KR860008205A - 마크로리드 항생 물질의 제조 방법 - Google Patents

마크로리드 항생 물질의 제조 방법 Download PDF

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내용 없음

Description

마크로리드 항생물질의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물 및 그 염류의 제조 방법에 있어서,
    (상기 식중,
    R1은 메틸기 또는 이소프로필기이고,
    R2는 수소 원자 또는 OR5기(여기에서, OR5는 히드록실기 또는 탄소 원자수가 최대로 25개인 치환된 히드록실기임)이고,
    R2는 수소 원자를 나타내거나, R2및 R3는 여기에 결합된 탄소 원자와 함께 >C=O기를 나타내고,
    OR4는 상기 정의한 바와 같은 OR5기를 나타냄)
    (a) R2및 OR4중 1개 또는 모두가 치환된 히드록실기인 화합물의 제조에 있어서, R2및 OR4중 1개 또는 모두가 히드록실기인 대응하는 화합물을 히드록실 치환제와 반응시키되, OR4가 -OH인 화합물의 제조반응 중 OR4는 보호된 히드록실기이고,
    (b) R2및 R3가 함께 수소원자인 화합물의 제조에 있어서, R2가 균일하게 환원시킬 수 있는 원자 또는 기인 대응하는 화합물을 환원시키거나,
    (c) R2및 R3가 함께 옥소기를 나타내는 화합물의 제조에 있어서, R2가 -OH인 대응하는 화합물을 산화시키되, OR4가 -OH인 화합물의 제조 반응 중 OR4는 보호된 히드록실기이고,
    (d) R2또는 OR4이 히드록실기인 화합물의 제조에 있어서, R2또는 OR4가 보호된 히드록실기를 나타내는 대응하는 화합물로부터 보호기를 제거시키거나,
    (e) 구조식(Ⅱ)의 산염의 제조에 있어서, 산을 염기로 처리하거나 또는 염을 이온 교환에 의해서 다른 염으로 전환시키거나, 또는
    (f) R2및 R3가 함께 옥소기를 나타내고, OR4가 -OH 또는 메톡시기인 화합물의 제조에 있어서, 적어도 1개 이상의 상기 화합물을 제조할 수 있는 스트렙토마이세스속의 미생물을 배양시킴을 특징으로 하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 생성물 중 R2및(또는) OR4가 -OCOR6기, -OCO2R6기 또는 -OCSOR6기(여기에서, R6는 C1-8알킬기, 1개 이상의 할로, 카르복시, C1-4알록시, 폐녹시 또는 실릴옥시 치환체에 의해 치환된 C1-8알킬기, C2-8알케닐기, C2-8알키닐기, C3-12시클로알킬기, 알킬부분은 탄소 원자 수가 1-6개이고, 아릴기는 탄소 원자 수가 4-15개인 아랄킬기임), 포르밀옥시기, -OR7기(여기에서, R7는 C1-8알킬기 또는 C3-7시클로 알킬기에 의해 치환된 C1-8알킬기임), -OSO2R8기(여기에시 R8은 C1-4알킬기 또는 C6-10아릴기임) 실릴옥시기, (C5-7) 환식 또는 비환식, 아세탈옥시기 또는 -OCO(CH2)nCO2R9기(여기에서, R9는 수소 원자 또는 상기 R6에서 정의한 바와 같은 기이고, n은 0,1 또는 2를 나타냄)인 방법.
  3. 제 1항에 있어서, 생성물 중 R1이 이소프로필기인 방법.
  4. 제 1항에 있어서, 생성물 중 R2가 수소 윈자 또는 히드록실기 또는 -OCOR6기(여기에서, R6은 C1-4알록시기 또는 펜(C1-6) 알킬기에 의해 임의로 치환된 C1-8알킬기임), -OCO2R6기(여기에서, R6은 1개 내지 3개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-8알킬기임), -OCOCO2H기, -OR7기(여기에서, R7은C1-8알킬기, C3-12시클로알킬기, 알릴기 또는 시클로프로필메틸기임)이거나 또는 R2및 R3는 여기에 결합된 탄소 원자와 함께 >C=O기를 형성하는 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 생성물 중 R2가 수소 원자 또는 에톡시기, n-프로폭시기, 시클로프로필메톡시기, 아세톡시기, 펜아세톡시기, 프로피온옥시기, 이소부티리온옥시기 또는 시클로프로판카르보닐옥시기이고, R3가 수소 원자이거나, 또는 R2및 R3는 여기에 결합된 탄소 원자와 함께 >C=O기를 형성하는 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 생성물 중 -OR4가 히드록시기, 메톡시기, 아세톡시기 또는 메릴옥시카르보닐옥시기인 방법.
