DD152468A5 - Fungizides mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die sich zum Einsatz in Landwirtschaft und Gartenbau eignen. Erfindungsausgabe war die Verbesserung der Wirksamkeit, insbesondere gegen Getreidepilze. Das erfindungsgemaesse Mittel enthaelt neben Traegerstoffen 2-Sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate der allgemeinen Formel, worin R&ind1! und R gleich oder verschieden sind und jeweils C&ind1! bis C&ind6!-Alkyl, C&ind2! bis C&ind6!-Alkenyl, C&ind2! bis C&ind6!-Alkinyl oder C&ind3! bis C&ind6!-Cycloalkyl bedeuten. Neben der verbesserten Wirksamkeit und dem ausreichenden chemotherapeutischen Index ist auch die Umweltfreundlichkeit dieser Verbindungen hervorzuheben.
Description
Die Erfindung betrifft neue 2-Sulfinyl-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate enthaltende fungizide Mittel sum Einsatz in der Landwirtschaftβ
Charaktjeristik ^^r^^bekannten technischen.. Ji,ösun^en,
Pungizide 2,5-Sulfonyl-1,3j.4~thiadiazolderivate sind bereits bekannt (DE-PS 16 95 847)« Diese zeigen jedoch nicht immer eine befriedigende Wirkung, insbesondere gegen Getreidepilze,
Ziel der Erfindung ·
Es ist Ziel der Erfindung, diese Nachteile zu vermeiden, Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung eines fungiziden Mittels mit besonderer Wirkung gegen Getreidepilze« >
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel.
R^-SO-G C-SO2-R2
enthält, in der R. und R^ gleich oder verschieden sind und
AP C 07 C/ 223 242 57 794 12
22 3 2 42
• r c. ~
-Alkin-
jeweils C.bis C/--Alkyl, Cp bis C/--Alkenyl, C2 bis yl oder C~ bis Cg-Cycloalkyl bedeuten«
Die Erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen gegen Getreidepilze überraschenderweise eine bessere Y/irkung als die bekannten konstitutionsanalogen Verbindungen und lassen sich daher mit besonderem Vorteil zum Schutz von Getreidekulturen, wie Gerste, Hafer, Roggen und Weizen, gegen Pilzbefall anwenden.
Darüber hinaus zeigen diese Verbindungen eine ausgezeichnete Wirkung gegen Blatt- und Bodenpilze der verschiedensten Verwandfeschaftsgruppen und besitzen außerdem einen ausreichenden chemotherapeutischen Index.
Ein weiterer bedeutsamer Vorteil besteht darin, daß sie im Vergleich zu den zwar fungizid sehr wirksamen, jedoch toxikologisch bedenklichen Quecksilberverbindungen besonders umweltfreundlich sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind weiterhin auch praxisbekannten Mitteln anderer Konstitution teilweise überlegen, wie sum Beispiel lülanganäthylenbisdithiocarbamat, I-iTrichlormethylmercaptotetrahydrophthaliiaid, 3-Trichlormethyl-5-äthoxy-1,2,4-thiadiazol, Pentachlornitrobenzol, Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbatnat und 3~(3S 5-Dichlorphenyl)-5~methyl-5-vinyl~1,3-oxazolidin-2,4-dione
223242
Da die erfindungsgemäßen Verbindungen überdies in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen bei guter Bodenstabilität nicht phytotoxisch sind, können sie auch zur Boden- und Erdbehandlung mit großem Erfolg verwendet werden.
Zu den gut bekämpfbaren Pilzen gehören Botrytis cinerea, Leptosphaeria nodorum (=Septoria nodorum), Micronectriella nivalis (= Fusarium nivalej, Phytophthora infestans, Piricularia oryzae, Plasmopara viticola, Pyrenophora graminea (= Helmxnthosporium graminentn), Tilletia caries, Uromyces appendiculatus (= Uromyces phaseoli), Ustilago avenae, Venturia inaequalis (= Fusicladium dentriticum) und andere»
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich mit sehr guter fungizider Wirkung diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel R und/öder R Methyl, Äthyl,
1*2
Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, 2-PropenylT 2 Propinyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, n-Pentyl, sec.-Pentyl, Isopentyl, n-Hexyl, sec.-Hexyl oder Isohexyl bedeuten.
Eine herausragende Wirkung zeigen hiervon insbesondere die Verbindungen - ... . .' -. .....-.·
.2-Äthylsulf inyl-5-methylsulf onyl- 1, 3, *i- thiadiazol, 2-Äthylsulfinyl-5-:äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol, a-Äthylsulfinyl-S-propylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol, 2-Äthylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol und
2-Äthylsulfinyl~5-isopropylsulfonyl-1,3 ι ^-thiadiazol.
Die erfindungsgeraäßen Verbindungen können im Mittel entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gewünschterifalls können andere Fungizide, Nematozide, Insektizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden.
Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von oberflächenaktiven Stoffen angewendet.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kiesel-. säure. < '
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Sa3.ze der Ligninsulfonsäuren, «Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren,
223 2 42 -5-
sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyathoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugernischt "werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des bzw. der Virkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffs hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 1 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 20 bis 50 Gewichtsprozent, Wirkstoff und etwa 99 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel-kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Gießen oder Beizen.
Die erfindungsgeraäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel- herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
N-N
1 *
Cl - 6 C - SO - R
\ /'·
-6-
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 - SH
in Gegenwart organischer Basen oder in Form ihrer Alkalisalze unter Bildung von- Verbindungen der allgemeinen Formel
N-N
!I It
S-C C- SOn - R, \ /
umsetzt und diese dann mit Oxidationsmitteln, vorzugsweise organischen Hydroperoxide^ Persäuren oder anorganischen Oxidationsmitteln, in äquimolaren Mengen, gelöst in einem inerten Lösungsmittel, behandelt, worin R^ und R„ die oben angeführte Bedeutung haben.
Die genannten 2-Chlor-5-sulfonyl-1,3,4-thiadiazolderivate werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt. Bei der weiteren Umsetzung rait Alkylthiolen können als organische Basen Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin oder 4-Pyrrolidinopyridin oder tertiäre Amine, zum Beispiel Triethylamin oder N,N-Dimethylanilin, eingesetzt werden. Als Alkalisalze kommen vor allem die des Natriums und Kaliums in Frage.«
Zur Sulfoxidation können als organische Oxidationsmittel Hydroperoxide, wie tert„-Butylhydroperoxid, oder Persäuren wie m-Chlorperbenzoesäure, oder N-Halogencarbonsäureamide, wie N-Bromsuccinimid, verwendet werden.
