KR880002852A - 2,3-디히드로푸란 유도체, 그의 제조방법, 및 테트라히드로푸란의 제조를 위한 중간체로서의 그의 사용 - Google Patents

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KR880002852A
KR880002852A KR870009210A KR870009210A KR880002852A KR 880002852 A KR880002852 A KR 880002852A KR 870009210 A KR870009210 A KR 870009210A KR 870009210 A KR870009210 A KR 870009210A KR 880002852 A KR880002852 A KR 880002852A
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마누엘 마 쟝
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빠뜨릭 랑기
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Abstract

내용 없음

Description

2,3-디히드로푸란 유도체, 그의 제조방법, 및 테트라히드로푸란의 제조를 위한 중간체로서의 그의 사용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허용되는 그의 염.
    상기 식에서,
    R2, R3및 R4는 같거나 서로 다르며, 수소원자, 또는 필요시 할로겐 원자, 저급 알콕시, 아릴, 저급 알킬, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 아릴옥시 또는 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상의 원자 또는 라디칼에 의해서 치환되는 수소원자 또는 저급 알킬, 저급 시클로알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내고, X는 할로겐원자, 바람직하게는 불소, 브롬 또는 염소, 또는 1내지 12의 탄소원자, 바람직하게는 1내지 4의 탄소 원자를 함유하며, 필요시, 모노 또는 폴리할로겐화된(특히 CF3기) 알킬 또는 알콕시기, 또는 R3및/또는 R4가 수소원자에 대응할 경우 시아노기이며, n은 0또는 6 이하의 양의 정수이며 바람직하게는 2이고, n이 1보다 클때 치환기 X는 같거나 다를 수 있고, m은 0또는 1이고, Y는 적절한 중간체 변화 후 필요시 친핵성 치환 반응에 의하여 제거되어지기 쉬운 원자 또는 기에 대응한다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 촉매 존재하에 균질 또는 비균질상 중에서 이성화 시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허용되는 그의 염의 제조 방법.
    상기 식에서,
    R2, R3및 R4는 같거나 서로 다르며, 수소원자, 또는 필요시 할로겐원자, 저급 알콕시, 아릴, 저급 알킬, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 아릴옥시 또는 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상의 원자 또는 라디칼에 의해서 치환되는 수소원자 또는 저급 알킬, 저급 시클로알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내고, X는 할로겐원자, 바람직하게는 불소, 브롬 또는 염소, 또는 1 내지 12의 탄소원자, 바람직하게는 1내지 4의 탄소원자를 함유하며, 필요시, 모노 또는 폴리할로겐화된(특히 CF3기) 알킬 또는 알콕시키, 또는 R3및/또는 R4가 수소 원자에 대응할 경우 시아노기이며, n은 0 또는 6이하의 양의 정수이며 바람직하게는 2이고, n이 1보다 클 때 치환기, X는 같거나 다를 수 있고, m은 0또는 1이고, Y는 적절한 중간체 변화 후 필요시 친핵성 치환 반응에 의하여 제거되어지기 쉬운 원자 또는 기에 대응한다.
  3. 제2항에 있어서, 이성화 촉매가 루테늄, 코발트, 팔라듐, 니텔, 로듐, 이리듐, 백금 및 철로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물의 몰비에 기준한 촉매의 비율이 0.0005내지 0.1인 방법.
  5. 제2항에 있어서, 이성화 반응이 용매의 존재하에 실행되고 용액의 총 중량에 대한 일반식(Ⅱ)의 화합물의 양이 바람직하게는 5내지 50중량% 범위인 방법.
  6. 제2항에 있어서, 이성화 반응온도가 10℃ 내지 80℃ 범위인 방법.
  7. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 이미다졸 또는 트리아졸 고리를 그래프트 시켜서 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하고, 이어서, 산성 매질 중에서 일반식 R1OH의 화합물을 부가시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하거나, 또는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물에 산성 매질 중에서 일반식 R1OH의 화합물을 부가시켜서 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 제조하고, 이어서, 이미다졸 또는 트리아졸 고리를 그래프트 시켜서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조함을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅲ)의 제조를 위한 중간체로서의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허영되는 그의 염의 용도.
