KR830010077A - 벤자제핀 유도체의 제조방법 - Google Patents
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- a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 반응화합물 중에서 임의 존재하는 그의 분자내 4급 염인일반식(Ⅲa) 화합물과 반응시키고 임의로 계속해서 사용된 보호라디칼을 분해시키거나,b) R6가 수소원자, 탄소수 3 내지 5의 알케닐그룹, 알킬부위에 각각 탄소수 1 내지 3을 가진 알킬 또는 페닐알킬그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키고 임의로 계속해서 사용된 보호라디칼을 분해시키거나,c) R6가 수소원자, 탄소수 3 내지 5의 알케닐그룹, 알킬부위에 각각 탄소수 1 내지 3을 가진 알킬 또는 페닐알킬그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(Ⅵ)의 화합물을 환원제의 존재하에서, 일반식(Ⅶ)의 아민과 반응시키거나,d) R6가 수소원자, 탄소수 3 내지 5의 알케닐그룹, 알킬부위에 각각 탄소수 1 내지 3을 가진 알킬 또는 페닐알킬그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(Ⅷ)의 화합물을 환원제의 존재하에서, 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시키거나,e) A가 -NH-CO-그룹이고, E가 탄소 1 내지 3의 알킬그룹으로 임의 치환된 에틸렌, n-프로필렌 또는 n-부틸렌그룹을 나타내고, R6가 수소원자를 나타내지 않는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(X)의 화합물을 일반식(XI)의 카본산 유도체와 반응시키고 임의로 계속해서 사용된 보호라디칼을 분해 시키거나,f) A가 -CH2-CH2-그룹이고 R1및 R2는 벤질옥시그룹을 나타내지 않으며, R3또는 R4는 니트로그룹을 나타내지 않으며 R6가 벤질그룹 또는 탄소수 3 내지 5의 알케닐그룹을 나타내지 않는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(XⅡ)의 화합물을 수소화시키거나,g) 일반식(XⅢ)의 화합물을 일반식(XⅨ)의 화합물과 반응시키거나,h) A가 -CH=CH-그룹을 나타내지 않고 R3가 염소 또는 브롬원자를 나타내며, R5가 아미노 또는 알킬아미노그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(XV)의 화합물을 할로겐화시키거나,i) A가 -CO-CO-그룹이고, B가 메틸렌그룹이며, E가 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹으로 임의 치환된 에틸렌, n-프로필렌 또는 n-부틸렌그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 일반식(XⅥ)의 화합물을 산화시키고,필요시 계속해서 B가 카보닐그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)화합물은 환원시켜 B가 메틸렌그룹을 나타내는 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키고, 및/또는 A가 -CH=CH-그룹 또는그룹을 나타내지 않고 R6가 벤질 또는 1-페닐에틸그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ) 화합물은 촉매적으로 수소화시켜 R6가 수소원자인 상응하는 일반식(Ⅰ)화합물로 전환시키고, 및/또는 R3또는 R4가 니트로그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ) 화합물은 환원시켜 R5가 아미노그룹을 나타내는 상응하는 일반식(Ⅰ)화합물로 전환시키고, 및/또는 R6가 수소원자이고 및/또는 R5가 아미노그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ) 화합물은 아실화시켜 R6가 알카노일 또는 알콕시카보닐그룹을 나타내고 및/또는 R5가 알카노일아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 비스(알콕시카보닐)아미노그룹(여기에서 각 알킬부위는 탄소원자 1 내지 3개를 함유할 수 있다)을 나타내는 상응하는 