3 2 42
Ebensogut können anorganische Oxidationsmittel, wie Wasserstoffperoxid oder Natriummetaperjodat, zur Anwendung gelangen. Auf 1 Mol der Thioverbindung werden hierfür 2 Oxidationsäquivalente eingesetzt.
Im allgemeinen erfolgen die Reaktionen zwischen 00C und den Siedepunkten der eingesetzten Lösungsmittel. Für die Sulfoxidation soll die Reaktionstemperatur von 6θ nicht überschritten werden. Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in. etwa äquimolaren Mengen eingesetzt.
Als. Reaktionsmedien eignan..sich gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel. Ihre Wahl hängt nach allgemein bekannten Gesichtspunkten von der Zielsetzung der durchzuführenden Reaktionen ab.
Als Lösungsmittel seien genannt: Carbonsäuren, wie Essigsäure, Carbonsäureamide, wie Dimethylformamid, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril, Alkohole, vrie Methanol, Äther, wie Dioxan und viele andere.
Die isolierung der gebildeten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt schließlich durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit Wasser bei hydrophilen Lösungsmitteln und schließlich durch Kristallisation.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgereäßen Verbindungen.
BEXSPIEL
yl-l, 3 , 4- thiadiazol
Eine Lösung von 53 ι 29 g 2-Äthylthio-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol in 500 ml Essigsäure wird mit 23 g 30%igem Wasserstoffperoxid vermischt. Die Reaktion erfolgt durch Stehen bei Raumtemperatur über Nacht. Danach vrird zur Reaktionslösung 1 1 Wasser gegeben, das ausgeschiedene Öl mit Dichlormethan extrahiert, der Extrakt durhh Ausschütteln mit Sodalösung von der Essigsäure befreit, die Dichlormethanphase mit Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel vollkommen, letztlich im Vakuum, abdestilliert. Dar verbleibende Rückstand -wird aus Isopropyläther/Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute: 48,9 g = 87 % der Theorie Fp.; 43°C
BEISPIEL '2
2-Isopropylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1_, 3,4-thiadiazol
131 3 g2-Isopropylthio-5-isopropylsulfonyl-1,3t 4-thiadiazol werden in 50 rol Dichlormethan gelöst und unter Rühren und Kühlen bei 10 bis 15°C tropfenweise mit einer L<sung von 8,63 g m-Chlorperbenzoesäure in 200 ml Dichlormethan versetzt. Das Reak'tionsgemisch wird noch 30 Minuten gerührt, danach mit wäßriger Sodalösung zur Entfernung der m-Chlorbenzoesäure ausgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man einen Rückstand, der aus Acetonitril umkristallisiert wird« Ausbeute: 12,0 g = 85 % der Theorie Fp.: 1650C (Zersetzung) -9--
. 2232Λ2 .,..
In analoger Weise können die. in der folgenden Tabelle aufgeführten erf indungsgernäßen Verbindungen hergestellt werden.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
2-Äthylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol Fp.: 75°C 2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol Fp.: 6l°C 2-Äthylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol Fp.: 380C 2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol Fp.: ll8°C 2-Äthylsulfinyl-5-sek-butylsulfonyl-l, 3, 4-thiadiazol ^fy^ '· 1>5Γ6ΐ 2-Methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-l,3-, 4-thiadiazol Fp.: 870C 2-Isopropylsulfonyl-5-propylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol Fp.: 780C 2-Butylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3 j 4-thiadiazol Fp.: 66 C
2-Isobutylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol Fp.: 930C
2-Hexylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-I13,4-thiadiazol n_ : 1,5375
2-Isopropylsulfonyl-5-πlethylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol Fp.: 64°C
2-Äthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol Fp.: 99°C
2-Äthylsulfonyl-5-(1-methylbutylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazol nD : *»52^9
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-äthylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol ' "d : ^i5284
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4- _ thiadiazol nD : 1
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol . nD : 1^^
2-Butylsulfonyl-5-(1-methylbutylsulfinyl)-1,3,4-
thiadiazol ' nß : 1,5222
2-(1-Methylbutylsulfinyl)«5-pentylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol ·' . n^ : 1,5195
-ΙΟ-
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-(2-methylpropylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazoi
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadikzol -
2-(l-Athylbutylsulfinyl)-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-(2-methylpropylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-Kethylsulfinyl-5-niethylsulfonyl-i, 3,4-thiadiazol 2-Methylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Isopropylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-Äthylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Äthylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Äthylsulfonyl-5-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Äthylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Äthylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Äthylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2~Äthylsulfonyl-5-sek-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Butylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4rthiadiazol 2-sek-Butylsulfonyl-5-propyl-sulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-sek-Butylsulfonyl-5-isopropyl-sulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-tert.-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
| nD | * t | :1,5222 . |
| :1,5280 | ||
| 11D | M,5173 | |
| :1,5128 | ||
| 20 nD | : 1,5168 | |
| 20 11D | :l,515O | |
| 20 nD | -.1,5220 | |
| 20 nD | 1450C | |
| Fp. | 620C | |
| Fp. | 630C | |
| Fp. | 930C | |
| Fp. | 63°C | |
| Fp. | 52°C | |
| Fp. | 1,5488 | |
| 1,5420 | ||
| 710C | ||
| 76°C | ||
| .630C | ||
| .1,5508 | ||
| 920C | ||
| η 20· nD * | 112°C (Ze | |
| η 20· | ||
| Fp.: | ||
| Fp. : | ||
| Fp.: | ||
| η 20· | ||
| Fp.: | ||
| Fp. |
-Tl-
Name der Verbindung Physikalische Konstante
2-Butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-
-thiadiazol .. Fp.: 43 C
yypy ή
-1;3,4-thiadiazol Fp.: 62"C
2-Butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-
-thiadiazol Fp.: 68υ0
2-Butylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1,3,4- -thiadiazol Fp.: 73 C
2-Butylsulfinyl~5-methylsulfonyl-1,3,4- o
-thiadiazol Fp.: 56 C
2-tert.-Butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-
-1,3,4-thiadiazol Fp.: 1080C (Zers.)
