KR880002863A - 트리아졸 또는 이미다졸기를 함유하는 2,5- 디히드로푸란 유도체, 그의 제조방법 및 살균제로서의 용도 - Google Patents

트리아졸 또는 이미다졸기를 함유하는 2,5- 디히드로푸란 유도체, 그의 제조방법 및 살균제로서의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

트라아졸 또는 이미다졸기를 함유하는 2, 5-디히드로푸란 유도체, 그의 제조방법 및 살균제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염
    상기식에서, R1, R2,R3, 및 R4는 동일하거나 다를 수도 있으며, 수소원자이거나, 또는 필요하다면 할로겐원자, 저급알콕시, 아릴옥시, 아릴, 저급알킬, 저급할로알킬, 저급할로알콕시 또는 히드록시 라디칼과 같은 하나 또는 그 이상의 원자 또는 라디칼로 치환된 저급알킬, 저급시클로알킬 또는 아릴(특히 페닐)라디칼이고, X는 할로겐원자, 바람직하게는 불소브롬, 또는 염소이거나, 또는 1~12개의 탄소원자, 바람직하게는 1~4개의 탄소원자를 함유하며 필요하다면 모노- 도는 폴리-할로겐화 된 알킬 또는 알콕시기(특히 CF3기)이거나, 또는 R3및 또는 R4가 수소원자일 경우에는 시아노이고, n은 양수 또는 0일 수도 잇는 6 이하의 정수이며, n이 1보다 클 때 치횐체 X들은 동일하거나 다를 수도 있음은 물론이고, Ph는 임의 치환된 페닐고리(N=1~5) 이고, m은 0 또는 1, 바림직하게는 0이고, 그리고 Tr은 1,2,4- 트리아졸-1- 일기를 표시하고 Im은 1,3-이미다졸-1-일기를 표시하며, 바람직하게는 화합물은 1,2,4-트라아졸-1-일기를 함유한다.
  2. 제 1 항에 잇어서, X가 할로겐원자, 바람직하게는 염소이며, n=1,2, 또는 3인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  3. 제2 항에 있어서, n=2이고, X가 바람직하게는 오르토 및 파라위치임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  4. 제 1 항에 있어서, R1, R2가 수수원자이고 ; 유리하게는 R3및 R4가 동일하거나 다를 수가 있으며, 저급알킬라디칼이거나 ; 또는 R3가 저급알킬라디칼이고, 그리고 R4가 수소원자이거나 ; 또는 R4가 저급알킬라디칼이고, 그리고 R3가 수수원자임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  5. R3및 R4가 수수원자일 경우에는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수소화반응을 시키거나, 또는 R3및/ 또는 R4가 수소원자 이외인 경우에는 일반식(Ⅳ)의 화합물에 일반식 R4MgX의 유기마그네슘 화합물을 부가한 다음, 필요하다면 일반식 R3X의 알킬할라이드를 부가하여 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 생성하고 ; 일반식(Ⅲ)의 화합물을 고리화 반응하여 하기일반식(Ⅱ)의 화합물을 생성하고 ; 일반식(Ⅱ)의 화합물에 이미다졸 또는 트리아졸 고리를 그래프팅하는 단계로 구성됨을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염 제조방법.
    상기식에서, R1, R2,R3, 및 R4는 동일하거나 다를 수도 있으며 수소원자이거나,또는 필요하다면 할로겐원자, 저급알곳시, 아릴옥시, 아릴, 저급알킬, 저급할로알킬, 저급할로알콕시 또는 히드록시라디킬과 같은 하나 또는 그 이상의 원자 도는 라디칼로 치환된 저급알킬, 저급시킬로알킬 또는 아릴(특히 페닐)라디칼이고, X는 할로겐원자, 바람직하게는 불소, 브롬 또는 염소이거나, 또는 1~12개의 탄소원자, 바람직하게는 1~4개의 탄소원자를 함유하며 필요하다면 모노-또는 폴리-할로겐화 된 알킬 또는 알콕시기(특히 (F3〉1)이거나, 또는 R3및/또는 R4가 수소원자일 경우에는 시아노기이고 ; n은 양수 또는 0일 수도 있는 6 이하의 정수이며, n이 1보다 클 때 치환체 X들은 동일하거나 다를 수도 있음을 물론이고, Ph는 임의 치환된 페닐고리(n=1~5)이고, m은 0 또는 1, 바람직하게는 0이고, Tr은 1,2,4-트리아졸-1-일기를 표시하고 Im은 1,3-이미다졸-1-일기를 표시하며, 바람직하게는 1,2,4-트라아졸-1-일기이고, Pr은 보호기이고, Hal은 할로겐원자이고, Z은 수소원자이거나 또는 OZ이 이탈기이고, Y는, 필요하다면 적절한 중간체 전환후에, 친핵성 치환반응을 제거되어질 수 있는 원자 또는 기이다.
  6. 제 5 항에 있어서, 수소화 반응이 비활성 지지체에 담지된 팔라듐, 루테늄, 라니니켈, 플라티늄, 로듐의 군에서 선택되는 촉매를 사용하여 수행됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
  7. 제 5 항에 있어서, R4MgX의 부가반응이 요오드화 구리의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제조방법.
  8. 제 5 항에 있어서, Y가 할로겐원자일 때, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 Z가 수소원자이면 산성매질에서, 또는 Z이 이탈기이면 염기성매질에서 고리화됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 고리화 반응이 일반식(Ⅲ)의 화합물 1몰당 0.1~2몰 당량의 산의 존새하에 수행됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
  10. 제 8 항에 있어서, 고리화 반응이 일반식(Ⅲ)의 호합물 1몰당 0.01~2몰 당량의 염기의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
  11. 제 8 항에 있어서, 반응온도가 10℃~100℃이거나 또는 용매가 존재하면 10℃~ 사용된 용매의 비등점임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법,
  12. 제 5 항에 있어서, Y가 히드록실기이거나 또는 바람직하게는 토실레이트, 메실레이트, 트리폴레이트 또는 일반식〔PH3P+-O-〕의 기인 이탈기 OZ일 때, Z이 수소원자인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 염기로 처리한 후에 필요하다면 Y=OH기를 이탈기 OZ으로 전환함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법,
  13. 제12항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물 1몰당 염기 0.01~2몰 당량을 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
  14. 제 5 항에 있어서, 그래피트 단계 반응이 본래 방식 또는 다른 방식으로 형성되는 이미다졸 또는 트리아졸의 알칼리금속, 포스포늄 또는 암모늄 유도체를 사용하여 수행되고 전술한 유도체의 일반식(Ⅱ)의 화합물에 대한 몰비가 바람직하게는 1.05~1.5임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
  15. 제 5 또는 14항에 있어서, 그래프트 단계 반응의 반응이 용매의 존재하에 수행되고 용액의 총 중량에 대한 일반식(Ⅱ)의 화합물의 양이 1~70 중량%임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
  16. 제5, 14, 15항에 있어서, 그래프트 단계 반응의 반응온도가 용매의 비등점 근처임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
  17. 하기 일반식 A)의 할로아세토페논을 하기 일반식 B)의 유기금속 화합물에 첨가반응하고, 트리아졸 또는 이미다졸 고리를 제14~16항에 정의된 바의 조작조건하에서 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물에 그래프트 반응을 시켜서 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 수득하고, 할로겐 또는 혼합 할로겐분자를 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물에 첨가반응을 하여 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 수득하고, 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 고리화 반응하여 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을 수득하고, 그리고 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을 염기와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염의 제조방법.
    상기식에서, X, m, n, Hal, R1, R2,R3, 및 R4는 제1~4항에서 정의된 바와 동일하고, M은 알칼리금속, 마그네슘-함유 또는 아연-함유 화합물이다.
  18. 트리아졸 또는 이미다졸 고리를 제14~16항에서 정의된 바와 동일한 조건하에서 하기 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅲ)의 화합물과 그래프트 반응을 시켜 하기 일반식(ⅩⅡ) 및 (ⅩⅢ)의 화합물을 각각 수득하고, 그 다음으로 화합물(ⅩⅡ)의 경우에는 바람직하게 제 6 항에서 언급된 것들과 동일한 조건하에서 수소화 반응한 후에, 바람직하게는 제8~13항에서 언급된 것들과 동일한 조건하에서 고리화 반응을 함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 제조방법.
    상기 식에서, X, m, n, Hal, R1, R2,R3, 및 R4,Pr 및 Z은 제5항에서 정의된 바와 동일하다.
  19. 제 1~4항 중 어느 한 항에서 의한 화합물의 살균제로서의 용도.
  20. 활성물질로서 제 1~4항 중 어느 한 항에 의한 화합물을 함유하며, 활성물질은 농경적으로 허용 가능한 적어도 하나의 담체와 결합되어 있음을 특징으로 하는 살균제 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 0.5~95%의 활성물질을 함유한 살규제 조성물.
  22. 제1~4항중 어느 한 항에 의한 화합물의 활성물질의 유효량을 적용함을 특징으로 하는 작물의 곰팡이 병의 억제방법.
  23. 제22항에 있어서, 활성물질이 0.005~5㎏/ha, 바람직하게는 0.01~0.5Kg/ha의 비율로 적용됨을 특징으로 하는 작물의 곰팡이 병의 억제방법.
  24. 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 화합물.
    상기 식에서, X, n, m, Hal, R1, R2,R3, R4및 Y는 제1~5항에서 정의된 바와 동일한 의미를 갖는다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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