FI56763C - Medel foer faellning av blad av vaexter - Google Patents
Medel foer faellning av blad av vaexter Download PDFInfo
- Publication number
- FI56763C FI56763C FI753608A FI753608A FI56763C FI 56763 C FI56763 C FI 56763C FI 753608 A FI753608 A FI 753608A FI 753608 A FI753608 A FI 753608A FI 56763 C FI56763 C FI 56763C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- thiadiazol
- urea
- phenyl
- methyl
- dec
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Description
GSS^Tl ΓβΙ M\ KUULUTUSJULKAISU
jtäfiTg LBJ (11) UTLÄGGNI NGSSKRIFT 56763 (51) Kv.lk.'/Int.CI.1 A <y\ H 9/12 SUOMI — FINLAND (21) P*t»nttlh»kemu* — P*t*nt»n*eicnlng 753608 (22) Hakemlspfttvl — Ansökningsdag 19.12.73 ^ ^ (23) Alkuplivl—Gittighattdag 19.12.75 (41) Tullut julkiseksi — Blivlt offantllg ^.5.08. j6
Patentti- ja rekisterihallitus .... , ... . . .. ...
• (44) NShtiviksIpanon ja kuuLJulkalsun pvm. —
Patent· och registerstyrelsen Ansttkan utlagd och utl.skriftan publlcerad 31.12.79 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Begird prlorltet lU.02.75
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken
Tyskland(DE) P 2506690.¾ (71) Schering Aktiengesellschaft, Berlin/Bergkamen, DE; Mullerstrasse 170-178j Berlin, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Friedrich Arndt, Berlin, Reinhart Rusch, Berlin, Heinz Schulz,
Berlin, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7i|) Oy Kolster Ab (5i+) Valmisteita kasvien lehtien poistoon - Medel för fällning av blad av växter
Keksintö koskee sellaista valmistetta kasvien lehtien poistoon, jonka tehoaineena on 1,2,3-tiadiatsolyylivirtsa-aineita.
Useiden kasvilajien normaalissa elämänkulussa tapahtuu ulkoisten olosuhteiden vaikutuksesta kasvin sisällä määrättyjä tapahtumia erityisessä soluryhmässä, esim. lehtiruodin juuressa, solujen muuttuessa meristemaattisiksi soluiksi. Ne muodostavat senlaatuisen erottavan kerroksen, että lehdet lopulta putoavat. Tämä ei kuitenkaan usein tapahtu sinä ajankohtana tai siinä määrin kuin olisi toivottua, ja sen vuoksi on pyrkimyksenä saada tämä ilmiö tapahtumaan johdetusta määrättynä ajankohtana tai kasvin määrätyssä kehitysvaiheessa.
Erityistä taloudellista merkitystä tällaisella johdetulla lehtien poistolla on sillä saavutetun sadonkorjuun helpotuksen ja kypsymisen edistymisen vuoksi maatalous- ja puutarnaviljelmillä tai myös epäsuorien torjuntatoimenpiteiden aikana kasvivahingollisia hyönteisiä, sieniä tai bakteereja vastaan.
2 56763 Tähän tarkoitukseen on tosin jo US-patentissa 2 965 1+67 ehdotettu käytettäväksi alifaattisia tiofosfaatteja, varsinkin tri-n-hutyylitritiofosfaattia. Tällä tehoaineella ei kuitenkaan aina ole tyydyttävä vaikutus, ja lisäksi sen epämiellyttävä haju häiritsee sitä käsitteleviä henkilöitä.
Nyt on keksitty, että valmiste, joka sisältää yleisen kaavan
H
N- C
y n r2
\ C-N-CX-N
I ^»3 mukaista yhdistettä, jossa R on vety tai metyyli, on vety tai C^-C^-alkyyli, R^ on metyyli sykloheksyyli, fenyyli, metyylifenyyli, kloorifenyyli, dikloori-fenyyli tai nitrofenyyli, X on happi- tai rikkiatomi, on teholtaan huomattavasti parempi kuin tunnettu valmiste, eikä sillä ole tämän haittatekijöitä.
