FI56763C - Medel foer faellning av blad av vaexter - Google Patents
Medel foer faellning av blad av vaexter Download PDFInfo
- Publication number
- FI56763C FI56763C FI753608A FI753608A FI56763C FI 56763 C FI56763 C FI 56763C FI 753608 A FI753608 A FI 753608A FI 753608 A FI753608 A FI 753608A FI 56763 C FI56763 C FI 56763C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- thiadiazol
- urea
- phenyl
- methyl
- dec
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- -1 chlorophenyl dichlorophenyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 22
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 12
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- GIQXLBILFSQJRG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC1=CN=NS1 GIQXLBILFSQJRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 3
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RPOZCTAHYSTBLD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)NC1=CN=NS1 RPOZCTAHYSTBLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGSLTPVORWEWGD-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)thiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CN=NS1 HGSLTPVORWEWGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N butoxy-bis(butylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCOP(=S)(SCCCC)SCCCC DJIBHHGQPSAZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- PVGHNTXQMCYYGF-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-5-amine Chemical compound NC1=CN=NS1 PVGHNTXQMCYYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQYZTGGAEAFKIO-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-5-ylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CN=NS1 HQYZTGGAEAFKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VRDXBOVPPFPUQZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CN=NS1 VRDXBOVPPFPUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWLHKUPWFTWKCQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound ClC1=CC=CC(NC(=O)NC=2SN=NC=2)=C1 AWLHKUPWFTWKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPQCEUKQHPEXHP-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylphenyl)-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound CC1=CC=CC(NC(=O)NC=2SN=NC=2)=C1 VPQCEUKQHPEXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYGNTCAUKJDXRJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-nitrophenyl)-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(NC(=O)NC=2SN=NC=2)=C1 OYGNTCAUKJDXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVDLYINGZRXPIQ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCC)C(=O)NC1=CN=NS1 RVDLYINGZRXPIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCGSINCIRVBNDD-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound C=1N=NSC=1NC(=O)NC1CCCCC1 DCGSINCIRVBNDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPYNIISFOBTLTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)NC1=CN=NS1 QPYNIISFOBTLTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJQYKCYSTOGEPD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-(2-methylphenyl)-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1N(C)C(=O)NC1=CN=NS1 UJQYKCYSTOGEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPLACKGYQTURBS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound CNC(=O)NC1=CN=NS1 WPLACKGYQTURBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQUPKJQTJBXGAK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1-propyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCC)C(=O)NC1=CN=NS1 RQUPKJQTJBXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical class C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- FKRALMRDAHMKEN-UHFFFAOYSA-N CCCCOP(=O)(OCCCC)OP(=O)(OCCCC)OP(O)(O)=O Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OP(=O)(OCCCC)OP(O)(O)=O FKRALMRDAHMKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 235000000100 Hibiscus rosa sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016785 Rosa della China Nutrition 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RODAUQLXZKDFRT-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)NC(=O)NC1=CN=NS1.CC1=C(C=CC=C1)NC(=O)NC1=CN=NS1 Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)NC(=O)NC1=CN=NS1.CC1=C(C=CC=C1)NC(=O)NC1=CN=NS1 RODAUQLXZKDFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N carbamothioyl chloride Chemical class NC(Cl)=S NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N chloromethanethioic s-acid Chemical class SC(Cl)=O KTRFZWJCHOQHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000009662 flower bud growth Effects 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 235000002741 hibiscus rosa-sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000000442 meristematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- GEOWCLRLLWTHDN-UHFFFAOYSA-N phenyl formate Chemical compound O=COC1=CC=CC=C1 GEOWCLRLLWTHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 230000003248 secreting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Description
GSS^Tl ΓβΙ M\ KUULUTUSJULKAISU
jtäfiTg LBJ (11) UTLÄGGNI NGSSKRIFT 56763 (51) Kv.lk.'/Int.CI.1 A <y\ H 9/12 SUOMI — FINLAND (21) P*t»nttlh»kemu* — P*t*nt»n*eicnlng 753608 (22) Hakemlspfttvl — Ansökningsdag 19.12.73 ^ ^ (23) Alkuplivl—Gittighattdag 19.12.75 (41) Tullut julkiseksi — Blivlt offantllg ^.5.08. j6
Patentti- ja rekisterihallitus .... , ... . . .. ...
