KR850004563A - 할로겐화 페놀의 제조방법 - Google Patents
할로겐화 페놀의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR850004563A KR850004563A KR1019840008110A KR840008110A KR850004563A KR 850004563 A KR850004563 A KR 850004563A KR 1019840008110 A KR1019840008110 A KR 1019840008110A KR 840008110 A KR840008110 A KR 840008110A KR 850004563 A KR850004563 A KR 850004563A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- modified
- groups
- represent
- free organic
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims 4
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 3
- ZZJVDYQPZOHNIK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1S(O)(=O)=O ZZJVDYQPZOHNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
- C07C35/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings with more than one hydroxy group bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- 다음 구조식(I)로 표시되는 2-할로게노레조르시놀을 제조하는 방법으로서, 첫째, 다음 구조식(Ⅱ)로 표시되는 레조르시놀이나 그의 유도체를 술폰화반응시켜 술폰화생성물을 제조하고, 둘째, 상기 술폰화생성물을 할로겐반응시켜서 할로겐화 생성물을 제조한 다음, 셋째, 상기 할로겐화생성물을 프로토디술폰화반응 시키므로서, 상기의 2-할로게노레조르시놀을 제조하는 할로겐화 페놀의 제조방법.
-
- 상기의 구조식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에서, X는 할로겐원자를 나타내며, R과 R1은 같거나 다를 수 있는 수소원자, 자유유기작용기 또는 기능적으로 변형된 작용기 혹은 하나 또는 그 이상의 자유유기작용기나 기능적으로 변형된 작용기를 치환할 수 있는 탄화수소를 나타낸다. 또 R과 R1은 연결되어 하나의 자유유기 작용기, 기능적으로 변형된 작용기 또는 하나 또는 그 이상의 자유유기작용기, 변형작용기, 에스테르, 에테르 및 그 염으로 치환할 수 있는 탄화수소기를 나타내기도 한다.
- 제1항에 있어서, 술폰화단계에서 생성된 술폰화혼합물은 직접적으로 염화, 브롬화 또는 요오드화하여서 되는 방법.
- 제1항에 있어서, 술폰화 생성물은 레조르시놀술폰산이나 그 염으로 분리되고, 무수상태 또는 본질적으로 무수상태에서 할로겐화되는 방법.
- 제2항에 있어서, 염화, 브롬화 또는 요오드화는 원상태 그리고 적당량의 히드로할로 겐산이 있는 상태에서 생성된 염소, 브롬 또는 요오드에 의하여 수용액상태에서 시행되는 방법.
- 제3항에 있어서, 염화 또는 브롬화는 30℃이하의 온도에서 니트로벤젠과 염화메틸렌을 첨가한 후에 술폰화혼합물로 되어지는 방법.
- 제1항에 있어서, 구조식(I)로 표시되는 2-할로겐노레조르시놀은 R과 R1의 하나 또는 둘다를 제거하거나, R과 R1둘다를 치환제기 R2(R2는 R 및 R1과 동일하게 정의됨)로 치환시키거나, R과 R1중 하나 또는 둘 다를 다른 치환제 R'과 R'1(R' 및 R'1은 R 및 R1과 동일하게 정의됨)으로 변환시키거나, 혹은 에스테르, 에테르 또는 구조식(I)을 갖는 전술한 2-할로게노레조르시놀염을 제조하므로써 변형되는 방법.
- 제6항에 있어서, R과 R1은 자유수산기, 변형히드록시기, 자유카르복시기, 변형카르복시기, 자유아민기, 변형아민기 및 할로겐으로부터 선택된 구성요소를 나타내는 것인 방법.
- 제7항에 있어서, 변형된 히드록시기는 에스테르화 또는 에테르화수산기이고, 변형된 카르복시기는 에스테르화카르복시기이며, 아민기는 1급, 2급 및 3급 아민기이고, 변형된 아민기는 아실화아민기인 방법.
- 제6항에 있어서, R과 R1중 하나이상은 수산기를 나타내고, 수산기는 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 저탄소지방족알코올, 벤질알코올 또는 페닐에틸알코올로 에테르화되거나 수산기가 1 내지 15개의 탄소원자를 가지는 유기산으로 에스테르화 되는 방법.
