DE3827060C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung richtet sich auf die Stabilisierung einer
auf einem Träger angeordneten wärmeempfindlichen Aufzeich
nungsschicht mittels einer speziellen Verbindung.
Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, bei denen auf
einem Träger eine wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht auf
gebracht ist, die ein farbloses oder schwach gefärbtes chro
mogenes Material, einen Acceptor oder Farbentwickler für das
chromogene Material, Bindemittel, Pigmente und weitere Hilfs
stoffe enthält, sind bekannt. Diese Schichten entwickeln un
ter lokalem Wärmeeinfluß durch Reaktion zwischen dem chromo
genen Material und dem Acceptor eine Farbe.
In derartigen Schichten werden neben den farbbildenden Kompo
nenten häufig auch Hilfsstoffe verwendet, um die Farbbildung
zu verbessern und/oder die gebildete Farbe zu stabilisieren.
In EP-A 0 48 026 sind wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien
beschrieben, die als Farbbildner 2-(2-Chlorphenyl)-amino-6-di
propylaminofluoranderivate oder -butylaminofluoranderivate ent
halten.
Als Hilfsmittel sind 2-Hydroxybenzophenonderivate, aliphatische
Säureamide und Phthalsäurederivate genannt. In den Beispielen
wird Dimethylterephthalat als Hilfsstoff verwendet. Aus EP-A-
0 58 345 ist die Verwendung von Dimethylterephthalat als Stabi
lisator in wärmeempfindlichen Aufzeichnungsblättern bekannt.
Das aus US-A-44 67 338 bekannte derartige Aufzeichnungsmaterial
enthält in der Aufzeichnungsschicht 1,1,3-Tris(3-tertiär-butyl-
4-hydroxy-6-methylphenyl)-butan als Stabilisator. Durch den Zu
satz dieses Stabilisators soll die wärmeempfindliche Schicht ge
gen eine Abnahme der Bildschwärzung bei Temperatur- und Luftfeuchte
einfluß beständig sein.
Aus DE-A-35 34 594 ist ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
bekannt, das in der Aufzeichnungsschicht neben den üblichen Bestand
teilen sterisch gehinderte phenolische Verbindungen als Stabilisatoren
enthält, die das Ausbleichen und Verblassen der gebildeten Farbe
verhindern sollen.
Geeignete Verbindungen entsprechen der Formel
in der R jeweils eine verzweigte Alkylgruppe mit 3-6 C-Atomen,
Z -NH- oder -O(CH₂) n mit einer Zahl von 1-5 ist und W eine
Alkylgruppe mit 1-18 C-Atomen ist, wenn i=1 ist;
wenn i=2 ist, ist
wenn i=2 ist, ist
mit R′=H oder C₁-C₈-Alkyl,
und j ist eine ganze Zahl von 0-8; wenn i =3 ist, ist
und wenn i=4 ist,
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Beschichtungs
zusammensetzung für wärmeempfindliche Aufzeichnungsmateria
lien zu schaffen, deren Stabilisierung des Bildhintergrundes
und der Bildschwärzung, d. h. die Stabilisierung eines schar
fen Kontrastes, bei Wärme-, Luftfeuchte- und Lichteinfluß deut
lich besser ist als das bekannter Zusammensetzungen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch wärmeempfindliches Aufzeichnungs
material gemäß dem Patentanspruch.
Völlig überraschend wurde gefunden, daß Bis-[3,3′-bis(4′-hydroxy-3′-tert.-
butylphenyl)-butansäure]-glykolester ein gutes Stabilisierungsmittel
ist.
Es werden vorzugsweise 0,5-10,0 Gew.-Teile der erfindungsge
mäßen Stabilisatorverbindung pro 100 Gew.-Teile trockener Be
schichtung verwendet. Ganz bevorzugt sind Mengen von 0,8-5,0
Gew.-Teile erfindungsgemäßer Stabilisatorverbindung pro 100 Gew.-
Teile trockener wärmeempfindlicher Aufzeichnungsschicht.
Dieser spezielle erfindungsgemäß ausgewählte Stabilisator kann
auch zusammen mit anderen Sensibilisatoren und/oder bekannten
Stabilisatoren verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Stabilisatorverbindung läßt sich ohne Probleme
aus entsprechenden Vorläuferverbindungen mit üblichen chemischen
Verfahren synthetisieren und isolieren.
Als pulverförmige Substanz ist sie auch leicht mit der erforder
lichen gleichmäßigen Verteilung in die Beschichtungszusammensetzung
vor deren Aufbringen auf flächige Substrate oder bei der Herstellung
der Beschichtungszusammensetzung einarbeitbar.
Farblose oder hellfarbene Farbstoffe, die bei der Herstel
lung einer Aufzeichnungsschicht für das wärmeempfindliche
Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung verwendet werden
können, sind Farbstoffe auf Basis von Triarylmethan, z. B.
3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-phthalid, 3-(p-Dimethylami
nophenyl)-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)phthalid, 3-(p-Dimethyl
aminophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl)phthalid,3,3-Bis(1,2-
dimethylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(1,2-
dimethylindol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(9-ethyl
carbazol-3-yl)-6-dimethyl-aminophthalid, 3,3-Bis(2-phenyl
indol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid und 3-p-Dimethylamino
phenyl-3-(1-methylpyrrol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid;
Diphenylmethan, 4,4-Bis-dimethylaminobenzhydryl-benzylether,
N-Halophenyl-leucoauramin und N-2,4,5-Trichlorophenylleu
coauramin; Thiazinfarbstoffe, z. B. Benzoylleucomethylenblau
und p-Nitrobenzoyl-leucomethylenblau; Spirofarbstoffe, z. B.
3-Methyl-spiro-dinaphthopyran, 3-Ethyl-spiro-dinaphthopyran,
3-Phenyl-spiro-dinaphthopyran, 3-Benzyl-spiro-dinaphthopyran,
3-Methylnaphtho(6′-methoxybenzol)spiropyran und 3-Propyl-spiro
dibenzopyran; Lactamfarbstoffe, z. B. Rhodamin-B-anilinolactam,
Rhodamin(p-nitroanilino)-lactam und Rhodamin (o-chloroanilino)
lactam; und Fluoranfarbstoffe, z.B. 3-Dimethylamino-7-metho
xyfluoran, 3-Diethylamino-6-methoxyfluoran, 3-Diethylamino-7-
methoxyfluoran, 3-Diethylamino-7-chlorofluoran, 3-Diethylamino-
6-methyl-7-chlorofluoran, 3-Diethylamino-6,7-dimethylfluoran,
3-(N-Ethyl-p-toluidino)-7-methylfluoran, 3-Diethylamino-7-(N-
acetyl-N-methylamino)fluoran, 3-Diethylamino-7-methylaminofluoran,
3-Diethylamino-7-dibenzylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-(N-methyl-
N-benzylamino)fluoran,amino) fluoran, 3-Diethylamino-7-(N-chloroe
thyl-N-methylamino)fluoran, 3-Diethylamino-7-diethylaminofluoran,
3-(N-Ethyl-p-toluidino)-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Ethyl-
p-toluidino)-6-methyl-7-(p-toluidino)fluoran, 3-Diethylamino-6-
methyl-7-phenylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-(2-carbomethoxy
phenylamino)fluoran, 3-(N-Cyclohexyl-N-methylamino)-6-methyl-
7-phenylaminofluoran, 3-Pyrrolidino-6-methyl-7-phenylamino
fluoran, 3-Piperidino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-Diethyl
amino-6-methyl-7-xylidinofluoran, 3-Diethylamino-7-(o-chloro
phenylamino)fluoran, 3-Dibutylamino-7-(o-chlorophenylamino)
fluoran und 3-Pyrrolidino-6-methyl-7-p-butylphenylaminofluoran,
3-(N-Methyl-N-n-amylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-
Ethyl-N-n-amylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(n-Ethyl-N-
isoamylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Methyl-N-n-
hexykamino)-6-methyl-7-anilinofuoran, 3-(N-Ethyl-N-n-hexyla
mino)-6-methyl-7-anilinofluoran und 3-(N-Ethyl-N-α-ethylhexy
lamino)-6-methyl-7-anilinofluoran. 3-N-Ethyl-N-(3′-methylbutyl)
amino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N-Ethyl-N-furfurylamino-
6-methyl-7-anilinofluoran, 3-N,N-Diethylamino-6-methyl-7-ani
linofluoran, 3-N,N-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-N,N-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-N,N-Di-n-butylamino-7-o-chloranilino-fluoran.
Es sind zahlreiche Verbindungen als Farbentwicklungsmaterialien
bekannt, die beim Erhitzen und bei Berührung mit dem
farblosen oder hellfarbenen basischen Farbstoff eine Farbe
ergeben, z. B. anorganische saure Materialien einschließlich
aktivem Ton, saurem Ton, Attapulgit, Bentonit, kolloidaler
Kieselsäure und Aluminiumsilikate und organische saure Ma
terialien einschließlich Phenolverbindungen wie 4-tert.-
Butylphenol, 4-tert.-Octylphenol, 4-Phenylphenol, 4-Acetyl
phenol, α-Naphthol, β-Naphthol, Hydrochinon, 2,2′-Dihydroxy
diphenyl, 2,2′-Methylenbis(4-methyl-6-tert.-butylphenol),
2,2′-Methylen-bis(4-chlorophenol)-4,4″-dihydroxy-diphenyl
methan, 4,4′-Isopropylidendiphenol (Bisphenol A), 4,4′-
Isopropyliden-bis(2-tert.-butylphenol, 4,4′-Dihydroxydi
phenylsulfid, 4,4′-Thiobis(6-tert.-butyl-3-methylphenol),
4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxybenzoesäurebenzyl
ester, Hydrochinonmonobenzylether, Novolackphenolharz und
phenolische Polymere; aromatische Carbonsäuren wie Benzoe
säure, p-tert.-Butylbenzoesäure, Trichlorobenzoesäure, 3-
sec.-Butyl-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dimethyl-4-hydroxy
benzoesäure, Salicylsäure, 3-Isopropylsalicylsäure, 3-tert.-
Butylsalicylsäure, 3-Benzylsalicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)
salicylsäure, 3-Chloro-5-(α-methyl-benzyl)-salicylsäure,
3,5-Di-tert.-butylsalicylsäure, 3-Phenyl-5-(α,β-dimethyl
benzyl)salicylsäure, 3,5-Di-(α-Methylbenzyl)salicylsäure
und Terephthalsäure. Auch Salze solcher phenolischen Ver
bindungen oder aromatischen Carboxylsäure mit mehrwertigen
Metallen, Zinn und Nickel sind als saure Materialien geeignet.
Das Gewichtsverhältnis des Farbentwicklungsmaterials zu dem
basischen Farbstoff liegt im allgemeinen bei 50 bis 700 Gew.-
Teilen und vorzugsweise bei 100 bis 300 Gew.-Teilen pro 100
Gew.-Teilen des basischen Farbstoffs. Darüber hinaus kann ge
wünschtenfalls sowohl der basische Farbstoff als auch das Farb
entwicklungsmaterial als Mischung aus zwei oder mehr Komponen
ten verwendet werden.
Neben den farbbildenden Reaktionspartnern enthält die wärme
empfindliche Aufzeichnungsschicht üblicherweise noch Amid
wachse, Fettsäureamid-Verbindungen wie Acetamid, Stearin
säureamid, Linolensäureamid, Laurinsäureamid, Myristinsäure
amid, das Amid der gehärteten Rindfleisch-Fettsäure, Palmitin
kleie-Fettsäure, Kokosnuß-Fettsäureamid, Methylolverbindungen
der obenerwähnten Fettsäureamide, Methylenbis (stearinsäure
amid) und Ethylenbis (stearinsäureamid), Zinkstearat oder andere
Metallstearate.
Die Mengen an Wachsen bzw. Amiden oder Stearaten betragen im
allgmeinen 1 bis 1000 Gew.-Teile des Farbentwicklungsmaterials.
Die Beschichtung enthält im allgemeinen einen Binder.
Beispiele für Binder schließen Stärke, oxidierte Stärke, ver
esterte Stärke, veretherte Stärke, anders modifizierte Stärken,
Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Carboxylmethyl
cellulose, Gelatine, Casein, Gummiarabicum, Polyvinylalkohol,
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymersalze, Styrol-Acrylsäure-
Copolymersalze und Styrol-Butadien-Copolymeremulsionen ein.
Die Menge des verwendeten Binders liegt im allgemeinen bei
2-40 Gew.-% und vorzugsweise 5-25 Gew.-% bezogen auf
das Gewicht der Gesamtfeststoffe.
Die Beschichtung kann weiterhin eine Reihe von Hilfsmitteln
enthalten. Beispiele für solche Hilfsmittel sind Dispergier
mittel wie Natriumdioctylsuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat,
Natriumlaurylsulfat und Entschäumungsmittel.
Um das Anhaften von Rückständen am Aufzeichnungskopf zu ver
meiden, kann man zu der Überzugszusammensetzung anorganische
Pigmente wie Koalin, Ton, Aluminiumsilikat, Talkum, Calcium
carbonat, calcinierten Ton, aktivierten Ton und ölabsorbierende
Pigmente (z. B. Kieselgur und feinkörniges wasserfreies Si
liciumdioxyd) zugegeben.
Die Menge an anorganischen Pigmenten in der Aufzeichnungsschicht
kann auf trockene Beschichtung bezogen 10-60 Gew.-% betragen.
Im allgemeinen verwendet man Wasser als Dispersionsmedium zur
Herstellung der wärmeempfindlichen Beschichtungszusammenset
zung, wie sie zur Bildung der Aufzeichnungsschicht bei der
vorliegenden Erfindung verwendet wird.
Der basische Farbstoff und das Farbentwicklungsmaterial wer
den im allgemeinen mittels eines Rührers oder einer
Pulverisierungsvorrichtung wie einer Kugelmühle oder einer
Sandmühle dispergiert, und die beiden Dispersionen werden zu
einer Überzugszusammensetzung vermischt, die dann auf einen
Träger aufgebracht wird.
Vorzugsweise wird das Stabilisierungsmittel zusammen mit dem
Farbentwickler in dispergierten Zustand gebracht.
Beim erfindungsgemäßen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial
besteht keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Ausbildung
der Aufzeichnungsschicht, und man kann übliche Verfahren zur Aus
bildung der Aufzeichnungsschicht anwenden. So kann man beispiels
weise geeignete Beschichtungsvorrichtungen wie ein Luftmesser,
ein Rakel und dergleichen für die Beschichtung der wärmeempfind
lichen Überzugszusammensetzung auf einen Träger anwenden.
Ebenso besteht auch keine spezielle Beschränkung hinsichtlich
der Beschichtungsmenge der Beschichtungszusammensetzung, die im
allgemeinen 2 bis 12 g/m² und vorzugsweise 3 bis 10 g/m² auf Trocken
gewichtsbasis beträgt. Auch hinsichtlich des verwendeten Trägers
besteht keine besondere Beschränkung, und man kann Papiere, Papiere
auf synthetische Fasern und Filme aus synthetischen Harzen anwenden,
wobei jedoch Papiere im allgemeinen bevorzugt werden.
Das erfindungsgemäß stabilisierte Aufzeichnungsmaterial zeigt
eine verbesserte Lagerstabilität der entwickelten Schicht, insbesondere
eine geringere Bildschwärzungsabnahme bei einem 24 h-Wassertest und
einem 3,5stündigem UV-Test (ca. 150 000 lx). Die Erfindung wird anhand
der folgenden Beispiele näher erläutert.
Dispersion A (Dispersion eines Farbbildners)
80 g 3-N-Ethyl-N-(3′-methylbutyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran
200 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (7,5 Gew.-%) einer niedermolekularen, teilverseiften Type werden durch Mahlen fein dispergiert.
80 g 3-N-Ethyl-N-(3′-methylbutyl)amino-6-methyl-7-anilinofluoran
200 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (7,5 Gew.-%) einer niedermolekularen, teilverseiften Type werden durch Mahlen fein dispergiert.
Dispersion B (Dispersion eines Farbentwicklers)
15 g Bisphenol A
30 g Al-Silikat
210 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (2,9 Gew.-%) einer niedermolekularen, hochverseiften Type werden ebenfalls durch Mahlen dispergiert.
15 g Bisphenol A
30 g Al-Silikat
210 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (2,9 Gew.-%) einer niedermolekularen, hochverseiften Type werden ebenfalls durch Mahlen dispergiert.
Dispersion D (Dispersion des erfindungsgemäßen Stabilisators)
32 g Bis-[3,3-bis-(4′-hydroxy-3′-tert.-butylphenyl)-butan säure]-glykolester
145 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (5,0 Gew.-%) einer niedermolekularen, hochverseiften Type werden durch Mahlen dispergiert.
32 g Bis-[3,3-bis-(4′-hydroxy-3′-tert.-butylphenyl)-butan säure]-glykolester
145 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (5,0 Gew.-%) einer niedermolekularen, hochverseiften Type werden durch Mahlen dispergiert.
Zur Herstellung der Farbbildungsschicht werden 1 Teil der Dis
persion A, 10 Teile der Dispersion B und 1 Teil der Dispersion D
vermischt.
Zur Herstellung der Farbbildungsschicht werden die Dispersionen
A und B aus dem Beisipiel 1 im Verhältnis 1 : 10 vermischt.
Dispersion E (Dispersion des Stabilisators nach Patent
US.A-44 67 338)
32 g 1,1,3-Tris-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-6-methylphenyl)-butan
145 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (5,0 Gew.-%) einer niedermolekularen, hochverseiften Type werden durch Mahlen dispergiert.
32 g 1,1,3-Tris-(3-tert.-butyl-4-hydroxy-6-methylphenyl)-butan
145 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (5,0 Gew.-%) einer niedermolekularen, hochverseiften Type werden durch Mahlen dispergiert.
Zur Herstellung der Farbbildungsschicht werden 1 Teil der Dis
persionen A, 10 Teile der Dispersion B aus dem Beispiel 1 und
1 Teil der Dispersion E vermischt.
Dispersion A (Dispersion des Farbbildners)
80 g 3-N-Ethyl-N-(3′-methylbutyl)amino-6-methyl-7-anilino-fluoran
200 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (7,5 Gew.-%) einer niedermolekularen, teilverseiften Type werden durch Mahlen fein dispergiert.
80 g 3-N-Ethyl-N-(3′-methylbutyl)amino-6-methyl-7-anilino-fluoran
200 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (7,5 Gew.-%) einer niedermolekularen, teilverseiften Type werden durch Mahlen fein dispergiert.
Dispersion F (Dispersion eines Farbentwicklers)
15 g Bisphenol A
30 g Al-Silikat
3 g p-Benzylbiphenyl
210 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (2,9 Gew.-%) einer niedermolekularen, hochverseiften Type werden durch Mahlen dispergiert.
15 g Bisphenol A
30 g Al-Silikat
3 g p-Benzylbiphenyl
210 g einer wäßrigen Polyvinylalkohollösung (2,9 Gew.-%) einer niedermolekularen, hochverseiften Type werden durch Mahlen dispergiert.
Zur Herstellung der Farbbildungsschicht werden 1 Teil der Dispersion A,
1 Teil der Dispersion D aus dem Beispiel 1 und 10 Teile der Dispersion F
vermischt.
Zur Herstellung der Farbbildungsschicht werden 1 Teil der Dispersion A
aus dem Beispiel 2 und 10 der Dispersion F aus dem Beispiel 2
vermischt.
Zur Herstellung der Farbbildungsschicht werden 1 Teil der Dispersion A,
1 Teil der Dispersion E aus dem Vergleichsbeispiel 2 und 10 Teile der
Dispersion F aus dem Beispiel 2 vermischt.
Die Dispersionsgemische der Beispiele und Vergleichsbeispiele 1-4
werden auf ein Trägerpapier mit einem Flächengewicht von 50 g/m²
in einer solchen Menge aufgebracht und getrocknet, daß das trockene
Beschichtungsgewicht 4-10 g/m², vorzugsweise 5-7 g/m² beträgt.
Von dem wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial der Beispiele 1+2 und
den Vergleichsbeispielen 1-4 wird je eine Probe bei 120°C 2 Minuten
entwickelt. Die optische Bilddichte wird mit einem Densitometer der Firma
Macbeth Ltd. der Type RD 920 gemessen, wobei definitionsgemäß der Wert
0,06 einen völlig weißen Untergrund anzeigt und der höchste Wert für ein
absolutes Schwarz 1,85 beträgt.
Beispiele 1, 2 und Vergleichsbeispiele 1-4
Test a) Optische Dichte der entwickelten, thermosensitiven Schicht nach einem 24 h-Wassertest.
Test b) Optische Dichte der entwickelten, thermosensitiven Schicht nach einem 3,5stündigen UV-Test (150 000 lx).
Test a) Optische Dichte der entwickelten, thermosensitiven Schicht nach einem 24 h-Wassertest.
Test b) Optische Dichte der entwickelten, thermosensitiven Schicht nach einem 3,5stündigen UV-Test (150 000 lx).
Claims (1)
- Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, dessen auf einem Träger angeordnete wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht ein leicht gefärbtes oder farbloses chromogenes Material, einen Farbentwickler (Acceptor) für das chromogene Material, 0,5-10 Gew.-% Teile pro 100 Gew.-Teile trockener Beschichtung eines sterisch gehinderten Phenols als Stabilisator, Bindemittel, Pigmente und übliche Hilfsstoffe enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Stabilisierungsmittel Bis-[3,3-bis-(4′-hydroxy-3′-tertiär butylphenyl)-butansäure]-glykolester ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883827060 DE3827060A1 (de) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial mit einem in der aufzeichnungsschicht enthaltenen stabilisator |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883827060 DE3827060A1 (de) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial mit einem in der aufzeichnungsschicht enthaltenen stabilisator |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3827060A1 DE3827060A1 (de) | 1990-04-19 |
DE3827060C2 true DE3827060C2 (de) | 1990-09-06 |
Family
ID=6360542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19883827060 Granted DE3827060A1 (de) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial mit einem in der aufzeichnungsschicht enthaltenen stabilisator |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3827060A1 (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0630758B1 (de) * | 1993-06-21 | 1998-10-07 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
DE60016531T2 (de) | 1999-09-14 | 2005-11-03 | Ricoh Co., Ltd. | Wärmeaktivierbare Adhäsivzusammensetzung und Adhäsivbogen mit Adhäsivschicht davon |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3534594C2 (de) * | 1984-09-28 | 1995-12-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
-
1988
- 1988-08-10 DE DE19883827060 patent/DE3827060A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3827060A1 (de) | 1990-04-19 |
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