3 S6763
Keksinnön mukaisilla valmisteilla on hyvä lehtienpoistoteho, ja niitä voidaan käyttää esim. taimistoissa, hedelmä- ja vihannes-viljelmillä, vihanneksien, viiniköynnösten, ruusujen ja varsinkin puuvillan käsittelemiseen. Sadonkorjuun kohteena olevat kasvit tai kasvien osat saadaan täten helpommin käsiteltäviksi ja valmisteet edistävät myös huomattavasti kypsymistapahtumaa. Vastaavissa ympäristöolosuhteissa näin käsitellyt kasvit muodostavat myöhemmin jälleen terveen, normaalin lehdistön.
Kun esimerkkeinä mainitut viljelykasvit pudottavat lehtensä vain erityisten . fysiologisten edellytysten vallitessa tai määrätyissä ympäristöolosuhteissa, niin malvakasvit reagoivat erittäin herkästi ja pudottavat yhden keksinnön mukaisella valmisteella suoritetun käsittelyn jälkeen lehtensä ollen huomattavasti riippumattomampia eritysolosuhteista.
Keksinnön mukaan käytettävät valmisteet sopivat varsinkin lehtien poistoon puuvlllakasvilla, jonka kotahedelnlen poimimiseen el tähän asti ole ollut mahdollista käyttää suuremmassa määrin poimintakoneita.
Halutun lehtien poiston saavuttamiseen tarvittavat käyttömäärät ovat 1-10 000 g tehoainetta/ha, edullisesti 10 - 1000 g teho-ainetta/ha.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää joko yksinään tai seoksina keskenään tai muiden tehoaineiden kanssa. Haluttaessa voidaan käyttää mukana muita lehtien poistoaineita, kasvinsuojeluaineita tai tuhoeläinten torjunta-aineita aina halutun tuloksen mukaan.
Tehon ja vaikutusnopeuden parantamiseksi voidaan valmisteisiin lisätä esim. tehoa kohottavia lisäaineita, kuten orgaanisia liuottimia, kostutusaineita ja öljyjä. Näin voidaan varsinaisen tehoaineen käyttömäärää alentaa.
Tarkoituksenmukaisesti keksinnön mukaisia tehoaineita tai niiden seoksia käytetään valmisteiden muodossa, kuten jauheina, sirotteina, rakeina, liuoksina, emulsioina tai suspensioina, jolloin niihin on lisätty nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantoaineita tai lai-mennusaineita ja mahdollisesti kostutus-, kiinnitys-, emulsio- ja/tai dispersioapuaineita.
.'··“· ·, '*· '·· , , v' ’ : v* { * SG763
Sopivia nestemäisiä kantoaineita ovat esim. vesi, alifaatti-set ja aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksyleeni, sykloheksanoni, isoforoni, dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi ja lisäksi mineraaliöljyfraktiot. Kiinteiksi kantoaineiksi sopivat mineraalijauheet, esim. tonsil, silikageeli, talkki, kaoliini, attaclay, kalkkikivi, piihappo ja kasviperäiset tuotteet, esim. jauhot.
Pinta-aktiivisista aineista voidaan mainita esim. kalsium-ligniinisulfonaatti, polyoksietyleenioktyylifenolieetteri, nafta-leenisulfonihapot ja niiden suolat, fenolisulfonihapot ja niiden suolat, formaldehydikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit ja substi-tuoidut bentseenisulfonihapot ja niiden suolat.
Tehoaineen tai tehoaineiden osuus eri valmisteissa voi vaihdella laajoissa rajoissa. Valmisteet sisältävät esimerkiksi noin 10 -80 paino-% tehoaineita, noin 90 - 20 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantoaineita sekä mahdollisesti aina 20 paino-%:iin asti pinta-aktiivisia aineita.
Valmisteiden levittäminen voi tapahtua tavallisella tavalla, esim. käyttäen suihkutusnesteitä, joissa on vesi kantoaineena, määrinä noin 100 - 1000 litraa/ha. Valmisteiden käyttö ns. "Low-Volume-" ja "Ultralow-Volume-menetelmässä" on myös mahdollinen, samoin niiden käyttö ns. mikrogranulaatteina.
