KR20100056484A

KR20100056484A - β-글루쿠로니다아제 저해제

Info

Publication number: KR20100056484A
Application number: KR1020107004774A
Authority: KR
Inventors: 이치로 모리; 슌이치 아키바; 이치 아키바
Original assignee: 카오카부시키가이샤
Priority date: 2007-09-20
Filing date: 2008-09-19
Publication date: 2010-05-27
Also published as: EP2192178B1; CN101802189A; JP5719951B2; CN101802189B; US20100247475A1; JP2014195696A; EP2192178A4; KR101530398B1; JP5548451B2; JPWO2009037861A1; WO2009037861A1; EP2192178A1; US9200269B2

Abstract

특정한 거대고리형 케톤, 케톤, 거대고리형 락톤, 거대고리형 옥사락톤, 에스테르, 알데히드, 알코올 및 테르펜에서 선택되는 화합물로 이루어지는 신규 β-글루쿠로니다아제 저해제, 그리고 당해 β-글루쿠로니다아제 저해제를 함유하는 환경 위생 제품 및 새니터리 제품. 그리고 β-글루쿠로니다아제 저해제를 사용한 뇨취 생성 억제용 조성물 및 뇨취의 생성 억제 방법.

Description

β-글루쿠로니다아제 저해제 {β-GLUCURONIDASE INHIBITOR}

본 발명은 β-글루쿠로니다아제 저해제, 및 뇨취(尿臭) 생성 억제용 조성물에 관한 것이다.

최근, 소비자의 위생 지향이 높아진 것으로부터, 눈에 보이는 오염뿐만 아니라 오염의 존재를 상기시키는 악취에 대해서도 그 제거가 크게 요망되고 있다. 특히 뇨 및 대변에 관해서는 존재를 생활 환경으로부터 멀리하지 못하고, 또한, 그 악취는 배설물 자체를 강하게 상기시킴으로써 인간에게 주는 불쾌감은 생활 환경 악취 중에서도 특히 크다. 화장실에서는, 대변은 수세에 의해 용이하게 옥외로 배출할 수 있지만, 뇨에 관해서는 소량이 비말로서 변기 밖에 남고, 그 존재가 육안으로 확인하기 어려우므로 장기에 걸쳐 그 장소에 남아 악취의 발생원이 되기 쉽다. 또, 속옷이나 기저귀, 생리용품 등의 새니터리 제품도, 뇨가 부착된 상태에서 생활 환경 중에 일정 기간 존재하는 경우가 있어, 뇨를 유래로 한 악취의 발생원이 될 수 있다.

뇨 자체는, 통상적으로 불쾌한 냄새를 발생시키는 것이 아니고, 미생물의 작용에 의해 불쾌한 냄새를 발생시키게 되는 것으로 생각된다. 이 불쾌한 냄새로서 요소가 우레아제에 의해 분해되어 발생되는 암모니아를 들 수 있고, 우레아제 활성 저해제를 사용하여 뇨취 (암모니아 냄새) 의 발생을 억제하는 것이 제안되어 있다 (예를 들어 특허문헌 1 ∼ 4 참조).

그러나, 암모니아는 악취 성분으로는 임계값이 높으므로 (고농도가 아니면 냄새를 느끼지 않는다), 수세식의 보급에 의해 배설물이 즉시 옥외로 배출되게 된 현재에는, 암모니아 냄새가 강하게 느껴지는 경우는 매우 드물다.

한편, β-글루쿠로니다아제는, 각종 알코올류, 페놀류, 아민류 등이 글루쿠론산 포함된 화합물 (글루쿠로니드) 을 가수 분해시키는 효소로서, 세균, 진균류, 식물, 동물 등 많은 생물에 존재하며, 예를 들어 인간의 땀 중에 글루쿠론산이 포함되어 분비되고, 피부에 생식하는 세균의 대사를 통하여 선취(腺臭)의 원인인 물질이 생성되는 것에 관여하는 것은 알려져 있으나 (특허문헌 5), 당해 효소와 뇨취와의 관련에 대해서는 알려져 있지 않았다.

일본 공개특허공보 2006-255290호 일본 공개특허공보 2004-91338호 일본 공개특허공보 평5-137774호 일본 공개특허공보 2006-192127호 일본 공개특허공보 2002-255776호

본 발명은, 일반식 (1) 로 나타내는 거대고리형 케톤으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

[화학식 1]

〔식 중, n₁ 은 9 ∼ 13 의 정수를 나타내고, m₁ 은 0 ∼ 2 의 정수를 나타내고, 파선부에 1 개의 이중 결합을 포함하고 있어도 된다〕

또 본 발명은, 시클로펜타데카논, 3-메틸시클로펜타데카논, 3-메틸-4(5)-시클로펜타데센-1-온, 4-시클로펜타데센-1-온, 5-시클로헥사데센-1-온, 8-시클로헥사데센-1-온, 9-시클로헵타데센-1-온, 2-펜틸시클로펜테논, α-다마스콘, β-다마스콘, 시스-쟈스몬, 2-헵틸시클로펜타논, α-이오논, β-이오논, α-메틸이오논, γ-메틸이오논, 7-메틸-3,4-디하이드로-(2H)-1,5-벤조디옥세핀-3-온, 누트카톤 및 1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸-2-아세토나프톤에서 선택되는 케톤으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

또 본 발명은, 다음의 일반식 (2) 로 나타내는 거대고리형 락톤으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

[화학식 2]

〔식 중, n₂ 는 9 ∼ 13 의 정수를 나타내고, m₂ 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고, 파선부에 1 개의 이중 결합을 포함한다. 단, n₂ ＋ m₂ = 9 ∼ 14 를 만족하는 것으로 한다〕

또 본 발명은, 다음의 일반식 (3) 으로 나타내는 거대고리형 옥사락톤으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

[화학식 3]

〔식 중, R 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기를 나타내고, p 는 6 ∼ 11 의 정수를 나타내고, q 는 2 ∼ 6 의 정수를 나타낸다. 단, p ＋ q = 10 ∼ 14 를 만족하는 것으로 한다〕

또 본 발명은, 4(5)-시클로펜타데세노라이드, 7-시클로헥사데세노라이드, 10-옥사-16-헥사데카노라이드, 11-옥사-16-헥사데카노라이드, 시트로넬릴아세테이트, 리날릴아세테이트, 터피닐아세테이트, 신나밀아세테이트, 시스-3-헥세닐벤조에이트 및 메틸-2-노니노에이트에서 선택되는 에스테르로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

또 본 발명은, 아니스알데히드, 신나믹알데히드, 쿠민알데히드, 시클라멘알데히드, 에틸바닐린, 2-메틸-3-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-프로파날, 2-메틸-3-(4-tert-부틸페닐)-프로파날, 페닐아세토알데히드, 3-페닐프로파날, 바닐린, 4-(트리시클로[5.2.1.0^2.6]데실리덴-8)부테날, 디메틸테트라하이드로벤즈알데히드, 4-(4-하이드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, 4-(4-메틸-3-펜테닐)-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, 2,6-노나디에날, 2-메틸운데카날, 하이드록시시트로네랄 및 시트랄에서 선택되는 알데하이드로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

또 본 발명은, 시트로넬롤, 게라니올, 네롤, 리날롤, 리날롤옥사이드, 터피네올, 신나믹알코올, 오이게놀, 3-메틸-5-페닐-1-펜탄올 및 베티베롤에서 선택되는 알코올로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

또 본 발명은, 에스트라골, 6,6,9α-트리메틸-3α-에틸도데카하이드로나프토, [2,1-b]푸란, p-크레딜메틸에테르, 페닐에틸이소아밀에테르, 1-메톡시시클로도데칸, 1-메틸-1-메톡시시클로도데칸 및 4,8,12-트리메틸-13-옥사비시클로-[10.1.0]트리데카-4,8-디엔에서 선택되는 에테르로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

또 본 발명은, α-페란드렌 및 시트로넬릴니트릴에서 선택되는 테르펜으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제를 제공하는 것이다.

또, 본 발명은, 상기의 거대고리형 케톤, 케톤, 거대고리형 락톤, 거대고리형 옥사락톤, 에스테르, 알데히드, 알코올, 에테르, 테르펜으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제의 사용, 및 β-글루쿠로니다아제의 저해 방법을 제공하는 것이다.

또 본 발명은, 이상의 신규 β-글루쿠로니다아제 저해제를 함유하는 환경 위생 제품 및 새니터리 제품을 제공하는 것이다.

또 본 발명은, β-글루쿠로니다아제 저해제 (상기의 각 β-글루쿠로니다아제 저해제에 한정되지 않고, 넓게 β-글루쿠로니다아제 저해 작용을 갖는 물질) 를 유효 성분으로 하는 뇨취 생성 억제용 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명은 β-글루쿠로니다아제의 활성 저해에 의해 뇨취 생성을 억제하는 방법, 및, β-글루쿠로니다아제 저해 작용을 갖는 β-글루쿠로니다아제 저해제를, 대상물에 뇨가 부착되기 전 또는 뇨가 부착된 후 건조되기 전에 적용하는 뇨취의 생성 억제 방법을 제공하는 것이다.

도 1 은 β-글루쿠로니다아제에 의한 뇨취 강도의 증가를 나타내는 관능 평가 결과이다.
도 2 는 제균뇨, 부패뇨 균체 및 부패뇨 상청의 β-글루쿠로니다아제 활성의 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 3 은 제균뇨와 부패뇨의 뇨취 강도의 관능 평가 결과를 나타내는 도면이다.
도 4 는 8-시클로헥사데센-1-온에 의한 β-글루쿠로니다아제 활성의 저해를 나타내는 도면이다.
도 5 는 8-시클로헥사데센-1-온에 의한 뇨취 억제 효과를 나타내는 도면이다.

본 발명자들은 뇨에서 발생되는 페놀계 화합물 및 인돌류가, 뇨취에 대한 기여가 높은 성분인 것, 이들 성분은, 균체 유래의 β-글루쿠로니다아제가 뇨에 작용함으로써 현저하게 증가하는 것을 알아냈다. 또, 현재의 배설물이 즉시 옥외로 배설되는 생활 환경에서 암모니아 냄새를 강하게 느끼는 것은 드물고, 일반적으로 소비자가 느끼는 뇨취는 암모니아와는 별도의 보다 임계값이 낮은 상기의 페놀계 화합물 및 인돌류가 악취 성분인 것으로 생각할 수 있다.

그리고 본 발명자들은 β-글루쿠로니다아제 저해제에 의해, 실제로 뇨 중의 페놀계 화합물 및 인돌류의 증가, 그리고 불쾌한 뇨취의 발생을 지속적으로 억제할 수 있고, 뇨가 관련하는 제품에 사용함으로써 이들 제품에 대해 뇨취 생성 억제 효과를 부여할 수 있는 것을 알아냈다. 또한 본 발명자들은, 특정한 군에서 선택되는 화합물이, 우수한 β-글루쿠로니다아제 저해 효과를 갖는 것을 알아냈다.

본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제는, 뇨취를 특징짓는 악취 성분의 발생을 지속적으로 억제할 수 있는 점에서, 우수한 방취 효과를 갖는 세정제, 소취제 등의 환경 위생 제품, 및 기저귀, 생리용품, 개, 고양이 등의 애완 동물용 배설물 시트 등의 동물의 배설물 관련품 등의 새니터리 제품에서 유용하다. 또, 본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제는, β-글루쿠로니다아제의 작용에 의해 발생되는 뇨취 이외의 여러 가지 과제를 해결하는 수단, 예를 들어, 휘발성 스테로이드에서 유래하는 체취의 생성 억제제, 방광암 또는 대장암의 발생을 저감시키는 약제 또는 식품으로서도 사용할 수 있다.

〔β-글루쿠로니다아제 저해제〕

β-글루쿠로니다아제는, 각종 알코올류, 페놀류, 아민류 등이 글루쿠론산 포함된 화합물 (글루쿠로니드) 을 가수 분해하는 효소를 말하고, 세균, 진균, 식물, 동물 등 많은 생물에 존재한다. 체외로 배출된 뇨의 분해에는 미생물의 관여가 크기 때문에, 본 발명에서는 세균 및 진균 유래의 β-글루쿠로니다아제가 중요하다. 구체적으로는, Escherichia coli, Lactobacillus brevis, Propionibacterium acnes, Clostridium perfringens, Staphylococcus haemolyticus, Streptococcus agalactiae, Streptococcus pyogenes, Haemophilus somunus, Shigela sonnei, Aspergillus niger 등 유래의 β-글루쿠로니다아제를 들 수 있다. 이들 미생물 유래의 β-글루쿠로니다아제는 공통의 도메인을 갖는 효소군으로 분류된다. 또는 인간 혈장 유래의 β-글루쿠로니다아제도 동일한 단백질군으로 분류된다.

본 발명에서 사용되는 β-글루쿠로니다아제 저해제는, 이것을 반응액 중 0.1 중량% 첨가함으로써, 1.6 units/㎖ 의 대장균 유래 β-글루쿠로니다아제 Type VII-A 의 활성이 60 % 이상 억제된 것이 나타난 것을 말한다. 또한, 반응 중 0.01 중량% 첨가함으로써, 상기 활성을 80 % 이상 억제하는 것이 바람직하다.

이하, 상기와 같이 정의되는 β-글루쿠로니다아제 저해제 중, 본 발명에서 알아낸 신규 β-글루쿠로니다아제 저해제를 열기한다.

