KR840008357A - 4-페닐-테트라히드로-푸라노[2,3-c]피리딘 및 이의 산 부가염의 제조방법 - Google Patents
4-페닐-테트라히드로-푸라노[2,3-c]피리딘 및 이의 산 부가염의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- 다음 일반식(III)의 4, 5, 6, 7-테트라히드로-4-히드록시-푸라노[2,3-C] 피리딘을 다음 일반식(IV)의 벤젠 유도체와 반응시키고, 필요에 따라, 수득한 최종 생성물을 통상의 방법으로 생리학적으로 무독한 산 부가염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(I)의 신규의 4-페닐-테트라히드로-푸라노-[2,3-C] 피리딘 및 이의 산 부가염의 제조방법.상기의 일반식에서, R1은 수소, 불소, 염소, 브롬, 탄소수 1내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1내지 2의 히드록시알킬그룹, 알콕시알킬그룹(여기서 각각의 알킬그룹은 탄소수 1내지 2를 함유한), 피롤리디노메틸그룹 또는 디알킬아미노메틸그룹(여기서 각각의 알킬그룹은 탄소수 1내지 2를 함유함)을 타나내고; R2는 수소를 나타내며; R3및 R4는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 히드록시, 메톡시, 아세톡시, 벤질옥시를 나타내거나, 또는 페닐환과 3,4-벤조디옥사닐 그룹을 형성하며; R5는 수소, 탄소수 1내지 4의 알킬그룹 또는 벤질 또는 0-클로로벤질그룹을 나타낸다.
- 다음 일반식(V)의 4, 5, 6, 7-테트라이드로-4-옥소-푸라노[2,3-c] 피리딘을 다음 일반식(VI)의 페닐마그네슘 브로마이드와 반응시키고, 필요에 따라, 수득한 최종 생성물을 통상의 방법으로 생리학으로 무독한 산 부가염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(I)의 신규의 4-페닐-테트라히드로-푸라노[2,3-c]피리딘 및 이의 산 부가염의 제조방법.상기일 일반식에서, R1, R3, R4및 R5는 상기의 정의와 동일하며, R2는 히드록시그룹을 나타낸다.
- 다음 일반식(VII)의 2-푸르푸릴아미노-1-페닐-에탄올을 트리플루오로아세트산 또는 트리플루오로설폰산과 축합시키고, 필요에 따라, 수득한 최종 생성물을 통상의 방법으로 생리학적으로 무독한 산 부가염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(II)의 신규의 4-페닐-테트라히드로-푸라노[2,3-c] 피리딘 및 이의 산 부가염의 제조방법.상기의 일반식에서, R1, R3, R4및 R5는 상기의 정의와 동일하며, R2는 수소, 히드록시, 메톡시 또는 에톡시를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 반응이 완결된 후, R3및 R4그룹중의 하나만이 수소를 나타내지 않은 일반식(I)의 수득화합물의 최종생성물을 컬럼 크로마토그라피 등의 공지의 방법으로 상응하는 0-및 p-이성체로 분할하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제2항에 있어서, 4-히드록시그룹을 떼어내기 위해서 일반식(I)의 상응하는 화합물을 할로겐화제를 사용하여 푸라노피리딘으로 전환시키고 메틸 아이오다이드를 사용하여 이를 상응하는 푸라노피리디늄 아이오다이드로 전환시켜 후자를 수소화하므로써 R2가 수소인 상응하는 최종 화합물을 형성하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 할로겐원자, 알킬그룹, 디알킬아미노그룹 또는 피롤리디노메틸그룹을 R1이 수소인 일반식(I) 및 (II)의 최종생성물에 공지의 방법으로 도입하는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(I) 및 (II)의 화합물 및 이의 산 부가염의 제조방법.상기의 일반식에서, R1, R2R3, R4및 R5는 상기의 정의와 동일하다.
- R5가 벤질 또는 0-클로로벤질그룹인 일반식(I) 또는 (II)의 최종생성물을 공지의 방법으로 탈벤질화하는 것을 특징으로 하는 다음 일반식(I) 및 (II)의 화합물 및 이의 산 부가염의 제조방법.상기의 일반식에서, R1, R2, R3, R4및 R5는 상기의 정의와 동일하다.
- R3및/또는 R4가 히드록시인 상응하는 화합물을 공지의 방법으로 삼불화붕소/메탄올로 처리하는 것을 특징으로 하는 R3및 R4그룹 하나 또는 모두가 메톡시그룹인 다음 일반식(I) 및 (II)의 화합물 및 이의 산 부가염의 제조방법.상기의 일반식에서, R1, R2, R5는 상기의 정의와 동일하며 R3및 R4는 하나 또는 둘다 메톡시그룹이다.
- R3및/또는 R4가 히드록시인 상응하는 화합물을 무수 아세트산으로 가열하는 것을 특징으로 R3및 R4그룹 하나 또는 모두가 메톡시그룹인 다음 일반식(I) 및 (II)의 화합물 및 이의 산 부가염의 제조방법.상기의 일반식에서, R1, R2, R5는 상기의 정의와 동일하며 R3및 R4는 하나 또는 둘다 에톡시그룹이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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