• (44) NShtiviksIpanon ja kuuLJulkalsun pvm. —
Patent· och registerstyrelsen Ansttkan utlagd och utl.skriftan publlcerad 31.12.79 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Begird prlorltet lU.02.75
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken
Tyskland(DE) P 2506690.¾ (71) Schering Aktiengesellschaft, Berlin/Bergkamen, DE; Mullerstrasse 170-178j Berlin, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Friedrich Arndt, Berlin, Reinhart Rusch, Berlin, Heinz Schulz,
Berlin, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7i|) Oy Kolster Ab (5i+) Valmisteita kasvien lehtien poistoon - Medel för fällning av blad av växter
Keksintö koskee sellaista valmistetta kasvien lehtien poistoon, jonka tehoaineena on 1,2,3-tiadiatsolyylivirtsa-aineita.
Useiden kasvilajien normaalissa elämänkulussa tapahtuu ulkoisten olosuhteiden vaikutuksesta kasvin sisällä määrättyjä tapahtumia erityisessä soluryhmässä, esim. lehtiruodin juuressa, solujen muuttuessa meristemaattisiksi soluiksi. Ne muodostavat senlaatuisen erottavan kerroksen, että lehdet lopulta putoavat. Tämä ei kuitenkaan usein tapahtu sinä ajankohtana tai siinä määrin kuin olisi toivottua, ja sen vuoksi on pyrkimyksenä saada tämä ilmiö tapahtumaan johdetusta määrättynä ajankohtana tai kasvin määrätyssä kehitysvaiheessa.
Erityistä taloudellista merkitystä tällaisella johdetulla lehtien poistolla on sillä saavutetun sadonkorjuun helpotuksen ja kypsymisen edistymisen vuoksi maatalous- ja puutarnaviljelmillä tai myös epäsuorien torjuntatoimenpiteiden aikana kasvivahingollisia hyönteisiä, sieniä tai bakteereja vastaan.
2 56763 Tähän tarkoitukseen on tosin jo US-patentissa 2 965 1+67 ehdotettu käytettäväksi alifaattisia tiofosfaatteja, varsinkin tri-n-hutyylitritiofosfaattia. Tällä tehoaineella ei kuitenkaan aina ole tyydyttävä vaikutus, ja lisäksi sen epämiellyttävä haju häiritsee sitä käsitteleviä henkilöitä.
Nyt on keksitty, että valmiste, joka sisältää yleisen kaavan
H
N- C
y n r2
\ C-N-CX-N
I ^»3 mukaista yhdistettä, jossa R on vety tai metyyli, on vety tai C^-C^-alkyyli, R^ on metyyli sykloheksyyli, fenyyli, metyylifenyyli, kloorifenyyli, dikloori-fenyyli tai nitrofenyyli, X on happi- tai rikkiatomi, on teholtaan huomattavasti parempi kuin tunnettu valmiste, eikä sillä ole tämän haittatekijöitä.
3 S6763
Keksinnön mukaisilla valmisteilla on hyvä lehtienpoistoteho, ja niitä voidaan käyttää esim. taimistoissa, hedelmä- ja vihannes-viljelmillä, vihanneksien, viiniköynnösten, ruusujen ja varsinkin puuvillan käsittelemiseen. Sadonkorjuun kohteena olevat kasvit tai kasvien osat saadaan täten helpommin käsiteltäviksi ja valmisteet edistävät myös huomattavasti kypsymistapahtumaa. Vastaavissa ympäristöolosuhteissa näin käsitellyt kasvit muodostavat myöhemmin jälleen terveen, normaalin lehdistön.
Kun esimerkkeinä mainitut viljelykasvit pudottavat lehtensä vain erityisten . fysiologisten edellytysten vallitessa tai määrätyissä ympäristöolosuhteissa, niin malvakasvit reagoivat erittäin herkästi ja pudottavat yhden keksinnön mukaisella valmisteella suoritetun käsittelyn jälkeen lehtensä ollen huomattavasti riippumattomampia eritysolosuhteista.
Keksinnön mukaan käytettävät valmisteet sopivat varsinkin lehtien poistoon puuvlllakasvilla, jonka kotahedelnlen poimimiseen el tähän asti ole ollut mahdollista käyttää suuremmassa määrin poimintakoneita.
Halutun lehtien poiston saavuttamiseen tarvittavat käyttömäärät ovat 1-10 000 g tehoainetta/ha, edullisesti 10 - 1000 g teho-ainetta/ha.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää joko yksinään tai seoksina keskenään tai muiden tehoaineiden kanssa. Haluttaessa voidaan käyttää mukana muita lehtien poistoaineita, kasvinsuojeluaineita tai tuhoeläinten torjunta-aineita aina halutun tuloksen mukaan.
Tehon ja vaikutusnopeuden parantamiseksi voidaan valmisteisiin lisätä esim. tehoa kohottavia lisäaineita, kuten orgaanisia liuottimia, kostutusaineita ja öljyjä. Näin voidaan varsinaisen tehoaineen käyttömäärää alentaa.
