80 2-hexylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 80 2-hexylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 80 2-pentylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 80 2-sek-butylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4~tiadiazol 80 2-isopentylsulfinyl~5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 80 27 EXEMPEL 10 Verkan av profylaktisk bladbehandling mot Botrytis ainerea på tomat- plantor Unga tomatplantor besprutades droppfuktiga med den i tabellen angivna koncentrationen av verksam substans. Efter torkning av besprutnings- belöggningen inokulerades de behandlade liksom de obehandlade plantor- na genom påsprutning av en suspension av sporer (ca 1 million per ml fruktsaftlösning) av gråmögelalstraren Botyris cinerea och sedan inkuberades i fuktigt tillstånd vid ca 20°C i växthus. Sedan de obe- handlade plantorna sjunkit ihop (100 % angrepp) fastställde man an- greppsgraden på de behandlade plantorna och den fungicída effekten be- räknades enligt följande: 100 ' angrepp i behandl.tillstånd = % verkan 100 - angrepp utan behandling Föreningarna enligt uppfinningen förelåg som 20-procentiga pulverfor- miga beredningar. % verkan efter behandling med Föreningar enligt uppfinningen 0,025 % verks. substans 2-etylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadoazol 100 2-isobutylsulfinyl-5-ísopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 80 EXEMPEL 11 Verkan av profylaktisk bladbehandling mot Piricularia oryzae på risfröplantor i växthus.
Unga risplantor besprutades droppfuktiga med den i tabellen angivna koncentrationen av verksam substans. Sedan besprutníngsbelöggningen tor- kat inokulerades de behandlade plantorna samt obehandlade kontrollplan- tor genom påsprutning av en suspension av sporer (ca 200 000 per mil) av bladflöckalstraren Piricularia oryzae och sedan inkuberades fuktigt '3005391-1 28 vid 25-27°C i växthus.
Efter 5 dagar bestämde man hur stor procent av bladyran som angripíts.
Från dessa angreppssíffror beräknade man den fungícída effekten enligr följande: 100 _ 100 ' angrepp í behandlar tillstånd =% Verkan angrepp i obehandlat tillstånd Föreningarna förelåg som 20-procentíga pulverformíga beredningar. 8005391 29 % Föreningar enligt uppfinningen Vezâšïånsïëgfgål % 2-etylsulfínyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadíazol 93 2-isopropylsulfinyl-5-isopropylsulfony1-1,3,4- 90 tiadiazol 2-etylsultinyl-5-metylsulfonyl-T,3,4-tíadiazol 90 2-etylsulfínyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-etylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-tiudoazol 83 2-etylsulfínyl-5-ísopropylsulfonyl-1,3,4-tíadiazol - 100 2-efylsulfinyl-5-sek-bufylsu1f°ny1_1,3,4-fifldiuzol 92 2-propylsulfinyl-5-1sopropylsulfonyl-1,3,4- 96 tiadiazol 2-butylsulfinyl-5-ísopropylsulfony1-1,3,4-tíadiazol 100 2-isobutylsulfínyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tíadiazol 98 Tmetïlsulfinyrs-isøpropylsulfonyl-1 ,3 , ßz-tia- 90 2 dlazo _ _ 2-isopropylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tladlazol 60 2-propylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 30 2-metylsulfinyl-5-etylsulfonyl~1,3,4-tiadiazol '92 2-propylsulfiny1-5-etylsulfony1-1,3,4-tiadiazol 100 2-batylsulfinyl-5jetylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-propylsulfínyl-5-sek-butylsulfonyl-1,3,4-tíadiazol 89 2-tert.-butylsulfínyl~5-mety1sulfonyl-1,3,4-tiadíazol 90 2-isobutylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 90 EXEMPEL 12 Utsüdesbehandlíng mot Helmínthosporíum gramíneum på korn.
