DE69026313T2 - Verfahren zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials

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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials durch Aufbringen einer ein elektronenspendendes farbloses Farbmittel und eine elektronenaufnehmende Verbindung enthaltenden wäßrigen Dispersion auf ein Grundblatt.
  • Allgemeiner Stand der Technik und Aufgabe der Erfindung
  • Es bestehen bekannte wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, welche sich die farbbildende Reaktion zwischen einem farblosen oder hellfarbenen elektronenspendenden Farbmittel und einer organischen oder anorganischen elektronenaufnehmenden Verbindung zu Nutze machen, bei welcher Farbbilder hergestellt werden, indem das elektronenspendende Farbmittel und die elektronenaufnehmende Verbindung durch Erwärmen miteinander in Kontakt gebracht werden. In letzter Zeit ist auf dem Gebiet der wärmeempfindlichen Aufzeichnungssysteme ein beträchtlicher Fortschritt erzielt worden, und bei den wärmeempfindlichen Telefaxgeräten und wärmeempfindlichen Druckern und ähnlichen Geräten ist es möglich geworden, die Aufzeichnungsgeschwindigkeit wesentlich zu erhöhen. Es ist bei den wärmeempfindlichen Telefaxgeräten beispielsweise möglich, eine Aufzeichnungsgeschwindigkeit von nicht mehr als 10 Sekunden pro Blatt einer Größe von A4 zu erzielen, und bei den wärmeempfindlichen Druckern können Aufzeichnungsgeschwindigkeiten von 120 Buchstaben pro Sekunde und darüber erzielt werden. Angesichts der oben beschriebenen Verbesserungen auf dem Gebiet der Hardware ist es notwendig, bei den erhältlichen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien eine höhere Anpassungsfähigkeit für das Aufzeichnen bei hoher Geschwindigkeit zu erreichen.
  • Als Mittel zur Verbesserung der Aufzeichnungsempfindlichkeit des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials steht ein bekanntes Verfahren zur Verfügung, bei welchem ein wärmeschmelzbares Material, dessen Schmelzpunkt niedriger liegt als jeweils der des elektronenspendenden Farbmittels und der elektronenaufnehmenden Verbindung, wie in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 34.842 von 1974, der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 39.139 von 1978 und ähnlichen Schriften beschrieben, zugegeben wird. Es ist jedoch schwierig, ein wärmeschmelzbares Material zu erhalten, welches in der Lage ist, sowohl das elektronenspendende Farbmittel als auch die elektronenaufnehmende Verbindung zu lösen. Werden ferner zwei oder mehr Arten wärmeschmelzbarer Materialien gemeinsam verwendet, so wird die Temperatur, bei der die Farbentwicklung beginnt, durch die Erniedrigung des Schmelzpunkts auf Grund des eutektischen Phänomens gesenkt und die Weiße daher reduziert.
  • In der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 15.394 von 1981 wird außerdem ein Verfahren zur Verbesserung der Aufzeichnungsempfindlichkeit eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials durch Feinvermahlen einer Mischung eines elektronenspendenden Farbmittels, einer elektronenaufnehmenden Verbindung und eines wärmeschmelzbaren Materials geoffenbart. In der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 69.089 von 1983 und der U.S.- Patentschrift Nr. 4.717.593 wird ein Verfahren zur Herstellung eines verbesserten wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials geoffenbart, bei welchem eine Horizontalsandmühle zur Feinvermahlung einer wäßrigen Dispersion eines elektronenspendenden Farbmittels bzw. einer elektronen-aufnehmenden Verbindung verwendet wird. Die japanische Offenlegungsschrift Nr. 15.394 von 1981 lehrt außerdem, daß der Grad der Vermahlung der Farbmittelzusammensetzung sich stark auf die Aufzeichnungsempfindlichkeit eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials auswirkt.
  • Es hat sich jedoch gezeigt, daß sich selbst beim Vermahlen eines gemäß der obengenannten Verfahren verwendeten Fettsäureamids, bei welchem es sich um ein wärmeschmelzbares Material handelt, zusammen mit dem Farbmittel in einer Horizontalsandmühle keine besonders ausgeprägte Vermahlungswirkung erzielen läßt. Ist die Teilchengröße der in der Horizontalsandmühle verwendeten Stoffe zudem relativ groß, beispielsweise 1,0 mm bis 3,0 mm, so wird die Vermahlungswirksamkeit gering. Diese Verfahren eignen sich daher nicht für die Praxis.
  • Das Farbmittel, die elektronenaufnehmende Verbindung und das wärmeschmelzbare Material, welche für die Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials verwendet werden, werden im allgemeinen nach dem Vermahlen auf eine Teilchengröße von nicht mehr als einigen Mikron verwendet. Wie oben beschrieben ist jedoch angesichts der wesentlichen Steigerung der Arbeitsgeschwindigkeit der Aufzeichungs- und ähnlicher Geräte eine beträchtliche Verbesserung der Aufzeichnungsempfindlichkeit erforderlich, und in letzter Zeit sind die Erfordernisse an die Vermahlung sehr anspruchsvoll geworden.
  • Eine Aufgabe der Erfindung besteht deshalb darin, ein Verfahren zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials und insbesondere ein Verfahren zur effizienten Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials bereitzustellen, welches eine bessere Anpassungsfähigkeit für das Aufzeichnen bei hoher Geschwindigkeit aufweist.
  • Wir haben Verfahren für das Vermahlen des Farbmittels untersucht, welches sich auf die Aufzeichnungsempfindlichkeit auswirkt, insbesondere Verfahren für das gleichzeitige Vermahlen des Farbmittels und des wärmeempfindlichen Materials zur Erzielung einer verbesserten Aufzeichnungsempfindlichkeit. Als Ergebnis hat es sich gezeigt, daß sich je nach Art der zusammen mit dem Farbmittel verwendeten wärmeschmelzbaren Materialien ein starker Unterschied in der Vermahlungswirksamkeit ergibt. Der Unterschied ist bei Mühlen vom Horizontaldurchflußtyp besonders ausgeprägt. Durch umfangreiche Untersuchungen der zusammen mit dem Farbmittel vermahlenen wärmeschmelzbaren Materialien und der Vermahlungsmethoden ist festgestellt worden, daß sich erwünschte Mischungsdispersionen mit einer volumenmäßigen mittleren Teilchengröße von nicht mehr als 1,0 µm, vorzugsweise von 0,5-1,0 µm, auf wirksame Weise unter Zuhilfenahme eines spezifischen wärmeschmelzbaren Materials erzielen lassen, wenn das wärmeschmelzbare Material mit einer Farbmitteldispersion gemischt und die Dispersion in einer Mühle vom Horizontaldurchflußtyp vermahlen wird. Auf diese Weise wird die Erfindung erzielt.
  • In EP-A 0 272 099 wird ein farbbildendes Blattaufzeichnungsmaterial geoffenbart, welches nach einem Verfahren zubereitet wird, bei dem ein Farbvorläufer in einer Mühle wie beispielsweise einer Horizontalsandreibmühle zusammen mit einer wärmeschmelzbaren Substanz wie 2-Benzyloxynaphthalin, Parabenzylphenyl, Bis[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]ether, 1,2- Bis(3-methylphenoxy)ethan(di-m-toluyloxyethan), 1,2- Diphenoxyethan oder 1-(2-Methylphenoxy)-2-(4- methoxyphenoxy)ethan vermahlen wird.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials zur Verfügung gestellt, durch Aufbringen einer wäßrigen Dispersion, welche durch Mischen einer wäßrigen Dispersion eines elektronenspendenden farblosen Farbmittels mit einer wäßrigen Dispersion einer elektronenaufnehmenden Verbindung zubereitet wird, auf ein Grundblatt, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Dispersion des elektronenspendenden farblosen Farbmittels unter Zuhilfenahme eines folgende Stufen umfassenden Verfahrens zubereitet wird: gleichförmiges Dispergieren mindestens eines elektronenspendenden farblosen Farbmittels und mindestens einer wärmeschmelzbaren Substanz, welche unter 2-Benzyloxynaphthalin, Parabenzyldiphenyl, 1,4-Bis(2- vinyloxyethoxy)benzol, Bis[2-(4- methoxyphenoxy)ethyl]ether, 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 1,2-Diphenoxyethan, Benzyl-4-methylthiophenylether, 1-(2- Methylphenoxy)-2-(4-methoxyphenoxy)ethan und Oxalsäuredibenzylester ausgewählt wird, mit einem Dispergierbindemittel und/oder einer oberflächenaktiven Substanz in Wasser; und Feinvermahlen der auf diese Weise erhaltenen Dispersion unter Zuhilfenahme einer Mühle vom Horizontaldurchflußtyp, welche mit aus Teilchen bestehenden Stoffen beschickt wird, bis die volumenmäßige mittlere Teilchengröße der Dispersion höchstens 1,0 µm beträgt.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Fig. 1 zeigt eine graphische Darstellung des Unterschieds in der Vermahlungswirksamkeit je nach Typ des Dispergiergefäßes und der Teilchengröße der Stoffe, welche in das Dispergiergefäß gefüllt werden.
  • Fig. 2 zeigt eine graphische Darstellung der Vermahlungsbedingungen der wäßrigen, ein wärmeschmelzbares Material und ein Farbmittel, wie in den typischen Beispielen und dem Vergleichsbeispiel angegeben, umfassenden Dispersionen.
  • Genaue Beschreibung der Erfindung
  • Bei der erfindungsgemäß verwendeten Mühle vom Horizontaldurchflußtyp handelt es sich um eine Einrichtung, bei welcher ein Vermahlungsbehälter in horizontaler Lage ausgerichtet und mit Stoffen, d. h. Teilchen wie Glasperlen, Zirkonerde, hochtonerdehaltigen Kugeln, Keramik, Stahlkugeln, Ottawasand, Flintstein und dergleichen beschickt und eine auf einer horizontalen rotierenden Welle befestigte Rührscheibe bei hoher Geschwindigkeit gedreht wird. Da die Belastung der rotierenden Welle durch die Stoffe in der Mühle vom Horizontaldurchflußtyp geringer ist als in einer Mühle vom Senkrechtdurchflußtyp, kann das Ladungsverhältnis der Stoffe erhöht werden. Beispielsweise beträgt das Ladungsverhältnis in einer Mühle vom Senkrechtdurchflußtyp 70 bis 80%, während das Ladungsverhältnis in einer Mühle vom Horizontaldurchflußtyp 80 bis 90% beträgt. In einer Mühle vom Horizontaldurchflußtyp läßt sich daher eine gute Vermahlungswirksamkeit erzielen.
  • Die Teilchengröße der Stoffe trägt außerdem noch zur Vermahlungswirksamkeit bei und die Vermahlungswirksamkeit wird weiterhin noch durch die Verwendung relativ feinteiliger Stoffe, wie in Abbildung 1 gezeigt, erhöht.
  • Die Erfindung, bei der die Horizontalsandmühle angewendet wird, ist insbesondere dadurch charakterisiert, daß selektiv bestimmte wärmeschmelzbare Materialien zusammen mit einem Farbmittel vermahlen werden. Durch umfangreiche Untersuchungen der zur Verbesserung der Aufzeichnungsempfindlichkeit gemeinsam mit einem Farbmittel vermahlenen wärmeschmelzbaren Materialien ist festgestellt worden, daß die Vermahlungswirksamkeit je nach dem gewählten wärmeschmelzbaren Material sehr verschieden sein kann, wenn dieses mit einem Farbmittel vermahlen wird. Die Unterschiede sind besonders bemerkenswert, wenn die in die Horizontalsandmühle eingebrachten Stoffe aus Teilchen mit einem relativ kleinen Durchmesser von 0,3 mm bis 1,0 mm, vorzugsweise 0,3 mm bis 0,8 mm, bestehen.
  • Derartig ausgewählte erfindungsgemäße wärmeschmelzbare Materialien sind 2-Benzyloxynaphthalin, Parabenzyldiphenyl, 1,4-Bis-(2-vinyloxyethoxy)benzol, Bis[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]ether, 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 1,2- Diphenoxyethan, Benzyl-4-methylthiophenylether, 1-(2- Methylphenoxy)-2-(4-methoxyphenoxy)ethan und Oxalsäuredibenzylester. Mindestens eines der wärmeschmelzbaren Materialien wird zusammen mit einem Farbmittel verwendet.
  • Bei Verwendung eines herkömmlichen wärmeschmelzbaren Materials wie Stearinsäureamid, 2-(2'-Hydroxy-5'- methylphenyl)benzotriazol oder dergleichen hat es sich jedoch gezeigt, daß die Vermahlungswirksamkeit selbst dann, wenn eine mit aus kleinen Teilchen bestehenden Stoffen beschickte Horizontalsandmühle verwendet wird, kaum steigt.
  • Die Menge des erfindungsgemäß zusammen mit einem Farbmittel verwendeten wärmeschmelzbaren Materials wird bevorzugt im Bereich von 100 bis 1000 Gewichtsteilen, und noch bevorzugter von 200 bis 500 Gewichtsteilen, pro 100 Teile Farbstoff, eingestellt.
  • Es hat sich weiterhin gezeigt, daß die Vermahlungswirksamkeit durch Grobvermahlen der Dispersion in einer Sandmühle vom Durchflußtyp noch weiter verbessert wird, welche mit aus Teilchen von einer Teilchengröße von 1,0 bis 3,0 mm bestehenden Stoffen beschickt wird, vor der Vermahlungsstufe in der Horizontalsandmühle zur Bildung einer Dispersion, in der die dispergierten Teilchen eine einheitlichere Teilchengröße und eine engere Verteilung aufweisen.
  • In diesem Fall ist die Sandmühle vom Durchflußröhrentyp eine Einrichtung mit einem senkrechten oder horizontalen zylindrischen Behälter, in welchem eine Welle mit Scheiben oder Zapfen montiert ist. In diesen mit den Stoffen beschickten Behälter wird kontinuierlich eine Dispersion eingeführt und vermahlen. Beispiele der Sandmühle vom Durchflußröhrentyp sind Sandmahlwerke, Getreidemühlen, Perlmühlen, Substanzmühlen, Dynomühlen und dergleichen.
  • Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Horizontalsandmühle sind weiterhin die ULTRA VISCO-MILL (Igarashi Kikai Seizo Co., Ltd.), die AGITATOR MILL (Rührwerkmühle) (Ashizawa Co., Ltd.), die MECHAGAPER GRAIN MILL (Getreidemühle) (Asada Iron Works Co., Ltd.), die DYNO-MILL (Willy A. Bachofen Co., Ltd.) und dergleichen; sie ist jedoch nicht auf diese beschränkt.
  • Als zusammen mit dem wärmeschmelzbaren Material und dem Farbmittel erfindungsgemäß verwendetes Dispergierbindemittel können verschiedene Arten wasserlöslicher Polymere mit einem Dispersionsvermögen verwendet werden. Insbesondere werden Methylcellulosen und Polyvinylalkohole mit einem Polymerisationsgrad von nicht weniger als 500, deren 0,1%ige wäßrige Lösungen eine Oberflächenspannung von nicht mehr als 63 mN/m (63 dyn/cm) bei 20ºC aufweisen, bevorzugt verwendet. Bei Verwendung beider kann zudem eine stark verbesserte Vermahlungswirksamkeit erzielt werden. Unter diesen werden die Polyvinylalkohole mit einem Polymerisationsgrad von nicht weniger als 500, insbesondere von 1000 3000, deren 0,1%ige wäßrige Lösung eine Oberflächenspannung von nicht mehr als 60 mN/m (60 dyn/cm), insbesondere von 40-56 mN/m (40-56 dyn/cm) bei 20ºC aufweist, am meisten bevorzugt.
  • Unter den Polyvinylalkoholen, welche die obengenannte spezifische Oberflächenspannung und den obengenannten Polymerisationsgrad aufweisen, wird ein Polyvinylalkohol, bei dem die verbleibende Essigsäuregruppe als Block vorliegt, bevorzugt verwendet.
  • Beispiele der Methylcellulosen sind Methylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Hydroxyethylmethylcellulose und dergleichen. Die Methylcellulose und die Hydroxypropylmethylcellulose werden aufgrund ihrer Vermahlungswirksamkeit bevorzugt. Insbesondere werden die Methylcellulosen, deren 2%ige wäßrige Lösung eine Viskosität von nicht mehr als 150 mPa·s (150 cPs) und vorzugsweise von nicht mehr als 60 mPa·s (60 cPs) bei 20ºC aufweist, bevorzugt verwendet.
  • Es hat sich weiterhin gezeigt, daß die Vermahlungswirksamkeit durch gezieltes Einstellen der Viskosität unter hoher Scherbeanspruchung der zu vermahlenden Dispersion innerhalb des Bereichs von 10 bis 150 mPa·s (0,2 bis 1,5 Poise) noch weiter verbessert werden kann. Beträgt die Viskosität bei hoher Scherbeanspruchung weniger als 10 mPa·s (0,2 Poise), so kann die Wirkung der verwendeten Stoffe nicht ausreichend erzielt werden und es wird eine lange Zeitspanne in der Vermahlungsstufe benötigt. Beträgt sie andererseits mehr als 150 mPa·s (1,5 Poise), so findet in der Vermahlungsstufe eine starke Wärmeentwicklung statt und die dynamische Belastung während des Rührvorgangs wird dadurch stark. Als Ergebnis hat sich gezeigt, daß die Vermahlungswirksamkeit geringer zu werden neigt.
  • Erfindungsgemäß ist es daher vorzuziehen, 0,2 bis 10 Gewichtsteile des oben erwähnten spezifischen Polyvinylalkohols 100 Gewichtsteilen des Farbmittels und des wärmeschmelzbaren Materials zuzusetzen. Insbesondere liegt die zugesetzte Menge bevorzugt im Bereich von 1,0 bis 5 Gewichtsteilen. Wird außerdem eine Methylcellulose gleichzeitig verwendet, so wird sie vorzugsweise in einer Menge im Bereich von 0,05 bis 50 Gewichtsteilen, insbesondere von 0,5 bis 5 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Polyvinylalkohol zugesetzt.
  • Um die Viskosität der Dispersion bei hoher Scherbeanspruchung auf 20 bis 150 mPa·s (0,2 bis 1,5 Poise) einzustellen, kann nicht nur die zugesetzte Menge an Polyvinylalkoholen und Methylcellulosen gesteuert werden, sondern es ist auch möglich, die Feststoffkonzentration der Dispersion gezielt einzustellen oder andere Zusatzmittel zuzusetzen.
  • Andererseits können auch verschiedene oberflächenaktive Substanzen zur Herstellung der das Farbmittel und das spezifische wärmeschmelzbare Material umfassenden Dispersion verwendet werden. Beispiele der oberflächenaktiven Substanzen sind Estersulfat, Alkylsulfat, Ethersulfat, Alkylethersulfat, Amidsulfat, sulfuriertes Öl, Alkylsulfonat, Dialkylsulfosuccinat, Estersulfonat, Alkylallyl- und Alkylnaphthalinsulfonat, einer Kondensierung mit Formal in unterzogenes Naphthalinsulfonat, N-acylsulfonat und dergleichen.
  • Die Vermahlungswirksamkeit kann durch Anwendung der oberflächenaktiven Substanz zusammen mit dem oben erwähnten Dispergierbindemittel noch weiter verbessert werden. Die oberflächenaktive Substanz kann der Dispersion vor dem Grobvermahlungsschritt oder zwischen dem Grobvermahlungsschritt und dem Feinvermahlungsschritt zugesetzt werden.
  • Die Menge an oberflächenaktiver Substanz, die zugesetzt wird, ist nicht besonders beschränkt, sie wird jedoch im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 0,05 bis 20 Gewichtsteilen, bevorzugt zwischen 0,1 und 5 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des Farbmittels und des wärmeschmelzbaren Materials, eingestellt.
  • Erfindungsgemäß wird das Farbmittel zur Verbesserung der Aufzeichnungsempfindlichkeit zusammen mit dem wärmeschmelzbaren Material feinvermahlen. Die zusammen mit dem Farbmittel bei der Herstellung des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials verwendete elektronenaufnehmende Verbindung wird jedoch ebenfalls vorzugsweise gemäß desselben wie oben beschriebenen Verfahrens vermahlen, denn dadurch wird die Sensibilisierungswirkung durch Vergrößerung der spezifischen Oberfläche der Teilchen erhöht.
  • Verschiedene bekannte Verbindungen können als zusammen mit der spezifischen wärmeschmelzbaren Substanz erfindungsgemäß verwendetes elektronenspendendes Farbmittel verwendet werden. Beispiele hiervon sind die Triarylmethanverbindungen wie 3,3-Bis(pdimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(pdimethylaminophenyl)-phthalid, 3-(p-Dimethylaminophenyl)- 3-(1,2-dimethylindol-3-yl)phthalid, 3-(p- Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl)phthalid, 3,3- Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalid, 3,3- Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3- Bis(9-ethylcarbazol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3- Bis(2-phenylindol-3-yl)-6-dimethylaminophthalid, 3-p- Dimethylaminophenyl-3-(1-methylpyrrol-3-yl)-6- dimethylaminophthalid und dergleichen; Diphenylmethanverbindungen wie 4,4'-Bisdimethylaminobenzhydrylbenzylether, N- Halophenylleukoauramin, N-2,4,5-Trichlorphenylleukoauramin und dergleichen; Thiazinverbindungen wie Benzoylleukomethylenblau, p-Nitrobenzoylleukomethylenblau und dergleichen; Spiroverbindungen wie 3- Methylspirodinaphthopyran, 3-Ethylspirodinaphthopyran, 3- Phenylspirodinaphthopyran, 3-Benzylspirodinaphthopyran, 3- Methylnaphtho-(6'-methoxybenzo)spiropyran, 3- Propylspirodibenzopyran und dergleichen; Lactamverbindungen wie Rhodamin-B-anilinolactam, Rhodamin(pnitroanilino)lactam, Rhodamin(o-chloranilino)lactam und dergleichen; und Fluoranverbindungen wie 3-Dimethylamino-7- methoxyfluoran, 3-Diethylamino-6-methoxyfluoran, 3- Diethylamino-7-methoxyfluoran, 3-Diethylamino-7- chlorfluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran, 3- Diethylamino-6,7-dimethylfluoran, 3-(N-ethyl-p-toluidin)-7- methylfluoran, 3-Diethylamino-7-N-acetyl-N- methylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-N-methylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-dibenzylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-N- methyl-N-benzylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-N-chlorethyl- N-methylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-N- diethylaminofluoran, 3-(N-ethyl-p-toluidin)-6-methyl-7- phenylaminofluoran, 3-(N-ethyl-p-toluidin)-6-methyl-7-(ptoluidin)fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7- phenylaminofluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7- phenylaminofluoran, 3-Dipentylamino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3- Diethylamino-7-(2-carbomethoxyphenylamino)fluoran, 3-(N- ethyl-N-isoamyl)amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N- cyclohexyl-N-methylamino)-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3- Pyrrolidin-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-Piperidin-6- methyl-7-phenylaminofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7- xylidinfluoran, 3-Diethylamino-7-(o-chlorphenylamino)fluoran, 3- Dibutylamino-7-(o-chlorphenylamino)fluoran, 3-(N-ethyl-N- tetrahydrofurfuryl)amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3- (N-methyl-N-n-propyl)amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-Pyrrolidin-6-methyl-7-p-butylphenylaminofluoran, 3-(N- methyl-N-n-propyl)amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3- (N-ethyl-N-i-butyl)amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3- (N-methyl-N-n-hexyl)amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3- (N-ethyl-N-n-hexyl)amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3- (N-ethyl-N-cyclopentyl)amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran und dergleichen. Sie können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
  • Weiterhin können verschiedene Verbindungen, welche beim Kontakt mit dem obigen elektronenspendenden Farbmittel eine Farbe entwickeln, als elektronenaufnehmende Verbindung verwendet werden. Beispiele der typischen Verbindungen sind anorganische saure Materialien wie aktivierte Tonerde, saure Tonerde, Attapulgit, Bentonit, kolloides Siliziumdioxid, Aluminosilikat und dergleichen; Phenolverbindungen wie 4-tert.-Butylphenol,4- Hydroxyphenoxid, α-Naphthol, α-Naphthol, 4- Hydroxyacetophenol, 4-tert.-Octylcatechin, 2,2'- Dihydroxydiphenol, 4,4'-Isopropylidenbisphenol, 4,4'-sec.- Butylidendiphenol, 4-Phenylphenol, 2,2'-Methylenbis(4- chlorphenol), Hydrochinon, 4,4'-Cyclohexylidendiphenol, Benzyl-4-Hydroxybenzoat, Dimethyl-4-Hydroxyphthalat, Hydrochinonmonobenzylether, 3',4'-Tetramethylen-4- hydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4,isopropoxydiphenylsulfon, 4,4'-(1,3- Dimethylbutyliden)bisphenol, 4,4'-(1- Phenylethyliden)bisphenol, 4,4'-(p- Phenylendiisopropyliden)diphenol, 4,4'-(m- Phenylendiisopropyliden)diphenol, Phenolverbindung vom Novolaktyp, Phenolpolymer und dergleichen; aromatische Carbonsäuren wie Benzoesäure, p-tert.-Butylbenzoat, Trichlorbenzoat, Terephthalsäure, 3-sec.-Butyl-4- hydroxybenzoat, 3-Cyclohexyl-4-hydroxybenzoat, 3,5- Dimethyl-4-hydroxybenzoat, Salicylsäure, 3- Isopropylsalicylat, 3-tert.-Butylsalicylat, 3- Benzylsalicylat, 3-(α-Methylbenzyl)-salicylat, 3-Chlor-5- (α-methylbenzyl)salicylat, 3,5-Di-tert.-butylsalicylat, 3- Phenyl-5-(α,α-dimethylbenzyl(salicylat), 3,5-Di-αmethylbenzylsalicylat und dergleichen; Salze der obigen Phenolverbindungen oder aromatischen Carbonsäuren mit mehrwertigen Metallen wie Zink, Magnesium, Aluminium, Calcium, Titan, Mangan, Zinn und Nickel; und Verbindungen organischer Säuren wie Komplexverbindungen, welche aus den Salzen der mehrwertigen Metalle wie Zink, Magnesium, Aluminium, Calcium, Titan, Mangan, Zinn und Nickel und dergleichen mit organischen Verbindungen wie Antipyrin, Pyridin, Dimethylaminoantipyrin und dergleichen bestehen.
  • Die Menge der obigen elektronenaufnehmenden Verbindung und der elektronenspendenden Verbindung, welche verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt. Die elektronenaufnehmende Verbindung wird jedoch im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 100 bis 700 Gewichtsteilen, bevorzugt von 150 bis 400 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des Grundchromogens, verwendet.
  • Die diese Verbindungen enthaltende Beschichtungszusammensetzung enthält folgende Substanzen als Bindungsmittelstärken: Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gelatin, Kasein, Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Salze des Styrol- Maleinsäureanhydrid-Copolymers, Salze des Styrol- Acrylsäure-Copolymers, Styrol-Butadien-Copolymeremulsionen und dergleichen. Sie werden im Bereich von 10 bis 40 Gew.-%, bevorzugt von 15 bis 30 Gew.-%, auf die Gesamtfeststoffmenge bezogen, verwendet.
  • Die Beschichtungszusammensetzung kann ferner verschiedene Zusatzmittel wie Dispergierhilfsmittel, beispielsweise Natriumdioctylsulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumlaurylsulfat und Metallsalze der Fettsäuren; Schaumverhinderungsmittel; Fluoreszenzfarbstoffe; färbende Farbmittel und dergleichen enthalten. Die Dispersion oder Emulsion der Verbindungen wie Stearinsäure, Polyethylen, Carnaubawachs, Paraffinwachs, Zinkstearat, Calciumstearat, Esterwachs und dergleichen kann der Beschichtungszusammensetzung zur Verhinderung des durch den Kontakt zwischen dem wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial und dem Aufzeichnungsinstrument oder Aufzeichnungskopf hervorgerufenen Anhängens zugesetzt werden.
  • Es können der Beschichtungszusammensetzung zusätzlich noch Rückhaltemodifikationsmittel wie 1,1,3-Tris(2-methyl- 4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)butan, 1,1,3-Tris(2-methyl-4- hydroxy-5-cyclohexylphenyl)butan, 1-[α-Methy1-α-(4'- hydroxyphenyl)ethyl]-4-[α',α'-bis(4''-hydroxyphenyl)ethyl]benzol, 4,4-'Butyliden-bis(2-methyl-4-hydroxy-5-tert.butylphenyl) und dergleichen zugesetzt werden, es sei denn, die erwünschte Wirkung der vorliegenden Erfindung ist gehemmt.
  • Es können anorganische Pigmente wie Kaolin, Ton, Talk, Calciumcarbonat, kalzinierter Ton, Titandioxid, Diatomeenerde, feinverteiltes wasserfreies Siliziumdioxid, aktivierter Ton und dergleichen zur Verhinderung der durch Anhängen verursachten Schmierstellen am Aufzeichnungskopf zugesetzt werden.
  • Als Grundblatt kann Papier, Kunststoffolie, synthetisches Papier und dergleichen verwendet werden; Papier wird jedoch bevorzugt verwendet, was die Kosten, die Beschichtungsfähigkeit und Ähnliches anbetrifft. Die Beschichtungsmenge der Beschichtungszusammensetzung zur Bildung der Aufzeichnungsschicht ist ebenfalls nicht begrenzt, sie wird jedoch im allgemeinen innerhalb des Bereichs von 2 bis 12 g/m², auf das Trockengewicht bezogen, und vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 3 bis 10 g/m², auf das Trockengewicht bezogen, eingestellt.
  • Eine Überschicht kann des weiteren zum Schutz der Aufzeichnungsschicht und dergleichen über diese aufgebracht werden. Außerdem kann eine Schutzschicht auf der Rückseite des Grundblatts gebildet werden. Eine Grundschicht kann auf natürliche Weise auf dem Grundblatt gebildet werden und verschiedene, auf dem Gebiet der Herstellung wärmeempfindlicher Aufzeichnungsmaterialien bekannte Verfahren können angewendet werden.
  • Das gemäß vorliegender Erfindung hierdurch erhaltene wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial ist ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit guter Aufzeichnungsempfindlichkeit und ausgezeichneter Hochgeschwindigkeitsaufzeichnungsfähigkeit.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung
  • Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung, obwohl die Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist. Falls nicht anders angegeben, bedeuten Teile und % jeweils Gewichtsteile und Gew.-%.
  • Beispiel 1 (1) Bildung einer Grundschicht
  • Folgende Zusammensetzung wurde unter Rühren zur Herstellung einer Beschichtungszusammensetzung gemischt. Die Beschichtungszusammensetzung wurde auf ein holzfreies Papier von einem Gewicht von 50 g/m² in einer Menge von 10 g/m², auf das Trockengewicht bezogen, aufgetragen und zur Bildung einer Grundschicht getrocknet.
  • Calcinierter Ton (Handelsname: Ansilex) (Ansilex (WZ), hergestellt von EMC Co., Ltd) 100 Teile
  • Styrol-Butadien-Copolymer-Latex (Feststoffgehalt: 50%) 14 Teile
  • 10%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol 30 Teile
  • Wasser 200 Teile
  • (2) Herstellung der Dispersion A
  • Folgende Zusammensetzung wurde unter Rühren zur Erzielung einer homogenen Dispersion gemischt.
  • 3-Dibutylamino-6-methyl-7-phenylaminofluoran 10 Teile
  • 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan 20 Teile
  • 4,4'-Butyliden-bis(2-methyl-4-hydroxy-5-tert.-Butylphenyl) 5 Teile
  • 2%ige wäßrige Lösung von Methylcellulose (Viskosität: 50 mPa·s (50 cPs) 20 Teile
  • 2%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol (Verseifungsgrad: 88%, Polymerisationsgrad: 1.700, Oberflächenspannung: 55 mN/m (55 dyn/cm) verbleibende Essigsäuregruppe:Blocktyp) 20 Teile
  • Natriumdi(tridecyl)sulfosuccinat 1 Teil
  • Wasser 90 Teile
  • Die Dispersion wurde durch zweimaliges Hindurchgehen durch eine Mühle vom Durchflußröhrentyp (SAND GRINDER 8G, Hersteller Igarashi Kikai Seizo Co., Ltd., Durchmesser des Mahlhilfsstoffs 1,5 bis 2,0 mm, Ladungsverhältnis des Mahlhilfsstoffs: 75%, Material des Mahlhilfsstoffs: Glas, Drehgeschwindigkeit des Rotors: 10 m/Sek) mit einer Durchflußgeschwindigkeit von 200 1/Stunde grobvermahlen. Die volumenmäßige mittlere Teilchengröße nach der ersten und der zweiten Vermahlung betrug 5,8 µm bzw. 4,8 µm, und die entsprechende Standardabweichung betrug 7,2 µm bzw. 5,4 µm.
  • Die Dispersion wurde daraufhin durch dreimaliges Hindurchgehen durch eine Mühle vom Horizontaldurchflußtyp (ULTRAVISCOMILL UVM-30, Hersteller Igarashi Kikai Seizo Co., Ltd., Durchmesser des Mahlhilfsstoffs 0,5 mm, Ladungsverhältnis des Mahlhilfsstoffs: 85%, Material des Mahlhilfsstoffs: Zirkon, Drehgeschwindigkeit des Rotors: 10 m/Sek) bei einer Durchflußgeschwindigkeit von 100 l/Stunde feinvermahlen. Die volumenmäßige mittlere Teilchengröße nach der dritten bis fünften Vermahlung betrug 2,3 µm, 1,01 µm bzw. 0,72 µm, und die entsprechende Standardabweichung betrug 2,23 µm, 0,92 µm bzw. 0,65 µm.
  • (3) Herstellung der Dispersion B
  • Folgende Zusammensetzung wurde unter Rühren zur Erzielung einer homogenen Dispersion gemischt.
  • 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon 30 Teile
  • 2%ige wäßrige Lösung von Methylcellulose (Viskosität: 50 mPa·s (50 cPs) 20 Teile
  • 2%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol (Verseifungsgrad: 88%, Polymerisationsgrad: 1. 700,
  • Oberflächenspannung: 55 mN/m (55 dyn/cm)
  • verbleibende Essigsäuregruppe : Blocktyp) 20 Teile
  • Natriumdioctylsulfosuccinat 1 Teil
  • Die Dispersion wurde unter Zuhilfenahme derselben wie zur Zubereitung der Dispersion A verwendeten Mühle vom Durchflußröhrentyp zweimal grobvermahlen. Die volumenmäßige mittlere Teilchengröße nach der ersten Vermahlung und der zweiten Vermahlung betrug 5,1 µm bzw. 3,9 µm, und die entsprechende Standardabweichung betrug 8,5 µm bzw. 5,5 µm. Die Dispersion wurde ferner unter Zuhilfenahme derselben wie zur Zubereitung der Dispersion A verwendeten Mühle vom Horizontaldurchflußtyp zweimal feinvermahlen. Die volumenmäßige mittlere Teilchengröße nach dem Vermahlen betrug 2,0 µm bzw. 0,8 µm und die entsprechende Standardabweichung betrug 2,3 µm bzw. 0,9 µm.
  • Die obigen volumenmäßigen mittleren Teilchengrößen wurden mit dem von Colter Counter Co., Ltd. hergestellten COLTER MULTISIZER gemessen.
  • (4) Bildung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials
  • 166 Teile der Dispersion A, 71 Teile der Dispersion B, 30 Teile Siliziumdioxidpigment (Ölabsorption: 180 cm³/100 g), 150 Teile einer 20%igen wäßrigen Lösung oxidierter Stärke, 200 Teile Wasser wurden zur Erzielung einer Beschichtungszusammensetzung vermischt und gerührt. Die hierdurch erhaltene Beschichtungszusammensetzung wurde auf die obige Grundschicht in einer Menge von 5,0 g/m², auf das Trockengewicht bezogen, aufgetragen und zur Erzielung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials getrocknet.
  • Beispiele 2-9 und Vergleichsbeispiele 1-2
  • Es wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien erhalten, abgesehen davon, daß folgende Verbindungen anstatt des 1,2- Bis(3-methylphenoxy)ethans als wärmeschmelzbares Material zur Herstellung der Dispersion A verwendet wurden.
  • Beispiel 2 : 2-Benzyloxynaphthalin
  • Beispiel 3: Parabenzylbiphenyl
  • Beispiel 4 : 1,4-Bis(2-Vinyloxyethoxy)benzol
  • Beispiel 5: Bis[2-4(methoxyphenoxy)ethyl]ether
  • Beispiel 6 : 1,2-Diphenoxyethan
  • Beispiel 7: Benzyl-4-methylthiophenylether
  • Beispiel 8 : 1-(2-Methylphenoxy)-2-(4- methoxyphenoxy)ethan
  • Beispiel 9: Oxalsäuredibenzylester
  • Vergleichsbeispiel 1: Stearinsäureamid
  • Vergleichsbeispiel 2 : 2-(2'-Hydroxy-5'- methylphenyl)benzotriazol
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Es wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhalten, abgesehen davon, daß der dritte bis fünfte Vermahlungsschritt zur Herstellung der Dispersion A mit Hilfe derselben Mühle vom Durchflußröhrentyp (SAND GRINDER 8G) wie beim ersten und zweiten Vermahlungsschritt bei einer Durchflußgeschwindigkeit von 100 l/Stunde durchgeführt wurde.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Es wurde auf die gleiche Weise wie in Vergleichsbeispiel 3 ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhalten, abgesehen davon, daß Stearinsäureamid anstatt des 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethans als wärmeschmelzbares Material zur Herstellung der Dispersion A verwendet wurde.
  • Die volumenmäßige mittlere Teilchengröße und die Standardabweichung der auf diese Weise erhaltenen Dispersion A eines jeden Beispiels und Vergleichsbeispiels sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die Vermahlungsbedingung für die Dispersion A in den typischen Beispielen und Vergleichsbeispielen sind in Fig. 2 gezeigt.
  • An 13 auf diese Weise erhaltenen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden Farbbilder mit Hilfe eines von Kyoto Ceramic Kabushiki Kaisha hergestellten wärmeempfindlichen Simulators (Spannung: 16 V, Pulszyklus: 5 ins) aufgezeichnet, wobei eine Pulsbreite von 0,30 ms Bedingung war. Die Dichte der aufgezeichneten Bilder wurde dann mit Hilfe eines von Macbeth Corp. hergestellten Macbeth-Densitometers vom Typ RD-100R unter Zuhilfenahme eines Orangefilters gemessen. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
  • Wie in Tabelle 1 und Fig. 2 gezeigt, wiesen die unter Zuhilfenahme des Entwicklungsmaterials, welches erfindungsgemäß feinvermahlen wird, erhaltenen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien eine gute Aufzeichnungsempfindlichkeit und ein ausgezeichnetes Hochgeschwindigkeitsaufzeichnungsvermögen auf. Tabelle 1 Volumenmäßige mittlere Teilchengröße Vermahlungsschritte (Anzahl) Standardabweichung Optische Dichte des aufgezeichneten Bilds Beispiel Vergleichsbeispiel

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials durch Aufbringen einer wäßrigen Dispersion, welche durch Mischen einer wäßrigen Dispersion eines elektronenspendenden farblosen Farbmittels mit einer wäßrigen Dispersion einer elektronenaufnehmenden Verbindung zubereitet wird, auf ein Grundblatt, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Dispersion des elektronenspendenden farblosen Farbmittels unter Zuhilfenahme eines folgende Stufen umfassenden Verfahrens zubereitet wird: gleichförmiges Dispergieren mindestens eines elektronenspendenden farblosen Farbmittels und mindestens einer wärmeschmelzbaren Substanz, welche unter 2-Benzyloxynaphthalin, Parabenzyldiphenyl, 1,4-Bis-(2- vinyloxyethoxy)benzol, Bis[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]ether, 1,2-Bis(3-methylphenoxy)ethan, 1,2-Diphenoxyethan, Benzyl-4-methylthiophenylether, 1-(2-Methylphenoxy)-2-(4- methoxyphenoxy)ethan und Oxalsäurebenzylester ausgewählt wird, mit einem Dispergierbindemittel und/oder einer oberflächenaktiven Substanz in Wasser; und Feinvermahlen der auf diese Weise erhaltenen Dispersion unter Zuhilfenahme einer Mühle vom Horizontaldurchflußtyp, welche mit aus Teilchen bestehenden Stoffen beschickt wird, bis die volumenmäßige mittlere Teilchengröße der Dispersion höchstens 1,0 µm beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Mühle vom Horizontaldurchflußtyp mit Stoffen beschickt wird, welche aus Teilchen von einer Teilchengröße von 0,3 mm bis 1,0 mm bestehen.
3. Verfahren nach Anspruch 2, bei dem die Dispersion grob vermahlen wird unter Zuhilfenahme einer Mühle vom Durchflußröhrentyp, welche mit Stoffen beschickt wird, die vor dem Feinvermahlen in der genannten Mühle vom Horizontaldurchflußtyp aus Teilchen mit einer Teilchengröße von 1,0 mm bis 3,0 mm bestehen.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem das Dispergierbindemittel mindestens eine Verbindung umfaßt, welche unter Methylcellulosen und Polyvinylalkoholen mit einem Polymerisationsgrad von nicht weniger als 500, deren 0,1%ige wäßrige Lösungen eine Oberflächenspannung von nicht mehr als 63 mN/m (63 dyn/cm) bei 20ºC aufweisen, ausgewählt wird.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem die elektronenaufnehmende Verbindung gleichförmig mit einem Dispergierbindemittel und/oder einer oberflächenaktiven Substanz in Wasser dispergiert wird, und die Dispersion daraufhin unter Zuhilfenahme der genannten Mühle vom Horizontaldurchflußtyp feinvermahlen wird.
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