Keksinnön mukaan käytettävät yhdisteet ovat sinänsä tunnettuja ja voidaan valmistaa sinänsä tunnetuilla menetelmillä, esim. saattamalla vastaavat aminoyhdisteet reagoimaan karbamoyylihalogenidien, kloorimuurahaishappoesterien tai isosyanaattien kanssa tai fosgeenin kanssa ja senjälkeen saattamalla isosyanaatti tai vastaavasti karba-moyylihalogenidi reagoimaan vastaavan amiinin kanssa halutuksi menetelmätuotteeksi. Tioyhdisteet valmistetaan käyttäen lähtöaineina analogisia rikkipitoisia yhdisteitä.
Keksinnön mukaiset yhdisteet valmistetaan siis esim. saattamalla yleisen kaavan
N-C - H
I ! N C ' NHR1 mukainen yhdiste reagoimaan 56763 a) yleisen kaavan R2v*___ N - CX - Cl mukaisten karbamoyyli- tai tiokarbamoyylikloridien kanssa happoa sitovan aineen, tarkoituksenmukaisesti epäorgaanisen tai ter- tiäärisen orgaanisen emäksen, esim natriumkarbonaatin tai tri- etyyliamiinin läsnäollessa, tai b) yleisen kaavan
Cl - CX - 0 - mukaisten kloorimuurahaishappoesterien tai klooritiomuurahaishappo-esterien kanssa happoa sitovan aineen, esim. trietyyliamiinin, läsnäollessa ja sen jälkeen yleisen kaavan nh mukaisten amiinien kanssa, tai c) ensin fosgeenin tai tiofosgeenin kanssa happoa sitovan aineen, esim. N,N-dimetyylianiliinin läsnäollessa, jolloin muodostuu vastaava isosyanaatti tai karbamoyylikloridi, ja sen jälkeen yleisen kaavan mukaisen amiinin kanssa, tai d) R2:n merkitessä vetyä, yleisen kaavan
R3 - N = C = X
mukaisen isosyanaatin tai isotiosyanaatin kanssa katalysaattorin, tarkoituksenmukaisesti orgaanisen emäksen, esim. trietyyliamiinin, läsnäollessa, jolloin kaavoissa R^, R2 , R^ ja X merkitsevät samaa kuin yllä, ja R^ on alempi alkyylitähde, esim. metyyli tai etyyli.
>'· v ,.
6 56763
Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaan käytettävien tehoaineiden valmistusta.
N-fenyyli-N ’-1,2,3-tiadiatsol-5-yylivirtsa-aine 10,1 g (0,1 moolia) 5-amino-l,2,3-tiadiatsolia, 75 ml tetra-hydrofuraania ja 11,5 ml (0,106 moolia) fenyyli-isosyanaattia sekoitetaan yhteen. Mukaan lisätään vielä 0,1 ml trietyyliamiinia katalysaattoriksi. Seisotetaan yli yön, jolloin ensimmäiset kiteet erottuvat. Liuotin poistetaan haihduttamalla tyhjössä ja jäännös kiteytetään uudelleen isopropanolista. Sp. 217°C (hajoaa).
Saanto: 16,9 g = 76,7 % teoreettisesta.
N-etvvli-N-fenvvli-N'-(1.2 ..3-tiadiatsol-5-vvli)-virtsa-aine 11,05 g (0,05 moolia) 5-amino-l,2,3-tiadiatsolista ja kloori-muurahaishappofenyyliesteristä tunnetulla tavalla valmistettua 5-fenoksikarbonyyliamino-1,2,3-tiadiatsolia liuotetaan 100 ml:aan N,N-dimetyyliformamidia,ja liuokseen lisätään 12,6 g (0,1 moolia) N-etyylianiliinia. Seosta sekoitetaan 6 tuntia 90-100°C:ssa. Reaktio-seoksen jäähdyttyä se laimennetaan vedellä, jolloin virtsa-aine saostuu vaaleanruskeana sakkana. Tuote suodatetaan imulla, pestään bentseenillä ja kuivataan. Saadaan 10,2 g (82,1 % teoreettisesta) puhdasta virtsa-ainetta, sp. 200°C (hajoaa).
Saanto: 10,2 g = 82,1 % teoreettisesta.