Karnutsüden med ett naturligt angrepp av Helminthosporíum gramíneum såddes obehandlat respektive efter behandling, såsom angivits i tabellen, i med jord fyllda plastkrukor och groningen fick sedan fort~ gå vid temperaturer under +16°C. Efter uppkomsten belystes fröplantor- na dagligen under 12 timmar med konstgjort ljus. Efter ca 5 veckor 8005391-1 so räknades alla uppkomna samt de av svampar angripna plantorna per för- söksseríe. Den fungicida effekten beräknades enligt följande: _ 100 - angrepp i behandlat tillstånd = % verkan 100 angrepp i obehandlat tillstånd Föreningarna förelåg som 20-procentiga beredningar. % verkan med verksam subst.
Föreningar enligt uppfinningen _ g/100 kg utsäde 50 9 20 5 2-etylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1;3,4-tiadiazol 99 98 2-etylsulfínyl-5-metylsulfonyle1,3,4-tiadíazol 100 100 2-etylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tíadíazol 100 100 2-etylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4~tíadiazol 100 99 2-etylsu1finyl-5-ísopropylsulfonyl-1,3,4-tiadiazal 100 99 2-metylsulfínyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-tiadíazol1 85 49 2-(1~metylbutylsulfiny;)-5-etylsulfonyl-1,3,4- tiadiazol 98 87 2-(1-etylbutylsulfinyl)-5-etylsulfonyl-1,3,4-tíadiazol 100 92 2-(1-metylbutylsulfinyl)-5-propylsulFonyl-1,3,4- tíadiazol 92 89 2-(1-etylbutylsulfínyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4- tiadiazol 97 77 2-(1¿mety1buty1su1finy1)-s-buty1su1f0ny1Ä1,3,4- tiadiazol 90 64 2-(1-metylbutylsulfínyl)-5-(2-metylpropylsulfonyl)- mA-fifldiqzol 93 92 2-(1-metylbutylsulfinyl)-5-metylsulfonyl-1,3,4- . tiadiazol 99 100 2-(1-etylbutylsplfinyl)-5-metylsulfonyl-1,3,4- tiadiazal 97 79 2-isopropylsulfínyl-5-etylsulfonyl-1,3,4~tiadiazol100 _ 2-metylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3¿4-tiadiazol 100 - 8005391-1 31 % verkan med verksam subst.
Föreningar enligt uppfinningen 9/100 kg utsäde älg.. 2-propylsulfinyl-5-mety1sulfonyl~1,3,4-tiadiazol 100 2-isopropylsu1finyl-5-metylsu1fonyl-1,3,4-šââïi- 100 2-metylsulfinyl-s-etylsulfony1-1,3,4-tiadiazo1 ' 100 2-propylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-butylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol '100 2-pentylsulfinyl~5-etylsulfonyl~1,3,4-tiadiazøl 94 82 2-hexylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-isobutylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4~tiadiazo}100 2-sek-butylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-šââ¶i-I 100 100 100 2-metylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-propylsulfinyl-5-sek-bufylsulfonyl-1,3,4-tiudiczol 2-íso-propylsulfínyl-5-sek-butylsulfonyl-1,3,4-tíudiu- zol 92 2-tert.~butylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-ââââi-100 2-pronylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-isqpropylsulfinyl-5-butylsulfonyl~1,3,4~äåââi- 85 2-bufylsulfínyl-5-bufylsulfonyl-1,3,4-tíudiuzøl 69 2-isobutylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4~tiadiazol85 2-bufylsulfínyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-fíudíozol 69 2-terf.~butylsulfínyl-5-mefylsulfonyl-1,3,4-tíudíczol 100 2-ísobutylsulFinyl-5-met§lsulfonyl-1,3,4-tiodíazol 69 2-pentylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4~tiadiazol 100 2-hexylsulfínyl-5-mety1sulfonyl-1,3,4-tíadíuzol 100 2-pentylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-sek-butylsulfiny1-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiodiuzol 100 2-ísopenfylsulfíny1-5-mefylsulfonyl-1,3,4-tiadíazol 100 Jämförelsesubstans Metoxietylkvícksilversilíkut 5 2 95 2 79 20 g 6 8005391-1 32 EXEMPEL 13 Utsödesbehandlíng mot Tílletía caríes på vete. _Veteutsöde kontamínerades per kg med 3 g sporer av stínksotalstraren Tílletía caríes. Obehandlade respektive såsom angivits í tabellen be- handlade korn nedtrycktes med sin borstiga ände i ett i Petri-skålar infört substrat av fuktig lera och ínkuberades under tre dagar vid temperaturer under +12°C. Därefter uttogs kornen och Petri-skålarna ínkuberades fortsatt med de kvarblivande stínksotsporerna vid ca l2°C.
