KR790001602B1 - 제초제 조성물 - Google Patents

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내용 없음.

Description

제초제 조성물

본 발명은 높은 제초효과를 갖는 신규의 제초제 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 각개의 성분들이 나타내는 것보다도 더 유효한 화합물의 혼합물을 제공하는 데 있다. 더욱 구체적으로 설명하자면, 본 발명은 유효성분으로서 다음의 화합물(a)와 (b)를 함유하는 제초제에 관한 것이다.

(a) 다음 일반식(I)의 화합물 또는 그의 수화물 또는 그의 금속염

(상기 식에서, R₁은 수소, 알킬 및 페닐로 되는 군중에서 선택되고, R₂는 알킬, 직쇄 또는 측쇄 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 알콕시, 저급 알킬, 저급 알킬티오메틸, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬 및 벤질 중에서 선택되고, X는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로 알킬, 저급 알콕시카르보닐, 할로겐, 시아노, 페닐, 할로겐으로 치환된 페닐, 메틸 또는 메톡시, 스티릴, 푸릴, 티에닐, 5,5,-펜타메틸렌 및 4,5-테트라메틸렌 중에서 선택되며, n은 0 또는 1~6의 정수이다.

(b) 요소, 트리아진, 카르바메이트, 디페닐에테르, 페녹시초산, 산아미드, 디아진 및 지상산 유도체와 3-이소프로필-2,13-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 중에서 선택된 적어도 1종 이상의 제초성화합물.

본 발명의 조성물에 적합한 화합물은 다음 일반식

식중, R₁는 에틸 또는 프로필기이고, R₂는 에틸, 프로필, 알릴 또는 프로파르길이고, R₃는 메틸 또는 에틸이다.

으로 표시되는 화합물과, 3-메톡시카아보닐아미노페닐-N-(3'-메틸페닐)-카르바메이트, 3-이소프로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,3-디옥사이드, 1-페닐-4-아미노-5-클로로-피리다존-(6), N-(3-클로로-5-메톡시페닐)-N',N'-디메틸우레아, N-(3,4-디클로로페닐)-N'N'-디메틸우레아, N-(3,4-디클로로페닐)-N'-메톡시-N'-메틸우레아, 1,3-디메틸-(3-벤조티아졸-2-일) 우레아, 1,3-디메틸-3-(5-메틸벤조티아졸-2-일) 우레아, 1,3-디메틸-3-(5-t-부틸벤조티아졸-2-일) 우레아, 1,1,3-트리메틸-3-(5-메틸벤조티아졸-2-일) 우레아, 1,1,3-트리메틸-3-(5-에틸벤조티아졸-2-일) 우레아, 1,3-디메틸-3-(5,7-디메틸벤조티아졸-2-일) 우레아 및 1,1,3-트리메틸-3-(5,7-디메틸벤조티아졸-2-일) 우레아로 되는 군 중에서 선택된 적어도 1종 이상의 제초성 화합물과의 조성물이다.

본 발명의 조성물에 특히 적합한 것은, 2-[1-(알릴옥시아미노)프로필리덴]-5,5-디메틸 사이클로헥산-1,3-디온, 2-[1-(알릴옥시아미노)부틸리덴]-5,5-디메틸사이클로헥산-1,3-디온 및 2-[1-(알릴옥시아미노)부틸리덴]-4-메톡시카아보닐-5,5-디메틸사이클로헥산-1,3-디온중에서 선택된 화합물과, 3-메톡시카아보닐아미노페닐-N-(3'-메틸페닐)-카아바메이트, 3-이소프로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드 및 1-페닐-4-아미노-5-클로로-피리다존-(6) 중에서 선택된 적어도 1개 이상의 제초성 화합물과의 조성물이다.

본 발명의 제초제는 농작물과 그 농작물 재배 지역의 잡초의 종류에 따라 선택된다. 흔히, 수종의 잡초만을 구제하기 위해 요구되는 제초제는 혼합하면 불필요한 잡초 뿐만 아니라 농작물에도 역시 독성을 주게 된다.

본 발명의 목적은 보충적인 효능을 가지므로 적은 사용량으로 광범위한 잡초를 방제하는 제초제 조성물을 제공하기 위한 것이다.