- 제7항에 있어서, 아민기는 1 내지 7개의 탄소원자를 가지는 지방족탄화수소로부터 나온 2급 아민기 또는 3급 아민기인 방법.
- 다음 구조식(Ⅱ)로 표시되는 레조르시놀이나 그의 유도체를 원상태 그리고 적당량의 히드로할로겐산이 있는 상태에서 생성된 염소, 브롬 또는 요오드에 의해 수용액상태하에서, 염화, 브롬화 또는 요오드화하여 술폰화시키므로서 다음 구조식(Ⅲ) 또는 구조식(Ⅳ)로 표시되는 술폰산을 제조하는 방법.
-
- 상기의 구조식(Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)에서, R과 R1은 같거나 다를 수 있으며 수소원자, 자유유기작용기 또는 변형작용기를 나타낸다. 또한 R과 R1은 연결되어 하나의 자유유기작용기, 변형작용기 및 에스테르, 에테르 그리고 그 염으로 치환할 수 있는 탄화수소기를 나타내기도 한다.
- 다음 구조식(Ⅱ)로 표시되는 레조르시놀이나 그의 유도체를 원상태 그리고 작당량의 히드로할로겐산이 있는 상태에서 생성된 염소, 브롬 또는 요오드에 의해 수용액상태하에서 염화, 브롬화 또는 요오드화하여 술폰화시켜서 술폰화생성물을 제조한 다음 상기 술폰화 생성물을 레조르시놀 술폰산이나 그 염으로 분리시키고, 무수상태 또는 본질적으로 무수상태에서 할로겐화시키므로써, 다음 구조식(Ⅴ) 또는 구조식(Ⅵ)을 갖는 술폰산을 제조하는 방법.
-
- 상기의 구조식(Ⅱ), (V) 및 (VI)에서, X는 할로겐원자를, R과 R1은 같거나 다를 수 있으며 수소원자, 자유유기작용기 또는 변형작용기를 나타낸다. 또한 R과 R1은 연결되어 하나의 자유유기작용기, 변형작용기 및 에스테르, 에테르 그리고 그 염으로 치환할 수 있는 탄화수소기를 나타낸다.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT49556A/83 | 1983-12-21 | ||
IT8349556A IT1212907B (it) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | Preparazione di fenoli alogenati |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR850004563A true KR850004563A (ko) | 1985-07-25 |
KR880000202B1 KR880000202B1 (ko) | 1988-03-12 |
Family
ID=11271015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019840008110A KR880000202B1 (ko) | 1983-12-21 | 1984-12-19 | 할로겐화 페놀의 제조방법 |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4704469A (ko) |
EP (1) | EP0146923B1 (ko) |
JP (2) | JPH0635408B2 (ko) |
KR (1) | KR880000202B1 (ko) |
AR (1) | AR240908A1 (ko) |
AT (1) | ATE65076T1 (ko) |
AU (2) | AU3711784A (ko) |
BE (1) | BE901323A (ko) |
BR (1) | BR8406649A (ko) |
CA (1) | CA1325812C (ko) |
CH (1) | CH666257A5 (ko) |
DE (1) | DE3484792D1 (ko) |
DK (1) | DK625284A (ko) |
ES (1) | ES8604845A1 (ko) |
FI (1) | FI84907C (ko) |
FR (1) | FR2557096B1 (ko) |
GR (1) | GR82532B (ko) |
HU (1) | HU196938B (ko) |
IE (1) | IE57964B1 (ko) |
IL (1) | IL73787A (ko) |
IN (1) | IN163437B (ko) |
IT (1) | IT1212907B (ko) |
LU (1) | LU85703A1 (ko) |
MX (1) | MX162546A (ko) |
NO (1) | NO164235C (ko) |
NZ (1) | NZ210605A (ko) |
PT (1) | PT79716A (ko) |
YU (1) | YU44992B (ko) |
ZA (1) | ZA849669B (ko) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5371291A (en) * | 1993-10-15 | 1994-12-06 | The Dow Chemical Company | Synthesis of 4,6-diaminoresorcinol |
US5410083A (en) * | 1993-10-15 | 1995-04-25 | The Dow Chemical Company | Synthesis of diaminoresorcinal from resorcinol |
US20050054586A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-03-10 | Bartels Stephen P. | Treatment of ophthalmic disorders |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE141751C (ko) * | ||||
FR499094A (fr) * | 1919-04-17 | 1920-01-30 | Joseph Cucumel | Machine pour le finissage des velours et tissus à poils |
DE663552C (de) * | 1935-09-29 | 1938-08-09 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Komplexverbindungen |
GB663552A (en) * | 1947-11-28 | 1951-12-27 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing 2,4-dihydroxybenzene-sulfonic acid |
NL179175B (nl) * | 1952-06-17 | Rca Corp | In frequentie bestuurbare oscillator. | |
US3337549A (en) * | 1962-11-08 | 1967-08-22 | Keuffel & Esser Co | 1-[tertiary amino-carbanilido]-3, 5-dihydroxy-4-bromo benzenes |