Analogisella tavalla voidaan valmistaa seuraavat tehoaineet. Tehoaineet Fysikaaliset vakiot N-(4-klooritenyyli)-N’-1,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 256°C (haj.) N-sykloheksyyli-N’-1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli-virtsa-aine Sp.: 215°C (haj.) N-(3-kloorifenyyli)-N’-(l,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 244°C (haj.) N-(4-metyylitenyyli)-N'-(1,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 228°C (haj.) N-(3-metyylitenyyli)-N’-(1,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 208°C (haj.) N-(3,4-dikloorifenyyli)-N(1,2,3— tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 236°C (haj.) S 67 6 3 7
Tehoaineet fysikaaliset vakiot N-metyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol-
5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 174 C
N,N-dimetyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyl.i)-virtsa-aine Sp.: 222°C (haj.) N,N-dimetyyli-N'-metyyli-N’-(1,2,3-
tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 129°C
N-metyyli-N’-metyyli-N’-(1,2,3-
tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 221°C
N-fenyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)- tiovirtsa-aine Sp.: 205°C (haj.) N-(4-kloorifenyyli)-N *-(1,2, 3-tiadiatsol- 5-yyli)-tiovirtsa-aine Sp.: 213°C (haj.) N-metyyli-N-fenyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 184°C (haj.) N-etyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 200°C (haj.) N-propyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 190°C (haj.) N-butyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol- S-yylii-virtsa-aine Sp.: 198°C (haj.) N-(2-klooritenyyli)-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 237°C (haj.) N-(2-metyylifenyyli)-N'-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 197°C (haj.) N-(2-nitrotenyyli)-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 229°C (haj.) N-(3-nitrofenyyli)-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 252°C (haj.) N-metyyli-N-(2-metyylifenyyli)-N’-(1,2,3- tiadiatsoi-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 215°C (haj.) Nämä yhdisteet ovat kiteisiä aineita, jotka ovat erittäin niukka liukoIsia esim. alifaattisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin ja veteen, ja hyvin liukenevia polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten esim. asetoniin, sykloheksanoniin, isoforoniin, dimetyylisulfok-sidiin ja dimetyyliformamidiin, kulloinkin riippuen suhatituenttien-merkityksestä.
5Ö763
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa käytetyt lähtöaineet ovat sinänsä tunnettuja, tai niitä voidaan valmistaa sinänsä tunnetuilla menetelmillä.
Joitakin keksinnön mukaan käytettäviä yhdisteitä on aikaisemmin ehdotettu käytettäviksi valmisteina kasvien kasvun säätelyyn. Valmisteilla on tällöin estotehoa, jonka seurauksena vegetatiivinen kasvu hidastuu (DE hakemusjulkaisu (2 214 632).
Havainto, että näillä yhdisteillä on kasvien lehtien putoamista edistävä vaikutus, on erityisen yllättävä varsinkin siitä syystä, että tämä vaikutus on aikaisemmin tunnettuun hidastusvaikutukseen nähden täysin vastakkainen ja sen vuoksi kaikkea muuta kuin odotettavissa.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä.
Esimerkki 1
Ruukuissa olevia puuvillataimia käsiteltiin kasvuvaiheessa, jossa niillä oli 5-6 kehittynyttä varsinaista lehteä. 500 litrassa vettä oleva keksinnön mukaisten yhdisteiden ja vertailuvalmisteiden käyttömäärä (kg/ha) on esitetty seuraavassa taulukossa. 14 vuorokautta käsittelyn jälkeen laskettiin jäljelle jääneiden lehtien lukumäärä. Tulokset on esitetty lehtien prosentuaalisena poistona ennen käsittelyä olevien lehtien luvusta.
Tehoaine Tehoainetta kg/ha Lehtien poisto %:eina N-fenyyli-N'-1,2,3-tiadiatsol- 5-yylivirtsaaine 0,5 94,4
Vertailuvalmiste tri-n-butyyli-tritiofos- faatti 0,7 38,9 natriumkloraatti 1 0 käsittelemätön Q 0
Analogista vaikutusta voitiin saada myös seuraavilla tehoaineilla.