    상기 식에서, R1은 수소원자 또는 필요시 할로겐 원자, 저급 알콕시, 아릴옥시 및 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상의 원자 또는 라디칼에 의하여 치환될 수 있는 저급 알킬, 저급 시클로알킬, 아릴(특히 페닐) 또는 아랄킬(특히 벤질) 라디칼을 나타내며, R2, R3, 및 R4는 같거나 서로 다르며, 수소원자, 또는 필요시 할로겐 원자, 저급 알콕시, 아릴, 저급 알킬, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 아릴옥시 또는 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상의 원자 또는 라디칼에 의해서 치환되는 수소원자 또는 저급 알킬, 저급 시클로알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내고, X는 할로겐원자, 바람직하게는 불소, 브롬 또는 염소, 또는 1 내지 12의 탄소원자, 바람직하게는 1내지 4의 탄소원자를 함유하며, 필요시, 모노 또는 폴리할로겐화된(특히 CF3기) 알킬 또는 알콕시기, 또는 R3및/또는 R4가 수소원자에 대응할 경우 시아노기이며, n은 0또는 6이항의 양의 정수이며 바람직하게는 2이고, n이 1보다 클 때 치환기 X는 같거나 다를 수 있고, m은 0또는 1이고, Y는 적절한 중간체 변화 후 필요시 친핵성 치환 반응에 의하여 제거되어지기 쉬운 원자 또는 기에 대응하며, Tr은 1,2,4-트리아졸-1-일 고리(W=-N=)이고, Im은 1,3-이미다졸-1-일 고리(W =CH- )이고 W는=CH-기 또는 질소원자 =N-로 이루어진 3가기를 나타낸다.
  8. 제7항에 있어서, 그래프트 단계가 본래의 방법 또는 다른 방법으로 제조되는 이미다졸 또는 트리아졸의 염 유도체에 의하여 실행되고, 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 화합물에 대한 언급된 유도체의 몰비율, 바람직하게는 1.05내지 1.5인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허용되는 그의 염의 용도.
  9. 제7 또는 8항에 있어서, 그래프트 단게의 반응이 용매의 존재하에서 실행되고, 용액의 총 중량에 대한 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅴ)의 화합물의 양이 1내지 70 중량%의 범위인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허용되는 그의 염의 용도.
  10. 제 7, 8 및 9항에 있어서, 그래프트 단계의 반응 온도가 용매의 비점에 가까운 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허용되는 그의 염의 용도.
  11. 제7항에 있어서, 첨가 반응이 화합물(Ⅰ) 또는 (Ⅳ)의 1몰당 0.1내지 2당량의 산의 존재하에 실행되는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허용되는 그의 염의 용도.
  12. 제7 또는 11항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅳ)의 화합물 1몰당 1내지 100몰의 일반식 R1OH의 화합물이 사용되는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허용되는 그의 염의 용도.
  13. 제7항에 있어서, 첨가반응 온도가 10℃ 내지 100℃인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 농경적으로 허용되는 그의 염의 용도.
  14. 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 Z가 수소원자일 때 산성 매질 중에서, 또는 Z가 불안정한 기일 때 염기성 매질 중에서 고리 형성 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서, Y는 할로겐 원자이고, R2, R3및 R4는 같거나 서로 다르며, 수소원자, 또는 필요시 할로겐원자, 저급 알콕시, 아릴, 저급 알킬, 저급 할로 알킬, 저급할로인콕시, 아릴옥시 또는 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상의 원자 또는 라디칼에 의해서 치환되는 수소원자 또는 저급 알킬, 저급 시클로알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내고, X는 할로겐 원자, 바람직한게는 불소, 브롬 또는 염소, 또는 1 내지 12의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 4의 탄소원자를 함유하며, 필요시, 모노 또는 폴리 할로겐화된(특히 CF3기) 알킬 또는 알콕시기, 또는 R3및/또는 R4가 수소원자에 대응할 경우 시아노기이며, n은 0또는 6이하의 양의 정수이며 바람직하게는 2이고, n이 1보다 클 때 치환기 x는 같거나 다를 수 있고, m은 0또는 1이다.
  15. 제14항에 있어서, 고리 형성 반응이 일반식(Ⅵ)의 화합물 1몰당 0.01 내지 2몰 당량의 염기의 존재하에 실행되는 방법.
  16. 제14항에 있어서, 반응 온도가 10℃ 내지 100℃ 범위이거나, 용매가 존재할 때 10℃ 내지 사용 용매의 비점의 범위인 방법.
  17. 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 염기로 처리하고, 필요시, 기 Y=OH를 불안정한 기 OZ로 변환시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, Y는 할로겐 원자이고, Z는 수소원자이고, R2, R3및 R4는 같거나 서로 다르며, 수소원자, 또는 핑요시 할로겐 원자, 저급 알콕시, 아릴, 저급 알킬, 저급 할로 알킬, 저급 할로인알콕시, 아릴옥시 또는 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상의 원자 또는 라디칼에 의해서 치환되는 수소원자 또는 저급 알킬, 저급 시클로알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내고, X는 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 브롬 또는 염소, 또는 1 내지 12의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 4의 탄소원자를 함유하며, 필요시, 모노 또는 폴리 할로겐화된(특히 CF3기) 알킬 또는 알콕시기, 또는 R3및/또는 R4가 수소원자에 대응할 경우 시아노기이며, n은 0또는 6이하의 양의 정수이며 바람직하게는 2이고, n이 1보다 클 때 치환기 X는 같거나 다를 수 있고, m은 0 또는 1이다.