상기 일반식 (Ⅰ)의 화합물은 목초의 방제에 특별히 적합하다.

상기 일반식 (Ⅰ)로 나타낸 화합물은 호변 이성체이므로 다음과 같은 3개의 화학식을 갖는 것으로 예상된다.

일반식 (I)의 화합물은 다음과 같은 반응식에 의해 제조될 수 있다.

식중, R₁, R₂, X 및 n은 전술한 바와 같다.

상기의 구조식(Ⅶ)의 5,5-디메틸-2-아실-3-하이드록시-2-사이클로헥산-1-온을 나타낼 때에, 상기의 출발물질은 다음과 같은 반응식에 의해 제조될 수 있다.

(식중, R₁는 전술한 바와 같다.)

일반식(Ⅶ)로 표시되는 출발물질은 오변이성체 때문에 일반식(I)과 동일한 3개의 화학식을 갖는 것으로 예상된다.

나트륨 및 칼륨염은 상기 일반식(I)의 화합물을 수용액 또는 아세톤, 메타놀, 에타놀 또는 디메틸포름아미드와 같은 유기용매 중에서 수산화나트륨 또는 수산화칼륨으로 처리하여 제조한다. 이 염은 생성되는 용액을 여과하거나 또는 증발시켜 단리시킨다.

칼슘염, 바륨염, 망간염, 구리염, 아연염, 니켈염, 코발트염, 철염 및 은염은 적당한 무기금속염, 예를들면 염화칼슘, 염화바륨, 황산구리, 염화아연, 염화니켈 및 질산구리로 처리하여 나트륨염으로부터 제조된다.

본 발명의 화합물 중 수화물을 형성할 수 있는 것은 다음과 같다.

(식중, R₁, R₂X 및 n는 전술한 바와 같다.)

본 발명의 제초제에 화합되어 사용될 수 있는 일반식(I)의 대표적인 화합물을 제 1 표에 기재했다.

[표 1a]

[표 1b]

[표 1c]

[표 1d]

[표 1e]

[표 1f]

[표 1g]

[표 1h]

[표 1i]

[표 1j]

[표 1k]

[표 1l]

이하, 본 발명에 있어서의 화합물들은 제 1 표에 나타낼 화합물 번호로 표시한다.

전술한 바와 같이, 일반식(I)의 화합물과 기지의 제초제와의 혼합물은 각각의 선택적인 제초작용의 점증적 증가 효과 외에 상승적 제초 효과를 가질 수 있다.

본 발명의 효능은 다음 항에서 더 구체적으로 기술될 것이다.

본 발명의 실행에 적합한 요소 유도체는 다음과 같다.

이들 메톡수론, 디우론 및 리누론 등은 콩, 감자 및 당근 등과 같은 다수의 농작물 중에서 주로 광엽잡초를 방제하는 데 사용되지만, 목초에 대한 이들의 제초효과는 좋지 못하며 엽면처리의 경우에 약해를 일으킬 가능성이 높다.

그러나, 일반식(I)의 화합물과 상기의 우레아 제초제를 혼합함으로써, 혼합된 제초제 조성물은 개개의 성분들과 비교하여 보다 적은 양으로 목초 및 광업잡초를 완전히 구제할 수 있으며, 또한 상기 혼합 제초제는 농작물에 약해를 주지 않는데 그 이유는 사용한 화합물의 양이 적은 양이기 때문이다.

본 발명의 실시에 적합한 트리아진 유도체는 다음과 같다.

이들 트리아진 제초제는 밀, 벼 및 옥수수 등의 광엽잡초의 방제에 적합한 선택적인 제초제로 주로 사용되지만, 목초에 대한 제초 효과는 좋지 못하여 엽면처리의 경우에 약해를 일으킬 가능성이 높다.

그러나 일반식(1)의 화합물과 상기 트리아진 제초제를 혼합함으로써, 혼합된 제초제 조세물은 개개의 성분에 비교하여 보다 적은 양의 사용량으로 목초와 잡초를 완전히 구제할 수 있을뿐만 아니라, 상기 혼합 제초제는 농작물 약해를 주지 않는데, 그 이유는 사용한 화합물의 양이 적기 양이기 때문이다.

