KR930021609A - 페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법 및 농약으로서의 그의 용도 - Google Patents

페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법 및 농약으로서의 그의 용도 Download PDF

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자우테르 후베르트
빈게르트 호르스트
키르스트겐 라인하르트
하레우스 알브레히트
로렌쯔 기젤라
암머만 에베르하르트
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바르쯔, 스타인호프
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Abstract

본 발명은 살진균, 살충 및 살비 활성을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물인 신규 페닐아세트산 유도체, 이들 화합물을 함유하는 살진균제 및 진균을 억제하는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, n은 0 또는 1이고, W는 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이고, X는 CHOCH3, NOCH3, CHCH3또는 CHC2H5이고, Y는 산소, 황 또는 NR4, -0-NR4-, -NR4-O- 또는 NR4-NR5-이고, Z는 산소, NR6, NOR7또는 N-NR8R9이거나, 또는 n=1인 경우에는 황이고, R1은 수소 또는 알킬이고, R2는 R1과는 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤타릴, 퍼플루오로알킬 또는 CO-V이고, R3은 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 헤테로시클릴, 아릴, 헤타릴, 아릴알킬, 헤타릴알킬, 아릴알케닐 또는 헤타릴알케닐이고, n=1인 경우에 Y가 산소이면 트드리알킬실릴이고, R4및 R5는 수소, 알킬 또는 시클로알킬이고, R6은 알킬, 아릴, 또는 헤타릴이고, R7및 R8은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴, 헤타릴, 아릴알킬, 헤타릴알킬 또는 COR10이고,R9은 R4와 동일한 의미를 갖고, R8과는 독립적이며, R10은 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤타릴이고, V는 알킬, 아릴, 헤타릴, 히드록실, 알콕시, 알릴옥시, 벤질옥시 또는 트리알킬실릴옥시이다.

