JPS63211217A - 口腔用組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K8/43—Guanidines
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- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はヒノキチオール及びクロルヘキシジン類を配合
した練歯磨等の口腔用組成物に関し、特にすぐれた殺菌
力を有する口腔用組成物に関する。
した練歯磨等の口腔用組成物に関し、特にすぐれた殺菌
力を有する口腔用組成物に関する。
従来、肉層等の口腔用組成物に有効成分として、ヒノキ
チオール又はクロルヘキシジン類を配合し、これらの強
力な殺菌作用により、歯周疾患の予防、治療を行うこと
が知られている。しかし、ヒノキチオールとクロルヘキ
シジン類を併用した場合、それぞれの効果が十分に発揮
されず、単独で配合した時の効果を累積した効果となら
ないという問題があった。従って、ヒノキチオールとク
ロルヘキシジンを併用した時、その殺菌効果が充分に発
揮され、更に、併用することによりその配合量を減らし
、かつ相乗効果により強力な殺菌効果を有する口腔用組
成物が望まれる。
チオール又はクロルヘキシジン類を配合し、これらの強
力な殺菌作用により、歯周疾患の予防、治療を行うこと
が知られている。しかし、ヒノキチオールとクロルヘキ
シジン類を併用した場合、それぞれの効果が十分に発揮
されず、単独で配合した時の効果を累積した効果となら
ないという問題があった。従って、ヒノキチオールとク
ロルヘキシジンを併用した時、その殺菌効果が充分に発
揮され、更に、併用することによりその配合量を減らし
、かつ相乗効果により強力な殺菌効果を有する口腔用組
成物が望まれる。
従って本発明の目的は、ヒノキチオール及びりクルヘキ
シジン類を含有し、殺菌効果にすぐれた口腔用組成物を
提供することである。
シジン類を含有し、殺菌効果にすぐれた口腔用組成物を
提供することである。
上記目的は、ヒノキチオール及びクロルヘキシジン類を
含有する口腔用組成物に、カルボン酸型両性界面活性剤
を添加することにより達成される。
含有する口腔用組成物に、カルボン酸型両性界面活性剤
を添加することにより達成される。
本発明において、ヒノキチオールの配合量は、組成物全
体の０．００１〜１％（重量％、以下同じ）が適当であ
る。本発明に使用されるクロルヘキシジン類としてはグ
ルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン等が
あげられ、その配合量は、０、００１〜１％が適当であ
る。
体の０．００１〜１％（重量％、以下同じ）が適当であ
る。本発明に使用されるクロルヘキシジン類としてはグ
ルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン等が
あげられ、その配合量は、０、００１〜１％が適当であ
る。
カルボン酸型両性界面活性剤としては、ベタイン型、イ
ミダゾリン型及びイミダゾリンベタイン型等の両性界面
活性剤が使用できる。これらのうち、ベタイン型のもの
が最も好ましい。
ミダゾリン型及びイミダゾリンベタイン型等の両性界面
活性剤が使用できる。これらのうち、ベタイン型のもの
が最も好ましい。
具体例としては、２−ウンデシル−ヒドロキシエチルイ
ミダゾリンベタイン、ドデシルポリアミノエチルグリシ
ン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルイミダゾリニウムベタイン、２−アルキル−
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウ
ムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインなど
があげられる。
ミダゾリンベタイン、ドデシルポリアミノエチルグリシ
ン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルイミダゾリニウムベタイン、２−アルキル−
Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシイミダゾリニウ
ムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインなど
があげられる。
カルボン酸型両性界面活性剤の配合量は、組成物全体の
０．１〜８％、特に、０．５〜３％とすることが望まし
い。
０．１〜８％、特に、０．５〜３％とすることが望まし
い。
０．１％以下では、殺菌効果の向上が十分でなく、８％
以上では、ｍ暦等の口腔用組成物の安定性に悪影響を及
ぼす場合がある。
以上では、ｍ暦等の口腔用組成物の安定性に悪影響を及
ぼす場合がある。
本発明のヒノキチオール及びクロルヘキシジン類を含有
する口腔用組成物は練歯磨、粉歯磨等の歯磨類などとし
