KR20110036908A - 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

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아키코 나베타
하루미 고다마
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다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드
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Abstract

본 발명은, 디오가노폴리실록산으로서, 25℃에서의 점도가 100 내지 1,000,000mPa·s이고, 이의 분자 말단 그룹이 화학식 -X-SiR1 a(OR2)(3-a)의 알콕시실릴 그룹(여기서, R1은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R2는 알킬 그룹이고, X는 산소원자 또는 알킬렌 그룹이고, "a"는 0 또는 1이다), 수소원자, 하이드록실 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 말단 그룹의 50mol% 이상은 상기 알콕시실릴 그룹인, 디오가노폴리실록산(A); 화학식 R3Si(OCH3)3의 오가노트리메톡시실란(여기서, R3은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이다) 또는 상기 오가노트리메톡시실란의 부분 가수분해 및 축합 생성물(B); 화학식 R4Si(OR5)3의 오가노트리알콕시실란(여기서, R4는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R5는 탄소수 2 이상의 알킬 그룹이다) 또는 상기 오가노트리알콕시실란의 부분 가수분해 및 축합 생성물(C); 및 티탄 킬레이트 촉매(D)를 포함하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 습기 부재 환경하의 탁월한 보존 안정성을 갖고 경화 속도의 용이한 조절을 제공한다.

Description

실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물{Room-temperature-curable organopolysiloxane composition}
본 발명은 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물, 보다 구체적으로 습기 부재 상태하에 탁월한 안정성을 나타내고 경화 속도의 조절이 용이한 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
공기중 습기의 영향하에 실온에서 경화성인 일부 특정 오가노폴리실록산 조성물이, 습기 부재 상태하에 탁월한 보존 안정성을 나타내고, 습한 공기 중에서 탁월한 접착성을 나타내고 탈알코올화 및 축합 반응에 의하여 경화시 메탄올, 에탄올 등의 알코올의 용이한 증발을 제공하고 악취 또는 부식에 대한 문제를 발생시키지 않는 경화물을 형성하기에 적합하다는 것이 공지되어 있다[참조: 일본 미심사 특허공개공보 제(소)62-252456호]. 이들 특성의 관점에서, 이러한 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 전기 및 전자 장치의 제조에서 밀봉제 및 도포제로서의 용도가 밝혀졌다.
근대의 전기 및 전자 장치의 제조에 사용되는 밀봉 및 도포 방법에는 가장 최적의 경화 속도를 특징으로 하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 사용할 필요가 있다. 그러나, 목적하는 보존 안정성을 유지하면서 상기 언급된 경화 속도를 조절하는 것은 용이하지 않다.
본 발명의 목적은 습기 부재 환경하에 탁월한 보존 안정성을 갖고 경화 속도의 용이한 조절을 제공하는 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다.
발명의 개시
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은,
디오가노폴리실록산으로서, 25℃에서의 점도가 100 내지 1,000,000mPa·s이고, 이의 분자 말단 그룹이 화학식 -X-SiR1 a(OR2)(3-a)의 알콕시실릴 그룹(여기서, R1은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R2는 알킬 그룹이고, X는 산소원자 또는 알킬렌 그룹이고, "a"는 0 또는 1이다), 수소원자, 하이드록실 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 말단 그룹의 50mol% 이상은 상기 알콕시실릴 그룹인, 디오가노폴리실록산(A) 100질량부;
화학식 R3Si(OCH3)3의 오가노트리메톡시실란(여기서, R3은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이다) 또는 상기 오가노트리메톡시실란의 부분 가수분해 및 축합 생성물(B) 0.1 내지 20질량부;
화학식 R4Si(OR5)3의 오가노트리알콕시실란(여기서, R4는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R5는 탄소수 2 이상의 알킬 그룹이다) 또는 상기 오가노트리알콕시실란의 부분 가수분해 및 축합 생성물(C) 0.1 내지 20질량부; 및
티탄 킬레이트 촉매(D) 0.1 내지 10질량부를 포함한다.
상기 조성물에서, 성분(B)의 함량 대 성분(C)의 함량 비는 질량 단위로 (1:20) 내지 (5:1)의 범위일 수 있다.
상기 조성물은 성분(A) 100질량부당 1 내지 50질량부의 양으로 사용되는 실리카계 충전제(E)를 추가로 포함할 수 있다.
상기 조성물은 성분(A) 100질량부당 0.01 내지 10질량부의 양으로 사용되는 접착 촉진제(F)를 추가로 포함할 수 있다.
발명의 효과
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 습기 부재 환경하에 탁월한 보존 안정성을 갖고 경화 속도의 용이한 조절을 제공한다는 점에서 효율적이다.
발명의 상세한 설명
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이제 보다 상세히 기술할 것이다.
디오가노폴리실록산(A)는 화학식 -X-SiR1 a(OR2)(3-a)의 알콕시실릴 그룹, 수소원자, 하이드록실 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 분자 말단 그룹을 갖는 성분이다.
상기 알콕시실릴 그룹의 화학식에서, R1은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, 구체적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸, 데실, 옥타데실 등의 알킬 그룹; 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등의 사이클로알킬 그룹; 비닐, 알릴, 부테닐, 헥세닐 등의 알케닐 그룹; 페닐, 톨릴, 나프틸 등의 아릴 그룹; 벤질, 펜에틸 등의 아르알킬 그룹; 클로로메틸, 3-클로로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 등의 할로겐화 알킬 그룹; 클로로페닐, 클로로톨릴 등의 할로겐화 아릴 그룹으로 예시될 수 있다. 알킬 그룹, 아릴 그룹, 특히 메틸 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다. R2는 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 그룹이다. 메틸 및 에틸 그룹이 가장 바람직하다. 상기 화학식에서, X는 산소원자 또는 알킬렌 그룹이다. 상기 알킬렌 그룹은 에틸렌, 프로필렌, 메틸에틸렌 및 부틸렌 그룹으로 예시될 수 있다. 에틸렌 및 프로필렌 그룹이 가장 바람직하다. X는 바람직하게는 산소원자이다. 화학식에서, "a"는 0 또는 1이고, 이들 중 0이 바람직하다.
상기 언급된 알콕시실릴 그룹은 구체적으로는 트리메톡시실록시 그룹, 트리에톡시실록시 그룹, 디메톡시에톡시실록시 그룹, 메톡시디에톡시실록시 그룹, 트리이소프로폭시실록시 그룹, 트리(메톡시에톡시)실록시 그룹 등의 트리알콕시실록시 그룹; 트리메톡시실릴에틸 그룹, 트리메톡시실릴프로필 그룹, 트리에톡시실릴에틸 그룹 등의 트리알콕시실릴알킬 그룹으로 예시될 수 있으며, 이들 중에서 트리메톡시실록시 및 트리메톡시실릴에틸 그룹이 바람직하다.
말단 그룹 중 상기 언급된 1가 탄화수소 그룹은 구체적으로는 R1에 대하여 상기 정의된 바와 동일한 1가 탄화수소 그룹으로 예시될 수 있다. 알킬, 알케닐 및 아릴 그룹, 특히 메틸, 비닐, 알릴 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다.
성분(A)의 분자 말단 그룹은 화학식 -X-SiR1 a(OR2)(3-a)의 알콕시실릴 그룹, 수소원자, 하이드록실 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, 말단 그룹의 50mol% 이상, 바람직하게는 60mol% 이상, 가장 바람직하게는 70mol% 이상은 상기 언급된 알콕시실릴 그룹이다. 분자 말단 그룹의 총량에 대한 알콕시실릴 그룹의 함량의 비가 권장된 하한치 미만인 경우, 수득된 조성물은 불완전하게 경화하는 경향을 나타낼 것이다.
성분(A)의 분자에 함유된 규소 결합된 그룹은 R1에 대하여 상기 정의된 것과 동일한 1가 탄화수소 그룹으로 예시될 수 있다. 알킬 및 아릴 그룹, 특히 메틸 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다.
성분(A)는 본질적으로 선형이지만, 어느 정도 분지될 수 있는 분자 구조를 갖는다. 25℃에서의 성분(A)의 점도 범위는 100 내지 1,000,000mPa·s, 바람직하게는 100 내지 100,000mPa·s이다. 성분(A)의 점도가 권장된 하한치 미만인 경우, 이로 인해 조성물의 경화물의 기계적 특성이 손상될 것이다. 다른 한편으로, 점도가 권장된 상한치를 초과하는 경우, 이로 인해 조성물의 취급 작업성이 손상되고 밀봉제 또는 도포제로서 사용하기에 부적합한 조성물이 제조될 것이다.
성분(B)는 화학식 R3Si(OCH3)3의 오가노트리메톡시실란 또는 상기 오가노트리메톡시실란의 부분 가수분해 및 축합 생성물이다. 상기 화학식에서, R3은 R1에 대하여 상기 정의된 바와 동일한 그룹으로 예시될 수 있는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이다. 알킬, 알케닐 및 아릴 그룹, 특히 메틸, 비닐, 알릴 및 페닐 그룹이 가장 바람직하다.
오가노트리메톡시실란 형태의 성분(B)는 메틸트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란 또는 상기 언급된 화합물 중 2종 이상의 배합물일 수 있다.
성분(B)가 조성물에 첨가되는 양은 성분(A) 100질량부당 0.1 내지 20질량부, 바람직하게는 0.1 내지 15질량부의 범위이다. 성분(B)의 함량이 권장된 하한치 미만인 경우, 조성물은 불충분하게 경화되거나 보존 안정성이 저하될 것이다. 다른 한편으로, 성분(B)의 함량이 권장된 상한치를 초과하는 경우, 이로 인해 경화가 지연되거나, 상기 조성물의 경화물의 기계적 특성이 손상될 것이다.
성분(C)는 화학식 R4Si(OR5)3의 오가노트리알콕시실란 또는 상기 오가노트리알콕시실란의 부분 가수분해 및 축합 생성물이다. 상기 화학식에서, R4는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이며, 상기 R1에 대하여 정의된 바와 동일한 1가 탄화수소 그룹으로 예시될 수 있다. 알킬, 알케닐 및 알릴 그룹, 특히 메틸, 비닐, 알릴 또는 페닐 그룹이 바람직하다. 상기 화학식에서, R5는 탄소수 2 이상의 알킬 그룹이다. 구체적인 예는 에틸, 프로필, 부틸, 헥실 등의 탄소수 2 내지 6의 알킬이다. 에틸 및 프로필 그룹이 가장 바람직하다.
오가노트리알콕시실란으로서의 성분(C)는 구체적으로는 메틸트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란 또는 상기 화합물 중 2종 이상의 혼합물로 예시될 수 있다.
성분(C)는 성분(A) 100질량부당 0.1 내지 20질량부, 바람직하게는 0.1 내지 15질량부의 양으로 조성물에 가해진다. 성분(C)의 첨가량이 권장된 하한치 미만인 경우, 조성물은 불충분하게 경화되거나 보존 안정성이 저하될 것이다. 다른 한편으로, 성분(C)의 함량이 권장된 상한치를 초과하는 경우, 이로 인해 경화가 지연되거나 상기 조성물의 경화물의 기계적 특성이 손상될 것이다.
성분(B) 및 (C)가 상기 조성물에 사용될 수 있는 비에 대한 특별한 제한은 없다. 그러나, 조성물의 보존 안정성을 유지하면서 경화 속도를 용이하게 조절하기 위하여, 성분(B)의 함량 대 성분(C)의 함량의 비는 질량 단위로 (1:20) 내지 (5:1), 바람직하게는 (1:10) 내지 (2:1)의 범위인 것이 권장된다.
성분(D)는 조성물의 경화를 촉진시키는 데 사용되는 티탄 킬레이트 촉매이다. 성분(D)의 구체적인 예는 다음과 같다: 티탄 디메톡시-비스(메틸 아세토아세테이트), 티탄 디이소프로폭시 비스(아세틸 아세토네이트), 티탄 디이소프로폭시 비스(에틸 아세토아세테이트), 티탄 디이소프로폭시 비스(메틸 아세토아세테이트) 및 티탄 디부톡시 비스(에틸 아세토아세테이트).
성분(D)는 성분(A) 100질량부당 0.1 내지 10질량부, 바람직하게는 0.3 내지 6질량부의 양으로 조성물에 가할 수 있다. 성분(D)를 권장된 하한치 미만의 양으로 첨가되는 경우, 조성물의 경화를 충분한 정도로 촉진시키는 것이 불가능할 것이다. 다른 한편으로, 성분(D)가 권장된 상한치를 초과하는 양으로 첨가되는 경우, 이로 인해 조성물의 보존 안정성이 손상될 것이다.
조성물의 유동성 또는 경화물의 기계적 특성을 개선시키기 위하여, 조성물은 실리카계 충전제(E)와 추가로 배합될 수 있다. 실리카계 충전제는 퓸드 실리카, 용융 실리카, 침강 실리카, 석영 또는, 실란 화합물, 실라잔 화합물 또는 중합도가 낮은 실록산으로 표면 처리된 상기 언급된 물질로 예시될 수 있다. 퓸드 실리카, 특히 BET 비표면적이 50㎡/g 이상인 것이 성분(E)으로서 사용하기에 가장 바람직하다. 성분(E)가 첨가되는 양에 대한 특별한 제한은 없지만, 성분(E)를 성분(A) 100질량부당 1 내지 50질량부, 바람직하게는 1 내지 30질량부의 양으로 첨가하는 것이 권장된다.
경화시 다양한 기재에 대한 조성물의 경화체의 접착성을 개선시키기 위하여, 조성물은 접착 촉진제(F)와 배합될 수 있다. 이러한 성분(F)는 3-아미노프로필 트리메톡시실란, 3-(2-아미노에틸) 아미노프로필 트리메톡시실란 등의 아미노-함유 오가노알콕시 실란; 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란 등의 에폭시-함유 오가노알콕시실란; 3-머캅토프로필 트리메톡시실란 등의 머캅토-함유 오가노알콕시실란; 또는 아미노-함유 오가노알콕시실란과 에폭시-함유 오가노알콕시실란의 반응성 혼합물로 예시된다. 아미노-함유 오가노알콕시실란 및, 아미노-함유 오가노알콕시실란과 에폭시-함유 오가노알콕시실란과의 반응성 혼합물이 가장 바람직하다. 성분(F)가 첨가되는 양에 대한 특별한 제한은 없지만, 성분(F)를 성분(A) 100질량부당 0.01 내지 10질량부, 바람직하게는 0.05 내지 100질량부의 양으로 첨가하는 것이 권장된다.
본 발명의 목적에 반하지 않는 범위 내에서, 조성물은 탄산칼슘, 이산화티탄, 규조토, 알루미나, 마그네시아, 산화아연, 콜로이드성 탄산칼슘, 카본 블랙 등의 충전제; 실란 조성물, 실라잔 조성물 또는 저중합도 실록산으로 표면 처리된 상기 언급된 충전제; 뿐만 아니라 유기 용매, 부식억제제, 난연제, 내열제, 가소제, 틱소트로피성(thixotropicity) 부여제, 안료 등와 같은 기타 첨가제와 추가로 배합될 수 있다.
조성물 제조 방법에 대한 특별한 제한은 없고, 상기 조성물은 성분(A) 내지 (D)를, 필요한 경우, 기타 필요 성분과 함께 혼합하여 제조할 수 있다. 그러나, 조성물을 1-부분 RTV로서 저장하는 경우, 성분(D)와 혼합하고 성분(D)와 혼합 후 저장하는 것은 습기 부재 상태하에 수행되어야 한다. 조성물이 2-부분 RTV로서 저장되는 경우, 성분(A)와 (D)는 개별적으로 저장되어야 한다.
실시예
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 이제 실시예 및 비교예를 참조로 하여 보다 상세히 기재될 것이다. 다음 방법은 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화 속도 및 보존 안정성을 평가하기 위하여 사용되었다.
[경화 속도]
제조 후, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 25℃에서 습기 부재 상태하에 7일 동안 저장하였다. 그 후, 조성물을 2mm 두께의 층으로서 유리판으로 도포하고, 25℃ 및 50% 상대 습도에서 정치시키고, 피막의 표면을 손가락 끝으로 가볍게 만져보고 택 부재 시간(Tack Free Time; TFT)을 측정하였다.
[보존 안정성]
제조 후, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 50℃에서 습기 부재 상태하에 오븐 속에서 28일 동안 저장하였다. 이어서, 조성물을 실온으로 냉각시키고, 상기 기재된 바와 같이 TFT를 측정하고, 이를 기초로 하여 경화 속도 변화에 대하여 판단하였다.
[실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4]
TFT가 20 내지 30분의 범위인 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공하기 위하여, 표 1에 나타낸 조성물을 습기 부재 상태하에 다음 성분들을 혼합하여 제조하였다:
성분(a): 25℃에서 점도가 2,000mPa·s이고, 분자 말단 그룹의 85mol%가 화학식 -0-Si(OCH3)3의 트리메톡시실록시 그룹이고 나머지 말단 그룹이 메틸 그룹인 디메틸폴리실록산;
성분(b): CH3Si(OCH3)3;
성분(c): CH3Si(OC2H5)3;
성분(d): 티탄 디이소프로폭시-비스(에틸아세토아세테이트);
성분(e): BET 비표면적이 200㎡/g이고 헥사메틸디실라잔으로 소수성 표면 처리된 퓸드 실리카; 및
성분(f): 3-아미노프로필-트리메톡시실란과 3-글리시독시프로필-트리메톡시실란을 1:2의 몰 비로 혼합하고 혼합된 성분을 25℃에서 4주 동안 반응시킨 후 수득된 반응성 혼합물.
수득한 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 경화 속도 및 보존 안정성에 대하여 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00001
표 1에 나타낸 바와 같이, 조성물이 성분(C)을 함유하지 않는 경우, 20 내지 30분 이내의 목적하는 TFT를 제공하는 것이 곤란하다(비교예 1 참조). 조성물이 성분(B)을 포함하지 않는 경우, 이는 보존 안정성을 손상시킬 것이다(비교예 2 내지 4 참조). 실시예 1 및 2를 비교예 3과, 실시예 3 및 4를 비교예 2와, 실시예 5를 비교예 4와 비교하면, 성분(B) 및 성분(C)을 포함시켜 20 내지 30분 범상기 TFT가 제공될 수 있고 동시에 조성물의 우수한 보존 안정성이 부여됨이 나타난다.
산업상 이용 가능성
본 발명의 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 습기 부재 환경하에 탁월한 보존 안정성을 갖고 경화 속도의 용이한 조절을 제공하므로, 전기 및 전자 장치 제조에서 밀봉제 및 도포제로서 사용하기에 적합하다.

Claims (4)

  1. 디오가노폴리실록산으로서, 25℃에서의 점도가 100 내지 1,000,000mPa·s이고, 이의 분자 말단 그룹이 화학식 -X-SiR1 a(OR2)(3-a)의 알콕시실릴 그룹(여기서, R1은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R2는 알킬 그룹이고, X는 산소원자 또는 알킬렌 그룹이고, "a"는 0 또는 1이다), 수소원자, 하이드록실 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 말단 그룹의 50mol% 이상은 상기 알콕시실릴 그룹인, 디오가노폴리실록산(A) 100질량부;
    화학식 R3Si(OCH3)3의 오가노트리메톡시실란(여기서, R3은 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이다) 또는 상기 오가노트리메톡시실란의 부분 가수분해 및 축합 생성물(B) 0.1 내지 20질량부;
    화학식 R4Si(OR5)3의 오가노트리알콕시실란(여기서, R4는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소 그룹이고, R5는 탄소수 2 이상의 알킬 그룹이다) 또는 상기 오가노트리알콕시실란의 부분 가수분해 및 축합 생성물(C) 0.1 내지 20질량부; 및
    티탄 킬레이트 촉매(D) 0.1 내지 10질량부를 포함하는, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 성분(B)의 함량 대 상기 성분(C)의 함량의 비가 질량 단위로 (1:20) 내지 (5:1)의 범위인, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 성분(A) 100질량부당 1 내지 50질량부의 양으로 사용되는 실리카계 충전제(E)를 추가로 포함하는, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 성분(A) 100질량부당 0.01 내지 10질량부의 양으로 사용되는 접착 촉진제(F)를 추가로 포함하는, 실온 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
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