KR20200092965A - 점착제층 형성 편광 필름, 및 액정 표시 장치 - Google Patents

점착제층 형성 편광 필름, 및 액정 표시 장치 Download PDF

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KR20200092965A
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sensitive adhesive
pressure
carbon atoms
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고조 나카무라
펑 왕
마이클 웰치
시준 정
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닛토덴코 가부시키가이샤
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Abstract

화상 표시 장치의 광색역화에 기여할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름으로서, 휘도 저하가 억제되고, 또한 내구성이 우수한 점착제층 형성 편광 필름을 제공한다. 본 발명의 점착제층 형성 편광 필름은, 편광자와, 그 편광자의 적어도 편측에 배치된 점착제층을 구비하고, 그 편광자와 그 점착제층의 거리가 25 ㎛ 이하이고, 그 점착제층이 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 의 범위인 파장 대역에 흡수 피크를 갖고, 그 점착제층이, 일반식 (I) 또는 일반식 (II) 로 나타내는 화합물 X 를 포함한다.

Description

점착제층 형성 편광 필름, 및 액정 표시 장치
본 발명은, 점착제층 형성 편광 필름, 및 액정 표시 장치에 관한 것이다.
화상 표시 장치 등은, 그 화상 형성 방식으로부터 액정 셀의 양면에 편광 소자를 배치하는 것이 필요 불가결하고, 일반적으로는 편광 필름이 첩착 (貼着) 되어 있다. 상기 편광 필름을 액정 셀에 첩착할 때에는, 통상, 점착제가 사용된다. 또, 편광 필름과 액정 셀의 접착은, 통상, 광의 손실을 저감시키기 위해, 각각의 재료는 점착제를 사용하여 밀착되어 있다. 이와 같은 경우에, 편광 필름을 고착시키는 데에 건조 공정을 필요로 하지 않는 것 등의 장점을 가지므로, 편광 필름의 편면에 점착제층이 미리 형성되어 구성된 점착제층 형성 편광 필름이 일반적으로 사용된다.
최근에는, 화상 표시 장치에 밝기, 선명함 (즉, 광색역화) 이 요구되고 있어, 유기 EL 표시 장치 (OLED) 가 주목받고 있지만, 액정 표시 장치에 대해서도 광색역화가 요구되고 있다. 예를 들어, 액정 표시 장치를 광색역화시키는 방법으로서, 특정 파장의 범위에 흡수 극대 파장을 나타내는 색소를 함유하는 점착제층을 개재하여 액정 셀에 편광 필름을 적층하는 방법이 제안되어 있다 (특허문헌 1, 2). 그러나, 종래의 방법에 있어서는, 점착제층이 광을 흡수하기 때문에 발생하는 휘도 저하의 문제, 색소를 함유하는 점착제층이 시간 경과적으로 퇴색되어 버린다는 내구성의 문제 등이 있다.
일본 공개특허공보 2011-039093호 일본 공개특허공보 2014-092611호
본 발명은 상기 종래의 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것으로, 그 주된 목적은, 화상 표시 장치의 광색역화에 기여할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름으로서, 휘도 저하가 억제되고, 또한, 내구성이 우수한 점착제층 형성 편광 필름을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 점착제층 형성 편광 필름은, 편광자와, 그 편광자의 적어도 편측에 배치된 점착제층을 구비하고, 그 편광자와 그 점착제층의 거리가 25 ㎛ 이하이고, 그 점착제층이 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 갖고, 그 점착제층이, 하기 일반식 (I) 또는 일반식 (II) 로 나타내는 화합물 X 를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pct00001
식 (I) 에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R1 과 R2 가 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R2 와 R3 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R5 와 R6 이 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R2, R3, R4, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R6 과 R7 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R1 과 R2 가 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R5 와 R6 이 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R3, R4, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ; 혹은,
R2 와 R3 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R6 과 R7 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R4, R5 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이고 ;
식 (II) 에 있어서, R4, 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기이다.
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 편광자가 폴리비닐알코올계 편광자이다.
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 편광자와 상기 점착제층이 직접 적층되어 있다.
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 편광자의 산소 투과도가 1 [㎤/(㎡·24 h·atm)] 이하이다.
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 점착제층의 두께가 25 ㎛ 이하이다.
본 발명의 다른 국면에 의하면, 화상 표시 장치가 제공된다. 이 화상 표시 장치는, 상기 점착제층 형성 편광 필름을 구비한다.
본 발명에 의하면, 화상 표시 장치의 광색역화에 기여할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름으로서, 휘도 저하가 억제되고, 또한, 내구성이 우수한 점착제층 형성 편광 필름을 제공할 수 있다.
도 1 은, 본 발명의 하나의 실시형태에 의한 점착제층 형성 편광 필름의 개략 단면도이다.
도 2 는, 본 발명의 하나의 실시형태에 의한 점착제층 형성 편광 필름의 개략 단면도이다.
도 3 은, 본 발명의 하나의 실시형태에 의한 점착제층 형성 편광 필름의 개략 단면도이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시형태에 대해 설명하지만, 본 발명은 이들 실시형태에는 한정되지 않는다.
A. 점착제층 형성 편광 필름
도 1 은, 본 발명의 하나의 실시형태에 의한 점착제층 형성 편광 필름의 개략 단면도이다. 본 실시형태의 점착제층 형성 편광 필름 (100) 은, 편광자 (10) 와 편광자 (10) 의 적어도 편측에 배치된 점착제층 (20) 을 구비한다. 편광자 (10) 와 점착제층 (20) 의 거리 (x) 는 25 ㎛ 이하이다. 상기 점착제층은, 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 갖는다. 이와 같은 점착제층은, 점착제층에 소정의 색소를 함유시킴으로써 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서는, 후술하는 특정한 색소 (일반식 (I) 또는 (II) 로 나타내는 색소) 를 사용하여, 상기 점착제층이, 특정 파장 범위 (580 ㎚ ∼ 610 ㎚) 의 광을 선택적으로 흡수하고, 당해 특정 파장 범위 이외의 파장 범위에 있어서의 불필요한 흡수를 억제함으로써, 화상 표시 장치의 광색역화 및 고휘도화에 기여할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다. 본 발명의 점착제층 형성 편광 필름을 사용하면, 고비용의 기술 (유기 EL 기술, 양자 도트 기술) 을 사용하지 않아도, 화상 표시 장치를 현저하게 광색역화할 수 있다. 또, 편광자와 점착제층의 거리 (x) 를 25 ㎛ 이하로 함으로써, 측면으로부터의 산소 침입이 억제되어, 색소의 퇴색 (분해) 을 억제하고, 시간 경과적으로 안정적으로 광색역화를 유지할 수 있다. 내구성이 낮은 상기 색소를 광학 기능 필름에 사용 가능하게 한 것은, 본 발명의 성과의 하나이다. 또한, 주면에 있어서의 산소 침입은, 편광자 (대표적으로는 폴리비닐알코올로 구성되는 편광자), 그리고 기재 또는 피착체에 의해 억제된다.
편광자와 점착제층의 거리 (x) 는, 바람직하게는 10 ㎛ 이하이고, 보다 바람직하게는 5 ㎛ 이하이고, 특히 바람직하게는 1 ㎛ 이하이다. 이와 같은 범위이면, 본 발명의 효과는 보다 현저해진다.
도 2 는, 본 발명의 하나의 실시형태에 의한 점착제층 형성 편광 필름의 개략 단면도이다. 본 실시형태의 점착제층 형성 편광 필름 (100') 에 있어서는, 편광자 (10) 와 점착제층 (20) 이 직접 적층되어 있다 (즉, 거리 (x) 가 0 이다). 이와 같은 구성이면, 본 발명의 효과는 특히 현저해진다.
도 3 은, 본 발명의 다른 실시형태에 의한 점착제층 형성 편광 필름의 개략 단면도이다. 본 실시형태의 점착제층 형성 편광 필름 (100'') 에 있어서는, 편광자 (10) 와 점착제층 (20) 사이에 그 밖의 층 (30) 이 배치되어 있다. 그 밖의 층 (30) 은, 단층이어도 되고, 복층이어도 된다. 그 밖의 층 (30) 의 총두께는 상기 거리 (x) 에 상당한다. 그 밖의 층의 총두께는, 바람직하게는 25 ㎛ 이하이고, 바람직하게는 10 ㎛ 이하이고, 보다 바람직하게는 5 ㎛ 이하이고, 특히 바람직하게는 1 ㎛ 이하이다.
하나의 실시형태에 있어서는, 도 2 및 도 3 에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 점착제층 형성 편광 필름에 있어서, 편광자 (10) 의 점착제층 (20) 과는 반대측에는, 보호 필름 (40) 이 배치된다. 보호 필름은, 편광자의 양측에 배치되어 있어도 된다.
하나의 실시형태에 있어서는, 도 2 및 도 3 에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 점착제층 형성 편광 필름에 있어서, 점착제층 (20) 의 편광자 (10) 와는 반대측에 기재 (50) 가 배치된다. 하나의 실시형태에 있어서는, 기재 (50) 로서, 점착제층 형성 편광 필름이 사용에 제공될 때까지의 동안, 점착제층을 보호하기 위해서 배치되는 세퍼레이터가 사용된다. 다른 실시형태에 있어서는, 기재 (50) 로서, 유리 필름이 사용된다. 유리 필름을 구비하는 점착제층 형성 편광 필름은, 유리 필름이 보호재로서 기능하고, 화상 표시 장치의 시인측에 배치되는 편광 필름으로서 유용하다. 또, 가요성의 유리 필름을 사용하면, 이와 같은 편광 필름을 롤상으로 제공할 수 있어, 화상 표시 장치의 제조 효율 향상을 도모할 수 있다. 또, 유리 필름을 상기와 같이 배치하면, 점착제층의 내구성이 특히 우수한 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다. 또 다른 실시형태에 있어서는, 기재 (50) 는, 위상차 필름 등의 광학 필름이어도 된다. 기재 (50) 는, 상기 형태에 한정되지 않고, 예를 들어, 임의의 적절한 수지 필름이어도 된다.
A-1. 점착제층
상기와 같이, 상기 점착제층은, 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 갖는다. 이와 같은 점착제층을 형성하면, 화상 표시 장치의 광색역화 및 고휘도화에 기여할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다. 또한, 흡수 스펙트럼은, 분광 광도계 (주식회사 히타치 하이테크놀로지즈 제조, 상품명 「U-4100」) 에 의해 측정할 수 있다.
상기 점착제층의 파장 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 에 있어서의 최대 흡수 피크의 흡광도 Amax 와, 파장 545 ㎚ 에 있어서의 흡광도 A545 의 비 (A545/Amax) 는, 바람직하게는 0.13 이하이고, 보다 바람직하게는 0.12 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.11 이하이고, 특히 바람직하게는 0.1 이하이다. 이와 같이, 파장 545 ㎚ 에 있어서의 흡광도가 작은 점착제층을 형성하면, 색 표현에 불필요한 광을 흡수하여, 화상 표시 장치의 광색역화에 기여할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다. 또, 시감도가 높은 545 ㎚ 부근의 광원으로부터의 발광을 잘 흡수하지 않기 때문에, 휘도의 저하를 저감시킬 수 있다.
상기 점착제층에 있어서, 파장 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 의 범위 내에 있는 흡수 피크의 반치폭은, 바람직하게는 35 ㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 30 ㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 25 ㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 20 ㎚ 이하이다. 이와 같은 범위이면, 화상 표시 장치의 광색역화에 기여할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다.
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 점착제층은, 530 ㎚ ∼ 570 ㎚ 의 범위 내에 흡수 피크를 갖지 않는다. 보다 구체적으로는, 상기 점착제층은, 530 ㎚ ∼ 570 ㎚ 의 범위 내에서, 흡광도 0.1 이상의 흡수 피크를 갖지 않는다. 이와 같은 점착제층을 형성하면, 화상 표시 장치의 광색역화에 기여할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다.
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 점착제층은, 440 ㎚ ∼ 510 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 추가로 갖는다. 즉, 본 실시형태에 있어서는, 상기 점착제층은, 440 ㎚ ∼ 510 ㎚ 및 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 갖는다. 이와 같은 구성이면, 적색광과 녹색광, 및 녹색광과 청색광의 혼색이 양호하게 방지될 수 있다. 이와 같이 구성된 점착제층 형성 편광 필름을, 화상 표시 장치에 적용하면, 화상 표시 장치의 광색역화가 가능해져, 밝고 또한 선명한 화질을 얻을 수 있다. 상기와 같이, 2 이상의 흡수 피크를 갖는 점착제층은, 복수종의 색소를 사용함으로써 얻을 수 있다.
점착제층의 흡수 피크에서의 투과율은, 바람직하게는 0 ％ ∼ 80 ％ 이고, 보다 바람직하게는 0 ％ ∼ 70 ％ 이다. 이와 같은 범위이면, 본 발명의 상기 효과는 보다 현저해진다.
상기 점착제층의 가시광 투과율은, 바람직하게는 30 ％ ∼ 90 ％ 이고, 보다 바람직하게는 30 ％ ∼ 80 ％ 이다. 이와 같은 범위이면, 휘도 저하를 억제하면서, 화상 표시 장치를 광색역화할 수 있는 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다.
점착제층의 두께는, 바람직하게는 1 ㎛ ∼ 100 ㎛ 이고, 보다 바람직하게는 2 ㎛ ∼ 50 ㎛ 이고, 더욱 바람직하게는 5 ㎛ ∼ 35 ㎛ 이다. 하나의 실시형태에 있어서는, 점착제층의 두께는, 25 ㎛ 이하이다. 이와 같은 범위이면, 점착제층 단부 (端部) 로부터의 산소 침입을 바람직하게 방지할 수 있다.
상기 점착제층은, 베이스 폴리머 및 색소를 함유하는 점착제 조성물로 형성할 수 있다.
(베이스 폴리머)
베이스 폴리머의 종류에 대해, 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 고무계 폴리머, (메트)아크릴계 폴리머, 실리콘계 폴리머, 우레탄계 폴리머, 비닐알킬에테르계 폴리머, 폴리비닐알코올계 폴리머, 폴리비닐피롤리돈계 폴리머, 폴리아크릴아미드계 폴리머, 셀룰로오스계 폴리머 등의 각종 폴리머를 들 수 있다. 상기 점착제 조성물은, 베이스 폴리머를 주성분으로서 포함한다. 주성분이란, 점착제 조성물에 포함되는 전체 고형분 중 가장 함유 비율이 많은 성분을 가리키고, 예를 들어, 점착제 조성물에 포함되는 전체 고형분 중 50 중량％ (바람직하게는 70 중량％) 보다 많이 차지하는 성분을 의미한다.
하나의 실시형태에 있어서는, 베이스 폴리머로서, (메트)아크릴계 폴리머가 사용된다. (메트)아크릴계 폴리머는, 광학적 투명성이 우수하고, 바람직한 젖음성과 응집성과 접착성의 점착 특성을 나타내고, 내후성 및 내열성이 우수한 점에서 바람직하다.
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 (메트)아크릴계 폴리머는, 모노머 단위로서, 알킬(메트)아크릴레이트를 주성분으로서 함유한다. 또한, (메트)아크릴레이트는 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 의미한다. 알킬(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, 탄소수가 1 ∼ 18 (바람직하게는 3 ∼ 9) 인 직사슬형 또는 분기 사슬형의 알킬기를 갖는 알킬(메트)아크릴레이트를 들 수 있다. 알킬(메트)아크릴레이트는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 복수종을 조합하여 사용해도 된다.
알킬(메트)아크릴레이트로서, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트 등의 방향족 고리를 함유하는 알킬(메트)아크릴레이트를 사용해도 된다. 이들 알킬(메트)아크릴레이트는, 점착 특성, 내구성, 위상차의 조정, 굴절률의 조정 등의 관점에서 바람직하다.
상기 (메트)아크릴계 폴리머 중에는, 접착성이나 내열성의 개선을 목적으로, (메트)아크릴로일기 또는 비닐기 등의 불포화 이중 결합을 갖는 중합성의 관능기를 갖는, 1 종류 이상의 공중합 모노머를 공중합에 의해 도입해도 된다. 이와 같은 공중합 모노머의 구체예로는, 예를 들어, (메트)아크릴산2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산3-하이드록시프로필, (메트)아크릴산4-하이드록시부틸, (메트)아크릴산6-하이드록시헥실, (메트)아크릴산8-하이드록시옥틸, (메트)아크릴산10-하이드록시데실, (메트)아크릴산12-하이드록시라우릴이나 (4-하이드록시메틸시클로헥실)-메틸아크릴레이트 등의 하이드록실기 함유 모노머 ; (메트)아크릴산, 카르복시에틸(메트)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메트)아크릴레이트, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 크로톤산 등의 카르복실기 함유 모노머 ; 무수 말레산, 무수 이타콘산 등의 산 무수물기 함유 모노머 ; 아크릴산의 카프로락톤 부가물 ; 스티렌술폰산이나 알릴술폰산, 2-(메트)아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산, (메트)아크릴아미드프로판술폰산, 술포프로필(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴로일옥시나프탈렌술폰산 등의 술폰산기 함유 모노머 ; 2-하이드록시에틸아크릴로일포스페이트 등의 인산기 함유 모노머 등을 들 수 있다.