본 발명의 실시에 적합한 카아바메이트 제초제는 다음과 같다.

카아바메이트 제초제는 사탕무우 지역의 광엽잡초를 방제하는 데 사용되지만, 목초에 대한 이들의 제초효과는 좋지 못하다.

그러나, 일반식(I)의 화합물과 카아바메이트와 혼합한 제초제 조성물은 개개의 성분들에 비하여 보다 적은 양으로 목초 및 광역잡초를 완전히 방제할 수 있을 뿐만 아니라, 농작물에 대해서도 약해를 주지 않는다.

본 발명의 실시에 적합한 디페닐에에테르 제초제는 다음과 같다.

이들 디페닐에에테르 제초제는 논 및 고지의 밭에 있는 잡초를 방제하는데 사용되지만, 이들의 사용은 토양처리에 한정되며, 엽면과 줄기에 분무하면 농작물에 대한 약해가 발생한다.

그러나, 일반식(I)의 화합물과 상기 디페닐에에테르 제초제와를 혼합함으로써, 혼합된 제초제 조성물은 개개의 성분들에 비하여 보다 적은 사용량으로 불필요한 잡초를 완전히 방제할 수 있으며 또한 농작물에 대한 약해를 현저히 경감시킬 수 있다.

본 발명의 실시에 적합한 페녹시초산 유도체는 다음과 같다.

이들 페녹시초산 제초제는 엽면 처리에 의한 논 및 고지의 밭에 있는 광엽 목초의 방제에 사용되지만, 목초에 대한 이들의 제초효과는 좋지 못하다.

그러나, 일반식(I)의 화합물과 상기 페녹시초산 제초제를 함유하는 제초제는 개개의 성분들에 비하여 보다 적은 사용량으로 불필요한 잡초를 완전히 구제할 수 있다.

본 발명의 실시에 적합한 산아미드 유도체는 다음과 같다.

이들 산아미드 제초제는 일반적으로 논 및 고지의 밭에 있는 잡초의 방제에 사용되지만, 목초에 대한 이들의 제초효과는 몇몇 경우에 있어서 부족하였다.

그러나, 일반식(I)의 화합물과 상기 산아미드 제초제를 함유하는 제초제 조성물은 개개의 성분들에 비하여 보다 적은 사용량으로 불필요한 잡초를 완전히 방제할 수 있다.

본 발명의 실시에 적합한 지방산 유도체는 다음과 같다.

상기의 지방산 제초제는 미경작지나 또는 목장의 일본 팸퍼스처(Japanese pampas grass) 및 대나무 풀(banbo-grass) 방제에 사용되지만, 이들의 효과는 만족스럽지 못하다. 그러나, 일반식(I)의 화합물과 지방산 제초제를 혼합하여 얻은 혼합 제초제 조성물은 개별적으로 일반식(I)의 화합물을 단독으로 또는 지방산 제초제를 단독으로 사용하는 양보다 적은 양으로 사용함으로써 불필요한 잡초를 만족스럽게 방제할 수 있다.

본 발명의 실시에 적합한 디아진 유도체 제초제는 다음과 같다.

상기 피라존은 사탕무우 밭에 있는 광엽목초를 방제하는데 사용되지만, 목초에 대한 이들의 제초효과는 좋지 못하였다.

그러나, 일반식(I)의 화합물과 디아진 제초제를 혼합하여 얻은 혼합 제초제 조성물은 개개의 성분들에 비하여 보다 적은 사용량으로 불필요한 잡초를 구제할 수 있으며, 또한 상기 혼합 조성물은 농작물에 대해서 약해를 주지 않는다.

본 발명의 실행에 적합한 기타의 제초제는 다음과 같다.

벤타존은 벼, 콩 등 및 곡류의 광엽잡초를 방제하는데 사용되지만, 목초에 대한 그의 제초효과는 대단히 불량하다.

그러나, 일반식(I)의 화합물과 벤타존을 혼합한 제초제 조성물은 개개의 성분들에 비하여 보다 적은 사용량으로 목초 및 광엽잡초를 완전히 방제할 수 있을 뿐만아니라, 농작물에 대해서도 극히 미약한 약해를 나타낸다.