Tarkoituksenmukaisesti keksinnön mukaisia tehoaineita tai niiden seoksia käytetään valmisteiden muodossa, kuten jauheina, sirotteina, rakeina, liuoksina, emulsioina tai suspensioina, jolloin niihin on lisätty nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantoaineita tai lai-mennusaineita ja mahdollisesti kostutus-, kiinnitys-, emulsio- ja/tai dispersioapuaineita.
.'··“· ·, '*· '·· , , v' ’ : v* { * SG763
Sopivia nestemäisiä kantoaineita ovat esim. vesi, alifaatti-set ja aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksyleeni, sykloheksanoni, isoforoni, dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi ja lisäksi mineraaliöljyfraktiot. Kiinteiksi kantoaineiksi sopivat mineraalijauheet, esim. tonsil, silikageeli, talkki, kaoliini, attaclay, kalkkikivi, piihappo ja kasviperäiset tuotteet, esim. jauhot.
Pinta-aktiivisista aineista voidaan mainita esim. kalsium-ligniinisulfonaatti, polyoksietyleenioktyylifenolieetteri, nafta-leenisulfonihapot ja niiden suolat, fenolisulfonihapot ja niiden suolat, formaldehydikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit ja substi-tuoidut bentseenisulfonihapot ja niiden suolat.
Tehoaineen tai tehoaineiden osuus eri valmisteissa voi vaihdella laajoissa rajoissa. Valmisteet sisältävät esimerkiksi noin 10 -80 paino-% tehoaineita, noin 90 - 20 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantoaineita sekä mahdollisesti aina 20 paino-%:iin asti pinta-aktiivisia aineita.
Valmisteiden levittäminen voi tapahtua tavallisella tavalla, esim. käyttäen suihkutusnesteitä, joissa on vesi kantoaineena, määrinä noin 100 - 1000 litraa/ha. Valmisteiden käyttö ns. "Low-Volume-" ja "Ultralow-Volume-menetelmässä" on myös mahdollinen, samoin niiden käyttö ns. mikrogranulaatteina.
Keksinnön mukaan käytettävät yhdisteet ovat sinänsä tunnettuja ja voidaan valmistaa sinänsä tunnetuilla menetelmillä, esim. saattamalla vastaavat aminoyhdisteet reagoimaan karbamoyylihalogenidien, kloorimuurahaishappoesterien tai isosyanaattien kanssa tai fosgeenin kanssa ja senjälkeen saattamalla isosyanaatti tai vastaavasti karba-moyylihalogenidi reagoimaan vastaavan amiinin kanssa halutuksi menetelmätuotteeksi. Tioyhdisteet valmistetaan käyttäen lähtöaineina analogisia rikkipitoisia yhdisteitä.
Keksinnön mukaiset yhdisteet valmistetaan siis esim. saattamalla yleisen kaavan
N-C - H
I ! N C ' NHR1 mukainen yhdiste reagoimaan 56763 a) yleisen kaavan R2v*___ N - CX - Cl mukaisten karbamoyyli- tai tiokarbamoyylikloridien kanssa happoa sitovan aineen, tarkoituksenmukaisesti epäorgaanisen tai ter- tiäärisen orgaanisen emäksen, esim natriumkarbonaatin tai tri- etyyliamiinin läsnäollessa, tai b) yleisen kaavan
Cl - CX - 0 - mukaisten kloorimuurahaishappoesterien tai klooritiomuurahaishappo-esterien kanssa happoa sitovan aineen, esim. trietyyliamiinin, läsnäollessa ja sen jälkeen yleisen kaavan nh mukaisten amiinien kanssa, tai c) ensin fosgeenin tai tiofosgeenin kanssa happoa sitovan aineen, esim. N,N-dimetyylianiliinin läsnäollessa, jolloin muodostuu vastaava isosyanaatti tai karbamoyylikloridi, ja sen jälkeen yleisen kaavan mukaisen amiinin kanssa, tai d) R2:n merkitessä vetyä, yleisen kaavan
R3 - N = C = X
mukaisen isosyanaatin tai isotiosyanaatin kanssa katalysaattorin, tarkoituksenmukaisesti orgaanisen emäksen, esim. trietyyliamiinin, läsnäollessa, jolloin kaavoissa R^, R2 , R^ ja X merkitsevät samaa kuin yllä, ja R^ on alempi alkyylitähde, esim. metyyli tai etyyli.
>'· v ,.
6 56763
Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaan käytettävien tehoaineiden valmistusta.