9 GG763
Tehoaineet N-(4-kloorifenyyli)-N’-1,2, 3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N-sykloheksyyli-N’ -1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-virtsa-aine N-(3-kloorifenyyli)-N’-T,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-virtsa-aine N-(4-metyylifenyyli)-N'-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N-(3-metyylifenyyli)-N’-1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-virtsa-aine N-(3 ,*4-dikloorifenyyli)-N'-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N-metyyli-N '-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N,N-dimetyyli-N'-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N,N-dimetyyli-N1-metyyli-N'-1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-virtsa-aine N-metyyli-N’-metyyli-N'-1,2,3-tiadiatsoi-6-yyli-virtsa-aine N-fenyyli-N'-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-tiovirtsa-aine N-(4-kloorifenyyli)-N'-1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-tiovirtsa-aine N-metyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-etyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3,-tiadiatsoi-5-yyli)-virtsa-aine N-propyyli-N-fenyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-butyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-(2-kloorifenyyli)-N'-(1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli)-virtsa-aine N-(2-metyylifenyyli)-N'-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-(2-nitrofenyyli)-N'-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-(3-nitrofenyyli1-N'-(1,2,3 —t iadiatsolyyli-5-yyli)-vintsa-aine N-metyyli-N- ( 2-metyylif enyyli )-N '- (1,2,3-t iadiatsol-5-yyli )-vi.rt sa-aine
Esimerkki 2
Ruukuissa olevia puuvillakasveja käsiteltiin esimerkissä 1 esitetyllä tavalla vaiheessa, jossa niissä alkoi kukkien nupunmuo-dostus.
Tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon.
- ^ V
56763 10
Tehoaine Tehoainetta kg/ha Lehtien poisto %:eina N-fenyyli-N’-1,2,3-tia- diatsol-5-yyli-virtsa-aine 0,5 91,0 N-fenyyli-N'-1,2,3-tia- diatsol-5-yyli-tiovirtsa- aine 0,5 9 0,4 1-(2-metyylifenyyli)-3-(1,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine 0,5 87,1 l-metyyli-l-fenyyli-3-(l,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine 0,5 92,3
Vertailuvalmiste tri-n-butyylitrifosfaatti 0,7 72,0 Käsittelemätön 0 0
Esimerkki 3
Puuvillakasveja käsiteltiin kukkien nupunmuodostusvaiheessa esimerkin 1 esittämällä tavalla. Vesisuspensiot sisälsivät osaksi lisäaineena myös dimetyylisulfoksidia ilmoitettuna väkevyytenä. Seuraavassa taulukossa esitetyt tulokset vahvistavat dimetyylisulfok-sidillä saadun tehon kohoamisen.
kg/ha Lehtien poisto _____I_II_%_ N-fenyyli-N*-l,2,3-tia-diatsoi-5-yyli-virtsa- aine (I) 0,05 81,8 dimetyylisulf oksidi (II) ,r 15,0 0 I + II \ 0,05 0,15 83,7 I + II \ 0,05 15 ,0 95 ,6
Esimerkki 4
Puuvillakasveja käsiteltiin esimerkin 1 mukaan vaiheessa, jossa niiden kohtahedelmät kypsyivät. Vesisuspensiot sisälsivät lisäaineina ei kasvimyrkyllistä parafiiniöljyä osittain yhdessä dimetyylisulfoksidin kanssa ilmoitettuina väkevyyksinä.
Tulokset nähdään seuraavassa taulukossa. Niistä voidaan havaita lisäaineiden aiheuttama lehtien poiston kohoaminen.
11 $6763 kg/ha Lehtien poisto _ I_II III_%: eina N-fenyyli-N'-1,2,3-tia-diatsol-5-yylivirtsa- aineet (I) 0,05 45,4 parafiiniöljy (II) 5,0 0 dimetyylisulfoksidi (III) 5,0 0 I + II 0,05 0,5 61,8 I + II 0,05 5,0 81,8 I + II + III 0,05 2,5 2,5 94,1
Esimerkki 5
Ulkoilmakokeessa suihkutettiin omenapuita (Cox Orange Renette) 14 vuorokautta kukkimisen jälkeen 0,03 - ja 0,09-%:isella N-fenyyli-N ’-1,2,3-tiadiatsol-5-yylivirtsa-aineen vesisuspensiolla. Tästä oli seurauksena lehtien putoaminen nuorissa vesoissa, joiden lisäkasvuun se ei kuitenkaan vaikuttanut.