1. 다음의 일반식 (1) 로 나타내는 거대고리형 케톤.

[화학식 4]

예를 들어, 3-메틸-4(5)-시클로펜타데센-1-온 (Firmenich 사 제품명；무세논델타), 3-메틸시클로펜타데카논 (Firmenich 사 제품명；무스콘), 4-시클로펜타데센-1-온 (Firmenich 사 제품명；에기자르테논, IFF 사 제품명：무스크 Z-4), 5-시클로헥사데센-1-온 (소다 향료사 제품명；무스크 TM2), 8-시클로헥사데센-1-온 (Symrise 사 제품명；클로바논), 9-시클로헵타데센-1-온 (Firmenich 사 제품명；시베톤), 시클로펜타데카논 (Firmenich 사 제품명；에그자르톤) 을 들 수 있다.

일반식 (1) 로 나타내는 거대고리형 케톤 화합물 중, 고리형 구조 내에 이중 결합을 1 개 포함하는 것이 바람직하고, 예를 들어, 3-메틸-4(5)-시클로펜타데센-1-온, 4-시클로펜타데센-1-온, 5-시클로헥사데센-1-온, 8-시클로헥사데센-1-온, 9-시클로헵타데센-1-온을 들 수 있다. 또한, 이 이중 결합이 케톤의 카르보닐기로부터 가장 떨어진 위치의 탄소-탄소 결합, 또는 이것에 인접하는 탄소-탄소 결합에 존재하는 것이 바람직하고, 예를 들어, 8-시클로헥사데센-1-온, 9-시클로헵타데센-1-온을 들 수 있다. 또, 일반식 (1) 에서, n₁ ＋ m₁ 은 9 ∼ 13 인 것이 바람직하고, n₁ 은 11 또는 12 인 것이 바람직하다.

2. 다음의 일반식 (2) 로 나타내는 거대고리형 락톤.

[화학식 5]

예를 들어, 4(5)-시클로펜타데세노라이드 (Firmenich 사 제품명：하바노라이드), 7-시클로헥사데세노라이드 (암브레트라이드) 를 들 수 있다. 일반식 (2) 로 나타내는 거대고리형 락톤 화합물에서, 식 중의 n₂ 가 12 인 것이 바람직하고, 특히 7-시클로헥사데세노라이드가 바람직하다.

3. 다음의 일반식 (3) 으로 나타내는 거대고리형 옥사락톤.

[화학식 6]

예를 들어, 10-옥사-16-헥사데카노라이드 (타카사고 향료 공업사 제품명；옥사라이드), 11-옥사-16-헥사데카노라이드 (Quest 사 제품명；무스크 R1), 12-옥사-16-헥사데카노라이드 (Quest 사 제품명：세르보라이드) 를 들 수 있다. 일반식 (3) 으로 나타내는 거대고리형 옥사 락톤 화합물에서 p＋q 가 13 인 것이 바람직하고, 특히 10-옥사-16-헥사데카노라이드가 바람직하다.

4. 케톤류：

시클로펜타데카논 (Firmenich 사 제품명；에그자르톤), 3-메틸시클로펜타데카논 (Firmenich 사 제품명；무스콘), 3-메틸-4(5)-시클로펜타데센-1-온 (Firmenich 사 제품명；무세논델타), 4-시클로펜타데센-1-온 (Firmenich 사 제품명；에기자르테논, IFF 사 제품명：무스크 Z-4), 5-시클로헥사데센-1-온 (소다 향료사 제품명；무스크 TM2), 8-시클로헥사데센-1-온 (Symrise 사 제품명；글로바논), 9-시클로헵타데센-1-온 (Firmenich 사 제품명；시베톤), 2-펜틸시클로펜테논, α-다마스콘, β-다마스콘, 시스-쟈스몬, 2-헵틸시클로펜타논, α-이오논, β-이오논, α-메틸이오논, γ-메틸이오논, 7-메틸-3,4-디하이드로-(2H)-1,5-벤조디옥세핀-3-온 (Danisco 사 제품명：카론), 누트카톤, 1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸-2-아세토나프톤 (IFF 사 제품명：이소이수퍼).

5. 에스테르류：

4(5)-시클로펜타데세노라이드 (Firmenich 사 제품명：하바노라이드), 7-시클로헥사데세노라이드 (암브레트라이드), 10-옥사-16-헥사데카노라이드 (타카사고 향료 공업사 제품명；옥사라이드), 11-옥사-16-헥사데카노라이드 (Quest 사 제품명；무스크 R1), 시트로넬릴아세테이트, 리날릴아세테이트, 터피닐아세테이트, 신나밀아세테이트, 시스-3-헥세닐벤조에이트, 메틸-2-노니노에이트 (관용명：메틸옥틴카보네이트).

6. 알데히드류：

아니스알데히드, 신나믹알데히드, 쿠민알데히드, 시클라멘알데히드, 에틸바닐린, 2-메틸-3-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-프로파날 (IFF 사 제품명：헤리오날), 2-메틸-3-(4-tert-부틸페닐)-프로파날 (Givaudan 사 제품명；리리알), 페닐아세트알데히드, 3-페닐프로파날, 바닐린, 4-(트리시클로[5.2.1.0^2.6]데실리덴-8)부테날 (IFF 사 제품명：듀피칼), 디메틸테트라하이드로벤즈알데히드 (IFF 사 제품명：트리푸랄, Quest 사 제품명；리그스트랄), 4-(4-하이드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드 (IFF 사 제품명：리랄), 4-(4-메틸-3-펜테닐)-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드 (IFF 사 제품명：마이라크알데히드), 2,6-노나디에날, 2-메틸운데카날, 하이드록시시트로네랄, 시트랄.

7. 알코올류：

시트로넬롤, 게라니올, 네롤, 리날롤, 리날롤옥사이드, 터피네올, 신나믹알코올, 오이게놀, 3-메틸-5-페닐-1-펜탄올 (Firmenich 사 제품명；페닐헥사놀), 베티베롤.

8. 에테르류：

에스트라골, 6,6,9α-트리메틸-3α-에틸도데카하이드로나프토[2,1-b]푸란 (IFF 사 제품명：글리사르바), p-크레딜메틸에테르, 페닐에틸이소아밀에테르, 1-메톡시시클로도데칸 (Symrise 사 제품명；파리산딘), 1-메틸-1-메톡시시클로도데칸 (Givaudan 사 제품명；마도록스), 4,8,12-트리메틸-13-옥사비시클로[10.1.0]트리 데카-4,8-디엔 (Firmenich 사 제품명：세드록사이드).

9. 테르펜류：

α-페란드렌, 시트로넬릴니트릴.