Efter tío dagar undersöktes sporerna med avseende på groning. Den fungíclda effekten beräknades enligt följande: 100 _ TOQ. graddprocent í behandl. tillstånd = % Verkan groddprocent i obehandlat tillstånd Föreningarna förelåg som 20-procentíga beredningar. 8005391-1 33 1 verkan med 20 g ve: Förening subsf. per 100 kg ut: 2-efylsulfínyl-5-bufylsulfony1~1,3,4-fiodíuzol 2-efylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tíudíuzol 2-efylsulfínyl-5-etylsulfonyl~1,3,4-tíodiuzol 2-etylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-%iudíazol 2-efylsulfiny1-5-ísopropylsulfonyl-1,3,4-tíodíuzol 2-metylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-fiadíozol 2-butylsulfínyl-5-ísopropylsulfonyl-1,3,4-tíodíazol 2~isobutylsulFinyl-5-isopropylsulfony1~1,3,4-tiodiozol 2-hexylsulfínyl-5-ísopropylsulfonyl-1,3,4-fíodíuzol 2-metylsfilfinyl-5-isop;opylsulfonyl~1,3,4-tiad@azøl 2-(1~metylbutylsulfinyl)-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazøl 2-(1-etylbufylsulfinyl)-5-etylsulfonyl-1,3,4-tíudíozol 2-(1-metylbutylsulfínyl)¿5-propylsulfonyl-1,3,4-tíodiozøl 2-(1-efylbufylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-tiudíozol 2-(1-metylbutylsulfinyl)-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 1-(1-mefylbuiylsulfinyl)-5-penfylsulfonyl-1,3,4-tíudíuzol 100 97 100 100 100 96 100 70 90 70 97 100 96 96 99 99 2-(1-metylbutylsulfinyl)-5-(2-metylpropylsu1fonyl)-1,3,4-tiodíozol100 ' 2-isopropylsulfinyl-5-etylsulfony1-1,3,4-tiadiazol 2-metylßulfiny1-5-mety1su1fony1-1,3,4-tiaaiazol 2-propyl§u1finyl-5-metylsPlfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-isopropylsu1finyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-metylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-prøpy1su1finy1-5-etylsulfony1-1,3,4-tiaaiazol 2-butylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-pentylsulfinyl-5-ety1sulfonyl~1,3,4-tiadiazol 2-hexylsulfinyl-5~etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-isobutylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-sek-butylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 2-metylsulfinyl-É-butylsulfonyl~1,3,4-tiadiazol 100 100 100 97 99 99 99 98 97 100 99 Azoo sDosz91-1 34 Förening 1 verkan med 20 g verksam subst. per 100 kg ufsade 2-propylsulfinyl-5~sek-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 98 2_tert,pbutylsulfinyl-5- etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-propylsulfinyl-5-butylsulfony1-1,3,4-tiadiazol 100 2-isopropylsulfinyl-5-butylsulfony1-1,3,4-tiadiazol 309 2-butylsulfínyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadíazol I 100 2-isobutylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol\ 1QQ 2-pentylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol' 199 2-hexylsulfinyl~5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 190 % verkan med 50 g verks. substans Förening per lOOkg utsäde zbufylsulfinyl-s-mefylsulfonyl-1,3,4-f1.=d1@z¿1 100 2-rerf.-butylsulfinyl-5-mefylsulfonyl-1,3,4-tíadíazol 100 2-ísobufylsulfínyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-fíadíazol 100 2-hexylsulfínyl-5-mefylsulfonyl-1,3,4-tíadíazol 100 2-penrylsnlfinyl-5~meÉylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-sek-butylsulfínyl-5-metylsulfanyl-1,3,4-tiadíazol 100 2-ísopentylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-fíadíazol 100 Jömförelsesubstans Metoxíefylkvícksílversílíkat ' 1,6 g/100 kg 99 EXEMPEL 14 Verkan av utsädesbehondlíng mot Septoría nodorum på vete.