2-Isobutylsulfinyl-5-methylsulfonyl-
-1,3,4-thiadiazol Fp.: 106 C
2-tert.-Butylsulfinyl-5-butylsulfonyl- -1,3,4-thiadiazol Fp.: 62°C
2-Butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-
-thiadiazol Fp.ϊ 52ÜC
2-Butylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1,3,4-
-thiadiazol Fp.: 52°C
2-Hexylsulf in.yl-5-methylsulf onyl-1,3,4-thiil ' Fp.: 65 C
2-Methylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-
-thiadiazol Fp.: 75 C
2-sek-Butylsulfinyl-5-Inethyl-sulfonvl-
1,3,4-thiadiazol . " ' Fp.: 840C 2-Isopentylsulfinyl-5-methyl-sulfonyl-
1,3,4-thiadiazol Fp.: 730C
Die erfindungsgeiaäßen Verbindungen stellen färb- und geruchlose, stabile Öle oder kristalline Körper dar, die in Wasser unlöslich, wenig löslich in niederen Kohlenwasserstoffen, aber gut löslich in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Carbonsäuren, Carbonsäureamiden, Carbonsäureestern, Alkoholen, Äthern usw. sind.
Die Ausgangspunkte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach folgenden Verfahren herstellen.
223242
~ 12
114,5 g 2-Butylsulfonyl~5-chlor-1,3,4-thiadiazol werden zusammen mit 36 ml Äthylmercaptan in 400 ml Dioxan gelöst. Anschließend werden hierzu unter Rühren 70 ml Triäthylamin getropft und die Lösung 1 Stunde zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingetragen, das sich abscheidende 01 mit Dichlormethan extrahiert, die Methylenchloridphase mit Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel restlos, am Ende im Hochvakuum, abdestilliert. So erhält man
1D
20 125,3 g = 99 % der Theorie eines farblosen 01s mit n_ = 1,5552
Analog können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Ausgangs bzw. Zwischenprodukte hergestellt werden.
2-Äthylthio~5-methylsulfonyl-l,3, 4t-thiadiazol Fp.: 780C 2-Äthylthio-5-propylsulfoήyl-l,3,4-thiadiazol Fp.: 360C
2~Xthylthio-5-sek-butylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol up : 1,5^01
2-Äthylthio-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol Fp.: 42°C
2-Isopropylsulfonyl-5-propylthio-l,3,4-thiadiazol Fp.: 31°C
2-Isopropylsulfonyl-5-isopropylthio»l,3,^-thiadiazol Fp.: Λ8 C
2«-Isohutylthio-5-isopropylsulf onyl-1, 3 , ^r- thiadiazol n^ : 1, 5^90
20 2-Butylthio-5-isopropylsulfonyl-1,3,^-thiadiazol n^ :1,5^90
2-Hexylthio-5-isopropylsulfonyl-l'i3,ii-thiadiazcl TX^ : 1,5^20
2-Äthylsulfonyl-5-isopropylthio-l,3,4-thiadiazol n^ : 1,5653
Name der Verbindung . Physikalische Konstante
2-Methylsulfonyl-5-methylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-Methylsulfonyl-5-propylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-Isopropylthio-5-methylsulfonyl-1,3,4- -thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-methylthio-1,3,4-thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-propylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-Äthylsulfonyl~5-butylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-pentylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-hexylthio-1,3,4- -thiadiazol .
2-Äthylsulfonyl-5-isobutylthio-1,3,4- -thiadiazol · "
2-Äthylsulfonyl-5-sek-butylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-sek-Butylsulfonyl-5-propylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-sek-Butylsulfonyl-5-isopropylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-tert.-butylthio-1,3,4- -thiadiazol
2-Butylthio-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-tert.-Butylthio~5-methylsulfoftyl-1,3,4- -thiadiazol
2-Isobutylthio-5-methylsulfonyl-1,3,4- ~thiadiazol
2-Mathylsulfonyl-5-pentylthia-1,3,4-thiadiazol
| Fp,: | 670C |
| Fp.: | 470C |
| Fp.: | 360C |
| Fp.: | 500C |
| η 20. | 1,5692 |
| η 20. | 1,5600 |
| η 20. nD * | 1,5552 |
| η 20. | 1,5481 |
| η 20. nD * | 1,5616 |
| η 20. | 1,5630 |
| η 20. | 1,5542 |
| η 20. nD * | 1,5457 |
| η 20. nD * | 1,5575 |
| η 20. | 1,5687 |
| η 20. nD * | 1^5633 |
| Fp.: | 540C |
| η 20. nD · * | 1,5614 |
Name der Verbindung . Physikalische Konstante
2-Hexylthio-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-methylthio-1, 3,4-· thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-propylthio—1,3,4-thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-isopropylthio-1,3*4- -thiadiazol
2-Butylsulf onyl-5--butylthiö-1,3,4-thiadiazol
2-Isopentylthio-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
Diese Stoffe sind ebenfalls stabile Öle oder kristalline Körper. Sie sind gut löslich in Carbonsäuren, Carbonsäureamiden, Carbonsäureestern, Alkoholen, Ketonen, Äthern und unlöslich in Wasser.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der überlegenen Wirkung und der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
| η 20. | 1,5542 |
| η 2°. D * | 1,5772 |
| η 2°. | 1,5551 |
| η 2°. | 1,5533 |
| Fp. ί. | 400C |
| η 20· | 1,5620 |
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Py t h:\um ultimum
20 ^ige pulverförmige WirkstoffZubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht ist. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Ton-
223242 -15-
schalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen (Pi svun sativum L. convar. medullare Alef.) der Sorte "Wunder von KeI vedon" aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20 bis 24°C im Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine WürzeIbonitür (l - k) durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Würzelbonitür: h & weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen;
