CH682736A5 - Matériau d'enregistrement thermo-sensible. - Google Patents

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CH682736A5
CH682736A5 CH2514/91A CH251491A CH682736A5 CH 682736 A5 CH682736 A5 CH 682736A5 CH 2514/91 A CH2514/91 A CH 2514/91A CH 251491 A CH251491 A CH 251491A CH 682736 A5 CH682736 A5 CH 682736A5
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CH
Switzerland
Prior art keywords
hydrogen
benzoin
sensitive recording
sensitizer
group
Prior art date
Application number
CH2514/91A
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Inventor
Suk Ku Chang
Dong Jin Yang
Kyu Cheol Paik
Dong Won Kim
Jae Sang Ryu
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Hansol Paper Co Ltd
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    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337Additives; Binders
    • B41M5/3375Non-macromolecular compounds

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Description

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CH 682 736 A5
Description
Cette invention concerne un matériau d'enregistrement thermo-sensible ayant des propriétés de formation de la couleur améliorées, et plus particulièrement un matériau d'enregistrement thermo-sensible comportant des dérivés de la benzoïne comme sensibilisateurs.
Des matériaux d'enregistrement thermo-sensibles ont été divulgués, dans lesquels les images en couleur peuvent être obtenues thermiquement par réaction entre un colorant incolore ou pâle et un révélateur de couleur. Les dérivés lactone (générateurs de couleur) et les produits acides (révélateur de couleur) sont connus comme les constituants principaux de ces matériaux d'enregistrement thermosensibles. Le papier revêtu avec cette solution de formation de couleurs a généralement été utilisé comme feuille d'enregistrement thermo-sensible. Toutefois le papier utilisé comme feuille d'enregistrement thermo-sensible doit être maintenu à 140-150°C afin d'obtenir des images en couleurs améliorées.
Des matériaux d'enregistrement thermo-sensibles comprenant un colorant incolore (générateur de couleur) et un composé acide (révélateur de couleur), par exemple un acide organique ou un composé phénolique, ont été divulgués dans le brevet japonais publié No 14 039/70. De plus, dans la publication du brevet japonais No 74 762/79, un matériau d'enregistrement thermo-sensible comprenant un générateur de couleur et du benzyle-p-hydrobenzoate (révélateur de couleur) a été divulgué. S'ils sont utilisés dans une tête d'impression thermique, les matériaux mentionnés ci-dessus ne présentent toutefois pas complètement la sensibilité de formation de couleur. Afin d'obtenir une meilleure sensibilité de formation de couleur, un sensibilisateur est ajouté à la solution génératrice de couleur revêtue sur la feuille d'enregistrement thermo-sensible. Les matériaux utilisés pour les dérivés sensibilisateurs-cire, anilide d'acide gras, acétanilide et anilide stéarique ont été divulgués dans le brevet japonais publié No 1923/73 et dans la publication des brevets japonais 27 599/76, 4160/68 et 139 740/79, respectivement.
Dans le cas de l'utilisation de dérivés de cire comme sensibilisateur, l'incompatibilité avec un acide organique empêche ceux-ci d'être largement utilisés. De plus, dans le cas de l'utilisation d'aniiide d'acide gras comme sensibilisateur, la diffusion des matériaux d'impression dans la feuille d'enregistrement thermo-sensible pose des problèmes. Si l'acétanilide est utilisée comme sensibilisateur, ses propriétés de sublimation empêchent la solution de formation de couleur d'être conservée de manière stable dans une feuille d'enregistrement thermo-sensible. Récemment, des composés qui comportent des liaisons ester ou éther parmi les groupes comprenant des aralkyle, phényle, biphényle, naphtyle et alkyle ont été recherchés comme sensibilisateurs. Toutefois, les composés choisis parmi les groupes éther ou ester ne présentent pas la stabilité et la capacité à être conservés améliorées, même s'ils présentent une sensibilité de formation de couleur améliorée.
L'objet de la présente invention consiste à fournir un matériau d'enregistrement thermo-sensible qui présente une sensibilité de formation de couleur améliorée et une capacité à être conservé améliorée en utilisant des dérivés de la benzoïne comme sensibilisateur. Afin d'obtenir la feuille d'enregistrement thermo-sensible selon l'invention, la solution de formation de couleur comprenant les dérivés de la benzoïne est revêtue sur le papier de base.