N-fenyyli-N ’-1,2,3-tiadiatsol-5-yylivirtsa-aine 10,1 g (0,1 moolia) 5-amino-l,2,3-tiadiatsolia, 75 ml tetra-hydrofuraania ja 11,5 ml (0,106 moolia) fenyyli-isosyanaattia sekoitetaan yhteen. Mukaan lisätään vielä 0,1 ml trietyyliamiinia katalysaattoriksi. Seisotetaan yli yön, jolloin ensimmäiset kiteet erottuvat. Liuotin poistetaan haihduttamalla tyhjössä ja jäännös kiteytetään uudelleen isopropanolista. Sp. 217°C (hajoaa).
Saanto: 16,9 g = 76,7 % teoreettisesta.
N-etvvli-N-fenvvli-N'-(1.2 ..3-tiadiatsol-5-vvli)-virtsa-aine 11,05 g (0,05 moolia) 5-amino-l,2,3-tiadiatsolista ja kloori-muurahaishappofenyyliesteristä tunnetulla tavalla valmistettua 5-fenoksikarbonyyliamino-1,2,3-tiadiatsolia liuotetaan 100 ml:aan N,N-dimetyyliformamidia,ja liuokseen lisätään 12,6 g (0,1 moolia) N-etyylianiliinia. Seosta sekoitetaan 6 tuntia 90-100°C:ssa. Reaktio-seoksen jäähdyttyä se laimennetaan vedellä, jolloin virtsa-aine saostuu vaaleanruskeana sakkana. Tuote suodatetaan imulla, pestään bentseenillä ja kuivataan. Saadaan 10,2 g (82,1 % teoreettisesta) puhdasta virtsa-ainetta, sp. 200°C (hajoaa).
Saanto: 10,2 g = 82,1 % teoreettisesta.
Analogisella tavalla voidaan valmistaa seuraavat tehoaineet. Tehoaineet Fysikaaliset vakiot N-(4-klooritenyyli)-N’-1,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 256°C (haj.) N-sykloheksyyli-N’-1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli-virtsa-aine Sp.: 215°C (haj.) N-(3-kloorifenyyli)-N’-(l,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 244°C (haj.) N-(4-metyylitenyyli)-N'-(1,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 228°C (haj.) N-(3-metyylitenyyli)-N’-(1,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 208°C (haj.) N-(3,4-dikloorifenyyli)-N(1,2,3— tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 236°C (haj.) S 67 6 3 7
Tehoaineet fysikaaliset vakiot N-metyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol-
5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 174 C
N,N-dimetyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyl.i)-virtsa-aine Sp.: 222°C (haj.) N,N-dimetyyli-N'-metyyli-N’-(1,2,3-
tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 129°C
N-metyyli-N’-metyyli-N’-(1,2,3-
tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 221°C
N-fenyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)- tiovirtsa-aine Sp.: 205°C (haj.) N-(4-kloorifenyyli)-N *-(1,2, 3-tiadiatsol- 5-yyli)-tiovirtsa-aine Sp.: 213°C (haj.) N-metyyli-N-fenyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 184°C (haj.) N-etyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 200°C (haj.) N-propyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 190°C (haj.) N-butyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol- S-yylii-virtsa-aine Sp.: 198°C (haj.) N-(2-klooritenyyli)-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 237°C (haj.) N-(2-metyylifenyyli)-N'-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 197°C (haj.) N-(2-nitrotenyyli)-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 229°C (haj.) N-(3-nitrofenyyli)-N’-(1,2,3-tiadiatsol- 5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 252°C (haj.) N-metyyli-N-(2-metyylifenyyli)-N’-(1,2,3- tiadiatsoi-5-yyli)-virtsa-aine Sp.: 215°C (haj.) Nämä yhdisteet ovat kiteisiä aineita, jotka ovat erittäin niukka liukoIsia esim. alifaattisiin ja aromaattisiin hiilivetyihin ja veteen, ja hyvin liukenevia polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten esim. asetoniin, sykloheksanoniin, isoforoniin, dimetyylisulfok-sidiin ja dimetyyliformamidiin, kulloinkin riippuen suhatituenttien-merkityksestä.
5Ö763
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa käytetyt lähtöaineet ovat sinänsä tunnettuja, tai niitä voidaan valmistaa sinänsä tunnetuilla menetelmillä.
Joitakin keksinnön mukaan käytettäviä yhdisteitä on aikaisemmin ehdotettu käytettäviksi valmisteina kasvien kasvun säätelyyn. Valmisteilla on tällöin estotehoa, jonka seurauksena vegetatiivinen kasvu hidastuu (DE hakemusjulkaisu (2 214 632).
Havainto, että näillä yhdisteillä on kasvien lehtien putoamista edistävä vaikutus, on erityisen yllättävä varsinkin siitä syystä, että tämä vaikutus on aikaisemmin tunnettuun hidastusvaikutukseen nähden täysin vastakkainen ja sen vuoksi kaikkea muuta kuin odotettavissa.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä.