  7. 제 1항에 있어서, 생성물 중 R1이 이소프로필기이고, R2가 수소 원자 또는 에톡시기, n-프로폭시기, 아세톡시기, 또는 프로피온옥시기이고, R3가 수소 원자이거나 또는 R2및 R3는 여기에 결합된 탄소 원자와 함께 >C=O기를 형성하고, OR4는 히드록시기, 아세톡시기 또는 메틸옥시카르보닐옥시기인 방법.
  8. 제 1항에 있어서, 그 생성물 중,
    R1이 이소프로필기이고, R2가 수소 원자이고, R3가 수소 원자이고, OR4가 히드록실기이거나,
    R1이 이소프로필기이고, R2가 프로피온옥시기이고,
    R3가 수소 원자이고, OR4가 히드록실기이거나,
    R1이 이소프로필기이고, R2및 R3가 여기에 결합된 탄소 원자와 함께 >C=O를 형성하고, -OR4가 히드록실기이거나,
    R1이 이소프로필기이고, R2가 에톡시기이고, R3가 수소 원자이고, -OR4가 히드록실기이거나,
    R1이 이소프로필기이고, R2가 n-프로폭시기이고,
    R3가 수소원자이고, -OR4가 히드록실기이거나,
    R1이 메틸기이고, R2가 아세톡시기이고, R3가 수소원자이고, OR4가 히드록실기이거나,
    R1이 에틸기이고, R2가 아세톡시기이고, R3가 수소원자이고, OR4가 히드록실기이거나, 또는
    R1이 이소프로필기이고, R2가 아세톡시기이고, R3가 수소 원자이고, OR4가 히드록실기인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 생성물을 실절적으로 순수한 형태로 단리시키는 방법.
  10. 제1항에 있어서, R2및 R3가 여기에 결합된 탄소 원자와 함께 >C=O를 나타내고, R4가 히드록실기 또는 메톡시기인 생성물을 이 화합물 중 적어도 1개 이상을 함유하는 전체 발효액, 이 화합물 중 적어도 1개 이상을 함유하는 전체 발효액의 고형물, 이 발효액으로부터 분리시킨 손상되지 않거나또는 용해된 균사 또는 손상되지 않거나 또는 용해된 균사체를 분리시킨 후 이 발효액의 고형물, 또는 균사체의 분리 후 이 발효액의 형태로 제조하는 방법.
  11. 제 1항에 의한 화합물(R2가 -OH이고, OR4가 -OH 또는 -OCH3인 화합물 이외의 화합물)중 1종 이상을 1종 이상의 담체 또는 부형체 및 임의로 1종 이상의 첨가제 또는 추가 활성 보조제와 혼합시키거나, 또는 제제시키는 것을 특징으로 하는 전염 또는 침습을 박멸시키는 조성물의 제조 방법.
  12. 제 1항의 화합물(R2가 -OH이고, OR4기 -OH 또는 -OCH3인 화합물 이외의 화합물)중 1종 이상의 유효량을 상기 전염 또는 침습 또는 그 부위의 원인이 되는 기생충, 기타 해충, 진균류 또는 미생물에 사용하는 것을 특징으로 하는 예를 들면, 농업, 원예 또는 임업의 전염 또는 침습을 박멸시키는 방법.