DE1447733B2 (de) * | 1963-12-23 | 1977-04-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 2-(3,5-dihydroxyphenyl)-benzimidazolderivate |
DE1643400C3 (de) * | 1966-11-22 | 1980-09-25 | Basf Wyandotte Corp., Wyandotte, Mich. (V.St.A.) | Verwendung von 3-Benzoyl-4-hydroxy-6-methoxybenzolsulfonsäure als ultraviolett-Hchtabsorbierendes Mittel |
FR1545111A (fr) * | 1966-11-22 | 1968-11-08 | Gen Aniline & Film Corp | Procédé perfectionné de préparation d'acide 3-benzoly-4-hydroxy-6-méthoxybenzènesulfonique et produit obtenu par ce procédé |
US3919322A (en) * | 1969-01-22 | 1975-11-11 | Hoffmann La Roche | 3-Substituted -5-alkyl-2-cyclohexen-1-ones |
US3770547A (en) * | 1971-05-14 | 1973-11-06 | Sloane Mfg Co R & G | Color bond surveillance system |
US3790636A (en) * | 1971-09-16 | 1974-02-05 | Hoffmann La Roche | Process for the preparation of alkyl substituted resorcinols |
US3713256A (en) * | 1971-10-28 | 1973-01-30 | Besenbruch Hofmann | Adjustable grinding tool for brake cylinders and the like |
JPS5644413B2 (ko) * | 1973-05-12 | 1981-10-19 | ||
JPS6119628B2 (ko) * | 1973-11-08 | 1986-05-17 | Efu Hofuman Ra Roshu Unto Co Ag | |
CH605827A5 (en) * | 1973-11-08 | 1978-10-13 | Hoffmann La Roche | 2,4-diamino-5-(3,5-dialkoxy-4-halo-benzyl)-pyrimidines |
DE2616479C2 (de) * | 1976-04-14 | 1986-12-04 | Brickl, Rolf, Dr., 7951 Warthausen | Substituierte Fluoracylresorcine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel und Kosmetika |
IT1088554B (it) * | 1977-11-17 | 1985-06-10 | F I D I A Spa | Procedimento sellettivo per la preparazione di derivati della 7-indrossi cumarina |
JPS555721A (en) * | 1978-06-27 | 1980-01-16 | Kawasaki Steel Corp | Detecting method for clogging of nozzle |
DE3071196D1 (en) * | 1979-08-03 | 1985-11-28 | Toshiba Kk | Device for performing a heat-sensitive recording, heat-sensitive recording sheet, and a method for performing a heat-sensitive recording |
JPS5644413A (en) * | 1979-09-18 | 1981-04-23 | Honda Motor Co Ltd | Device for introducing secondary air in engine |
DD147424A1 (de) * | 1979-11-28 | 1981-04-01 | Detlef Rehorek | Ein-oder zweikomponentendiazotypiematerial |
JPS56111849A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic sensitive material |
DE3016905A1 (de) * | 1980-05-02 | 1981-11-05 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Haarfaerbemittel |
DE3044128A1 (de) * | 1980-11-24 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cumarine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JPS5934530A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1983
- 1983-12-21 IT IT8349556A patent/IT1212907B/it active
-
1984
- 1984-12-11 IN IN863/CAL/84A patent/IN163437B/en unknown
- 1984-12-11 IL IL73787A patent/IL73787A/xx unknown
- 1984-12-12 ZA ZA849669A patent/ZA849669B/xx unknown
- 1984-12-12 ES ES538544A patent/ES8604845A1/es not_active Expired
- 1984-12-14 MX MX203758A patent/MX162546A/es unknown
- 1984-12-18 FR FR8419343A patent/FR2557096B1/fr not_active Expired
- 1984-12-18 NZ NZ210605A patent/NZ210605A/xx unknown
- 1984-12-19 FI FI845035A patent/FI84907C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-12-19 CA CA000470581A patent/CA1325812C/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-19 EP EP84115842A patent/EP0146923B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-19 AT AT84115842T patent/ATE65076T1/de active
