KR20220024582A - 요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법 - Google Patents
요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220024582A KR20220024582A KR1020227001414A KR20227001414A KR20220024582A KR 20220024582 A KR20220024582 A KR 20220024582A KR 1020227001414 A KR1020227001414 A KR 1020227001414A KR 20227001414 A KR20227001414 A KR 20227001414A KR 20220024582 A KR20220024582 A KR 20220024582A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- component
- group
- carbon atoms
- mass
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 127
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 title abstract description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 27
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- -1 quart Chemical compound 0.000 claims description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical group C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 4
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 claims description 4
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 claims description 4
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 3
- BUEPLEYBAVCXJE-UHFFFAOYSA-N [ethenyl-methyl-(trimethylsilylamino)silyl]ethene Chemical compound C(=C)[Si](N[Si](C)(C)C)(C=C)C BUEPLEYBAVCXJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N dichloro(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)CC BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L (z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-] NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWPYGBKJYICOO-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] GRWPYGBKJYICOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KATIZPBAAWDEQF-UHFFFAOYSA-N C(=C)[Si](N([SiH2]C=C)C)(C)C Chemical compound C(=C)[Si](N([SiH2]C=C)C)(C)C KATIZPBAAWDEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Chemical group 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQTNGCZMPUCIEX-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-prop-2-enylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CC=C WQTNGCZMPUCIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical compound C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N dodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002011 hydrophilic fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC=C LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNJHBYHBDPTQF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(tetradecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC AXNJHBYHBDPTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2217—Oxides; Hydroxides of metals of magnesium
- C08K2003/2224—Magnesium hydroxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2265—Oxides; Hydroxides of metals of iron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/267—Magnesium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/006—Additives being defined by their surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5445—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing at least one Si-N bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법이 개시되며, 상기 요변성 경화성 실리콘 조성물은 (A) 분자당 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 갖는 유기폴리실록산, 및 건식 실리카 이외의 충전제를 포함하는 실리콘 베이스 재료; (B) 소수성 건식 실리카; (C) 카르바실라트란 유도체; (D) 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물; 및 (E) 축합 반응 촉매를 포함하고, 상기 방법은 하기 단계들: (I) 성분 (A) 및 (B)를 혼합하는 단계; (II) 성분 (C)를 상기 단계 (I)에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하는 단계; 및 이어서 (III) 성분 (D) 및 성분 (E)를 수분이 없는 상태에서 상기 단계 (II)에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하는 단계를 포함한다. 상기 방법에 의해 얻어진 경화성 실리콘 조성물은 요변성 특성을 가지며 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화될 수 있다.
Description
본 발명은 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화될 수 있는 요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법에 관한 것이다.
공기 중 수분과의 접촉에 의해 경화될 수 있는 실온 경화성 실리콘 조성물은 경화에 가열이 필요하지 않기 때문에 전기/전자 장치의 밀봉제, 접착제 또는 코팅제로서 사용된다. 특정 응용에서, 경화성 실리콘 조성물을 분배한 후에 그의 형성이 유지되게 하기 위해 경화성 실리콘 조성물의 요변성 특성이 필요하다. 경화성 실리콘 조성물의 요변성 특성은 일반적으로 소수성 건식 실리카와 같은 미세 충전제, 및 실라놀 기, 에폭시 기, 아민 기 또는 폴리에테르 기와 같은 극성 기를 갖는 일부 종류의 유기 액체 화합물을 첨가함으로써 얻어진다.
예를 들어, 특허 문헌 1은, 양측 분자 사슬 말단에서 실라놀 기로 말단 블로킹된 다이오르가노폴리실록산; 가수분해성 기를 갖는 유기 규소 화합물; 충전제; 및 실리콘-개질된 폴리옥시알킬렌 화합물을 포함하는 실온 경화성 실리콘 조성물을 개시한다.
특허 문헌 2는 페닐 기 또는 3,3,3-트라이플루오로프로필 기를 갖는 하이드록실 말단 블로킹된 다이오르가노실록산 올리고머인 하이드록실 말단 블로킹된 다이메틸폴리실록산을 혼합하는 단계; 이어서, 미처리 건식 실리카를 혼합하는 단계, 이어서 알루미늄 삼수화물 분말을 혼합하는 단계, 이어서 (D) 비-반응성 용매를 혼합하는 단계, 이어서 수분의 부재 하에, 다이메틸폴리실록산에 대한 수분 활성화 가교결합 시스템을 혼합하는 단계로 본질적으로 이루어지는 요변성 실리콘 분산물의 제조 방법을 개시한다.
특허 문헌 3은 하나의 분자에서 분자 사슬 내 규소 원자 상에 적어도 2개의 특정 알콕시실릴-함유 기를 갖는 유기폴리실록산; 분자 사슬 내 규소 원자 상에 하이드록실 기 또는 알콕시 기 어느 것도 갖지 않는 유기폴리실록산; 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물; 축합 반응 촉매를 포함하고; 선택적으로 접착 촉진제 및/또는 보강 충전제를 포함하는 실온 경화성 실리콘 조성물을 개시한다.
그러나, 전술된 조성물들은 불충분한 요변성 특성을 갖는다. 조성물의 불충분한 요변성 특성으로 인해, 조성물이 경화 시에 전기/전자 장치의 바람직하지 않은 영역으로 퍼지는 문제가 있다.
본 발명의 목적은, 탁월한 요변성 특성을 갖고 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화될 수 있는 요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법을 제공하는 것이다.
요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하기 위한 본 발명의 방법으로서, 요변성 경화성 실리콘 조성물은
(A) 하기 화학식:
-R3-SiR1 2 (OSiR1 2)n -R3-SiR1 a (OR2)(3-a)
(상기 식에서, R1은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬 기이고, R2는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬 기이고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬렌 기이고, "a"는 0 또는 1이고, "n"은 1 내지 10의 정수임)로 표시되는 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 한 분자 내에 갖는 유기폴리실록산 100 질량부; 및 건식 실리카 이외의 충전제 100 내지 500 질량부를 포함하는 실리콘 베이스 재료;
(B) 100 내지 400 m2/g의 BET 비표면적을 갖는 소수성 건식 실리카;
(C) 하기 일반식:
(상기 식에서, R4는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기이고, R5는 동일하거나 상이한 수소 원자 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, R6은 동일하거나 상이하며 하기 일반식:
-R9-SiR7 b (OR8)(3-b)
-R10-O-R11
로 표시되는 기로부터 선택되고, R7은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, R8은 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, R9는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기 또는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌옥시알킬렌 기이고, R10은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기이고, R11은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 아실 기이고, "b"는 0, 1 또는 2임)으로 표시되는 카르바실라트란 유도체;
(D) 하기 일반식:
R12 c Si(OR13)(4-c)
(상기 식에서, R12는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, R13은 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, "c"는 0, 1 또는 2임)로 표시되는 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물; 및
(E) 축합 반응 촉매를 포함하며,
각각 성분 (A) 내의 유기폴리실록산 100 질량부에 대하여, 성분 (B)의 함량은 0.1 내지 50 질량부의 양이고, 성분 (C)의 함량은 0.1 내지 20 질량부의 양이고, 성분 (D)의 함량은 0.5 내지 30 질량부의 양이고, 함량 (E)는 0.1 내지 10 질량부의 양이고,
상기 방법은 하기 단계들:
(I) 성분 (A) 및 성분 (B)를 혼합하는 단계, 이어서
(II) 성분 (C)를 상기 단계 (I)에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하는 단계, 및 이어서
(III) 성분 (D) 및 성분 (E)를 수분이 없는 상태에서 상기 단계 (II)에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하는 단계를 포함한다.