Vereufsöde med naturligt angrepp av Septoría nodorum ( alstraren av agn- röra) ufsåddes i obehandlat tillstånd respekríve efier behandling med de i tabellen angivna föreningarna enligt uppfinningen på fuktigt sub- strat i och för groning och inkuberades i en klimatkammare vid ca 6°C. Effer 4 veckar fastställdes andelen sjuka sjöplantor och därav be- räknades effekfen enlígf följande formel: 8005391-1 35 100 . angrepp i behandlat tillstånd angrepp i obehandlat tillstånd 100 _ = % verkan .
Föreningarna förelåg som 20-procentiga beredningar. % verkan med Förening enligt uppfinningen 50 20 10 g verks. subst./100 kg utsöd 2-etylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 94 2-etylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tíadíazol 99 92 72 2-etylsulfínyl-5-ety1sulfonyl-1,3,4-tiadiazol 99 94 91 2-etylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 99 95 86 2-etylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tíadia- zol 99 91 72 2-metylsulfinyl-5-propylsultonyl-!,3,4-tíadiazol 97 81 76 Jömförelsesubstans, verks.subst./l00kg_utsäde 5,2 2,6 ï,3 g Metoxietylkvicksilversilikat 99 96 84 EXEMPEL 15 Utsödesbehandling mot Fusarium nivale hos råg.
Rågutsüde med ett naturligt angrepp av Fusarium nivale (alstraren av snömögel) såddes i obebandlat tillstånd respektive efter behandling såsom angivits i nedanstående tabell i med jord fyllda plantkörl och fick sedan gro vid ca 6°C. Efter uppkomsten belystes fröplantorna dag- ligen under 12 timmar med konstgjort ljus. Efter ca 4 veckor bestämde man angreppsgraden i procent. Den fungícida effekten beräknades enligt följande: 100 ' angrepp i behandl. tillstånd =% Verkan 100 - angrepp i obehondlat tillstånd Föreningarna förelåg som 20-procentíga beredningar. -8005391-1 36 ._ . . . . % verkan med 100 g Forening enligt uppfinningen Verks. $Ubst_/100 kg Uisöde 2-etylsulfinyl-5-butylsulFonyl-1,3,4-tíadíazol 88 2-etylsulFinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-etylsulfinyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-etylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 100 2-etylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-tiadíazol 86 2-metylsulfinyl-5-propylsulfonyl~1,3,4-tiadíazol 78 ._ __ Verks. substans Jamforelsesubstans 10' 4 5,2 2,6 g/100 kg utsäde Metaxietylkvicksilversilíkat 96 ' 86 42 'EXEMPEL 16 Grünskoncentrationstest vid bekämpning av Pythium ultímum 20-procentíga pulverformiga beredningar av verksam substans blandades jämnt med jorden, vilken var starkt infekterad av Pythíum ultimum.
Man fyllde den behandlade jorden i 0,5 liter jord rymmande lerskålar och sådde utan karenstid i varje skål 20 frön av sprítörtor (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon“.
Efter en odlíngstid av 3 veckor vid 20-24°C i växthus bestämde man antalet friska örtor och en rotbonitering (värderíngssiffror 1-4) genomfördes.
Verksamma substanser , insatta mängder av desamma och erhållna resul- tat har sammanställts i nedanstående tabell.
