JPS62161716A - 歯磨組成物 - Google Patents
歯磨組成物Info
- Publication number
- JPS62161716A JPS62161716A JP278986A JP278986A JPS62161716A JP S62161716 A JPS62161716 A JP S62161716A JP 278986 A JP278986 A JP 278986A JP 278986 A JP278986 A JP 278986A JP S62161716 A JPS62161716 A JP S62161716A
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- JP
- Japan
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- menthol
- dentifrice composition
- alkali metal
- blended
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8147—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、歯磨組成物に関し、さらに詳しくは、配合し
たメントール配糖体をポリアクリル酸アルカリ金属塩で
安定化したゲル状ないしペースト状の歯磨組成物に関す
る。
たメントール配糖体をポリアクリル酸アルカリ金属塩で
安定化したゲル状ないしペースト状の歯磨組成物に関す
る。
発明の背景
メントール類はその特有の清涼感をともなう薄荷香味か
ら歯磨に広く用いられているが、水溶性が低いため使用
しにくかったり、昇華性のため時間の経過とともに薄荷
香味が減少するなどの問題点がある。
ら歯磨に広く用いられているが、水溶性が低いため使用
しにくかったり、昇華性のため時間の経過とともに薄荷
香味が減少するなどの問題点がある。
以上の問題点を克服するため、メントール配糖体の使用
が提案されている（特公昭５１−１０５号）。このメン
トール配糖体は、メントールに少糖類が付加した構造を
有しており、水溶性が撞めて大きく、かつ、非昇華性で
あり、人の唾液その他生物体内に広く含有されている各
種のカルボヒドラーゼまたは酸等により那水分解されて
メントールとなり、特有の清涼感をともなう薄荷香味を
発現する化合物である。
が提案されている（特公昭５１−１０５号）。このメン
トール配糖体は、メントールに少糖類が付加した構造を
有しており、水溶性が撞めて大きく、かつ、非昇華性で
あり、人の唾液その他生物体内に広く含有されている各
種のカルボヒドラーゼまたは酸等により那水分解されて
メントールとなり、特有の清涼感をともなう薄荷香味を
発現する化合物である。
しかしながら、本発明者らは、このメントール配糖体を
ゲル状ないしペースト状歯磨組成物に適用すべく種々検
討を行なったところ、メントール配糖体が歯Ｍ組成物中
の水分や基剤により経日変化し、メントールと少糖類に
加水分解され、所望の効果が発揮されないことを知った
。
ゲル状ないしペースト状歯磨組成物に適用すべく種々検
討を行なったところ、メントール配糖体が歯Ｍ組成物中
の水分や基剤により経日変化し、メントールと少糖類に
加水分解され、所望の効果が発揮されないことを知った
。
そこで本発明者らは、このような欠点がなく、、メント
ール配糖体が安定に存在する歯磨組成物を得るべく、鋭
意検討を重ねた結果、メントール配糖体を配合した歯磨
組成物中にポリアクリル酸アルカリ金属塩を添加するこ
とにより前記欠点を改良し、メントール配糖体を安定化
させることができ、長期間にわたってメントール特有の
清涼感をともなう薄荷香味を有する歯磨組成物が得られ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
ール配糖体が安定に存在する歯磨組成物を得るべく、鋭
意検討を重ねた結果、メントール配糖体を配合した歯磨
組成物中にポリアクリル酸アルカリ金属塩を添加するこ
とにより前記欠点を改良し、メントール配糖体を安定化
させることができ、長期間にわたってメントール特有の
清涼感をともなう薄荷香味を有する歯磨組成物が得られ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
発明の開示
本発明は、メントール配糖体とポリアクリル酸アルカリ
金属塩を配合してなることを特徴とするゲル状ないしペ
ースト状の歯磨組成物を提供するものである。本発明に
よれば、長期間にわたりメントール特有の清涼感をとも
なう薄荷香味を有する歯磨組成物が得られる。