Esimerkki 1
Ruukuissa olevia puuvillataimia käsiteltiin kasvuvaiheessa, jossa niillä oli 5-6 kehittynyttä varsinaista lehteä. 500 litrassa vettä oleva keksinnön mukaisten yhdisteiden ja vertailuvalmisteiden käyttömäärä (kg/ha) on esitetty seuraavassa taulukossa. 14 vuorokautta käsittelyn jälkeen laskettiin jäljelle jääneiden lehtien lukumäärä. Tulokset on esitetty lehtien prosentuaalisena poistona ennen käsittelyä olevien lehtien luvusta.
Tehoaine Tehoainetta kg/ha Lehtien poisto %:eina N-fenyyli-N'-1,2,3-tiadiatsol- 5-yylivirtsaaine 0,5 94,4
Vertailuvalmiste tri-n-butyyli-tritiofos- faatti 0,7 38,9 natriumkloraatti 1 0 käsittelemätön Q 0
Analogista vaikutusta voitiin saada myös seuraavilla tehoaineilla.
9 GG763
Tehoaineet N-(4-kloorifenyyli)-N’-1,2, 3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N-sykloheksyyli-N’ -1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-virtsa-aine N-(3-kloorifenyyli)-N’-T,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-virtsa-aine N-(4-metyylifenyyli)-N'-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N-(3-metyylifenyyli)-N’-1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-virtsa-aine N-(3 ,*4-dikloorifenyyli)-N'-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N-metyyli-N '-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N,N-dimetyyli-N'-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-virtsa-aine N,N-dimetyyli-N1-metyyli-N'-1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-virtsa-aine N-metyyli-N’-metyyli-N'-1,2,3-tiadiatsoi-6-yyli-virtsa-aine N-fenyyli-N'-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli-tiovirtsa-aine N-(4-kloorifenyyli)-N'-1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli-tiovirtsa-aine N-metyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-etyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3,-tiadiatsoi-5-yyli)-virtsa-aine N-propyyli-N-fenyyli-N’-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-butyyli-N-fenyyli-N'-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-(2-kloorifenyyli)-N'-(1,2,3-tiadiatsoi-5-yyli)-virtsa-aine N-(2-metyylifenyyli)-N'-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-(2-nitrofenyyli)-N'-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine N-(3-nitrofenyyli1-N'-(1,2,3 —t iadiatsolyyli-5-yyli)-vintsa-aine N-metyyli-N- ( 2-metyylif enyyli )-N '- (1,2,3-t iadiatsol-5-yyli )-vi.rt sa-aine
Esimerkki 2
Ruukuissa olevia puuvillakasveja käsiteltiin esimerkissä 1 esitetyllä tavalla vaiheessa, jossa niissä alkoi kukkien nupunmuo-dostus.
Tulokset on koottu seuraavaan taulukkoon.
- ^ V
56763 10
Tehoaine Tehoainetta kg/ha Lehtien poisto %:eina N-fenyyli-N’-1,2,3-tia- diatsol-5-yyli-virtsa-aine 0,5 91,0 N-fenyyli-N'-1,2,3-tia- diatsol-5-yyli-tiovirtsa- aine 0,5 9 0,4 1-(2-metyylifenyyli)-3-(1,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine 0,5 87,1 l-metyyli-l-fenyyli-3-(l,2,3- tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aine 0,5 92,3
Vertailuvalmiste tri-n-butyylitrifosfaatti 0,7 72,0 Käsittelemätön 0 0
Esimerkki 3
Puuvillakasveja käsiteltiin kukkien nupunmuodostusvaiheessa esimerkin 1 esittämällä tavalla. Vesisuspensiot sisälsivät osaksi lisäaineena myös dimetyylisulfoksidia ilmoitettuna väkevyytenä. Seuraavassa taulukossa esitetyt tulokset vahvistavat dimetyylisulfok-sidillä saadun tehon kohoamisen.
kg/ha Lehtien poisto _____I_II_%_ N-fenyyli-N*-l,2,3-tia-diatsoi-5-yyli-virtsa- aine (I) 0,05 81,8 dimetyylisulf oksidi (II) ,r 15,0 0 I + II \ 0,05 0,15 83,7 I + II \ 0,05 15 ,0 95 ,6
Esimerkki 4
Puuvillakasveja käsiteltiin esimerkin 1 mukaan vaiheessa, jossa niiden kohtahedelmät kypsyivät. Vesisuspensiot sisälsivät lisäaineina ei kasvimyrkyllistä parafiiniöljyä osittain yhdessä dimetyylisulfoksidin kanssa ilmoitettuina väkevyyksinä.