Les dérivés de la benzoïne utilisés comme sensibilisateurs dans la présente invention sont présentés par la formule générale suivante (I):
dans laquelle P est un nombre entier valant 0 ou 1,
Xi et Xz sont indépendamment choisis parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les halogènes, les groupes nitro, acyle, aryle, aryloxy, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C10 et les alkyloxy en C1-C10,
Yi et Y2 sont également indépendamment choisis parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les halogènes, les groupes nitro, acyle, aryle, aryloxy, alkyle C1-C10 linéaire ou ramifié et alkyloxy C1-C10,
Ri est choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les groupes cyano, hydroxy, aralkyloxy, aryloxy et -OR (où R représente un groupe alkyle C1-C10, acyle C1-C10, alkoxycarbonyle C1-C10, aryloxycarbonyle),
R2 est choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les groupes alkyle C1-C10 linéaires ou ramifiés, alkényle C1-C10, hydroxyalkyle C1-C10, cyclohexyle, aryle et
I)
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-(af' *rQz
(où n est un nombre entier valant 1, 2 ou 3 et Z est choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les halogènes, un groupe alkyle inférieur, nitro, alkoxy, acyle).
Le colorant incolore ou pâle (générateur de couleur), revêtu sur la couche de formation de couleur peut être choisi parmi le groupe comprenant les dérivés du triphénylméthane, les dérivés du triarylmé-thane, les dérivés de lactone, les dérivés du fluorane et les dérivés spiro. Les générateurs de couleur préférés revêtus sur la feuille d'enregistrement thermo-sensible sont les dérivés fluorane. Des exemples de colorants utilisables sont les suivants:
Colorants à base de fluorane, par exemple 3-diéthylamino-6-méthoxyfluorane, 3-diéthylamino-7-chlo-rofluorane, 3-diéthyIamino-6-méthyl-7-chlorofluorane, 3-diéthylamino-6,7-diméthylfluorane, 3-(N-éthyl, p-toluidino)-7-méthylfluorane, 3-diéthylamino-7-(N-acétyl-N-méthyl-amino) fluorane, 3-diéthylamino-7-N-mé-thylaminofluorane, 3-diéthylamino-7-dibenzylaminofluorane, 3-diéthylamino-7-(N-méthyl-N-benzylamino)-fluorane, 3-diéthylamino-7-(N-chloroéthyl-N-méthylamino)fluorane, 3-diéthylamino-7-N-diéthylaminofluora-ne, 3-(N-éthyl-p-toluidino)-6-méthyl-7-phénylaminofluorane, 3-(N-éthyl-p-toluidino)-6-méthyl-7-(p-toluidino)~fluroane, 3-diéthylamino-6-méthyl-7-phénylaminofluorane, 3-dibutylamino-6-méthyl-7-phénylami-nofluorane, 3-diéthylamino-7-(2-carbométhoxyphénylamino)fluorane, 3-(N-cyclohexyl-N-méthylamino)-6-méthyl-7-phénylaminofluorane, 3-diéthylamino-6-méthyl-7-xylidinofluorane, 3-diéthylamino-7-(o-chloro-phénylamino)fluorane, 3-dibutylamino-7-(o-chlorophenylamino)fluorane, 3-(N-méthyl-N-n-amylamino)-6-méthyl-7-phénylaminofluorane, 3-(N-éthyl-N-n-amylamino)-6-méthyl-7-phénylaminofluorane, 3-(N-éthyl-N-isoamylamino)-6-méthyl-7-phénylaminofluorane, 3-(N-méthyl-N-n-hexylamino)-6-méthyl-7-phénylamino-fluorane, 3-(N-éthyl-N-n-hexylamino)-6-méthyl-7-phénylaminofluorane, 3-(N-éthyl-N-p-éthylhexylamino)-6-méthyl-7-phénylaminofluorane, etc.