Esimerkki 6
Nuoria Hibiscus rosa-sinensis-taimia suihkutettiin N-fenyyli-N ' -1,2,3-tiadiatsoi-5-yylivirtsa-aineen vesisuspensiolla käyttömäärillä, jotka vastasivat 0,005 kg/ha, 0,05 kg/ha ja 0,5 kg/ha. Riippumatta tässä käytetystä tehoaineannostuksesta kasvien lehdet olivat jo parin päivän päästä käsittelystä täysin pudonneet.
Vastaavankaltainen vaikutus saatiin 1-butyyli-l-fenyyli-3-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aineella, kun taas tri-n-butyyli-tritiofosfaatti ei aiheuttanut minkäänlaista lehtien putoamista väkevyyksillä 0,05 tai 0,5 kg tehoainetta/ha.
Esimerkki 7
Suihkutusjauheen valmistus 50.0 paino-% N-fenyyli-Nf-l,2,3-tiadiatsol-5-yylivirtsa- ainetta tehoaineena 1.0 paino-% Na-alkyylinaftaleenisulfonaattiin perustuvaa kostutusainetta 20.0 paino-% Ca-ligniinisulfonaattiin perustuvaa pin ta-aktiivista ainetta 29.0 paino-% aluminiumsilikaattia kantoaineena
Aineosat jauhettiin konkimyllyssä hienojakoiseksi jauheeksi, jolloin saatiin käyttövalmis valmiste, joka voidaan laimentaa vedellä halutun väkevyiseksi suspensioksi.
12 £6763
Esimerkki 8 ' — -
Tehoaineliuoksen valmistus 20.0 paino-% N-fenyyli-N’-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli- virtsa-ainetta 40.0 paino-% dimetyylisulfoksidia 40.0 paino-% ksyleeniä
Tehoaine sekoitettiin muiden aineosien kanssa, jolloin saatiin käyttövalmis liuos, jonka levitys voidaan suorittaa ns. Ultra-Low-Volumemenetelmällä esim. lentokonelevityksellä.
Lisäämällä pinta-aktiivisia aineita, esim. emulgaattoreita, saadaan ns. emulsioväkevöitteitä, joita voidaan käyttää vedellä laimennuksen jälkeen.
Claims (1)
13 S6763 Patenttivaatimus : Kasvien lehtien poistoon käytettävät valmisteet, tunnettu siitä, että ne sisältävät yleisen kaavan N-C- H I P --¾ N C - ET - CX - N -v. \ / I ^ R s R1 3 mukaista yhdistettä, jossa R^ on vety tai metyyli, R^ on vety tai C^-C^-alkyyli, R^ on metyyli, sykloheksyyli, fenyyli, metyylifenyyli, kloorifenyyli dikloorife-nyyli tai nitrofenyyli, X on happi- tai rikkiatomi.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2506690 | 1975-02-14 | ||
| DE19752506690 DE2506690A1 (de) | 1975-02-14 | 1975-02-14 | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI753608A FI753608A (fi) | 1976-08-15 |
| FI56763B FI56763B (fi) | 1979-12-31 |
| FI56763C true FI56763C (fi) | 1980-04-10 |
Family
ID=5939084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI753608A FI56763C (fi) | 1975-02-14 | 1975-12-19 | Medel foer faellning av blad av vaexter |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4294605A (fi) |
| JP (1) | JPS5639283B2 (fi) |
| AT (1) | AT345318B (fi) |
| AU (1) | AU504302B2 (fi) |
| BE (1) | BE838558A (fi) |
| BG (1) | BG26504A3 (fi) |
| BR (1) | BR7600484A (fi) |
| CA (1) | CA1078202A (fi) |
| CH (1) | CH616826A5 (fi) |
| CS (1) | CS188266B2 (fi) |
| CU (1) | CU34454A (fi) |
| CY (1) | CY1031A (fi) |
| DD (1) | DD123855A5 (fi) |
| DE (1) | DE2506690A1 (fi) |
| DK (1) | DK582175A (fi) |
| EG (1) | EG11921A (fi) |
| ES (1) | ES443978A1 (fi) |
| FI (1) | FI56763C (fi) |
| FR (1) | FR2300505A1 (fi) |
| GB (1) | GB1543183A (fi) |
| HU (1) | HU177755B (fi) |
| IE (1) | IE42773B1 (fi) |
| IL (1) | IL48767A (fi) |
| IN (1) | IN142493B (fi) |
| IT (1) | IT1055230B (fi) |
| KE (1) | KE3003A (fi) |
| LU (1) | LU74335A1 (fi) |
| NL (1) | NL7601427A (fi) |
| PH (1) | PH12731A (fi) |
| PL (1) | PL100147B1 (fi) |
| RO (1) | RO69675A (fi) |
| SE (1) | SE420041B (fi) |
| SU (2) | SU639406A3 (fi) |
| YU (1) | YU39342B (fi) |
| ZA (1) | ZA76860B (fi) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2619861C2 (de) * | 1976-05-03 | 1985-05-09 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen |
| DE2646712A1 (de) * | 1976-10-14 | 1978-04-20 | Schering Ag | Mittel zur pflanzenwachstumsregulierung |
| DE2716324A1 (de) * | 1977-04-07 | 1978-10-12 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
| DE3040902A1 (de) * | 1980-10-27 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Mittel insbesondere zur entblaetterung von pflanzen |
| US4472188A (en) * | 1981-04-14 | 1984-09-18 | Schering Aktiengesellschaft | Composition particularly for the defoliation of plants |
| DE3139505A1 (de) * | 1981-10-01 | 1983-04-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 1,2,3,-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| DE3222622A1 (de) | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung |
| US4552582A (en) * | 1982-08-27 | 1985-11-12 | J. T. Baker Chemical Co. | Cotton defoliant compositions |
| US4502880A (en) * | 1983-02-03 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 4-Pyridinium quinazoline derivatives |
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| US4528022A (en) * | 1983-11-15 | 1985-07-09 | Uniroyal, Inc. | Defoliating composition |
| DE3643246A1 (de) * | 1986-12-18 | 1988-06-30 | Basf Ag | Mittel zur abszission von pflanzenteilen |
| DE3926057A1 (de) * | 1989-08-07 | 1991-02-14 | Basf Ag | Synergistische mischung aus einem harnstoff- und einem diphenyletherderivat zur abszission von pflanzenteilen |
| US5238905A (en) * | 1991-10-28 | 1993-08-24 | Union Oil Company Of California | Plant control composition and methods of use with thidiazuron and monocarbamide dihydrogen sulfate |
| US5221659A (en) * | 1991-10-28 | 1993-06-22 | Union Oil Company Of California | Plant control composition and methods of use |
| US6455466B1 (en) | 2000-07-17 | 2002-09-24 | The Regents Of The University Of California | Compositions and methods for preventing leaf yellowing in plants |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037621A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| ES2569216T3 (es) * | 2009-04-07 | 2016-05-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Defoliante a base de tidiazurona y flufenacet |
| EP2238834A1 (de) * | 2009-04-07 | 2010-10-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Defoliant auf Basis von Thidiazuron und 1,2,4-Triazinonen |
| WO2016037595A1 (en) * | 2014-09-09 | 2016-03-17 | Ustav Experimentalni Botaniky Av Cr, V.V.I. | 1,2,3-thiadiazol-5yl-urea derivatives, use thereof for regulating plant senescence and preparations containing these derivatives |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1266769A (fi) * | 1969-08-15 | 1972-03-15 | ||
| US3874874A (en) * | 1970-11-05 | 1975-04-01 | Air Prod & Chem | Herbicidal method employing thiadiazolyl amidines |
| US3827875A (en) * | 1971-12-13 | 1974-08-06 | Velsicol Chemical Corp | Dialkyl acetals of heterocyclic ureidoacetaldehyde |
| DD103124A5 (fi) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| DE2324732C2 (de) * | 1973-05-14 | 1983-06-01 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1975
- 1975-02-14 DE DE19752506690 patent/DE2506690A1/de not_active Withdrawn
- 1975-12-19 DK DK582175A patent/DK582175A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-12-19 FI FI753608A patent/FI56763C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-12-27 IN IN2402/CAL/75A patent/IN142493B/en unknown
- 1975-12-30 IL IL48767A patent/IL48767A/xx unknown
- 1975-12-30 ES ES443978A patent/ES443978A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-01-19 CY CY1031A patent/CY1031A/xx unknown
- 1976-01-19 GB GB1946/76A patent/GB1543183A/en not_active Expired
- 1976-01-22 SE SE7600661A patent/SE420041B/xx unknown
- 1976-01-23 RO RO7684584A patent/RO69675A/ro unknown