성분 (A) 내의 충전제는 전형적으로 산화철, 산화티타늄, 산화알루미늄, 산화아연, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 용융 실리카, 결정질 실리카, 쿼트(quart), 규조토, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산아연 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다.
성분 (A)는 전형적으로 60 내지 250℃에서의 가열 하에 표면 처리제의 존재 하에 상기 유기폴리실록산 및 열전도성 충전제를 혼합함으로써 제조된다.
표면 처리제는 전형적으로 헥사메틸 다이실라잔, 테트라메틸 다이비닐 다이실라잔, 또는 비닐 트라이메톡시실란이다.
성분 (C)는 하기 화학식으로 표시되는 카르바실라트란 유도체이다:
단계 I은 전형적으로 10 내지 50℃에서 수행된다.
단계 II는 전형적으로 10 내지 50℃에서 수행된다.
단계 III은 전형적으로 10 내지 50℃에서 수행된다.
본 발명의 방법에 따르면, 상기 방법에 의해 얻어진 경화성 실리콘 조성물은 요변성 특성을 가지며 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화될 수 있다.
정의
용어 "포함하는" 또는 "포함하다"는 본 명세서에서 "구비한", "구비하다", "본질적으로 이루어지다(이루어진)" 및 "이루어지다(이루어진)"의 개념을 의미하고 포괄하기 위해 가장 넓은 의미로 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어", "예컨대", "~와 같은" 및 "비롯한"의 사용은 단지 열거된 예로만 제한되지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "~와 같은"은 "예를 들어, 그러나 이로 한정되지 않는" 또는 "~와 같은, 그러나 이로 한정되지 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포괄한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "약"은 기기 분석으로 측정되거나 샘플 취급의 결과로서의 수치 값의 작은 변화(minor variation)를 합리적으로 포함하거나 설명하는 역할을 한다. 그러한 작은 변화는 수치 값의 ±(0 내지 25)%, ±(0 내지 10)%, ±(0 내지 5)%, 또는 ±(0 내지 2.5)% 정도일 수 있다. 추가로, 용어 "약"은 값의 범위와 관련될 때 모든 수치 값에 적용된다. 더욱이, 용어 "약"은 심지어 분명하게 언급되지 않는 경우에도 수치 값에 적용될 수 있다.
첨부된 청구범위는 상세한 설명에 기재된 명확하고 특정한 화합물, 조성물 또는 방법에 한정되지 않으며, 이들은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 특정 실시 형태들 사이에서 변화될 수 있음이 이해되어야 한다. 다양한 실시 형태의 특정 특징 또는 태양을 기술함에 있어서 본 명세서에서 필요로 하는 임의의 마쿠쉬 군(Markush group)과 관련하여, 상이한, 특별한, 및/또는 예기치 않은 결과가 개별 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 모든 다른 마쿠쉬 구성원들과는 독립적으로 얻어질 수 있음이 이해되어야 한다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다.
또한, 본 발명의 다양한 실시 형태를 기술함에 있어서 필요로 하는 임의의 범위 및 하위 범위는 첨부된 청구범위의 범주 내에 독립적으로 그리고 집합적으로 속하고, 모든 범위 - 본 명세서에 명시적으로 기재되어 있지 않더라도 상기 범위 내의 정수 및/또는 분수 값을 포함함 - 를 기술하고 고려하는 것으로 여겨짐이 이해되어야 한다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시 형태를 충분히 기술하고 가능하게 하며, 그러한 범위 및 하위 범위는 관련된 절반, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 추가로 세분될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 한 예로서, "0.1 내지 0.9의" 범위는 아래쪽의 1/3, 즉 0.1 내지 0.3, 중간의 1/3, 즉 0.4 내지 0.6, 및 위쪽의 1/3, 즉 0.7 내지 0.9로 추가로 세분될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내에 개별적으로 및 집합적으로 속하며, 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예를 들어 "이상", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 그러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 다른 예로서, "10 이상"의 범위는 본질적으로 10 이상 내지 35의 하위 범위, 10 이상 내지 25의 하위 범위, 25 내지 35의 하위 범위 등을 포함하며, 각각의 하위 범위는 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개별 수치가 필요로 하게 될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9의" 범위는 다양한 개별 정수, 예컨대 3뿐만 아니라 소수점(또는 분수)을 포함하는 개별 수치, 예컨대 4.1을 포함하는데, 이들은 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다.
경화성 실리콘 조성물을 생성하기 위한 본 발명의 방법을 상세히 설명할 것이다.
본 발명의 방법에 의해 얻어지는 경화성 실리콘 조성물은
(A) 유기폴리실록산, 및 건식 실리카 이외의 충전제를 포함하는 실리콘 베이스 재료;
(B) 소수성 건식 실리카;
(C) 카르바실라트란 유도체;
(D) 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물; 및
(E) 축합 반응 촉매를 포함한다.
성분 (A)는 하기 화학식으로 표시되는 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 한 분자 내에 갖는 유기폴리실록산이다:
-R3-SiR1 2 (OSiR1 2)n -R3-SiR1 a (OR2)(3-a).
상기 식에서, R1은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬 기이다. 알킬 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기 및 헵틸 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 내열성의 관점에서 메틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, R2는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬 기이다. 알킬 기는 메틸 기, 에틸 기 및 프로필 기로 예시되지만, 조성물의 경화성의 관점에서 메틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬렌 기이다. 알킬렌 기는 에틸렌 기, 메틸에틸렌 기, 프로필렌 기, 부틸렌 기, 펜틸렌 기 및 헵틸렌 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 내열성의 관점에서 에틸렌 기 및 프로필렌 기가 바람직하다.
상기 식에서, "a"는 0 또는 1이며, 바람직하게는 0이다.
상기 식에서, "n"은 1 내지 10의 정수이며, 바람직하게는 1이다.
알콕시실릴-함유 기는 하기 화학식으로 표시되는 기로 예시될 수 있다:
-C2H4-Si(CH3)2OSi(CH3)2 -C2H4-Si(OCH3)3
-C3H6-Si(CH3)2OSi(CH3)2 -C2H4-Si(OCH3)3
-C2H4-Si(CH3)2OSi(CH3)2 -C2H4-SiCH3(OCH3)2
-C2H4-Si(CH3)2OSi(CH3)2 -C3H6-Si(OCH3)3
-C3H6-Si(CH3)2OSi(CH3)2 -C3H6-Si(OCH3)3
-C2H4-Si(CH3)2OSi(CH3)2 -C6H12-Si(OCH3)3
-C2H4-[Si(CH3)2O]2Si(CH3)2 -C2H4-Si(OCH3)3
전술된 알콕시실릴-함유 기 이외의 규소 원자-결합된 유기 기는 제한되지 않지만, 지방족 불포화 결합 없이 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 기로 예시된다. 1가 탄화수소 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 또는 유사한 알킬 기; 페닐 기, 톨릴 기, 자일릴 기, 또는 유사한 아릴 기; 벤질 기, 페네틸 기, 또는 유사한 아르알킬 기; 및 3-클로로프로필 기, 3,3,3-트라이플루오로프로필 기, 또는 유사한 할로겐화 알킬 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 내열성의 관점에서 메틸 기가 바람직하다.
유기폴리실록산의 분자 구조는 제한되지 않지만, 직쇄, 부분 분지형 직쇄 및 분지쇄로 예시된다. 유기폴리실록산의 25℃에서의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 약 100 내지 약 1,000,000 mPa s의 범위, 대안적으로 약 100 내지 약 100,000 mPa s의 범위, 대안적으로 약 100 내지 약 10,000 mPa s의 범위이다.
그러한 유기폴리실록산을 합성하기 위한 방법이 알려져 있다. 유기폴리실록산의 제조를 보여주기 위해 미국 특허 제4,687,829 A호, 제4,711,928 A호, 제4,772,675 A호, 제4,871,827 A호, 제4,888,404 A호 및 제4,898,910 A호의 개시 내용이 본 명세서에 참고로 포함된다.
성분 (A) 내의 충전제는 제한되지 않지만, 전형적으로 산화철, 산화티타늄, 산화알루미늄, 산화아연, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 용융 실리카, 결정질 실리카, 쿼트, 규조토, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산아연 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다.
성분 (A)는 전형적으로 60 내지 250℃에서의 가열 하에, 바람직하게는 100 내지 200℃에서의 가열 하에 표면 처리제의 존재 하에 유기폴리실록산 및 충전제를 혼합함으로써 제조된다.
표면 처리제는 제한되지 않지만, 유기다이실라잔, 알케닐 기-함유 알콕시실란, 알킬 기-함유 알콕시실란, 알콕시-작용성 올리고실록산, 환형 폴리오르가노실록산, 하이드록실-작용성 올리고실록산, 유기클로로실란, 또는 이들 중 적어도 2개의 임의의 조합으로 예시된다. 유기다이실라잔은 헥사메틸다이실라잔, 1,3-다이비닐-트라이메틸다이실라잔, 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 알케닐 기-함유 알콕시실란은 비닐 트라이메톡시실란, 메틸비닐 다이메톡시실란, 알릴 트라이메톡시실란, 알릴메틸 다이메톡시실란, 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 알킬 기-함유 알콕시실란은 헥실 트라이메톡시실란, 옥틸 트라이에톡시실란, 데실 트라이메톡시실란, 도데실 트라이메톡시실란, 테트라데실 트라이메톡시실란, 옥타데실 트라이메톡시실란, 옥타데실 트라이에톡시실란, 또는 이들 중 적어도 2개의 임의의 조합일 수 있다. 알콕시-작용성 올리고실록산은 (CH3O)3Si[(OSi(CH3)2]C8H17, (CH3O)3Si[(OSi(CH3)2]10C8H17, (CH3O)3Si[(OSi(CH3)2]C12H25, (CH3O)3Si[(OSi(CH3)2]10C12H25, 또는 이들 중 적어도 2개의 임의의 조합일 수 있다. 하이드록실-작용성 올리고실록산은 다이메틸 실록산 또는 메틸 페닐 실록산일 수 있다. 유기클로로실란은 메틸트라이클로로실란, 다이에틸다이클로로실란, 또는 트라이메틸클로로실란일 수 있다.
표면 처리제의 양은 충전제를 제조하기에 충분한 임의의 양이다. 특정 양은 선택된 특정 처리제 및 처리될 미처리 충전제의 표면적 및 양과 같은 요인에 따라 달라질 수 있다. 처리 유효량은 성분 (A)의 질량을 기준으로 0.01 질량% 내지 20 질량%, 대안적으로 0.1 질량% 내지 15 질량%, 대안적으로 0.5 질량% 내지 5 질량%의 범위일 수 있다.
전형적으로 상기 방법의 역학은 혼합을 위해 적합한 장비를 사용하여 성분들을 접촉시키고 혼합하는 것을 포함한다. 장비는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 비교적 높은 유동성 (낮은 역학 점도(dynamic viscosity))의 조성물을 위한 교반 배치 케틀(agitated batch kettle), 리본 블렌더(ribbon blender), 솔루션 블렌더(solution blender), 코-니더(co-kneader), 트윈-로터(twin-rotor) 혼합기, 밴버리(Banbury)-유형 혼합기, 또는 압출기일 수 있다. 상기 방법은 연속 컴파운딩 장비를 이용할 수 있으며, 예를 들어, 압출기, 이축 압출기와 같은 압출기(예를 들어, 베이커 퍼킨스(Baker Perkins) 시그마 블레이드 혼합기 또는 고전단 투렐로(Turello) 혼합기)가, 비교적 많은 양의 미립자를 함유하는 조성물을 제조하는 데 사용될 수 있다. 조성물은 배치식, 반배치식, 반연속식, 또는 연속식 공정으로 제조될 수 있다. 일반적인 방법은 예를 들어 미국 특허 공개 제2009/0291238호; 미국 특허 출원 공개 제2008/0300358호에 공지되어 있다.
성분 (B)는 100 내지 400 m2/g, 바람직하게는 150 내지 400 m2/g, 대안적으로 200 내지 400 m2/g의 BET 비표면적을 갖는 소수성 건식 실리카이다. 이는 건식 실리카의 BET 비표면적이 상기 범위 내에 있을 때 경화성 실리콘 조성물의 요변성 특성이 개선되기 때문이다.
성분 (B)의 함량은 성분 (A) 내의 유기폴리실록산 100 중량부에 대해 약 0.1 내지 약 50 질량부의 양, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 30 질량부의 양, 대안적으로 약 1 내지 약 20 질량부의 양, 대안적으로 약 1 내지 약 15 질량부의 양이다. 이는 성분 (B)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상일 때 경화성 실리콘 조성물의 요변성 특성이 개선되고, 성분 (B)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하일 때 경화성 실리콘 조성물의 취급성이 개선되기 때문이다.
성분 (C)는 하기 일반식으로 표시되는 카르바실라트란 유도체이다:
상기 식에서, R4는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기이다. 알킬 기는 메틸 기, 에틸 기 및 프로필 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 내열성의 관점에서 메틸 기가 바람직하다. 알콕시 기는 메톡시 기, 에톡시 기 및 프로폭시 기로 예시된다.
상기 식에서, R5는 동일하거나 상이한 수소 원자 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 알킬 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기 및 헥실 기로 예시되지만, 경제적 효율 및 내열성의 관점에서 메틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, R6은 동일하거나 상이하며 하기 일반식으로 표시되는 기로부터 선택된다:
-R9-SiR7 b (OR8)(3-b)
-R10-O-R11.
상기 식에서, R7은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 알킬 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기 및 헥실 기로 예시되지만, 메틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, R8은 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 알킬 기는 메틸 기, 에틸 기 및 프로필 기로 예시된다.
상기 식에서, R9는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 또는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌옥시알킬렌 기이다. 알킬렌 기는 에틸렌 기, 프로필렌 기, 부틸렌 기, 펜틸렌 기, 헥실렌 기, 헵틸렌 기 및 옥틸렌 기로 예시되지만, 경제적 효율의 관점에서 에틸렌 기 및 프로필렌 기가 바람직하다. 알킬렌옥시알킬렌 기는 에틸렌옥시에틸렌 기, 프로필렌옥시에틸렌 기, 부틸렌옥시프로필렌 기 및 프로필렌옥시프로필렌 기로 예시되지만, 경제적 효율의 관점에서 에틸렌옥시프로필렌 기 및 프로필렌옥시프로필렌 기가 바람직하다.
상기 식에서, R10은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기이다. 알킬렌 기는 에틸렌 기, 프로필렌 기, 부틸렌 기, 펜틸렌 기, 헥실렌 기, 헵틸렌 기 및 옥틸렌 기로 예시되지만, 경제적 효율의 관점에서 에틸렌 기 및 프로필렌 기가 바람직하다.
상기 식에서, R11은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기, 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 아실 기이다. 알킬 기는 비닐 기, 알릴 기, 부테닐 기, 펜테닐 기 및 헥세닐 기로 예시되지만, 알릴 기가 바람직하다. 아실 기는 아세틸 기, 프로피오닐 기, 아크릴 기, 메타크릴 기, 부티릴 기, 아이소부티릴 기로 예시되지만, 아세틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, "b"는 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 0 또는 1이다.
성분 (C)에 대한 카르바실라트란 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 화합물로 예시된다:
그러한 카르바실라트란 유도체를 합성하기 위한 방법이 알려져 있다. 일본 특허 제3831481 B2호 및 미국 특허 제8,101,677 B2호의 개시 내용은 카르바실라트란 유도체의 제조를 보여주기 위해 본 명세서에 참고로 포함된다.
성분 (C)의 함량은 성분 (A) 내의 유기폴리실록산 100 질량부에 대해 약 0.1 내지 약 20 질량부의 양, 바람직하게는 약 1 내지 약 20 질량부의 양, 대안적으로 약 1 내지 약 10 질량부의 양이다. 이는 성분 (C)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상일 때 경화성 실리콘 조성물의 요변성 특성이 개선되고, 성분 (C)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하일 때 경화성 실리콘 조성물의 저장 안정성이 개선되기 때문이다.
성분 (D)는 본 발명의 조성물을 위한 가교결합제로서의 기능을 하며, 하기 일반식으로 표시되는 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물이다:
R12 c Si(OR13)(4-c).
상기 식에서, R12는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 알킬 기는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기 및 헥실 기로 예시되지만, 메틸 기가 바람직하다.
상기 식에서, R13은 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 알킬 기는 메틸 기, 에틸 기 및 프로필 기로 예시된다.
상기 식에서, "c"는 0, 1 또는 2이다.
성분 (D)는 3작용성 알콕시실란, 예컨대 메틸트라이메톡시실란, 메틸트라이에톡시실란, 에틸트라이메톡시실란, 에틸트라이에톡시실란, 비닐트라이메톡시실란, 및 페닐트라이메톡시실란; 4작용성 알콕시실란, 예컨대 테트라메톡시실란 및 테트라에톡시실란; 및 전술한 것들의 부분 가수분해 및 축합 생성물로 예시된다. 단일 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물이 사용될 수 있거나 또는 둘 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
성분 (D)의 함량은 성분 (A) 내의 유기폴리실록산 100 중량부에 대해 약 0.5 내지 약 30 질량부의 양, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 20 질량부의 양, 대안적으로 약 1 내지 약 15 질량부의 양, 대안적으로 약 5 내지 약 15 질량부의 양이다. 이는 성분 (D)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상일 때 얻어지는 조성물이 만족스러운 경화성을 나타내며 수분 배제 하에서의 얻어지는 조성물의 저장 수명이 향상되고, 성분 (D)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하일 때 얻어지는 조성물이 대기중 수분의 영향 하에서 빠르게 경화될 것이기 때문이다.
성분 (E)는 본 발명의 조성물에서의 가교결합을 촉진하는 축합 반응 촉매이다. 성분 (E)는 주석 화합물, 예를 들어 다이메틸주석 다이네오데카노에이트 및 제1주석 옥토에이트와, 티타늄 화합물, 예를 들어 테트라(아이소프로폭시)티타늄, 테트라(n-부톡시)티타늄, 테트라(t-부톡시)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(에틸 아세토아세테이트)티타늄, 다이(아이소프로폭시)비스(메틸 아세토아세테이트)티타늄, 및 다이(아이소프로폭시)비스(아세틸아세토네이트)티타늄으로 예시될 수 있다.
성분 (E)의 함량은 성분 (A) 내의 유기폴리실록산 100 질량부에 대해 약 0.1 내지 약 10 질량부의 양, 대안적으로 약 0.5 내지 약 10 질량부의 양, 대안적으로 약 0.5 내지 약 5 질량부의 양이다. 이는 성분 (E)의 함량이 전술한 범위의 하한 이상일 때 얻어지는 조성물이 대기중 수분의 영향 하에서 만족스러운 경화성을 나타내고, 성분 (E)의 함량이 전술한 범위의 상한 이하일 때 수분 배제 하에서의 얻어지는 조성물의 저장 수명이 향상되기 때문이다.
본 발명의 목적이 손상되지 않는 한, 경화성 실리콘 조성물은 다른 선택적 성분, 예를 들어 탄산칼슘 분말, 규조토 분말, 탄산아연 분말과 같은 비-보강 충전제; 난연제; 열 안정제; 가소제; 및 티탄 옥사이드, 카본 블랙 등과 같은 안료를 함유할 수 있다.
본 발명의 방법은 하기 단계들:
(I) 성분 (A) 및 성분 (B)를 혼합하는 단계,
(II) 성분 (C)를 상기 단계 (I)에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하는 단계, 및 이어서
(III) 성분 (D) 및 성분 (E)를 수분이 없는 상태에서 상기 단계 (II)에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하는 단계를 포함한다.
단계 I은 전형적으로 약 10 내지 약 50℃, 대안적으로 약 20 내지 약 35℃에서 수행된다.
이어서, 단계 II가 전형적으로 약 10 내지 약 50℃, 대안적으로 약 20 내지 약 35℃에서, 바람직하게는 단계 I 직후에 수행된다.
이어서, 단계 III이 전형적으로 10 내지 50℃, 대안적으로 약 20 내지 약 35℃에서 수행된다.
전형적으로 상기 방법의 역학은 혼합을 위해 적합한 장비를 사용하여 성분들을 접촉시키고 혼합하는 것을 포함한다. 장비는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 비교적 높은 유동성(낮은 역학 점도)의 조성물을 위한 교반 배치 케틀, 리본 블렌더, 솔루션 블렌더, 코-니더, 트윈-로터 혼합기, 밴버리-유형 혼합기, 또는 압출기일 수 있다. 상기 방법은 연속 컴파운딩 장비를 이용할 수 있으며, 예를 들어, 압출기, 이축 압출기와 같은 압출기(예를 들어, 베이커 퍼킨스 시그마 블레이드 혼합기 또는 고전단 투렐로 혼합기)가, 비교적 많은 양의 미립자를 함유하는 조성물을 제조하는 데 사용될 수 있다. 조성물은 배치식, 반배치식, 반연속식, 또는 연속식 공정으로 제조될 수 있다.
일단 제조되면, 조성물은 즉시 사용될 수 있거나 또는 사용 전에 임의의 실용적인 기간, 예를 들어 1시간 이상, 대안적으로 1일 이상, 대안적으로 1주 이상, 대안적으로 30일 이상, 대안적으로 300일 이상, 대안적으로 2년 이상 동안 저장될 수 있다. 조성물은 경화 트리거(trigger)(예를 들어, 트리거링제, 예를 들어, 물 또는 저급 알코올) 또는 트리거링 조건(예를 들어, 수분 방출제를 이용하거나 또는 이용하지 않고 가열)에 대한 노출로부터 조성물을 보호하는 용기 내에 보관될 수 있다. 저장은 적합한 온도(예를 들어, 40℃ 이하, 예를 들어 25℃)에서 그리고 불활성 가스 분위기(예를 들어, N2 또는 Ar 가스, 또는 둘 모두) 하에서 수행될 수 있다.
그 후, 요구될 때, 조성물을 경화 트리거에 노출시킴으로써 조성물의 (축합 반응을 통한) 경화를 개시하여 경화된 재료를 제공할 수 있다. 예를 들어, 경화된 재료는 조성물을 유효량의 트리거링제(예를 들어, 소정 양의 물, 메탄올 또는 에탄올), 트리거링 유효 조건(예를 들어, 열), 또는 둘 모두와 접촉시켜 축합 반응을 개시함으로써 제조될 수 있으며, 상기 축합 반응은 성분 (E)에 대한 축합 촉매에 의해 촉매된다. 주위 수분에의 노출은 트리거링하는 양의 물을 제공할 수 있다. 무점착 표면으로의 조성물의 경화는 25℃에서 2시간 미만, 대안적으로 1시간 미만, 대안적으로 20분 미만, 대안적으로 10분 미만, 대안적으로 5분 미만에 일어날 수 있다. 요구되는 경우, 경화는 더욱 짧은 또는 더욱 긴 시간 동안 더욱 높은 또는 더욱 낮은 온도에서 수행될 수 있다. 경화 시에, 생성된 경화물은 검, 겔, 고무 또는 수지를 형성할 수 있다.
조성물 및 경화된 재료는 접착제, 대안적으로 코팅, 대안적으로 충전제, 대안적으로 밀봉제로서 유용하다. 조성물 및 경화된 재료는 제조된 물품의 기재 상에 또는 기재 내에 용이하게 포함될 수 있다. 기재는 목재, 비닐, 유리섬유, 알루미늄 또는 유리일 수 있다. 제조된 물품은 건축 구성요소(예를 들어, 창문 또는 문 조립체), 자동차 또는 전자 부품일 수 있다. 물품은, 기재 내의 공동을 본 조성물로 충전함으로써, 또는 본 조성물을 임의의 적합한 수단에 의해, 예를 들어 브러싱(brushing), 캘린더링(calendaring), 디핑(dipping), 드로잉 다운(drawing down), (공)압출, 롤링(rolling), 분무(spraying) 또는 와이핑(wiping)에 의해 기재의 적어도 외부 또는 내부 표면 부분에 적용하여 조성물이 내부에 또는 상부에 적용된 물품을 제공함으로써 제조될 수 있다. 그 후, 요구되는 경우, 적용된 조성물을 기재 내에서 또는 기재 상에서 경화시켜, 경화된 재료를 갖는 제조된 물품을 제조할 수 있다.
실시예
실시예 및 비교예를 사용하여 경화성 실리콘 조성물을 생성하기 위한 본 발명의 방법을 이하에서 상세하게 설명할 것이다. 그러나, 본 발명은 하기에 열거된 실시예의 설명에 의해 제한되지는 않는다. 점도는 25℃에서 측정하였다.
하기와 같이 ASTM D2202에 따라 조성물의 슬럼프(slump)를 평가하였다:
플런저가 이동 한계(3/8 인치)까지 눌려진 상태로 깨끗한 유동 지그(jig)를 위로 향하게 하여 평평한 표면 상에 놓는다. 공동을 샘플로 충전한다. 블레이드가 중심에서 시작하여 지그의 한쪽으로 이동하게 2회 통과시켜 표면을 평평하게 한다. 로딩 작업은 0.5분 이내에 그리고 샘플의 최소량의 작업으로 완료되어야 한다. 즉시 지그를 수직 위치로 설정하고 플런저를 전방 이동 한계까지 전진시키고 타이머를 시작한다. 지그를 3시간 동안 방해받지 않게 둔다. 샘플은 지그의 면 아래로 유동되었을 것이다. 눈금을 사용하여 가장 멀리 전진한 지점을 기록한다. 결과를 1/10 인치 단위로 보고한다.
실시예 및 비교예에서 하기 성분들을 사용하여 경화성 실리콘 조성물을 제조하였다.
성분 (a-1): 점도가 약 500 mPa·s이고 양측 분자 사슬 말단에서 규소 원자 상에 하기 화학식으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기를 갖는 다이메틸폴리실록산:
-C2H4-Si(CH3)2OSi(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3.
성분 (a-2): 점도가 약 12,000 mPa·s이고 양측 분자 사슬 말단에서 규소 원자 상에 하기 화학식으로 표시되는 트라이메톡시실릴에틸-함유 기를 갖는 다이메틸폴리실록산:
-C2H4-Si(CH3)2OSi(CH3)2-C2H4-Si(OCH3)3.
성분 (a-3): 약 2 μm의 평균 입자 직경을 갖는 수산화알루미늄 분말.
성분 (a-4): 약 15 μm의 평균 입자 직경을 갖는 수산화알루미늄 분말.
성분 (a-5): 약 4.3 μm의 평균 입자 직경을 갖는 실리카 쿼트 분말.
성분 (a-6): 약 0.24 μm의 평균 입자 직경을 갖는 건식 이산화티타늄 분말.
성분 (a-7): 비닐트라이메톡시실란
성분 (b-1): BET 방법에 의한 비표면적이 약 200 m2/g이고 헥사메틸다이실라잔으로 처리된 표면을 갖는 소수성 건식 실리카 분말.
성분 (b-2): BET 방법에 의한 비표면적이 약 200 m2/g이고 다이메틸다이클로로실란으로 처리된 표면을 갖는 소수성 건식 실리카 분말.
성분 (b-3): BET 방법에 의한 비표면적이 약 200 m2/g인 친수성 건식 실리카 분말.
성분 (c-1): 하기 화학식으로 표시되는 카르바실라트란 유도체:
성분 (c-2): 3-글리시독시프로필 트라이메톡시실란
성분 (d-1): 메틸트라이메톡시실란
성분 (d-2): 다이메틸다이메톡시실란
성분 (e-1): 티타늄 다이아이소프로폭시 비스(에틸 아세토아세이트)
[참고예 1] (실리콘 베이스 재료 (1)의 제조)
균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서 63.7 질량부의 성분 (a-1), 36.3 질량부의 성분 (a-2), 138.0 질량부의 성분 (a-3), 72.4 질량부의 성분 (a-4), 19.2 질량부의 성분 (a-5), 5.4 질량부의 성분 (a-6) 및 4.3 질량부의 성분 (a-7)을 투렐로 유형의 고전단 혼합기로 고전단 혼합하고, 이어서 블렌드를 -0.01 내지 -0.1 MPa의 진공 하에 120℃ 내지 200℃의 온도에서 가열하고 30분 내지 3시간 동안 휘발성 물질을 스트리핑하고, 잔류 물질을 25℃로 냉각하여 실리콘 베이스 재료 (1)을 제조하였다.
[실시예 1]
참고예 1에 의해 얻어진 실리콘 베이스 재료 (1)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 실리콘 베이스 재료 (1) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부당 9.1 질량부의 양의 성분 (b-1)과 혼합하여 혼합물 (1)을 얻었다. 혼합물 (1)은 약간의 유동성을 가졌고 슬럼프가 16 mm이었다.
이어서, 혼합물 (1)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (1) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부당 1.8 질량부의 양의 성분 (c-1)과 혼합하여 혼합물 (2)을 얻었다. 혼합물 (2)는 유동성을 갖지 않았고 슬럼프가 0 mm이었다.
이어서, 혼합물 (2)를, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (2) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부에 대해, 각각, 5.8 질량부, 4.0 질량부 및 4.0 질량부의 양의 성분 (d-1), 성분 (d-2) 및 성분 (e-1)과 무수 분위기 하에서 혼합하여 경화성 실리콘 조성물을 얻었다. 경화성 실리콘 조성물은 유동성을 갖지 않았고 슬럼프가 3 mm이었다.
[실시예 2]
실시예 1에서 얻어진 혼합물 (1)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (1) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부당 18 질량부의 양의 성분 (c-1)과 혼합하여 혼합물 (3)을 얻었다. 혼합물 (3)은 유동성을 갖지 않았고 슬럼프가 0 mm이었다.
이어서, 혼합물 (3)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (3) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부에 대해, 각각, 5.8 질량부, 4.0 질량부 및 4.0 질량부의 양의 성분 (d-1), 성분 (d-2) 및 성분 (e-1)과 무수 분위기 하에서 혼합하여 경화성 실리콘 조성물을 얻었다. 경화성 실리콘 조성물은 유동성을 갖지 않았고 슬럼프가 4 mm이었다.
[실시예 3]
참고예 1에 의해 얻어진 실리콘 베이스 재료 (1)를, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 실리콘 베이스 재료 (1) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부당 9.1 질량부의 양의 성분 (b-2)과 혼합하여 혼합물 (4)을 얻었다. 혼합물 (4)는 유동성을 갖지 않았고 슬럼프가 0.5 mm이었다.
이어서, 혼합물 (4)를, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (1) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부당 1.8 질량부의 양의 성분 (c-1)과 혼합하여 혼합물 (5)를 얻었다. 혼합물 (5)는 유동성을 갖지 않았고 슬럼프가 0 mm이었다.
이어서, 혼합물 (5)를, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (5) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부에 대해, 각각, 5.8 질량부, 4.0 질량부 및 4.0 질량부의 양의 성분 (d-1), 성분 (d-2) 및 성분 (e-1)과 무수 분위기 하에서 혼합하여 경화성 실리콘 조성물을 얻었다. 경화성 실리콘 조성물은 약간의 유동성을 가졌고 슬럼프가 16 mm이었다.
[비교예 1]
실시예 1에서 얻어진 혼합물 (1)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (1) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부에 대해, 각각, 5.8 질량부, 4.0 질량부 및 4.0 질량부의 양의 성분 (d-1), 성분 (d-2) 및 성분 (e-1)과 무수 분위기 하에서 혼합하여 경화성 실리콘 조성물을 얻었다. 경화성 실리콘 조성물은 유동성을 가졌고 슬럼프가 46 mm이었다.
[비교예 2]
참고예 1에 의해 얻어진 실리콘 베이스 재료 (1)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 실리콘 베이스 재료 (1) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부당 9.1 질량부의 양의 성분 (b-3)과 혼합하여 혼합물 (6)을 얻었다. 혼합물 (6)은 약간의 유동성을 가졌고 슬럼프가 9 mm이었다.
이어서, 혼합물 (6)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (6) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부당 1.8 질량부의 양의 성분 (c-1)과 혼합하여 혼합물 (7)을 얻었다. 혼합물 (7)은 유동성을 가졌고 슬럼프가 100 mm이었다.
이어서, 혼합물 (7)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물(7) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부에 대해, 각각, 5.8 질량부, 4.0 질량부 및 4.0 질량부의 양의 성분 (d-1), 성분 (d-2) 및 성분 (e-1)과 무수 분위기 하에서 혼합하여 경화성 실리콘 조성물을 얻었다. 경화성 실리콘 조성물은 유동성을 가졌고 슬럼프가 100 mm 초과였다.
[비교예 3]
실시예 1에 의해 얻어진 혼합물 (1)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (1) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부당 1.8 질량부의 양의 성분 (c-2)과 혼합하여 혼합물 (8)을 얻었다. 혼합물 (8)은 약간의 유동성을 가졌고 슬럼프가 38 mm이었다.
이어서, 혼합물 (8)을, 균일하게 블렌딩될 때까지 25℃에서, 혼합물 (8) 내의 성분 (a-1)과 성분 (a-2) 100 질량부에 대해, 각각, 5.8 질량부, 4.0 질량부 및 4.0 질량부의 양의 성분 (d-1), 성분 (d-2) 및 성분 (e-1)과 무수 분위기 하에서 혼합하여 경화성 실리콘 조성물을 얻었다. 경화성 실리콘 조성물은 유동성을 가졌고 슬럼프가 57 mm이었다.
본 발명의 방법에 따르면, 상기 방법에 의해 얻어진 요변성 경화성 실리콘 조성물은 요변성 특성을 가지며 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화될 수 있다. 따라서, 경화성 실리콘 조성물은 전기/전자 장치의 밀봉제, 접착제, 또는 코팅제에 유용하다.
Claims (8)
- 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법으로서, 상기 경화성 실리콘 조성물은
(A) 하기 화학식:
-R3-SiR1 2 (OSiR1 2)n -R3-SiR1 a (OR2)(3-a)
(상기 식에서, R1은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬 기이고, R2는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬 기이고, R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 동일하거나 상이한 알킬렌 기이고, "a"는 0 또는 1이고, "n"은 1 내지 10의 정수임)로 표시되는 적어도 2개의 알콕시실릴-함유 기를 한 분자 내에 갖는 유기폴리실록산 100 질량부; 및 건식 실리카 이외의 충전제 100 내지 500 질량부를 포함하는 실리콘 베이스 재료;
(B) 100 내지 400 m2/g의 BET 비표면적을 갖는 소수성 건식 실리카;
(C) 하기 일반식:
(상기 식에서, R4는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기이고, R5는 동일하거나 상이한 수소 원자 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, R6은 동일하거나 상이하며 하기 일반식:
-R9-SiR7 b (OR8)(3-b)
-R10-O-R11
로 표시되는 기로부터 선택되고, R7은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, R8은 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, R9는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기 또는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌옥시알킬렌 기이고, R10은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기이고, R11은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 아실 기이고, "b"는 0, 1 또는 2임)으로 표시되는 카르바실라트란 유도체;
(D) 하기 일반식:
R12 c Si(OR13)(4-c)
(상기 식에서, R12는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, R13은 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고, "c"는 0, 1 또는 2임)로 표시되는 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물; 및
(E) 축합 반응 촉매를 포함하며,
각각 성분 (A) 내의 상기 유기폴리실록산 100 질량부에 대하여, 성분 (B)의 함량은 0.1 내지 50 질량부의 양이고, 성분 (C)의 함량은 0.1 내지 20 질량부의 양이고, 성분 (D)의 함량은 0.5 내지 30 질량부의 양이고, 함량 (E)는 0.1 내지 10 질량부의 양이고,
상기 방법은 하기 단계들:
(I) 성분 (A) 및 성분 (B)를 혼합하는 단계, 이어서
(II) 성분 (C)를 상기 단계 (I)에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하는 단계, 및 이어서
(III) 성분 (D) 및 성분 (E)를 수분이 없는 상태에서 상기 단계 (II)에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하는 단계를 포함하는, 방법. - 제1항에 있어서, 성분 (A) 내의 상기 충전제는 산화철, 산화티타늄, 산화알루미늄, 산화아연, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 용융 실리카, 결정질 실리카, 쿼트(quart), 규조토, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산아연 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 성분 (A)는 60 내지 250℃에서의 가열 하에 표면 처리제의 존재 하에 상기 유기폴리실록산 및 상기 열전도성 충전제를 혼합함으로써 제조되는, 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 표면 처리제는 헥사메틸다이실라잔, 테트라메틸 다이비닐 다이실라잔, 또는 비닐 트라이메톡시실란으로부터 선택되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 I은 10 내지 50℃에서 수행되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 II는 10 내지 50℃에서 수행되는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 III은 10 내지 50℃에서 수행되는, 방법.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2019/092283 WO2020252772A1 (en) | 2019-06-21 | 2019-06-21 | Method for producing thixotropic curable silicone composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20220024582A true KR20220024582A (ko) | 2022-03-03 |
Family
ID=74040538
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020227001414A KR20220024582A (ko) | 2019-06-21 | 2019-06-21 | 요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11845869B2 (ko) |
EP (1) | EP3986967A4 (ko) |
JP (1) | JP2022542537A (ko) |
KR (1) | KR20220024582A (ko) |
CN (1) | CN113950511B (ko) |
TW (1) | TW202108699A (ko) |
WO (1) | WO2020252772A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220024582A (ko) | 2019-06-21 | 2022-03-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4618646A (en) | 1984-07-09 | 1986-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
US5036131A (en) | 1990-05-16 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Protective coating for electrical components |
US8957153B2 (en) | 2011-04-04 | 2015-02-17 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Room-temperature-curable silicone rubber composition |
Family Cites Families (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4604424A (en) | 1986-01-29 | 1986-08-05 | Dow Corning Corporation | Thermally conductive polyorganosiloxane elastomer composition |
US4888404A (en) | 1986-03-03 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
US4687829A (en) | 1986-03-03 | 1987-08-18 | Dow Corning Corporation | Method of adjusting physical properties in silicone elastomeric sealant |
US4711928A (en) | 1986-03-03 | 1987-12-08 | Dow Corning Corporation | Moisture cured one-part RTV silicone sealant |
US4871827A (en) | 1986-03-03 | 1989-10-03 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
US4772675A (en) | 1986-03-03 | 1988-09-20 | Dow Corning Corporation | Methods of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
US4898910A (en) | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
JP2590654B2 (ja) | 1991-11-20 | 1997-03-12 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム組成物の製造方法 |
GB2284214B (en) | 1993-11-30 | 1998-03-04 | Gen Electric | Silicone and fluorosilicone heat cured filled rubber compositions |
US5457148A (en) | 1994-04-15 | 1995-10-10 | General Electric Company | One part alkoxy RTV silicones having improved thixotropy |
US5563210A (en) | 1995-03-08 | 1996-10-08 | Dow Corning Corporation | Thixotropic organosiloxane compositions |
JP3831481B2 (ja) | 1996-11-18 | 2006-10-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | カルバシラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物 |
US6251990B1 (en) | 1998-08-24 | 2001-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber compositions having high-voltage electrical insulation, sealing and repairing compounds for polymeric insulators |
JP3746394B2 (ja) | 1999-04-14 | 2006-02-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーンゲル組成物 |
US7976941B2 (en) | 1999-08-31 | 2011-07-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Boron nitride particles of spherical geometry and process for making thereof |
US6121368A (en) | 1999-09-07 | 2000-09-19 | Dow Corning Corporation | Silicone composition and silicone pressure sensitive adhesive formed therefrom |
JP2001139818A (ja) | 1999-11-12 | 2001-05-22 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
JP2001192641A (ja) * | 2000-01-06 | 2001-07-17 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | シーリング材組成物 |
JP2001261963A (ja) | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | シリコーンゴム組成物 |
EP1406129B8 (en) * | 2002-10-02 | 2012-05-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Silica fine particle, toner, two-component developer and image forming method |
JP4587636B2 (ja) | 2002-11-08 | 2010-11-24 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
JP2004292724A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2005171189A (ja) | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 紫外線硬化型シリコーンゲル組成物 |
DE102005019872A1 (de) | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von verstärkenden Füllstoff enthaltenden, fließfähigen, vernetzbaren Polyorganosiloxanmassen |
TW200716710A (en) * | 2005-09-30 | 2007-05-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | Multi-component room-temperature curable silicone rubber composition |
CN101326255B (zh) | 2005-12-08 | 2013-09-25 | 陶氏康宁公司 | 生产有机硅压敏粘合剂的连续方法 |
EP1801166A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-06-27 | Degussa GmbH | Pyrogen hergestelltes silanisiertes Siliciumdioxid |
US20070244249A1 (en) * | 2006-04-06 | 2007-10-18 | General Electric Company | Two-part translucent silicone rubber-forming composition |
PL2041204T3 (pl) | 2006-07-03 | 2010-07-30 | Dow Corning | Chemiczne utwardzanie ciepłej, brzegowej przekładki dystansowej i szczeliwa typu "wszystko w jednym"/all-in-one |
US8029904B2 (en) | 2006-12-01 | 2011-10-04 | Rohm And Haas Company | Aryl (thio)ether aryl polysiloxane composition and methods for making and using same |
CN101558456B (zh) | 2006-12-19 | 2013-07-24 | 陶氏环球技术公司 | 经改善的用于导电透明基材的复合材料和方法 |
JP5014774B2 (ja) | 2006-12-26 | 2012-08-29 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 付加反応硬化型シリコーン組成物および半導体装置 |
US8217107B2 (en) | 2007-03-27 | 2012-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Rapid deep-section cure silicone compositions |
JP5000566B2 (ja) | 2008-03-27 | 2012-08-15 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーンゴム組成物、およびそれを封止材料として用いた光半導体装置 |
JP2009235279A (ja) | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性成形体およびその製造方法 |
JP6014299B2 (ja) | 2008-09-01 | 2016-10-25 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及び半導体装置 |
JP5300408B2 (ja) | 2008-10-21 | 2013-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーングリース組成物 |
JP5304588B2 (ja) | 2009-10-26 | 2013-10-02 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物 |
JP5418298B2 (ja) | 2010-02-26 | 2014-02-19 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物 |
CN103189451B (zh) | 2010-12-22 | 2015-04-29 | 迈图高新材料日本合同公司 | 紫外线固化型有机硅树脂组合物及使用其的图像显示装置 |
WO2013037105A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Dow Corning (China) Holding Co., Ltd. | Filled silicone composition, preparation and uses thereof |
JP6039894B2 (ja) * | 2011-10-20 | 2016-12-07 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 多成分型室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
WO2013056045A1 (en) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | Dow Corning Coporation | High-viscosity silicone adhesive |
JP5940325B2 (ja) | 2012-03-12 | 2016-06-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
WO2013142055A2 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Organo-modified silicone polymers |
CN102675882B (zh) | 2012-05-18 | 2014-06-25 | 东莞兆舜有机硅新材料科技有限公司 | 一种加成型导热防沉降硅橡胶及其制备方法 |
JP6065780B2 (ja) | 2012-08-30 | 2017-01-25 | 信越化学工業株式会社 | 導電性回路描画用インク組成物、導電性回路形成方法及びそれにより形成された導電性回路 |
US9447308B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-09-20 | Dow Corning Corporation | Curable silicone compositions, electrically conductive silicone adhesives, methods of making and using same, and electrical devices containing same |
JP5587519B1 (ja) | 2013-05-08 | 2014-09-10 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP6075261B2 (ja) | 2013-10-02 | 2017-02-08 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物 |
CN105683258B (zh) | 2013-11-11 | 2020-07-14 | 美国陶氏有机硅公司 | 紫外可固化有机硅组合物、其固化产物及使用它们的方法 |
KR101884177B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2018-08-02 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 실온-경화성 실리콘 고무 조성물, 및 그의 용도 |
CN103819900A (zh) | 2014-02-11 | 2014-05-28 | 绵阳惠利电子材料有限公司 | 高导热有机硅复合物及其生产方法 |
CN103937257B (zh) | 2014-03-24 | 2017-01-25 | 惠州市安品新材料有限公司 | 有机硅触变剂及触变性加成型液体硅橡胶 |
CN103923464B (zh) | 2014-03-24 | 2017-01-25 | 惠州市安品新材料有限公司 | 一种改性环硅氧烷在制备触变性加成型液体硅橡胶中的应用 |
CN106164206B (zh) | 2014-03-27 | 2019-12-10 | 3M创新有限公司 | 填充的包含聚二有机硅氧烷的组合物及其使用方法 |
CN106459492B (zh) | 2014-04-09 | 2020-05-08 | 陶氏东丽株式会社 | 粘合促进剂、含有该粘合促进剂的固化性聚有机硅氧烷组合物 |
CN106414612A (zh) | 2014-04-09 | 2017-02-15 | 道康宁东丽株式会社 | 固化性有机聚硅氧烷组合物以及电气电子元件的保护剂或粘接剂组合物 |
ES2778873T3 (es) | 2014-04-17 | 2020-08-12 | Henkel Ag & Co Kgaa | Composición de resina fotopolimerizable |
CN104004357A (zh) | 2014-06-26 | 2014-08-27 | 上海回天新材料有限公司 | 透明、快速固化、触变的脱醇型单组份硅橡胶 |
KR20170052649A (ko) | 2014-09-10 | 2017-05-12 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 경화성 실리콘 조성물, 그 경화물 및 광 반도체 장치 |
CN104312528B (zh) | 2014-09-24 | 2016-01-27 | 惠州市安品新材料有限公司 | 加成型有机硅灌封胶组合物 |
CN104479364B (zh) | 2014-12-04 | 2017-07-07 | 北京康美特科技股份有限公司 | 一种触变性硅橡胶、其制备方法及其应用 |
CN105018021A (zh) | 2015-07-23 | 2015-11-04 | 天津市虹泰玻璃有限公司 | 一种高触变性双组份中空胶 |
CN105713552B (zh) | 2016-03-24 | 2018-09-18 | 深圳市安品有机硅材料有限公司 | 触变性有机硅封装胶的制备方法 |
CN105838319B (zh) | 2016-03-24 | 2019-01-04 | 深圳市安品有机硅材料有限公司 | 预分散高触变封装硅胶的制备方法 |
KR102359568B1 (ko) | 2016-08-05 | 2022-02-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 열전도성 실리콘 고무 복합 시트 |
CN106221239B (zh) | 2016-08-18 | 2019-05-10 | 东莞兆舜有机硅科技股份有限公司 | 一种导热灌封材料及其用途 |
CN110088206B (zh) | 2016-09-01 | 2021-08-20 | 陶氏东丽株式会社 | 固化性有机聚硅氧烷组合物以及电气电子零部件的保护剂或粘合剂组合物 |
CN106751908B (zh) | 2017-01-09 | 2020-03-27 | 北京工业大学 | 一种3d打印柔性导电复合材料及其制备方法 |
CN106753217B (zh) | 2017-01-18 | 2019-06-28 | 山东大学 | 一种新型热硫化液体硅橡胶的制备方法 |
US11551988B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-01-10 | Dow Toray Co., Ltd. | Electronic component or precursor thereof, and method for manufacturing same |
WO2020252773A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Dow Silicones Corporation | Thermal conductive silicone composition |
KR20220024582A (ko) | 2019-06-21 | 2022-03-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 요변성 경화성 실리콘 조성물을 생성하는 방법 |
JP2024531570A (ja) * | 2021-09-09 | 2024-08-29 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | ノンサグ組成物 |
-
2019
- 2019-06-21 KR KR1020227001414A patent/KR20220024582A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-06-21 CN CN201980097399.0A patent/CN113950511B/zh active Active
- 2019-06-21 WO PCT/CN2019/092283 patent/WO2020252772A1/en active Application Filing
- 2019-06-21 US US17/620,687 patent/US11845869B2/en active Active
- 2019-06-21 JP JP2021575399A patent/JP2022542537A/ja active Pending
- 2019-06-21 EP EP19933971.4A patent/EP3986967A4/en active Pending
-
2020
- 2020-05-22 TW TW109117046A patent/TW202108699A/zh unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4618646A (en) | 1984-07-09 | 1986-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
US5036131A (en) | 1990-05-16 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Protective coating for electrical components |
US8957153B2 (en) | 2011-04-04 | 2015-02-17 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Room-temperature-curable silicone rubber composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220267531A1 (en) | 2022-08-25 |
CN113950511B (zh) | 2024-01-16 |
CN113950511A (zh) | 2022-01-18 |
EP3986967A4 (en) | 2023-01-25 |
US11845869B2 (en) | 2023-12-19 |
JP2022542537A (ja) | 2022-10-05 |
EP3986967A1 (en) | 2022-04-27 |
WO2020252772A1 (en) | 2020-12-24 |
TW202108699A (zh) | 2021-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4612444B2 (ja) | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料 | |
US4087585A (en) | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof | |
JP4916511B2 (ja) | 室温から加硫して自己粘着性エラストマーを形成するオルガノポリシロキサン組成物の使用 | |
JP4860971B2 (ja) | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能なコンパウンド | |
EP2937352A1 (en) | Novel alkoxysilyl-ethylene-group-terminated silicon-containing compound, room-temperature-curable organopolysiloxane composition, and molded article obtained by curing said composition | |
EP2937375B1 (en) | Novel ethynyl-group-containing organopolysiloxane compound, method for producing straight-chain organopolysiloxane compound containing ethynyl group at both molecular chain ends, method for producing alkoxysilyl-ethynyl-group-terminated organosiloxane polymer, room-temperature-curable composition, and molded article that is cured product of same | |
US6756425B2 (en) | Room temperature curable silicone rubber composition | |
JPH05262989A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
EP2228408A1 (en) | Liquid curable fluorosilicone composition and production method thereof | |
EP0714936A2 (en) | Organosilicon compounds and low temperature curing organosiloxane compositions containing same | |
JP2000297215A (ja) | シリコーンゲル組成物 | |
JPH0649825B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
KR100895659B1 (ko) | 유기규소 화합물 기재 가교결합성 조성물 | |
JP7290657B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び電気/電子機器 | |
KR930005517B1 (ko) | 실온 경화성 조성물 | |
KR100863450B1 (ko) | 실온 경화성 실리콘 고무 조성물 및 이를 포함하는 건축용 실란트 | |
US11845869B2 (en) | Method for producing thixotropic curable silicone composition | |
CN113015775B (zh) | 粘接性聚有机硅氧烷组合物 | |
JP4553562B2 (ja) | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
CN118119670A (zh) | 室温固化性有机聚硅氧烷组合物、粘合剂、密封剂和涂层剂 | |
WO2022270366A1 (ja) | 白金触媒混合物、硬化性液状シリコーン組成物及び硬化性液状シリコーン組成物の硬化方法並びに白金触媒混合物の調製方法 | |
EP0455137A2 (en) | Charge-dissipating silicone rubber compositions | |
JP2001187820A (ja) | 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、および該材料を用いて製造される成形体 | |
KR20110036908A (ko) | 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 | |
EP3556810A1 (en) | Novel arylene group-containing organopolysiloxane and curable organopolysiloxane composition using same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E902 | Notification of reason for refusal |