KR930006045A - 항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식(Ⅰ);
(여기서, R1R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, 치환 가능한 알카노일기 및 알케닐카르보닐기 중에서 선택되는데, R1, R2및 R3중 적어도 하나는 탄소수 5 내지 24의 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기이고 R4및 R5중 하나는 수소원자이고 나머지는 시아노기이다)의 화합물은 유효한 항종양 활성을 갖고 있다.

Description

항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그위 약제학적 허용염, 및 치환제 A가 카르복시기인 경우에 그의 약제학적 허용가능한 에스테르;
    상기식에서 R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자; 탄소수 2∼24의 알카노일기; 탄소수 2∼24이며 하기에 정의된 치환체 A 및 B로 구성된 군으로부터 선택된 하나이상의 치환체로 치환되는 치환 알카노일기; 및 탄소수 3∼24의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되며, 단, R1, R2및 R3의 적어도 하나는 탄소수 5∼24의 비치환 알카노일기, 상기한 치환체 알카노일기 또는 상기한 알케닐카르보닐기를 나타내고; R4및 R5의 하나는 수소원자를 나타내고 다른 하나는 시아노기를 나타내며; 상기한 치환A는 히드록시기, 아미노기, 메르캅토기, 카르복시기, 보호아미노기, 보호 메르캅토기, 아지도기, 시아노기, 및 할로겐 원자로 구성된 군으로부터 선택되고; 상기한 치환체 B는 탄소수 1∼10의 알콕시기, 각 알콕시 부분의 탄소수 1∼6인 알콕시알콕시기, 알킬부분과 알콕시 부분의 탄소수가 각각 1∼6인 알킬티오알콕시기, 각 알콕시 부분의 탄소수가 1∼6인 알콕시알콕시알콕시, 아릴 부분이 하기에 정의한 바와같은 아릴옥시기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼4이며 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아르알킬옥시기, 알콕시 부분의 탄소수가 1∼6인 알콕시카르보닐옥시기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼4이며 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아르알킬옥시카르보닐옥시가, 알콕시 부분은 탄소수가 1∼6이며 하나 이상의 할로겐원자로 가진 할루알콕시카르보닐 옥시기 아릴 부분이 하기 정의한 바와 같이 아릴옥시카르보닐 옥시기 치환체가 탄소수 1∼6의 알킬기 및 하기에 정의한 바와 같은 아릴기로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되는 삼치환 실릴옥시기, 탄소수 1∼6의 알킬티오가, 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아릴티오기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼4이며 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아르알킬티오기, 탄소수 1∼6의 알킬디티오가, 아릴부분이 하기에 정의한 바와 같은 아릴디티오기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼4이며 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아르알킬디티오기, 알킬 부분의 탄소수가 1∼6인 알킬술포닐옥시기, 아릴 부분이 하기에 정의한 바와 같은 아릴술포닐옥시기, 카르바모일기 및 카르바모일옥시기로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기한 아릴기는 적어도 하나의 방향족 카르보시클릭 고리내에 탄소수 6∼14의 고리인 카르보시클릭 아릴기이며 비치환되거나 하기에 정의된 치환체 C로 구성된 군으로부터 선택된 하나이상의 치환체로 치환되고, 상기한 치환체 C는 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 1∼6의 알콕시, 탄소수 1∼6의 지방족 카르복실아실기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기 및 아미노기로 구성된 군으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, C5∼C24의 알카노일기, 제1항에서 정의된, 치환체 A 및 치환체로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 치환체로 치환된 C2∼C24의 치환 알카노일기, 및 C3∼C24의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되고 단, 한 종류 이상의 R1, R2및 R3은 상기 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기를 나타내는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, C8∼C20의 알카노일기, 제1항에서 정의된, 치환체 A 및 치환체로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 치환체로 치환된 C6∼C20의 치환 알카노일기, 및 C8∼C20의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되고 단, 한 종류 이상의 R1, R2및 R3은 상기 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기를 나타내는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, C8∼C20의 알카노일기, 제1항에서 정의된, 치환체 A 및 치환체로 구성된 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 치환체로 치환된 C6∼C20의 치환 알카노일기, 및 C8∼C20의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되고 단, 한 종류 이상의 R1, R2및 R3은 상기 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기를 나타내는 화합물; 상기 치환체 A'는 히드록시기, 아미노기, 메르캅토기, 보호 아미노기, 보호 메르캅토기, 아지도기, 및 시아노기로 구성된 군으로 선택되고; 상기 치환체 B'는 C1∼C10의 알콕시기, 각 알콕시 부분의 탄소수가 1∼3인 알콕시알콕시기, 각 알콕시 부분의 탄소수가 1∼3인 알콕시알콕시알콕시기, C1∼C20의 지방족카르복실아실옥시기, 및 치환체가 각각 C1∼C6의 알킬기 및 상기 정의된 아릴기로 구성된 군으로부터 선택되는 경우 삼치환 실릴옥시기로 구성된 군으로 선택된다.