て適用されるもので、本発明においてその口腔用組成物
の種類等に応じて通常使用される適宜な成分が配合され
る。例えば次のような各種成分を配合することができる
。
する口腔用組成物は練歯磨、粉歯磨等の歯磨類などとし
て適用されるもので、本発明においてその口腔用組成物
の種類等に応じて通常使用される適宜な成分が配合され
る。例えば次のような各種成分を配合することができる
。
保 湿 剤：グリセリン、ソルビトール、プロピレング
リコール、ポリエチレン グリコール、キシリトール、ジブ ロピレングリコール、乳酸ナトリ ラム、マルチトール等 研 摩 剤：歯磨用リン酸水素カルシウム、無水リン酸
カルシウム、ピロリン酸 カルシウム、炭酸カルシウム、結 晶セルロース、水酸化アルミニラ ム、不溶性メタリン酸ナトリウム 等 発 泡 剤ニラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、 ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、 Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナト リウム、ショ糖脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビクン、 ポリオキシエチレンノニルフェニ ルエーテル、アルキロールアミド 等 粘 結 剤：カルボキシメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースナトリ ラム、ヒドロキシエチルセルロー ス、アルギン酸塩、カラギーナン、 アラビアガム、ポリビニルアルコ ール、メチルセルロース等 け 味 剤：サッカリンナトリウム、ステビオサイド、
グリチルリチン、カルコ ン、ジヒドロカルコン等 防 腐 剤：バラオキシ安息香酸エステル類等香
料：ペパーミント、スペアミント等の精油、ｌ−メン
トール等の香料素 材等 有効 成 分：塩化リゾチーム、デキストラナーゼ、溶
菌酵素、ムタナーゼ、ソル ビン酸、アレキシジン、セチルピ リジニウムクロライド、アルキル グリシン、塩化ナトリウム、アラ ントイン、ε−アミノカプロン酸、 トラネキサム酸、アズレン、フッ 化ナトリウム、モノフルオロリン 酸ナトリウム等のフッ化物、イソ プロピルメチルフェノール等 そ の 他：乳酸アルミニウム、エデト酸塩、色素、Ｂ
ＨＴ、等 以下に実験例を示す。
リコール、ポリエチレン グリコール、キシリトール、ジブ ロピレングリコール、乳酸ナトリ ラム、マルチトール等 研 摩 剤：歯磨用リン酸水素カルシウム、無水リン酸
カルシウム、ピロリン酸 カルシウム、炭酸カルシウム、結 晶セルロース、水酸化アルミニラ ム、不溶性メタリン酸ナトリウム 等 発 泡 剤ニラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、 ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、 Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナト リウム、ショ糖脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビクン、 ポリオキシエチレンノニルフェニ ルエーテル、アルキロールアミド 等 粘 結 剤：カルボキシメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースナトリ ラム、ヒドロキシエチルセルロー ス、アルギン酸塩、カラギーナン、 アラビアガム、ポリビニルアルコ ール、メチルセルロース等 け 味 剤：サッカリンナトリウム、ステビオサイド、
グリチルリチン、カルコ ン、ジヒドロカルコン等 防 腐 剤：バラオキシ安息香酸エステル類等香
料：ペパーミント、スペアミント等の精油、ｌ−メン
トール等の香料素 材等 有効 成 分：塩化リゾチーム、デキストラナーゼ、溶
菌酵素、ムタナーゼ、ソル ビン酸、アレキシジン、セチルピ リジニウムクロライド、アルキル グリシン、塩化ナトリウム、アラ ントイン、ε−アミノカプロン酸、 トラネキサム酸、アズレン、フッ 化ナトリウム、モノフルオロリン 酸ナトリウム等のフッ化物、イソ プロピルメチルフェノール等 そ の 他：乳酸アルミニウム、エデト酸塩、色素、Ｂ
ＨＴ、等 以下に実験例を示す。
グルコン酸クロルヘキシジン、ヒノキチオールを配合し
、（配合量は表１および２に示す）、更にカルボン酸型
両性界面活性剤を含有する下記の配合（１）または（２
）の歯磨４ｇをｐＨ１，０のリン酸塩緩衝液で１０倍に
稀釈して試料液を調整し、この試料液に大腸菌浮遊液の
一定量を加え、菌を加えてから３５℃の温浴中で１分間
殺菌反応を行なわせた後、ポリオキシエチレンソルビク
ンモノオレート１％とレシチン０．２％とを含む稀釈液
（生理食塩水〉で稀釈し、その一定量をポリオキシエチ
レンソルビクンモノオレートとレシチンヲ含む５ＣＤＬ