金属塩を配合してなることを特徴とするゲル状ないしペ
ースト状の歯磨組成物を提供するものである。本発明に
よれば、長期間にわたりメントール特有の清涼感をとも
なう薄荷香味を有する歯磨組成物が得られる。
つぎに、メントール配糖体と各種の添加剤を用いて調製
した試料中でのメントール配糖体の安定性の評価を行な
った結果を示す。
した試料中でのメントール配糖体の安定性の評価を行な
った結果を示す。
用いた試料はつぎの処方に従い、常法により製造した。
成 分 使用微イオン交換
水 ２ｍｌメントール配糖体
５ Ｍ９添加剤
第１表に表示試料は、バイアル瓶に入れ
て密橙し、温度４０℃、湿度７５％にて１２日間放置し
た。ついで、アセトン２ Ｗｌを加えて加水分解により
生じたメントールを抽出し、以下の条件にて、 装置：島津ガスクロマトグラフＧＣ−ＲＩＡ島津クロマ
トパックＣ−ＲＩＡ 検出器：ＦＩＤ カラム： Ｕｎｉｐｏｒｔ Ｂ ３１）ｎｌφ×２ｍ
（ガスクロ工業製） カラム温度：１５０℃ 使用ガス：水素０．６ ｋｇ／ ｄ 空気０．５ ｋ；ｔ／ｃｔＡ キャリアガス：窒素４０ｍ１／ｍｉｎ ガスクロマトグラフィ一定造により、つぎの基準に従っ
て評価した。
水 ２ｍｌメントール配糖体
５ Ｍ９添加剤
第１表に表示試料は、バイアル瓶に入れ
て密橙し、温度４０℃、湿度７５％にて１２日間放置し
た。ついで、アセトン２ Ｗｌを加えて加水分解により
生じたメントールを抽出し、以下の条件にて、 装置：島津ガスクロマトグラフＧＣ−ＲＩＡ島津クロマ
トパックＣ−ＲＩＡ 検出器：ＦＩＤ カラム： Ｕｎｉｐｏｒｔ Ｂ ３１）ｎｌφ×２ｍ
（ガスクロ工業製） カラム温度：１５０℃ 使用ガス：水素０．６ ｋｇ／ ｄ 空気０．５ ｋ；ｔ／ｃｔＡ キャリアガス：窒素４０ｍ１／ｍｉｎ ガスクロマトグラフィ一定造により、つぎの基準に従っ
て評価した。
＊
Ｏ・・・・・・０≦那水分解率 ＜０．４△・・・・・
・０．４≦那水分解率＜１．０×・・・・・・１．０≦
加水分解率≦１００＊＊理、倫値・・・・・・メントー
ル配糖体が１００％卯水分解した時の遊離メントール量
。
・０．４≦那水分解率＜１．０×・・・・・・１．０≦
加水分解率≦１００＊＊理、倫値・・・・・・メントー
ル配糖体が１００％卯水分解した時の遊離メントール量
。
結果は第１表に示すとおりである。
第１表に示すごとく、ポリアクリル酸ナトリウムが特異
的にメントール配糖体の７１０水分解を抑制する効果を
・Ｈする。
的にメントール配糖体の７１０水分解を抑制する効果を
・Ｈする。
つぎに、メントール配糖体と各種添７１０剤（粘結剤）
を用いて調製した練歯磨中でのメントール配糖体の安定
性の評価を行なった結果を示す。
を用いて調製した練歯磨中でのメントール配糖体の安定
性の評価を行なった結果を示す。
試料として用いた練歯磨はつぎの処方に従い、常法によ
り製造した。
り製造した。
戚 分 重Ｉ
無水ケイ酸 １５．０添加剤
第２表および第３表に表示グリセリ
ン １０．０ソルビトール
６０．０ラウリル硫酸ナトリウム
１．５殺菌剤および防腐剤 ０．１サツカ
リンナトリウム ０．２メント一ル配糖体
１．０水
残部 製造したＲ歯磨をラミネートチューブに充填し、温度４
０℃、湿度７５俤にて３０日間放置した。
第２表および第３表に表示グリセリ
ン １０．０ソルビトール
６０．０ラウリル硫酸ナトリウム
１．５殺菌剤および防腐剤 ０．１サツカ
リンナトリウム ０．２メント一ル配糖体
１．０水
残部 製造したＲ歯磨をラミネートチューブに充填し、温度４
０℃、湿度７５俤にて３０日間放置した。
ついで、練歯磨１．０ｇに対してアセトン１０屑ｉｆ加
えて加水分解昏こより生じたメントールを抽出し、前記
と同条件にてガスクロマトグラフィ一定電により、第１
表と同基準に従って評価した。
えて加水分解昏こより生じたメントールを抽出し、前記
と同条件にてガスクロマトグラフィ一定電により、第１
表と同基準に従って評価した。
製造した練歯磨の粘度は、Ｂ型粘度計を用いて３０℃で
測定し、以下の基準によって評価した。
測定し、以下の基準によって評価した。
○・・・・・・５００ 以上１０００ ｐｓ以下ｓ
△・・・・・・４００ ｐｓ以上５００ ｐｓ未満また
は１０００ 超１５００ ｐｓ以下 ｓ ×・・・・・・４００ 未満または１５００ ｐｓ超ｓ ８合的評価は以上の各評価を総合し、つぎの基準に従っ
て評価した。
は１０００ 超１５００ ｐｓ以下 ｓ ×・・・・・・４００ 未満または１５００ ｐｓ超ｓ ８合的評価は以上の各評価を総合し、つぎの基準に従っ
て評価した。
○・・・・・・加水分解率評価○かつ粘度評価○△・・
・・・・加水分解評価および粘度評価のいずれか一方が
