KR830005164A - 이종원자고리화합물의 제조방법 및 이의 조성물 - Google Patents
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- 제1항 일반구조식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제가능한 염, 수화물 및 생체선구물질의 제조방법.식에서, R1은 수소, C1-14알킬, 시크로알킬, 알케닐, 알키닐, 알알킬, 헤테로알알킬, 트리플루오로알킬 또는 히드록시, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 시크로알킬을 표시한다; 그리고 R2는 수소 또는 C1-4알킬을 표시한다; 또는 R1과 R2가 인접 질소원자와 함께 포화상태 또는 적어도 하나의 이중결합이 있는 5-10개 원자의 고리, 또는 불포화 상태이거나 또는 하나 이상의 C1-3알킬기나 수산기가 치환되어 있거나 또는 산소나 유황으로부터 선정된 다른 이종원자를 포함할 수 있다.Alk는 1-6개 탄소원자의 곧은사슬 또는 측쇄형 알킬을 표시한다.Q는 푸란 또는 티오펜고리를 표시하며 2와 5 위치에 다른 분자들이 결합되어 있고 R1R2N-Alk기에 인접하여 또 다른 치환기 R5를 선택적으로 갖는다. 또는, Q는 티오펜고리를 표시하며 2와 4위치에 다른분자들이 결합되어 있고 R1R2N-Alk기에 인접하여 또다른 치환기 R5를 선택적으로 갖게되 R1R2NAlk기가 4위치에 있을 때 R5는 5 위치에 있는 조건을 수반한다.또는 Q는 벤젠고리로서 1과 3 또는 1과 4 위치에 다른 분자들이 결합되어 있다.R5는 히드록시 또는 C1-4알콕시가 치환되어 있는 할로겐 또는 C1-4알킬을 표시한다.X는 산소, 유황, -NH-, 메틸렌 또는 하나의 결합형태를 표시한다.Y는 산소, 유황, 메틸렌 또는 하나의 결합형태를 표시한다.n은 0,1,2 또는 3을 표시하며 m은 2-5의 정수를 표시하되 첫째, X(CH2)nY(CH2)m 사슬에 있는 원소의 총수가 3-8의 정수, 둘째, X와 Y가 산소 또는 유황일 때 n은 2 또는 3이고, 세째, X가 -NH-를 표시할때 Q는 벤젠고리 Y는 메틸렌 또는 하나의 결합형태를 표시하는 조건을 갖는다.R3는 수소, 알킬, 알케닐, 알알킬 또는 히드록시나 알콕시가 치환되어 있는 C2-6알킬을 표시한다.R4는 (CH2)pCH=CHR6또는 (CH2)qR7으로 이때는 0,1 또는 2, q는 0,1,2,3,4,5 또는 6, 그리고 알킬렌 사슬(CH2)q는 곧은사슬 또는 측쇄일 수 있다.R6는 히드록시메틸, 1H-트리아졸-5-일, 시아노 또는 R17이 알킬인 CH2NHCOR17이나 CH2NHSO2R17또는 R19가 수소, 히드록실, 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노인 COR19기, 또는 Ra 19가 수소나 알킬, R20이 히드록시, 알콕시, 알알킬옥시 또는 -NHC(=A)NH2(A는 산소 또는 유황)인 CRa 19=NR20을 표시한다.R7은 니트로, 시아노, 할로메틸, 헤테로아릴, 아릴아미노메틸, 알알킬아미노메틸, 알킬티오알킬, 알릴티오알킬, 1H-테트라졸-5-일, 아릴 CH=NCH2-, 또는 B가 NCN,NSO2메틸, NSO2페닐 또는 CHNO2인 CH2NHC(=B) NHR17을 표시한다.또는, R7은 R8이 히드록시, 알킬, 아릴 또는 NR9R10기인 SO2R8기이며 이때 R9나 R10은 동일하거나 다른 것으로서 수소, 알킬, 아릴 또는 알알킬을 표시한다.또는, R7은 R11이 수소, 히드록시, 알콕시, 아릴옥시, 알알콕시, 알킬, 아릴, 알알킬 또는 NR12R13기인 COR11기로 이때 R12는 수소, 또는 히드록시나 알콕시기가 선택적으로 치환되어 있는 알킬이고, R13은 수소, 알킬(히드록시나 알콕시기가 선택적으로 치환되어 있다), 알케닐, 아릴, 알알킬, 또는 시크로알킬을 표시하며, 또는 NR12R13은 산소와 같은 다른 이종원자, 또는 하나의 이중결합을 포함하며 히드록시 또는 하나나 둘의 C1-3알킬(예, 메틸)로 치환되어 있는 5-8개 원소의 고리를 형성한다.또는 R7은 Ra 11이 수소, 알킬, 아릴 또는 알킬이고 R20이 상기와 같은 CRa 11=NR20이다.또는 R7은 R14가 알킬 또는 아릴인 CH2NR18SO2R14기이고 R18이 수소 또는 알킬인 CH2NR18SO2R14기이다.또는, R7은 R15가 수소, 알킬, 아릴, 알알킬, 알콕시, 할로메틸, 또는 NHR16기이며 이때 R16은 수소, 알킬, 시크로알킬, 아릴 또는 알알킬로서 R7기가 알킬렌기(CH2)q와 연결된 탄소원자를 포함할 때 사슬의 탄소원자의 총수가 6 보다 크지않는 조건을 갖는다.