Tulokset nähdään seuraavassa taulukossa. Niistä voidaan havaita lisäaineiden aiheuttama lehtien poiston kohoaminen.
11 $6763 kg/ha Lehtien poisto _ I_II III_%: eina N-fenyyli-N'-1,2,3-tia-diatsol-5-yylivirtsa- aineet (I) 0,05 45,4 parafiiniöljy (II) 5,0 0 dimetyylisulfoksidi (III) 5,0 0 I + II 0,05 0,5 61,8 I + II 0,05 5,0 81,8 I + II + III 0,05 2,5 2,5 94,1
Esimerkki 5
Ulkoilmakokeessa suihkutettiin omenapuita (Cox Orange Renette) 14 vuorokautta kukkimisen jälkeen 0,03 - ja 0,09-%:isella N-fenyyli-N ’-1,2,3-tiadiatsol-5-yylivirtsa-aineen vesisuspensiolla. Tästä oli seurauksena lehtien putoaminen nuorissa vesoissa, joiden lisäkasvuun se ei kuitenkaan vaikuttanut.
Esimerkki 6
Nuoria Hibiscus rosa-sinensis-taimia suihkutettiin N-fenyyli-N ' -1,2,3-tiadiatsoi-5-yylivirtsa-aineen vesisuspensiolla käyttömäärillä, jotka vastasivat 0,005 kg/ha, 0,05 kg/ha ja 0,5 kg/ha. Riippumatta tässä käytetystä tehoaineannostuksesta kasvien lehdet olivat jo parin päivän päästä käsittelystä täysin pudonneet.
Vastaavankaltainen vaikutus saatiin 1-butyyli-l-fenyyli-3-(1,2,3-tiadiatsol-5-yyli)-virtsa-aineella, kun taas tri-n-butyyli-tritiofosfaatti ei aiheuttanut minkäänlaista lehtien putoamista väkevyyksillä 0,05 tai 0,5 kg tehoainetta/ha.
Esimerkki 7
Suihkutusjauheen valmistus 50.0 paino-% N-fenyyli-Nf-l,2,3-tiadiatsol-5-yylivirtsa- ainetta tehoaineena 1.0 paino-% Na-alkyylinaftaleenisulfonaattiin perustuvaa kostutusainetta 20.0 paino-% Ca-ligniinisulfonaattiin perustuvaa pin ta-aktiivista ainetta 29.0 paino-% aluminiumsilikaattia kantoaineena
Aineosat jauhettiin konkimyllyssä hienojakoiseksi jauheeksi, jolloin saatiin käyttövalmis valmiste, joka voidaan laimentaa vedellä halutun väkevyiseksi suspensioksi.
12 £6763
Esimerkki 8 ' — -
Tehoaineliuoksen valmistus 20.0 paino-% N-fenyyli-N’-1,2,3-tiadiatsol-5-yyli- virtsa-ainetta 40.0 paino-% dimetyylisulfoksidia 40.0 paino-% ksyleeniä
Tehoaine sekoitettiin muiden aineosien kanssa, jolloin saatiin käyttövalmis liuos, jonka levitys voidaan suorittaa ns. Ultra-Low-Volumemenetelmällä esim. lentokonelevityksellä.
Lisäämällä pinta-aktiivisia aineita, esim. emulgaattoreita, saadaan ns. emulsioväkevöitteitä, joita voidaan käyttää vedellä laimennuksen jälkeen.
