DE4128250A1 - Hitzeempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Hitzeempfindliches aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number
DE4128250A1
DE4128250A1 DE4128250A DE4128250A DE4128250A1 DE 4128250 A1 DE4128250 A1 DE 4128250A1 DE 4128250 A DE4128250 A DE 4128250A DE 4128250 A DE4128250 A DE 4128250A DE 4128250 A1 DE4128250 A1 DE 4128250A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
hydrogen
heat
acyl
sensitive recording
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE4128250A
Other languages
English (en)
Inventor
Suk Ku Chang
Dong Jin Yang
Kyu Cheol Paik
Dong Won Kim
Jae Sang Ryu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hansol Paper Co Ltd
Original Assignee
CHONJU PAPER Manufacturing CO
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1019900017390A external-priority patent/KR920007837A/ko
Priority claimed from KR1019910002517A external-priority patent/KR0164043B1/ko
Priority claimed from KR1019910002516A external-priority patent/KR0164041B1/ko
Application filed by CHONJU PAPER Manufacturing CO filed Critical CHONJU PAPER Manufacturing CO
Publication of DE4128250A1 publication Critical patent/DE4128250A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337Additives; Binders
    • B41M5/3375Non-macromolecular compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

Diese Erfindung bezieht sich auf ein hitzempfindliches Aufzeich­ nungsmaterial, welches verbesserte farbbildende Eigenschaften aufweist, und insbesondere auf ein hitzeempfindliches Aufzeich­ nungsmaterial mit Benzoin-Derivaten als Sensibilisatoren.
Es wurde ein hitzeempfindliches Aufzeichnungsmaterial beschrie­ ben, bei welchem die Farbbilder unter Hitzeeinwirkung durch Reaktion zwischen einem farblosen oder farbschwachen Farbstoff und einem Farbentwickler erhalten werden können. Derivate von Lactonen (Farbbildner) und Säuren (Farbentwickler) sind als Hauptkomponenten von hitzeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien bekannt. Das mit dieser farbgebenden Lösung beschichtete Papier wurde gewöhnlich als hitzeempfindlicher Aufnahmebogen verwendet. Ein so verwendetes Papier muß allerdings auf 140-150°C gehalten werden, damit die verbesserten Farbbilder erhalten werden.
Hitzebeständige Aufzeichnungsmaterialien, welche einen farblosen Farbstoff (Farbbildner) und eine Säurenkomponente (Farbentwick­ ler) aufweisen, z. B. eine organische Säure oder eine phenol­ haltige Verbindung, sind im japanischen Patent 14 039/70 be­ schrieben. In der offengelegten japanischen Patentanmeldung 74 762/79 wurde nun ein hitzebeständiges Aufzeichnungsmaterial beschrieben, welches aus einem Farbbildner und einem Benzyl-p- hydroxybenzoat (ein Farbentwickler) besteht. Werden diese jedoch in einem Thermo-Druckkopf angewandt, so zeigen die oben erwähnten Stoffe hinsichtlich der Farbenbildung nicht die volle Empfind­ lichkeit. Um eine bessere Empfindlichkeit hinsichtlich der Farbbildung zu erzielen, wird ein Sensibilisator in die farbge­ bende Lösung gegeben, mit der der hitzempfindliche Aufzeich­ nungsbogen beschichtet wird. Die als Sensibilisatoren verwendeten Stoffe (Wachsderivate, Fettsäureanilide, Acetanilide und Stearin­ säureanilide) wurden in der offengelegten japanischen Patentan­ meldung 1923/73 und den japanischen Patenten 27 599/76, 4160/68 und 1 39 740/79 beschrieben.