3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen;
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen; 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Pythium ultimum
Erfindungsgemäßc Verbindungen
| wirkstoffkon zentration in mg/1 Erde | Anzahl gesunder Erbsen | Wurzel- bonitur (1-Ί) |
| 20 mg Ίθ mg 80 mg | 17 18 19 | Ί Ί Ί ' |
| 20 mg Ίθ mg .80 mg | 18 19 19 | Ί Ί Ί · |
| .20 mg 'lO mg 80 mg | 6 20 19 | 1 Ί Ί |
| 20 mg Ίθ mg 80 mg | 17 18 | 3 Ί Ί |
| 20 mg Ίθ mg 80 mg | 8 .15 1S | 2 Ί Ί |
| 20 mg ΊΟ mg 80 mg | 6 8 17 | 1 1 Ί |
| 20 mg Ίθ mg 80 mg | 12 18 17 | 2 Ί Ί |
| 20 m@ Ίθ mg 80 mg | 17 18 17 | Ί Ί Ί |
| 20 mg Ίο mg 80 mg | 13 15 15 | 1 3 Ί |
2-Äthylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,31Ί-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl-1,3,Ί-thiadiazol 2~Athylsul£inyl-5-propylsulfonyl-1,3 > Ί-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,Ί-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-sek-butylsulfonyl-1,3,Ί-thiadiazol 2-Methylsulfinyl-5-propyIsulfonyl-1,9,Ί-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,Ί-thiadiazol 2-Äthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3,Ί-thiadiazol 2-Isopropylsulfonyl-5-p*"opylsulfinyl-1,3tΊ-thiadiazol
Erfindungsgemäße Verbindungen
| wirkstoffkon zentration in mg/1 Erde | Anzahl gesunder Erbsen | Würze1- bonitur | K) ω to |
| , 20 mg ;i0 mg 80 mg 20 mg 1IO mg 80 mg | 8 l'i 17 8 ' 8 17 | 1 2 k 1 1 4 | ro I |
| 20 mg lk0 mg 80 mg | k 5 10 | 1 1 2 | <} I |
| 20 mg kO mg 80 mg | 2 2 9 | 1 1 2 | |
| - | 0 1 0 | 1 1 1 | |
| - | 18 20 19 | ||
2-Butylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3»^-thiadiazol 2-Isobutylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-lr3»Ί-thiadiazol
VERGLE ICHS M ITTEL
Mangan-äthylen-i t 2-bis-dithiocarbamat N-Trichlormethylmercapto-tetrahydro-phthalimid
KONTROLLE I (3 Wiederholungen) Verseuchter Boden ohne Behandlung
KONTROLLE II (3 Wiederholungen) Gedämpfter Boden
B ΕΊ SPIEL 5
Grenzkonzentrations test bei der Bekämpfung von Fusarium avenaceum
20 %ige pulverförmige WirkstoffZubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Fusarium avenaceum stark verseucht ist. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen (Pisum sativum L.convar. medullare Alef.) der Sorte "Wunder von Kelvedon" aus. Nach einer Kulturdauer von l8 Tagen bei 20 - 24°C im Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine WürzeIbonitür (i - k) durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Wurzelbonitur: 4 = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen;
3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen;
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrcssn;
1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht;
: 1433-3
Erfindungsgemäße Verbindungen
| wirkstoffkon zentration in mg/1 Erde | Anzahl gesunder « Erbsen | Würze1- bonitur (1-k) | ω so £* |
| 25 mg 50 mg 100 mg | Ik 18 18 | k k k | |
| 25 mg 50 mg 100 mg | Ik 19 19 | . 2 k k- | t » |
| 25 mg 50 mg 100 mg | * 12 19 16 | 3 k k | |
| 25 mg 50 mg 100 mg | , 17 19 20 | 3 k k | |
| 25 mg 50 mg 100 mg | 8 16 17 | 1 3 k . | |
| 25 mg 50 mg 100 mg | 11 18 16 | 2 k k | |
| 25 mg 50 mg 100 mg | 6 Ik 16 | 2 k k | |
| 25 mg 50 mg 100 mg | 11 11 17 | 2 3 k | |
| 25 mg 50 mg 100 mg | 3 Ik 18 | 1 3 k | |
2-Äthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3t 4-thiadiazol
, 2~Isopropylsulfonyl-5-methylsulf inyl-1, 3 t 4-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl-1,3, ;t-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5~propylsulfonyl-1,314-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,k-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,k-thiadiazol 2-Hexylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-Isopropylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,k~thiadiazol
o
ERFINDUNGSGEMAßE VERBINDUNGEN Wirkstoffkonzentration in mg/1 Erde
2-Äthylsulfinyl~5-sek-butylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 2~Äthylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l,3,4t-thiadiazol
VSRGLEICHSMITTEL
3-frichlormethyl-5-äthoxy-1,2,k-thiadiazol Mangan-äthylen-1,2-bis-dithiocarbamat mg mg mg
mg mg mg
Anzahl Wurzelgesunder bonitur Erbsen (l-'Jt)
13 l6
7 16
1 2
2 3
| 25 | mg | 0 | 1 |
| 50 | mg | 0 | 1 |
| 100 | mg | 0 | T-I |
| 25 | mg | 0 | 1 |
| 50 | mg | 0 | 1 |
| 100 | mg | 11 | 1 |
KONTROLLE 1.(3 Wiederholungen) verseuchter Boden ohne Behandlung
KONTROLLE 11.(3 Wiederholungen) gedämpfter Boden
| 0 | 1 |
| 0 | 1 |
| 0 | 1 |
| 18 | k |
| 19 | k |
| 18 | h |
223 2 42 .21.
BE -!SPIEL 6 Hemmung des Pilzwachstums auf Nährlösung
20ml einer Nährlösung aus Traubensaft und Wasser (1:1) wurden in 100 ml fassende Glaskolben gegeben und mit den pulverförmigen Wirkstoffzubereitungen versetzt. Anschließend wurde mit Konidien (Sporen) oder Sclerotien der Testpilze beimpft. Nach einer Bebrütungsdauer von 6 Tagen bei 21 bis 23 C wurde die Pilzentwicklung auf der Oberfläche der Nährlösung beurteilt. Testpilze: Penicillium digitatum, Botrytis clnerea, Alternaria solani, Fusarium avenaceum, Corticiuin rolfsii.