본 발명을 실시함에 있어서, 각각의 성분 5~95중량%가 사용될 수 있으나, 각각의 성분 30~70중량%가 최적 결과치를 얻을 수 있다.

본 발명의 혼합된 제초제 조성물은 파종전 처리로서 토양에 또는 파종 후 처리로서 식물 엽면에 직접 사용하거나 또는 토양과 혼화하여 토양 또는 식물엽면에 10아르(are)당 유효 성분 10g 이상, 적합하기로는 10아르당 유효성분 25g 이상의 비율로 사용될 수 있다.

본 발명의 방법은 유효성분으로서 2종 이상의 일반식(I)의 화합물과 기지의 제초제를 함유하는 액체 또는 고체 조성물을 사용한다.

본 발명이 유효성분은 수화제, 유화제, 더스트제, 입제, 수용성 분제 및 에어로졸과 같은 농약에 있어서 일반적으로 사용하는 형태로 적당한 담체와 혼합하여 제제될 수 있다. 고체 담체로서 벤토나이트, 규조토, 인회석, 석고, 활석, 피로필라이트, 버어미큘라이트, 점토 및 기타를 사용한다. 액체 담체로서, 물, 캐로신, 광유, 석유, 용매납사, 벤젠, 크실렌, 사이클로헥산, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 알코올, 아세톤 및 기타를 사용한다. 종종 균일하고 안정한 제제물을 얻기 위해 계면활성제를 첨가한다.

본 발명의 조성물은 또한 농경 및 원예재배에 있어서 사용되는 다른 화학약품과 혼합하여 사용될 수 있다. 이와 같은 화학약품은, 제한하는 것은 아니지만, 식품 영약제, 비료, 살충제, 진드기 구제제, 살균제, 제초제 및 살선충제로서 흔히 알려진 화학약품이다.

본 발명의 제초제 조성물에 있어서 유효성분의 농도는 제형에 따라 다르며, 이들은 예를 들면 수화제의 경우에 5~80중량%, 적합하기로는 10~60중량%이고, 유화제의 경우에 5~70중량%, 적합하기로는 20~60중량%, 분제의 경우에 0.5~30중량%, 적합하기로는 1~10중량%이다.

그리하여, 제조된 수화제, 또는 유화제는 소기의 농도까지 물로 희석하여 토양처리 또는 식물엽면 처리용 액체 현탁액 또는 액체 유화제로서 사용한다.

또한, 더스트제는 토양처리 또는 엽면처리로서 직접 사용될 수 있다.

본 발명의 제초제 조성물에 대한 실시예를 들면 다음과 같다.

[실시예 1] 유화제 중량부

화합물 50 20

리누론(Linuron) 20

크실렌 35

디메틸프름아미드 15

폴리옥시메틸렌페닐에에테르 10

이들을 혼합하여 용해시켰다.

그리하여, 유효성분 40%를 함유하는 유화제를 얻었다. 실용적으로는 물로 일정한 농도까지 희석한 다음에 에멀죤으로서 분무했다.

[실시예 2] 수화제 중량부

화합물 83 15

디우론(Diuron) 30

규조토 23

소디움알킬설페이트 8

활 석 24

이들을 균일하게 혼합하여 미립자로 분쇄했다. 그리하여, 유효성분 45%를 함유하는 수화제를 얻었다. 실용적으로는, 물로 일정한 농도까지 희석하여 현탁액으로서 분무했다.

[실시예 3] 더스트제 중량부

화합물 32 5

시마진(Simazine) 3

활 석 35

벤토나이트 15

점 토 35

소듐알킬술페이트 7

이들을 균일하게 혼합하여 미립자로 분쇄했다. 이 미립자를 입도기로 0.5~1.0mm 범위의 입경을 갖는 과립으로 만들었다.

그리하여, 8%의 유효성분을 갖는 더스트제를 얻었다. 실용적으로는, 이것을 직접 사용한다.