  18. 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 규질 또는 비균질성 촉매 작용에 의하여 수소화 시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물.
    상기 식에서, R2는 수소원자, 또는 필요시 할로겐 원자, 저급 알콕시, 아릴, 저급 알킬, 저급 할로알킬, 저급 할로알콕시, 아릴옥시 또는 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상의 원자 또는 라디칼에 의해서 치환되는 수소원자 또는 저급 알킬, 저급 시클로알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내고, R3및 R4는 수소원자에 대응하고, X는 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 브롬 또는 염소, 또는 1 내지12의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 4의 탄소원자를 함유하며, 필요시, 모노 또는 폴리 할로겐화된(특히CF3기) 알킬 또는 알콕시기이거나, R3및/또는 R4가 수소원자에 대응할 경우에는 시오노기를 나타내고, m은 0또는 1이고, n은 0또는 6이하의 양의 정수이며 바람직하게는 2이고, n이 1보다 클 때 치환기 X는 같거나 다를 수 있고, Hal은 할로겐 원자이고 Pr은 1-에톡시에틸 또는 수소원자와 같은 보호기를 나타내며, Z는 수소원자 또는 메실레이트, 토실레이트, 트리플레이트 또는 일반식[ph3p+0-]의 기와 같은 불안정한 기이다.
  19. 제19항에 있어서, 수소화반응이 불활성 지지체 상에 부착된 팔ㄹ듐, 류테늄, 라니 니켈, 백금, 로듐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속에 의하여 실행되는 방법.
  20. 일반식 R4MgX의 유기 마그넴슘 유도체를 일반식(Ⅶ)의 화합물에 첨가하고, 이어서, 필요시 일반식 R3X의 알킬 할라이드를 첨가시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R2, R3및 R4는 수소원자, 또는 필요시 할로겐원자, 저급 알콕시, 아릴, 저급 알킬, 저급 할로 알킬, 저급 할로 알콕시, 아릴옥시 또는 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상이 원자 또는 라디칼에 의해서 치환되는 수소원자 또는 저급 알킬, 저급 시클로알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내며, 이때 R3및 R4중의 하나는 수소원자에 대응하지 않으며, X는 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 브롬 또는 염소, 또는 1내지 12의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 4의 탄소원자를 함유하며, 필요시, 모노 또는 폴리 할로겐화된(특히 CF3기) 알킬 또는 알콕시이거나, R3및/또는 R4가 수소워낮에 대응할 경우에는 시오노기를 나타내고, m은 0또는 1이고, n은 0또는 6이하의 양의 정수이며 바람직하게는 2이고, n이 1보다 클 때 치환기 X는 같거나 다를 수 있고, Pr은 1-에톡시에틸 또는 수소원자와 같은 보호기를 나타낸다.
  21. 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅳ),(Ⅵ) 및 (Ⅶ)의 화합물.
    상기 식에서, R2,R3및 R4는 같거나 서로 다르며, 수소원자, 또는 필요시 할로겐 원자, 저급 알콕시, 아릴, 저급 알킬, 저급 할로 알킬, 저급 할로 알콕시, 아릴옥시 또는 히드록실 라디칼과 같은 1종 이상의 원자 또는 라디칼에 의해서 치환되는 수소원자 또는 저급 알킬, 저급 시클로알킬 또는 아릴 라디칼을 나타내고, X는 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 브롬 또는 염소, 또는 1내지 12의 탄소원자, 바람직하게는 1내지 4의 탄소원자를 함유하며, 필요시, 모노 또는 폴리 할로겐화된 (특히 CF3기) 알킬 또는 알콕시기, 또는 R3및/또는 R4가 수소원자에 대응할 경우 시아노기이며, n은 0또는 6이하의 양의 정수이며 바람직하게는 2이고, n이 1보타 클 때 치환기 X는 같거나 다를 수 있고, m은 0 또는 1이고, Y는 적절한 중간체 변환 후 필요시 친핵성 치환 반응에 의하여 제거되어지기 쉬운 원자 또는 기에 대응하고, Z는 수소원자 또는 메실레이트, 토실레이트, 트리플레이트 또는 일반식[ph3p--O-]의 기와 같은 불안정한 기이고, pr은 1-애톡시에틸 또는 수소원자와 같은 보호기를 나타내고, Tr은 1,2,4-트리아졸-1-일 고리(W=-N=)이고, Im은 1,3-이미다졸-1-일 고리(W=-CH=)이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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