KR860002507A - 치환 7-옥소미토산의 제조방법 - Google Patents

치환 7-옥소미토산의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

치환 7-옥소미토산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (53)

  1. 하기 일반식(Ⅴ) 또는 일반식(Ⅵ)로 표시되는 트리아젠 1당량 이상과 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 미토산 1당량 0약℃~60pC의 비반응성 유기용매 중에서 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅱ)또는 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 제조방법.
  4. Ar-N=NH-Alk2-SS-Alk1-R3(Ⅴ)
  5. Ar-N=N-NH-Alk2-SS-R4(Ⅵ)
  7. 상기 식중, Alk1은 R3가 그의 탄소원자를 통하여 그것에 결합될 경우에는 탄소원자 수가 1-6개이고, R3가 그의 황, 산소 또는 질소원자를 통하여 그것에 결합되어 있고, R3와 -SS-가 서로 다른 탄소원자에 결합되어 있는 경우에는 탄소원자 수가 2-6개를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기이고, Alk2는 A치환체를 임의로 포함하는 탄소원자 수가2-6개인 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기이며, (이것에 연결된 황 및 산소원자와 산소, 황 또는 질소를 통하여 이것에 연결된 임의의 A치환체는 Alk2의 상이한 탄소원자에 결합되어 있고, 여기서 상기 A치환체는 1 또는 2개의 C1-6알킬 C1-6알카노일, C1-6알콕시, 할로겐,C1-6알콕시카르보닐,시아노, C1-6알킬아미노,C1-6디알킬아미노, C1-6알카노일아미노 및 C1-6알콕시카르보닐 중에서 선택된 것이다). Alk1및 Alk2는 이중결합 상태를 가질 수 있다. R1은 수소, 저급알킬, 저급알카노일, 벤조일 또는 치환벤조일이다(여기서, 치환체는 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 아미노 또는 니트로임). R3는 할로겐, 카르복시, 탄소원자 수가 1-7개인 알카노일옥시,히드록시기(여기서 산소원자는 탄소원자 수가3-6개인 Alk1에 결합됨), 탄소원자수가 1-12개인 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 탄소원자 수가 2-7개인 N-알콕시-알킬아미노, 탄소원자 수가 1-7개인 아라노일아미노, 벤조일아미노 또는 B-치환벤조일아미노, 나프토일아미노 또는 B-치환나프토일아미노, 페닐아미노 또는 B-치환페닐아미노, 시클로알킬 또는 B-치환시클로알킬(각각 3-8원환을 가짐), 시클로알켄일 또는 B-치환시클로알켄일(각각 5-8원환을 가짐), 페닐 또는 B-치환페닐, 나프틸 또는 B-치환나프틸, 1-2개의 고리(환)을 갖고 각 고리에 3-8원환을 가지며 각 고리에 산소, 질소 및 황에서 선정된 1-2개의 헤테로원자를 가진 헤테로방향족 헤테로 지환기(脂環基)중에서 선정된 복소환기, 피리딜아미노 또는 티아조릴아미노, 탄소원자수가 각각1-6개인 알콕시 또는 알킬티오, 탄소원자 수가 각각 2-7개인 알콕시카르보닐 또는 알킬아미노 카르보닐, 아미노카르보닐, 페녹시카르보닐 또는 B-치환페녹시카르보닐, 페녹시 또는 B-치환페녹시, 나프톡시 또는 B-치환나프톡시,탄소원자 수가 2-6개인 알콕시카르보닐아미노, 유레이도(NHCON-H2), 탄소원자 수가 2-7개인 N3-할로알킬-N3-니트로소우레일렌, 탄소원자 수가 3-13개인 디알킬아미노카르보닐, 탄소원자 수가 4-13개인 디알킬아미노알콕시, 탄소원자 수가 3-7개인 알카노일 아미노알콕시 및 탄소원자 수가 2-8개인 히드록시알킬아미노 또는 N,N-디히드록시알킬아미노기이고, 상기 B-치환체는 1 또는 2개의 저급알킬, 저급알카노일, 저급알콕시, 할로겐, 아미노, 카르복시, 히드록시 및 니트로기중에서 선택된 것이다.