Colorants à base de triarylméthane, par exemple, 3,3-bis(p-diméthylaminophényl)-6-diméthylami-nophthalide, 3,3-bis(p-diméthylaminophényl)phthalide, 3-(p-diméthylaminophényl)-3-(1-2-méthylindole-3-yl)phthalide, 3-(p-diméthylaminophényl)-3-(2-méthylindole-3-yl)phthalide, 3,3-bis (1,2-diméthylindole-3-yl)-6-diméthylaminophthalide, 3,3-bis(2-phénylindole-3-yl)-6-diméthylaminophthalide, 3-p-diméthylaminophé-nyl-3-(1 -méthylpyrrole-3-yl)-6-diméthylaminophthalide, etc.
Colorants à base de diphénylméthane, par exemple 4,4'-bis-diméthylaminobenzhydryl-benzyl-éther, N-halophénylleucoauramine, N-2,4,5-trichlorophényl, leucoauramine, etc. Colorants à base de spiro, par exemple, 3-méthylspiro-dinaphthopyrane, 3-éthyl-spiro-dinaphthopyrane, 3-phényl-spiro-dinaphthopyrane,
3-benzyl-spirodinaphthopyrane, 3-méthyl-naphtho-(6'-méthoxybenzo)spiropyrane, 3-propyi-spiro-diben-zopyrane, etc. Colorants à base de lactame, par exemple rhodamine-B-anilinolactame, rhodamine-(p-ni-troanilinojlactame, rhodamine-(o-chloroanilino)lactame, etc.
L'accepteur de couleur qui est utilisé en combinaison avec les colorants basiques ci-dessus n'est pas particulièrement limité. Divers accepteurs de couleur peuvent être employés et produire des images par contact avec le colorant basique. Des exemples de tels accepteurs de couleur utilisables sont les composés 4-acétylphénol, 4-teroctylphénol, 4,4'-sec-butylidènephénol, 4-phénylphénoI, 4,4'-dihydroxy-diphé-nylméthane, 4,4'-isopropylidenediphénol, hydroquinone, 4,4'-cyclohéxylidènediphénol, 4,4'-dihydroxydi-phénylsulfide, 4,4'-thiobis(6-ter-butyl-3-méthylphénol), 4,4'-dihydroxy-diphénylsulfone, hydroquinone-mo-nobenzyl-éther, 4-hydroxybenzophénone, 2,4-dihydroxybenzophénone, 2,4,4'-trihydroxybenzophénone, 2,2', 4,4'-tétrahydroxybenzophénone, 4-hydroxyphthalate de diméthyle, 4-hydroxybenzoate de méthyle,
4-hydroxybenzoate d'éthyle, 4-hydroxybenzoate de propyle, 4-hydroxybenzoate de sec-butyle, 4-hydroxybenzoate de pentyle, 4-hydroxybenzoate de phényle, 4-hydroxybenzoate de benzyle, 4-hydroxybenzoate de tolyle, 4-hydroxybenzoate de chlorophényle, 4-hydroxybenzoate de phénylpropyle, 4-hy-droxybenzoate de phénéthyle, 4-hydroxybenzoate de p-chlorobenzyle, 4-hydroxybenzoate de p-mé-thoxybenzyle, résine phénol novolak, polymère phénolique et les composés phénoliques similaires; acide p-ter-butylbenzoïque, acide trichlorobenzoïque, acide terphthalique, acide 3-sec-butyl-4-hydroxy-benzoïque, acide 3-cyclohexyl-4-hydrobenzoïque, acide 3,5-diméthyl-4-hydroxybenzoïque, acide salicy-lique, acide 3-isopropylsalicylique, acide 3-tertbutylsalicylique, acide 3-benzylsalicylique, acide 3-(a-mé-thyibenzyl)-salicylique, acide 3-chloro-5-(a-méthyIbenzyl)salicylique, acide 3,5-di-terbutylsalicylique, acide 3-phényl-5-(a,a-diméthylbenzyl) salicylique, acide 3,5-di-a-méthylbenzylsalicylic et les acides carboxy-liques aromatiques similaires; de même des sels de tels composés phénoliques ou acides carboxy-liques aromatiques avec du zinc, du magnésium, de l'aluminium, du calcium, du titane, du manganèse, de l'étain, du nickel et les métaux polyvalents similaires, etc.