[실시예 4] 유화제 중량부

화합물 83 20

펜메디팜(Phenmedipham) 20

크실렌 35

디메틸포름아미드 15

폴리옥시에틸렌페닐에에테르 10

이를 혼합하여 용해시켰다.

그리하여, 유효성분 40%을 함유하는 유화제를 얻었다. 실용적으로는, 물로 일정한 농도까지 희석한 다음에 유제로서 분무했다.

[실시예 5] 수화제 중량부

화합물 32 15

니트로펜(Nitrofen) 30

규조토 23

소듐알킬술페이트 8

활 석 24

이들을 균일하게 혼합하여 미립자로 분쇄했다. 그리하여 상기의 유효성분 45%를 함유하는 수화제를 얻었다. 실용적으로는, 물로 일정한 농도까지 희석하여 현탁제로서 분무했다.

[실시예 6] 유화제 중량부

화합물 83 25

벤타존(Bentazon) 15

크실렌 35

디메틸포름아미드 15

폴리옥시에틸렌페닐에에테르 10

이들을 혼합하여 용해시켰다. 그리하여, 유효성분 40%를 함유하는 유화제를 얻었다. 실용적으로는, 물로 일정한 농도까지 희석한 다음에 유제로서 분무했다.

[실시예 7] 수화제 중량부

화합물 83 15

파라존(Pyrazon) 30

규조토 23

소듐알킬설페이트 8

활 석 24

이들을 균일하게 혼합하여 미립자로 분쇄했다. 그리하여 유효성분 45%를 함유하는 수화제를 얻었다. 실용적으로는, 물로 일정한 농도까지 희석하여 현탁제로서 분무했다.

[실시예 8] 유화제 중량부

화합물 90 20

벤타존 20

디메틸술폭사이드 50

폴리옥시에틸렌알킬에에테르 10

[실시예 9] 수화제 중량부

화합물 90 20

펜메디팜 20

화이트 카아본 20

규조토 35

알킬술페이트 5

[실시예 10] 수화제 중량부

화합물 90 15

피라존 45

화이트 카아본 20

규조토 12

폴리옥시에틸렌알킬페닐에에테르 8

[실시예 11] 수화제 중량부

화합물 90 25

리누론 15

화이트 카아본 30

규조토 25

알킬술페이트 5

[실시예 12] 수화제 중량부

화합물 90 20

MCPA 40

화이트 카아본 20

규조토 12

폴리옥시에틸렌알킬에에테르 8

[실시예 13] 수화제 중량부

화합물 148 30

벤타존 30

화이트 카아본 10

규조토 20

폴리옥시에틸렌알킬에스테르 10

[실시예 14] 수화제 중량부

화합물 148 30

펜메디팜 30

화이트 카아본 10

규조토 22

알킬술페이트 8

[실시예 15] 수화제 중량부

화합물 148 15

피라존 45

화이트 카아본 10

규조토 22

소듐알킬나프틸술페이트 8

[실시예 16] 수화제 중량부

화합물 148 25

티누론 15

화이트 카아본 10

규조토 45

소듐알킬나프틸술페이트 5

[실시예 17] 수화제 중량부

화합물 148 30

MCPA 30

화이트 카아본 10

규조토 22

폴리옥시에틸렌알킬알릴에에테르 8

다음의 시험에는 본 발명의 조성물과 단일 유효 성분과의 제초 효과를 비교하기 위해 행한 것이다.

[시험예 1] 엽면 처리(파종 후 처리)

왕바랭이와 람스쿼터의 종자를 화분에 심고 흙으로 얇게 덮어주었다. 이 화분을 온실에 두었다.

이 식물이 4엽 단계로 도달하였을 때에, 유화제를 특정한 농도까지 물로 희석하여 제조한 유제 수용액을 화분에 심은 이 식물의 엽면에 분무했다.

분무 3일 후에, 땅위의 잡초의 신생무게(fresh weight)를 측정하여 그 결과를 제 2 표에 나타냈다.

[표 2a]

[표 2b]

[표 2c]

[표 2d]

[표 2e]

[표 2f]

시험예 2. 포장시험에 있어서의 파종전 처리

포장 실험을 일본국 가나가와껭 오오이소마찌에서 늦겨울에 행했다.