  8. R4는 탄소원자 수가 1-12개인 알킬, 탄소원자 수가 각각 3-12개인 알켄일 또는 알킨일, 3-8 원환을 가진 시클로알킬 또는 B-치환 시클로알킬, 각각5-8원환을 가진 시클로알켄일 또는 B-치환시클로알켄일, 페닐 또는 B-치환페닐, 나프틸 또는 B-치환나프틸, 1-2개의 고리를 갖고 각 고리에 3-8원환 및 각 고리에 산소, 질소 및 황에서 선정된 1-2개의 헤테로원자를 가진 헤테로방향족 및 헤테로지환기 중에서 선정된 복소환기[이 복소환기는 최소한 또 한개의 탄소원자에 결합되어 있는 탄소원자를 통하여 열견되며, 여기서 B치환체는 1또는 2개의 저급알킬, 저급알카노일, 저급알콕시, 할로겐,아미노,카르복시,히드록시 또는 니트로기 중에서 선정된 것이고, R4및 인접된 황원자는 S-시스테인일을 구성한다(여기서, S-시스테인일기는 비독성 및 비알레르기성 펩티드, 약리학적으로 허용되는 비독성염 내에 에스테르화, 염화 또는 결합될 수 있다)P중에서 선정되며, Ar는 디아조화될수 있는 방향족 아민의 유기잔기이다.
  9. 제1항에 있어서, Alk2가 에틸렌이고 R1이 수소인 것이 특징인 방법.
  10. 제2항에 있어서, Alk1이 에틸렌이고 R3가 아세틸아미노인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  11. 제2항에 있어서, Alk1이 에틸렌이고 R3가 아세틸옥시인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  12. 제2항에 있어서, Alk1이 메틸렌이고 R3가 1,2-디히드록시에틸렌 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  13. 제2항에 있어서, Alk1이 에틸렌이고 R3가 카르복시 또는 약리학적으로 허용되는 이것의 비독성염인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  14. 제2항에 있어서, Alk1이 메틸렌이고 R3가 1-카르복시아미노메틸 또는 약리학적으로 허용되는 이것의 비독성염인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  15. 제2항에 있어서, Alk1이 메틸렌이고 R3가 1-메틸이미다졸-2-일인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  16. 제2항에 있어서, Alk1이 에틸렌이고 R3가 디메틸아미노인 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  17. 제2항에 있어서, R4가 페닐인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
  18. 제2항에 있어서, R4가 4-니트로페닐인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
  19. 제2항에 있어서, R4가 4-메톡시페닐인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
  20. 제2항에 있어서, R4가 4-아미노페닐인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
  21. 제2항에 있어서, R4가 2-카르복시페닐 또는 약리학적으로 허용되는 이것의 비독성염인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
  22. 제2항에 있어서, R4가 4-니트로-3-카르복시페닐 또는 약리학적으로 허용되는 이것의 비독성염인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
  23. 제2항에 있어서, R4가 4-피리딜인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
  24. 제2항에 있어서, 하기 일반식의 화합물 도는 약리학적으로 허용되는 이것의 비독성염의 제조방법.
  26. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물의 제조방법.
  28. 상기 식중 R1및 Alk2는 위에서 정의한 것과 같음.
  29. 제2항에 있어서, 하기 일반식(ⅩⅦ)의 화합물의 제조방법
  31. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅵ)의 트리아젠이 1-[2-(3-니트로-2-피리딜디티오)에틸]-3-(4-메틸페닐)트리아젠인 것이 특징인 방법.
  32. 일반식 R3Alk1SH 또는 일반식R4SH의 티올 1당량 이상과 하기 일반식(Ⅰb)의 미토산 1당량을 약 0°-60℃의 비반응성 유기용매중에 임의로 1당량 이상의 염기의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 제1항의 일반식(Ⅱ)및 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
  34. 상기 식중, R1,R3,R4,Alk1및 Alk2는 제1항에서 정의한 것과 같음.