Description

페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법 및 농약으로서의 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (45)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물
  3. 상기 식에서, n은 0 또는 1이고, W는 수소, 할로겐, 비치환 또는 치환 C1-C4―알킬 또는 치환 C1-C4-알콕시이고, X는 CHOCH3, NOCH3, CHCH3또는 CHC2H5이고, Y는 산소, 황 또는 NR4, ―O―NR4-, -NR4-O- 또는 NR4-NR5-이고, Z는 산소, NR6, NOR7또는 N-NR8R9이거나, 또는 n=1인 경우에는 황이고, R1은 수소 또는 비치환 또는 치환 C1-C4-일킬이고, R2는R1과는 독립적으로, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4―알킬, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 아릴, 비치환 또는 치환 헤타릴, C1-C4-퍼플루오로알킬 또는 CO-V이고, R3은 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 3원 내지 6원 헤테로시크릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 아릴-C2-C4-알케닐 또는 비치환 또는 치환 헤타릴 C2-C4-알케닐이거나 또는 n=0인 경우에 시아노, C1-C4-퍼플루오로알킬 또는 비치환 또는 치환 C2-C4-알키닐이거나 또는 n=1이고, Y가 산소인 경우에, 비치환 또는 치환 트리알킬실릴이고, R4및 R5은 서로 독립적으로 각각, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4―알킬 또는 비치환 또는 치환 C3-C6―시클로알킬이고, R6은 비치환 또는 치환 C1-C4―알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴 또는 헤타릴이고, R7및 R8은 각각, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 C2-C4-알키닐, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬 또는 COR10이고, R9은 R4와 동일한 의미를 갖고, R8과는 독립적이며, R10은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 아릴 또는 비치환 또는 치환 헤타릴이고, V는 비치환 또는 치환 C1-C4―알킬, 비치환 또는 치환 아릴, 비치환 또는 치환 헤타릴, 히드록실, 비치환 또는 치환 C1-C4-알콕시, 비치환 또는 치환 알릴옥시, 비치환 또는 치환 벤질옥시 또는 비치환 또는 치환 트리메틸실릴옥시이고,는 단일 결합 또는 이중 결합이다.
  4. 제1항에 있어서, X가 CHOCH3인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X가 NOCH3인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X가 CHCH3또는 CHC2H5화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1및 R2의하여 치환되는 탄소 원자 사이의 결합이 단일결합인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1및 R2에 의하여 치환되는 탄소 원자 사이의 결합이 단일결합인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, n이 0이고, R3-(Y)n-C=Z가
  11. 인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  12. 제1항에 있어서, n이 1이고,R3-(Y)n-C=Z가
  14. 인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  15. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  17. 상기 식에서, W는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고, X는 CHOCH3, NOCH3, CHCH3또는 CHC2H5이고, Z는 산소, NR6,NOR7또는 N-NR8R9이고, R1및 R2는 서로 독립적으로 각각 수소, 또는 C1-C4-알킬이고, R3은 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4―알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 C2-C4-알키닐, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 3원 내지 6원 헤테로시클릴, 비치환또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 아릴-C|2-C4-알케 닐 또는 비치환 또는 치환 헤타릴-C2-C4-알케닐이고, R4는 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬 또는 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬이고, R|6은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 또는 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 또는 헤타릴이고, R7및 R8은 각각, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 C2-C4―알키닐, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴―C1-C4―알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬, 또는 COR10이고, R9은 R4와 동일한 의미를 갖고, R8과는 독립적이며 , R10은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 아릴 또는 비치환 또는 치환 헤타릴이다.
  18. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물.
  20. 상기 식에서, W는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고, X는 CHOCH3, NOCH3, CHCH3또는 CHC2H5이고, Z는 산소, 황 또는 NR4이고, R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 수소, C1-C4-알킬 또는 CO-V이고, R3은 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 또는 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4―알킬이고, R4는 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4―알킬 또는 비치환 또는 치환 C3-C6―시클로알킬이고, V는 히드록실, C1-C4-알콕시, 알릴옥시, 트리알킬실릴옥시 또는 비치환 또는 치환 벤질옥시이다.
  21. 제9항에 있어서, X가 CHOCH3인 화합물.
  22. 제9항에 있어서, X가 NOCH3인 화합물.
  23. 제9항에 있어서, X가 CHCH3또는 CHC2H5화합물.
  24. 제10항에 있어서, X가 CHOCH3인 화합물.
  25. 제10항에 있어서, X가 NOCH3인 화합물.
  26. 제10항에 있어서, X가 CHGH3또는 CHC2H5화합물.
  27. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물.