Puis, 100 parties du générateur de couleur et 100-1000 parties du révélateur de couleur en poids sont normalement mélangées.
Les sensibilisateurs représentés par la formule (I) dans la présente invention sont utilisés pour améliorer la sensibilité de formation de couleur et la capacité de conservation des matériaux d'enregistrement thermosensibles. Les sensibilisateurs utilisés dans la présente invention sont des dérivés de la benzoïne représentés par la formule (I) ayant un point de fusion de 70 à 150°C. Les composés préfé-
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rés comme sensibilisateurs sont dans le domaine teurs préférés (matériaux thermo-fusibles) sont, pi de fusion mentionnés.
Déoxy-4'-méthyl benzoïne (96°C)
D§oxy-4,4'-diméthyl benzoïne C101°C)
Déoy-4-chloro benzoïne O03°C)
Déoy-2,4-diniéthyl benzoïne (98°C)
j point de fusion de 80 à 120°C. Les sensibilisa-exemple, les composés suivants ayant les points
Dëoxy-4-méthyl benzoïne (108°C)
Dëoxy-2' ,4'-diniéthyl benzoïne (108,5°C)
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Deoxy-3,4-diméthyl benzoïne(95oc)
1,2-Dipheny1-2-acety 1 oxye thanone ( 74 "c )
o 0
ch^"CH3
1,2-Diphényl-2-éthoxycarbonyloxyêthanone (73°c)
0 1!
/OCQCH2CH3
o | c\
1.2-D.iphenyl-2-méthoxycarbonyloxyéthanone (89 "c)
V
^-OCOCH3
:h
, . \
foT^"
<°>
1,2-Diphényl-2-butanoyloxvethanone (69"c)
0 O
O | 'Sh-°=CH2C^C»3
O
1.2-D i phény1-2-phénoxycarbony1oxye tha none (74 rc)
0 II
^•oco CH V-—_/
\
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«i -Benzyl benzoïne (117°C)
BenzoTne-phényl-éther (87°C)
9 OH
^ -Benzyl-benzoTne-benzyl-éther (108°C)
En outre, les exemples suivants sont des exemples de matériaux thermo-fusibles (sensibilisateurs) utilisés dans la présente invention (les points de fusion sont mentionnés entre paranthèses): 4-méthoxy benzoïne (108°C), 4-méthoxy benzoïne (106°C), 2-2'-diméthoxy benzoïne (99°C), 4-méthyl benzoïne (116°C), 4,4'-diisopropyl: benzoïne (101°C), 2,4,6-triisopropyl benzoïne (117°C), 4,4'-diméthoxy benzoïne (110°C) et a-hydroxy-méthyl benzoïne (84°C).
Les sensibilisateurs (matériaux thermo-fusibles) selon la présente invention peuvent être utilisés comme un composant ou une composition mélangée de plus de 2 constituants. La quantité du sensibilisateur ajouté est de préférence de 100 à 350% en poids par rapport à la quantité du colorant de base. Si le poids du sensibilisateur dépasse plus de 350% du colorant de base, la compatibilité du mélange réactionnel n'est pas stable.
De plus, la sensibilité de formation de couleur de la feuille d'enregistrement thermo-sensible n'atteint pas les conditions souhaitées si le poids du sensibilisateur est inférieur à 100% du colorant de base.
Les dérivés de la benzoïne représentés par la formule (l) peuvent être synthétisés par un procédé connu ou par purification de produits bruts disponibles commercialement. Pour la préparation des matériaux d'enregistrement thermo-sensibles de cette invention, de l'eau est ajoutée comme milieu dispersant et le mélange est pulvérisé et dispersé par un broyeur à sable, de telle sorte que la dimension des particules du mélange soit inférieure à 10 microns.
Du stérate de zinc peut être ajouté au mélange afin d'augmenter la mobilité entre la tête thermique et les matériaux d'enregistrement sensibles. Afin d'obtenir la feuille d'enregistrement thermo-sensible, les matériaux d'enregistrement thermo-sensibles sont revêtus sur des supports tels que papier, film de textile synthétique ou de résine synthétique, par des méthodes de revêtement conventionnelles comprenant le revêtement au couteau à air et le revêtement à la lame. La quantité de revêtement préférée est de 2 à 15 grammes en poids sec du mélange par m2 de papier de base. La feuille d'enregistrement thermosensible revêtue par le mélange selon l'invention présente une propriété de formation de couleur élevée de même qu'une blancheur élevée et qu'une grande capacité à la conservation.