일반식(Ⅰ) 화합물을 전환시키고, 및/또는 R5가 아미노그룹이고 R6가 수소원자를 나타내지 않으며 R3및R4가 각각 시아노그룹을 나타내지 않는 일반식(Ⅰ) 화합물은 상응하는 디아조늄 염을 거쳐 R5가 수소원자, 히드록시 또는 알콕시 그룹을 나타내거나, R5가 수소원자이고 R3가 할로겐원자 또는 시아노그룹을 나타내는 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키고, 및/또는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 산부가염 특히 생리학적으로 허용할 수 있는 무기 또는 유기산과의 산부가염으로 전환시킴을 포함하여 일반식(Ⅰ)의 벤자제핀유도체 및 그의 산부가염 특히 생리학적으로 허용할 수 있는 무기 또는 유기산과의 산부가염을 제조하는 방법.상기식에서 A는 -CH2-CH2-, -CH=CH-,또는그룹 (여기에서 R7은 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹이다)을 나타내고, B는 메틸렌 또는 카보닐그룹을 나타내거나, A는 -CO-CO-그룹이고, B는 메틸렌그룹을 나타내며, E는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹으로 임의 치환된 에틸렌, n-프로필렌 또는 n-부틸렌그룹, 2-위치에서 히드록시그룹으로 치환된 n-프로필렌그룹, 또는 2-위치나 3-위치에서 히드록시그룹으로 치환된 n-부틸렌그룹을 나타내고, G는 탄소수 1 내지3의 알킬그룹으로 임의 치환된 메틸렌 또는 에틸렌 그룹을 나타내며, R1및 R2는 동일하거나 다르며, 히드록시그룹, 알킬, 알콕시 또는 페닐알콕시그룹(여기에서 알킬부위는 각각 탄소원자 1 내지 3개를 함유할 수 있다)을 나타내거나, R1또는 R2라디칼중의 하나는 또한 수소원자이거나, R1및 R2가 함께 탄소수 1 내지 2의 알킬렌디옥시그룹을 나타내며, R3및 R4는 동일하거나 다르며, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹 각각 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시그룹, 트리플루오로메틸그룹 또는 시아노그룹을 나타내거나, R3또는 R4라디칼중의 하나가 니트로그룹을 나타내거나, R3및 R4가 함께 탄소수 1 내지 2의 알킬렌디옥시그룹을 나타내며, R5는 수소원자, 알킬, 히드록시, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 비스(알콕시카보닐)아미노그룹(여기에서 알킬부위는 각각 탄소원자 1 내지 3개를 함유할 수 있다)을 나타내거나 트리플루오로메틸그룹으로 치환된 메틸아미노 또는 에틸아미노그룹을 나타내며, R6는 수소원자, 알킬, 페닐알킬, 알카노일 또는 알콕시카보닐그룹(여기에서 알킬부위는 각각 탄소원자 1 내지 3개를 함유할 수 있다)을 나타내거나, 탄소수 3 내지 5의 알케닐그룹을 나타내며, R1′및 R2′는 각각 보호라디칼로 보호된 히드록시그룹이거나 전술된 R1및 R2가 나타내는 바와 같으며, R3′,R4′및 R5′는 각각 보호라디칼로 보호된 히드록시그룹이거나, 전술된 R3′,R4′및 R5′가 나타내는 바와같으며, Z는 친핵적으로 교환가능한 그룹을 나타내며, U 또는 V라디칼중의 하나는 R6′-NH-그룹을 나타내고 다른 하나는 친액적으로 교환가능한 그룹을 나타내거나, 라디칼 U는 라디칼 E의 β-위치에 있는 수소원자와 함께 산소원자를 나타내고(즉 라디칼 -E-U는 에폭사이드 그룹을 나타낸다) V는 R6′-NH-그룹을 나타내며, R6′는 수소원자, 탄소수 3 내지 5의 알케닐그룹, 알킬부위에 각각 탄소수 1 내지 3을 가진 알킬 또는 페닐알킬그룹을 나타내며, E′는 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹으로 임의 치환된 에틸렌, n-프로필렌 또는 n-부틸렌그룹을 나타내며, R5″는 보호라디칼로 보호된 히드록시, 아미노 또는 알킬아미노그룹이거나, 아미노 또는 알킬아미노그룹을 제외하고는 전술된 R5가 나타내는 바와 같으며, R5″는 수소원자를 제외하고는 전술된 R5가 나타내는 바와같거나 아미노그룹에 대한 보호그룹을 나타내며, W는 동일하거나 다르며, 각각 친핵적으로 교환가능한 그룹(예를 들면 염소 또는 브롬원자)할로겐원자로 임의 치환된 탄소수 1 내지 3의 알콕시그룹 또는 이미다졸일-(2)-그룹을 