Wertung: 0 = kein Pilzwachstum
1 = einzelne Pilzkolonien auf der Oberfläche
2 = Oberfläche 5 - 10 % vom Pilzrasen bedeckt
3 = Oberfläche 10- 30 % vom Pilzrasen bedeckt k - Oberfläche 30- 60 % vom Pilzrasen bedeckt 5 = Oberfläche 6O-IOO % vom Pilzrasen bedeckt
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Nährlösung und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
22. -
| Erfindungsgemäße Wikkstoffkon- Verbindungen zentrationen in der Nähr lösung | Penicil- lium di- gitatum | Botry- tis ci- nerea | Alterna- ria so- lani | Fusarium avena- ceum | Cortici- um rolfsii |
| 2-Äthylsulfinyl-5~äthyl- 0,002 % sulfonyl-1',3,^t-thiadiazol 0,004 % | 0 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 1 0 |
| 2-Xthylsulfinyl-5-propyl- 0,002 % sulfonyl- 1,3, li- thiadiazol 0,004 % | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 |
| 2~Äthyisulfinyl-5-butyl- 0,Ό02 % sulfonyl-1,3,^i-thiadiazol 0,004 % | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 1 0 |
| 2-Äthylsulfinyl-5-isopropyl- 0,002 % sulfonyl-l^j'i-thiadia.zol 0,00^ % | 1 0 | 2 1 | 0 0 | 0 0 | 1 0 |
| 2-Äthylsulfinyl-5-sek-butyl- 0,002 % sulfonyl-1, 3, 'i-thiadiazol 0,00*1 % | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 1 0 |
| salfinyl-1, 3, k-thiadiazol Ο,ΟΟ'ΐ % | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 1 1 |
| 2"Metliylsulfinyl-5-propyi- 0,002 % sulfony1-1,3,k-thiadiazol Ο,Οθ4 % | 1 0 | 1 0 | 0 0 | 0 0 | 1 1 |
| Ver^leichspräparate | |||||
| Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2- 0,002 % benzimidazol-carbamat 0,00^ % | ui ui | 0 0 | 5 5 | 0 0 | Ul Ul |
| 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-0,002 % 5-vinyl-l,>oxazolidin-2,/i-dion 0,004 % | 3 3 . | 0 0 | t | Ul Ul | Ul UJ |
| KONTROLLE | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
223 242
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Rhizoctonia solani
20 %ige pulverförmige WirkstoffZubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Rhizoctonia solani stark verseucht ist. Man füllte den behandelten Boden in I1O Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 25 Korn Markerbsen (Pisum sativum L.convar. medullare Alef.) der Sorte "Wunder von Kelvedon" aus. Nach einer Kulturdauer von 18 Tagen bei 20 bis 2k. C im Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (.1-4) durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angeführt.
Wurzelbonitur: 4 = weiße Wurzeln, ohne Pilznekrosen;
3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen;
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen;
1 = starke Pilnekrosen, Wurzeln vermorscht.
Grenzkonzentrationsteat bei der Bekämpfung von Rhizoctonia solani
Erfindungsgemäße Verbindungen
2-(i-Äthylbutylsulfinyl)-5-butylsulfonyllt 3, 4t-thiadiazol
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3» k- thiadiazol
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-(2-methylpropylsulfonyl)-l,3,h-thiadiazol
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1, 3, ^i-thiadiazol
VERGLEICHSPRAPARATE
Pentachlornitrobenzol
3-Trichlormethyl-5-äthoxy-1,2,4-thiadiazol
KONTROLLE I.
| Wirkstoffkon zentration in mg 1/E.rdc | % gesunde . Erbsen von der Saat | Würze1- bonitur (l-'i) | . ^3 ω |
| 50 mg 100 mg | 96 % 100 % | 3 k | S1O # > «κ« |
| 50 mg 100 mg | 100 % | 3 • I1, | |
| 50 mg 100 mg | 80 % 100 % | 3 h | ! rv> I |
| 50 mg 100 mg | 92 % | 2 3 | |
| 50 mg 100 mg | 2k % 6o Vo | 1 3 | |
| 50 mg 100 mg | 20 % 6't % | 1 1 | |
Verseuchter Boden ohne Behandlung 8 %
KONTROLLE II.
Gedämpfter Boden 100 %
" ι*
Bekämpfung von Pythium splendens in der Stecklingsvermehrung von Pelargonium peltatum durch Gießbehandlung
Tontöpfe mit einem Durchmesser von 6 cm wurden mit dem verseuchten Substrat (Torf-Sandgemisch 1:1) angefüllt und je Topf 30 ml der angegebenen Konzentration aufgegossen. Danach vrurden Stecklinge der Sorte "Luisenhof" gesteckt, je Konzentration 12 unbewurzelte Triebe. Nach einer Bevnirzelungsdauer von h. Wochen im Vermehrungsbeet bei einer Bodentemperatur von 23 C erfolgte die Wertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
-26-
Bekämpfung von Pythium splendens in der Stecklingsvermehrung
von Pelargonium peltatum durch Gioßbehandlung
Erfindungsgemäße Verbindungen
Wirkstoff konssentrationen Pflanzenausfall durch Durchschnittliches Pythium splendens Pflanzonfrischgewicht
2-Äthylsul:finyl-5-propylsul£Onyl-1,3,k-thiadiazol
2-Athyisulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,k-thiadiazol
0,0025 %
0,005 %
0,01 %
.0,02 %
0,0025 %
0,005 %
0,01 %
0,02 %
0,0025 %
0,005 %
0,01 %
0,02 %
8 %
8 %
O %
'KJ /O
O %
O %
O %
O %
O %
O %
O %
| 8,4 | ε |
| 9,1 | ε |
| 8,7 | ε |
| 8,9 | ε |
| 10,5 | ε |
| 8,8 | ε |
| 9, 4 | ε |
| 9,1 | ε |
| 9,5 | ε |
| 8,8 | ε |
| 8,0 | ε |
| 7,3 | ε |
KONTROLLE I.
Verseuchtes Substrat ohne, Behandlung
%
7,5 g
KONTROLLE II.
Gedämpftes Substrat
0 %
8,3 ε
BEISPIEL 9 "'
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus.
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit der angegebenen Wirkstoff-Konzentration tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24 C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert. Vom 2. Tag an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3" bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen weiteren Tag auf WasserdampfSättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt errechnet:
„__ 100 , Befall m Behandelt 0/ _T. ,
100 - 1 —: ' ^—TZ = % Wirkung
Befall in Unbehandelt ö
Die erfindungsgemäßen Verbindungen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.
• 28-
L 2 -28-
„ -. , --OTV-J % Wirkung nach Behandlung
Erfindunsssemaße /erbindungen ^ 0.02° ^ Wirkstoff .