Rotbonítering: 4 = vita rötter utan svampnekroser; 3 = vita rötter, ringa svampnekroser; 2 = bruna rötter, redan starkare svampnekroser; 1 starka svampnekroser, rötterna förmultnade. 8005391-1 w mw I Û ON 1 vnow wu~v:o:wnmcN wF | ^nomcflcamnam: mv HH Jqomwzox p F I mcfiflwcoswß :own unofi ¶ønm+xm*:H _ 0 I Anomcficmmnmua av H 44om»Zox P m ms Om P ß mE Qv F N me Om HoNo«vu«+|v.n_P\^~>:owHaw|~|:u«wEv|m|H>:owH:w|~|:u+mv|N N O~ mE Ow P w mE Qv N ~ 0 ms ON HoNc«wøHv|w.m_P|^~>:owH:w|~|:uwoEVw«n|m.N ncuæwnamwwflonmwsmfi _ v E. mE Om v wF ma Ov .v NP mE ON HONmÉumfluLfiÉm~ f...Tmmomfiflmfiæwmlmlfimcflmfiømammøumomfllw w mp ms Om .v av mš Qv _ v æw ms om HoNu«mow+|v.w.»|H>:omH:wH>vw|m|H>:fi»H:mH>+w|N v m~ me Om v mp ms cv v N» ms ON aoNow¶uw+|%.m.P|H>:owHamfl>+wEJm|H>cw»H:mH>+m|N Avcfiv uownm wnow H\m& M cmmcflccuwana wmflflcw mcflcmuom mcfinwvflconwom uxmwnw Hc@:< .ywmaw .mxnm> >u .ocox . . . . : Easwvfla E:«1«>a >u mcwcasmxmn v«> ammwwcowvunvcwucoxwzmuo .'. s“ 6005391-1 38 EXEMPEL 17 Gränskoncentratíonstest vid bekämpning av Fusarium avenaceum 20-procentíga pulverformíga beredningar av verksam substans blanda- des jämnt med jorden, vilken var starkt infekterad av Fusarium avenaceum. Nan fyllde den behandlade jorden i 0,5 liter jord rymmande lerskålar och sådde utan karenstid i varje skål 20 frön av sprítörtor (Písum satívum L. convar. medullare Alef.) av sorten "Wunder von Kelvedon" . Efter en kultíveríngstíd av 18 dagar vid 20-24°C i växthus bestämde man antalet friska ürtor och en rotboniteríng (värderíngssíffror 1-4) genomfördes.
Verksamma substanser, insatta mängder av desamma och erhållna re- sultat har sammanstöllts i nedanstående tabell .
Rotboníteríng: 4 = vita rötter utan svampnekroser; 3 = vita rötter, ringa svampnekroser; 2 = bruna rötter, redan starkare svampnekroser; 1: starka svampnekroser, rötterna förmultnade. 8005391-1 39 v mp | v mp | when wuflwcußmnmcn v wF | ^høm:w:mwnnQ: mv HH Jqomßzox P o | P o 1 mnfiflwcugmn cow: wnofi nunwwxwwcw _ Q I ïumššaaan= 8 H ...Éëâx m 9 E G9 9 N .E om ÉNÉ.
P o ms mm |o««|v_m_~|^H>:o+H:m|Pxcowmsv|m|H>cowHaw|P|co«ov|N _ ø E 09 _ o E om _ o E .ä ëääøfiéa__|â>=owfl=wllcuywevmfifim.N . w=u«mnamwmHwHw»Ewñ w 9 E 09 ä ww ms Om Hommflwmfiu w 3 E. ...N Lim. Fååoïsfiwßwååwmflmfl:mïmoäowfw w ON E 09 w 9 E 8 m NP ms mm HoNuw¶ø«+|v«m_~|H>comfl:mH>monm|m|H>cwmflamH>wm|N. ^v|~V nownm wuo% H\mE w cwmcwccwwnma vmwflcw mcflcwnmm mcwnmwwconvom uxwwn» Hu«:< .æwnaw .wxum> >u .ocox .
E:woocw>u Eawnomau >s mcwcnëmxmn w@> vmmvmcowwonæcwucoxwcmuo 8005391-1 .\\ _EXEMPEL 18 Utsüdesbehandligg mot Ustilago avenae på havre i växthus.
Havreutsöde doppades i en suspension av sporerna hos havrestink- sot Ustilago Avenae och utsattes i en vakuum-exsikator för upprepad tryckföröndring för åstadkommande av konstgjord kontamínering.
Sedan utsödet fått torka i luft utförde man de i nedanstående tabell beskrivna behandlingarna. Därefter såddes ca 300 korn per försöks- serie i med jord fyllda plantkörl, vilka uppställdes i vöxthus vid temperaturer mellan 20 och 25°C . Efter 2% månad räknade man triska och sjuka vippor (sotvippor) och genomförde följande beräk- ning: 100. andel angripna vippor i behandl. tillst. = % Verkan 100 - andel angripna vippor i obehandl tillstånd % verkan efter behandl. med 100 g verks. subst. per 100 kg utsäde.