상기의 신규 β-글루쿠로니다아제 저해제는, 동식물로부터 단리된 것을 사용해도 되고, 화학적으로 합성한 것을 사용해도 된다. 또, 이들 화합물을 함유하는 정유 등의 식물 추출물, 예를 들어, 베티버유, 바질유, 클로브유, 시나몬유, 그레이프프루트유 등을 그대로 β-글루쿠로니다아제 저해제로서 사용해도 된다. 이들 화합물 또는 식물 추출물은 2 종류 이상을 배합하여 사용해도 된다.

본 발명의 뇨취 생성 억제용 조성물 및 뇨취 생성 억제 방법에서는, β-글루쿠로니다아제 저해제로서 먼저 정의한 β-글루쿠로니다아제 저해 활성을 갖는 것이면, 상기에서 든 본 발명의 신규인 β-글루쿠로니다아제 저해제에 한정되지 않고, 어느 공지된 β-글루쿠로니다아제 저해제를 사용할 수도 있다.

예를 들어, β-글루쿠로니다아제 저해 작용을 갖는 것으로 알려져 있는 것으로서, 글루쿠론산으로부터 유도되는 락톤 화합물인 D-글루카로-1,4-락톤이나, 아세글라톤, D-글루쿠론산, D-갈락투론산 등의 D-글루카로-1,4-락톤 유연체；리소포스파티딘산, 리소포스파티딜콜린, 리소포스파티딜에탄올아민, 리소포스파티딜글리세롤 등의 리소인지질；바이칼린 등의 생약 성분에서 알아낸 천연 글루쿠론산 포함체；황금(黃芩), 오배자, 정향나무, 치자나무, 자근, 작약, 연명초, 카밀레, 병풀, 컴프리, 수국차, 감초, 쓴풀, 동충하초, 진피, 쐐기풀, 하마메리스 등의 β-글루쿠로니다아제 저해 작용을 갖는 식물 혹은 균류 또는 그 추출물을 들 수 있다.

상기의 식물 및 균류는, 그 식물의 전초, 잎, 뿌리, 근경, 과실, 종자 및 꽃, 그리고 균류 중 1 이상을 그대로, 또는 분쇄하여 사용할 수 있다. 추출물로 하는 경우에는, 상기 식물 혹은 균류 또는 그 분쇄물을, 상온(常溫) 또는 가온하에서 용매 추출함으로써 얻을 수 있다. 추출시에는, 속슬렛 추출기 등의 추출 기구를 사용할 수도 있다.

추출에 사용하는 용제로서는 물；메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알코올류；프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜 등의 다가 알코올；아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류；아세트산메틸, 아세트산에틸 등의 에스테르류；테트라하이드로푸란, 디메틸에테르 등의 사슬형 및 고리형 에테르류；디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화수소류；헥산, 시클로헥산, 석유 에테르 등의 탄화수소류；벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류；폴리에틸렌글리콜 등의 폴리에테르류；피리딘류 등을 들 수 있고, 이들을 단독 또는 혼합물로서 사용할 수 있다. 또, 이산화탄소 등의 초임계유체를 사용할 수도 있다.

얻어진 각종 용제 추출액은, 그대로 사용할 수도 있고, 그 희석액 혹은 농축액으로서, 또는 농축 혹은 동결 건조시킨 후, 분말 형상 또는 페이스트 형상으로서 사용할 수도 있다. 또, 액액 분배 등의 기술에 의해, 상기 추출물로부터 불활성인 협잡물을 제거하여 사용할 수도 있고, 본 발명에서는 이와 같은 것을 사용하는 것이 바람직하다. 이들은 필요에 따라 공지된 방법으로 탈취, 탈색 등의 처리를 실시하고 나서 사용해도 된다.

〔뇨취 생성 억제용 조성물, 뇨취 생성 억제 방법, 환경 위생 제품, 새니터리 제품〕

본 발명에서, 이상의 β-글루쿠로니다아제 저해제는, 어느 것을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 뇨취 생성 억제용 조성물 중에 함유시킬 수 있다. 또 본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제 또는 뇨취 생성 억제용 조성물을, 가정용 및 시설용 등의 환경 위생 제품 또는 새니터리 제품 중에 유효량 함유시킴으로써, 뇨에서 유래하는 악취의 생성에 대해 높은 억제 효과, 방취 효과를 갖는 제품으로 할 수 있다. 또, β-글루쿠로니다아제 저해제를, 대상물 (뇨취의 발생을 억제하고자 하는 것) 에 뇨가 부착되기 전 또는 뇨가 부착된 후 부착된 뇨가 건조되기 전에, 바람직하게는 뇨가 부착된 후 1 시간 이내, 더욱 바람직하게는 10 분 이내에 적용시킴으로써 뇨취의 생성을 효과적으로 억제할 수 있다.

상기 뇨은, 인간 유래의 것에 한정되는 것이 아니고, 개나 고양이를 대표로 하는 애완 동물 등의 동물 유래의 뇨가어도 된다. 또, 상기의 뇨에서 유래하는 악취는, 뇨 단독에서 발생하는 악취에 한정되지 않고, 예를 들어 기저귀 내 등에서 뇨와 대변이 혼합된 상태에서 발생하는 악취여도 된다.

본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제에 의해 제어할 수 있는 악취 성분은, 페놀계 화합물 및 인돌류이고, 구체적으로는 페놀, p-크레졸, 4-비닐-2-메톡시-페놀, 4-비닐페놀, 2-메톡시-1,3-벤젠디올, 1,4-벤젠디올, 1,3-벤젠디올, 인돌 등을 들 수 있는데, 이것에 한정되지 않고, 뇨에 β-글루쿠로니다아제가 작용함으로써 발생되는 휘발성 물질이면 된다.

본 발명의 뇨취 생성 억제용 조성물에서의 β-글루쿠로니다아제 저해제의 함유량은 0.0001 ∼ 5 중량% 로 하는 것이 바람직하고, 또는 0.001 ∼ 1 중량%, 또는 0.005 ∼ 0.5 중량% 로 하는 것이 바람직하다.

(환경 위생 제품)

환경 위생 제품의 예로서는, 세정제, 소취제, 섬유용 세제, 닦아냄 시트 등을 들 수 있다. 또, 몇 가지 사용 방법을 병용할 수도 있다. 본 발명의 환경 위생 제품은, 화장실 바닥면, 벽면, 변기, 오물통, 개호 시설 내, 의류, 속옷, 침구 등의 뇨 유래 악취가 발생되기 쉬운 지점에 적용함으로써 뇨취의 발생을 제어할 수 있다.

본 발명의 환경 위생 제품에 사용하는 뇨취 생성 억제용 조성물은, 통상적으로 사용되는 각종 성분, 예를 들어 유분, 계면활성제, 알코올류, 킬레이트제, pH 조정제, 살균제, 항균제, 방부제, 증점제, 색소류, 향료 등 외에, 소취기제, 보습제, 유연제, 각질 보호제, 약효제, 산화 방지제, 용제, 금속염 및 금속 이온류 등의 성분을, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 임의로 배합하여 제제화할 수 있다.

(새니터리 제품)

새니터리 제품의 예로서는, 흡수성 물품, 예를 들어, 경실금(輕失禁)용품, 일회용 종이 기저귀, 뇨 흡수 패드, 생리용품 등을 들 수 있다. 본 발명의 새니터리 제품은, 부착된 뇨에서 시간 경과적으로 발생되는 뇨 유래 악취의 발생을 제어할 수 있다.

흡수성 물품에 사용하는 경우, 본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제 또는 뇨취 생성 억제용 조성물은, 대지(臺紙) 또는 흡수층, 특히 흡수 폴리머에 함침시키는 것이 바람직하다. β-글루쿠로니다아제 저해제로서의 함침량은, 적용면에 대해 0.005 ∼ 10 g/㎡ 로 하는 것이 바람직하고, 또는 0.05 ∼ 2 g/㎡ 로 하는 것이 바람직하다.

본 발명의 새니터리 제품에 사용하는 뇨취 생성 억제용 조성물에는, 통상적으로 사용되는 각종 성분, 예를 들어 유분, 계면활성제, 대전 방지제, 산화 방지제, pH 조정제, 평활제, 항균제, 방미제, 방부제, 색소류, 향료 등 외에, 소취기제, 약효제, 용제, 금속염 및 금속 이온류 등의 성분을, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 임의로 배합할 수 있다.

(소취기제)

본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제, 또는 이것을 함유하는 뇨취 생성 억제용 조성물을, 환경 위생 제품 또는 새니터리 제품에 사용하는 경우, β-글루쿠로니다아제 저해 작용을 손상시키지 않는 범위에서, 일반적으로 알려져 있는 소취기제를 배합하여 사용하거나, 또는 함유시킬 수 있다.

상기의 소취기제의 예로서는,

산화철, 황산철, 염화철, 산화아연, 황산아연, 염화아연, 산화은, 산화구리 등의 금속 화합물；

인산, 시트르산, 숙신산 등의 산과 트리에탄올아민, 모노에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 2-아미노-2-하이드록시메틸-1,3-프로판디올(트리스(하이드록시메틸)아미노메탄) 등의 염기와의 조합으로 이루어지는 pH 완충 효과를 갖는 산 내지는 그 염；

락트산, 숙신산, 말산, 시트르산, 말레산, 말론산 등의 카르복실산류；

운데실렌산아연, 2-에틸헥산산아연, 리시놀아연 등의 지방산 금속류；

카테킨, 폴리페놀, 녹차 추출물, 머쉬룸 엑기스, 목초액, 대나무초액(bamboo vinegar liquid) 등의 식물 추출물계의 소취제；

철, 구리 등의 금속 클로로피린나트륨, 철, 구리, 코발트 등의 금속 프탈로시아닌, 철, 구리, 코발트 등의 테트라술폰산프탈로시아닌, 이산화티탄, 가시광 응답형 이산화티탄 (질소 도프형 등) 등의 촉매형 소취제；

α-, β-, 또는 γ-시클로덱스트린, 그 메틸 유도체, 하이드록시프로필 유도체, 글루코실 유도체, 말톡실 유도체 등의 시클로덱스트린류；

에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 등의 악취의 보류(保留) 효과가 있다는 것으로 여겨지는 알킬렌글리콜류；

미리스트산에스테르류, 팔미트산에스테르류, 프탈산에스테르류, 아디프산에스테르류, 세바크산에스테르류, 시트르산에스테르류 등의 악취의 보류 효과가 있다는 것으로 여겨지는 에스테르 유제；

다공 메타크릴산폴리머, 다공 아크릴산폴리머 등의 아크릴산계 폴리머, 다공 디비닐벤젠폴리머, 다공 스티렌-디비닐벤젠-비닐피리딘폴리머, 다공 디비닐벤젠-비닐피리딘폴리머 등의 방향족계 폴리머, 그들 공중합체 등의 합성의 다공질 폴리머；키틴, 키토산 등의 천연 다공질 폴리머；

활성탄, 실리카, 이산화규소 (실리카 겔), 규산칼슘, 하이실리카제올라이트 (소수성 제올라이트), 세피오라이트, 칸크리나이트, 제올라이트, 수화 산화지르코늄 등의 무기 다공질 물질；

은 담지 제올라이트, 은 담지 칸크리나이트, 은 담지 다공 스티렌-디비닐벤젠-비닐피리딘폴리머 등의 금속 담지 다공질

등을 들 수 있다. 이들 소취기제는, 단독으로 사용해도 되고, 추가로 조합하여 사용할 수도 있다.

(유기 용제)

또한, 본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제, 또는 뇨취 생성 억제용 조성물을, 환경 위생 제품 또는 새니터리 제품에 사용하는 경우, 수용성 유기 용제를 조합하여 사용하거나, 또는 함유시키는 것이 보다 바람직하다.

상기의 수용성의 유기 용제의 예로서는,

에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 부틸알코올 등의 알코올류；

에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-부탄디올, 헥실렌글리콜, 2-에틸-1,3-헥산디올, 글리세린, 트리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디글리세린, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등의 글리콜류；

에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르 등의 에테르류

등을 들 수 있다.

실시예

참고예 1 β-글루쿠로니다아제 첨가에 의한 뇨로부터의 휘발성 화합물의 생성

(1) 측정 샘플의 조제

γ 선 멸균이 끝난 용기 중에, 채취 후 곧바로 0.2 ㎛ 의 필터 (미리포아사 제조, 마이렉스 GV) 로 제균 조작한 인간 뇨 샘플 (5 명의 인간 뇨 혼합물) 9.9 ㎖ 를 넣고, 계속해서 250 units/㎖ 로 조정한 대장균 유래 β-글루쿠로니다아제 Type VII-A (시그마사로부터 구입) 수용액 0.1 ㎖ 를 첨가 혼합하고, 25 ℃ 항온조에 정치(靜置)시켜 22 시간 반응시켰다. 효소액 대신 멸균 이온 교환수 0.1 ㎖ 를 첨가한 것을 초기뇨 샘플로 하여 동일하게 22 시간 항온조 중에 정치시켰다.

반응 종료 후, 반응액 9 ㎖ 에 내부 표준으로서 벤질벤조에이트에탄올 용액을 첨가하고, 디에틸에테르 10 ㎖ 를 사용하여 2 회 추출하였다. 추출액은 합쳐 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 건조 후, 고형물을 여과 분리시키고, 여과액을 로터리 이배퍼레이터로 농축시켜 측정 샘플로 하였다.