또, (메트)아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-부틸(메트)아크릴아미드나 N-메틸올(메트)아크릴아미드, N-메틸올프로판(메트)아크릴아미드 등의 (N-치환) 아미드계 모노머 ; (메트)아크릴산아미노에틸, (메트)아크릴산N,N-디메틸아미노에틸, (메트)아크릴산t-부틸아미노에틸 등의 (메트)아크릴산알킬아미노알킬계 모노머 ; (메트)아크릴산메톡시에틸, (메트)아크릴산에톡시에틸 등의 (메트)아크릴산알콕시알킬계 모노머 ; N-(메트)아크릴로일옥시메틸렌숙신이미드나 N-(메트)아크릴로일-6-옥시헥사메틸렌숙신이미드, N-(메트)아크릴로일-8-옥시옥타메틸렌숙신이미드, N-아크릴로일모르폴린 등의 숙신이미드계 모노머 ; N-시클로헥실말레이미드나 N-이소프로필말레이미드, N-라우릴말레이미드나 N-페닐말레이미드 등의 말레이미드계 모노머 ; N-메틸이타콘이미드, N-에틸이타콘이미드, N-부틸이타콘이미드, N-옥틸이타콘이미드, N-2-에틸헥실이타콘이미드, N-시클로헥실이타콘이미드, N-라우릴이타콘이미드 등의 이타콘이미드계 모노머 등도 개질 목적의 공중합 모노머의 예로서 들 수 있다.
또한, 개질 모노머 (공중합 모노머) 로서, 아세트산비닐, 프로피온산비닐, N-비닐피롤리돈, 메틸비닐피롤리돈, 비닐피리딘, 비닐피페리돈, 비닐피리미딘, 비닐피페라진, 비닐피라진, 비닐피롤, 비닐이미다졸, 비닐옥사졸, 비닐모르폴린, N-비닐카르복실산아미드류, 스티렌, α-메틸스티렌, N-비닐카프로락탐 등의 비닐계 모노머 ; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등의 시아노아크릴레이트계 모노머 ; (메트)아크릴산글리시딜 등의 에폭시기 함유 아크릴계 모노머 ; (메트)아크릴산폴리에틸렌글리콜, (메트)아크릴산폴리프로필렌글리콜, (메트)아크릴산메톡시에틸렌글리콜, (메트)아크릴산메톡시폴리프로필렌글리콜 등의 글리콜계 아크릴에스테르 모노머 ; (메트)아크릴산테트라하이드로푸르푸릴, 불소(메트)아크릴레이트, 실리콘(메트)아크릴레이트나 2-메톡시에틸아크릴레이트 등의 아크릴산에스테르계 모노머 등도 사용할 수 있다. 나아가서는, 이소프렌, 부타디엔, 이소부틸렌, 비닐에테르 등을 들 수 있다.
또한 상기 이외의 공중합 모노머로서, 규소 원자를 함유하는 실란계 모노머 등을 들 수 있다. 실란계 모노머로는, 예를 들어, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 4-비닐부틸트리메톡시실란, 4-비닐부틸트리에톡시실란, 8-비닐옥틸트리메톡시실란, 8-비닐옥틸트리에톡시실란, 10-메타크릴로일옥시데실트리메톡시실란, 10-아크릴로일옥시데실트리메톡시실란, 10-메타크릴로일옥시데실트리에톡시실란, 10-아크릴로일옥시데실트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
또, 공중합 모노머로는, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 디글리시딜에테르디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산과 다가 알코올의 에스테르화물 등의 (메트)아크릴로일기, 비닐기 등의 불포화 이중 결합을 2 개 이상 갖는 다관능성 모노머나, 폴리에스테르, 에폭시, 우레탄 등의 골격에 모노머 성분과 동일한 관능기로서 (메트)아크릴로일기, 비닐기 등의 불포화 이중 결합을 2 개 이상 부가한 폴리에스테르(메트)아크릴레이트, 에폭시(메트)아크릴레이트, 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 사용할 수도 있다.
상기 (메트)아크릴계 폴리머에 있어서, 공중합 모노머 유래의 구성 단위의 함유 비율은, (메트)아크릴계 폴리머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0 중량부 ∼ 20 중량부이고, 보다 바람직하게는 0.1 중량부 ∼ 15 중량부이고, 더욱 바람직하게는 0.1 중량부 ∼ 10 중량부이다.
하나의 실시형태에 있어서는, 공중합 모노머로서, 하이드록실기 함유 모노머 및/또는 카르복실기 함유 모노머가 사용된다. 이들 공중합 모노머는, 점착제 조성물이 가교제를 함유하는 경우에, 가교제와의 반응점이 된다. 하이드록실기 함유 모노머, 카르복실기 함유 모노머 등은 분자간 가교제와의 반응성이 풍부하기 때문에, 얻어지는 점착제층의 응집성이나 내열성의 향상을 위해서 바람직하게 사용된다. 하이드록실기 함유 모노머는 리워크성의 점에서 바람직하고, 또 카르복실기 함유 모노머는 내구성과 리워크성을 양립시키는 점에서 바람직하다.
상기 공중합 모노머로서, 하이드록실기 함유 모노머를 사용하는 경우, 하이드록실기 함유 모노머 유래의 구성 단위의 함유 비율은, (메트)아크릴계 폴리머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 중량부 ∼ 15 중량부이고, 보다 바람직하게는 0.03 중량부 ∼ 10 중량부이고, 더욱 바람직하게는 0.05 중량부 ∼ 7 중량부이다. 상기 공중합 모노머로서, 카르복실기 함유 모노머를 사용하는 경우, 카르복실기 함유 모노머 유래의 구성 단위의 함유 비율은, (메트)아크릴계 폴리머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.05 중량부 ∼ 10 중량부이고, 보다 바람직하게는 0.1 중량부 ∼ 8 중량부이고, 더욱 바람직하게는 0.2 중량부 ∼ 6 중량부이다.
상기 (메트)아크릴계 폴리머의 중량 평균 분자량은, 예를 들어, 중량 평균 분자량이 50 만 ∼ 300 만이다. 내구성, 특히 내열성을 고려하면, 중량 평균 분자량이 70 만 ∼ 270 만 (보다 바람직하게는 80 만 ∼ 250 만) 인 (메트)아크릴계 폴리머를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 중량 평균 분자량은, GPC (겔·퍼미에이션·크로마토그래피) 에 의해 측정하고, 폴리스티렌 환산에 의해 산출된 값을 말한다.
상기 (메트)아크릴계 폴리머의 제조는, 용액 중합, UV 중합 등의 방사선 중합, 괴상 중합, 유화 중합, 각종 라디칼 중합 등의 공지된 제조 방법을 적절히 선택할 수 있다. 얻어지는 (메트)아크릴계 폴리머는, 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 그래프트 공중합체 등 중 어느 것이어도 된다.
용액 중합에 있어서는, 중합 용매로서 예를 들어, 아세트산에틸, 톨루엔 등이 사용된다. 용액 중합은, 예를 들어, 질소 등의 불활성 가스 기류하에서, 중합 개시제를 첨가하고, 50 ∼ 70 ℃ 정도에서, 5 ∼ 30 시간 정도의 반응 조건으로 실시된다.
라디칼 중합에 사용되는 중합 개시제, 연쇄 이동제, 유화제 등은 특별히 한정되지 않고 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 또한, (메트)아크릴계 폴리머의 중량 평균 분자량은, 중합 개시제, 연쇄 이동제의 사용량, 반응 조건에 따라 제어 가능하고, 이들의 종류에 따라 적절히 그 사용량이 조정된다.
라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘) 2 황산염, 2,2'-아조비스(N,N'-디메틸렌이소부틸아미딘), 2,2'-아조비스[N-(2-카르복시에틸)-2-메틸프로피온아미딘]하이드레이트 (와코 순약사 제조, VA-057) 등의 아조계 개시제, 과황산칼륨, 과황산암모늄 등의 과황산염, 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트, 디(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디-sec-부틸퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 디라우로일퍼옥사이드, 디-n-옥타노일퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디(4-메틸벤조일)퍼옥사이드, 디벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, 1,1-디(t-헥실퍼옥시)시클로헥산, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 과산화수소 등의 과산화물계 개시제, 과황산염과 아황산수소나트륨의 조합, 과산화물과 아스코르브산나트륨의 조합 등의 과산화물과 환원제를 조합한 레독스계 개시제 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 라디칼 중합 개시제는, 단독으로 사용해도 되고, 또 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
라디칼 중합 개시제의 함유량은, 모노머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.005 중량부 ∼ 1 중량부이고, 보다 바람직하게는 0.02 중량부 ∼ 0.5 중량부이다.
연쇄 이동제로는, 예를 들어, 라우릴메르캅탄, 글리시딜메르캅탄, 메르캅토아세트산, 2-메르캅토에탄올, 티오글리콜산, 티오글루콜산2-에틸헥실, 2,3-디메르캅토-1-프로판올 등을 들 수 있다. 연쇄 이동제는, 단독으로 사용해도 되고, 또 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 연쇄 이동제의 함유량은, 모노머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.1 중량부 이하이다.
또, 유화 중합하는 경우에 사용하는 유화제로는, 예를 들어, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 도데실벤젠술폰산나트륨, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산암모늄, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산나트륨 등의 아니온계 유화제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 폴리머 등의 논이온계 유화제 등을 들 수 있다. 이들 유화제는, 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 병용해도 된다.
또한 반응성 유화제로서, 프로페닐기, 알릴에테르기 등의 라디칼 중합성 관능기가 도입된 유화제로서 구체적으로는, 예를 들어, 아쿠아론 HS-10, HS-20, KH-10, BC-05, BC-10, BC-20 (이상, 모두 다이이치 공업 제약사 제조), 아데카리아소프 SE10N (아사히 전화 공사 제조) 등이 있다. 반응성 유화제는, 중합 후에 폴리머 사슬에 도입되기 때문에, 내수성이 양호해져 바람직하다. 유화제의 사용량은, 모노머 성분의 전체량 100 중량부에 대하여, 0.3 ∼ 5 중량부, 중합 안정성이나 기계적 안정성에서 0.5 ∼ 1 중량부가 보다 바람직하다.
(색소)
상기 점착제층은, 1 종 이상의 색소를 포함한다.
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 점착제층은, 색소로서, 하기 일반식 (I) 또는 일반식 (II) 로 나타내는 화합물 X 를 포함한다. 화합물 X 는, 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 갖는 화합물이다.
[화학식 2]
Figure pct00002
식 (I) 에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R1 과 R2 가 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R2 와 R3 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R5 와 R6 이 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R2, R3, R4, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R6 과 R7 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
R1 과 R2 가 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R5 와 R6 이 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R3, R4, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ; 혹은,
R2 와 R3 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R6 과 R7 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R4, R5 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이다.
식 (II) 에 있어서, R4 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기이다.
R1 과 R2 를 포함하여 형성되는 상기 포화 고리형 골격 (탄소수 : 5 또는 6) 및 R5 와 R6 을 포함하여 형성되는 상기 포화 고리형 골격 (탄소수 : 5 또는 6) 은, 치환기를 가지고 있어도 된다. 당해 치환기로는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 들 수 있다. 또, R2 와 R3 을 포함하여 형성되는 상기 포화 고리형 골격 (탄소수 : 5 ∼ 7) 및 R6 과 R7 을 포함하여 형성되는 상기 포화 고리형 골격 (탄소수 : 5 ∼ 7) 은, 치환기를 가지고 있어도 된다. 당해 치환기로는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 들 수 있다.
하나의 실시형태에 있어서는, R4 및/또는 R8 은, 치환기로서 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리를 갖는다.
상기 식 (I) 또는 (II) 로 나타내는 구체적인 화합물 X 로는, 예를 들어, 하기 일반식 (I-1) ∼ (I-27) 또는 (II-1) 로 나타내는 화합물을 들 수 있다. (I-1) ∼ (I-23) 에 대해서는, 지방족 폴리카보네이트에 화합물 X 를 혼합하여 조제된 수지 조성물로 이루어지는 필름의 흡광도를 측정하여 얻어진 흡수 피크가 나타나고, (I-24) ∼ (I-27) 및 (II-1) 에 대해서는, 폴리메타크릴산메틸 수지에 화합물 X 를 혼합하여 조제된 수지 조성물로 이루어지는 필름의 흡광도를 측정하여 얻어진 흡수 피크가 나타나 있다.
[화학식 3]
Figure pct00003
[화학식 4]
Figure pct00004
[화학식 5]
Figure pct00005
[화학식 6]
Figure pct00006
[화학식 7]
Figure pct00007
[화학식 8]
Figure pct00008
상기 화합물 X 의 함유량은, 상기 베이스 폴리머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는, 0.01 중량부 ∼ 50 중량부이고, 보다 바람직하게는 0.05 중량부 ∼ 10 중량부이고, 더욱 바람직하게는 0.1 중량부 ∼ 5 중량부이고, 특히 바람직하게는 0.1 중량부 ∼ 1 중량부이다.
상기 화합물 X 는, 수분, 산소 등의 영향을 받아 변질되기 쉽다 (퇴색되기 쉽다) 는 특징을 갖고, 통상, 광학 부재의 첨가물로서 잘 사용되지 않는 화합물이지만, 본 발명에 의하면, 화합물 X 를 포함하는 점착제층을 형성해도, 당해 점착제층의 시간 경과적인 열화를 방지할 수 있다.
상기 점착제층은, 440 ㎚ ∼ 510 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 갖는 화합물을 추가로 포함하고 있어도 된다. 이와 같은 화합물로는, 예를 들어, 안트라퀴논계, 옥심계, 나프토퀴논계, 퀴니자린계, 옥소놀계, 아조계, 크산텐계 또는 프탈로시아닌계의 화합물 (염료) 이 사용된다.
440 ㎚ ∼ 510 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 갖는 화합물의 함유량은, 상기 베이스 폴리머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 중량부 ∼ 50 중량부이고, 보다 바람직하게는 0.01 중량부 ∼ 25 중량부이다.
(첨가제)
상기 점착제 조성물은 가교제를 포함하고 있어도 된다. 가교제로는, 유기계 가교제나 다관능성 금속 킬레이트를 사용할 수 있다. 유기계 가교제로는, 이소시아네이트계 가교제, 과산화물계 가교제, 에폭시계 가교제, 이민계 가교제 등을 들 수 있다. 다관능성 금속 킬레이트는, 다가 금속이 유기 화합물과 공유 결합 또는 배위 결합하고 있는 것이다. 다가 금속 원자로는, Al, Cr, Zr, Co, Cu, Fe, Ni, V, Zn, In, Ca, Mg, Mn, Y, Ce, Sr, Ba, Mo, La, Sn, Ti 등을 들 수 있다. 공유 결합 또는 배위 결합하는 유기 화합물 중의 원자로는 산소 원자 등을 들 수 있고, 유기 화합물로는 알킬에스테르, 알코올 화합물, 카르복실산 화합물, 에테르 화합물, 케톤 화합물 등을 들 수 있다.
이소시아네이트계 가교제로는, 예를 들어, 톨릴렌디이소시아네이트, 클로르페닐렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 수첨된 디페닐메탄디이소시아네이트 등의 이소시아네이트 모노머 및 이들 이소시아네이트 모노머를 트리메틸올프로판 등과 부가한 이소시아네이트 화합물이나 이소시아누레이트화물, 뷰렛형 화합물, 나아가서는 폴리에테르폴리올이나 폴리에스테르폴리올, 아크릴폴리올, 폴리부티디엔폴리올, 폴리이소프렌폴리올 등 부가 반응시킨 우레탄 프레폴리머형의 이소시아네이트 등을 들 수 있다. 특히 바람직하게는, 폴리이소시아네이트 화합물이고, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 수첨 자일릴렌디이소시아네이트, 및 이소포론디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 그것에서 유래하는 폴리이소시아네이트 화합물이다. 여기서, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 수첨 자일릴렌디이소시아네이트, 및 이소포론디이소시아네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 또는 그것에서 유래하는 폴리이소시아네이트 화합물에는, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 수첨 자일릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 폴리올 변성 헥사메틸렌디이소시아네이트, 폴리올 변성 수첨 자일릴렌디이소시아네이트, 트리머형 수첨 자일릴렌디이소시아네이트, 및 폴리올 변성 이소포론디이소시아네이트 등이 포함된다. 예시한 폴리이소시아네이트 화합물은, 수산기와의 반응이, 특히 폴리머에 포함되는 산, 염기를 촉매와 같이 하여, 신속히 진행되기 때문에, 특히 가교의 속도에 기여하여, 바람직하다.
과산화물계 가교제로는, 작업성이나 안정성의 관점에서, 1 분간 반감기 온도가 80 ℃ ∼ 160 ℃ 인 과산화물을 사용하는 것이 바람직하고, 90 ℃ ∼ 140 ℃ 인 과산화물을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 상기 과산화물계 가교제로는, 예를 들어, 디(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트 (1 분간 반감기 온도 : 92.1 ℃), 디-sec-부틸퍼옥시디카보네이트 (1 분간 반감기 온도 : 92.4 ℃), t-부틸퍼옥시네오데카노에이트 (1 분간 반감기 온도 : 103.5 ℃), t-헥실퍼옥시피발레이트 (1 분간 반감기 온도 : 109.1 ℃), t-부틸퍼옥시피발레이트 (1 분간 반감기 온도 : 110.3 ℃), 디라우로일퍼옥사이드 (1 분간 반감기 온도 : 116.4 ℃), 디-n-옥타노일퍼옥사이드 (1 분간 반감기 온도 : 117.4 ℃), 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 (1 분간 반감기 온도 : 124.3 ℃), 디(4-메틸벤조일)퍼옥사이드 (1 분간 반감기 온도 : 128.2 ℃), 디벤조일퍼옥사이드 (1 분간 반감기 온도 : 130.0 ℃), t-부틸퍼옥시이소부틸레이트 (1 분간 반감기 온도 : 136.1 ℃), 1,1-디(t-헥실퍼옥시)시클로헥산 (1 분간 반감기 온도 : 149.2 ℃) 등을 들 수 있다. 그 중에서도 특히 가교 반응 효율이 우수한 점에서, 디(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트 (1 분간 반감기 온도 : 92.1 ℃), 디라우로일퍼옥사이드 (1 분간 반감기 온도 : 116.4 ℃), 디벤조일퍼옥사이드 (1 분간 반감기 온도 : 130.0 ℃) 등이 바람직하게 사용된다. 또한, 과산화물의 반감기란, 과산화물의 분해 속도를 나타내는 지표이고, 과산화물의 잔존량이 반이 될 때까지의 시간을 말한다. 임의의 시간에 반감기를 얻기 위한 분해 온도나, 임의의 온도에서의 반감기 시간에 관해서는, 메이커 카탈로그 등에 기재되어 있고, 예를 들어, 닛폰 유지 주식회사의 「유기 과산화물 카탈로그 제9판 (2003년 5월)」 등에 기재되어 있다.
상기 가교제의 함유 비율은, 상기 베이스 폴리머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 20 중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.01 중량부 ∼ 20 중량부이고, 더욱 바람직하게는 0.03 중량부 ∼ 10 중량부이다. 또한, 상기 가교제가 20 중량부보다 많으면, 내습성이 충분하지 않고, 신뢰성 시험 등에서 벗겨짐이 발생하기 쉬워지는 점착제층이 형성될 우려가 있다.
상기 점착제 조성물은, 실란 커플링제를 포함하고 있어도 된다. 실란 커플링제를 사용함으로써, 내구성을 향상시킬 수 있다. 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시기 함유 실란 커플링제, 3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아미노기 함유 실란 커플링제, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란 등의 (메트)아크릴기 함유 실란 커플링제, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등의 이소시아네이트기 함유 실란 커플링제 등을 들 수 있다. 상기 실란 커플링제는, 단독으로 사용해도 되고, 또 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
실란 커플링제의 함유 비율은, 상기 베이스 폴리머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.001 중량부 ∼ 5 중량부이고, 보다 바람직하게는 0.01 중량부 ∼ 1 중량부이고, 특히 바람직하게는 0.02 중량부 ∼ 1 중량부이고, 가장 바람직하게는 0.05 중량부 ∼ 0.6 중량부이다. 이와 같은 범위이면, 내구성이 우수하고, 또한, 액정 셀 등의 광학 부재에 대한 접착력을 적당히 유지하는 점착제층을 형성할 수 있다.
상기 점착제 조성물은, 폴리에테르 변성 실리콘을 포함하고 있어도 된다. 폴리에테르 변성 실리콘은, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2010-275522호에 개시되어 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 점착제 조성물 중은, 임의의 적절한 그 밖의 첨가제를 함유하고 있어도 된다. 예를 들어, 착색제, 안료 등의 분체, 염료, 계면 활성제, 가소제, 점착성 부여제, 표면 윤활제, 레벨링제, 연화제, 노화 방지제, 산화 방지제, 광 안정제, 자외선 흡수제, 중합 금지제, 무기 또는 유기의 충전제, 금속 분말, 입자상, 박상물 (箔狀物) 등을 사용하는 용도에 따라 적절히 첨가할 수 있다.
상기 점착제 조성물에 의해, 색소를 갖는 점착제층을 형성하지만, 점착제층의 형성에 있어서는, 가교제의 첨가량을 조정하는 것과 함께, 가교 처리 온도나 가교 처리 시간의 영향을 충분히 고려하는 것이 바람직하다. 사용하는 가교제에 따라 가교 처리 온도나 가교 처리 시간은, 조정이 가능하다. 가교 처리 온도는 170 ℃ 이하인 것이 바람직하다. 또, 가교 처리는, 점착제층의 건조 공정시의 온도에서 실시해도 되고, 건조 공정 후에 별도로 가교 처리 공정을 마련하여 실시해도 된다. 또, 가교 처리 시간에 관해서는, 생산성이나 작업성을 고려하여 설정할 수 있지만, 통상 0.2 ∼ 20 분간 정도이고, 0.5 ∼ 10 분간 정도인 것이 바람직하다.
상기 점착제층을 형성하는 방법으로는, 예를 들어, 상기 점착제 조성물을 세퍼레이터에 도포하고, 중합 용제 등을 건조 제거하여 점착제층을 형성한 후에 편광 필름에 전사하는 방법 ; 편광 필름에 상기 점착제 조성물을 도포하고, 중합 용제 등을 건조 제거하여 점착제층을 편광자 필름에 형성하는 방법 등에 의해 제조된다. 또한, 점착제의 도포에 있어서는, 적절히, 중합 용제 이외의 1 종 이상의 용제를 새롭게 첨가해도 된다.
세퍼레이터로는 박리 처리가 실시된 세퍼레이터가 바람직하게 사용되고, 예를 들어, 실리콘 박리 라이너가 바람직하게 사용된다.
상기 점착제 조성물의 도포 방법으로는, 임의의 적절한 방법이 사용될 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어, 롤 코트, 키스 롤 코트, 그라비아 코트, 리버스 코트, 롤 브러시, 스프레이 코트, 딥 롤 코트, 바 코트, 나이프 코트, 에어 나이프 코트, 커튼 코트, 립 코트, 다이 코터 등에 의한 압출 코트법 등의 방법을 들 수 있다.
점착제 조성물을 건조시키는 방법으로는, 목적에 따라, 적절히, 적절한 방법이 채용될 수 있다. 바람직하게는, 도포막을 과열 건조시키는 방법이 사용된다. 가열 건조 온도는, 바람직하게는 40 ℃ ∼ 200 ℃ 이고, 더욱 바람직하게는, 50 ℃ ∼ 180 ℃ 이고, 특히 바람직하게는 70 ℃ ∼ 170 ℃ 이다. 가열 온도를 상기의 범위로 함으로써, 우수한 점착 특성을 갖는 점착제를 얻을 수 있다. 건조 시간은, 임의의 적절한 시간이 채용될 수 있다. 상기 건조 시간은, 바람직하게는 5 초 ∼ 20 분, 더욱 바람직하게는 5 초 ∼ 10 분, 특히 바람직하게는, 10 초 ∼ 5 분이다.
또, 편광자 필름의 표면에, 앵커층 (예를 들어 두께 0.5 ∼ 2 ㎛ 정도) 을 형성하거나, 코로나 처리, 플라즈마 처리 등의 각종 용이 접착 처리를 실시한 후에 점착제층을 형성해도 된다. 또, 점착제층의 표면에는 용이 접착 처리를 실시해도 된다.
A-2. 편광자 및 보호 필름
상기 편광자로는, 임의의 적절한 편광자가 사용된다. 예를 들어, 폴리비닐알코올계 필름, 부분 포르말화 폴리비닐알코올계 필름, 에틸렌·아세트산비닐 공중합체계 부분 비누화 필름 등의 친수성 고분자 필름에, 요오드나 이색성 염료 등의 이색성 물질을 흡착시켜 1 축 연신한 것, 폴리비닐알코올의 탈수 처리물이나 폴리염화비닐의 탈염산 처리물 등 폴리엔계 배향 필름 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 폴리비닐알코올계 필름에 요오드 등의 이색성 물질을 흡착시켜 1 축 연신한 편광자 (폴리비닐알코올계 편광자라고도 한다) 가, 편광 이색비가 높아, 특히 바람직하다. 또, 폴리비닐알코올계 편광자는, 산소 투과도가 낮은 점에서도 유리하다. 편광자의 산소 투과도는, 바람직하게는 1 [㎤/(㎡·24 h·atm)] 이하이다. 편광자의 두께는, 바람직하게는, 0.5 ㎛ ∼ 80 ㎛ 이다. 또한, 산소 투과도는, 23 ℃, 0 ％RH 의 조건하에서, JISK7126-2 에 준하여 측정할 수 있다.
폴리비닐알코올계 필름에 요오드를 흡착시켜 1 축 연신한 편광자는, 대표적으로는, 폴리비닐알코올을 요오드의 수용액에 침지함으로써 염색하고, 원래 길이의 3 ∼ 7 배로 연신함으로써 제조된다. 연신은 염색한 후에 실시해도 되고, 염색하면서 연신해도 되고, 연신하고 나서 염색해도 된다. 연신, 염색 이외에도, 예를 들어, 팽윤, 가교, 조정, 수세, 건조 등의 처리가 실시되어 제조된다. 예를 들어, 염색 전에 폴리비닐알코올계 필름을 물에 침지하여 수세함으로써, 폴리비닐알코올계 필름 표면의 오염이나 블로킹 방지제를 세정할 수 있을 뿐만 아니라, 폴리비닐알코올계 필름을 팽윤시켜 염색 불균일 등을 방지할 수 있다. 또한, 폴리비닐알코올계 필름은, 단층의 필름 (통상적인 필름 성형된 필름) 이어도 되고, 수지 기재 상에 도포 형성된 폴리비닐알코올계 수지층이어도 된다. 단층의 폴리비닐알코올계 필름으로 편광자를 제조하는 기술은 당업계에서 주지되어 있다. 수지 기재 상에 도포 형성된 폴리비닐알코올계 수지층으로 편광자를 제조하는 기술은, 예를 들어 일본 공개특허공보 2009-098653호에 기재되어 있다.
편광자는, 바람직하게는, 파장 380 ㎚ ∼ 780 ㎚ 중 어느 파장에서 흡수 이색성을 나타낸다. 편광자의 단체 투과율은, 바람직하게는 38 ％ ∼ 45.5 ％ 이고, 보다 바람직하게는 40 ％ ∼ 45 ％ 이다.
편광자의 편광도는, 바람직하게는 99.9 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 99.95 ％ 이상이다.
상기 보호 필름으로는, 임의의 적절한 필름이 사용된다. 이와 같은 필름의 주성분이 되는 재료의 구체예로는, 트리아세틸셀룰로오스 (TAC) 등의 셀룰로오스계 수지나, (메트)아크릴계, 폴리에스테르계, 폴리비닐알코올계, 폴리카보네이트계, 폴리아미드계, 폴리이미드계, 폴리에테르술폰계, 폴리술폰계, 폴리스티렌계, 폴리노르보르넨계, 폴리올레핀계, 아세테이트계 등의 투명 수지 등을 들 수 있다. 또, 아크릴계, 우레탄계, 아크릴우레탄계, 에폭시계, 실리콘계 등의 열 경화형 수지 또는 자외선 경화형 수지 등도 들 수 있다. 이 밖에도, 예를 들어, 실록산계 폴리머 등의 유리질계 폴리머도 들 수 있다. 또, 일본 공개특허공보 2001-343529호 (WO01/37007) 에 기재된 폴리머 필름도 사용할 수 있다. 이 필름의 재료로는, 예를 들어, 측사슬에 치환 또는 비치환의 이미드기를 갖는 열가소성 수지와, 측사슬에 치환 또는 비치환의 페닐기 그리고 니트릴기를 갖는 열가소성 수지를 함유하는 수지 조성물을 사용할 수 있고, 예를 들어, 이소부텐과 N-메틸말레이미드로 이루어지는 교호 공중합체와, 아크릴로니트릴·스티렌 공중합체를 갖는 수지 조성물을 들 수 있다. 상기 폴리머 필름은, 예를 들어, 상기 수지 조성물의 압출 성형물일 수 있다. 편광자와 보호 필름의 적층에는, 임의의 적절한 점착제층 또는 접착제층이 사용된다. 점착제층은, 대표적으로는 아크릴계 점착제로 형성된다. 접착제층은, 대표적으로는 폴리비닐알코올계 접착제로 형성된다.
A-3. 그 밖의 층
편광자와 점착제층 사이에 배치되는 그 밖의 층으로는, 용도에 따라, 임의의 적절한 기능을 갖는 층이 형성될 수 있다. 그 밖의 층으로는, 예를 들어, 상기 앵커층, 편광자에 적용되는 보호 필름, 접착제층, 색소를 포함하지 않는 다른 점착제층, 위상차층, 광 산란층, 발광층, 하도층, 액정층 등을 들 수 있다.
A-4. 기재
상기와 같이, 하나의 실시형태에 있어서는, 기재로서, 점착제층 형성 편광 필름이 사용에 제공될 때까지의 동안, 점착제층을 보호하기 위해서 배치되는 세퍼레이터가 사용된다.
세퍼레이터의 구성 재료로는, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에스테르 필름 등의 플라스틱 필름, 종이, 천, 부직포 등의 다공질 재료, 네트, 발포 시트, 금속박, 및 이들의 라미네이트체 등의 박엽체 (薄葉體) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 표면 평활성이 우수한 점에서 플라스틱 필름이 바람직하게 사용된다.
그 플라스틱 필름으로는, 상기 점착제층을 보호할 수 있는 필름이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 폴리비닐알코올 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부티디엔 필름, 폴리메틸펜텐 필름, 폴리염화비닐 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리부틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체 필름 등을 들 수 있다. 하나의 실시형태에 있어서는, 세퍼레이터로서, 폴리비닐알코올 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 알루미늄 증착을 실시한 필름, 폴리아크릴로니트릴 필름 또는 에틸렌비닐알코올 필름이 사용된다. 이들 필름은, 산소 투과도가 낮은 점에서 유리하다.
상기 세퍼레이터의 두께는, 예를 들어, 5 ∼ 200 ㎛ (바람직하게는 5 ∼ 100 ㎛, 보다 바람직하게는 10 ㎛ ∼ 100 ㎛, 더욱 바람직하게는 25 ㎛ ∼ 75 ㎛) 이다. 상기 세퍼레이터에는, 필요에 따라, 실리콘계, 불소계, 장사슬 알킬계 혹은 지방산 아미드계의 이형제, 실리카 분말 등에 의한 이형 및 방오 처리나, 도포형, 반죽형, 증착형 등의 대전 방지 처리가 되어 있어도 된다. 특히, 상기 세퍼레이터의 표면에 실리콘 처리, 장사슬 알킬 처리, 불소 처리 등의 박리 처리를 실시함으로써, 상기 점착제층으로부터의 박리성을 보다 높일 수 있다.
상기와 같이, 하나의 실시형태에 있어서는, 기재로서, 유리 필름이 사용된다.
상기 유리 필름은, 임의의 적절한 것이 채용될 수 있다. 상기 유리 필름은, 조성에 의한 분류에 의하면, 예를 들어, 소다 석회 유리, 붕산 유리, 알루미노규산 유리, 석영 유리 등을 들 수 있다. 또, 알칼리 성분에 의한 분류에 의하면, 무알칼리 유리, 저알칼리 유리를 들 수 있다. 상기 유리의 알칼리 금속 성분 (예를 들어, Na2O, K2O, Li2O) 의 함유량은, 바람직하게는 15 중량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 10 중량％ 이하이다.
상기 유리 필름의 두께는 100 ㎛ 이하이고, 바람직하게는 80 ㎛ 이하이고, 보다 바람직하게는 50 ㎛ 이하이고, 더욱 바람직하게는 40 ㎛ 이하이고, 특히 바람직하게는 35 ㎛ 이하이다. 상기 유리 필름의 두께의 하한은, 바람직하게는 5 ㎛ 이상이다.
상기 유리 필름의 파장 550 ㎚ 에 있어서의 광 투과율은, 바람직하게는 85 ％ 이상이다. 상기 유리 필름의 파장 550 ㎚ 에 있어서의 굴절률은, 바람직하게는 1.4 ∼ 1.65 이다.
상기 유리 필름의 밀도는, 바람직하게는 2.3 g/㎤ ∼ 3.0 g/㎤ 이고, 더욱 바람직하게는 2.3 g/㎤ ∼ 2.7 g/㎤ 이다. 상기 범위의 유리 필름이면, 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다.
상기 유리 필름의 성형 방법은, 임의의 적절한 방법이 채용될 수 있다. 대표적으로는, 상기 유리 필름은, 실리카나 알루미나 등의 주원료와, 망초 (芒硝) 나 산화안티몬 등의 소포제와, 카본 등의 환원제를 포함하는 혼합물을, 1400 ℃ ∼ 1600 ℃ 의 온도에서 용융하고, 박판상으로 성형한 후, 냉각시켜 제조된다. 상기 유리 필름의 성형 방법으로는, 예를 들어, 슬롯 다운 드로우법, 퓨전법, 플로트법 등을 들 수 있다. 이들 방법에 의해 판상으로 성형된 유리 필름은, 박판화하거나, 평활성을 높이거나 하기 위해서, 필요에 따라, 불산 등의 용제에 의해 화학 연마되어도 된다.
상기 유리 필름은, 시판되는 것을 그대로 사용해도 되고, 혹은 시판되는 유리 필름을 원하는 두께가 되도록 연마하여 사용해도 된다. 시판되는 유리 필름으로는, 예를 들어, 코닝사 제조 「7059」, 「1737」 또는 「EAGLE2000」, 아사히 글라스사 제조 「AN100」, NH 테크노 글라스사 제조 「NA-35」, 닛폰 전기 글라스사 제조 「OA-10」, 쇼트사 제조 「D263」 또는 「AF45」 등을 들 수 있다.
상기 기재의 산소 투과도는, 바람직하게는 1 [㎤/(㎡·24 h·atm)] 이하이고, 보다 바람직하게는 0.8 [㎤/(㎡·24 h·atm)] 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.6 [㎤/(㎡·24 h·atm)] 이하이고, 특히 바람직하게는 0.5 [㎤/(㎡·24 h·atm)] 이하이다. 이와 같은 범위이면, 점착제층의 내구성이 우수한 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다. 상기 산소 투과도는, 기재를 구성하는 재료, 기재의 두께 등에 따라 조정할 수 있다. 또한, 산소 투과도는, 23 ℃, 0 ％RH 의 조건하에서, JISK7126-2 에 준하여 측정할 수 있다.
B. 액정 패널
하나의 실시형태에 있어서는, 상기 점착제층 형성 편광 필름은, 액정 셀의 적어도 일방의 면에, 당해 점착제층 형성 편광 필름의 점착제층을 개재하여 첩합 (貼合) 되어 액정 패널을 형성한다. 본 발명의 점착제층 형성 편광 필름은, 액정 셀의 시인측에 바람직하게 사용된다.
액정 셀은, 예를 들어 TN 형이나 STN 형, π 형, VA 형, IPS 형 등의 임의인 타입의 것을 사용할 수 있지만, 본 발명의 액정 패널에는, IPS 모드의 액정 셀이 바람직하게 사용된다.
액정 패널은, 상기 편광 필름 외에, 다른 광학층을 구비하고 있어도 된다. 다른 광학층에 대해서는 특별히 한정은 없지만, 예를 들어 반사판이나 반투과판, 위상차판 (λ／2 판, λ／4 판 등의 파장판을 포함한다), 시각 보상 필름, 휘도 향상 필름 등을 들 수 있다.
C. 액정 표시 장치
액정 표시 장치에는, 상기 액정 패널이 사용되고, 필요에 따라 조명 시스템 등의 구성 부품을 적절히 조립하여 구동 회로를 장착하는 것 등에 의해 형성된다. 또한 액정 표시 장치의 형성시에는, 예를 들어 확산판, 안티글레어층, 반사 방지막, 보호판, 프리즘 어레이, 렌즈 어레이 시트, 광 확산판, 백라이트 등의 적절한 부품을 적절한 위치에 1 층 또는 2 층 이상 배치할 수 있다. 조명 시스템에 백라이트 혹은 반사판을 사용한 것 등의 적절한 액정 표시 장치를 형성할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 각 특성의 측정 방법은 이하와 같다.
[평가]
(1) (메트)아크릴계 폴리머의 중량 평균 분자량의 측정
(메트)아크릴계 폴리머의 중량 평균 분자량 (Mw) 은, GPC (겔·퍼미에이션·크로마토그래피) 에 의해 측정하였다. Mw/Mn 에 대해서도 동일하게 측정하였다.
·분석 장치 : 토소사 제조, HLC-8120GPC
·칼럼 : 토소사 제조, G7000HXL + GMHXL + GMHXL
·칼럼 사이즈 : 각 7.8 ㎜φ × 30 ㎝ 계 90 ㎝
·칼럼 온도 : 40 ℃
·유량 : 0.8 ㎖/min
·주입량 : 100 ㎕
·용리액 : 테트라하이드로푸란
·검출기 : 시차 굴절계 (RI)
·표준 시료 : 폴리스티렌
(2) 산소 투과도의 측정
모콘사 제조, 산소 투과율 측정 장치 OX-TRAN 을 사용하여, 23 ℃, 0 ％RH 의 조건하에서, JISK 7126-2 에 따라 구하였다.
(3) 퇴색의 평가
샘플을 세로 50 ㎜ × 가로 26 ㎜ 의 시험편으로 재단한 후, 정면 및 단부의 상태 (초기) 를, 스캐너 (Canon 사 제조의 상품명 「픽서스 MX923」) 를 사용하여 화상으로서 취입하였다. 이어서, 샘플을 80 ℃ 의 항온조에 15 시간 방치하는 내구성 시험을 실시한 후에, 취출하고, 실온 (23 ℃) 으로 되돌리고 나서, 다시, 샘플의 정면 및 단부의 상태 (15 시간) 를, 다시, 동일한 스캐너를 사용하여 화상으로서 취입하였다. 상기 시험 투입 전 (초기) 과 15 시간 방치 후의 사진을 2 치화하였다. 시험편의 주변 단부로부터 중앙을 향하여, 주변 단부의 명확하게 색이 빠져 있는 부분의 가장 긴 지점의 거리를 자로 측정하고, 이것을 색빠짐 (퇴색 진행 거리 : ㎜) 으로서 평가하였다.
(4) 투과율 변화
상기 (3) 의 내구성 시험에 투입하기 전의 투과율, 및 24 시간 방치 후의 투과율을, 적분구 부착 분광 투과율 측정기 (무라카미 색채 기술 연구소의 Dot-3c) 를 사용하여 측정하고, 투과율의 변화율을 구하였다.
[실시예 1]
<편광 필름의 제조>
박형 편광층을 제조하기 위해, 먼저, 비정성 PET 기재에 9 ㎛ 두께의 PVA 층이 제막 (製膜) 된 적층체를 연신 온도 130 ℃ 의 공중 보조 연신에 의해 연신 적층체를 생성하고, 다음으로, 연신 적층체를 염색에 의해 착색 적층체를 생성하고, 추가로 착색 적층체를 연신 온도 65 도의 붕산 수중 연신에 의해 총연신 배율이 5.94 배가 되도록 비정성 PET 기재와 일체로 연신된 4 ㎛ 두께의 PVA 층을 포함하는 광학 필름 적층체를 생성하였다. 이와 같은 2 단 연신에 의해 비정성 PET 기재에 제막된 PVA 층의 PVA 분자가 고차로 배향되고, 염색에 의해 흡착된 요오드가 폴리요오드 이온 착물로서 일방향으로 고차로 배향된 고기능 편광층을 구성하는, 두께 4 ㎛ 의 PVA 층을 포함하는 광학 필름 적층체를 생성할 수 있었다. 또한, 당해 광학 필름 적층체의 편광층의 표면에 폴리비닐알코올계 접착제를 도포하면서, 비누화 처리한 40 ㎛ 두께의 아크릴 수지 필름 (산소 투과도 5 [㎤/(㎡·24 h·atm)]) 을 첩합한 후, 비정성 PET 기재를 박리하여, 박형 편광자 (산소 투과도 0.02 미만 [㎤/(㎡·24 h·atm)] ) 를 사용한 편광 필름을 제조하였다.