  13. 제12항에 있어어, 식물 또는 기타 초목 또는 선택된 그 부위에 상기 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 상기 기생충이 곤충, 진드기 또는 사상 해충인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZW15585A1 (en) * 1984-09-14 1986-04-23 Glaxo Group Ltd Antibiotic compounds and their preparation
ES8800986A1 (es) * 1985-07-27 1987-12-01 Pfizer Un procedimiento para la produccion de un nuevo derivado de avermectina
EP0215654B1 (en) * 1985-09-13 1995-03-15 American Cyanamid Company Macrolide antibiotics and their preparation
GB8606123D0 (en) * 1986-03-12 1986-04-16 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB8606108D0 (en) * 1986-03-12 1986-04-16 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
EP0238258B1 (en) * 1986-03-12 1994-01-26 American Cyanamid Company Macrolide compounds
DE3707859A1 (de) * 1986-03-12 1987-10-08 Glaxo Group Ltd Makrolidverbindung
NZ219575A (en) * 1986-03-12 1990-04-26 Glaxo Group Ltd Phosphate, substituted alkoxy, or amino-carbonyloxy derivatives of milbemycin, and pesticidal compositions
US5336789A (en) * 1986-03-12 1994-08-09 American Cyanamid Company Macrolide compounds
US5185456A (en) * 1986-03-12 1993-02-09 American Cyanamid Company Macrolide compounds
CA1296329C (en) * 1986-06-06 1992-02-25 Derek R. Sutherland Macrolide compounds
GB8613790D0 (en) * 1986-06-06 1986-07-09 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5840704A (en) * 1986-07-16 1998-11-24 Pfizer Inc. Antiparasitic agents and process for their preparation
EP0254583B1 (en) * 1986-07-24 1994-09-07 Beecham Group Plc Parasiticidal milbemycin derivatives, a process for their production, and compositions containing the same
US5149832A (en) * 1986-09-12 1992-09-22 American Cyanamid Company Mono and diacyl derivatives of ll-f28249 compounds
US4916154A (en) * 1986-09-12 1990-04-10 American Cyanamid Company 23-Imino derivatives of LL-F28249 compounds
EP0262384B1 (en) * 1986-09-12 1992-11-04 American Cyanamid Company 23-deoxy derivatives of ll-f28249 compounds
ATE109783T1 (de) * 1986-09-12 1994-08-15 American Cyanamid Co 23-oxo(keto) und 23-imino-derivate von ll-f28249- verbindungen.
EP0260537A1 (en) * 1986-09-12 1988-03-23 American Cyanamid Company 13-Deoxy-23-oxo(keto) and 23-imino derivatives of 13-deoxy C-076-aglycone compounds
US5238848A (en) * 1987-01-23 1993-08-24 Pfizer Inc Cultures for production of avermectins
US5234831A (en) * 1987-01-23 1993-08-10 Pfizer Inc Cultures for production of B avermectins
US5525506A (en) * 1987-01-23 1996-06-11 Pfizer Inc. Process for production of avermectins and cultures therefor
US4886829A (en) * 1987-03-06 1989-12-12 American Cyanamid Company 23-Oxo (keto) and 23-imino derivatives of mono- and diepoxy LL-F28249 compounds
US4886830A (en) * 1987-03-06 1989-12-12 American Cyanamid Company Mono- and diepoxide derivatives of 23-deoxyl-LL-F28249 compounds
US4956479A (en) * 1987-03-06 1990-09-11 American Cyanamid Company 23-deoxy-27-chloro derivatives of LL-F28249 compounds
US4806527A (en) * 1987-03-16 1989-02-21 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
US4871719A (en) * 1987-03-24 1989-10-03 Ciba-Geigy Corporation Composition for controlling parasites in productive livestock
EP0285561A3 (de) * 1987-03-27 1989-10-25 Ciba-Geigy Ag Parasitizide und insektizide Milbemycin-Derivate
JPS6431776A (en) * 1987-07-28 1989-02-02 Sankyo Co Novel macrolide compound and production thereof
GB8721378D0 (en) * 1987-09-11 1987-10-21 Glaxo Group Ltd Chemical process
GB8721377D0 (en) * 1987-09-11 1987-10-21 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB8721373D0 (en) * 1987-09-11 1987-10-21 Glaxo Group Ltd Chemical process
GB8721376D0 (en) * 1987-09-11 1987-10-21 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB8721375D0 (en) * 1987-09-11 1987-10-21 Glaxo Group Ltd Chemical process
PT88465B (pt) * 1987-09-11 1992-11-30 American Cyanamid Co Processo para a preparacao de um composto macrolido
GB8721647D0 (en) * 1987-09-15 1987-10-21 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5240850A (en) * 1987-10-23 1993-08-31 Pfizer Inc. Cultures for production of avermectin aglycones
CA1340771C (en) * 1987-11-09 1999-09-28 Shih-Jen Edward Lee Ethylated avermectins
GB8726384D0 (en) * 1987-11-11 1987-12-16 Coopers Animal Health Veterinary treatment
GB8726730D0 (en) 1987-11-14 1987-12-16 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
GB8801908D0 (en) * 1988-01-28 1988-02-24 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB8804440D0 (en) * 1988-02-25 1988-03-23 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
GB8811037D0 (en) * 1988-05-10 1988-06-15 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5057536A (en) * 1988-05-10 1991-10-15 American Cyanamid Company Macrolide compounds
GB8811036D0 (en) * 1988-05-10 1988-06-15 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB8813150D0 (en) * 1988-06-03 1988-07-06 American Cyanamid Co Chemical compounds
GB8813760D0 (en) * 1988-06-10 1988-07-13 American Cyanamid Co Chemical process
US5428034A (en) * 1988-09-02 1995-06-27 Sankyo Co., Ltd. Milbemycin derivatives, their preparation and their use
US6001822A (en) * 1989-04-11 1999-12-14 Pfizer Inc. Antiparasitic formulations
ES2052173T3 (es) * 1989-04-11 1994-07-01 Pfizer Composiciones inyectables que contienen 25-cyclohexil-avermectina b1.