(2) 휘발성 화합물의 측정

측정에는 가스 크로마토그래피 질량 분석계를 사용하였다. 검출된 휘발성 화합물의 생성량은 내부 표준에 대한 피크 에어리어비로서 산출하였다. 이 결과를 표 1 에 나타낸다.

이 결과로부터, β-글루쿠로니다아제의 작용에 의해 뇨에서 여러 가지 페놀계 화합물 및 인돌이 생성되는 것으로 확인되었다.

참고예 2 β-글루쿠로니다아제 첨가에 의한 뇨취의 발생

(1) 평가 샘플의 조제

γ 선 멸균이 끝난 용기 중에, 채취 후 곧바로 0.2 ㎛ 의 필터로 제균 조작한 인간 뇨 샘플 (5 명의 인간 뇨 혼합물) 360 ㎕ 를 넣고, 계속해서 20 units/㎖ 로 조정한 β-글루쿠로니다아제 수용액 40 ㎕ 를 첨가 혼합하고, 25 ℃ 항온조에 정치시켜 2 시간 반응시켰다. 효소액 대신 멸균 이온 교환수 40 ㎕ 를 첨가한 것을 초기뇨 샘플로 하고, 동일하게 2 시간 항온조 내에 정치시켰다. 각 샘플에 대해, 각각 등량을 시향지(試香紙) 선단에 적하시켜, 이것을 평가 샘플로 하였다.

(2) 악취 관능 평가

악취 관능 평가는 6 명의 패널리스트에 의해, 악취의 강도를 0 ∼ 5 의 평가 스코어에 의한 6 단계 악취 강도 표시법에 기초하여 실시하였다. 평가 스코어는, 「0」무취, 「1」겨우 감지할 수 있는 냄새 (검지 임계값), 「2」뇨취인 것은 인식하지만 약한 냄새 (인지 임계값), 「3」쉽게 뇨취라고 느낄 수 있는 냄새, 「4」강한 뇨취, 「5」강렬한 뇨취를 나타낸다. 악취 강도의 판정은 0.5 단위로 실시하고, 평가의 평균값을 도 1 에 나타냈다.

이 결과로부터, β-글루쿠로니다아제의 작용에 의해 발생되는 휘발성 물질은 뇨취 강도를 현저하게 증가시키는 것으로 확인되었다.

참고예 3 부패뇨 중의 β-글루쿠로니다아제 활성의 측정

(1) 샘플의 조제

부패뇨는 뇨샘플 20 ㎖ 를 채취 후, 제균 조작하지 않고 γ 선 멸균이 끝난 용기에 분리 주입하여, 실온에서 7 일간 보관한 것을 사용하였다. 이 부패뇨 1 ㎖ 를 10000 rpm 으로 5 분간 원심 분리하고, 균체와 상청으로 분리하였다. 침전된 균체는 0.5 ㎖ 의 생리 식염수 중에 현탁시켰다. 상청은 0.2 ㎛ 의 필터를 통하여 제균하였다.

또, 채취 직후에 필터를 사용하여 제균한 뇨 15 ㎖ 에 대해서도, 동일하게 7 일간 실온에서 보관하였다.

(2) β-글루쿠로니다아제 활성의 측정

γ 선 멸균이 끝난 용기 중에서, 2 mM p-니트로페닐-β-D-글루쿠로니드 (PNPG) 수용액 250 ㎕, 0.5 M 인산 버퍼 (pH 6.8) 100 ㎕ 및 이온 교환수 100 ㎕ 를 혼합하고, 계속해서 상기 뇨샘플 (제균뇨, 부패뇨 균체 현탁액 또는 부패뇨 상청) 을 50 ㎕ 첨가하여 실온에서 각각 반응시켰다.

반응 개시 직후 및 24 시간 반응 후의 상기 반응액을 0.2 M 글리신 버퍼 (pH 10.4) 를 사용하여 희석시키고, 파장 400 ㎚ 의 흡광도를 측정하였다. 24 시간 반응 후의 흡광도로부터 개시 직후의 흡광도를 뺀 값을 β-글루쿠로니다아제 활성의 지표로 하고, 샘플마다 비교하였다. 활성 측정의 결과를 도 2 에 나타냈다.

이 결과로부터, 부패뇨 중에 증식된 균체가 β-글루쿠로니다아제 활성을 갖는 것, 또한 균체를 함유하지 않는 상청도 β-글루쿠로니다아제 활성을 가지므로, 이들 균체가 생성된 효소가 균체 외에도 분비되어 있는 것으로 확인되었다.

(3) 제균뇨 및 부패뇨의 악취 관능 평가

제균뇨 및 부패뇨는 보관에 사용한 용기 채로 병 입구에서의 악취 평가에 제공하였다.

악취 관능 평가는 6 명의 패널리스트가 참고예 2 의 (2) 에 나타낸 6 단계 악취 강도 표시법에 기초하여 실시하였다. 패널리스트 평가의 평균을 도 3 에 나타냈다.

이 결과로부터, 뇨 중에 증식되는 균체가 뇨취 강도를 증가시키는 것으로 확인되었다.

실시예 1 특정 화합물 및 식물 추출물에 의한 β-글루쿠로니다아제의 활성 저해

γ 선 멸균이 끝난 용기 중에서 2 mM PNPG 수용액 100 ㎕, 0.5 M 인산 버퍼 (pH 6.8) 40 ㎕, 이온 교환수 38 ㎕, 각종 화합물 또는 식물 추출물의 10 또는 1 중량% DPG (디프로필렌글리콜) 용액 2 ㎕ 를 혼합하고, 계속해서 16 units/㎖ 로 조정한 β-글루쿠로니다아제 수용액 20 ㎕ 를 첨가하여 37 ℃ 항온조 중에서 2 시간 효소 반응을 실시하였다. 또 일부의 화합물에 대해서는, 추가로 0.1 중량% DPG 용액에 대해서도 동일한 실험을 실시하였다. 제공된 화합물 및 식물 추출물의 반응액 중에서의 농도는 각각 0.1, 0.01, 0.001 중량% 가 된다. 또, 상기 화합물 및 식물 추출물 대신 DPG 를 첨가한 것을 컨트롤로 하고, 각 샘플 및 컨트롤마다 효소액 대신 이온 교환수를 첨가한 것을 블랭크로 하여, 각각 동일하게 2 시간 반응시켰다. 또한, 샘플의 식물 추출물은 용매 추출물 (엑기스) 을 사용하였다.

상기 반응액을 0.2 M 글리신 버퍼 (pH 10.4) 를 사용하여 희석시키고, 파장 400 ㎚ 에서의 흡광도를 측정하였다. 얻어진 측정값으로부터, 다음 식에 따라 β-글루쿠로니다아제의 상대 활성 저해율을 구하고, 표 2a 및 표 2b 에 나타냈다.

이 결과로부터, 시험에 제공된 화합물 및 식물 추출물 샘플은 β-글루쿠로니다아제 저해 활성을 갖는 것을 알 수 있다.

실시예 2 뇨 부패 균체 유래 β-글루쿠로니다아제의 활성 저해

γ 선 멸균이 끝난 용기 중에서 2 mM PNPG 수용액 250 ㎕, 0.5 M 인산 버퍼 (pH 6.8) 100 ㎕, 10 중량% 8-시클로헥사데센-1-온 DPG 용액 5 ㎕ 및 이온 교환수 100 ㎕ 를 혼합하고, 계속해서 참고예 3 의 부패뇨 상청 샘플을 50 ㎕ 첨가하여 실온에서 반응시켰다. 반응액 중에서의 8-시클로헥사데센-1-온의 농도는 0.01 중량% 가 된다. 또, 8-시클로헥사데센-1-온 DPG 용액을 첨가하지 않는 샘플을 컨트롤로서 동일하게 반응시켰다.

반응 개시 직후 및 24 시간 반응 후의 상기 반응액을 0.2 M 글리신 버퍼 (pH 10.4) 를 사용하여 희석시키고, 파장 400 ㎚ 의 흡광도를 측정하였다. 24 시간 반응 후의 흡광도로부터 개시 직후의 흡광도를 뺀 값을 β-글루쿠로니다아제 활성의 지표로 하였다. 이 결과를 도 4 에 나타냈다.

이 결과로부터, 8-시클로헥사데센-1-온이 부패뇨 중에 증식된 균체에서 유래하는 β-글루쿠로니다아제의 활성을 억제한 것을 알 수 있다.

실시예 3 뇨 유래 휘발성 화합물의 생성 억제

(1) 샘플의 조제

γ 선 멸균이 끝난 용기 중에, 채취 후 곧바로 0.2 ㎛ 의 필터로 제균 조작한 인간 뇨 샘플 (5 명의 인간 뇨 혼합물) 9.9 ㎖, 10 중량% 8-시클로헥사데센-1-온 DPG 용액 10 ㎕ 를 첨가하고, 계속해서 250 units/㎖ 로 조정한 β-글루쿠로니다아제 수용액 0.1 ㎖ 를 첨가 혼합하고, 25 ℃ 항온조에 정치시켜 22 시간 반응시켰다. 8-시클로헥사데센-1-온의 반응액 중에서의 농도는 0.01 중량% 가 된다. 또, 제균뇨 샘플 9.9 ㎖ 에 효소액 0.1 ㎖ 를 첨가한 것을 컨트롤, 제균뇨 샘플 9.9 ㎖ 에 이온 교환수 0.1 ㎖ 를 첨가한 것을 블랭크로 하여, 각각 동일하게 22 시간 반응시켰다.

반응 종료 후, 반응액 9 ㎖ 에 내부 표준으로서 벤질벤조에이트에탄올 용액을 첨가하고, 디에틸에테르 10 ㎖ 를 사용하여 2 회 추출하였다. 추출액은 합쳐 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 건조 후, 고형물을 여과 분리하고, 여과액을 로터리 이배퍼레이터로 농축시켜 측정 샘플로 하였다.

(2) 휘발성 화합물의 생성 억제

측정에는 가스 크로마토그래피 질량 분석계를 사용하였다. 검출된 휘발성 화합물의 생성량은 내부 표준에 대한 피크 에어리어비로서 산출하였다. 얻어진 값으로부터, 다음 식에 따라 휘발성 성분마다 생성 억제율을 구하여 표 3 에 나타냈다.

이 결과로부터, β-글루쿠로니다아제의 작용에 의해 뇨에서 생성되는 페놀계 화합물 및 인돌의 전부에 대해 8-시클로헥사데센-1-온이 그 생성을 억제시킨 것을 알 수 있다.

실시예 4 뇨취의 발생 억제

(1) 샘플의 조제

γ 선 멸균이 끝난 용기 중에 채취 후 곧바로 0.2 ㎛ 의 필터로 제균 조작한 인간 뇨 샘플 (5 명의 인간 뇨 혼합물) 360 ㎕, 10 중량% 8-시클로헥사데센-1-온 DPG 용액 4 ㎕ 를 첨가하고, 계속해서 20 unit/㎖ 로 조정한 β-글루쿠로니다아제 수용액 40 ㎕ 를 첨가 혼합하고, 25 ℃ 항온조에 정치시켜 2 시간 반응시켰다. 8-시클로헥사데센-1-온의 반응액 중에서의 농도는 0.01 중량% 가 된다. 또, 제균뇨 샘플 360 ㎕ 에 DPG 4 ㎕ 및 효소액 40 ㎕ 를 첨가하여 혼합한 것을 컨트롤, 제균뇨 샘플 360 ㎕ 에 DPG 4 ㎕ 및 이온 교환수 40 ㎕ 를 첨가하여 혼합한 것을 블랭크로 하여, 각각 동일하게 2 시간 반응시켰다. 각 샘플에 대해, 각각 등량을 시향지 선단에 적하시켜, 이것을 평가 샘플로 하였다.

(2) 관능 평가에 의한 뇨취 억제의 확인

악취 관능 평가는 6 명의 패널리스트가 참고예 2 의 (2) 에 나타낸 6 단계 악취 강도 표시법에 기초하여 실시하였다. 패널리스트의 평가의 평균을 도 5 에 나타냈다.

이 결과로부터, 8-시클로헥사데센-1-온에 의해 관능적으로도 뇨취의 생성이 억제된 것을 알 수 있다.

실시예 5 스프레이형 뇨취 생성 억제용 조성물

표 4 및 표 5 에 나타내는 조성 (중량%) 의 본 발명에 관련된 β-글루쿠로니다아제 저해제를 배합한 뇨취 생성 억제용 조성물 (스프레이용) a ∼ k 및 l ∼ w, 그리고 비교 조성물 1 ∼ 2 를 조제하여, 트리거 스프레이 용기에 넣었다.

트리거 스프레이 용기에 의해 이들 조성물의 각각을, 사방 10 cm 의 타일면에 0.01 g/㎠ 스프레이하여 1 일 건조시키고, 그 후, 인간 뇨 0.5 g (5 명의 인간 뇨 혼합물) 을 균일하게 도포하여 12 시간 건조시켰다. 건조 후의 뇨취 강도를, 참고예 2 의 (2) 에 나타낸 6 단계 악취 강도 표시법에 기초하여 평가하였다. 표 4 및 5 에는, 3 명의 뇨취 강도의 평가 스코어 중, 가장 인원수가 많았던 평가를 나타낸다. 본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제를 배합한 조성물에는, 뇨취의 생성을 억제시키는 효과가 확인되었다.

실시예 6 일회용 기저귀

표 6 에 나타내는 조성 (중량%) 의 본 발명에 관련된 β-글루쿠로니다아제 저해제를 배합한 뇨취 생성 억제용 조성물을 조제하였다. 이것을 일회용 기저귀용 대지 (평량 16 g/㎡) 에 스프레이하고, 건조 후, 그 대지를 사용하여 플랩 펄프 100 중량부와 흡수 폴리머 (폴리아크릴산 가교체) 100 중량부를 균일하게 혼합한 것을 싸서 흡수체를 얻었다. 흡수체에서의 플랩 펄프/흡수 폴리머 혼합체의 평량은 300 g/㎡ 이었다. 얻어진 흡수체를 사용하여 일회용 기저귀를 조제하였다. 대지에 스프레이한 뇨취 생성 억제용 조성물 중의 β-글루쿠로니다아제 저해제의 양은 0.32 g/㎡ 대지이다.

실시예 7 뇨 흡수 패드

표 7 에 나타내는 본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제를 배합한 뇨 흡수 패드를 조제하였다. 구체적으로는, 시판되는 뇨 흡수 패드 「카오 제조 릴리프 뇨 흡수 패드 안심 흡수」의 흡수 폴리머만을, 본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제를 첨가한 흡수 폴리머로 변경한 것을 제조하였다. 흡수 폴리머에 대한 저해제의 첨가량은, 흡수 폴리머에 대해 1 중량% 로서, 뇨 흡수 패드에 대해서는 1.5 g/㎡ 에 상당한다.

이 뇨 흡수 패드로부터 19 cm × 7 cm 크기의 시험편을 잘라내고, β-글루쿠로니다아제 저해제를 배합하지 않은 것을 블랭크로 하여, 뇨의 첨가 시험을 실시하였다. 시험은, 이들 뇨 흡수 패드의 시험편에 인간 뇨 30 g (5 명의 인간 뇨 혼합물) 을 첨가하고, 30 ℃ 보존하에서 1 시간 후, 24 시간 후, 48 시간 후의 뇨취의 강도를, 5 명의 패널리스트에 의해 참고예 2 의 (2) 에 나타낸 6 단계 악취 강도 표시법에 기초하여 평가하였다. 각 시간 경과 후의 뇨취 강도 평가의 평균값을 표 7 에 나타낸다.

표 7 에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 β-글루쿠로니다아제 저해제를 배합한 뇨 흡수 패드의 시험편은, 블랭크와 비교하여 24 시간 후에도 뇨취의 증가를 억제하는 효과가 확인되었다. 또, 8-시클로헥사데센-1-온에 대해서는, 48 시간 후에도 뇨취의 증가를 억제하는 효과가 확인되었다.

Claims

일반식 (1) 로 나타내는 거대고리형 케톤으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
[화학식 1]

〔식 중, n₁ 은 9 ∼ 13 의 정수를 나타내고, m₁ 은 0 ∼ 2 의 정수를 나타내고, 파선부에 1 개의 이중 결합을 포함하고 있어도 된다〕
시클로펜타데카논, 3-메틸시클로펜타데카논, 3-메틸-4(5)-시클로펜타데센-1-온, 4-시클로펜타데센-1-온, 5-시클로헥사데센-1-온, 8-시클로헥사데센-1-온, 9-시클로헵타데센-1-온, 2-펜틸시클로펜테논, α-다마스콘, β-다마스콘, 시스-쟈스몬, 2-헵틸시클로펜타논, α-이오논, β-이오논, α-메틸이오논, γ-메틸이오논, 7-메틸-3,4-디하이드로-(2H)-1,5-벤조디옥세핀-3-온, 누트카톤 및 1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-2,3,8,8-테트라메틸-2-아세토나프톤에서 선택되는 케톤으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
일반식 (2) 로 나타내는 거대고리형 락톤으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
[화학식 2]

〔식 중, n₂ 는 9 ∼ 13 의 정수를 나타내고, m₂ 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고, 파선부에 1 개의 이중 결합을 포함한다. 단, n₂ ＋ m₂ = 9 ∼ 14 를 만족하는 것으로 한다〕
일반식 (3) 으로 나타내는 거대고리형 옥사락톤으로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
[화학식 3]

〔식 중, R 은 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기를 나타내고, p 는 6 ∼ 11 의 정수를 나타내고, q 는 2 ∼ 6 의 정수를 나타낸다. 단, p ＋ q = 10 ∼ 14 를 만족하는 것으로 한다〕
4(5)-시클로펜타데세노라이드, 7-시클로헥사데세노라이드, 10-옥사-16-헥사데카노라이드, 11-옥사-16-헥사데카노라이드, 시트로넬릴아세테이트, 리날릴아세테이트, 터피닐아세테이트, 신나밀아세테이트, 시스-3-헥세닐벤조에이트 및 메틸-2-노니노에이트에서 선택되는 에스테르류로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
아니스알데히드, 신나믹알데히드, 쿠민알데히드, 시클라멘알데히드, 에틸바닐린, 2-메틸-3-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-프로파날, 2-메틸-3-(4-tert-부틸페닐)-프로파날, 페닐아세토알데히드, 3-페닐프로파날, 바닐린, 4-(트리시클로[5.2.1.0^2.6]데실리덴-8)부테날, 디메틸테트라하이드로벤즈알데히드, 4-(4-하이드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, 4-(4-메틸-3-펜테닐)-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, 2,6-노나디에날, 2-메틸운데카날, 하이드록시시트로네랄 및 시트랄에서 선택되는 알데하이드류로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
시트로넬롤, 게라니올, 네롤, 리날롤, 리날롤옥사이드, 터피네올, 신나믹알코올, 오이게놀, 3-메틸-5-페닐-1-펜탄올 및 베티베롤에서 선택되는 알코올류로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
에스트라골, 6,6,9α-트리메틸-3α-에틸도데카하이드로나프토[2,1-b]푸란, p-크레딜메틸에테르, 페닐에틸이소아밀에테르, 1-메톡시시클로도데칸, 1-메틸-1-메톡시시클로도데칸 및 4,8,12-트리메틸-13-옥사비시클로-[10.1.0]트리데카-4,8-디엔에서 선택되는 에테르류로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
α-페란드렌 및 시트로넬릴니트릴에서 선택되는 테르펜류로 이루어지는 β-글루쿠로니다아제 저해제.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 β-글루쿠로니다아제 저해제를 함유하는 환경 위생 제품.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 β-글루쿠로니다아제 저해제를 함유하는 새니터리 제품.
β-글루쿠로니다아제 저해제를 함유하는 뇨취 생성 억제용 조성물.
β-글루쿠로니다아제 저해제를, 대상물에 뇨가 부착되기 전 또는 뇨가 부착되고 나서 건조되기 전에 적용하는 뇨취의 생성 억제 방법.