La présente invention est expliquée plus en détails dans les exemples suivants. Ces exemples ne sont toutefois que des illustrations et ne doivent pas être considérés comme des limitations de la portée de cette invention.
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Exemple 1
Dispersion A (contenant un colorant)
3-Diéthylamino-6-méthyl-7-anilino-fluorane 1,0 partie
Déoxy-4'-méthyl benzoïne (PF= 96°C) 2,0 parties
Solution acqueuse à 10% d'alcool polyvinylique 3,0 parties
Eau 5,0 parties
Total 11,0 parties
Dispersion B (contenant une substance acide)
Biphénol A 2,0 parties
Carbonate de calcium 2,5 parties
Stérate de zinc 0,5 partie
Solution acqueuse 10% d'alcool polyvinylique 7,0 parties
Eau 10,0 parties
Total 22,0 parties
Les dispersions A et B ont été préparées séparément par mélange, pulvérisation et dispersion des constituants mentionnés. En pulvérisant le mélange avec un broyeur à sable, la dimension moyenne des particules du mélange était de 3 microns. Un matériau d'enregistrement thermosensible a été obtenu en mélangeant 11,0 parties de la dispersion A et 22 parties de la dispersion B. Le matériau ainsi obtenu a été revêtu sur du papier de haute qualité pesant 50 g par m2 en une quantité de 7,0 g de poids sec de matériau par m2. La feuille d'enregistrement thermosensible ayant une sensibilité de formation de couleur et une blancheur excellentes a ainsi été préparée selon cette invention.
Exemple 2
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté, en ce que la 1,2-diphényl-2-méthoxycarbonyloxyéthanone a été utilisée au lieu de la déoxy-4'-méthyl benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple 3
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que la 1,2 diphényl-2-phénoxycarbonyloxyéthanone a été utilisée au lieu de la déoxy-4'-méthyl benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple 4
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que la déoxy-4-méthyl benzoïne a été utilisée au lieu de la déoxy-4'-méthyl benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple 5
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que la déoxy-4,4'-diméthyl benzoïne a été utilisée au lieu de la déoxy-4'-méthyl benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple 6
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que la déoxy-4-méthoxy benzoïne a été utilisée au lieu de la déoxy-4'-méthyl benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
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Exemple 7
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que la déoxy-4-chloro benzoïne a été utilisée au lieu de la déoxy-4'-méthy! benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple 8
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que la a-hydroxy méthyl benzoïne a été utilisée au lieu de la déoxy-4'-méthyl benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple 9
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que le benzoïne phényl-éther a été utilisé au lieu de la déoxy-4'-méthyl benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple 10
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que la déoxy-2',4'-diméthyl benzoïne a été utilisée au lieu de la déoxy-4'-méthyl benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple comparatif 1
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce qu'un stéaramide a été utilisé au lieu de la déoxy 4-méthoxy benzoïne dans la préparation de la dispersion A.
Exemple comparatif 2
Une feuille d'enregistrement thermo-sensible a été préparée de la même manière que dans l'exemple 1, excepté en ce que la déoxy-4'-méthyl benzoïne n'a pas été ajoutée à la dispersion A, et que la quantité de la dispersion A a été diminuée à 9,0 parties. Toutefois, cette feuille a montré une sensibilité de formation de couleur inférieure.
Le tableau 1 ci-après montre la densité de coloration et la blancheur des composés des exemples ci-dessus.