○または△、他方かへ ×・・・・・・加水分解率評価または粘度評価のいずれ
か一方が× 結果は第２表および第３表に示すとおりである。
・・・・加水分解評価および粘度評価のいずれか一方が
○または△、他方かへ ×・・・・・・加水分解率評価または粘度評価のいずれ
か一方が× 結果は第２表および第３表に示すとおりである。
第２表に示すごとく、練歯磨の剤型においてもポリアク
リル酸ナトリウムは、その須合度（水溶液粘度）に関係
なく特異的にメントール配糖体の加水分解を抑制する効
果を有する。
リル酸ナトリウムは、その須合度（水溶液粘度）に関係
なく特異的にメントール配糖体の加水分解を抑制する効
果を有する。
かくして、本発明の歯磨組成物に用いるポリアクリル酸
アルカリ金属塩としては、そのナトリウム塩またはカリ
ウム塩が包含され、その水溶液粘度には特に制限はなく
、組成物余計に対して０．３〜２．０重社外の範囲で配
合される。配合量が０．３〜０，７組積％のときは、練
歯磨としての充分な粘度とするために、他の添加剤（粘
結剤）を併用することが好ましい。併用する添加剤（粘
結剤）には特に制限はなく、カルボキシメチルセルロー
スナトリウムなどのセルロース誘導体、カラギーナン、
キサンタンガム、アルギン酸ナトリウム等の１種または
２種以上が配合できる。ポリアクリル酸アルカリ金属塩
の配合量が０．３重社外より少ないと、充分な加水分解
抑制効果が得られず、また、２．０重１％より多いと、
練歯磨の粘度が高くなり使用に適さなくなる。
アルカリ金属塩としては、そのナトリウム塩またはカリ
ウム塩が包含され、その水溶液粘度には特に制限はなく
、組成物余計に対して０．３〜２．０重社外の範囲で配
合される。配合量が０．３〜０，７組積％のときは、練
歯磨としての充分な粘度とするために、他の添加剤（粘
結剤）を併用することが好ましい。併用する添加剤（粘
結剤）には特に制限はなく、カルボキシメチルセルロー
スナトリウムなどのセルロース誘導体、カラギーナン、
キサンタンガム、アルギン酸ナトリウム等の１種または
２種以上が配合できる。ポリアクリル酸アルカリ金属塩
の配合量が０．３重社外より少ないと、充分な加水分解
抑制効果が得られず、また、２．０重１％より多いと、
練歯磨の粘度が高くなり使用に適さなくなる。
用いるメントール配糖体としては、メンチル−α−グル
コシド、メンチル−β−グルコシド、メンチル−β−ガ
ラクトシド、メンチル−β−グルクロニド、メンチ°ル
ーβ−マルトシドなどが挙げられ、組成物全潰を二対し
て０．３〜５．０重量％の範囲で配合される。メントー
ル配糖体の配合量が０３３重量％り少ないと、充分な薄
荷香味が得られず、また、５重量％より多いと薄荷香味
が強過ぎて使用に適さなくなる。
コシド、メンチル−β−グルコシド、メンチル−β−ガ
ラクトシド、メンチル−β−グルクロニド、メンチ°ル
ーβ−マルトシドなどが挙げられ、組成物全潰を二対し
て０．３〜５．０重量％の範囲で配合される。メントー
ル配糖体の配合量が０３３重量％り少ないと、充分な薄
荷香味が得られず、また、５重量％より多いと薄荷香味
が強過ぎて使用に適さなくなる。
研磨剤としては、無水ケイ酸、ケイ酸塩、水酸化アルミ
ニウム、不溶性メタリン酸ナトリウムなどが通常の使用
割合で配合される。
ニウム、不溶性メタリン酸ナトリウムなどが通常の使用
割合で配合される。
湿潤剤としては、グリセリン、ンルビトール、プロピレ
ングリコール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ポリ
エチレングリコールなどが通常の使用割合で配合される
。
ングリコール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ポリ
エチレングリコールなどが通常の使用割合で配合される
。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ミリス
チル硫酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルサルコシンナトリ
ウム、ショ糖脂肪酸エステルなどが通常の使用割合で配
合される。さらに、フッ化ナトリウム、フッ化スズ、モ
ノフルオルリン酸ナトリウムなどの水溶性フッ化物、ア
ルミニウムアラントイネート、グリチルリチン酸塩、ク
ロルヘキシジン、ヒノキチオール、デキストラナーゼ、
リゾチーム、食塩、トラネキサム酸、ε−アミノカプロ
ン酸のような薬効剤を配合することもできる。また、サ
ッカリンナトリウム、香料、防腐剤、殺菌剤など、通常
、歯磨に使用されるものを通常の使用割合で配合してよ
い。
