CN115427388A - 用作香味化合物的新型酯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及如下定义的式(I)的新型酯及其作为香味剂或除臭剂的用途。此外，本发明涉及香味组合物，其包括一种式(I)的化合物或化合物的混合物，和一种或多种其它香味物质。本发明还提供了一种用如下定义的式(I)的化合物或化合物的混合物对产品进行香化的方法、香化后的产品以及一种用如下定义的式(I)的化合物或化合物的混合物对头发、皮肤、织物纤维、表面和/或环境空气进行香化的方法。

Description

用作香味化合物的新型酯
技术领域
本发明涉及如下定义的式(I)的新型酯及其作为香味剂或除臭剂的用途。此外，本发明涉及香味组合物，其包括式(I)的化合物或化合物的混合物，和一种或多种其它香味物质。本发明还提供了一种用如下定义的式(I)的化合物或化合物的混合物对产品进行香化的方法、香化后的产品、以及一种用如下定义的式(I)的化合物或化合物的混合物对头发、皮肤、织物纤维、表面和/或环境空气进行香化的方法。
背景技术
尽管可用的香味物质数量庞大，但香水和香料行业对新型化合物和化合物组合的需求仍不断增长。为了满足消费者的需求，必须定期开发新的香味特性和丰富的嗅觉印象。因此，该行业一直在寻找新型化合物，其显示出特殊的感官特性，并且能够作为组合新型香水和香料的基础。除了自行提供具有吸引力的嗅觉印象之外，此类化合物还应协调地融入香味组合物中，同时进一步丰富整体印象。
进一步地，香味化合物和化合物混合物能够掩盖和/或减轻诸如体臭的臭味或香味化合物引起的或在香味组合物中产生的令人不悦的气味。
由于以下事实，导致本发明的合适物质的研究变得复杂：
-嗅觉感知的机制并不十分清楚；
-尚未充分研究特定嗅觉感知与相关香味物质的化学结构之间的联系；
-通常，即使已知香味物质的结构组成发生微小的变化也会引起感官特性发生重大变化，并影响人体的耐受性。
对于香料行业中的各种应用而言，特别理想的嗅觉印象是麝香气味，特别是其与木质和果香印象相结合之后。
WO03082799A1公开了通式(I)的脂环族酯及其作为麝香香气的感官特性。WO02096852A1涉及通式(I)的环烷羧酸衍生物，该衍生物用作具有麝香特性的香味剂。EP0472966A1中描述了具有麝香香味的某些酯，其包含3，3-二甲基-1-环戊基或3，3-二甲基-1-环己基。WO2000014051A1也涉及具有环己基的酯，其带有麝香味。在US20100209378A1中公开了作为臭味中和剂的若干(3，3或5，5)-二甲基环己(烯)基衍生物。根据WO2008049257A1，3，3-二甲基环己(烯)基衍生物能够与某些烯基酯组合，以发挥协同的臭味中和效果。
发明内容
本发明的主要目的是寻找具有有趣的感官特性并且适于在香料行业使用的香味和/或除臭物质的新型物质。特别地，该新型物质应具有麝香、木质和果香气味及其组合气味。
此外，满足该主要目的的香味物质除了其主要特性，即嗅觉特性外，优选地，还应具有其他积极的次要特性，诸如在某些应用条件下的高稳定性、高产率、良好的粘附性、高直接性或气味增强特性(所谓的强化或增强效果)，和/或与其它香味和/或芳香物质组合，使它们的天然性、新鲜度、饱满度，(光辉)力和/或光泽更加完美，从而能够获得显著的感官效果。
上述目的通过式(I)的化合物或化合物的混合物来实现，
Figure BDA0003872182580000021
其中，R代表(CO)CH2-COOEt、(CO)CH2-O-CO-Et、c(CH3)2-CH2-O-COOEt或COEt。
特别地，所述式(I)的化合物选自由以下成分组成的组：
Figure BDA0003872182580000022
Figure BDA0003872182580000031
式(I)的化合物代表新型物质，在本发明的上下文中，发现其具有有趣、迷人的香味特性，以及臭味中和效果。鉴于嗅觉特性，本发明的化合物适用于各种香味和香料产品。由于上述原因，所述根据本发明的化合物的嗅觉特性是无法预测的。特别地，不同嗅觉气味的组合是令人惊奇的。下面的示例中给出了获得化所述合物的方法。
在一个方面中，本发明涉及如上定义的一种化合物或化合物的混合物用作香味剂或除臭剂的用途。
在本发明的上下文中，“除臭剂”是一种物质或化合物，其本身可以具有宜人的香味，并且能够掩盖和/或减轻任何令人不悦的气味，使得在使用除臭剂后，不再感知到令人不悦的气味或感知到的程度较低。令人不悦的气味或臭味可以是例如体臭或环境空气中的任何难闻的气味，例如污浊的空气、油烟味或垃圾的气味。另外，香味物质或混合物的副作用同样也是引起令人不悦的气味或臭味，而使用香味物质或混合物的原因在于它其他所需的嗅觉特性。
化合物(1)至(6)的测试揭示了如表1所示的香味特性。
表1：化合物(1)至(6)的香味特性
Figure BDA0003872182580000032
Figure BDA0003872182580000041
在上述用途的一个优选的实施例中，所述化合物或化合物的混合物用于赋予、增强和/或修饰选自由果香、麝香、木质、粉末、甜味、梨、草莓和茴香气味组成的组中的一种或多种嗅觉气味。
根据上述用途的另一个优选的实施例，化合物(1)用于赋予、增强和/或修饰草莓和/或茴香气味，和/或化合物(2)用于赋予、增强和/或修饰木质和/或粉末和/或麝香气味，和/或化合物(3)用于赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香气味，和/或化合物(4)用于赋予、增强和/或修饰梨和/或木质和/或麝香气味，和/或化合物(5)用于赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香和/或木质气味，和/或化合物(6)用于赋予、增强和/或修饰果香和/或甜味气味。
另一方面，本发明提供了一种香味组合物，其包括如上定义的一种化合物或化合物的混合物以及一种或多种其它香味物质，或由如上定义的一种化合物或化合物的混合物以及一种或多种其它香味物质组成。
根据本发明的式(I)的化合物可以与其它香味物质一起使用。此类香味物质组合物可以用常规方法制备，例如通过简单混合或均化各成分。这些其他香味物质可以是任何其它香味物质。在本发明的范围内，能够有利地与式(I)的化合物组合的香味的示例可以在以下文献中找到，例如S.Arctander，Perfume and Flavor Materials，Vol.I and II，Montclair，N.J.1969，Eigenverlag，或K.Bauer et al.，Common Fragrance and FlavorMaterials，4th Edition，Wiley-VCH，Weinheim2001。
根据本发明的香味组合物可以吸附到载体上，该载体确保该香味物质在产品中的精细分布以及在应用过程中的受控释放。此类载体可以是多孔无机材料，诸如轻质硫酸盐、硅胶、沸石、石膏、粘土、粘土颗粒、加气混凝土等，或有机材料，诸如木材、纤维素基材料、糖、糊精(如麦芽糖糊精)或诸如PVC、聚乙酸乙烯酯或聚氨酯的塑料。根据本发明的组合物和载体可以表示根据本发明的香化后的产品(如下所述)。
根据本发明的香味组合物或产品也可以以微胶囊化的形式、喷雾干燥的形式存在，作为包合物或挤出产品，并且香味组合物可以以该形式加入到待香化的产品中(如下文所述)。
如适用，此类改性组合物或产品的特性可通过借助适当材料进行所谓的“涂覆”而得到进一步优化，从而更有针对性地释放香味，优选使用诸如聚乙烯醇的蜡状塑料。所得产品又是根据本发明的产品。
微胶囊化能够例如借助诸如聚氨酯类物质或软明胶的胶囊材料通过所谓的凝聚工艺来实现。喷雾干燥的产品优选地通过喷雾干燥含有香味组合物的乳液或分散体来制备，其中，改性淀粉、蛋白质、糊精和植物胶可用作载体。包合物可例如通过将香味组合物和环糊精或脲衍生物的分散体掺入到诸如水等合适的溶剂中来制备。挤出产品可例如通过将香味组合物与合适的蜡状物质熔融、挤出、随后如适用，在例如异丙醇等合适的溶剂中固化而获得。
根据又一个方面，本发明涉及一种用于香化产品和/或减轻产品中臭味的方法，其包括以下步骤：
(i)提供如上所述的化合物或化合物的混合物，或如上所述的香味组合物；以及
(ii)将所述化合物或化合物的混合物或者香味组合物加入到待香化的产品中，优选地，以感官有效量加入，特别是以足以赋予、增强和/或修饰选自由果香、麝香、木质、粉末、甜味、梨、草莓和茴香气味组成的组中的一种或多种嗅觉气味的量、和/或足以减轻臭味的量加入。
感官有效量是指根据本发明的化合物或化合物的混合物的总量，其发挥感官效果。感官效果可以是赋予、增强和/或修饰某些嗅觉气味和/或掩盖和/或减轻令人不悦的气味(臭味)。因此，感官有效量是与不包括本发明的化合物或化合物的混合物的产品相比，使用者能够在产品中感知到所述化合物或化合物的混合物的感官效果的量。下文的香化后的产品中将给出发挥该效果的合适的量。
在上述方法的一个优选的实施例中，在步骤(ii)中，将化合物(1)加入到待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰草莓和/或茴香气味，和/或将化合物(2)加入到待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰木质和/或粉末和/或麝香气味，和/或将化合物(3)加入到待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香气味，和/或将化合物(4)加入到待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰梨和/或木质和/或麝香气味，和/或将化合物(5)加入到待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香和/或木质气味，和/或将化合物(6)加入到待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰果香和/或甜味气味。
在另一个方面中，本发明还涉及一种香化后的产品，其包括如上定义的化合物或化合物的混合物或者如上定义的香味组合物。优选地，所述产品通过如上所述的用于香化产品的方法获得。
在一个实施例中，上述香化后的产品包括一种或多种添加剂、赋形剂和/或活性物质。
所述添加剂、赋形剂和/或活性物质优选非香味物质，并且优选地选自由以下产品组成的组：防腐剂，优选US 2006/0089413中所提及的；研磨剂、抗痘剂和去皮脂剂，优选WO2008/046791中所提及的；抗衰老剂，优选WO 2005/123101中所提及的；抗菌剂、抗脂肪团剂和去头皮屑剂，优选WO 2008/046795中所提及的；抗炎剂、防刺激剂、抗刺激剂(抗炎剂、刺激抑制剂和防刺激剂)，优选WO 2007/042472和US 2006/0089413中所提及的；抗微生物剂，优选WO 2005/123101中所提及的；抗氧化剂，优选WO 2005/123101中所提及的；收敛剂、防腐剂、抗静电剂、粘合剂、缓冲剂和载体材料，优选WO 2005/123101中所提及的；螯合剂，优选WO 2005/123101中所提及的；细胞刺激剂、清洁剂、护理剂、脱毛剂、表面活性剂、除臭剂和止汗剂，优选WO 2005/123101中所提及的；增塑剂，乳化剂，优选WO 2005/123101中所提及的；酶及精油，优选US 2008/0070825中所提及的；驱虫剂，优选WO 2005/123101中所提及的；纤维、成膜剂，(另外)固定剂、发泡剂、泡沫稳定剂、防止发泡的物质、泡沫促进剂、杀真菌剂、胶凝剂和凝胶形成剂，优选WO 2005/123101中所提及的；护发产品、头发塑形剂、头发拉直剂和湿度调节剂(增湿剂和/或润湿剂和/或湿润剂)，优选WO 2005/123101中所提及的；渗透剂，优选WO 2005/123101中所提及的；相容性溶质，优选WO 01/76572和WO 02/15686中所提及的；漂白剂、增强剂、污渍去除剂、荧光增白剂、浸渍剂、防污剂、减摩剂、润滑剂、保湿霜、软膏、遮光剂、增塑剂、遮覆剂、抛光剂、增白剂和聚合物，优选WO 2008/046676中所提及的；粉末、蛋白质和蛋白质水解产物，优选WO 2005/123101和WO 2008/046676中所提及的；增脂剂、研磨剂、皮肤舒缓剂、皮肤清洁剂、皮肤护理剂和皮肤修复剂，优选地含有胆固醇和/或脂肪酸和/或神经酰胺和/或假神经酰胺，其中，优选WO 2006/053912中所提及的；皮肤增白剂，优选WO 2007/110415中所提及的；护肤剂、皮肤软化剂和皮肤冷却剂，优选WO 2005/123101中所提及的；皮肤温热剂，优选WO 2005/123101中所提及的；稳定剂、紫外线吸收剂和紫外线过滤剂，优选WO 2005/123101中所提及的；亚苄基-β-二羰基化合物，优选WO 2005/107692中所提及的；α-苯甲酰基肉桂腈，优选WO 2006/015954中所提及的；AhR受体拮抗剂，优选WO 2007/128723和WO 2007/060256中所提及的；洗涤剂、织物软化剂、悬浮剂和皮肤晒黑剂，优选WO 2006/045760中所提及的；增稠剂和维生素，优选WO 2005/123101中所提及的；脂肪油、蜡和脂肪，优选WO 2005/123101所中提及的；磷脂，优选WO2005/123101中所提及的；脂肪酸(饱和脂肪酸、单或多不饱和脂肪酸、α-羟基酸和多羟基脂肪酸)，优选WO 2005/123101中所提及的；染料、颜色保护剂以及颜料，优选WO 2005/123101中所提及的；防腐剂、醇和多元醇，优选WO 2005/123101中所提及的；表面活性剂，优选WO2005/123101中所提及的；动物提取物、酵母提取物和藻类或微藻类提取物、电解液、液化剂和有机溶剂，优选WO 2005/123101中所提及的；头发生长调节剂(用于促进或抑制头发生长)，优选EP 2168570和EP 2193785中所提及的或聚硅氧烷和聚硅氧烷衍生物，优选WO2008/046676中所提及的，优选地，选自由防腐剂、无机盐、螯合剂、表面活性剂、皮肤和/或头发护理剂、酶、乳化剂、脂肪、脂肪油、蜡、脂肪醇、硅氧烷、硅氧烷衍生物和水组成的组。
在一个优选的实施例中，所述产品选自由洗涤剂、清洁剂、卫生或护理产品组成的组，优选在身体和头发护理、化妆品以及家用产品领域，并且优选地，选自由香料提取物、香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、拍敷古龙水、香化后的清爽湿巾、酸性、碱性或中性洗涤剂、织物清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、粉末洗涤剂、衣物预处理剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片、消毒剂、表面消毒剂、空气清新剂、气溶胶喷雾剂、蜡和抛光剂、身体护理产品、护手霜和乳液、护足霜和乳液、脱毛霜和乳液，须后膏和乳液、晒黑膏和乳液、护发产品、除臭剂、止汗剂、装饰性化妆品、蜡烛、灯油、线香、杀虫剂、驱虫剂和燃料组成的组。
在另一个优选的实施例中，在上述产品中，在每种情况下相对于产品的总重量，式(I)的化合物的总量在0.01wt.-％至10wt.-％，优选0.1wt.-％至5wt.-％，特别优选0.25wt.-％至3wt.-％的范围内。
在上述规定量中，本发明的化合物或化合物的混合物是感官有效的，并赋予产品它们特有的香味特性，并且该香味被产品的使用者感知到和/或感知到更少的恶臭味。
在又一个方面中，本发明涉及一种用于香化头发、皮肤、织物纤维、表面和/或环境空气和/或减轻头发、皮肤、织物纤维、表面和/或环境空气中臭味的方法，该方法包括以下步骤或由以下步骤组成：
(i)提供如上所述的化合物或化合物的混合物，如上所述的香味组合物，或者如上所述的香化后的产品，以及
(ii)将所述化合物或化合物的混合物、香味组合物或者产品以感官有效量施加或引入到待香化的头发、皮肤、纤维或表面或者待香化的环境空气，特别是以足以赋予、增强和/或修饰选自由果香、麝香、木质、粉末、甜味、梨、草莓和茴香气味组成的组中的一种或多种嗅觉气味的量、和/或足以减轻臭味的量加入。
在上述用于香化头发、皮肤、织物纤维、表面和/或环境空气的方法的一个优选的实施例中，在步骤(ii)中，施加或引入化合物(1)，以赋予、增强和/或修饰草莓和/或茴香气味，和/或施加或引入化合物(2)，以赋予、增强和/或修饰木质和/或粉末和/或麝香气味，和/或施加或引入化合物(3)，以赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香气味，和/或施加或引入化合物(4)，以赋予、增强和/或修饰梨和/或木质和/或麝香气味，和/或施加或引入化合物(5)，以赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香和/或木质气味，和/或施加或引入化合物(6)，以赋予、增强和/或修饰果香和/或甜味气味。
具体实施方式
通过以下非限制性示例对本发明进行更详细的描述。
示例1：丙二酸酯衍生物的制备
一般实验程序：
将乙醇(1.00当量)、丙二酸二乙酯(2.1当量)和乙醇钠(0.01当量)的混合物加热至160℃，并通过反应蒸馏对乙醇进行蒸馏/收集。反应结束后，在室温下，向反应混合物中加入水(2vol)，通过甲基叔丁基醚(MTBE)(10vol x 2)萃取化合物，组合后的有机层用饱和NaCl(10vol x 2)洗涤，用MgSO4干燥，并使用旋转蒸发器除去溶剂，得到粗化合物。粗化合物通过球管玻璃炉(Kugelrohr)蒸馏(～T＝180℃；p＝0.80mbar)并然后通过柱色谱(环己烷中乙酸乙酯(EtOAc)的含量为2.5％-5％)进行纯化。
获得从1-(4，4-二甲基环己基)乙醇开始，产率为75％，纯度大于95％的03-[1-(4，4-二甲基环己基)乙基]01-丙二酸二乙酯。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.82(p，J＝6.4Hz，1H)，4.20(qd，J＝7.1，2.2Hz，2H)，3.35(s，2H)，1.63-1.54(m，1H)，1.52-1.45(m，1H)，1.39(dtt，J＝10.2，7.0，2.9Hz，3H)，1.28(t，J＝7.2Hz，3H)，1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，1.20-1.11(m，4H)，0.89(s，3H)，0.86(s，3H)。
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ166.74，166.29，76.05，61.45，42.44，42.07，38.75，38.69，32.81，29.96，24.27，24.13，24.11，17.18，14.07。
MS：255，226，208，193，155，138，115，109，95，82
气味：草莓、茴香
获得从1-(4，4-二甲基环己烯-1-基)乙醇开始，产率为65％，纯度大于96％的03-[1-(4，4-二甲基环己烯-1-基)乙基]01-丙二酸二乙酯。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ5.68-5.61(m，1H)，5.32(q，J＝6.6Hz，1H)，4.24-4.15(m，2H)，3.37-3.32(m，2H)，2.12-1.91(m，2H)，1.84-1.78(m，2H)，1.37(t，J＝6.4Hz，2H)，1.33(d，J＝6.6Hz，3H)，1.28(t，J＝7.1Hz，3H)，0.90(s，3H)，0.88(s，3H)。
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ166.69，165.95，135.19，123.38，75.40，61.44，42.04，38.83，35.17，28.58，28.43，27.76，21.72，18.76，14.08。
MS：268，250，235，194，177，154，136，121，93，79，55。
气味：木质，粉末，麝香
示例2：丙酸酯衍生物的制备
一般实验程序：
(a)氯乙酸酯衍生物：在30℃以下，向醇(1.00当量)、甲苯(3vol)和吡啶(1.2当量)的混合物中加入氯乙酰氯(1.1当量)，将反应维持在30℃，直至反应结束(2-3小时)。反应混合物在低于15℃的温度下用冷水(5vol)淬灭，将有机相分离，用水(5vol x 2)和饱和NaCl溶液(10vol x 2)洗涤，用Na2SO4干燥，并使用旋转蒸发器除去溶剂，得到粗化合物。通过球管对球管(球管玻璃炉)蒸馏进行纯化(～T＝141℃；p＝0.81mbar)。
(b)乙氧基-2-氧代-乙基-丙酸酯衍生物：在40℃以下，向四氢呋喃(THF)(15vol)的氯乙酸酯衍生物(1.0当量)的溶液中缓慢加入丙酸(1.5当量)，然后分批加入K2CO3(2.5当量)。将反应维持在回流温度，直至反应结束。反应混合物用水(20mL)猝灭，化合物用MTBE(10vol x 2)萃取，有机层用水(5vol x 2)洗涤，并用MgSO4干燥，过滤，并使用旋转蒸发器除去溶剂，得到粗化合物。粗化合物通过球管对球管(球管玻璃炉)蒸馏(～T＝190℃；p＝0.85mbar)并然后通过柱色谱(乙酸乙酯与环己烷的比例为1∶20→1∶10)进行纯化。
获得从1-(4，4-二甲基环己基)乙醇开始，产率为85％，纯度大于95％的2-氯乙酸1-(4，4-二甲基环己基)乙酯。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.85(dq，J三6.4Hz，1H)，4.06(d，J＝14.6Hz，1H)，4.02(d，J＝14.7Hz，1H)，1.62-1.54(m，1H)，1.53-1.45(m，1H)，1.45-1.34(m，3H)，1.23(d，J＝6.4Hz，3H)，1.25-1.10(m，4H)，0.90(s，3H)，0.86(s，3H)。
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ167.00，77.03，42.46，41.23，38.71，38.65，32.80，29.96，24.28，24.10，24.08，17.19。
MS：183，165，155，138，123，95，81，69。
获得从2-氯乙酸1-(4，4-二甲基环己基)乙酯开始，产率为70％，纯度大于98％的[2-[1-(4，4-二甲基环己基)乙氧基]-2-氧代-乙基]丙酸酯。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.85(dq，J＝6.4Hz，1H)，4.59(s，2H)，2.45(q，J＝7.6Hz，2H)，1.58(m，1H)，1.47(dtd，Ｊ＝10.9，3.6，1.8Hz，1H)，1.43-1.31(m，3H)，1.21(d，J＝6.4Hz，3H)，1.19(t，＝7.5Hz，3H)，1.19-1.11(m，4H)，0.89(s，3H)，0.86(s，3H)。
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ173.80，167.67，76.05，60.80，42.51，38.73，38.69，32.81，29.96，27.19，24.26，24.19，24.11，17.21，8.98。
MS：255，211，183，154，138，123，109，95，83
气味：果香、麝香气味
获得从1-(4，4-二甲基环己烯-1-基)乙醇开始，产率为90％的2-氯乙酸1-(4，4-二甲基环己烯-1-基)乙酯。
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ5.67(tdt，J＝3.7，2.4，1.5Hz，1H)，5.38-5.32(m，1H)，4.04(s，2H)，2.08-1.95(m，2H)，1.82(tdt，J＝18.2，14.8，3.1Hz，2H)，1.38(ddd，J＝7.4，6.2，1.6Hz，2H)，1.35(d，J＝6.6Hz，3H)，0.90(s，3H)，0.88(s，3H)。
13C NMR(151MHz，CDCl3)δ166.63，134.96，123.93，76.40，41.25，38.81，35.12，28.58，28.52，27.65，21.65，18.78。
MS：230，215，193，181，161，136，121，107，93，79，67，55，41，29
获得从2-氯乙酸1-(4，4-二甲基环己烯-1-基)乙酯开始，产率为60％，纯度大于98％的[2-[1-(4，4-二甲基环己烯-1-基)乙氧基]-2-氧代-乙基]丙酸酯
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ5.64(qd，J＝3.8，3.0，1.3Hz，1H)，5.34(q，J＝6.5Hz，1H)，4.62(d，J＝15.9Hz，1H)，4.57(d，J＝15.9Hz，1H)，2.44(q，J＝7.6Hz，2H)，2.09-1.90(m，2H)，1.88-1.73(m，2H)，1.37(t，J＝6.4Hz，2H)，1.33(d，J＝6.5Hz，3H)，1.18(t，J＝7.6Hz，3H)，0.89(s，3H)，0.88(s，3H)。
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ173.77，167.33，135.08，123.67，75.49，60.79，38.81，35.14，28.58，28.48，27.70，27.18，21.67，18.82，8.98。
MS：268，250，194，154，136，121，93
气味：梨、木质气味、麝香气味
2-[1-(4，4-二甲基环己基)乙氧基]-2-甲基-丙基]丙酸酯
根据EP1262474制备2-[1-(4，4-二甲基环己基)乙氧基]-2-甲基-丙基]丙酸酯。
a)2-[1-(4，4-二甲基环己基)乙氧基]-2-甲基-丙-1-醇：根据EP1262474。
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ3.49-3.43(m，1H)，3.41-3.35(m，2H)，2.19(t，J＝6.3Hz，1H，-OH)，1.61-1.57(m，1H)，1.53-1.48(m，1H)，1.44-1.41(m，1H)，1.41-1.40(m，1H)，1.24-1.12(m，11H)，1.10(d，J＝6.2Hz，3H)，0.90(s，3H)，0.87(s，3H)。
13C NMR(151 MHz，CDCl3)δ75.13，71.19，71.03，44.97，39.30，39.23，33.03，30.14，25.08，24.19，24.16，23.07，22.76，19.87。
MS：228，197，139，117，97，83，73，59。
b)[2-[1-(4，4-二甲基环己基)乙氧基]-2-甲基-丙基]丙酸酯
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ3.95(s，2H)，3.44(p，J＝5.8Hz，1H)，2.36(q，J＝7.6Hz，2H)，1.63-1.59(m，1H)，1.52-1.47(m，1H)，1.41-1.35(m，2H)，1.19(s，3H)，1.19(s，3H)，1.18(s，2H)，1.16(t，J＝7.6Hz，3H)，1.16-1.08(m，3H)，1.08(d，J＝6.2Hz，3H)，0.88(s，3H)，0.85(s，3H)。
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ174.35，73.78，71.55，70.40，44.94，39.32，39.29，33.04，30.11，27.69，25.11，24.28，24.16，24.12，23.80，20.01，9.17。
MS：269，245，197，129，97，83，69，57
气味：果香、麝香气味、木质气味
1-(4，4-二甲基环己基)乙基丙酸酯
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.80(p，J＝6.4Hz，1H)，2.34(q，J＝7.4Hz，2H)，1.65-1.58(m，1H)，1.56-1.49(m，1H)，1.42(ddd，J＝10.2，4.0，1.9Hz，2H)，1.42-1.33(m，1H)，1.30-1.14(m，4H)，1.20(d，J＝6.4Hz，3H)，1.17(t，J＝7.6Hz，3H)，0.92(s，3H)，0.89(s，3H)。
13C NMR(101MHz，CDCl3)δ174.18，74.25，42.60，38.82，38.77，32.85，29.99，28.00，24.39，24.20，24.14，17.37，9.31。
MS：168，138，123，109，69，57，41，29
气味：果香、甜味气味
示例3：臭味中和效果的感官分析
经研究，式(I)的化合物具有臭味中和效果。在所有测试的化合物中，化合物(1)显示出最好的臭味中和效果，即，极显著地丰富香气以及更低的臭味强度。
厨房臭味Vs化学式1(3.7：4.0)；汗臭Vs化学式1(2.6：3.6)；烟气臭味Vs化学式1(2.9：4.6)。括号中的数字表示比较后的强度。
量级：(0-10；无气味-最大强度)；使用1μl-5μl样品和5μl-10μl标准臭味溶液进行分析。

Claims (13)

1.一种式(I)的化合物或化合物的混合物，
Figure FDA0003872182570000011
其中，R代表(CO)CH2-COOEt、(CO)CH2-O-CO-Et、C(CH3)2-CH2-O-COOEt或COEt。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物或化合物的混合物，其中，所述化合物选自由以下成分组成的组：
Figure FDA0003872182570000012
3.一种如权利要求1或2所定义的化合物或化合物的混合物用作香味剂或除臭剂的用途。
4.根据权利要求3所述的用途，用于赋予、增强和/或修饰选自由果香、麝香、木质、粉末、甜味、梨、草莓和茴香气味组成的组中的一种或多种嗅觉气味。
5.根据权利要求4所述的用途，其中，化合物(1)用于赋予、增强和/或修饰草莓和/或茴香气味，和/或其中，化合物(2)用于赋予、增强和/或修饰木质和/或粉末和/或麝香气味，和/或其中，化合物(3)用于赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香气味，和/或其中，化合物(4)用于赋予、增强和/或修饰梨和/或木质和/或麝香气味，和/或其中，化合物(5)用于赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香和/或木质气味，和/或其中，化合物(6)用于赋予、增强和/或修饰果香和/或甜味气味。
