NL9101469A - Warmtegevoelig registratiemateriaal. - Google Patents
Warmtegevoelig registratiemateriaal. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9101469A NL9101469A NL9101469A NL9101469A NL9101469A NL 9101469 A NL9101469 A NL 9101469A NL 9101469 A NL9101469 A NL 9101469A NL 9101469 A NL9101469 A NL 9101469A NL 9101469 A NL9101469 A NL 9101469A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- heat
- sensitive recording
- formula
- sensitizer
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
Titel: Warmtegevoelig registratiemateriaal.
Terrein van de uitvinding.
Deze uitvinding betreft een warmtegevoelig registratiemateriaal met verbeterde kleurvormende eigenschappen, en meer in het bijzonder, een warmtegevoelig registratiemateriaal dat benzoïnederivaten gebruikt als sensibilisator.
Beschrijving van de uitvinding.
Warmtegevoelig registratiemateriaal waarin kleurbeelden door verwarming worden verkregen door een reactie tussen een kleurloze of lichtgekleurde kleurstof en een kleurontwikkelaar is bekend. Lactonderivaten (kleurvormers) en zure materialen (kleur ontwikkelaar) zijn bekend als de voornaamste componenten van warmtegevoelige registratiematerialen. Papier dat met deze kleurvormende oplossing bekleed is, wordt meestal gebruikt als warmtegevoelige registratielaag. Maar papier dat als warmtegevoelige registratielaag wordt gebruikt, moet op een temperatuur van 140-150° C worden gehouden om verbeterde kleurplaten te verkrijgen.
Warmtegevoelige registratiematerialen die een kleurloze kleurstof (kleurvormer) en een zure verbinding (kleurontwikkelaar) bevatten, zoals bijvoorbeeld een organisch zuur of een fenolische verbinding, worden beschreven in de Japanse terinzagegelegde Octrooipublicatie nr. 14039/70.
In de Japanse terinzagegelegde Octrooipublicatie nr. 74762/79 wordt een warmtegevoelig registratiemateriaal beschreven dat een kleurvormer en benzyl-p-hydroxybenzoaat (een kleurontwikkelaar) omvat.
Wanneer bovenstaande genoemde materialen echter in een warmte-kop printer worden gebruikt, dan vertonen ze niet volledig de kleurvormende gevoeligheid. Om een betere kleurvormende gevoeligheid te verkrijgen, wordt een sensibilisator toegevoegd aan de kleurvormende oplossing voor de bekleding met een warmtegevoelige registratielaag. De materialen die gebruikt worden voor de sensibilisator-was derivaten, vetzuuranilide, aceetanilide en stearinezuuranilide, worden beschreven in de Japanse terinzagegelegde Octrooipublicatie nr. 1923/73 en de Japanse Octrooipublicaties met de nummers 27599/76, 4160/68 en 139740/79.
In het geval van het gebruik van wasderivaten als sensibilisator staat de onverenigbaarheid daarvan met organische zuren een wijdverbreide toepassing in de weg. In het geval van het gebruik van vetzuuranilide als sensibilisator, is de diffusie van drukmaterialen in de warmtegevoelige registratielaag het probleem. Als aceetanilide als sensibilisator wordt gebruikt verhindert de sublimerende eigenschap daarvan een stabiele bewaring van de kleurvormende oplossing in een warmtegevoelige registratielaag.
Onlangs zijn verbindingen die een ester- of etherbinding hebben uit de groep bestaande uit aralkyl, fenyl, bifenyl, naftyl en alkyl onderzocht als sensibilisator. Maar de verbindingen die uit de groep van esters en ethers gekozen zijn, vertonen geen verbeterde houdbaarheid en stabiliteit, hoewel ze een verbeterde kleurvormende gevoeligheid vertonen.
Samenvatting van de uitvinding.
Doel van de huidige uitvinding is te voorzien in een warmtegevoelig registratiemateriaal dat een verbeterde kleurvormende gevoeligheid en een verbeterde houdbaarheid heeft door gebruik te maken van benzoïnederivaten als sensibilisator. Om een warmtegevoelige registratielaag volgens deze uitvinding te verkrijgen, wordt een kleurvormende oplossing met daarin de benzoïnederivaten gecoat op het basispapier.