Claims (1)
13 S6763 Patenttivaatimus : Kasvien lehtien poistoon käytettävät valmisteet, tunnettu siitä, että ne sisältävät yleisen kaavan N-C- H I P --¾ N C - ET - CX - N -v. \ / I ^ R s R1 3 mukaista yhdistettä, jossa R^ on vety tai metyyli, R^ on vety tai C^-C^-alkyyli, R^ on metyyli, sykloheksyyli, fenyyli, metyylifenyyli, kloorifenyyli dikloorife-nyyli tai nitrofenyyli, X on happi- tai rikkiatomi.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752506690 DE2506690A1 (de) | 1975-02-14 | 1975-02-14 | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
| DE2506690 | 1975-02-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI753608A7 FI753608A7 (fi) | 1976-08-15 |
| FI56763B FI56763B (fi) | 1979-12-31 |
| FI56763C true FI56763C (fi) | 1980-04-10 |
Family
ID=5939084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI753608A FI56763C (fi) | 1975-02-14 | 1975-12-19 | Medel foer faellning av blad av vaexter |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4294605A (fi) |
| JP (1) | JPS5639283B2 (fi) |
| AT (1) | AT345318B (fi) |
| AU (1) | AU504302B2 (fi) |
| BE (1) | BE838558A (fi) |
| BG (1) | BG26504A3 (fi) |
| BR (1) | BR7600484A (fi) |
| CA (1) | CA1078202A (fi) |
| CH (1) | CH616826A5 (fi) |
| CS (1) | CS188266B2 (fi) |
| CU (1) | CU34454A (fi) |
| CY (1) | CY1031A (fi) |
| DD (1) | DD123855A5 (fi) |
| DE (1) | DE2506690A1 (fi) |
| DK (1) | DK582175A (fi) |
| EG (1) | EG11921A (fi) |
| ES (1) | ES443978A1 (fi) |
| FI (1) | FI56763C (fi) |
| FR (1) | FR2300505A1 (fi) |
| GB (1) | GB1543183A (fi) |
| HU (1) | HU177755B (fi) |
| IE (1) | IE42773B1 (fi) |
| IL (1) | IL48767A (fi) |
| IN (1) | IN142493B (fi) |
| IT (1) | IT1055230B (fi) |
| KE (1) | KE3003A (fi) |
| LU (1) | LU74335A1 (fi) |
| NL (1) | NL7601427A (fi) |
| PH (1) | PH12731A (fi) |
| PL (1) | PL100147B1 (fi) |
| RO (1) | RO69675A (fi) |
| SE (1) | SE420041B (fi) |
| SU (2) | SU639406A3 (fi) |
| YU (1) | YU39342B (fi) |
| ZA (1) | ZA76860B (fi) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2619861C2 (de) * | 1976-05-03 | 1985-05-09 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen |
| DE2646712A1 (de) * | 1976-10-14 | 1978-04-20 | Schering Ag | Mittel zur pflanzenwachstumsregulierung |
| DE2716324A1 (de) * | 1977-04-07 | 1978-10-12 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
| DE3040902A1 (de) * | 1980-10-27 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Mittel insbesondere zur entblaetterung von pflanzen |
| US4472188A (en) * | 1981-04-14 | 1984-09-18 | Schering Aktiengesellschaft | Composition particularly for the defoliation of plants |
| DE3139505A1 (de) | 1981-10-01 | 1983-04-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 1,2,3,-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| DE3222622A1 (de) | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung |
| US4552582A (en) * | 1982-08-27 | 1985-11-12 | J. T. Baker Chemical Co. | Cotton defoliant compositions |
| US4502880A (en) * | 1983-02-03 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 4-Pyridinium quinazoline derivatives |
| DE3319008A1 (de) * | 1983-05-20 | 1984-11-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| US4528022A (en) * | 1983-11-15 | 1985-07-09 | Uniroyal, Inc. | Defoliating composition |
| DE3643246A1 (de) * | 1986-12-18 | 1988-06-30 | Basf Ag | Mittel zur abszission von pflanzenteilen |
| DE3926057A1 (de) * | 1989-08-07 | 1991-02-14 | Basf Ag | Synergistische mischung aus einem harnstoff- und einem diphenyletherderivat zur abszission von pflanzenteilen |
| US5221659A (en) * | 1991-10-28 | 1993-06-22 | Union Oil Company Of California | Plant control composition and methods of use |
| US5238905A (en) * | 1991-10-28 | 1993-08-24 | Union Oil Company Of California | Plant control composition and methods of use with thidiazuron and monocarbamide dihydrogen sulfate |
| US6455466B1 (en) | 2000-07-17 | 2002-09-24 | The Regents Of The University Of California | Compositions and methods for preventing leaf yellowing in plants |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037621A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| ES2569216T3 (es) * | 2009-04-07 | 2016-05-09 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Defoliante a base de tidiazurona y flufenacet |
| EP2238834A1 (de) * | 2009-04-07 | 2010-10-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Defoliant auf Basis von Thidiazuron und 1,2,4-Triazinonen |
| US9993002B2 (en) * | 2014-09-09 | 2018-06-12 | Ustav Experimentalni Botaniky Av Cr, V.V.I. | 1,2,3-thiadiazol-5yl-urea derivatives, use thereof for regulating plant senescence and preparations containing these derivatives |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1266769A (fi) * | 1969-08-15 | 1972-03-15 | ||