Förening enligt uppfinningen 2-etylsulfinyl-5-metylsulfonyl-1,3,4-tiadiazol 49 2-etylsulfínyl-5-etylsulfonyl-1,3,4-tiadíazol 96 Jëmförelsesubstans 2,5-bis-(metan-l-sulfonyl)-1,3,4-tiadiazol 0 2-(etan-1-sulfonyl)-5-(metan-1-sulfonyl)-1,3,4-tiadiazol 0
Claims (2)
1. Patentkrav
2. -sulfinyl~5-sulfonyl-1,3,4-tiadiazol-derivat med den all~ männa formeln ::----N I *f R-so-c c-so-R där R1 och R2 är lika eller olika och var och en betecknar C1-C6-alkyl.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792933008 DE2933008A1 (de) | 1979-08-13 | 1979-08-13 | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende fungizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8005391L SE8005391L (sv) | 1981-02-14 |
| SE440502B true SE440502B (sv) | 1985-08-05 |
Family
ID=6078481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8005391A SE440502B (sv) | 1979-08-13 | 1980-07-25 | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-tiadiazolderivat, anvendbara som fungicida medel |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4369185A (sv) |
| JP (1) | JPS5629580A (sv) |
| AR (1) | AR224906A1 (sv) |
| AT (1) | AT366888B (sv) |
| AU (1) | AU533363B2 (sv) |
| BE (1) | BE884764A (sv) |
| BR (1) | BR8005061A (sv) |
| CA (1) | CA1146946A (sv) |
| CH (1) | CH645366A5 (sv) |
| CS (1) | CS212722B2 (sv) |
| DD (1) | DD152468A5 (sv) |
| DE (1) | DE2933008A1 (sv) |
| DK (1) | DK327780A (sv) |
| EG (1) | EG14322A (sv) |
| ES (1) | ES8106149A1 (sv) |
| FI (1) | FI802537A (sv) |
| FR (1) | FR2463133A1 (sv) |
| GB (1) | GB2058058B (sv) |
| GR (1) | GR69848B (sv) |
| HU (1) | HU187307B (sv) |
| IE (1) | IE50105B1 (sv) |
| IL (1) | IL60823A (sv) |
| IT (1) | IT1132389B (sv) |
| LU (1) | LU82703A1 (sv) |
| MA (1) | MA18933A1 (sv) |
| MX (1) | MX6142E (sv) |
| NL (1) | NL8004440A (sv) |
| NO (1) | NO150437C (sv) |
| NZ (1) | NZ194566A (sv) |
| PH (1) | PH17442A (sv) |
| PL (1) | PL124268B1 (sv) |
| PT (1) | PT71673B (sv) |
| RO (1) | RO80302A (sv) |
| SE (1) | SE440502B (sv) |
| SU (1) | SU927115A3 (sv) |
| TR (1) | TR20990A (sv) |
| YU (1) | YU190380A (sv) |
| ZA (1) | ZA804950B (sv) |
| ZW (1) | ZW18880A1 (sv) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1695847C3 (de) * | 1967-06-09 | 1978-09-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole |
| NL6713712A (sv) * | 1967-10-10 | 1969-04-14 | ||
| DE2533605A1 (de) * | 1975-07-26 | 1977-02-03 | Bayer Ag | Antiparasitenmittel |
-
1979
- 1979-08-13 DE DE19792933008 patent/DE2933008A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-07-15 CH CH543580A patent/CH645366A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 SE SE8005391A patent/SE440502B/sv unknown
- 1980-07-28 YU YU01903/80A patent/YU190380A/xx unknown
- 1980-07-30 DK DK327780A patent/DK327780A/da unknown
- 1980-08-04 NL NL8004440A patent/NL8004440A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-08-05 NZ NZ194566A patent/NZ194566A/xx unknown
- 1980-08-07 MX MX808964U patent/MX6142E/es unknown
- 1980-08-07 RO RO80101925A patent/RO80302A/ro unknown
- 1980-08-08 TR TR20990A patent/TR20990A/xx unknown
- 1980-08-08 PT PT71673A patent/PT71673B/pt unknown
- 1980-08-08 ES ES494075A patent/ES8106149A1/es not_active Expired
- 1980-08-09 MA MA19134A patent/MA18933A1/fr unknown
- 1980-08-09 EG EG481/80A patent/EG14322A/xx active
- 1980-08-11 LU LU82703A patent/LU82703A1/de unknown
- 1980-08-11 JP JP10934380A patent/JPS5629580A/ja active Pending
- 1980-08-11 AR AR282117A patent/AR224906A1/es active
