KR850004763A - 이미다조[1,2-c] 피리딘의 제조방법 - Google Patents

이미다조[1,2-c] 피리딘의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

이미다조[1,2-C] 피리딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. a) R2및 R1가 다같이 케톤 산소원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그것의 염을 제조하기 위해서는 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얼고, 그것을 고리화하여 다음 일반식(ⅠA)의 화합물을 얻고 필요하다면 그것을 분리하고 염화시키거나 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(ⅠB)의 화합물을 얼고 필요하다면 그것을 분리하고 염화시켜 목적화합물을 얻고; b) R1이 수소원자 또는 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 C1-C5알킬티오 그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그것의 염을 제조하기 위해서는 다음 일반식(Ⅱ')의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고 그것을 고리화하여 다음 일반식(ⅠC)의 화합물을 얻고 필요하다면 분리하여 염화시켜 목적화합물을 얻음을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그것의 산부가염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R'1은 C1-C5알콕시기를 나타내고, 상기식에서, R은 C6-C12아릴그룹을 나타내고; R1은 수소원자 또는 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 C1-C5알킬티오 그룹을 나타내고, R2및 R3는 다같이 탄소-질소 결합을 나타내거나 R1및 R2는 다같이 케톤 산소원자를 나타내고 R3는 수소원자 또는 C1-C5알킬 또는 C2-C5알케닐그룹을 나타내며; R4는 C1-C5알콕시 또는 알킬티오 그룹을 나타내고; R5는 수소원자 또는 C1-C5알킬그룹을 나타내며 R'1은 C1-C5알콕시를 나타내고, X는 음이온 X가 형성하는 것을 제거할 수 있는 원자 또는 그룹을 나타내는 것으로 예를 들면 할로겐원자로 바람직하게 브롬원자를 나타내며, A는 예를들어 옥소원자와 같은 할로겐원자를 나타내며, R'3은 C1-C5알킬 또는 C2-C5알케닐그룹을 나타내며, R″1은 수소원자 또는 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 C1-C5알킬티오 그룹을 나타낸다.
  2. 상기 1항에 있어 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 그것을 고리화하여 다음 일반식(ⅠA)의 화합물을 얻고 필요하다면 분리하고 염화시키거나 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(ⅠB)의 화합물을 얻고 필요하다면 분리하고 염화시킴을 특징으로 하는 R1및 R2는 다같이 케톤 산소원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R'1은 C1-C5알콕시기를 나타내고, X는 음이온 X가 형성하는 것을 제거할 수 있는 원자 또는 그룹을 나타내는 것으로 예를 들면 할로겐원자로 바람직하게 브롬원자를 나타내며, A는 예를들어 옥소원자와 같은 할로겐원자를 나타내며, R'3은 C1-C5알킬 또는 C2-C5알케닐그룹을 나타내며,R, R4및 R5는 상기한 바와 같다.
  3. 상기 2항에 있어, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 것은 바람직하게 유도용매, 예를들면 테트라히드로푸란, 에틸 에테르 또는 디메톡시에탄의 존재하에 수행하며, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 환류시켜 수행할 수 있으며, 일반식(ⅠA)의 화합물을 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키는 것은 용매, (예를들면 디메틸포름아미드와 같은 것)의 존재하에 예를들면 일반식(Ⅴ)의 알킬 또는 알케닐 요오드를 사용하여 예를들면 수소화나트륨 같은 염기의 존재하에 수행할 수 있음을 특징으로 하는 상기의 방법.
  4. 상기 1항에 있어, 다음 일반식(Ⅲ')의 화합물을 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물을 얻고 그것을 고리화하여 다음 일반식(IC)의 화합물을 얻고 필요하다면 그것을 분리하고 염화시킴을 특징으로 하는 R1이 수소원자 또는 알킬, C1-C5알콕시 또는 C1-C5알킬티오 그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그것의 염들을 제조방법;
    상기식에서, R"1은 수소원자 또는 C1-C5알킬, C1-C5알콕시 또는 C1-C5알킬티오그룹을 나타내며, X, R, R4및 R5는 상기한 바와 같다.
  5. 상기 4항에 있어서, 일반식(Ⅱ')의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키는 것은 예를들어 테트라하이드로푸란, 에틸 에테르 또는 디메톡시 에탄과 같은 유기 용매의 존재하에 수행되며, 일반식(Ⅳ)의 화합물의 고리화는 편리하게 저급알칸올과 같이 적당한 용매중에서 일반식(Ⅵ)의 화합물을 환류시켜 이루어 질수 있고, R1이 C1-C5알콕시 그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 필요로 할때 R'1이 C1-C5알콕시 그룹을 나타내는 일반식(Ⅵ)의 화합물을 메탄올중에서 환류시키면 고리화되어 원하는 생성물을 얻을수 있음을 특징으로 하는 상기의 제조방법.
  6. 상기 4항에 있어, 일반식(Ⅱ')의 수소 또는 C1-C5알킬 그룹인 상기의 제조방법.
  7. 상기 1내지 6항의 어느 하나에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 R은 페닐 그룹인 상기의 제조방법.
  8. 상기 1내지 7항의 어느 하나에 있어서, 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅱ')의 R4는 메톡시 또는 메틸티오 그룹인 상기의 제조방법.
    2-벤조일-6-에틸-7-메톡시이미다조[1,2-C]피리미딘-5-온 및 그것의 산부가염
    2-벤조일-7-메톡시-6-프로필이미다조[1,2-C]피리미딘-5-온 및 그것의 산부가염
    (5-에틸-7-메톡시이미다조[1,2-C]피리미딘-2-일)페닐메타논 및 그것의 산부가염.
    (7-메톡시-5-메틸이미다조[1,2-C]피리미딘-2-일)페닐메타논 및 그것의 산부가염.
    6-알릴-2-벤조일-7-메톡시이미다조[1,2-C]-피리민딘-5-온 및 그것의 산부가염
    7-메톡시-5-(메틸티오)이미다조[1,2-C]피리미딘-2-일 페닐메타논 및 그것의 산부가염
    2-벤조일-6-에틸-7-(메틸티오)이미다조[1,2-C]-피리미딘-5-온 및 그것의 산부가염들로 선택된 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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