2-Isopropylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 99
2-Äthylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 91
2-Äthylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,k-thiadiazol 91
2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3 ι 4-thiadiazol 100
2-Butylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 99
2~Isobutylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3» ^-thiadiazol 100
2-Hexylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3 ι^-thiadiazol 98 '
2-Isopropylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3 ι 4-thiadiazol 90
2-Äthylsulfonyl-5-(1-methylbutylsulfinyl)-1,3,k-thiadiazol 99
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 94
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Butylsulfonyl-5-(1-methylbutylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-(2-methylpropylsulfonyl)-
1,3,4-thiadiazol . 99
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-(2-methylpropylsulfonyl)-
1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 90
22 3 k
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkung nach Behandlung mit 0,025 % Wirkstoff
2~Äthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3» 4-thiadiazol
2-Methyisulfinyl-^-metliylsulfonyl-1 j 3,4-thiadiazol
2-Methylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1»3,4-thiadiazol
2-Isopropylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-Äthylsulfony"l-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-t>utylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Äthylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol ,
2-iso-Propylsulfinyl-5-sek-butylsulfonyl-1 ,.3,4-thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1,3,4-thiadiazor
2-Butylsulfinyl-5~raethylsulfonyl-1., 3,4-thiadiazol
2-tertο-Butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3 j4-thiadiazol 89 97 98 98
.80 80
100 99 99
100
100
100
80
% Wirkung nach' Behandlung Erfindungsgemäße Verbindungen mit 0,025 % Wirkstoff
2-Isobutylsulfinyl-5=methylsulfonyl~
1,3,4-thiadiazol 80
2-Butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-
1,3,4~thiadiazol 80
2-Butylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-
1S3,4~thiadiazol 80
2~Hexylsulfinyl-5-methylsulfonyl-
1,3,4-thiadiazol 80
2-Methyl'sulfonyl-5-pentylsulfinyl-
1,3i4~thiadiazol 80
2-sek-Butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-
1»3,4-thiadiazol 80
2-Isopentylsulfinyl-5-inethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 80
BE.ISPI EL 10
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Botrytis cinerea an Tomatenpflanzen
Junge Tomatenpflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 1 Million je ml Früchtsaftlösung) des Grauschimmelerregers Botyris cinerea und feucht bei etwa 20 C im Gewächshaus inkubiert. Nach dem Zusammenbrechen der unbehandelten Pflanzen ( = 100°ό Befall) wurde der Befallsgrad der behandelten Pflanzen festgestellt und die Fungizidwirkung wie folgt errechnet:
„_Λ 100 . Befall m Behandlet o/ ,T. ,
100 - ——q—: rr-r— -—— = % Wirkung
Befall xxi Unbehandelt ö
Die erfindungsgemäßen Verbindungen waren als 20 ?£ige Spritzpulver formuliert.
% Wirkung nach Behandlung Erfindungsgemäße Verbindungen mit 0,025 % Wirkstoff
2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Isobutylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3» ^-thiadiazol 80
BEISPIEL 11 , . .
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung ^egen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus.
Junge Reispflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen Wirk-
stoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelage.s vnxrden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000. pro ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae inokuliert und feucht bei 25 bis 27 C im Gewächshaus inkubiert.
Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattfläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
„-.-. 100 . Befall m Behandelt 0/ ... .
100 - ' —: r ' 1 ^—Tt = % Wxrkung
Befall xn Unbehandelt ö
Die Verbindungen -waren als 20 ?£ige Spritzpulver fomuliert
-33-
% Wirkung mit Erfindungsgemäße Verbindungen 0,1 % Wirkstoff
2-Äthylsulfinyl-5--butylsulfonyl-l, 3,4-thiadiazol 93
2-Isopropylsulfonyl-5-isopropyisulfiiiyl-1,3)4-thiadiazol 90
2-Äthylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 90
2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 10Ö
2-Xthylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 83
2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfinyl-5-sek-butylsulfonyl-i,3,4-thiadiazol 92
β2-T£;opropylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 96
2-Butylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 100
2-Isobutylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,31^-thiadiazol · 98
2-Isopropylsulfonyl-5-tnethylsulfinyl-1,314-thiadiazol 90
2-Äthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 60 2-Methylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 80 2-Äthylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 92
.* *
2-Äthylsulfonyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol -100
2-Äthylsulfonyl-5-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Propylsulfinyl-5-sek-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 89
2-tert.-Butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 90
2-Isobutylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 90
Saatgutbehandlung gegen Helminthosporium gramineum an Gerste, Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium grarai- nexixn vmrde unbehandelt bzw. nach Behandlung, wie in der Tabelle angegeben, in mit Erde gefüllte Kunststofftopfe gesät und bei Temperaturen unter +16 C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurden die
,22324* - 34 - '
Keimlinge täglich 12 Stunden mit Kunstlicht beleuchtet. Nach, etwa Wochen wurden alle aufgelaufenen sowie die von Pilzen befallenen 3flanzen je Versuchsglied gezählt. Die Fungizidwirkung errechnete nan wie folgt:
,ΛΛι 100 . Befall xn Behandelt e/ tT. ,
100 - ---_ -—r-— T~TT~ ~ = % Wirkung
Befall xn Unbehandelt ö
Die Verbindungen lagen als 20 %ige Formulierungen vor.
% Wirkung mit Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoff g/1.00. kg Saat
50 g ' 20 g
2-Äthylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-methylsulfony-1,3» 4-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2~Athylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3t ^t-thiadiazol 2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3 >4-thiadiazol 2-Methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3 ι 4-thiadiazol 2-Äthylsulfonyl-5-(1-methylbutylsulfinyl)- 1,3,4-,
thiadiazol
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-(i-Methylbutylsulfinyl)-5»propylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-(1-methylbutylsulfinyl)-1,3,4-
thiadiazol
2-(i-Methylbutylsulfinyl)-5-(2-methylpropylsulfonyl)-
1,3,4-thiadiazol
2-(I-Methylbutylsulfinyl)-5-methylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol
2-(1-Äthylbutylsulfinyl)-5-taethylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol
| 99 | 98 |
| 100 | 100 |
| 100 | 100 |
| 100 | 99 |
| 100 | 99 |
| 85 | 49 |
| 98 | 87 |
| 100 | 92 |
| 92 | 89 |
| 97 | 77 |
| 90 | 64 |
| 93 | 92 |
| 99 | 100 |
| 97 | 79 |
VJL k'& - 35 -
% Wirkung mit Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoff g/100 kg Saat
2-Äthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol 100
2-Methylsulfinyl'-5-methylsulfonyl-
1,3,4-thiadiazol 100
2-Methylsulfonyl-5-propylsulfinyl- %
1,3,4-thiadiazol 100
2-Isopropylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol "_ 100
2-Äthylsulfonyl-5-methylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfonyl-5-propylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfonyl-5-butylsulfinyl-
1»3f4~thiadiazol 100
2-Äthylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol 94
2-Äthylsulfonyl-5-h-exylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol 82
2-Xthylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfonyl-5-sek-butylsulfinyl-1,3s4-thiadiazol 100
2-Butylsulfonyl-5-methylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol .100
2-Propylsulfinyl-5-sek-butylsulfonyl-
1,3,4-thiadiazol 100
2~iso-Propylsulfinyl-5-sek-butylsulfonyl-
1,3,4-thiadiazol . 92
2-Äthylsulfonyl-5-tert.-butylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol . 100
2-Butylsulfonyl-5-propylsulfiny.l-
" -- · . ' 100
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkung mit Wirkstoff g/100 kg Saat
2-Butylsulfonyl-5-risopropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Butylsulfinyl-5-methyIsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-tert.-Butylsulfinyl-5-methylsulfonyl 1,3,4-thiadiazol
2-Isobutylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3» 4-thiadiazol
2-Butylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol
2-Hexylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3r4-thiadiazol
2-Methylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3s4-thiadiazol
2-sek-Butylsulfinyl-5-niethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-Isopentylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1y3,4-thiadiazol '
100 69 100 100 100 100 100
[ERGLEICHSMITTEL
iethoxyäthylquecksilbersilitat 5,2g 2,6g ____
2.3 Z 4 & -37 "
BEISPIEL 13 .