  29. 상기 식에서, X는CHOCH3, NOCH3, CHCH3또는 CHC2H5이고, Z는 산소 또는 NOR7이고, R3은 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 또는 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴이고, R7은 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬 또는 COR10이고, R10은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 아릴 또는 비치환 또는 치환 헤타릴이다.
  30. 하기 일반식(V)의 화합물.
  32. 상기 식에서, X는 CHOCH3, NOCH3, CHCH3또는 CHC2H5이고, Y는 산소 또는 NR4이고, R3은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬 또는 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬이고, R4는 수소 또는 C1-C4-알킬이다.
  33. 제17항에 있어서, X가 CHOCH3인 화합물.
  34. 제17항에 있어서, X가 NOCH3인 화합물.
  35. 제17항에 있어서, X가 CHCH3또는 CHC2H5인 화합물.
  36. 제18항에 있어서, X가 CHOCH3인 화합물.
  37. 제18항에 있어서, X가 NOCH3인 화합물.
  38. 제18항에 있어서, X가 CHCH3또는 CHC2H5인 화합물.
  39. 불활성 담체 및 살진균 양의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 살진균제.
  41. 상기 식에서, n은 0 또는 1이고, W는 수소, 할로겐, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬 또는 비치환 또는 치환 C1-C4-알콕시이고, X는CHOCH3, NOCH3, CHCH3또는 CHC2H5이고, Y는 산소, 황 또는 NR4, -O-NR4, -NR4-O- 또는 NR4-NR5-이고, Z는 산소, NR6, NOR7또는 N-NR8R9이거나, 또는 n=1인 경우에는 황이고, R1은 수소 또는 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬이고, R2는 R1과는 독립적으로, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 아릴, 비치환또는 치환 헤타릴, C1-C4-퍼플루오로알킬 또는 CO-V이고, R3은 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 3원 내지 6원 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 아릴-C2-C4-알케닐 또는 비치환 또는 치환 헤타릴-C2-C4-알케닐이거나, 또는 n=0인 경우에 시아노, C1-C4-퍼플루오로알킬 또는 비치환 또는 치환 C2-C4-알키닐이거나 또는 n=l이고, Y가 산소인 경우에, 비치환 또는 치환 트리알킬실릴이고, R4및 R5은 서로 독립적으로 각각, 수소,비치환 또는 치환 C1-C4―알킬 또는 비치환 또는 치환 C2-C4―시클로알킬이고, R6은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴 또는 헤타릴이고, R7및 R8은 각각, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케 닐, 비치환 또는 치환 C2-C4-알키닐, 비치환 또는 치환 C3-C6―시클로알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬 또는 COR10이고, R9은 R4와 동일한 의미를 갖고, R8과는 독립적이며, R10은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 아릴 또는, 비치환 또는 치환 헤타릴이고, V는 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 아릴, 비치환 또는 치환 헤타릴, 히드록실, 비치환 또는 치환 C1-C4-알콕시, 비치환 또는 치환 알릴옥시, 비치환 또는 치환 벤질옥시 또는 비치환 또는 치환 트리메틸실릴옥시이다.
  42. 살진균 양의 하기 일반식(Ⅰ)의, 화합물을 진균 또는 진균 공격을 받을 수 있는 식물, 종자 또는 물질에, 또는 토양에 사용하는 것으로 이루어지는 진균 억제 방법.
  44. 상기 식에서, n은 0 또는 1이고, W는 수소, 할로겐, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬 또는 비치환 또는 치환 C1-C4-알콕시이고, X는 CHOCH3, NOCH3, CHCH3또는 CHC2H5이고, Y는 산소, 황 또는 NR4, -O-NR4-, -NR4O- 또는 NR4-NR5-이고, Z는 산소, NR6, NOR7또는 N-NR8R9이거나, 또는 n=l인 경우에는 황이고, R1은 수소 또는 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬이고, R2는 R1과는 독립적으로, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 아릴, 비치환 또는 치환 헤타릴, C1-C4-퍼플루오로알킬 또는 CO-V이고, R3은 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4―알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 3원 내지 6원 헤테로시클릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 아릴-C2-C4-알케닐 또는 비치환 또는 치환 헤타릴-C2-C4-알케닐이거나, 또는 n=0인 경우에 시아노, C1-C4―퍼플루오로알킬 또는 비치환 또는 치환 C2-C4-알키닐이거나 또는 n=l이고, Y가 산소인 경우에, 비치환 또는 치환 트리알킬실릴이고, R4및 R5은 서로 독립적으로 각각, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬 또는 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬이고, R6은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴 또는 헤타릴이고, R7및 R8은 각각, 수소, 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C2-C4-알케닐, 비치환 또는 치환 C2-C4-알키닐, 비치환 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 비치환 또는 치환 또는 융합 아릴, 비치환 또는 치환 또는 융합 헤타릴, 비치환 또는 치환 아릴-C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 헤타릴-C1-C4-알킬 또는 COR10이고, R9은 R4와 동일한 의미를 갖고, R8과는 독립적 이며, R10은 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 C3-C6―시클로알킬, 비치환 또는 치환 아릴 또는 비치환 또는 치환 헤타릴이고, V는 비치환 또는 치환 C1-C4-알킬, 비치환 또는 치환 아릴, 비치환 또는 치환 헤타릴, 히드록실, 비치환 또는 치환 C1-C4―알콕시, 비치환 또는 치환 알릴옥시, 비치환 또는 치환 벤질옥시 또는 비치환 또는 치환 트리메틸실릴옥시이다.
  45. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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