나타내며, R8은 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹 또는 R6가 수소원자일 경우에는 탄소수 3 내지 5의 알케닐그룹이거나, R1또는 R2가 히드록시그룹이고 및/또는 R6가 수소원자일 경우에는 페닐그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹을 나타내며, X는 할로겐원자 또는 설포닐옥시그룹과 같은 친핵적으로 교환가능한 그룹이거나, R1내지 R5라디칼중의 적어도 하나가 히드록시그룹일 경우에는 X는 라디칼 R8의 α-위치에 있는 수소원자와 함께 디어조그룹을 나타내거나, R6가 수소원자이거나 R5가 아미노 또는 알킬아미노그룹일 경우에는 산소원자를 나타내며, A′는 -CH=CH-그룹을 제외하고는 전술된 A가 나타내는 바와 같으며, R5″″는 아미노 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬아미노그룹을 나타낸다(단, 일반식(Ⅵ) 화합물중의 라디칼 E에서, 라디칼 E의 -CH2- 또는 CH3-그룹중의 수소원자 둘은 산소원자로 치환되며, 일반식(IX) 화합물중의 라디칼 G에서, 라디칼 G의 -CH2- 또는 CH3- 그룹중의 수소원자 둘은 산소원자로 치환되며, 일반식(XⅡ) 화합물중에서, R5가 아미노그룹을 나타낼 경우에는 R3또는 R4는 니트로그룹을 나타내지 않으며, 일반식(XⅢ) 화합물중에서, R1내지 R4라디칼중의 적어도 하나는 히드록시그룹을 나타내거나, R5가 히드록시그룹, 아미노 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬아미노그룹을 나타내거나 R6는 수소원자를 나타내야 한다).
- 제1항에 있어서, 용매중에서 반응시키는 방법.
- 제1항 a), 제1항 b), 제1항 e) 및 제2항중의 어느하나에 있어서, 염기 존재하에 반응시키는 방법.
- 제1항 a), 제1항 b), 제1항 e), 제2항 및 제3항중의 어느 하나에 있어서, 0내지 150℃ 바람직하게는 사용한 용매의 비등온도에서 반응시키는 방법.
- 제1항 a), 제1항 b), 제1항 e) 및 제2항중의 어느하나에 있어서, 사용된 보호라디칼을 산 또는 염기의 존재하에 가수분해적으로 제거시키거나 보호그룹으로서 사용된 벤질라디칼을 가수분해적으로 제거시키는 방법.
- 제1항 c), 제1항 d) 및 제2항중의 어느 하나에 있어서, 수소 및 수소화 촉매의 존재하에서 반응시켜 R6가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제1항 c), 제1항 d) 및 제2항중의 어느 하나에 있어서, 리툼 시아노보로하이드라이드 또는 나트륨시아노보로하이드라이드와 같은 착금속 하이드라이드 존재하에 pH 6 내지 7 및 실온에서 반응시키는 방법.
- 제1항 f) 또는 제2항에 있어서, 1 내지 7바아 바람직하게는 3 내지 5바아의 수소압력 및 0 내지 75℃ 바람직하게는 20 내지 50℃에서 수소화시키는 방법.
- 제1항 g) 또는 제2항에 있어서, X가 친핵적으로 교환가능한 그룹을 나타낼 경우에는 산결합제의 존재하에 0 내지 150℃ 바람직하게는 20 내지 80℃에서 반응시키는 방법.
- 제1항 g) 또는 제2항에 있어서, R1내지 R5라디칼중의 적어도 하나가 히드록시그룹을 나타낼 경우에는 0 내지 30℃에서 일반식(XⅣ)의 디아조화합물과 반응시키는 방법.
- 제1항 g) 또는 제2항에 있어서, R6가 수소원자를 나타내고 및/또는 R5가 아미노 또는 알킬아미노그룹을 나타낼 경우에는 환원제의 존재하에 0 내지 120℃에서 일반식(XⅣ)의 알데히드와 반응시키는 방법.
- 제11항에 있어서, 반응혼합물의 비등온도에서 예를 들면 80 내지 110℃에서 환원제로서 포름산을 사용하여 반응시키는 방법.
- 제11항에 있어서, 실온 pH 6 내지 7에서 환원제로서 나트륨 시아노보로하이드라이드를 사용하여 반응시키는 방법.
- 제1항 h) 또는 제2항에 있어서, 0 내지 50℃에서 할로겐화시키는 방법.
- 제1항 i)에 있어서, 과망간산칼륨, 이산화세레늄 또는 나트륨디크로메이트를 사용하여 산화시키는 방법.
- 제1항 i)에 있어서, 0 내지 100℃ 바람직하게는 20 내지 80℃에서 반응시키는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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