Ｐ （大五栄養化学Ｑ＠）寒天平板上で３７℃で一晩培
養し、生存菌数をもとめた。
、（配合量は表１および２に示す）、更にカルボン酸型
両性界面活性剤を含有する下記の配合（１）または（２
）の歯磨４ｇをｐＨ１，０のリン酸塩緩衝液で１０倍に
稀釈して試料液を調整し、この試料液に大腸菌浮遊液の
一定量を加え、菌を加えてから３５℃の温浴中で１分間
殺菌反応を行なわせた後、ポリオキシエチレンソルビク
ンモノオレート１％とレシチン０．２％とを含む稀釈液
（生理食塩水〉で稀釈し、その一定量をポリオキシエチ
レンソルビクンモノオレートとレシチンヲ含む５ＣＤＬ
Ｐ （大五栄養化学Ｑ＠）寒天平板上で３７℃で一晩培
養し、生存菌数をもとめた。
結果をそれぞれ表１および２に示す。
歯磨の配合（１）
ヒノキチオール 表１に示す量グルコ
ン酸クロルヘキシジン 表１に示す量カルボン酸型
両性界面活性剤 ３．０％歯磨用リン酸水素カ
ルシウム ４２．０グリセリン カルボキシメチルセルロース １．０ナトリウ
ム ラウリル硫酸ナトリウム １．０サツカリ
ンナトリウム ０．０５香
料 ０．５
精 製 氷
残肉層の配合（２） ヒノキチオール ０．０５％グル
コン酸クロルヘキシジン ０．０２力ルボン酸
型両性界面活性剤（Ａ） 表２に示す量歯磨用リン
酸水素カルシウム ４２．０グリセリン
２０．０カルボキシメチルセルロース
１．０ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム １．０サツカリ
ンナトリウム ０．０５香
料 ０．５
精 製 氷
残以下に本発明の実施例を示す。
ン酸クロルヘキシジン 表１に示す量カルボン酸型
両性界面活性剤 ３．０％歯磨用リン酸水素カ
ルシウム ４２．０グリセリン カルボキシメチルセルロース １．０ナトリウ
ム ラウリル硫酸ナトリウム １．０サツカリ
ンナトリウム ０．０５香
料 ０．５
精 製 氷
残肉層の配合（２） ヒノキチオール ０．０５％グル
コン酸クロルヘキシジン ０．０２力ルボン酸
型両性界面活性剤（Ａ） 表２に示す量歯磨用リン
酸水素カルシウム ４２．０グリセリン
２０．０カルボキシメチルセルロース
１．０ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム １．０サツカリ
ンナトリウム ０．０５香
料 ０．５
精 製 氷
残以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
リン酸水素カルシウム ４１． Ｏｇカルボ
キシメチルセルロース １．０ナトリウム グリセリン ２５．０ラウリル硫酸
ナトリウム ０．５サツカリンナトリウム
０．１２−ウンデシルーヒドロキシエチ
５．０ルーイミダゾリンベタイン グルコン酸クロルヘキシジン ０．１ヒノキチオ
ール ０．１香 料
０．５水にて全量
を１００ｇとする。
キシメチルセルロース １．０ナトリウム グリセリン ２５．０ラウリル硫酸
ナトリウム ０．５サツカリンナトリウム
０．１２−ウンデシルーヒドロキシエチ
５．０ルーイミダゾリンベタイン グルコン酸クロルヘキシジン ０．１ヒノキチオ
ール ０．１香 料
０．５水にて全量
を１００ｇとする。
実施例２
リン酸水素カルシウム ３５． Ｏｇカルボ
キシメチルセルロース １，０ナトリウム グリセリン １５．０ソルビトール
ｌ０１０塩化ナトリウム
５．０サツカリンナトリウム
０．０５２−ウンデシルーヒドロキシエチ １．
５ルーイミダゾリンベタイン 塩酸クロルヘキシジン ０．Ｏｌヒノキチ
オール ０．０５香 料
０．９水にて全
量を１００ｇとする。
キシメチルセルロース １，０ナトリウム グリセリン １５．０ソルビトール
ｌ０１０塩化ナトリウム
５．０サツカリンナトリウム
０．０５２−ウンデシルーヒドロキシエチ １．
５ルーイミダゾリンベタイン 塩酸クロルヘキシジン ０．Ｏｌヒノキチ
オール ０．０５香 料
０．９水にて全
量を１００ｇとする。
実施例３
ピロリン酸カルシウム ３８． Ｏｇカル
ボキシメチルセルロース １．２ナトリウム グリセリン １０．０ソルビトール
２０．０サツカリンナトリウム
０．０５２−ウンデシルーヒドロキシエ
チ ２．０ルーイミダゾリンベタイン エデト酸二ナトリウム ２．０ヒノキチオ
ール ０．５グルコン酸クロルヘキ
シジン ０．０２香 料
０．９水にて全量を１００ｇ
とする。
ボキシメチルセルロース １．２ナトリウム グリセリン １０．０ソルビトール
２０．０サツカリンナトリウム
０．０５２−ウンデシルーヒドロキシエ
チ ２．０ルーイミダゾリンベタイン エデト酸二ナトリウム ２．０ヒノキチオ
ール ０．５グルコン酸クロルヘキ
シジン ０．０２香 料
０．９水にて全量を１００ｇ
とする。
実施例４
リン酸水素カルシウム ４０．０ ｇメチル
セルロース １．５酢酸トコフエロー
ル ０．１グリセリン
２５．０ラウリル硫酸ナトリウム １．
０サツカリンナトリウム ０．１ドデシ
ルポリアミノエチルグリシ ３．０ン グルコン酸クロルヘキシジン ０．１ヒノキチオ
ール ０．０１香 料
０．５水にて全量
を１００ｇとする。
セルロース １．５酢酸トコフエロー
ル ０．１グリセリン
２５．０ラウリル硫酸ナトリウム １．
０サツカリンナトリウム ０．１ドデシ
ルポリアミノエチルグリシ ３．０ン グルコン酸クロルヘキシジン ０．１ヒノキチオ
ール ０．０１香 料
０．５水にて全量
を１００ｇとする。
実施例５
ピロリン酸カルシウム ３８．０ ｇ無水
ケイ酸 ５．０カルボキシメチ
ルセルロース １．２ナトリウム グリセリン １５．０ソルビトール
１５．０サツカリンナトリウム
０．１２−アルキル−Ｎ−カルボキシメ
３．０チル−Ｎ−ヒドロキシイミダゾ リニウムベタイン グルコン酸クロルヘキシジン ０．０５ヒノキチ
オール ０，１香 料
０．９水にて全量を
１００ｇとする。
ケイ酸 ５．０カルボキシメチ
ルセルロース １．２ナトリウム グリセリン １５．０ソルビトール
１５．０サツカリンナトリウム
０．１２−アルキル−Ｎ−カルボキシメ
３．０チル−Ｎ−ヒドロキシイミダゾ リニウムベタイン グルコン酸クロルヘキシジン ０．０５ヒノキチ
オール ０，１香 料
０．９水にて全量を
１００ｇとする。
実施例６
炭酸カルシウム ４５． Ｏｇカラギ
ーナン １．５塩化ナトリウム
５．０グリセリン
２５．０ラウリル硫酸ナトリウム １．
０炭酸水素ナトリウム ５．０２−アル
キル−Ｎ−カルボキシメ ３．０チル−Ｎ−ヒドロキ
シイミダゾ リニウムベタイン 塩酸クロルヘキシジン ０．１ヒノキチオ
ール ０．０５香 料
０．５水にて全量を
１００ｇとする。
ーナン １．５塩化ナトリウム
５．０グリセリン
２５．０ラウリル硫酸ナトリウム １．
０炭酸水素ナトリウム ５．０２−アル
キル−Ｎ−カルボキシメ ３．０チル−Ｎ−ヒドロキ
シイミダゾ リニウムベタイン 塩酸クロルヘキシジン ０．１ヒノキチオ
ール ０．０５香 料
０．５水にて全量を
１００ｇとする。
実施例７
リン酸水素カルシウム ２５．０ ｇ無水
ケイ酸 １０．０カルボキシメ
チルセルロース １．５ナトリウム グリセリン ２０．０ジプロピレン
グリコール ５．０サツカリンナトリウム
０．０５２−アルキル−Ｎ−カルボキシ
メ ３．０チル−Ｎ−ヒドロキシイミダゾ リニウムベタイン エデト酸二カリウム ０．５塩酸クロ
ルヘキシジン ０．０５ヒノキチオール
０．０５香 料
０．４５水にて全量をｌ
ｏｎｇとする。
ケイ酸 １０．０カルボキシメ
チルセルロース １．５ナトリウム グリセリン ２０．０ジプロピレン
グリコール ５．０サツカリンナトリウム
０．０５２−アルキル−Ｎ−カルボキシ
メ ３．０チル−Ｎ−ヒドロキシイミダゾ リニウムベタイン エデト酸二カリウム ０．５塩酸クロ
ルヘキシジン ０．０５ヒノキチオール
０．０５香 料
０．４５水にて全量をｌ
ｏｎｇとする。
実施例８
リン酸水素カルシウム ４５． Ｏｇカラギ
ーナン １．５無水ケイ酸
５．０グリセリン
１５．０ラウリル硫酸ナトリウム ０．
２乳酸ナトリウム ５．０ラウリル
ジメチルアミノ酢酸ベタ ３．０イン グルコン酸クロルヘキシジン ０．０２ヒノキチ
オール ０．１香 料
０．８水にて全量を
１００ｇとする。
ーナン １．５無水ケイ酸
５．０グリセリン
１５．０ラウリル硫酸ナトリウム ０．
２乳酸ナトリウム ５．０ラウリル
ジメチルアミノ酢酸ベタ ３．０イン グルコン酸クロルヘキシジン ０．０２ヒノキチ
オール ０．１香 料
０．８水にて全量を
１００ｇとする。
上述したように本発明のヒノキチオール及びクロルヘキ
シジン類含有口腔用組成物に、カルボン酸型両性界面活
性剤を併用することにより、強力な殺菌効果を生じ、少
量でも十分な殺菌効果をもつ口腔用組成物を得る事がで
きた。
シジン類含有口腔用組成物に、カルボン酸型両性界面活
性剤を併用することにより、強力な殺菌効果を生じ、少
量でも十分な殺菌効果をもつ口腔用組成物を得る事がで
きた。
Claims (4)
- （１）ヒノキチオール及びクロルヘキシジン類を含有す
る口腔用組成物において、カルボン酸型両性界面活性剤
を含有することを特徴とする口腔用組成物。 - （２）カルボン酸型両性界面活性剤がベタイン型両性界
面活性剤である特許請求の範囲第（１）項記載の口腔用
組成物。 - （３）カルボン酸型両性界面活性剤がイミダゾリン型両
性界面活性剤である特許請求の範囲第（１）項記載の口
腔用組成物。 - （４）カルボン酸型両性界面活性剤がイミダゾリンベタ
イン型両性界面活性剤である特許請求の範囲第（１）項
記載の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4486687A JP2586895B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4486687A JP2586895B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63211217A true JPS63211217A (ja) | 1988-09-02 |