チル硫酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルサルコシンナトリ
ウム、ショ糖脂肪酸エステルなどが通常の使用割合で配
合される。さらに、フッ化ナトリウム、フッ化スズ、モ
ノフルオルリン酸ナトリウムなどの水溶性フッ化物、ア
ルミニウムアラントイネート、グリチルリチン酸塩、ク
ロルヘキシジン、ヒノキチオール、デキストラナーゼ、
リゾチーム、食塩、トラネキサム酸、ε−アミノカプロ
ン酸のような薬効剤を配合することもできる。また、サ
ッカリンナトリウム、香料、防腐剤、殺菌剤など、通常
、歯磨に使用されるものを通常の使用割合で配合してよ
い。
本発明の歯磨組成物は常法に従ってペースト状またはゲ
ル状の練歯磨とすることができるが・さらに、製造過程
においてメントール配糖体とポリアクリル酸ナトリウム
を粉体状態で均質に攪拌混合して充分に接触せしめた後
、他の配合成分と混合すれば本発明の効果を一層確実な
ものとすることができる。
ル状の練歯磨とすることができるが・さらに、製造過程
においてメントール配糖体とポリアクリル酸ナトリウム
を粉体状態で均質に攪拌混合して充分に接触せしめた後
、他の配合成分と混合すれば本発明の効果を一層確実な
ものとすることができる。
このようにして得られた本発明の歯磨組成物は、メント
ール配糖体の加水分解を抑制することにより、長期間に
わたってメントール特有の清涼感をともなう薄荷香味を
得ることができる。
ール配糖体の加水分解を抑制することにより、長期間に
わたってメントール特有の清涼感をともなう薄荷香味を
得ることができる。
実施例
つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
つぎの処方により、常法に従ってゲル状の歯磨組成物を
調製した。
調製した。
成分 重量％
メンチル−β−グルコシド １・０ポリ
アクリル酸ナトリウム（０，５％ 水溶液粘度８０００〜１２０００ｃｐｓ ）
’・２無水ケイ酸
１５．０グリセリン １０
．０ソルビトール ６０．０
ラウリル硫酸ナトリウム １．５殺
菌剤および防腐剤 ０．１サツカ
リンナトリウム ０．２水
残部実施例
２ つぎの処方により、常法に従ってゲル状の歯磨組成物を
調製した。
アクリル酸ナトリウム（０，５％ 水溶液粘度８０００〜１２０００ｃｐｓ ）
’・２無水ケイ酸
１５．０グリセリン １０
．０ソルビトール ６０．０
ラウリル硫酸ナトリウム １．５殺
菌剤および防腐剤 ０．１サツカ
リンナトリウム ０．２水
残部実施例
２ つぎの処方により、常法に従ってゲル状の歯磨組成物を
調製した。
成分 重重％
メンチル−α−グルコシド １．５ポリ
アクリル酸ナトリウム（０，５％ 水溶液粘度５０００〜７０００ＣｐＳ）
０．６カルボキシメチルセルロース ナトリウム ０．６無水
ケイ酸 １７．０ンルビ
トール ５０．０ミリスチル硫
酸ナトリウム １．５塩酸クロルヘキシ
ジン ０．１殺菌剤および防腐剤
０．１サツカリンナトリウム
０．２香料（スペアミントオイル）０．３ 水 残部 実施例３ つぎの処方により、常法に従ってペースト状の歯磨組成
物を調製した。
アクリル酸ナトリウム（０，５％ 水溶液粘度５０００〜７０００ＣｐＳ）
０．６カルボキシメチルセルロース ナトリウム ０．６無水
ケイ酸 １７．０ンルビ
トール ５０．０ミリスチル硫
酸ナトリウム １．５塩酸クロルヘキシ
ジン ０．１殺菌剤および防腐剤
０．１サツカリンナトリウム
０．２香料（スペアミントオイル）０．３ 水 残部 実施例３ つぎの処方により、常法に従ってペースト状の歯磨組成
物を調製した。
成分 重ｆｉ％
メンチル−β−マルトシド ２．０ポリ
アクリル酸ナトリウム（０，５％ 水溶液粘度８０００〜１２０００ｃｐｓ ）
１．３水酸化アルミニウム
４５．０ソルビトール
３０．０ポリエチレングリ゛コール
５．０ラウリル硫酸ナトリウム １
．５ヒノキチオール ０．
１殺菌剤および防腐剤 ０．１サ
ツカリンナトリウム ０．２香料
（ペパーミントオイル）０．４ 水 残部
実施例４ つぎの処方により、常法に従ってペースト状の歯磨組成
物を調製した。
アクリル酸ナトリウム（０，５％ 水溶液粘度８０００〜１２０００ｃｐｓ ）
１．３水酸化アルミニウム
４５．０ソルビトール
３０．０ポリエチレングリ゛コール
５．０ラウリル硫酸ナトリウム １
．５ヒノキチオール ０．
１殺菌剤および防腐剤 ０．１サ
ツカリンナトリウム ０．２香料
（ペパーミントオイル）０．４ 水 残部
実施例４ つぎの処方により、常法に従ってペースト状の歯磨組成
物を調製した。
成分 重Ｉ
メンチル−β−ガラクトシド ２．０ポリ
アクリル酸ナトリウム（０，５％ 水溶液粘度（１５００−３０００ｃｐｓ）
０．５カラギーナン
０・７水酸化アルミニウム ４０．
０グリセリン ５．０ンルビ
トール ３０．０ラウリル硫
酸ナトリウム １．ＯＮ−ラウロイル
サルコシンナトリウム ０．５β−グリチル
レチン酸 ０．１殺菌剤および防腐
剤 ０．１サツカリンナトリウ
ム ０．２水
残部実施例５ つぎの処方により、常法に従ってペースト状の歯磨組成
物を調製した。
アクリル酸ナトリウム（０，５％ 水溶液粘度（１５００−３０００ｃｐｓ）
０．５カラギーナン
０・７水酸化アルミニウム ４０．
０グリセリン ５．０ンルビ
トール ３０．０ラウリル硫
酸ナトリウム １．ＯＮ−ラウロイル
サルコシンナトリウム ０．５β−グリチル
レチン酸 ０．１殺菌剤および防腐
剤 ０．１サツカリンナトリウ
ム ０．２水
残部実施例５ つぎの処方により、常法に従ってペースト状の歯磨組成
物を調製した。
成分 ｉ１俤
Claims (3)
- （１）メントール配糖体とポリアクリル酸アルカリ金属
塩を配合してなることを特徴とするゲル状ないしペース
ト状の歯磨組成物。 - （２）ポリアクリル酸アルカリ金属塩を組成物全量に対
して０．３〜２．０重量％配合した前記第（１）項の組
成物。 - （３）メントール配糖体を組成物全量に対して０．３〜
５．０重量％配合した前記第（１）項の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP278986A JPS62161716A (ja) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | 歯磨組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP278986A JPS62161716A (ja) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | 歯磨組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62161716A true JPS62161716A (ja) | 1987-07-17 |
Family
ID=11539122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP278986A Pending JPS62161716A (ja) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | 歯磨組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62161716A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR970064589A (ko) * | 1996-03-11 | 1997-10-13 | 성재갑 | 상쾌감 및 지속성을 증진시킨 치약 조성물 |
| CN105308162A (zh) * | 2013-06-17 | 2016-02-03 | 弗门尼舍有限公司 | 用于活性分子的受控释放的化合物 |
-
1986
- 1986-01-08 JP JP278986A patent/JPS62161716A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR970064589A (ko) * | 1996-03-11 | 1997-10-13 | 성재갑 | 상쾌감 및 지속성을 증진시킨 치약 조성물 |
| CN105308162A (zh) * | 2013-06-17 | 2016-02-03 | 弗门尼舍有限公司 | 用于活性分子的受控释放的化合物 |
| JP2016528318A (ja) * | 2013-06-17 | 2016-09-15 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | 活性分子を制御放出するための化合物 |
| US20170088793A1 (en) * | 2013-06-17 | 2017-03-30 | Firmenich Sa | Compounds for a controlled release of active molecules |
| CN105308162B (zh) * | 2013-06-17 | 2022-10-11 | 弗门尼舍有限公司 | 用于活性分子的受控释放的化合物 |
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