- 1984-12-19 DE DE8484115842T patent/DE3484792D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-19 KR KR1019840008110A patent/KR880000202B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 CH CH6084/84A patent/CH666257A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 HU HU844755A patent/HU196938B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 BR BR8406649A patent/BR8406649A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 PT PT79716A patent/PT79716A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 JP JP59270575A patent/JPH0635408B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-20 LU LU85703A patent/LU85703A1/fr unknown
- 1984-12-20 BE BE1/11161A patent/BE901323A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 NO NO845150A patent/NO164235C/no unknown
- 1984-12-20 AU AU37117/84A patent/AU3711784A/en not_active Abandoned
- 1984-12-20 GR GR82532A patent/GR82532B/el unknown
- 1984-12-20 IE IE3276/84A patent/IE57964B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-12-21 DK DK625284A patent/DK625284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-21 US US06/684,733 patent/US4704469A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-21 AR AR299067A patent/AR240908A1/es active
- 1984-12-21 YU YU2183/84A patent/YU44992B/xx unknown
-
1989
- 1989-07-06 AU AU37925/89A patent/AU618819B2/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-11-18 JP JP4308634A patent/JPH0788349B2/ja not_active Ceased
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR880000363A (ko) | (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법 | |
KR830010077A (ko) | 벤자제핀 유도체의 제조방법 | |
KR840005450A (ko) | 말론산에스테르의 이성화 방법 | |
KR850004563A (ko) | 할로겐화 페놀의 제조방법 | |
KR840001147A (ko) | 피리다진 유도체의 제조방법 | |
KR890701564A (ko) | 퀴놀린 카복실산 유도체를 제조하는 방법 | |
KR860003239A (ko) | 퀴놀론 카복실산 유도체의 제조방법 | |
KR860008135A (ko) | 아미노케톤 유도체의 제조방법 | |
KR840008357A (ko) | 4-페닐-테트라히드로-푸라노[2,3-c]피리딘 및 이의 산 부가염의 제조방법 | |
KR920002572A (ko) | 로다민류의 제조방법 | |
KR840006334A (ko) | 설파모일 벤조페논 유도체의 제조방법 | |
KR920702671A (ko) | 케톤화합물의 개량된 제조방법 | |
GB418561A (en) | Manufacture of photographic sensitizing dyes | |
KR920002547A (ko) | 오메프라졸 중간체의 제조방법 | |
KR860006441A (ko) | 피롤리딘 유도체의 제조방법 | |
KR850006397A (ko) | 치환된 이소크로만 및 옥세핀의 제조방법 | |
KR850006428A (ko) | 에리드로마이신 아세트산염의 제조방법 | |
KR850004581A (ko) | α,α-디메틸페닐아세트아닐리드 유도체의 제조방법 | |
Urushibara | STUDIES ON THE BROMINATION OF TETRA-ETHYL DICARBOXY-GLUTACONATE AND REMARKS ON THE CONSTITUTION OF THE GLUTACONIC ACIDS | |
KR830005175A (ko) | 치환된 트리아릴티아졸 화합물의 제조방법 | |
KR850006422A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
KR950029258A (ko) | 플루오로퀴놀론 유도체의 제조방법 | |
KR870007094A (ko) | 벤조일아세트 산 에스테르 유도체의 제조방법 | |
KR870007104A (ko) | N-2'-카르복실페닐-4-클로로안트라닐산의 제조방법 | |
KR960022489A (ko) | 방사성동위원소 표지화합물로서의 피록시캄 중간체[¹⁴c]의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J2X1 | Appeal (before the patent court) |
Free format text: APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL |
|
G160 | Decision to publish patent application | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 19930305 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |