JP6483100B2 - 活性分子を制御放出するための化合物 - Google Patents
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Description
特定の条件下で発香性化合物のような活性成分を遊離することができ、こうして特定の期間にわたり活性成分の効果を相違させる及び/又は延長することができる化合物は、香料工業において高い関心が持たれてきた。このような化合物は、この活性成分が匂い物質である場合にしばしば「プロパフューム(pro-perfumes)」といわれ、多様な用途、例えば繊細な香料又は機能性の香料に使用することができる。プロパフュームは、例えば、繊維製品の洗濯において、特に洗濯及び乾燥後に特定期間効果的である香料の作用が絶えず求められる分野において極めて有用であるといわれている。
意外にも、特定の細菌、特にヒトの汗中に見られる皮膚細菌、更には環境中にも見られる細菌の作用によって活性分子を遊離することができる、少なくとも1つのβ−グルクロニド基を有する化合物が見出された。「活性分子」とは、周囲環境に匂いの恩恵又は効果を与えることができる全ての分子、特に発香性分子、すなわち付香成分、例えばアルコールを意味する。本発明の文脈で、「付香成分(perfuming ingredient)」とは、香料工業において現在使用されている化合物、すなわち快楽効果を与えるために付香調合物又は付香組成物中で活性成分として使用されている化合物である。換言すると、付香成分は、香料分野の当業者により、組成物の匂いを、本来持っている匂いではなく良好な方向又は心地よい方向へ改良又は変更することができる成分であると認識される。本発明の化合物は、デオドラント及び制汗剤のような用途で特に有用な価値ある付香成分であり、ここで、このデオドラント及び制汗剤は、化合物を分解しかつ活性の付香アルコールを放出することができる細菌と接触させられる。
Rは、好ましくは、4−アリル−2−メトキシフェノール(オイゲノール)、3−ベンジル−3−ペンタノール、4−シクロヘキシル−2−メチルブタン−2−オール(供給元:Firmenich SA、Geneva、スイス国)、2−シクロヘキシルプロパノール、デカノール、9−デセノール(Rosalva、供給元:International Flavors and Fragrances、New York、USA)、(2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エニル)メタノール、(2,4−ジメチルシクロヘキシル)メタノール、2−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルシクロヘキサノール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクタナール、2,5−ジメチル−2−インダンメタノール、3,7−ジメチル−1,6−ノナジエン−3−オール、6,8−ジメチルノナン−2−オール、4,8−ジメチル−7−ノネン−2−オール、(E)−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノール(ゲラニオール)、(Z)−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノール(ネロール)、3,7−ジメチル−3,6−オクタジエノール、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−3−オール(リナロール)、3,7−ジメチルオクタン−1,7−ジオール(ヒドロキシシトロネロール)、3,7−ジメチルオクタノール、2,6−ジメチルオクタン−2−オール(テトラヒドロミルセノール)、3,7−ジメチルオクタン−3−オール、3,7−ジメチルオクテン−3−オール、3,7−ジメチルオクタ−6−エノール(シトロネロール)、3,7−ジメチルオクタ−7−エノール、2,6−ジメチルオクタ−7−エン−2−オール(ジヒドロミルセノール)、(E)−3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(Polysantol(登録商標)、供給元:Firmenich SA、Geneva、スイス国)、ドデカノール、1,8−エポキシ−p−メンタン(ユーカリプトール)、2−エトキシ−5−(1−プロペニル)フェノール、2−エチル−1−ヘキサノール、エチル3−ヒドロキシヘキサノアート、4−エチル−2−メトキシフェノール、6−エチル−3−メチル−5−オクテノール、5−エチルノナン−2−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−エノール、1−ヘプタノール、ヘキサノール、ヘキサン−2−オール、3−ヘキセノール、4−ヘキセノール、3−ヒドロキシブタン−2−オン、4−ヒドロキシ−3−エトキシベンズアルデヒド(エチルバニリン)、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド(バニリン)、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)ブタン−2−オン、2−(ヒドロキシメチル)ノナン−2−オン、4−(4−ヒドロキシ−1−フェニル)ブタン−2−オン(ラズベリーケトン)、1−(N−インドリル)−3,7−ジメチルオクタン−1,7−ジオール、4−イソプロピル−1−ベンゼンメタノール、4−イソプロピルシクロヘキサノール、1−(4−イソプロピル−1−シクロヘキシル)エタノール、(4−イソプロピル−1−シクロヘキシル)メタノール、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、5−イソプロピル−2−メチルフェノール、(4−イソプロピルフェニル)メタノール、7−p−メンタノール(Mayol(登録商標)、供給元:Firmenich SA、Geneva、スイス国)、p−メンタン−3−オール(メントール)、p−メンタン−8−オール、p−メンテン−4−オール、p−メンテン−8−オール、p−メンタ−8−エノール、p−メンタ−8−エン−2−オール、p−メンタ−8−エン−3−オール、4−メトキシ−1−ベンゼンメタノール、7−メトキシ−3,7−ジメチルオクタン−2−オール、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−メトキシフェノール、2−メトキシ−2−フェニルエタノール、(4−メトキシフェニル)メタノール(アニシルアルコール)、2−メトキシ−4−(1−プロペニル)フェノール(イソオイゲノール)、2−メトキシ−4−プロピル−1−シクロヘキサノール(Tarragol(登録商標)、供給元:Firmenich SA、Geneva、スイス国)、2−メトキシ−4−プロピルフェノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノール、3−(4−メチルシクロヘキサ−3−エニル)ブタノール、4−メチル−3−デセノール、4−メチル−3−デセン−5−オール(供給元:Givaudan SA、Geneva、スイス国)、4−(1−メチルエチル)シクロヘキシルメタノール、4−メチルフェノール、2−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、3−メチル−4−フェニルブタン−2−オール、1−(4−メチルフェニル)エタノール、2−(2−メチルフェニル)エタノール、2−メチル−4−フェニルペンタノール、2−メチル−5−フェニルペンタノール、3−メチル−5−フェニルペンタノール(フェニルヘキサノール、供給元:Firmenich SA、Geneva、スイス国)、4−メチル−1−フェニルペンタン−2−オール、2−メチル−1−フェニルプロパン−2−オール、2−(4−メチルフェニル)プロパン−2−オール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(Ebanol(登録商標)、供給元:Givaudan SA、Geneva、スイス国)、2−(2−メチルプロピル)−4−ヒドロキシ−4−メチル−テトラヒドロピラン、2−メチル−4−(2,3,3−トリメチル−2−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテノール(Santaliff(登録商標)、供給元:International Flavors and Fragrances、New York、USA)、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)ペンタン−2−オール、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)ペンタ−4−エノール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンチル−3−エニル)ペンタ−4−エン−2−オール、2,6−ノナジエノール、1−ノナノール、6−ノネノール、1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−2,2,6,8−テトラメチル−1−ナフタレノール、オクタヒドロ−2,5,5−トリメチル−2−ナフタレノール、オクタノール、オクタン−2−オール、オクタン−3−オール、1−オクテン−3−オール、3,4,5,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−オール(Kohinool(登録商標)、供給元:International Flavors and Fragrances、New York、USA)、2−ペンチル−1−シクロペンタノール、ペルヒドロ−4,8a−ジメチル−4a−ナフタレノール、2−フェノキシエタノール、4−フェニルブタン−2−オール、4−フェニル−3−ブテン−2−オール、1−フェニルエタノール、2−フェニルエタノール、1−フェニルヘキサン−2−オール、フェニルメタノール、1−フェニルペンタン−2−オール、2−フェニルプロパノール、2−フェニルプロパノール、3−フェニルプロパノール、1−フェニルプロパン−2−オール、3−フェニル−2−プロペノール、2−tert−ブチルシクロヘキサノール(Verdol、供給元:International Flavors and Fragrances、New York、USA)、4−tert−ブチルシクロヘキサノール、1−(2−tert−ブチル−シクロヘキシルオキシ)ブタン−2−オール、2−tert−ブチル−4−メチル−1−シクロヘキサノール、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル(2H)ピラン−4−オール(Florol(登録商標)、供給元:Firmenich SA、Geneva、スイス国)、2−(テトラヒドロ−5−メチル−5−ビニル−2−フリル)プロパン−2−オール、1−(2,2,3,6−テトラメチルシクロヘキサ−1−イル)ヘキサン−3−オール(Limbanol(登録商標)、供給元:Firmenich SA、Geneva、スイス国)、2,4,6,8−テトラメチルノナン−1−オール、3,6,7−テトラメチルノナン−1−オール、2,6,10,10−テトラメチル−1−オキサスピロ[4.5]デカン−6−オール、2,6,6,8−テトラメチルトリシクロ[5.3.1.0(1、5)]ウンデカン−8−オール(セドレノール)、(+)−(1R,2R)−1,3,3−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2endo−オール(フェンコール)、(+)−(1R,2S)−1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール(ボルネオール)、2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−オール、3−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)シクロヘキサノール(Sandela(登録商標)、供給元:Givaudan SA、Geneva、スイス国)、4−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)シクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)ブタン−2−オール、4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オール(ベータ−イオノール)、(E)−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オール(アルファ−イオノール)、(2,4,6−トリメチルシクロヘキサ−3−エニル)メタノール、1−(2,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル)ヘキサン−3−オール、5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニル)−3−メチルペンタン−2−オール、4,7,9−トリメチルデカン−2−オール、4,6,8−トリメチルデカン−2−オール、3,8,9−トリメチルデカン−2−オール、3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエノール(ファルネソール)、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール(ネロリドール)、3,3,5−トリメチルヘキサノール、ウンデカノール及びウンデカン−2−オール及び10−ウンデセノールからなる群から選択される付香アルコールを表す]の化合物の付香成分としての使用に関する。
i) 付香成分としての、上記に定義された少なくとも1種の本発明による化合物;
ii) 香料担体及び少なくとも1種の付香補助成分からなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii) 場合により少なくとも1つの香料補助剤
を有する付香組成物である。
i) 付香成分として、上述で定義されたような式(I)の少なくとも1種の化合物;及び
ii) 香料消費ベース
を有する付香消費製品も、本発明の主題である。
式(I)の化合物の合成
実験:
UPLC−MS。分析は、質量計と連結したWaters(Baden-Daettwil、スイス国)Acquityシステムで行った。この分離は、Acquity BEH-C18カラム(内径2.1mm×100mm、1.7m)で行った。溶離剤は、ギ酸0.1%を有するCH3CN(溶剤B)及びギ酸0.1%を有する水(溶剤A)であった。勾配プロフィールを、B10%で開始し、これを0.5分間保持し、7.5分でB90%に増大させた。この流速は0.3mL/minであった。この質量計は、ネガティブモードで操作したESIソース(HESI-II)を備えたThermo Finnigan LXQであった。このスプレー電圧は4.0kVであり、蒸発器温度は250℃であり、毛管温度は350℃であった。このシースガスは、50(Finnigan任意単位)の流速の窒素であった。この補助ガスも、20(Finnigan任意単位)の流速の窒素であった。このイベントは、スキャンイベント1からの第1の最大強度イオンのデータ依存MS/MSと連結されたフルスキャン[80−800]であり、コリジョンエネルギーは35Vであった。
核磁気共鳴(NMR)スペクトル。1H−及び13C−NMRスペクトルを、Bruker AV-500(チューリッヒ、スイス国)分光器で500.13及び125.76MHzで又はAV-600分光器で600.34及び150.96MHzでそれぞれ記録した。この化学シフトは、内部標準としてのTMSに対して参照した。このアサイメントは、2D NMR(HSQC、HMBC及びCOSY)によって確認した。
β−グルコピラノシドを、標準的手法に従って、グリコシルドナーとして市場で入手できるペンタアセチルブロモ−D−グルコース及びそれぞれのグリコシルアクセプターとして遊離アルコールから出発して製造した。
UPLC−MS H−ESI-(r.t. 3.14min)
MS−MS:M−H=296.9、依存スキャン:MSn:112.6(100%相対強度)、156.7(42)、174.7(30%)、86.6(27%)、236.9(26%)、192.8(25%)。
13C NMR(125MHz、MeOD):δ 37.2(t)、72.0(t)、73.7(d)、74.9(d)、76.2(d)、77.8(d)、104.4(d)、127.2(d)、129.4(d)、130.1(d)、140.0(s)、177.4(s)。
ラズベリーケトングルコシド(1000mg、3.06mmol)、PIPO(12mg)、KBr(36.5mg、0.306mmol)及び塩化テトラブチルアンモニウム(51.1mg、0.184mmol)を、塩化メチレン(11mL)及びNaHCO3飽和(6.6mL)中で混合した。0℃に冷却後に、NaOCl 10%(7.72mL)及びNaCl飽和(15mL)の混合物を滴加し、この反応物を室温で2.5時間撹拌した。塩化メチレンを留去し、この混合物を濃HClでpH2〜2.5に酸性化した。この生成物をSiO2(酢酸エチル6:メタノール4)でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、ラズベリーケトン グルクロニド10(228mg)が収率22%で得られた。
MW:340.3(C16H20O8)。
UPLC−MS H−ESI-(r.t. 2.67min)
MS−MS:M−H=339、依存スキャン:MSn:112.6(100%相対強度)、174.7(66%)、86.6(27%)、162.8(7%)。
13C NMR(125MHz、MeOD):δ 30.0(t)、30.0(q)、46.0(t)、73.6(d)、74.7(d)、76.4(d)、77.7(d)、102.6(d)、118.1(d)、130.3(d)、136.6(s)、157.6(s)、177.0(s)、211.1(s)。
メチル2,3,4−トリ−O−アセチル−D−グルコピランウロナート(1.5g、4.49mmol)を、CH2Cl2(18mL)中に溶かし、続けてトリクロロアセトニトリル(4.34g、30.1mmol)及びK2CO3(4.15g、30.1mmol)を溶かした。この混合物を、21℃で15時間撹拌した。この粗製混合物をSiO2カラム(高さ4cm、約SiO2 6gを含有)に置き、Et2O(100mL)で溶離させ、回転蒸発器で濃縮して、100%のα−異性体1.79gを得た。収率83%。
13C NMR(125MHz、CDCl3):δ 20.4(q)、20.5(q)、20.7(q)、53.0(q)、69.0(d)、69.1(d)、69.5(d)、70.5(d)、90.5(s)、92.6(d)、160.6(s)、167.2(s)、169.5(s)、169.7(s)、169.8(s)。
メチル 2,3,4−トリ−O−アセチル−1−O−(2,2,2−トリクロロエタンイミドイル)−D−グルコピランウロナート(190mg、0.397mmol)及びシトロネロール(62mg、0.397mmol)を、CH2Cl2(7mL)中で、モレキュラーシーブ4Aの存在で1時間撹拌した。この反応物を、−15℃で1時間冷却した。次いでBF3Et2O(25.4mg、0.179mmol)を添加した。この反応をTLC(薄層クロマトグラフィー、SiO2)により監視した。30分後に、全てのイミダートが消費された。EtOAcを添加し(30mL)、有機相をNaHCO3飽和水溶液で洗浄し、次いでブラインで洗浄した。溶剤を回転蒸発器により真空中で除去した。粗製生成物を、SiO2で、ペンタン/Et2O 2/3で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、保護された糖85mg(収率45%)、100%のβ−異性体が得られた。
MW:332.4(C16H28O7)。
UPLC−MS H−ESI-(r.t.4.93min)
MS−MS:M−H=331.2依存スキャン:MSn:112.6(100%相対強度)156.7(58%)、128.7(39%)、271.0(36%)。
13C NMR(151MHz、MeOD)(*立体異性体):17.6(q);20.0(q);25.9(q);26.5(t);30.7(t);30.7(t);73.6(d);69.3、69.4*(t);73.7、75.0*(d);75.0、76.1*(d);77.9(d);104.3、104.4*(d);125.9、126.0(s);177.0(s)。
メチル 2,3,4−トリ−O−アセチル−1−O−(2,2,2−トリクロロエタンイミドイル)−D−グルコピランウロナート(190mg、0.397mmol)及びジヒドロミルセノール(62mg、0.397mmol)を、モレキュラーシーブ4Aの存在で1時間撹拌した。この反応物を、−15℃で(1時間)冷却した。次いでBF3Et2O(25.4mg、0.179mmol)を添加した。この反応をTLC(薄層クロマトグラフィー、SiO2)により監視した。30分後に、全てのイミダートが消費された。EtOAcを添加し(30mL)、有機相をNaHCO3飽和水溶液で洗浄し、次いでブラインで洗浄した。溶剤を回転蒸発器により真空下で除去した。粗製生成物を、SiO2で、ペンタン/Et2O 2/3で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、保護された糖73mg(収率39%)、100%のβ−異性体が得られた。
MW:332.4(C16H28O7)。
UPLC−MS H−ESI-(r.t.4.64min)
MS−MS:M−H=331.2依存スキャン:MSn:112.6(100%相対強度)、156.7(47%)、128.7(29%)、174.8(7%)。
13C NMR(151MHz、MeOD)(*立体異性体):20.1(q);23.0(t);26.8(q)、38.5(t);39.1(d);48.6、48.7*(t);73.8(t);75.0(d);76.5(t);78.1(d);79.2(s);98.5(d);112.9(t);146.1(d);177.0(s)。
式(I)の化合物の「プロパフューム」としての性能
本発明の式(I)の化合物からの付香アルコールの遊離を、定義された皮膚細菌株とともにインキュベーションすることよりin vitroで試験した。
1. 細菌溶液の準備
a) 媒体:トリプチケースソイ寒天(TSA)固形培地を、Beckton Dickinson(Pont de Claix、フランス国)から購入した。5%ヒツジ血を有するシェドラー寒天固形培地(SCH)を、Biomerieux(リヨン、フランス国)から購入した。
メントールグルクロニド(6mg/kg)、フェネチロールβ−グルクロニド(10.75mg/kg)及びラズベリーケトンβ−グルクロニド(13mg/kg)を含む水中のプロパフュームのグルクロニド混合物を、次のいずれかと一緒にインキュベーションした:
− 上述の細菌溶液500μL
− ポジティブコントロールとして、Helix pomatia(RocheDiagnostic, Indianapolis, USA)社から市販の酵素β−グルクロニダーゼ/アリールスルファターゼ10μL及びNaCl 0.9% 490μL
− 細菌とのインキュベーションのためのネガティブコントロールとして、NaCl 0.9% 500μl。
このバイアルを、細菌溶液に依存して1〜7日間温和に撹拌しながら37℃で加熱ブロック中に置いた。インキュベーション期間の完了時にバイアルを室温に冷却させ、150μLをLC−MS溶剤B50μLと混合し、アクロディスク(acrodisc)によって濾過し、1μLをLC−MSに注入した(考察されるピーク面積をそれぞれの分子量に従ってSIMモードで測定した)。インキュベーションされた溶液中のグルクロニド(HESI−)又はグルコシド(HESI+)面積と、ブランク(100%として固定)中のグルクロニド(HESI−)又はグルコシド(HESI+)面積を比較した。
一般的方法
2mLガラスバイアル中に、CH2Cl2(200μL、0.2μg)中の内部標準(IS)(エイコサン)の溶液及びCH2Cl2 200μLを、インキュベーションの溶液に添加し、次いで十分に混合し、3260gで3分間遠心分離した。この低層をピペットで取り除き、Na2SO4で乾燥し、綿で濾過し、アルゴン流下で約20μLに濃縮した。1μLをGC−MSに注入した。この濃度をa−アンドロスタノール(m/z276)と比較したa−アンドロステノール(m/z274)のGC−MSピーク面積から測定しかつ応答計数値(0.3845±0.03)により補正した。
Claims (9)
- 式(I)
Rは、2,6−ジメチルオクタ−7−エン−2−オール(ジヒドロミルセノール)、3−ヘキセノール、(E)−3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、7−p−メンタノール、3−メチル−5−フェニルペンタノール(フェニルヘキサノール)、2,6−ノナジエノール、1−フェニルヘキサン−2−オール、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル(2H)ピラン−4−オール、3−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)シクロヘキサノール、3−(4−メチルシクロヘキサ−3−エニル)ブタノール、4−シクロヘキシル−2−メチルブタン−2−オール(コラノール)、4−メチル−3−デセン−5−オール(ウンデカベルトール)、4−(4−ヒドロキシ−1−フェニル)ブタン−2−オン(ラズベリーケトン)、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド(バニリン)、3,7−ジメチル−1,6−ノナジエン−3−オール(エチルリナロール)、3,7−ジメチルオクタノール、1−(2,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル)ヘキサン−3−オール、2−エチル−4−[2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−エノール及び2−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルシクロヘキサノールからなる群から選択される付香アルコールを表す]の化合物の付香成分としての使用。 - 式(I)
Rは、2,6−ジメチルオクタ−7−エン−2−オール(ジヒドロミルセノール)、3−ヘキセノール、(E)−3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、7−p−メンタノール、3−メチル−5−フェニルペンタノール(フェニルヘキサノール)、2,6−ノナジエノール、1−フェニルヘキサン−2−オール、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル(2H)ピラン−4−オール、3−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)シクロヘキサノール、3−(4−メチルシクロヘキサ−3−エニル)ブタノール、4−シクロヘキシル−2−メチルブタン−2−オール(コラノール)、4−メチル−3−デセン−5−オール(ウンデカベルトール)、4−(4−ヒドロキシ−1−フェニル)ブタン−2−オン(ラズベリーケトン)、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド(バニリン)、3,7−ジメチル−1,6−ノナジエン−3−オール(エチルリナロール)、3,7−ジメチルオクタノール、1−(2,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル)ヘキサン−3−オール、2−エチル−4−[2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−エノール及び2−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルシクロヘキサノールからなる群から選択される付香アルコールを表す]の化合物。 - i) 付香成分として、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物;
ii) 香料担体及び少なくとも1種の付香補助成分からなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii) 場合により少なくとも1種の香料補助剤
を含有する付香組成物。 - i) 付香成分として、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物;及び
ii) 香料消費ベース
を含有する付香消費製品。 - 前記香料消費ベースは、液体又は固体洗剤、繊維柔軟剤、繊維消臭剤、漂白剤、デオドラント又は制汗剤、付香石鹸、シャワームース又はバスムース、衛生製品、空気清浄剤、「すぐ使用できる」粉末空気清浄剤、食器用洗剤又は硬質表面用洗剤であることを特徴とする、請求項4に記載の付香消費製品。
- デオドラント又は制汗剤からなる、請求項5に記載の製品。
- 式(I)の化合物を、β−グルクロニダーゼ酵素(uidA)をコードする遺伝子を有する細菌と接触させる工程を有する、請求項3に記載の組成物から付香アルコールを遊離する方法。
- 前記細菌は、ヒト由来であり、かつ腸内細菌から選択される科及びコリネバクテリウム属、プロピオニバクテリウム属、ストレプトコッカス属、ラクトバチルス属、ビフィドバクテリウム属、クロストリジウム属及びバクテロイド属に属することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記細菌は、プロピオニバクテリウム・アクネス、ストレプトコッカス・アガラクチエ、エシェリキア・コリ、エシェリキア・フェルグソニイ、スタフィロコッカス・ワルネリ、スタフィロコッカス・キシロスス及びスタフィロコッカス・ハエモリチクスから選択される1つとして同定される、請求項8に記載の方法。
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