Gedetailleerde beschrijving van de uitvinding.
De benzoïnederivaten die als sensibilisator in de huidige uitvinding worden gebruikt, worden voorgesteld door de algemene formule (1) van het formuleblad, waarin p een geheel getal is, en wel 0 of 1,
Xi en X2 onafhankelijk worden gekozen uit de groep bestaande uit waterstof, halogenen, nitro, acyl, aryl, aryloxy, lineair of vertakt Ci-Cio alkyl en Ci-Cio alkyloxy,
Yi en Ï2 ook onafhankelijk worden gekozen uit de groep bestaande uit waterstof, halogenen, nitro, acyl, aryl, aryloxy, lineair of vertakt Ci-Cio alkyl en Ci-Cio alkyloxy,
Rl gekozen wordt uit de groep bestaande uit waterstof, cyano, hydroxy, aralkyloxy, aryloxy en -OR (waarin R Οχ-Cxo alkyl, Οχ-Οχο acyl, Οχ-Οχο alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl voorstelt), R2 gekozen wordt uit de groep bestaande uit waterstof, lineair of vertakt Οχ-Οχο alkyl, Οχ-Οχο alkenyl, Οχ-Οχο hydroxyalkyl, cyclohexyl, aryl en de groep met formule (2) van het formuleblad (waarin n en geheel getal is met een waarde van 1, 2 of 3, en Z wordt geselecteerd uit de groep bestaande uit waterstof, halogenen, lagere alkyl, nitro, alkoxy, acyl).
De kleurloze of lichtgekleurde kleurstof (kleurvormer) die op de kleurvormende laag is aangebracht, kan geselecteerd worden uit de groep die bevat: trifenylmethaanderivaten, triarylmethaanderivaten, lactonderivaten en fluoraanderivaten en spiroderivaten.
De kleurvormers die gecoat zijn in de warmtegevoelige registratielaag, zijn bij voorkeur fluoraanderivaten. Voorbeelden van bruikbare kleurstoffen worden hierna gegeven.
Fluoraan-gebaseerde kleurstoffen, zoals 3-diethylamino-6-methoxyfluoraan, 3-diëthylamino-7-chloor-fluoraan, 3-diethylamino-6-methyl-7-chloorfluoraan, 3-diethylamino-6,7-dimethylfluoraan, 3-(N-ethyl-p-toluïdino)-7-methylfluoraan, 3“diethylamino-7-(N-acetyl-N-methyl-amino)fluoraan, 3-diethylamino-7-N-methylaminofluoraan, 3-diethylamino-7-dibenzylaminofluoraan, 3-diethylamino-7-(N-methyl-N-benzylamino)fluoraan, 3-diethylamino-7-(N-chloorethyl-N-methylamino)fluoraan, 3-diethylamino-7-N-diethylaminofluoraan, 3-(N-ethyl-p-toluïdino)-6-methyl-7-fenylaminofluoraan, 3-(N-ethyl-p-tolüidino)-6-methyl-7-(p-toluïdino)fluoraan, 3-diethylamino-6-methyl-7-fenylaminofluoraan, 3-dibutylaiaino-6-xnethyl-7-fenylaminof luoraan, 3-diethylamino-7-(2-carbomethoxy-fenylamino)fluoraan, 3-(N-cyclohexyl-N-methylamino)-6-methyl-7-fenylaminofluoraan, 3-diethylamino-6-methyl-7-xy1idinofluoraan, 3-diethylamino-7-(o-chloorfenylamino)fluoraan, 3-dibutylamino-7-(o-chloorfenylamino)fluoraan, 3- (N-methyl-N-n-amylamino)-6-methyl-7-fenylaminofluoraan, 3-(N-ethyl-N-n-amylamino)-6-methyl-7-fenylaminofluoraan, 3-(N-ethyl-N-isoamylamino)-6-methyl-7-fenylaminofluoraan, 3-(N-methyl-N-n-hexylamino)-6-methyl-7-fenylaminofluoraan, 3-(N-ethyl-N-n-hexylamino)-6-methyl-7-fenylaminofluoraan, 3- (N-ethyl-N-p-ethylhexylamino) -6-methyl-7-fenylaminof luoraan, etc.
Triarylmethaan-gebaseerde kleurstoffen, zoals 3.3- bis(p-dimethylaminofenyl)-6-dimethylaminoftalide, 3.3- bis(p-dimethylaminofenyl)ftalide, 3-(p-dimethylaminofenyl)-3-(1,2-dimethylindool-3-yl)ftalide, 3-(p-dimethylaminofenyl)-3-(2-methylindool-3-yl)ftalide, 3.3- bis(1,2-dimethylindool-3-yl)-6-dimethylaminoftalide, 3.3- bis(2-fenylindool-3-yl)-6-dimethylaminoftalide, 3-p-dimethylaminofenyl-3-(l-methylpyrrool-3-yl)-6-dimethyl-aminoftalide, etc.
Difenylmethaan-gebaseerde kleurstoffen, zoals 4,4’-bis-dimethylaminobenzhydryl benzylether, N-halofenyl-leucoauramine, N-2,4,5-trichloorfenyl-leucoauramine, etc. Spiro-gebaseerde kleurstoffen, zoals 3-methyl-spiro-dinaftopyraan, 3-ethyl-spiro-dinaftopyraan, 3-fenyl-spiro-dinaftopyraan, 3-benzyl-spiro-dinafto-pyraan,3-methyl-nafto-(6'-methoxybenzo)spiropyraan, 3- propyl-spiro-dibenzo-dinaftopyraan, etc.
Lactam-gebaseerde kleurstoffen, zoals rhodamine-B-anilinolactam, rhodamine-(p-nitroanilino)lactam, rhodamine-(o-chlooranilino)lactam, etc.
De kleuracceptor, die gebruikt wordt in combinatie met bovenstaande basische kleurstof, is niet aan bijzondere beperkingen onderhevig. Verschillende kleuracceptors kunnen gebruikt worden en vormen beelden na contact met de basische kleurstof.
Voorbeelden van bruikbare kleuracceptors zijn: 4- acetylfenol, 4-tert-octylfenol, 4,4'-sec-butylideendifenol, 4-fenylfenol,4,4'-dihydroxy-difenylmethaan, 4,4'-isopropyli-deendifenol, hydrochinon, 4,4'-cyclohexylideendifenol, 4,4'-dihydroxy-difenylsulfide, 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3-methyl-fenol), 4,4'-dihydroxy-difenylsulfon, hydrochinon-monobenzyl-ether, 4-hydroxybenzofenon, 2,4-dihydroxybenzofenon, 2,4,4'-trihydroxybenzofenon, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzofenon, dimethyl 4-hydroxyftalaat, methyl 4-hydroxybenzoaat, ethyl 4-hydroxybenzoaat, propyl 4-hydroxybenzoaat, sec-butyl 4-hydroxybenzoaat, pentyl 4-hydroxybenzoaat, fenyl 4-hydroxybenzoaat, benzyl 4-hydroxybenzoaat, tolyl 4-hydroxybenzoaat, chloorfenyl 4-hydroxybenzoaat, fenylpropyl 4-hydroxybenzoaat, fenethyl 4-hydroxybenzoaat, p-chloorbenzyl 4-hydroxybenzoaat, p-methoxybenzyl 4-hydroxybenzoaat, novolakfenolhars, fenolisch polymeer en dergelijke fenolische verbindingen, p-tert-butylbenzoëzuur, trichloorbenzoëzuur, tereftaalzuur, 3-sec-butyl-4-hydroxybenzoëzuur, 3-cyclohexyl-4-hydroxybenzoëzuur, 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzoëzuur, salicylzuur, 3-isopropylsalicylzuur, 3-tert-butylsalicylzuur, 3-benzyl-salicylzuur, 3-(a-methylbenzyl)salicylzuur,3-chloor-5-(a-methylbenzyl)salicylzuur, 3,5-di-a-methylbenzylsalicylzuur, en dergelijke aromatiche carbonzuren; tevens, zouten van dergelijke fenolische verbindingen of aromatische carbonzuren met zink, magnesium, aluminium, calcium, titaan, mangaan, tin, nikkel en dergelijke meerwaardige metalen etc.
En daarna worden gewoonlijk 100 gewichtsdelen van een kleurvormer en 100-1000 gewichtsdelen van een kleurontwikke-laar gemengd.
De sensibilisatoren met formule (1) volgens de uitvinding worden gebruikt voor verbetering van de kleurvormende gevoeligheid en houdbaarheid van warmtegevoelige registratie-materialen. De sensibilisatoren die gebruikt worden in deze uitvinding zijn benzoïnederivaten met formule (1) met een smeltpunt van 70-150°C. De verbindingen die als sensibilisator de voorkeur genieten, hebben een smeltpunt in het bereik van 80-120°C. De sensibilisatoren die de voorkeur genieten (warmte smeltbare materialen) zijn bijvoorbeeld de volgende verbindingen met de vermelde smeltpunten:
Desoxy-4'-methylbenzoïne (96°C) (3)
Desoxy-4-methylbenzoïne (108°C) (4)
Desoxy-4,4'-dimethylbenzoïne (101°C) (5)
Desoxy-4,4'-methoxybenzoïne (78°C) (6)
Desoxy-4-chloorbenzoïne (103°C) (7)
Desoxy-4-broombenzoïne (109°C) (8)
Desoxy-2,4-dimethylbenzoïne (98°C) (9)
Desoxy-2',41-dimethylbenzoïne (108,5°C) (10)
Desoxy-3,4'-dimethylbenzoïne (95°C) (11) 1.2- difenyl-2-acetyloxyethanon (74°C) (12) 1.2- difenyl-2-ethoxycarbonyloxyethanon (73°C) (13) 1.2- difenyl-2-methoxycarbonyloxyethanon (89°C) (14) 1.2- difenyl-2-butanoyloxyethanon (69°C) (15) 1.2- difenyl-2-fenoxycarbonyloxyethanon (74°C) (16) α-benzylbenzoïne (117°C) (17) benzoïnefenylether (87°C) (18) a-benzylbenzoïne-benzylether (108°C) (19)
Verder zijn de volgende verbindingen voorbeelden van warmte-smeltbare materialen (sensibilisatoren) volgens de uitvinding (tussen haakjes zijn de smeltpunten gegeven): 4'-methoxybenzoïne (108°C), 4-methoxybenzoïne (106°C), 2,21-dimethoxybenzoïne (99°C) , 4'-methylbenzoïne (116°C), 4,4'-diisopropylbenzoïne (101°C), 2,4, 6-triisopropylbenzoïne (117°C), 4,4'-dimethoxybenzoïne (110°C) en a-hydroxymethyl-benzoïne (84°C) .
De sensibilisatoren (warmte-smeltbare materialen) volgens de huidige uitvinding kunnen gebruikt worden als één component of als een gemengde compositie van meer dan 2 componenten. De hoeveelheid toegevoegde sensibilisator is bij voorkeur 100-350 gew.% in vergelijking met de hoeveelheid basische kleurstof. Indien de gewichtshoeveelheid van de sensibilisator groter is dan 350 % van de basische kleurstof, dan is de compatibiliteit van het reactiemengsel niet stabiel.
En de kleurvormende gevoeligheid van de warmtegevoelige registratielaag is niet zoals gewenst indien de gewichtshoeveelheid van de sensibilisator minder is dan 100% van de basische kleurstof.
De benzoïnederivaten met formule (1) kunnen op een bekende manier gesynthetiseerd worden of worden verkregen door in de handel verkrijgbare ruwe materialen te zuiveren.
Voor de bereiding van de warmtegevoelige registratiematerialen volgens deze uitvinding, wordt water toegevoegd als dispersiemedium en het mengsel wordt verpulverd en gedispergeerd met behulp van een zandmolen in die mate dat de deeltjesgrootte van het mengsel kleiner is dan 10 μπι.