NZ234802A (en) * 1989-08-14 1992-11-25 Merck & Co Inc Long acting injectable formulations comprising an avermectin compound and triacetin. treatment for internal and external parasites of animals
US5055486A (en) * 1989-12-22 1991-10-08 American Cyanamid Company 13-alkyl-23-imino derivative of LL-F28249 compounds and their use as endo- and ectoparasiticidal, insecticidal, acaricidal and nematocidal agents
US4988824A (en) * 1989-09-11 1991-01-29 Maulding Donald R Process for the preparation of 23-(C1-C6 alkyloxime)-LL-F28249 compounds
JP2622197B2 (ja) * 1990-03-01 1997-06-18 三共株式会社 １３−エーテル置換ミルベマイシン誘導体
US5290804A (en) * 1991-05-01 1994-03-01 Merck & Co., Inc. Anthelmintic milbemycin analogs of novel microorganisms
ATE180671T1 (de) * 1991-09-30 1999-06-15 Merck & Co Inc Hydrierte rizinusöl-enthaltende injizierbare formulierungen mit verlängerter wirkstoffabgabe
US6103504A (en) * 1992-03-25 2000-08-15 Pfizer Inc. Process for production of avermectins and cultures therefor
DE19534366C2 (de) * 1995-09-15 2000-08-17 Asta Medica Ag Verfahren zur Herstellung von 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose und 2,3,4,6-Tetra-O-allyl-D-glucopyranose
CA2211949A1 (en) * 1997-07-21 1999-01-29 David Farley Johnson Nonaqueous compositions for parenteral administration
PT1197215E (pt) 2000-10-10 2006-07-31 Wyeth Corp Composicoes antelminticas
NZ552040A (en) * 2006-12-13 2009-04-30 Bomac Research Ltd Veterinary formulation comprising an anthelmintic compound and glyceryl acetate
WO2012028556A1 (en) 2010-08-31 2012-03-08 Bayer Animal Health Gmbh Macrocyclic lactones and their use and their combinations with other active substances
DE102010064245A1 (de) 2010-12-28 2012-06-28 Bayer Animal Health Gmbh Makrocylischen Lactone und deren Verwendung und deren Kombinationen mit anderen Wirkstoffen

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4201861A (en) * 1977-10-03 1980-05-06 Merck & Co., Inc. Acyl derivatives of C-076 compounds
US4550160A (en) * 1979-08-13 1985-10-29 Merck & Co., Inc. Processes for the interconversion of C-076 compounds
JPS5632481A (en) * 1979-08-23 1981-04-01 Sankyo Co Ltd Antibiotic b-41d, its preparation, and acaricide and anthelminthic agent and repellent containing the same as active constituent
US4289760A (en) * 1980-05-02 1981-09-15 Merck & Co., Inc. 23-Keto derivatives of C-076 compounds
US4457920A (en) * 1981-09-03 1984-07-03 Merck & Co., Inc. 4a-Substituted avermectin compounds
US4423209A (en) * 1982-02-26 1983-12-27 Merck & Co., Inc. Processes for the interconversion of avermectin compounds
JPS59108785A (ja) * 1982-11-25 1984-06-23 Sankyo Co Ltd ミルベマイシン類の５−オキシム誘導体
JPS60126289A (ja) * 1983-11-14 1985-07-05 Sankyo Co Ltd ミルベマイシン類の５−カ−ボネ−ト誘導体
PT80577B (pt) * 1984-06-05 1987-09-18 American Cyanamid Co Processo para a producao de novos agentes macrolidos ll-f28249 uteis no tratamento de infeccoes helminticas por ectoparasitas artropodes e por acarideos
ZW15585A1 (en) * 1984-09-14 1986-04-23 Glaxo Group Ltd Antibiotic compounds and their preparation
ES8800986A1 (es) * 1985-07-27 1987-12-01 Pfizer Un procedimiento para la produccion de un nuevo derivado de avermectina

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Publication number Publication date
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