  35. 제21항에 있어서, Alk2가 에틸렌이고 R1이 수소인 것이 특징인 방법.
  36. 제21항 또는 22항에 있어서, 염기 1당량을 반응에 첨가시킴을 특징으로 하는 방법.
  37. 제21항 또는 22항에 있어서, 반응매질로서 탄소원자 수가 8개 미만인 저급알칸올, 저급알카노저급알킬에스테르, 저급지방족케톤, 환식지방족 에테르 또는 저급폴리할로겐화지방족 탄화수소 또는 물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  38. 하기 일반식(Ⅹ)의 미토산을 하기 일반식(ⅩⅠ)의 트리아젠과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물의 제조방법.
  40. Ar-N=N-NH-R6(XI)
  41. 상기 식중, R5는 수소 또는 C1-6알킬이고, R6는 C1-12알킬 또는 치환 C1-12알킬, C3-12시클로알킬 또는 치환 C3-12시클로알킬이고(여기서, 미톤산 7-산소원자에 결합된 탄소원자는 1-2개의 수소원자를 갖고, 있으며, 상기 치환체는 할로겐, C1-6알콕시, C1-6알카노일,C6-14아로일, 시아노, 트리할로메틸, 아미노, C1-6모노알킬아미노, C2-12디알킬아미노,C6-12아릴, C6-12아릴옥시,C1-6알카노일옥시,C7-14아로일옥시, 1 또는 2개의 고리와 질소, 산소 및 황에서 선정된 4개 미만의 헤테로원자가 포함된 5-12개 고리원자를 갖는 복소환중에서 선정되며,상기 각 알콕시, 알카노일, 아로일 , 아일, 아릴옥시, 알카노일옥시, 아로일옥시 및 복소환치환체들은 할로겐, C1-6알콕시, C1-6알카노일, 시아노, 트리할로메틸, 아미노,C1-6알킬아미노 또는 C2-12디알킬아미노기들을 임의로 포함함), Ar는 디아조화될 수 있는 방향족아민의 유기잔기이다.
  42. 제25항에 있어서, 일반식(ⅩⅠ)의 트리아젠이 3-메틸-1-(4-메틸페닐)트리아젠인 것이 특징인 방법.
  43. 제24항 또는 25항에 있어서, 일반식(Ⅹ)의 미토산에 대하여 트리아젠의 분자비가 2배 이상 되게 사용함을 특징으로 하는방법.
  44. 제24항 또는 25항에 있어서, 일반식(Ⅹ)의 미토산에 대하여 비반응성 유기액상 용매를 반응매질로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  45. 제24항 또는 25항에 있어서, 탄소원자 수가 8개 미만인 저급알칸올, 저급알킬 아카노에스테르, 저급디알킬에테르, 저급폴리할로겐화 지방족 탄화수소 또는 환식 지방족 에테르를 반응매질로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  46. 제24항 또는 25항에 있어서, 메틸렌크롤라이드, 메탄올, 디에틸에테르, 에틸아세테이트 또는 이들의 1 또는 2 이상의 혼합물을 반응매질로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  47. 제24항 또는 25항에 있어서, 반응온도가 0℃-60℃인 것이 특징인 방법.
  48. 제24항 또는 25항에 있어서, 반응온도가 0℃-25℃인 것이 특징인 방법
  49. 제25항에 있어서, R6가 2-(벤질티오)-에틸이고 R5가 수소인 것이 특징인 방법.
  50. 제25항에 있어서, R6가 2-(2-피리딜)-에틸이고 R5가 수소인 것이 특징인 방법.
  51. 제25항에 있어서, R6가 2-(4-모르포리닐)-에틸이고 R5가 수소인 것이 특징인 방법.
  52. 제25항에 있어서, R6가 2-(1,3-디옥소란-2-일)메틸이고 R5가 수소인 것이 특징인 방법.
  53. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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