| JP2586895B2 JP2586895B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=12703417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4486687A Expired - Lifetime JP2586895B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2586895B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0500946A1 (en) * | 1990-09-14 | 1992-09-02 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Detergent composition |
| WO1993014741A2 (de) * | 1992-02-01 | 1993-08-05 | Wella Aktiengesellschaft | Haar- und körperbehandlungsmittel |
| US6689342B1 (en) | 2002-07-29 | 2004-02-10 | Warner-Lambert Company | Oral care compositions comprising tropolone compounds and essential oils and methods of using the same |
| US6787675B2 (en) | 2002-07-29 | 2004-09-07 | Warner-Lambert Company | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
| JP2010150155A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP4486687A patent/JP2586895B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0500946A1 (en) * | 1990-09-14 | 1992-09-02 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Detergent composition |
| EP0500946A4 (ja) * | 1990-09-14 | 1994-02-02 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | |
| CN1054156C (zh) * | 1990-09-14 | 2000-07-05 | 大塚制药株式会社 | 洗涤剂组合物 |
| WO1993014741A2 (de) * | 1992-02-01 | 1993-08-05 | Wella Aktiengesellschaft | Haar- und körperbehandlungsmittel |
| WO1993014741A3 (de) * | 1992-02-01 | 1993-12-23 | Wella Ag | Haar- und körperbehandlungsmittel |
| US5419896A (en) * | 1992-02-01 | 1995-05-30 | Wella Aktiengesellschaft | Hair and body treatment composition |
| US6689342B1 (en) | 2002-07-29 | 2004-02-10 | Warner-Lambert Company | Oral care compositions comprising tropolone compounds and essential oils and methods of using the same |
| US6787675B2 (en) | 2002-07-29 | 2004-09-07 | Warner-Lambert Company | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
| US6924398B2 (en) | 2002-07-29 | 2005-08-02 | Warner-Lambert Company Llc | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
| JP2010150155A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2586895B2 (ja) | 1997-03-05 |
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