Bei der Verwendung von Wachsderivaten als Sensibilisatoren ist deren Unverträglichkeit mit organischen Säuren ein Hindernis für einen weiten Anwendungsbereich. Und im Falle von Fettsäureani­ liden als Sensibilisator ist die Diffusion der Druckmaterialien in dem hitzeempfindlichen Aufnahmebogen ein Problem. Wenn man Acetanilid als Sensibilisator benützt, so verhindert dessen Neigung zum Sublimieren, daß die farbgebende Lösung dauerhaft in dem hitzebeständigem Aufnahmebogen stabil bleibt.
Es wurden kürzlich Verbindungen als Sensibilisatoren erforscht, welche Ester- oder Etherbrücken zwischen Gruppen bestehend aus Aralkyl-, Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl- und Alkylgruppen haben. Die Verbindungen allerdings, welche aus den Ester- oder Ether­ gruppen ausgewählt wurden, weisen keine verbesserte Haltbarkeit und Stabilität auf, obwohl sie eine verbesserte Empfindlichkeit hinsichtlich der Farbentstehung zeigen.
Aufgabe dieser Erfindung ist es, ein hitzeempfindliches Aufzeich­ nungsmaterial zu schaffen, welches
eine verbesserte Empfindlichkeit hinsichtlich der Farb­ entstehung und
eine verbesserte Haltbarkeit durch Anwendung von Benzoin- Derivaten als Sensibilisator aufweist.
Die Benzoin-Derivate, welche in der vorliegenden Erfindung als Sensibilisatoren angewandt werden, sind durch folgende allgemeine Strukturformel (I) dargestellt,
wobei p eine ganze Zahl (0 oder 1) darstellt,
X1 und X2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro-, Acyl-, Aryl-, Aryloxy-Resten sowie lineare oder verzweigte Alkylreste (C1-C10) und Alkoxyreste (C1-C10) sind,
Y1 und Y2 ebenfalls unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro-, Acyl-, Aryl-, Aryloxyreste-, sowie lineare oder ver­ zweigte Alkyl- und Acylresten (C1-C10), Alkoxycarbonylreste (C1-C10) und Aryloxycarbonylreste sind,
R1 Wasserstoff, Cyano-, Hydroxy-, Aralkyloxy-, Aryloxy-, OR- Reste (wobei R Alkyl-, Acyl-, Alkoxycarbonyl- oder Aryloxycar­ bonylreste mit jeweils C1-C10 darstellt) ist,
R2 Wassserstoff, ein linearer oder verzweigter Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Cyclohexyl-, Aryl- oder
-Rest ist (wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt und Z Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste, Nitro-, Alkoxy-, oder Acylreste darstellt).
Der farblose oder farbschwache Farbstoff (Farbbildner), mit welcher die farbgebende Schicht überzogen wird, kann aus Tri­ phenylmethan-Derivaten, Triarylmethan-Derivaten, Derivaten von Lactonen und Fluoran- und Spiro-Derivaten bestehen. Die bevorzug­ ten Farbbildner, mit denen der hitzeempfindliche Aufnahmebogen beschichtet wird, sind Fluoran-Derivate.
Im Folgenden Beispiele von brauchbaren Farbstoffen.
Fluoranfarbstoffe, z. B. 3-Diethylamino-6-methoxyfluoran, 3- Diethylamino-7-chlor-fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-chlor- fluoran, 3-Diethylamino-6,7-dimethyl-fluoran, 3-(N-Ethyl-p- toluidino)-7-methyl-fluoran, 3-Diethylamino-7-(N-acetyl-N-methylamino)fluoran, 3-Diethylamino-7-N-methyl-amino-fluoran, 3-Diethylamino- 7-dibenzylamino-fluoran, 3-Diethylamino-7-(N-methyl- N-benzylamino)fluoran, 3-Diethylamino-7-(N-chlorethyl-N-methylamino)fluoran, 3-Diethylamino-7-N-diethylamino-fluoran, 3-(N- Ethyl-p-toluidino)-6-methyl-7-phenylamino-fluoran, 3-(N-Ethyl- p-toluidino)-6-methyl-7-(p-toluidino)fluoran, 3-Diethylamino-6- methyl-7-phenylamino-fluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-phenylamino- fluoran, 3-Diethylamino-7-(2-carbomethoxy-phenylamino)- fluoran, 