| US3874874A (en) * | 1970-11-05 | 1975-04-01 | Air Prod & Chem | Herbicidal method employing thiadiazolyl amidines |
| US3827875A (en) * | 1971-12-13 | 1974-08-06 | Velsicol Chemical Corp | Dialkyl acetals of heterocyclic ureidoacetaldehyde |
| DD103124A5 (fi) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| DE2324732C2 (de) * | 1973-05-14 | 1983-06-01 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1975
- 1975-02-14 DE DE19752506690 patent/DE2506690A1/de not_active Withdrawn
- 1975-12-19 FI FI753608A patent/FI56763C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-12-19 DK DK582175A patent/DK582175A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-12-27 IN IN2402/CAL/75A patent/IN142493B/en unknown
- 1975-12-30 ES ES443978A patent/ES443978A1/es not_active Expired
- 1975-12-30 IL IL48767A patent/IL48767A/xx unknown
-
1976
- 1976-01-19 GB GB1946/76A patent/GB1543183A/en not_active Expired
- 1976-01-19 CY CY1031A patent/CY1031A/xx unknown
- 1976-01-22 SE SE7600661A patent/SE420041B/xx unknown
- 1976-01-23 RO RO7684584A patent/RO69675A/ro unknown
- 1976-01-26 YU YU198/76A patent/YU39342B/xx unknown
- 1976-01-27 BR BR7600484A patent/BR7600484A/pt unknown
- 1976-01-29 CS CS76573A patent/CS188266B2/cs unknown
- 1976-02-07 EG EG62/76A patent/EG11921A/xx active
- 1976-02-09 BG BG032324A patent/BG26504A3/xx unknown
- 1976-02-09 AU AU10921/76A patent/AU504302B2/en not_active Expired
- 1976-02-10 CU CU7634454A patent/CU34454A/es unknown
- 1976-02-10 DD DD191180A patent/DD123855A5/xx unknown
- 1976-02-10 CH CH162676A patent/CH616826A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-11 SU SU762323052A patent/SU639406A3/ru active
- 1976-02-11 IE IE263/76A patent/IE42773B1/en unknown
- 1976-02-12 LU LU74335A patent/LU74335A1/xx unknown
- 1976-02-12 PL PL1976187167A patent/PL100147B1/pl unknown
- 1976-02-12 NL NL7601427A patent/NL7601427A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-12 AT AT101176A patent/AT345318B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-12 PH PH18082A patent/PH12731A/en unknown
- 1976-02-12 IT IT20109/76A patent/IT1055230B/it active
- 1976-02-13 CA CA245,753A patent/CA1078202A/en not_active Expired
- 1976-02-13 ZA ZA860A patent/ZA76860B/xx unknown
- 1976-02-13 JP JP1477176A patent/JPS5639283B2/ja not_active Expired
- 1976-02-13 SU SU762322227A patent/SU648097A3/ru active
- 1976-02-13 HU HU76SCHE553A patent/HU177755B/hu unknown
- 1976-02-13 BE BE164314A patent/BE838558A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-13 FR FR7603963A patent/FR2300505A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-11-15 KE KE3003A patent/KE3003A/xx unknown
- 1979-11-21 US US06/096,577 patent/US4294605A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI56763C (fi) | Medel foer faellning av blad av vaexter | |
| HUT71914A (en) | Azoxycyanobenzene-derivatives, process for their preparation, fungicidal compositions containing them | |
| DE2741437C2 (fi) | ||
| CA1108618A (en) | 1, 2, 3-thiadiazol-3-in-5-ylidene ureas, a process for their manufacture and their use in regulating the growth of plants | |
| US2263386A (en) | Isothiocyanates of aromatic ethers | |
| CA1129425A (en) | Biocidally active 1,2,3-triazolecarboxylic acid amides, a process for their manufacture and their use | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| US2967101A (en) | Defoliant compositions | |
| US4188203A (en) | Herbicidal and phytohormonal amidoximes | |
| CS240995B2 (en) | Insecticide agent and production method of its effective compound | |
| HU191074B (en) | Fungicide and microbicide compositions containing n-sulfenilized benzyl-sulfonamides as active agents and process for producing the active agents | |
| EP0245901A2 (en) | Thiazinone derivatives | |
| HU196055B (en) | Insekticide compositions containing esters of carbaminic acid as active component and process for producing the active components | |
| US3555157A (en) | Methods of protecting plants from fungi | |
| HU188735B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated buiret derivatives process for preparing the compounds | |
| US4043796A (en) | Selective herbicidal compositions | |
| KR800001507B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법 | |
| NZ219422A (en) | Naphthimidazole derivatives and plant fungicidal compositions | |
| IL27724A (en) | Thiaimidazolidines and their preparation | |
| KR840000203B1 (ko) | 식물 성장 조절용 조성물 | |
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| CH617320A5 (en) | Microbicidal composition. | |
| DE2347386A1 (de) | Benzimidazol-1-carbonsaeureamide | |
| DE2125353A1 (de) | Neue Pheny !harnstoffderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| KR790001602B1 (ko) | 제초제 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AG |