Weizensaatgut wurde je kg mit 3 S Sporen des St.einbranderregers Till tia caries kontaminiert. Unbehandelte bzw. wie in der Tabelle angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in ein in Petrischalen abgefülltes Substrat aus feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen unter +12 C drei Tage inkubiert. Anschließend wurden "die Körner entnommen und die Petrischalen mit den zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubiert bei ca. 12 C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
„ΛΛ 100 . Kexnrprozent xn Behandelt ./ ... ,
100 - xr~~- ·—: χ—vr = % Wxrkung
Keimprozent xn Unbehandelt
Die Verbindungen lagen in 20 %igen Formulierungen vor.
% Wirkung mit 20 g Wirk same der Verbindungen . stoff je 100 kg Saatgut
2-Äthylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfinyl-5~methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 97
2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl-l,3.it-thiadiazol 100
2-Äthylsulfinyl-5-propylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-l,3,zi-thiadiazol 96
2-Butylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Isobutylsulfinyl~5-isopropylsulfonyl~l,3,4-thiadiazol 70
2-Hexylsulfinyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol . 90
2-Isopropylsulfonyl-5-methylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol 70
2-Äthylsulfonyl-5-(1-methylbutylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazol 97
2-(l-Äthylbutylsulfinyl)-5-äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,314-thiadiazol 96
2-(1-Xthylbutylsulfinyl)-5-propylsulfonyl-1,314-thiadiazol $6
2-Butylsulfonyl-5-(1-methylbutylsulfinyl)-1,3,4-thiadiazol 99
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 99
2-(1-Methylbutylsulfinyl)-5-(2-methylpropylsulfonyl)-1,3,4-
thiadiazoi 100
2-lthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Methylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol ' 100
2~Methylsulfonyl-5~propylsuliinyl-1,3,4-ttuadiazol 100 2~Isopropylsulfinyl~5-methylsulfonyl-1,3,A-thiadiazol 97 2-Äthylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 99
2-Äthylsulfonyl-5-propylsulfinyl-i,3,4-thiadiazol 99
2-Äthylsulfonyl-5-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol . 99
2-Äthylsulf onyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4*- thiadiazol 98
% Wirkung mit 20 g Wirk-Name der Verbindungen ' . stoff je 100 kg Saatgut
2-Äthylsulfonyl-5.-hexylsulf inyl-1,3,4-thiadiazol 97
2-Äthylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfonyl-5-sek-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 99
2~Butylsulfonyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2~Propylsulfinyl-5-sek-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 98
2~Äthylsulfonyl~5-tert.-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Butylsulfonyl»5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Butylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Butylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Butylsulfonyl-5-isobutylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Butylsulfonyl~5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Butylsulfonyl-5-hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol 100
% 'Wirkung mit 50 g Wirk-Name der Verbindungen . stoff je 100 kg Saatgut
2-.Butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100 2-tert.-Butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100 2-Isobutylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-Kexylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-Methylsulfonyl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol -2-sek-Butylsulfinyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-1 sopentylsulfinyl-5-niethyl sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
VERGLEICHSMITTSL
Methoxyäthylquecksilbersilikat 2,6 g/100 kg
Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Septoria nodorum an Weizen. Weizensaatgut mit natürlichem Befall durch Septoria nodorum (Erreger der Spelzenbräune) wurde unbehandelt bzw. nach Behandlung mit dexi in der Tabelle angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen auf feuchtem Substrat zur Keimung ausgesät und in einer Klimakammer bei etwa 6 C inkubiert. Nach 4 Wochen wurde der Anteil kranker Keimlinge festgestellt und daraus die Wirkung nach der Formel
„ΛΛ 100 . Befall in Behandelt o/ ,T. ,
100 - - ' —: . , r ———:—— = % Wirkung
Befall m Unbehandelt ö
errechnet.
Die Verbindungen lagen als 20 %xge Formulierungen vor.
% Wirkung mit Erfindungsgemäße Verbindungen 50 20 10 g
______-___^ Wirkstoff/100 kg Saatgut
2-Äthylsulfinyl-5~bütylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 94
2-Äthylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 99 92 72
a-Xthylsulfinyl-^-äthylsulfonyl-1-3-4-thiadiazol 99 94 91
2-Xthylsulfinyl-5~propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 99 95 86
2-Äthylsulfxnyl-5-isopropylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 99 91 72
2-Methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadia-
zol 97 8l 76
VERGLSI-CHSMITTEl Wirkstoff/IQOk1C; Saatgut 5,2 2,6 1,3g
Methoxyäthylquecksilbersilikat . 99 96
-4t--
Saatgutbehandlung gegen Fusarium nivale an Roggen.
Roggensaatgut mit natürlichem Befall durch Fusarium nivale (Erreger des Schneeschimmels) wurde unbehandelt bzw. nach Behandlung wie in der Tabelle angegeben in mit Erde gefüllte Pflanzgefäße gesät und bei etwa 6 C der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurden die Keimlinge täglich 12 Stunden mit Kunstlicht beleuchtet. Nach etwa 4 Wochen-wurde der Befallsgrad in Prozent ermittelt. Die Fungi-
zidv.irkung errechnete man wie folgt:
„__ 100 . Befall xn Behandlet ., ... .