3-(N-Cyclohexyl-N-methylamino)-6-methyl-7-phenylamino- fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-xylidino-fluoran, 3-Diethylamino- 7-(o-chlorphenylamino)fluoran, 3-Dibutylamino-7-(o-chlorphenylamino)fluoran, 3-(N-Methyl-N-n-amylamino)-6-methyl-7- phenylamino-fluoran, 3-(N-Ethyl-N-n-amylamino)-6-methyl-7-phenylamino- fluoran, 3-(N-Ethyl-N-isoamylamino)-6-methyl-7-phenylamino- fluoran, 3-(N-Methyl-N-n-hexylamino)-6-methyl-7-phenylamino- fluoran, 3-(N-Ethyl-N-n-hexylamino)-6-methyl-7-phenylamino- fluoran, 3-(N-Ethyl-N-β-ethylhexalamino)-6-methyl-7-phenylamino- fluoran usw.
Triarylmethane-Farbstoffe, z. B. 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6- dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)phthalid, 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(1,2-dimethylindole-3-yl)phthalid, 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindole-3-yl)phthalid, 3,3- Bis-(1,2-dimethylindole-3-yl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(2- phenylindole-3-yl)-6-dimethylaminophthalid, 3-p-Dimethylaminophenyl- 3-(1-methylpyrrole-3-yl)-6-dimethylaminophthalid usw.
Diphenylmethane-Farbstoffe, z. B.
4,4′-Bis-dimethylaminobenzhydryl- benzyl-ether, N-Halogenphenyl-leucoauramin,
N-2,4,5-Trichlorophenyl-leucoauramin usw.
Sprio-Farbstoffe, z. B. 3-Methyl-spiro-dinaphthopyran, 3-Ethyl- spiro-dinaphthopyran, 3-Phenyl-spiro-dinaphthopyran, 3-Benzyl- spiro-dinaphthopyran, 3-Methyl-naphtho-(6′-methoxybenzo)-spiropyran, 3-Propyl-spiro-dibenzopyran usw.
Lactam-Farbstoffe, z. B.
Rhodamine-B-anilinolactam, Rhodamine-(p-nitroanilino)lactam,
Rhodamine-(o-chloranilino)lactam usw.
Der Farbakzeptor, welcher in Kombination mit oben genannten Grund(Basis)Farbstoffen angewandt wird, ist sehr stark variierbar. Verschiedene Farbakzeptoren können verwendet werden und ergeben im Zusammenwirken mit dem Basis-Farbstoff ein Bild. Beispiele brauchbarer Farbakzeptoren sind 4-Acetylphenol, 4-t- Octylphenol, 4,4′-s-Butylidendiphenol, 4-Phenylphenol, 4,4′- Dihydroxy-diphenylmethan, 4,4′-Isopropylidendiphenol, Hydrochinon, 4,4′-Cyclohexylidendiphenol, 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfid, 4,4′-Thiobis(6-t-butyl-3-methylphenol), 4,4′-Dihydroxy-diphenylsulfon, Hydrochinon-monobenzyl-ether, 4-Hydroxybenzophenon, 2,4- Dihydroxybenzophenon, 2,4,4′-Trihydroxybenzophenon, 2,2′,4,4′- Tetrahydroxybenzophenon, Dimethyl-4-hydroxyphthalat, Methyl-4- hydroxybenzoat, Ethyl-4-hydroxybenzoat, Propyl-4-hydroxybenzoat, s-Butyl-4-hydroxybenzoat, Pentyl-4-hydroxybenzoat, Phenyl-4- hydroxybenzoat, Benzyl-4-hydroxybenzoat, Tolyl-4-hydroxybenzoat, Chlorphenyl-4-hydroxybenzoat, Phenylpropyl-4-hydroxybenzoat, Phenethyl-4-hydroxybenzoat, p-Chlorbenzyl-4-hydroxybenzoat, p- Methoxybenzyl-4-hydroxybenzoat, Novolak-Phenol-Harz, Phenolpolymer und andere Phenolverbindungen;
p-t-Butylbenzoesäure, Trichlorbenzoesäure, Terephthalsäure, 3-s-Butyl-4-hydroxybenzoesäure, 3-Cyclohexyl-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-dimethyl-4- hydroxybenzoesäure, Salicylsäure, 3-Isopropylsalicylsäure, 3-t- Butylsalicylsäure, 3-Benzylsalicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)- salicylsäure, 3-Chlor-5-(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3,5-Di-t- butylsalicylsäure, 3-Phenyl-5-(α,α-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3,5-Di-α-methylbenzylsalicylsäure und ähnliche aromatische Carbonsäuren,
ferner Salze von solchen Phenolverbindungen oder aromatischen Carbonsäuren mit Zink, Magnesium, Aluminium, Calcium, Titan, Mangan, Zinn, Nickel und ähnlichem polyvalenten Metallen etc.
Es werden normalerweise jeweils 100 Gewichtsteile des Farbbild­ ners mit 100 bis 1000 Gewichtteilen des Farbentwicklers gemischt.
Die Sensibilisatoren der vorliegenden Erfindung, dargestellt durch die Strukturformel 1, werden angewandt, um die Empfindlich­ keit hinsichtlich der Farbentstehung und die Haltbarkeit des hit­ zebeständigen Aufzeichnungsmaterials zu verbessern.
Die erfindungsgemäßen Sensibilisatoren sind Benzoin-Derivate, dargestellt durch Formel 1. Sie haben einen Schmelzpunkt von 70 bis 150°C. Die als Sensibilisatoren bevorzugten Verbindungen haben Schmelzpunkte zwischen 80 und 120°C. Die bevorzugten Sensibilisa­ toren (hitzeschmelzbare Stoffe) sind zum Beispiel folgende Verbindungen mit den jeweils genannten Schmelzpunkten.
Darüber hinaus sind folgende Verbindungen Beispiele von hitze­ schmelzbaren Stoffen (Sensibilisatoren) der Erfindung (in Klammern sind die Schmelzpunkte angegeben):
4′-Methoxy-benzoin (180°C), 4-Methoxy-benzoin (106°C),
2-2′-Dimethoxy-benzoin (99°C), 4′-Methyl-benzoin (116°C),
4,4′-Diisopropyl-benzoin (101°C), 2,4,6-Triisopropyl-benzoin (117°C),
4,4,-Dimethoxy-benzoin (110°C) und α-Hydroxymethyl-benzoin (84°C).
Die Sensibilisatoren (hitzeschmelzbare Stoffe) der vorliegenden Erfindung können alleine oder als eine aus mehr als zwei Komponenten zusammengesetzte Mischung eingesetzt werden.
Die Menge des zugesetzten Sensibilisators liegt vorzugsweise bei 100-350 Gewichtsprozent bezogen auf die Menge des Basis-Farb­ stoffes. Beläuft sich der Gewichtsanteil des Sensibilisators auf mehr als 350%, so ist die Verträglichkeit des Reaktionsgemisches nicht dauerhaft.
Beträgt der Gewichtsanteil des Sensibilisators weniger als 100%, so ist die Empfindlichkeit der Farbbildung auf dem hitzeempfind­ lichen Aufzeichnungsmaterial nicht mehr wunschgemäß.
Die Benzoin-Derivate, dargestellt durch die Formel 1, können nach bekannten Verfahren oder durch Reinigen von käuflich erhältlichen Rohprodukten hergestellt werden.
Für die Herstellung des hitzeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials dieser Erfindung wird Wasser als dispergierendes Medium zugegeben. Die Mischung wird pulverisiert und mittels einer Sandmühle so fein verteilt, daß die Partikelgröße der Mischung weniger als 10 µm beträgt.
Zinkstearate können der Mischung beigegeben werden, um die Mobilität zwischen dem geheizten Kopf und empfindlichen Aufzeich­ nungsmaterialen zu erhöhen.
Um den hitzeempfindlichen Aufnahmenbogen herzustellen, werden die hitzeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien auf einem Stütz­ material geschichtet, z. B. Papier, Kunstfasertextilien oder Kunstharzfilm. Dies geschieht mittels gebräuchlichen Beschich­ tungsverfahren einschließlich des Luftmesserauftrages und Rakel­ auftrages. Die bevorzugte Beschichtungsmenge beläuft sich auf 2-15 g Trockengewicht der Mischung pro Quadratmeter des Basispa­ pieres (Beschichtungsgrundlage).
Der hitzeempfindliche Aufnahmebogen, beschichtet mit einer Mischung dieser Erfindung, weist sehr gute farbbildende Eigen­ schaften sowie einen hohen Weißgrad und eine lange Haltbarkeit auf.
Die vorliegende Erfindung ist in den folgenden Beispielen detail­ lierter erklärt. Diese Beispiele sind jedoch nur Illustrationen und sollen die Variationsmöglichkeiten dieser Erfindung nicht begrenzen.
Beispiel 1
Dispersion A (mit Farbstoff)
3-Diethylamino-6-methyl-7-anilino-fluoran
1,0 Teile
Deoxy-4′-methyl-benzoin (F.P. 96°C) 2,0 Teile
10% wäßrige Lösung von Polyvinylalcohol 3,0 Teile
Wasser 5,0 Teile
Summe 11,0 Teile
Dispersion B (mit saurer Substanz
Bisphenol A
2,0 Teile
Calciumcarbonat 2,5 Teile
Zinkstearat 0,5 Teile
10% wäßrige Lösung von Polyvinylalcohol 7,0 Teile
Wasser 10,0 Teile
Summe 22,0 Teile
Die Dispersionen A und B werden getrennt durch Mischen, Pulverisieren und Dispergieren der angegebenen Komponenenten bereitet.
Nach Pulverisieren der Mischung mit einer Sandmühle betrug die Durchschnittsgröße der Teilchen 3 µm. Ein hitzeempfindliches Aufzeichnungsmaterial wurde durch Mischen von 11 Teilen der Dispersion A und 22 Teilen der Dispersion B erhalten. Die so hergestellte Masse wurde auf Papier von guter Qualität aufge­ tragen, welches 50 g pro Quatratmeter wiegt. Das Gewicht der aufgetragenen Masse beläuft sich auf 7.0 g Trockengewicht pro Quadratmeter. Der hitzeempfindliche Aufnahmebogen mit hervor­ ragender Empfindlichkeit bei der Farbentstehung und hervorragen­ dem Weißgrad wurde gemäß dieser Erfindung hergestellt.
Beispiel 2
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß "1,2-Diphenyl-2-metho­ xycarbonyloxyethanon" anstelle von "Deoxy-4′-methyl-benzoin" bei der Bereitung von Dispersion A eingesetzt wurde.
Beispiel 3
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß 1,2-Diphenyl-2-phenoxy­ carbonyloxyethanon anstelle von Deoxy-4′-methyl- benzoin bei der Bereitung von Dispersion A eingesetzt wurde.
Beispiel 4
Ein hitzempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Deoxy-4-methyl- benzoin anstelle von Deoxy-4′-methyl-benzoin bei der Bereitung der Dispersion A eingesetzt wurde.
Beispiel 5
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Deoxy-4,4′-dimethyl­ benzoin anstelle von Deoxy-4′-methyl-benzoin bei der Bereitung der Dispersion A eingesetzt wurde.
Beispiel 6
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Deoxy-4-methoxy-benzoin anstelle von Deoxy-4′-methyl-benzoin bei der Bereitung der Dispersion A eingesetzt wurde.
Beispiel 7
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Deoxy-4-chlor-benzoin anstelle von Deoxy-4′-methyl-benzoin bei der Bereitung der Dispersion A eingesetzt wurde.
Beispiel 8
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß α-Hydroxy-methyl-benzoin anstelle von Deoxy-4′-methyl-benzoin bei der Bereitung der Dispersion A eingesetzt wurde.
Beispiel 9
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Benzoin-phenylether anstelle von Deoxy-4′-methyl-benzoin bei der Bereitung der Dispersion A eingesetzt wurde.
Beispiel 10
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Deoxy-2′,4′-di-methyl­ benzoin anstelle von Deoxy-4′-methyl-benzoin bei der Bereitung der Dispersion A eingesetzt wurde.
Vergleichendes Beispiel 1
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Stearinsäureamid an­ stelle von Deoxy-4′-methoxy-benzoin bei der Bereitung der Dispersion A eingesetzt wurde.
Vergleichendes Beispiel 2
Ein hitzeempfindlicher Aufnahmebogen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß Deoxy-4′-methyl-benzoin nicht der Dispersion A zugegeben wurde und die Menge der Disper­ sion A auf 9.0 Teile herabgesetzt wird. Dieser Bogen zeigte allerdings eine geringere Empfindlichkeit bei der Farbbildung.
Tabelle 1 zeigt die Farbdichte und den Weißgrad der geprüften Verbindungen der Beispiele.
Tabelle 1
Farbdichte und Weißgrad der untersuchten Verbindungen

Claims (7)

1. Ein verbessertes hitzeempfindliches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einem farblosen oder farbschwachen Farbstoff (ein Farbbildner), einem Farbentwickler und einem Sensibilisator, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator ein durch die Formel 1 dargestelltes Benzoin-Derivat ist, wobei p eine ganze Zahl (0 oder 1) darstellt,
X1 und X2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro-, Acyl-, Aryl-, Aryloxy-Resten sowie lineare oder verzweigte Alkylreste (C1-C10) und Alkoxyreste (C1-C10) sind,
Y1 und Y2 ebenfalls unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro-, Acyl-, Aryl-, Aryloxyreste, sowie lineare oder verzweig­ te Alkyl- und Acylreste (C1-C10), Alkoxycarbonylreste (C1- C10) und Aryloxycarbonylreste sind,
R1 Wasserstoff, Cyano-, Hydroxy-, Aralkyloxy-, Aryloxy-, OR- Reste (wobei R Alkyl-, Acyl-, Alkoxycarbonyl- oder Aryloxycar­ bonylreste mit jeweils C1-C10 darstellt) ist,
R2 Wassserstoff, ein linearer oder verzweigter Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, Cyclohexyl-, Aryl- oder -Rest ist (wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt und Z Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste, Nitro-, Alkoxy-, oder Acylreste darstellt).
2. Das hitzeempfindliche Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1 mit Benzoin-Derivaten der Formel 1 als Sensibilisator, wobei X1, X2, Y1 und Y2 jeweils Wasserstoff und p 0 ist.
3. Das hitzeempfindliche Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1 mit Benzoin-Derivaten der Formel 1 als Sensibilisator, wobei R1 und R2 jeweils Wasserstoff sind und p 0 oder 1 ist.
4. Das hitzeempfindliche Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch mit Benzoin-Derivaten der Formel 1 als Sensibilisator, wobei R1 Wasserstoff, R2 OR und p 0 ist, wobei R die gleiche Bedeutung hat wie in Anspruch 1.
5. Das hitzeempfindliche Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1 mit Benzoin-Derivaten der Formel 1 als Sensibilisator, wobei Y1 und Y2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare C1-C5 Alkylreste sind und p 0 ist.
6. Das hitzeempfindliche Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 5 mit Benzoin-Derivaten der Formel 1 als Sensibilsator, wobei X1 und X2 jeweils Wasserstoff sind.
7. Verwendung von Benzoinderivaten der allgemeinen Formel 1 wobei p eine ganze Zahl (0 oder 1) darstellt,
X1 und X2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro-, Acyl-, Aryl-, Aryloxy-Reste sowie lineare oder verzweigte Alkyl­ reste (C1-C10) und Alkoxyreste (C1-C10) sind,
Y1 und Y2 ebenfalls unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro-, Acyl-, Aryl-, Aryloxyreste, sowie lineare oder verzweig­ te Alkyl- und Acylreste (C1-C10), Alkoxycarbonylreste (C1- C10) und Aryloxycarbonylreste sind,
R1 Wasserstoff, Cyano-, Hydroxy-, Aralkyloxy-, Aryloxy-, OR- Reste (wobei R Alkyl-, Acyl-, Alkoxycarbonyl- oder Aryloxycar­ bonylreste mit jeweils C1-C10 darstellt) ist,
R2 Wasserstoff, ein linearer oder verzweigter Alkyl-, Alkenyl- Hydroxyalkyl-, Cyclohexyl-, Aryl- oder -Rest ist (wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt und Z Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste, Nitro-, Alkoxy-, oder Acylreste darstellt)
als Sensibilisator in hitzeempfindlichen Farb-Aufnahme­ materialien.
DE4128250A 1990-10-29 1991-08-26 Hitzeempfindliches aufzeichnungsmaterial Ceased DE4128250A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019900017390A KR920007837A (ko) 1990-10-29 1990-10-29 감열 기록지용 감열 도공액 조성물
KR1019910002517A KR0164043B1 (ko) 1991-02-13 1991-02-13 감열기록재료
KR1019910002516A KR0164041B1 (ko) 1991-02-13 1991-02-13 감열기록재료

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4128250A1 true DE4128250A1 (de) 1992-04-30

Family

ID=27348690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4128250A Ceased DE4128250A1 (de) 1990-10-29 1991-08-26 Hitzeempfindliches aufzeichnungsmaterial

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5179067A (de)
JP (1) JP2588320B2 (de)
AU (1) AU639586B2 (de)
CH (1) CH682736A5 (de)
DE (1) DE4128250A1 (de)
FR (1) FR2668616A1 (de)
GB (1) GB2249403B (de)
NL (1) NL9101469A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7615585B2 (en) * 2007-04-19 2009-11-10 Troy Corporation Degassing compositions for curable coatings

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1249295B (de) * 1964-07-17 1967-09-07 General Company Limited, Osakashi (Japan) Thermokopierblatt
JPS5127599A (en) * 1974-08-26 1976-03-08 Showa Kikai Seisakusho Jugen Senjohohooyobi sochi
JPS57193388A (en) * 1981-05-23 1982-11-27 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Thermo-sensitive recording medium
US4842981A (en) * 1981-11-12 1989-06-27 The Mead Corporation Imaging system
JPS58132589A (ja) * 1982-02-01 1983-08-06 Ricoh Co Ltd 画像記録材料
US4523205A (en) * 1982-11-30 1985-06-11 Kanzaki Paper Mfg. Co., Ltd. Heat-sensitive recording materials
JPS6013592A (ja) * 1983-07-02 1985-01-24 Dainippon Printing Co Ltd 感熱記録体
JPS6147293A (ja) * 1984-08-15 1986-03-07 Oji Paper Co Ltd 感度のすぐれた感熱記録体
JPS6294381A (ja) * 1985-10-21 1987-04-30 Hodogaya Chem Co Ltd 感熱記録材料
JPH0796528B2 (ja) * 1987-06-26 1995-10-18 株式会社リコー 新規なビニルエ−テル化合物及び該化合物を用いた感熱記録材料
JPH0230584A (ja) * 1988-07-21 1990-01-31 Honshu Paper Co Ltd 感熱記録体
JP2656819B2 (ja) * 1988-12-06 1997-09-24 王子製紙株式会社 感熱記録体
JPH02273288A (ja) * 1989-04-13 1990-11-07 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd 感熱記録体
JPH04118284A (ja) * 1990-04-24 1992-04-20 Sanyo Chem Ind Ltd 増感剤および感熱記録用材料
JPH04238084A (ja) * 1991-01-21 1992-08-26 Sanyo Chem Ind Ltd 感熱記録用増感剤および感熱記録用材料

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP 57-185188 (Derwent-Abstract Nr. 02699 K/02) *
JP 59-179397A (Derwent-Abstract Nr. 84-291354/47) *
JP 60-105581A (Derwent-Abstract Nr. 85-175534/29 *

Also Published As

Publication number Publication date
US5179067A (en) 1993-01-12
CH682736A5 (fr) 1993-11-15
GB2249403A (en) 1992-05-06
NL9101469A (nl) 1992-05-18
FR2668616B1 (de) 1994-07-13
GB9117995D0 (en) 1991-10-09
GB2249403B (en) 1994-06-29
JPH0585053A (ja) 1993-04-06
AU639586B2 (en) 1993-07-29
AU8248891A (en) 1992-04-30
FR2668616A1 (fr) 1992-04-30
JP2588320B2 (ja) 1997-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2905825C3 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE4321607A1 (de) Aufzeichnungsmaterial
EP0171810B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt
DE3801837C2 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
EP0211263B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
EP0251209B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
EP0173232B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt
DE2820462B2 (de) Selbstaufzeichnendes druckempfindliches Papier
DE69821189T2 (de) Wärmeempfindliches aufzeichnungsmaterial und neues bisphenol-s-kristallderivat
EP0224075B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE3243945A1 (de) Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE4128250A1 (de) Hitzeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3687195T2 (de) Waermeempfindliche aufzeichnungsschichten mit sulfonderivaten.
DE3911199C2 (de)
DE3703486A1 (de) Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE69026313T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials
EP0135901B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt
EP0421278B1 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt
DE3343363A1 (de) Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3827060C2 (de)
DE69511947T2 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
EP0422680A2 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt
DE3830575C2 (de)
JPS59159393A (ja) 感熱記録体
DE69106149T2 (de) Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: ZELLENTIN, R., DIPL.-GEOLOGE DR.RER.NAT., 8000 MUE

8110 Request for examination paragraph 44
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: HANSOL PAPER CO., LTD., SEOUL/SOUL, KR

8125 Change of the main classification

Ipc: B41M 5/30

8131 Rejection