KR890006569A - 광학적 활성 히드록시벤질 아민 유도체, 상기 유도체를 함유하는 광학적 활성아민-붕소 화합물 및 상기 화합물을 사용한 광학적 활성 화합물의 제조방법 - Google Patents

광학적 활성 히드록시벤질 아민 유도체, 상기 유도체를 함유하는 광학적 활성아민-붕소 화합물 및 상기 화합물을 사용한 광학적 활성 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

광학적 활성 히드록시벤질 아민 유도체, 상기 유도체를 함유하는 광학적 활성아민-붕소 화합물 및 상기 화합물을 사용한 광학적 활성 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (40)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 광학적 활성 히드록시벤질 아민 유도체
    식중, R1은 수소원자, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타내며; R2는 저급 알킬기를 나타내고; *는 비대칭 탄소원자를 나타내며; 히드록실기는 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르또-또는 메타-위치에서 페닐상에 위치한다.
  2. 제1항에 있어서, 히드록실기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르토-위치에서 페닐상에 위치하는 유도체.
  3. 제2항에 있어서, R1이 저급 알콕시기인 유도체.
  4. 제3항에 있어서, 저급 알콕시기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 메타-위치에서 치환되는 유도체.
  5. 제2항에 있어서, R1이 수소원자 또는 저급 알킬기인 유도체.
  6. 제1항에 있어서, 히드록실기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 메타-위칭서 페닐상에 위치하는 유도체.
  7. 하기 일반식(Ⅸ)로 표시되는 광학적 활성 아민 또는 그의 산염을 수소화반응 촉매의 존재하에서 가수소 분해함을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 광학적 활성 히드록실벤질아민 유도체의 제조방법.
    식중, R1은 수소원자, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타내며; R2는 저급 알킬기를 나타내고; *는 비대칭 탄소원자를 나타내며; 히드록실기는 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르토-또는 메타-위치에서 페닐상에 위치하고; 벤질옥시기는 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르토- 또는 메타-위치에서 페닐상에 위치한다.
  8. 제7항에 있어서, 히드록실기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르토-위치에서 페닐상에 위치하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, R1이 저급 알콕시기인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 저급 알콕시기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 메타-위치에서 페닐상에 위치하는 방법.
  11. 제8항에 있어서, R1이 수소원자 또는 저급 알킬기인 방법.
  12. 제7항에 있어서, 히드록실기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 메타-위치에서 페닐상에 위치하는 방법.
  13. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 광학적 활성 아민과 수소화 붕소화합물로부터 수득되는 광학적 활성 아민-붕소 화합물.
    식중, R1은 수소원자, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타내며; R2는 저급 알킬기를 나타내고; *는 비대칭 탄소원자를 나타내며; 히드록실기는 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르토-또는 메타-위치에서 페닐상에 위치한다.
  14. 제13항에 있어서, 히드록실기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르토-위치에서 페닐상에 위치하는 언급된 광학적 활성 아민 유도체로부터 수득되는 화합물.
  15. 제14항에 있어서, R1이 저급 알콕시기인 화합물
  16. 제15항에 있어서, 저급 알콕시기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 메타-위치에서 페닐상에 위치하는 화합물.
  17. 제14항에 있어서, R1이 수소원자 또는 저급 알킬기인 화합물
  18. 제13항에 있어서, 히드록실기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 메타-위치에서 페닐상에 위치하는 언급된 광학적 활성 아민 유도체로부터 수득되는 화합물.
  19. 제13항에 있어서, 수소화붕소 화합물이 디보란, 보란.테트라히드로푸란 착화합물 또는 보란.디메틸 슬피드 착화합물인 화합물.
  20. 제13항에 있어서, 붕소의 견지에서 계산하여 2 내지 3몰배의 양으로 수소화 붕소 화합물을 유도체(Ⅰ)에 가하여 수득되는 화합물.
  21. 제13항에 있어서, -40℃ 내지 +50℃의 온도에서 제조되는 화합물.
  22. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 광학적 활성 히드록시벤질아민 유도체와 수소화붕소 화합물로부터 수득된 광학적 활성 아민-붕소 화합물을 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 옥심의 안티-형 이성체, 신-형 이성체 또는 이들중 어느 하나가 농후한 이성체 혼합물, 또는 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 케톤과 반응시키므로써, 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 광학적 활성 아민, 또는 하기 일반식(5)로 표시되는 광학적 활성 알코올을 제조함을 특징으로 하는 광학적 활성 화합물의 제조방법.
    식중, R1은 수소원자, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타내며; R2는 저급 알킬기를 나타내고; R3은 수소원자, 알킬기, 아르알킬기 또는 알킬-치환된 실릴기를 나타내며; R4및 R5는 서로 상이하며 각각은 저급알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기를 나타내고; R6및 R7은 서로 상이하며 각각은 저급 알킬기, 아릴기 또는 하기 일반식(Ⅵ):
    (식중, R8은 할로겐 또는 할로알킬기, 또는 시클로알킬기로 치환될 수 있는 페닐기를 나타낸다고 표시되는 2-치환 1-트리아졸릴에틸렌기를 나타내며; *는 비대칭 탄소원자를 나타내고; 히드록실기는 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르토-또는 메타-위치에서 페닐상에 위치한다.
  23. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 히드록실기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 오르토-위치에서 페닐상에 위치하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R1이 저급 알콕시기인 방법.
  25. 제23항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 R1이 수소원자 또는 저급 알킬기인 방법.
  26. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅰ)중 히드록실기가 비대칭 탄소원자를 갖는 치환체에 대하여 메타-위치에서 치환되는 방법.
  27. 제22항에 있어서, 수소화붕소 화합물이 디보란, 보란.테트라히드록푸란 착화합물 또는 보란.디메틸술피드 착화합물인 방법.
  28. 제22항에 있어서, 광학적 활성 아민-붕소화합물이 붕소견지에서 계산하여 2 내지 3몰배의 양으로 수소화붕소 화합물을 유도체(Ⅰ)에 가하므로써 수득되는 방법.
  29. 제22항에 있어서, 광학적 활성 아민-붕소 화합물이 -40℃ 내지 +50℃의 온도에서 제조되는 방법.
  30. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅱ)중 R3가 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 12의 알킬-치환된 실릴기인 방법.
  31. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅳ)중 R4및 R5가 각각 총 탄소수 5 내지 17의 아릴기, 총 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기, 또는 총 탄소수 7 내지 11의 아르알킬기인 방법.
  32. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅳ)중 R4및 R5가 각각 총 탄소수 5 내지 17의 아릴기이고, 언급된 일반식중 R5가 총 탄소수 7 내지 11의 아르알킬기인 방법.
  33. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅳ)중 R4가 탄소수 5 내지 17의 아릴기이고, 언급된 일반식중 R5가 총 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 방법.
  34. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅳ)중 R4및 R5모두가 각각 총 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 방법.
  35. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅴ)중 R7이 총 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기인 방법.
  36. 제35항에 있어서, 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅴ)중 R7이 일반식(Ⅵ)로 표시되는 2-치환 1-트리아졸릴에틸렌기인 방법.
  37. 제35항에 있어서, 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅴ)중 R7이 총 탄소수 5 내지 17의 아릴기인 방법.
  38. 제35항에 있어서, 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅴ)중 R7이 총 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기인 방법.
  39. 제22항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 광학적 활성 히드록시벤질 유도체의 견지에서 계산하여 1 내지 3몰배의 광학적 활성 아민-붕소 화합물을 옥심(Ⅱ) 또는 케톤(Ⅲ)에 가하는 방법.
  40. 제39항에 있어서, 반응이 -10℃ 내지 +50℃의 온도에서 수행되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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