100 - --- —: ' —-;—TT = y° Wirkung
Befall xn Unbehandelt ö
Die Verbindungen lagen als 20 %±ge Formulierungen vor.
Jo Wirkung mit 100g Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoff/100 kg
Saatgut
2-Äthylsulfinyl-5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 88
2-Äthylsulfinyl-5~methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl-1,3,k-thiadiazol 100
2-Äthylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 100
2-Äthylsulfinyl-5-isopropylsulfranyl-l,3i4-thiadiazol 86
2-Methylsulfinyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 78
Wirkstoff VERGLEICHSMITTEL . . 10,4 5,2 2,6g/l00 kg
· ^Saatgut
Methoxyäthylquecksilbersilikat 96 86 42
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung
von
Pythium ultimum
2O?oige pulverf ö'rmige Wirkstoff Zubereitungen ivurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht ist. Mari füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen (Pisura·sativum L. convar..medullare Alef.) der Sorte "Wunder von Kelve,don" aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20 - 24 C im Gewächshaus vrurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufvandraengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Wurzelbonitur: 4 = weiße Wurzeln ohne Pilnekrosen;
3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen;
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen;
1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht;
-43-
' j Wirksfcoffkon- Anzahl Wurzel
Erfindungsgemäße Verbindungen zcntrntion in gesunder bonitur mg/1 Erde Erbsen ( l-/l)
2-Äthylsulfinyl-5-methylsulfonyl-l,3,'i-thiadiazol 20 mg 17 k
kO mg 18 k
80 mg 19 k
2-Äthylstilfinyl-5-äthylsulfonyl-l,3,;i~thiadiazol 20 mg l8 k
ΊΟ mg 19 k
80 mg 19 k .
2-Äthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl-l,3,Ί-thiadiazol 20 mg 17 k
kO mg 18 ' k
80 mg 17 k
2,5-Bis(methan-1-sulfonyl)-1,3,k-thiadiazol
2- (Ä than-1-sulf onyl-5-('»et han-1-sulf onyl)-1, 3,/l-thiadiazol
KONTROLLE I (3 Wiederholungen) Verseuchter Boden ohne Behandlung
KONTROLLE II (3 Wiederholungen) Gedämpfter Boden
| 20 mg kO mg 80 mg | 9 8 10 | 1 1 2 |
| 20 mg kO mg 80 mg | 7 7 9 | 1 1 1 |
| 0 | 1 | |
| _ | 1 | 1 |
| - | 0 | 1 |
| 18 | . k | |
| 20 | ||
| _ | 19 | k |
20?oige pulverf örrnige Wirkstoff Zubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der duch Fusarium avenaceum stark verseucht ist. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde 'fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen (Pisum stivum L. convar. medullare Alef.) der Sorte "Wunder von Kelvedon" aus. Nach einer Kulturdauer von l8 Tagen bei 20 - 2k ° C irn Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Wurzelbonitur: h = weiße Wurzeln ohne Pilnekrosen;
3 = weiße Wurzeln geringe Pilznekrosen;
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilzekrosen;
1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht;
-45-
Wirkst of fkon- Anzahl
Erfindungsgeinäßc Verbindungen ' zentrntion gesunder in mg/l Erde Erbsen
2-Xthylsulfinyl-5-propylsulfonyl- - 1, 3 j ^i-thiadiazo
2-Äthylsulfonyl-5-isopropylsulfinyl- -1-, 3,4-thiddiazol
VERGLEICHSMITTEL
2 , 5-Bis (methan- 1-sulf onyl) -1,3, ;Jt-thiadiazol
2- (Äthan-1-sulfonyl-5-<methän-l-sulfonyl) — -1,3,Ί-thiadiazol
KONTROLLE I (3 Wiederholungen) Verseuchter Boden ohne Behandlung
KONTROLLE II (3 Wiederholungen) gedämpfter Boden mg
mg
mg
mg
mg
mg
mg
mg
mg
nig
mg
mg
17 19 20
l'l 18
18
O O O
10
0 0 0
19 18
Würze1-boni tür
3 Ί h
1 1 1
1 1
/ ^1S
D E I S P I E L 18.
Saatgutbehandlung gegen Ustilago avenae an Hafer im Gewächshaus
Hafersaatgut wurde in Suspension der Sporen des Haferflugbrandes Ustilago avenae getaucht und in einem Vakuum-Exsikkator mehrmaligem Druckwechsel ausgesetzt zwecks künstlicher Kontamination. Nachdem das Saatgut an der Luft getrocknet war, wurden die in der Tabelle angegebenen Behandlungen ausgeführt. Dann wurden etwa 3OO Körner je V.ersuchsglied in mit Erde gefüllte Pflanzgefäße gesät, die im Gewächshaus bei zwischen 20 und 25 C pendelnden Temperaturen aufgestellt wurden. Nach 2 1/2 Monaten wurden gesunde und brandige Rispen gezählt und wie folgt verrechnet,
.". 100 · Anteil befallener Rispen in Behandelt
100 - -—— " — —— = % Wirkung
Anteil befallener Rispen in Unbehandelt
Erfindungsgemäße % Wirkung nach Behandlung mit
Verbindungen 100 g Wirkstoff je 100 kg Saat
2-Äthylsulfinyl-5-methylsulfonyl- 49
-I13,4-thiadiazol
2-Äthylsulfinyl-5-äthylsulfonyl- 96
-1,3,4-thiadiazol ·
Vergleichsmittel
' 2 ,-5-Bis-(methan-1-sulfonyi)-1,3,4- ' 0
-thiadiazol
2-(Äthan-l-sulfonyl)-5-(methan-l- 0
-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol
Claims (1)
- . - 47 ~ Erfindungsansprach1β Fungizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es einen Gehalt an einem ^-Sulfinyl-· 5-sulfonyl-1, 3,4* thia-diazolderivat der allgemeinen FormelΈ ΈI IiR„ ~ SO-C G - SO0 - Rin der R^ und R2 gleich- oder verschieden sind und jeweils C. bis Cg~Alkyl, G2 bis Cg-Alkenyl, C2 bis Cg-Allcinyl oder C^ bis Cg-Cycloalkyl bedeuten, in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen aufweist«Fungizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R1 und/oder R0 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl? η-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, n~Pentyl, sec«-Pentyl Isopentyl, n-Hexjrl, sec«-Hexyl oder Isohexj?! bedeuten.
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