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Tableau 1: Densité de coloration et de transparence des composants examinés
Série No
Nom des composants
Point de fusion
(°C)
Densité de coloration *20 *30 *40
Blancheur (%)
Exemple 1
Déoxy-4'-méthyl benzoïne
96
0,40
1,09
1,29
82,1
Exemple 2
1,2-diphény!-2-méthoxycarbonyloxy-éthanone
89
0,59
1,15
1,32
83,4
Exemple 3
1,2-diphényl-2-phénoxycarbonyloxy-éthanone
74
0,41
1,08
1,31
82,0
Exemple 4
Déoxy-4-méthyl benzoïne
108
0,41
1,0 7
1,30
82,3
Exemple 5
Déoxy-4,4'-diméthyl benzoïne
101
0,43
1,12
1,31
82,5
Exemple 6
Déoxy-4-méthoxy benzoïne
78
0,38
1,10
1,28
82,6
Exemple 7
Déoxy-4-chloro benzoïne
103
0,45
1,16
1,30
83,0
Exemple 8
a-Hydroxy méthyi benzoïne
84
0,40
1,09
1,29
82,1
Exemple 9
Benzoïne phényiéther
87
0,42
1,11
1,31
82,4
Exemple 10
Déoxy-2',4'-diméthyl benzoïne
108,5
0,44
1,15
1,32
82,9
Exemple Comparatif 1
Stéaramide
80
0,21
0,72
0,92
76,8
Exemple Comparatif 2
0,11
0,31
0,53
76,8
* Energie appliquée (mj/mm2)
La densité optique de l'image a été mesurée par un densitomètre Macbeth (TR-927, fabriqué par Macbeth Co., USA)

Claims (6)

Revendications
1. Matériau d'enregistrement thermo-sensible comprenant un colorant incolore ou pâle comme générateur de couleur, un révélateur de couleur et un sensibilisateur destiné à obtenir une sensibilité de formation de couleur améliorée et une meilleure capacité de préservation dudit matériau, caractérisé par le fait qu'il comprend des dérivés de benzoïne représentés par la formule (!) comme sensibilisateur:
dans laquelle
P est un nombre entier valant 0 ou 1,
Xi et X2 sont indépendamment choisis parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les halogènes, les groupes nitro, acyle, aryle, aryloxy, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C10 et les alkyloxy en C1-C10.
Yi et Y2 sont également indépendamment choisis parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les halogènes, les groupes nitro, acyle, aryle, aryloxy, alkyle C1-C10 linéaire ou ramifié et alkyloxy C1-C10,
Ri est choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les groupes cyano, hydroxy, aralkyioxy, aryloxy et -OR, où R représente un groupe alkyle C1-C10, acyle C1-C10, alkoxycarbonyle C1-C10, aryloxycarbonyie,
R2 est choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les groupes alkyle C1-C10 linéaire ou ramifié, alkényle C1-C10, hydroxyalkyle C1-C10, cyclohexyle, aryle et
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où n est un nombre entier valant 1, 2 ou 3 et Z est choisi parmi le groupe comprenant l'hydrogène, les halogènes, un groupe alkyle inférieur, nitro, alkoxy, acyle.
2. Matériau d'enregistrement thermo-sensible selon la revendication 1, comprenant comme sensibilisateur les dérivés de la benzoïne représentés par le formule (I) dans laquelle Xi, X2, Yi et Y2 sont chacun l'hydrogène et p est un nombre entier valant 0.
3. Matériau d'enregistrement thermo-sensible selon la revendication 1, comprenant les dérivés de benzoïne représentés par la formule (I) comme sensibilisateur, dans laquelle Ri et R2 sont chacun l'hydrogène et p est un nombre entier valant 0 ou 1.
4. Matériau d'enregistrement thermo-sensibie selon la revendication 1, comprenant les dérivés de la benzoïne représentés par la formule (I) comme sensibilisateur, dans laquelle Ri est l'hydrogène ou OR, où R représente le même substituant que dans la revendication 1, et p vaut zéro.
5. Matériau d'enregistrement thermo-sensible selon la revendication 1, comprenant les dérivés de la benzoïne représentés par la formule (I) comme sensibilisateur, dans laquelle Yi et Y2 sont chacun indépendamment l'hydrogène, ou bien un alkyle linéaire en C1-C5, et p est un nombre entier valant 0.
6. Matériau d'enregistrement thermo-sensible selon la revendication 5, comprenant les dérivés de la benzoïne représentés par la formule (I) comme sensibilisateur, dans laquelle Xi et X2 sont chacun l'hydrogène.
10
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