  5. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3은 같거나 다르며, 각각 수소원자, C8∼C20의 알카노일기, 하기 정의된, 치환체 A" 및 치환체 B"로 구성된 군으로부터 선택되는 한 종류 이상의 치환체로 치환된 C6∼C20의 치환 알카노일기, 및 C8∼C20의 알케닐카르보닐기로 구성된 군으로부터 선택되고 단, 한 종류 이상의 R1, R2및 R3은 상기 비치환 알카노일기, 상기 치환 알카노일기 또는 상기 알케닐카르보닐기를 나타내는 화합물; 상기 치환 A"는 히드록시기, 아미노기, 보호 아미노기, 아지도기 및 시아노기로 구성된 군으로 선택되고; 상기 치환체 B"는 C1∼C10의 알콕시기, 알콕시부분이 C1∼C3인 알콕시메톡시기, 각각의 알콕시 부분이 C1∼C3인 알콕시알콕시메톡시기 및 C1∼C20의 지방족카르복실아실옥시기로 구성된 군으로부터 선택된다.
  6. 제1항에 있어서, R1, R2중의 하나는 수소원자를 나타내고 나머지 하나는 C12∼C18의 알카노일기 또는 히드록시기, 시아노기, 메톡시메톡시기 및 메녹시에톡시메톡시기로 구성된 군에서 선택된 한종류 이상의 치환체로 치환된 C12∼C18의 치환알카노일기를 나타내며; R3은 수소원자를 나타내는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1은 C12∼C18의 알카노일기 또는 시아노기, 메톡시메톡시기 및 메톡시에톡시메톡시기로 구성된 군에서 선택된 한종류 이상의 치완체로 치환된 C18∼C18의 치환 알카노일기를 나타내며; R2및 R3는 모두 수소원자를 나타내는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 하기 화합물중에서 선택되는 화합물 및 그의 약제학적 허용염; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-라우로일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-테트라데카노일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-펜타데카노일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-팔미토일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-헵타데카노일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(12-메톡시메톡시도데카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(14-메톡시메톡시테트라데카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(16-메톡시메톡시헥테카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(14-메톡시에톡시메톡시테트라데카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-(16-메톡시에톡시메톡시헥사데카노일)-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-N4-(11-시아노운데카노일)-2'-데옥시-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-N4-(15-시아노운펜타데카노일)-2'-데옥시-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-N4-(16-시아노헥사데카노일)-2'-데옥시-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-5'-0-팔미토일-1-β-D-아라비노푸라노실시토신; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-라우로일시티딘; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-테트라데카노일시티딘; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-펜타데카노일시티딘; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-팔미토일시티딘; 2'-시아노-2'-데옥시-N4-헵타데카노일시티딘.
  9. 활성 화합물을 제1항 내지 제8항중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염과 에스테르중에서 선택하여, 이러한 활성 화합물의 유효량과 약제학적 허용 담체 또는 희석제와 혼합함을 특징으로 하는, 종양의 치료 또는 예방을 위한 약제학적 조성물.
  10. 활성 화합물을 제1항 내지 제8항중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염과 에스테르중에서 선택하여, 이러한 활성 화합물의 유효량을 동물에 투여함을 특징으로 하는, 종양의 치료 또는 예방하는 방법.
  11. (a)기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 아실화하고;
    (식중：Ra는 아미노기 또는 아미노기를 나타내고, Rb는 히드록시기 또는 보호 히드록시기를 나타내며, Rc는 히드록시기 또는 보호 히드록시기를 나타내는데, 단, RaRb및 Rc의 의 최소한 하나는 비보호기를 나타낸다), 필요하면, 어떤 순서에 의하든 상관없이 하기 공정들을, (a) 어떠한 보호기도 제거하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하고, (b) 필요하면 R1, R2또는 R3로 나타내는 어떤 기도 그렇게 나타내는 다른 기로 변환시켜, (c) 필요하면, R4가 수소원자이고 R5가 시아노기인 화합물을 R4가 시아노기이고 R5가 수소원자인 화합물로 변환시키거나 그 반대로 변환시킴을 특징으로 하는, 제1항 내지 8항중의 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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