6.一种香味组合物，其包括如权利要求1或2所定义的化合物或化合物的混合物以及一种或多种其它香味物质，或由如权利要求1或2所定义的化合物或化合物的混合物以及一种或多种其它香味物质组成。
7.一种用于香化产品和/或减少产品中臭味的方法，其包括以下步骤：
(i)提供根据权利要求1或2所述的化合物或化合物的混合物，或根据权利要求6所述的香味组合物；以及
(ii)将所述化合物或化合物的混合物或者所述香味组合物加入到所述待香化的产品中，优选地，以感官有效量加入，特别是以足以赋予、增强和/或修饰选自由果香、麝香、木质、粉末、甜味、梨、草莓和茴香气味组成的组中的一种或多种嗅觉气味的量、和/或足以减轻臭味的量加入。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，在所述步骤(ii)中，将化合物(1)加入到所述待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰草莓和/或茴香气味，和/或将化合物(2)加入到所述待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰木质和/或粉末和/或麝香气味，和/或将化合物(3)加入到所述待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香气味，和/或将化合物(4)加入到所述待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰梨和/或木质和/或麝香气味，和/或将化合物(5)加入到所述待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香和/或木质气味，和/或将化合物(6)加入到所述待香化的产品中，以赋予、增强和/或修饰果香和/或甜味气味。
9.一种香化后的产品，其包括如权利要求1或2所定义的化合物或化合物的混合物、或根据权利要求6的香味组合物。
10.根据权利要求9所述的香化后的产品，其中，所述产品选自由洗涤剂、清洁剂、卫生或护理产品组成的组，优选地在身体和头发护理、化妆品以及家用产品领域，优选地，所述产品选自由香料提取物、香水、淡香水、须后水、古龙水、须前产品、拍敷古龙水、香化后的清爽湿巾、酸性、碱性或中性洗涤剂、织物清新剂、熨烫助剂、液体洗涤剂、粉末洗涤剂、衣物预处理剂、织物柔软剂、洗涤皂、洗涤片、消毒剂、表面消毒剂、空气清新剂、气溶胶喷雾剂、蜡和抛光剂、身体护理产品、护手霜和乳液、护足霜和乳液、脱毛霜和乳液，须后膏和乳液、晒黑膏和乳液、护发产品、除臭剂、止汗剂、装饰性化妆品、蜡烛、灯油、线香、杀虫剂、驱虫剂和燃料组成的组。
11.根据权利要求9或10所述的香化后的产品，其中，在每种情况下相对于所述产品的总重量，式(I)的化合物的总量在0.01wt.-％至10wt.-％，优选0.1wt.-％至5wt.-％，特别优选0.25wt.-％至3wt.-％的范围内。
12.一种用于香化头发、皮肤、织物纤维、表面和/或环境空气、和/或减轻头发、皮肤、织物纤维、表面和/或环境空气中臭味的方法，其包括以下步骤或由以下步骤组成：
(i)提供根据权利要求1或2所述的化合物或化合物的混合物、根据权利要求6所述的香味组合物、或根据权利要求9至11中任一项所述的香化后的产品；以及
(ii)将所述化合物或化合物的混合物或者所述香味组合物或者所述产品以感官有效量施加或引入到所述待香化的头发或皮肤或纤维或表面，或者施加或引入到所述待香化的环境空气，特别是以足以赋予、增强和/或修饰选自由果香、麝香、木质、粉末、甜味、梨、草莓和茴香气味组成的组中的一种或多种嗅觉气味的量、和/或足以减轻臭味的量施加或引入。
13.根据权利要求12所述的方法，其中，在所述步骤(ii)中，施加或引入化合物(1)，以赋予、增强和/或修饰草莓和/或茴香气味，和/或施加或引入化合物(2)，以赋予、增强和/或修饰木质和/或粉末和/或麝香气味，和/或施加或引入化合物(3)，以赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香气味，和/或施加或引入化合物(4)，以赋予、增强和/或修饰梨和/或木质和/或麝香气味，和/或施加或引入化合物(5)，以赋予、增强和/或修饰果香和/或麝香和/或木质气味，和/或施加或引入化合物(6)，以赋予、增强和/或修饰果香和/或甜味气味。
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