- 1980-08-11 GR GR62643A patent/GR69848B/el unknown
- 1980-08-11 IT IT24108/80A patent/IT1132389B/it active
- 1980-08-11 SU SU802959549A patent/SU927115A3/ru active
- 1980-08-11 DD DD80223242A patent/DD152468A5/de unknown
- 1980-08-11 GB GB8026125A patent/GB2058058B/en not_active Expired
- 1980-08-11 PL PL1980226188A patent/PL124268B1/pl unknown
- 1980-08-12 BR BR8005061A patent/BR8005061A/pt unknown
- 1980-08-12 AT AT0413480A patent/AT366888B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-12 US US06/178,703 patent/US4369185A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-12 IL IL60823A patent/IL60823A/xx unknown
- 1980-08-12 CA CA000358074A patent/CA1146946A/en not_active Expired
- 1980-08-12 AU AU61382/80A patent/AU533363B2/en not_active Ceased
- 1980-08-12 FI FI802537A patent/FI802537A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-08-12 HU HU802006A patent/HU187307B/hu unknown
- 1980-08-12 NO NO802405A patent/NO150437C/no unknown
- 1980-08-13 IE IE1702/80A patent/IE50105B1/en unknown
- 1980-08-13 FR FR8017906A patent/FR2463133A1/fr active Granted
- 1980-08-13 ZW ZW188/80A patent/ZW18880A1/xx unknown
- 1980-08-13 ZA ZA00804950A patent/ZA804950B/xx unknown
- 1980-08-13 BE BE0/201744A patent/BE884764A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-08-13 PH PH24441A patent/PH17442A/en unknown
- 1980-08-13 CS CS805585A patent/CS212722B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3505055A (en) | Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles | |
| FI56763C (fi) | Medel foer faellning av blad av vaexter | |
| US3947263A (en) | Plant growth regulants | |
| US3740435A (en) | Certain heterocyclic isothiocyanates used as fungicides | |
| CA1080234A (en) | Derivatives of amidoximes | |
| US3726892A (en) | Certain 5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas | |
| PL120382B1 (en) | Herbicidal,fungicidal and plant growth regulating agent tenijj,i fungicidnogo dejjstvija | |
| CA1073922A (en) | Microbicidal acylated thiopropionyl anilines | |
| CA1129425A (en) | Biocidally active 1,2,3-triazolecarboxylic acid amides, a process for their manufacture and their use | |
| SE431982B (sv) | 1,2,3-tiadiazol-3-in-5-ylidenkarbamider till anvendning som tillvextreglerande medel for vexter | |
| SE440502B (sv) | 2-sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-tiadiazolderivat, anvendbara som fungicida medel | |
| US5066661A (en) | Agents for protecting plants against diseases | |
| EP0404498A2 (en) | Novel halo propargyl compounds, and uses and processes of preparation thereof | |
| SE435377B (sv) | 1,3,4-tiadiazol-2-karbonsyraderivat, vilka kan anvendas som fungicider och nematocider | |
| JPS63295554A (ja) | Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン | |
| US3242209A (en) | Iminomethyleneureas | |
| SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| CA1083169A (en) | Dialkylthiolophosphoryl urea pesticides | |
| KR840001934B1 (ko) | 2-설피닐-5-설포닐-1,3,4-티아디아졸 유도체의 제조방법 | |
| US3629429A (en) | Thiadiazolyl ureas as systemic fungicides | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| US3760078A (en) | Fungicidal compositions and methods of combating fungi using n-acyl-para-dialkylaminophenyl-hydrazones | |
| SU607529A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| PL101303B1 (pl) | Srodek chwastobojczy i fitohormonalny | |
| US4120861A (en) | 2-(5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid |