KR940014375A - 탁산 유도체의 포스포노옥시메틸 에테르 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 탁산 유도체의 신규 수용성 포스포노옥시메틸 에테르, 항종양제로서 그들의 용도, 및 신규 화합물을 함유한 약제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (65)
- 다음식을 가진 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 염 :상기식에서 T는 C13 탄소원자에 치환된 3-아미노-2-히도록시프로판오일록시기를 가진 탁산 성분이며 ; m은 0 또는 1-6을 포함한 정수이며 ; n은 1, 2 또는 3이다.
- 제 1 항에 있어서, 탁산 성분이 추가로 적어도 C11-C12 이중결합, C1 히드록시, C2 벤조일록시, C4 아세틸록시, C9 옥시, 및 C5-C20 옥세탄을 함유한 것이 특징인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 탁산 성분이 다음식을 가진 잔기로부터 유도된 화합물 :상기식에서 R2e′이 수소이고 R2c가 수소, 히드록시, -OC(O)RX이거나 또는 -OC(O)ORX이거나 ; R2C가 수소이고 R2e′이 플루오로이며 ; R3c가 수소, 히드록시, -OC(O)RX, C1-6알킬록시, 또는 -OC(O)ORX이며 ; R6c또는 R7c중 한가지가 수소이고 나머지가 히드록시 또는 -C(O)ORX이거나; R6c와 R7c가 다같이 옥소기를 형성하며 ; RX가 한가지 또는 6가지의 동일하거나 서로 다른 할로겐 원자로 임의 치환된 C1-6알킬, C3-6시클로알킬, C2-6알켄일, 또는 다음식의 라디칼이다 :상기식에서 D는 결합 또는 Ra, Rb및 Rc는 각각 수소, 아미노, C1-6알킬아미노, 디-C1-6알킬아미노, 할로겐, C1-6알킬, 또는 C1-6알콜시이다.
- 제 1 항에 있어서, 상기 치환된 3-아미노-2-히드록시프로판오일록시기가 다음식을 가진 잔기로부터 유도된 화합물 :상기식에서, R1e는 수소 또는 -C(O)RX, -C(O)RX이며 ; R4와 R5는 각각 C1-6알킬, C2-6알켄일, C2-6알킨일, 또는 -Z-R6이며 ; Z는 직접 결합, C1-6알킬 또는 C2-6알켄일이며 ; R6는 아릴, 치환된 아릴, C3-6시클로알킬, 또는 헤테르아릴이며 ; p는 0 또는 1이며 ; RX는 이전에 정의된 것과 같다.
- 제 1 항에 있엇, 상기 탁산 성분이 적어도 C11-C12 이중 결합 C1 히드록시, C2 벤조일록시, C4 아세틸시, C9 옥시, 및 C5-C20 옥세탄을 함유하고 ; 상기 치환된 3-아미노-2-히드록시프로판오일록시기가 다음식을 가진 잔기로부터 유도된 것이 특징은 화합물 :상기식에서 R1c, R4, R5및 p는 이전에 정의된 것과 같다.
- 제 1 항에 있어서, 다음식을 가진 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염 :상기식에서 R1, R2, R3, R6또는 R7중 적어도 한가지가 -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2라는 조건하에, R1이 히드록시, -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2, -OC(O)RX또는 -OC(O)ORX이고 : R2′이 수소이고, R2가 수소, 히드록시, -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2또는 -OC(O)ORX이거나 ; R2′이 플루오로이고, R2가 수소이며 ; R3수소, 히드록시, 아세톡시, -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2또는 -OC(O)ORX이며 ; R6또는 R7중 한가지가 수소이고, 나머지가 히드록시, C1-6알칸오일록시, 또는 -OCH2(OCH2)mOP(O)(OH)2이거나 ; R6및 R7이 다같이 옥소기를 형성하고 ; m은 1, 1 또는 2이며 ; R4, R5, RX및 p는 이전에 정의된 것과 같다.
- 제 6 항에 있어서, R2′이 수소이고, R2′가 -OCH2OP(O)(OH)2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제 7 항에 있어서, R1이 히드록시 또는 -OC(O)ORX이고 ; RX가 이전에 정의된 것과 같은 화합물.
- 제 8 항에 있어서, RX가 C1-6알킬인 화합물.
- 제 8 항에 있어서, R3가 수소, 히드록시 또는 아세톡시인 화합물.
- 제 8 항에 있어서, R4(O)P가 페닐 또는 2-부톡시인 화합물.
- 제 8 항에 있어서, R5가 페닐, 2-푸릴 또는 2-티엔일인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 2′-O-(에톡시카르보닐)-7-O-(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제 13 항의 화합물의 나트륨 염.
- 제 13 항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
- 제 13 항의 화합물의 트리에틸아민 염.
- 제 13 항의 화합물의 아르기닌 염.
- 제 13 항의 화합물의 리신 염.
- 제 13 항의 화합물의 에탄올아민 염.
- 제 13 항의 화합물의 N-메틸글루카민 염.
- 제 1 항에 있어서, 7-O-(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제21항의 화합물의 소디움 염.
- 제 1 항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-프릴)-2′-O-에틸록시카르보닐-7-O-포스포노옥시메틸패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제23항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
- 제 1 항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-티엔일)-2′-O-에틸록시카르보닐-7-O-포스포노옥시메틸패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제25항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
- 제6항에 있어서, R1이 -OCH2OP(O)(OH)2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제27항에 있어서, R2′ 이 수소이고, R2가 수소, 히드록시 또는 -OC(O)ORX이고, RX가 제6항에서 정의된 것과 같은 화합물.
- 제28항에 있어서, R3가 수소, 히드록시 또는 아세톡시인 화합물.
- 제28항에 있어서, R4(O)P가 페닐 또는 t-부톡시인 화합물.
- 제28항에 있어서, R5가 페닐인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 2′-O-(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제6항에 있어서, R1과 R2가 모두 -OCH2OP(O)(OH)2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제 1 항에 있어서, 2′, 7-O비스(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제34항의 화합물의 소디움 염.
- 제6항에 있어서, R1이 -OCH2OCh2OP(O)(OH2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제1항에 있어서, 2′-O-포스포노옥시메톡시메틸패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제37항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
- 제6항에 있어서, R3가 -OCH2OP(O)(OH)2인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제 1 항에 있어서, 10-N-데스아세틸-3′-N-데스벤조일-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-10-O-(포스포노옥시메틸)패클리탁셀인 화합물, 또는 약리적으로 허용되는 그의 염.
- 제40항의 화합물의 트리에탄올아민 염.
- 다음식을 가진 화합물, 또는 그의 C13 금속 알콕시드 :상기식에서 txn은 탁산 성분이며, m과 n은 이전에 정의된 것과 같다.
- 제42항에 있어서, 상기 탁산 성분이 다음식을 가진 잔기로부터 유도된 화합물 :상기식에서 R2e, R2e′, R3c, R6c, 및 R7c는 이전에 정의된 것과 같다.
- 제42항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 또는 그의 C13 금속알콕시드 :
- 다음식을 가진 화합물 :상기식에서 T′은 비반응성 히드록시기가 차단된 T이며, m과 n은 상기에 정의된 것과 같다.
- 제45항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 :상기식에서 R1b, R2b, R3b, R6b또는 R7b중 적어도 한가지가 -OCH2SCH3라는 조건하에, R1b는 히드록시, 보호 히드록시, -OCH2SCH3, -OC(O)RX또는 -OC(O)ORX이고 ; R2′은 수소이며, R2b가 수소, 히드록시, 보호 히드록시, -OCH2SCH3, 또는-OC(O)ORX이거나 ; R2′은 플루오로이고, R2b가 수소이며 ; R3b가 수소, 히드록시, 보호 히드록시, 아세톡시, -OCH2SCH3, 또는 -OC(O)ORX이고 ; R6b또는 R7b중 적어도 한가지가 수소이고 나머지가 히드록시, 보호 히드록시, C1-6알칸오일록시 또는 -OCH2SCH3이거나 ; R6b와 R7b가 다같이 옥소기를 형성하며 ; p, R4, R5및 RX는 이전에 정의된 것과 같다.
- 제46항에 있어서, 7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 2′-O-(벤질록시카르보닐)-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 2′-O-(에톡시카르보닐)-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 2′-O-(메틸티오메틸)-7-O-(트리에틸실릴)패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 2′-O-(메틸티오메틸)패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 2′, 7-O-비스(메틸티오메틸)패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-푸릴)-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-푸릴)-2′-O-에틸록시카르보닐-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-티엔일)-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
- 제46항에 있어서, 3′-N-데벤조일-3′-데스페닐-3′-N-(t-부틸록시카르보닐)-3′-(2-티엔일)-2′-O-에틸록시카르보닐-7-O-메틸티오메틸패클리탁셀인 화합물.
- 제45항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 :상기식에서 R2′, R2b, R3b, R4, R5, R6b, R7b및 p는 이전에 정의된 것과 같다.
- 제57항에 있어서, 2′-O-(메틸티오메톡시메틸)-7-O-트리에틸실릴패클리탁셀인 화합물.
- 제57항에 있어서, 2′-O-(메틸티오메톡시메틸)-7-O-벤질록시카르보닐 패클리탁셀인 화합물.
- 다음식을 가진 화합물 :상기식에서 T′, m 및 n은 상기에 정의된 것과 같고, Ry는 포스포노 보호기이다.
- 제 60항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 :상기식에서 R1b, R2b, R3b, R6c, 또는 R7c중 적어도 한가지가 -OCH2OP(O)(OCH2Ry)2라는 조건하에, R1c는 히드록시, 보호 히드록시, -OCH2OP(O)(OCH2Ry)2또는 -OC(O)ORX이고 ; R2′은 수소이며, R2c는 수소, 히드록시, 보호 히드록시, -OCH2OP(O)(OCH2Ry)2또는 -OC(O)ORX이거나 ; R2c′가 플루오로이고, R2c가 수소이며 ; R3c가 수소, 히드록시, 보호 히드록시, 아세톡시, -OCH2OP(O)(OCH2Ry)2또는 -OC(O)ORX이며 ; R6c또는 R7c중 한가지가 수소이고 나머지가 히드록시, 보호 히드록시, C1-6알칸오일록시 또는 -OCCH2OP(O)(ORy)2이거나 ; R6c와 R7c가 다같이 옥소기를 형성하며 ; p, R4, R5, RX및 Ry는 이전에 정의된 것과 같다.
- 제60항에 있어서, 다음식을 가진 화합물 :상기식에서 R2′, R2c, R3c, R4, R5, R6c, R7c, Ry및 p는 이전에 정의된 것과 같다.
- 제 1 항의 화합물의 항종양 유효량과 약리적으로 허용되는 담체로 이루어진 약제 조성물.
- 포유류에 제 1 항의 화합물의 종양-성장 역제량을 투여하는 것으로 이루어진 포유류 숙주의 종양 성장을 억제하는 방법.
- 포유류에 경구 경로에 의해 제 1 항의 화합물의 종양-성장 억제량을 투여하는것으로 이루어진 포유류 숙주의 종양 성장을 억제하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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