<(메트)아크릴계 폴리머의 조제>
냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반 장치를 구비한 반응 용기에 아크릴산부틸 100 중량부, 아크릴산2-하이드록시에틸 0.01 중량부, 및 아크릴산 5 중량부를 함유하는 모노머 혼합물을 주입하였다. 또한 상기 모노머 혼합물 100 중량부에 대하여, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.1 중량부를 아세트산에틸 100 중량부와 함께 주입하고, 천천히 교반하면서 질소 가스를 도입하여 질소 치환한 후, 플라스크 내의 액온을 55 ℃ 부근으로 유지하고 8 시간 중합 반응을 실시하여, 중량 평균 분자량 (Mw) 180 만, Mw/Mn = 4.1 의 아크릴계 폴리머의 용액 (고형분 농도 30 중량％) 을 조제하였다.
(점착제 조성물의 조제)
상기에서 제조한 아크릴계 폴리머 용액의 고형분 100 중량부에 대하여, 벤조일퍼옥사이드 (닛폰 유지사 제조의 상품명 나이퍼 BMT) 를 0.3 중량부, 이소시아네이트계 가교제 (토소사 제조의 상품명 콜로네이트 L) 를 1 중량부, 하기 일반식 (I-20) 으로 나타내는 스쿠아레인 화합물을 0.25 중량부 배합하여, 점착제 조성물을 얻었다.
또한, 일반식 (I-20) 으로 나타내는 스쿠아레인 화합물은, 이하의 방법으로 합성하였다.
<스쿠아레인 화합물의 합성>
1-페닐-1,4,5,6-테트라하이드로시클로펜타[b]피롤을 "M. Beller et. al., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135(30), 11384-11388)" 에 기재되는 방법으로 합성하였다.
에탄올 5 ㎖ 중에서, 1-페닐-1,4,5,6-테트라하이드로시클로펜타[b]피롤 300 ㎎ 과, 스쿠아르산 80 ㎎ 을 혼합하고, 80 ℃ 에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각시키고, 생성물을 여과 채취하였다. 여과 채취한 생성물을 에탄올로 세정하고, 70 ℃ 에서 감압 건조시켜, 197 ㎎ 의 스쿠아레인 화합물을 얻었다. 또한 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하여, 120 ㎎ 의 스쿠아레인 화합물을 얻었다.
[화학식 9]
Figure pct00009
(점착제층 형성 편광 필름의 제조)
상기 점착제 조성물을, 상기 박형 편광 필름의 편광자 (PVA 층) 의 면에, 직접, 애플리케이터로 균일하게 도공하고, 155 ℃ 의 공기 순환식 항온 오븐에서 2 분간 건조시키고, 상기 편광자의 표면에 두께 20 ㎛ 의 색소를 갖는 점착제층 (흡수 극대 파장 : 594 ㎚) 을 형성하여, 점착제층 형성 편광 필름을 얻었다. 얻어진 점착제층 형성 편광 필름을 상기 평가 (3) 및 (4) 에 제공하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 2]
편광자와 점착제층 사이에, 두께 25 ㎛ 의 다른 점착제층을 형성한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 점착제층 형성 편광 필름을 얻었다.
다른 점착제층은, 실시예 1 에서 조제한 아크릴계 폴리머 용액의 고형분 100 중량부에 대하여, 벤조일퍼옥사이드 (닛폰 유지사 제조의 상품명 나이퍼 BMT) 0.3 중량부, 및 이소시아네이트계 가교제 (토소사 제조의 상품명 콜로네이트 L) 1 중량부를 첨가하여 얻어진 점착제 조성물을, PET 기재에 도공하여 형성된 도공층을, 편광자에 전사함으로써 형성하였다.
얻어진 점착제층 형성 편광 필름을 상기 평가 (3) 및 (4) 에 제공하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
[비교예 1]
다른 점착제층의 두께를 75 ㎛ 로 한 것 이외에는, 실시예 2 와 동일하게 하여, 점착제층 형성 편광 필름을 얻었다. 얻어진 점착제층 형성 편광 필름을 상기 평가 (3) 및 (4) 에 제공하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
Figure pct00010
실시예 및 비교예로부터 분명한 바와 같이, 본 발명에 의하면, 편광자와 점착제층의 거리를 25 ㎛ 이하로 함으로써, 특정한 흡수 특성을 갖는 점착제층을 구비하면서도, 내구성이 우수한 점착제층 형성 편광 필름을 얻을 수 있다.
[참고예 1]
일반식 (I-20) 으로 나타내는 스쿠아레인 화합물 대신에, 테트라아자포르피린계 색소 (야마모토 화성사 제조, 상품명 「PD-320」 : 파장 595 ㎚ 에 극대 흡수 파장을 갖는다) 를 사용하여, 편광자와 점착제층 사이에, 두께 69 ㎛ 의 다른 점착제층을 형성한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여, 점착제층 형성 편광 필름을 얻었다. 또한, 다른 점착제층의 조성은, 실시예 2 와 동일하게 하였다.
얻어진 점착제층 형성 편광 필름을 하기 평가에 제공한 결과, 퇴색 평가의 결과가 6.9 ㎜ 가 되었다.
이 결과로부터, 종래의 색소를 사용한 경우에는, 편광자로부터 점착제층의 거리가 길어도, 스쿠아레인 화합물을 사용한 경우에 비해, 색소 퇴색의 정도가 작은 것을 알 수 있다.
<참고예에 있어서의 퇴색 평가>
샘플을 세로 50 ㎜ × 가로 26 ㎜ 의 시험편으로 재단한 후, 정면 및 단부의 상태 (초기) 를, 스캐너 (Canon 사 제조의 상품명 「픽서스 MX923」) 를 사용하여 화상으로서 취입하였다. 이어서, 샘플을 85 ℃ 의 항온조에 24 시간 방치하는 내구성 시험을 실시한 후에, 취출하고, 실온 (23 ℃) 으로 되돌리고 나서, 다시, 샘플의 정면 및 단부의 상태 (24 시간 후) 를, 다시, 동일한 스캐너를 사용하여 화상으로서 취입하였다. 상기 시험 투입 전 (초기) 과 24 시간 방치 후의 사진을 2 치화하였다. 시험편의 주변 단부로부터 중앙을 향하여, 주변 단부의 명확하게 색이 빠져 있는 부분의 가장 긴 지점의 거리를 자로 측정하고, 이것을 색빠짐 (퇴색 진행 거리 : ㎜) 으로서 평가하였다.
산업상 이용가능성
본 발명의 점착제층 형성 편광 필름은, 액정 표시 장치 등의 화상 표시 장치에 바람직하게 사용된다.
10 편광자
20 점착제층
30 그 밖의 층
40 보호 필름
50 기재
100, 100', 100'' 점착제층 형성 편광 필름

Claims (6)

  1. 편광자와, 상기 편광자의 적어도 편측에 배치된 점착제층을 구비하고,
    상기 편광자와 상기 점착제층의 거리가 25 ㎛ 이하이고,
    상기 점착제층이 580 ㎚ ∼ 610 ㎚ 의 범위의 파장 대역에 흡수 피크를 갖고,
    상기 점착제층이, 하기 일반식 (I) 또는 일반식 (II) 로 나타내는 화합물 X 를 포함하는 점착제층 형성 편광 필름 :
    Figure pct00011

    식 (I) 에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
    R1 과 R2 가 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
    R2 와 R3 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
    R5 와 R6 이 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R2, R3, R4, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
    R6 과 R7 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ;
    R1 과 R2 가 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R5 와 R6 이 5 또는 6 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R3, R4, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이거나 ; 혹은,
    R2 와 R3 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R6 과 R7 이 5 ∼ 7 의 탄소 원자로 구성되는 포화 고리형 골격을 형성하고, R1, R4, R5 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 (바람직하게는 Cl), 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기, 식 (a) 로 나타내는 치환기 또는 식 (b) 로 나타내는 치환기이고 ;
    식 (II) 에 있어서, R4, 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 혹은 비치환의 알킬기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 편광자가 폴리비닐알코올계 편광자인, 점착제층 형성 편광 필름.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 편광자와 상기 점착제층이 직접 적층되어 있는, 점착제층 형성 편광 필름.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 편광자의 산소 투과도가 1 [㎤/(㎡·24 h·atm)] 이하인, 점착제층 형성 편광 필름.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 점착제층의 두께가 25 ㎛ 이하인, 점착제층 형성 편광 필름.
  6. 제 1 항에 기재된 점착제층 형성 편광 필름을 구비하는 화상 표시 장치.
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