(a) R7이 CH2NR18COR15, CH2NR18SO2R14, CH2NHC(=B)NHR17또는 -CH2N=CH 아릴기이고 R6가 CH2NHCOR17또는 CH2NHSO2R17기인 구조식(Ⅰ) 화합물의 제조를 위해 구조식(Ⅱ)의 아미노알킬트리아졸을, NHR18기에 있는 수소원자를 COR15, SO2R14또는 C(=B)NHR17기로 치환가능한 화합물, 또는 NH2기에 있는 수소원자를 COR17또는 SO2R17기로, 또는 R18이 수소인 NHR18기의 수소원자 2개를 =CH 아릴로 치환 가능한 화합물과 함께 반응시킨다.식에서 R1,R2그리고 R3는 구조식(Ⅰ)에서 한정한 바와 같거나 그 화합물로 치환할 수 있는 기이며 R21은 (CH2)q+1NHR18또는 (CH|2)PCH=CHCH2NH2이다.(b) R7이 CH2NHC(=B)NHR17인 구조식(Ⅰ) 화합물의 제조를 위해 구조식(Ⅲ)나, 또는 V'는 유황이나 산소이고 Y'는이다.(d) 또는, 구조식(Ⅷ)의 화합물을 환원시켜 제조한다.식에서, Da, Db및 Dc의 적어도 하나는 환원할 수 있는 기를 표시하며 다른 것은 구조식(Ⅰ)에 상용하여 적절히 취한다.Da는 R1R2NAlk기 또는 환원조건하에 치환할 수 있는 기를 표시한다.Db는 -CH2NH-, -CONH- 또는 -CH=N-기를 표시한다. 그리고 Dc는 R4또는 환원조건하에 전환할 수 있는 기를 표시한다.(e) q가 0이고 R7이 활성화기인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여 구의 디아민을 L이 이탈기인 구조식 LC(=B)L인 화합물과 함께 처리하고 적절한 아민 R17NH2와 반응시킨다.(c) R4가 니트로, 시아노, 단일할로알킬, 이중할로알킬, 1H-테트라졸-5-일, SO2R8기, COR11기(이때, R11은 수소, 알킬, 아릴 또는 알알킬이다) 또는 CRa 11=NR20인 구조식(Ⅰ) 화합물의 제조를 위해 구조식(Ⅳ)의 화합물을 고리화한다.식에서, V'는이고 Y'는 수소이며 이때 V는 산소나 유황이고 R'4는 R4와 같거나 고리화반응 조건하에 전환할 수 있는 기이거나, 또는 V'는 NH이고 Y'는 Y"가 유황, 산소 또는 NH인이 구조식(Ⅲ)의 디아민을 구조식(Ⅹ)의 트리아졸과 함께 가열한다.식에서 P는 이탈기이고 R7은 활성기이다.(f) 또는, R1R2NCH2-기를 적절한 중간체인 Q기로 치환하여 제조한다.(g) R4가 (CH2)qR7기인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위하여 R4가 (CH2)qCHR11OH, (CH2)qCHO, (CH2)qSR8(R8은 히드록시가 아닌기) 또는 (CH2)qSH인 화합물을 산화시켜 제조한다. 이때, R7은 R11이 수소, 히드록시, 알킬, 아릴 또는 알알킬인 COR11이다.(h) R6가 CRa 19=NR20또는 R7이 CRa 11=NR20인 구조식(Ⅰ)의 화합물은 카르보닐 화합물을 적절한 반응시약 H2NR20와 반응시켜 제조한다.(i) R4가 CH=CHCOR19(R19는 알킬 또는 알콕시)기인 구조식(Ⅰ)의 화합물은 R4가 CHO인 알데히드를 활성화된 메틸기를 포함한 화합물로 처리한 후, 가스분해와 탈카르복시실화하여 제조한다.또는 R4가 CH=CHCOR19(R19는 히드록시기인)기인 구조식(Ⅰ)의 화합물은 R4가 CHO인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 말론산과 가열하여 제조한다.(j) R4가 (CH2)pCH=CHCOR19(R19는 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기)이거나 R4가 (CH2)qR7기(R7은 SO2NR9R10또는 CONR12R13)인 구조식(Ⅰ)의 화합물은 카르복시산 또는 술폰산의 활성화된 유도체를 암모니아 또는 적절한 아미노 HNR9R10또는 HNR12R13과 반응시켜 제조한다.(k) R7이 -CO2H 또는 CONH2인 구조식(Ⅰ)의 화합물은 그 상응의 에스테르 또는 니트릴을 수소화하여 제조한다.(l) R7이 시아노이고 P가 0이아닌 구조식(Ⅰ)의 화합물은 R7이 이탈기인 화합물을 알카리금속의 시안산염과 반응시켜 제조한다.(m) R7이 시아노인 구조식(Ⅰ)의 화합물은 R7이 -CH=NOH기인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 탈수소화시약과 함께 가열하여 제조한다.(n) R6또는 R7이 1H-트리아졸-5-일기인 구조식(Ⅰ)의 화합물은 R6또는 이 시아노기인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 농무기산에서 알코올과 함께 반응시켜 나트륨아자이드로 처리된 중간체의 이미데이트를 얻는다.(o) R7이 모노할로메틸기인 구조식(Ⅰ)의 화합물은 적절한 산 할로겐화물과 처리하여 제조하여 이때 구조식(Ⅰ) 화합물은 유리염기의 형태로 제조되고 선택적으로 염으로 전환할 수 있다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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