- 1976-01-26 YU YU198/76A patent/YU39342B/xx unknown
- 1976-01-27 BR BR7600484A patent/BR7600484A/pt unknown
- 1976-01-29 CS CS76573A patent/CS188266B2/cs unknown
- 1976-02-07 EG EG62/76A patent/EG11921A/xx active
- 1976-02-09 BG BG032324A patent/BG26504A3/xx unknown
- 1976-02-09 AU AU10921/76A patent/AU504302B2/en not_active Expired
- 1976-02-10 CH CH162676A patent/CH616826A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-10 CU CU7634454A patent/CU34454A/es unknown
- 1976-02-10 DD DD191180A patent/DD123855A5/xx unknown
- 1976-02-11 IE IE263/76A patent/IE42773B1/en unknown
- 1976-02-11 SU SU762323052A patent/SU639406A3/ru active
- 1976-02-12 LU LU74335A patent/LU74335A1/xx unknown
- 1976-02-12 NL NL7601427A patent/NL7601427A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-12 IT IT20109/76A patent/IT1055230B/it active
- 1976-02-12 PH PH18082A patent/PH12731A/en unknown
- 1976-02-12 PL PL1976187167A patent/PL100147B1/pl unknown
- 1976-02-12 AT AT101176A patent/AT345318B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-13 SU SU762322227A patent/SU648097A3/ru active
- 1976-02-13 HU HU76SCHE553A patent/HU177755B/hu unknown
- 1976-02-13 JP JP1477176A patent/JPS5639283B2/ja not_active Expired
- 1976-02-13 BE BE164314A patent/BE838558A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-13 ZA ZA860A patent/ZA76860B/xx unknown
- 1976-02-13 CA CA245,753A patent/CA1078202A/en not_active Expired
- 1976-02-13 FR FR7603963A patent/FR2300505A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-11-15 KE KE3003A patent/KE3003A/xx unknown
- 1979-11-21 US US06/096,577 patent/US4294605A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI56763C (fi) | Medel foer faellning av blad av vaexter | |
| DE2741437C2 (fi) | ||
| HUT71914A (en) | Azoxycyanobenzene-derivatives, process for their preparation, fungicidal compositions containing them | |
| DE3779836T4 (de) | Iodopropargylcarbamat-Derivate, Herstellungsverfahren und fungizide Mittel, die diese Verbindungen enthalten. | |
| DE3618662A1 (de) | Trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione | |
| CA1108618A (en) | 1, 2, 3-thiadiazol-3-in-5-ylidene ureas, a process for their manufacture and their use in regulating the growth of plants | |
| US2263386A (en) | Isothiocyanates of aromatic ethers | |
| CA1129425A (en) | Biocidally active 1,2,3-triazolecarboxylic acid amides, a process for their manufacture and their use | |
| CS246090B2 (en) | Insecticide and method of its efficient component production | |
| US4099955A (en) | Plant regulating compounds | |
| EP0032879A1 (de) | Neue Benzthiazolyl-harnstoffderivate, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| US2967101A (en) | Defoliant compositions | |
| CS240995B2 (en) | Insecticide agent and production method of its effective compound | |
| HU196055B (en) | Insekticide compositions containing esters of carbaminic acid as active component and process for producing the active components | |
| US3555157A (en) | Methods of protecting plants from fungi | |
| HU188735B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated buiret derivatives process for preparing the compounds | |
| US4043796A (en) | Selective herbicidal compositions | |
| NZ219422A (en) | Naphthimidazole derivatives and plant fungicidal compositions | |
| DE2347386A1 (de) | Benzimidazol-1-carbonsaeureamide | |
| KR800001507B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법 | |
| IL27724A (en) | Thiaimidazolidines and their preparation | |
| US4000253A (en) | Carbamyloxy phenyl isothiocyanates | |
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| DE2125353A1 (de) | Neue Pheny !harnstoffderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AG |