Zinkstearaat kan toegevoegd worden aan het mengsel om de mobiliteit tussen de warmte-kop en de warmtegevoelige registratiematerialen te verhogen. Om de warmtegevoelige registratielaag te krijgen worden de warmtegevoelige registratiematerialen op dragermaterialen, bijvoorbeeld papier, synthetisch textiel of synthetische harsfilm aangebracht, door middel van conventionele coatingmethodes waaronder luchtmes-coating en blad-coating. De geprefereerde coating hoeveelheid is 2-15 g (drooggewicht) mengsel per vierkante meter basispapier. De warmtegevoelige registratielaag bekleed met het mengsel volgens deze uitvinding, vertoont een hoge kleurvormende eigenschap tezamen met een hoge witheid en houdbaarheid.
De huidige uitvinding wordt in meer detail uitgelegd in de volgende voorbeelden. Deze voorbeelden zijn echter alleen ter verduidelijking en moeten niet geacht worden beperkingen te zijn voor de reikwijdte van deze uitvinding.
Voorbeeld 1.
Dispersie A (een kleurstof bevattend) 3-diethylamino-6-methyl-7-anilino-fluoraan 1,0 delen desoxy-4'-methylbenzoïne (smp. 96°C) 2,0 delen 10 % waterige oplossing van polyvinylalcohol 3,0 delen water 5;0 delen totaal 11,0 delen
Dispersie B (bevat een zure substantie)
Bisfenol A 2,0 delen calciumcarbonaat 2,5 delen zinkstearaat 0,5 delen 10% waterige oplossing van polyvinylalcohol 7,0 delen water 10,0 delen totaal 22,0 delen
Dispersie A en B werden separaat bereid door de aangegeven componenten te mengen, verpulveren en dispergeren. Door het mengsel te verpulveren met een zandmolen werd de gemiddelde deeltjesgrootte van het mengsel 3 |lm. Een warmtegevoelig registratiemateriaal werd verkregen door 11.0 delen van dispersie A te mengen met 22 delen van dispersie B.
Het verkregen materiaal werd gecoat op hoge kwaliteitspapier (wegend 50 g per m2) in een hoeveelheid van 7.0 g (drooggewicht) materiaal per m2. Een warmtegevoelige registratielaag met uitstekende kleurvormende gevoeligheid en witheid werd aldus volgens de uitvinding bereid.
Voorbeeld 2.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A 1,2-difenyl-2-methoxycarbonyloxyethanon werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Voorbeeld 3.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A 1,2-difenyl-2-fenoxycarbonyloxyethanon werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Voorbeeld 4.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A desoxy-4-methylbenzoïne werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Voorbeeld 5.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A desoxy-4,4'-dimethylbenzoïne werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Voorbeeld 6.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A desoxy-4-methoxybenzoïne werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Voorbeeld 7.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A desoxy-4-chloorbenzoïne werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Voorbeeld 8.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A OC-hydroxymethylbenzoïne werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Voorbeeld 9.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A benzoïnefenylether werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Voorbeeld 10.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A desoxy-2',41-dimethylbenzoïne werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Vergelijkend voorbeeld 1.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, behalve dat bij de bereiding van dispersie A stearamide werd gebruikt in plaats van desoxy-4'-methylbenzoïne.
Vergelijkend voorbeeld 2.
Een warmtegevoelige registratielaag werd op dezelfde manier bereid als in voorbeeld 1, met als uitzondering dat desoxy-4'-methylbenzoïne niet toegevoegd werd aan dispersie A en dat de hoeveelheid van dispersie A verminderd werd tot 9.0 delen. Maar deze laag vertoonde een slechtere kleurvormende gevoeligheid.
Tabel A toont de kleurdichtheid en witheid van de onderzochte verbindingen uit de voorbeelden.
Tabel A: De Kleurdichtheid en witheid van de onderzochte verbinding.
Claims (6)
1. Warmtegevoelig registratiemateriaal omvattende een kleurloze of lichtgekleurde kleurstof (een kleurvormer), een kleurontwikkelaar en een sensibilisator, met het kenmerk dat als sensibilisator benzoïnederivaten aanwezig zijn voorgesteld door formule (1) van het formuleblad zodat een verbeterde kleurvormende gevoeligheid en houdbaarheid van genoemd warmtegevoelig registratiemateriaal wordt verkregen, waarin p een geheel getal is, en wel 0 of 1, Xi en X2 onafhankelijk worden gekozen uit de groep bestaande uit waterstof, halogenen, nitro, acyl, aryl, aryloxy, lineair of vertakt Ci-Cio alkyl en Ci-Cio alkyloxy, Υχ en Y2 ook onafhankelijk worden gekozen uit de groep bestaande uit waterstof, halogenen, nitro, acyl, aryl, aryloxy, lineair of vertakt Ci-Cio alkyl en Ci-Cio alkyloxy, Rl gekozen wordt uit de groep bestaande uit waterstof, cyano, hydroxy, aralkyloxy, aryloxy en -OR (waarin R Ci-Cio alkyl, Ci-Cio acyl, Ci-Cio alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl voorstelt), R2 gekozen wordt uit de groep bestaande uit waterstof, lineair of vertakt Ci-Cio alkyl, Ci-Cio alkenyl, Ci-Cio hydroxyalkyl, cyclohexyl, aryl en de groep met formule (2) van het formuleblad (waarin n en geheel getal is met een waarde van 1, 2 of 3, en Z wordt geselecteerd uit de groep bestaand uit waterstof, halogenen, lagere alkyl, nitro, alkoxy, acyl).
2. Warmtegevoelig registratiemateriaal volgens conclusie 1 met als sensibilisator benzoïnederivaten voorgesteld door formule (1), waarin Χχ, X2, Υχ en Y2 elk een waterstofatoom voorstellen en p een geheel getal is gelijk aan 0.
3. Warmtegevoelig registratiemateriaal volgens conclusie 1 met als sensibilisator benzoïnederivaten voorgesteld door formule (1), waarin Rx en R2 elk een waterstofatoom voorstellen en p een geheel getal is gelijk aan 0 of 1.
4. Warmtegevoelig registratiemateriaal volgens conclusie 1 met als sensibilisator benzoïnederivaten voorgesteld door formule (1), waarin Ri een waterstofatoom is, R2 OR is en p een geheel getal gelijk aan 0 is.
5. Warmtegevoelig registratiemateriaal volgens conclusie 1 met als sensibilisator benzoïnederivaten voorgesteld door formule (1), waarin Υχ en Y2 elk onafhankelijk een waterstofatoom, of een lineaire C1-C5 alkylgroep zijn en p een geheel getal is gelijk aan 0.
6. Warmtegevoelig registratiemateriaal volgens conclusie 5 met als sensibilisator benzoïnederivaten voorgesteld door formule (1), waarin Χχ en X2 elk een waterstofatoom voorstellen.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019900017390A KR920007837A (ko) | 1990-10-29 | 1990-10-29 | 감열 기록지용 감열 도공액 조성물 |
| KR900017390 | 1990-10-29 | ||
| KR1019910002517A KR0164043B1 (ko) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 감열기록재료 |
| KR910002516 | 1991-02-13 | ||
| KR1019910002516A KR0164041B1 (ko) | 1991-02-13 | 1991-02-13 | 감열기록재료 |
| KR910002517 | 1991-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9101469A true NL9101469A (nl) | 1992-05-18 |
Family
ID=27348690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9101469A NL9101469A (nl) | 1990-10-29 | 1991-08-30 | Warmtegevoelig registratiemateriaal. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5179067A (nl) |
| JP (1) | JP2588320B2 (nl) |
| AU (1) | AU639586B2 (nl) |
| CH (1) | CH682736A5 (nl) |
| DE (1) | DE4128250A1 (nl) |
| FR (1) | FR2668616A1 (nl) |
| GB (1) | GB2249403B (nl) |
| NL (1) | NL9101469A (nl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7615585B2 (en) * | 2007-04-19 | 2009-11-10 | Troy Corporation | Degassing compositions for curable coatings |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1249295B (de) * | 1964-07-17 | 1967-09-07 | General Company Limited, Osakashi (Japan) | Thermokopierblatt |
| JPS5127599A (en) * | 1974-08-26 | 1976-03-08 | Showa Kikai Seisakusho Jugen | Senjohohooyobi sochi |
| JPS57193388A (en) * | 1981-05-23 | 1982-11-27 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Thermo-sensitive recording medium |
| US4842981A (en) * | 1981-11-12 | 1989-06-27 | The Mead Corporation | Imaging system |
| JPS58132589A (ja) * | 1982-02-01 | 1983-08-06 | Ricoh Co Ltd | 画像記録材料 |
| US4523205A (en) * | 1982-11-30 | 1985-06-11 | Kanzaki Paper Mfg. Co., Ltd. | Heat-sensitive recording materials |
| JPS6013592A (ja) * | 1983-07-02 | 1985-01-24 | Dainippon Printing Co Ltd | 感熱記録体 |
| JPS6147293A (ja) * | 1984-08-15 | 1986-03-07 | Oji Paper Co Ltd | 感度のすぐれた感熱記録体 |
| JPS6294381A (ja) * | 1985-10-21 | 1987-04-30 | Hodogaya Chem Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPH0796528B2 (ja) * | 1987-06-26 | 1995-10-18 | 株式会社リコー | 新規なビニルエ−テル化合物及び該化合物を用いた感熱記録材料 |
| JPH0230584A (ja) * | 1988-07-21 | 1990-01-31 | Honshu Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
| JP2656819B2 (ja) * | 1988-12-06 | 1997-09-24 | 王子製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| JPH02273288A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-07 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| JPH04118284A (ja) * | 1990-04-24 | 1992-04-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 増感剤および感熱記録用材料 |
| JPH04238084A (ja) * | 1991-01-21 | 1992-08-26 | Sanyo Chem Ind Ltd | 感熱記録用増感剤および感熱記録用材料 |
-
1991
- 1991-05-23 US US07/704,483 patent/US5179067A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-31 JP JP3129702A patent/JP2588320B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-15 AU AU82488/91A patent/AU639586B2/en not_active Ceased
- 1991-08-20 GB GB9117995A patent/GB2249403B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-26 DE DE4128250A patent/DE4128250A1/de not_active Ceased
- 1991-08-28 CH CH2514/91A patent/CH682736A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1991-08-30 NL NL9101469A patent/NL9101469A/nl active Search and Examination
- 1991-08-30 FR FR9110766A patent/FR2668616A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5179067A (en) | 1993-01-12 |
| CH682736A5 (fr) | 1993-11-15 |
| GB2249403A (en) | 1992-05-06 |
| FR2668616B1 (nl) | 1994-07-13 |
| GB9117995D0 (en) | 1991-10-09 |
| GB2249403B (en) | 1994-06-29 |
| DE4128250A1 (de) | 1992-04-30 |
| JPH0585053A (ja) | 1993-04-06 |
| AU639586B2 (en) | 1993-07-29 |
| AU8248891A (en) | 1992-04-30 |
| FR2668616A1 (fr) | 1992-04-30 |
| JP2588320B2 (ja) | 1997-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE36321E (en) | Heat-sensitive recording material | |
| US4585483A (en) | Recording materials | |
| US4771033A (en) | Heat-sensitive record material | |
| JPS59101392A (ja) | 感熱記録体 | |
| US4835133A (en) | Recording material | |
| US4523205A (en) | Heat-sensitive recording materials | |
| JPH0220385A (ja) | 感熱記録体 | |
| NL9101469A (nl) | Warmtegevoelig registratiemateriaal. | |
| US5017545A (en) | Heat sensitive recording material | |
| EP0439148B1 (en) | Heat-sensitive recording material | |
| JPH0369392A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPS6411473B2 (nl) | ||
| JP2724197B2 (ja) | 感熱記録体 | |
| JPS59159393A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH02273288A (ja) | 感熱記録体 | |
| JP2595349B2 (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH0331156B2 (nl) | ||
| JPH01125281A (ja) | 感熱記録材料 | |
| EP0414243A2 (en) | Heat-sensitive recorder | |
| JPH02117889A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH0387288A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH02134287A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH03215087A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPH02141281A (ja) | 感熱記録材料用添加剤 | |
| JPH02286395A (ja) | 感熱記録体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: HANSOL PAPER CO., LTD. |
|
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BN | A decision not to publish the application has become irrevocable |