밭을 갈고 2일 후에, 실험지역을 1m×2m 구역으로 구분하고, 전술한 바와 같은 제제물을 희석하여 제조한 화합물의 유화제 수용액을 100ℓ/10아르의 비율로 토양 표면에 사용했다. 처리 후 2개월 후에, 잡초의 성장단계를 관찰하여 다음과 같은 값을 갖는 0~10의 등급으로 구분했다.

0 : 정상적으로 성장함

1~3 : 성장이 약간 억제됨

4~6 : 성장이 중간 정도로 억제됨

7~9 : 성장이 심하게 억제됨

10 : 전혀 발아하지 않거나 또는 모든 식물이 고사되었음.

이 지역의 잡초군은 일년생 목초과 잡초와 광엽잡초로 구성되었다. 주목초과 잡초는 알로페큐러스 자포니쿠스 스탠드(Alopecurus japonicus stend)(수생 뚝새풀에 가까운 종)이었고, 주광엽 잡초는 보그 스티크 워어트(bog stickwort) (Stellarid alsine Grimm)와 웨이비 비터크레스(wavy bittercress)(Cardamine flexuosa with)이었다.

그 결과를 제 3 표에 나타냈다.

[표 3a]

[표 3b]

시험예 3. 밭시험에 있어서 파종 후 처리

밭시험을 일본국 가나가와껭 오오이소마찌에서 한 거울에 행했다.

밭을 갈고 2일 후에, 실험지역을 1m×2m 구역으로 구분하고, 전술한 바와 같은 제제물을 희석하여 제조한 화합물의 유화제 수용액을 100ℓ/10아르의 비율로 잡초에 분무했다.

이 지역의 잡초무리는 일년생 목초과 잡초와 광엽잡초로 구성되었다. 주목초과 잡초는 왕바랭이(Digitaria adscendens Henr.)와 녹새뚝새풀(Setaria Viridis Beauv.)이었고, 주광엽잡초는 램스쿼어터(Chenopodium album L.)과 흔히 있는 쇠비름(Portulaca oleracea L.)과 갈란소가(galinsoga)(Galinosoga parviflora Cav.)이었다.

처리시에 잡초의 성장단계는 다음과 같았다.

왕바랭이와 녹색뚝새풀 : 4엽단계

흔히 있는 쇠비름과 갈린소가 : 2엽단계

램스쿼어터 : 3엽단계

처리 후 3주 후에 잡초의 성장에 대한 화합물의 효과를 관찰하여 다음과 같은 값을 갖는 0~10의 등급으로 구분했다.

0 : 전혀 효과 없음

1~3 : 식물이 약간 상해를 입음

4~6 : 식물이 중간정도로 상해를 입음

7~9 : 식물이 심하게 상해를 입음

10 : 모든 식물이 고사됨

그 결과를 제 4 표에 나타냈다.

[표 4a]

[표 4b]

Claims (1)

1. 다음과 같은 일반식(I)로 표시되는 화합물로 되는 군 중에서 선택된 적어도 1종 이상의 화합물 또는 그의 수화물이나 또는 금속염 5~95중량부와 요소, 트리아진, 카아바메이트, 디페닐에에테르, 페녹시초산, 산아미드, 디아진 및 지방산 유도체와 3-이소프로필-2,1,3-벤조티아디아진-4-온-2,2-디옥사이드로되는 군 중에서 선택된 적어도 1종 이상의 화합물 95~5중량부를 함유하는 제초제 조성물.

   

   상기 식에서, R₁은 수소, 알킬 및 페닐로 되는 군중에서 선택되고, R₂는 알킬, 직쇄 또는 측쇄 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 알콕시저급알킬, 저급 알킬티오메틸, 저급알콕시카아보닐, 저급 알킬 및 벤질로 되는 군중에서 선택되고, X는 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체로 알킬, 저급 알콕시카아보닐, 할로겐, 시아노, 페닐, 할로겐 치환 페닐, 메틸 또는 메톡시, 스티릴, 푸릴, 티에닐, 5,5,-펜타메틸렌 및 4,5-테트라메틸렌으로 되는 군 중에서 선택되고, n은 0 또는 1~6의 정수이다.