KR970701198A - 3'-치환 뉴클레오시드 유도체(3'-substituted nucleoside derivative) - Google Patents

3'-치환 뉴클레오시드 유도체(3'-substituted nucleoside derivative)

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(1)
((식 중, B는 치환기를 가져도 좋은 핵산염기를 나타내고, Z는 일반식(2)
(식 중, Rα, Rb및 Rc는 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 저급알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기로 치환되어 있어도 좋은 저급알키닐 또는 저급알케닐기, 또는 적어도 1개 이상의 저급알킬기로 치환되어 있어도 좋은 옥시라닐기를 나타내고, R1및 R2는 각각 H 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할 수 있는 에스테르 형성잔기를 나타내고, R3는 H, 모노- 또는 폴리인산잔기 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할 수 있는 에스테르 형성잔기를 나타낸다. 또, 당은 리보오즈를 나타낸다))로 표시되는 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염에 관한 것이다. 본 발명의 3'-치환 뉴클레오시드 유도체는 우수한 항종양 작용을 갖기 때문에 각종 형태로 암환자에 투여하여 암의 치료 및 에방을 행할 수 있다.

Description

3'-치환 뉴클레오시드 유도체(3'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVE)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 하기 일반식(1)
    ((식 중, B는 치환기를 가져도 좋은 핵산염기를 나타내고, Z는 일반식(2)
    (식 중, Rα, Rb및 Rc는 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 저급알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기로 치환되어 있어도 좋은 저급알키닐 또는 저급알케닐기, 또는 저급알킬기로 치환되어 있어도 좋은 옥시라닐기를 나타내고, R1및 R2는 각각 H 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할 수 있는 에스테르 형성잔기를 나타내고, R3는 H, 모노- 또는 폴리인산잔기 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할 수 있는 에스테르 형성잔기를 나타낸다. 또, 당은 리보오즈를 나타낸다))로 표시되는 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  2. 제1항에 있어서, B가 시토신, 티민, 우라실, 아데닌, 구아닌, 5-플루오로시토신, 5-플루오로우라실, N6-벤조일아데닌, N2-아세틸구아닌 또는 2-클로로아데닌인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서, B가 시토신, 우라실, 아데닌, 5-플루오로시토신 또는 5-플루오로우라실인 3'-치환뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  4. 제1 내지 3의 어느 한 항에 있어서, Z는 일반식(2)
    (식 중, Rα, Rb및 Rc는 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 저급알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기로 치환되어 있어도 좋은 저급알키닐 또는 저급알케닐기인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(2)로 표시되는 기가 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리이소프로필실릴 또는 트리페닐실릴기인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  6. 제1항 내지 3의 어느 한 항에 있어서, Z가 에틸닐, 프로피닐, 부티닐, 에테닐, 트리메틸실릴에티닐, 트리에틸실릴에티닐, 트리이소프로필실릴에티닐 또는 트리페닐실릴에티닐기인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  7. 제1 내지 6의 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 수소원자이고, R3가 수소원자 또는 모노-폴리인산 잔기인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  8. 제1 내지 6의 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 수소원자이고, R3가 수소원자 또는 모노인산기, 디인산기, 트리인산기인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 혀용되는 염.
  9. 제1 내지 6의 어느 한 항에 있어서, R1, R2 및 R3의 에스테르 형성잔기가 아실기인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 혀용되는 염.
  10. 제1항에 있어서, B가 시토신, 티민, 우라실, 아데닌, 구아닌, 5-플로오로시토신, 5-플루오로우라실, N6-벤조일아데닌, N2-아세틸구아닌, 2-클로로아데닌기이고, Z는 일반식(2)
    (식 중, Rα, Rb및 Rc는 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 저급알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기로 치환되어 있어도 좋은 저급알키닐 또는 저급알케닐기를 나타내고, R1및 R2가 수소원자이고, R3가 수소 원자 또는 모노- 또는 폴리인산잔기인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 혀용되는 염.
  11. 제1항에 있어서, B가 시토신, 우라실, 아데닌, 5-플로오로시토신, 5-플로오로우라실이고, Z는 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 에테닐, 트리메틸실릴에티닐, 트리에틸실릴에티닐, 트리이소프로필실릴에티닐 또는 트리페닐실릴에티닐기이고, R1및 R2가 수소원자이고, R3가 수소원자 또는 디폴리인산잔기인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 혀용되는 염.
  12. 제1항에 있어서, B가 시토신 또는 우라실이고, Z는 에티닐 또는 트리메틸실릴에티닐이며, R1, R2및 R3가 수소원자인 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
  13. 제1 내지 12항의 어느 한 항 기재의 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 혀용되는 염과 의약 담체로 이루어진 의약 조성물.
  14. 제1 내지 12항의 어느 한 항 기재의 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 혀용되는 염을 유효성분으로 하는 약물.
  15. 제14항에 있어서, 항종제인 약물.
  16. 제1 내지 12항의 어느 한 항 기재의 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 혀용되는 염의 의약으로서의 사용.
  17. 제1 내지 12항의 어느 한 항 기재의 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 및 그의 약학적으로 혀용되는 염의 유효량을 포유동물에 투여함을 특징으로 하는 포유동물의 암의 예방 및 치료방법.
  18. 하기 일반식(3)
    (식 중, R1', R2' 및 R3'는 히드록시 보호기이며, Ac는 아실기를 나타내며, Z는 일반식(2)
    (식 중, Rα, Rb및 Rc는 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 저급알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기로 치환되어 있어도 좋은 저급알키닐 또는 저급알케닐기, 또는 저급알킬기로 치환되어 있어도 좋은 옥시라닐기를 나타낸다)로 표시되는 당 유도체를 일반식(4)
    (식 중, B는 치환기를 가져도 좋은 핵산 염기를 나타내고, Y는 실릴보호기를 나타낸다)로 표시되는 핵산 유도체와 반응시키고, 필요에 따라 적어도 1개의 히드록시기 보호기를 제거하여 인산잔기 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할 수 있는 에스테르기를 형성함을 특징으로 하는 하기 일반식(1)
    ((식 중, B, Z는 전술한 바와 같고, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할 수 있는 에스테르 형성잔기를 나타내고, R3는 수소원자, 모노- 또는 폴리인산잔기 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할수 있는 에스테르 형성전기를 나타낸다. 또, 당은 리보오즈를 나타낸다))로 표시되는 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
  19. 하기 일반식(5)
    (식 중, B는 치환기를 가져도 좋은 핵산 염기를 나타낸다)로 표시되는 화합물을 부분 가수분해하여 하기 일반식(6)
    (식 중, B는 전술한 바와 같다.)로 표시되는 화합물을 형성하고, 이를 일반식
    Z-X
    (식 중, Z는 일반식(2)
    (식 중, Rα, Rb및 Rc는 동일 또는 상이한 것으로서, 각각 저급알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기로 치환되어 있어도 좋은 저급알키닐 또는 저급알케닐기, 또는 저급알킬기로 치환되어 있어도 좋은 옥시라닐기를 나타낸다)로 나타내고, X는 수소원자 또는 할로겐원자 또는 MgBr을 나타낸다)로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 일반식(7)
    (식 중, B, Z는 전술한 바와 같다.)로 표시되는 화합물을 형성하고, 생성된 화합물을 가수분해하고 필요에 따라 인산 에스테르 또는 덕어도 1개의 히드록시기를 갖는 생체 내에서 용이하게 탈리할 수 있는 에스테르기를 형성함을 특징으로 하는 하기 일반식(1)
    ((식 중, B, Z는 전술한 바와 같고, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할 수 있는 에스테르 형성잔기를 나타내고, R3는 수소원자, 모노- 또는 폴리인산잔기 또는 생체 내에서 용이하게 탈리할수 있는 에스테르 형성전기를 나타낸다. 또, 당은 리보오즈를 나타낸다))로 표시되는 3'-치환 뉴클레오시드 유도체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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