ES2395409T3

ES2395409T3 - Composiciones de perfume

Info

Publication number: ES2395409T3
Application number: ES07804023T
Authority: ES
Inventors: Keith Douglas Perring; Michael Gordon Evans; Alan Forbes Provan; David Jonathan Bradshaw; John Martin Behan
Original assignee: Givaudan Nederland Services BV
Current assignee: Givaudan Nederland Services BV
Priority date: 2006-08-05
Filing date: 2007-08-03
Publication date: 2013-02-12
Anticipated expiration: 2027-08-03
Also published as: US20130039877A1; US20150182656A1; GB0615583D0; EP2049638A1; US20130039876A1; US10722607B2; BRPI0715173B1; US20150079017A1; WO2008017820A1; CN101501169A; US9011829B2; BRPI0715173A8; US20090257974A1; EP2049638B1; BRPI0715173A2

Abstract

Utilización de una composición de perfume para inhibir la formación de amoníaco a partir de la urea,comprendiendo dicha composición de perfume entre el 10% y el 30% en peso en total de ingredientes de perfumeseleccionados de dos grupos:Grupo A, que comprende acetato de (3Z)-hex-3-enilo; 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal; (3Z)-hex-3-en-1-ol; 1-[4-(metiloxi)fenil] etanona; 3-metil-5-fenilpentan-1-ol, 5-heptildihidrofuran-2 (3H)-ona; acetato de fenilmetilo; 2-(4-metilciclohex-3-en-1-il)propan-2-ol, (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona; (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)but-3-en-2-ona, 4-hidroxi-3-(metiloxi)benzaldehído, 1-metil-3-(2-metilpropil)ciclohexanol; 7,9-dimetilespiro[5,5]undecan-3-ona; perfume 1 que es Lavandin AB8381®; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo;3,7-dimetiloctan-1-ol; 2-(metiloxi)-4-propilfenol; perfume 2 que es AB8428® Rosenta; 1-{[(1R,2S)-2-(1,1-dimetiletil)ciclobexil]oxi}butan-2-ol; perfume 3 que es Headspace Freesia AB7254A®, 5-hexildihidrofuran-2(3H)-ona; [(2-metilbutil)oxi]acetato de prop-2-enilo; 1,3-benzodioxol-5-carbaldehído; [4-(1-metiletil)ciclohexil]metanol, 2-hexilciclopent-2-en-1-ona; metilo (2E)-3-fenilprop-2-enoato de metilo; 2,6-dimetiloct-7-en-2-ol, 2-metil-3-[4-(1-metiletil) fenil] propanal,yGrupo B que comprende 2-feniletanol; 3,7-dimetiloctan-3-ol (tetrahidro linalol), acetato de 2-(metiloxi)-4-[(1E)-prop-1-enil]fenilo; 4-(metiloxi)benzaldehído; (2E)-1-(2,6,6-trimetileyclohex-2-en-1-il)but-2-en-1-ona; perfume 4 que esBergamota AB8392®, (3E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona; ciclopentadecanona;ciclohexadecanolida; 3-ciclohexilpropanoato de prop-2-enilo; 3-[3-(1-metiletil)fenil]butanal; carbonato de (3Z)-hex-3-enilo; (1-metil-2-{[(1S,3R,5R)1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il]metil}ciclopropil)metanol; [3,3-bis(metiloxi)propilbenceno]; perfume 5 que es Coumarex I Mod®; propanoato de triciclo[5.2.1.0{2,6}] dec-4-en-8-ilo;con la condición de que más del 5% pero menos del 15% de la composición de perfume debe comprenderingredientes del Grupo A, y para composiciones que comprenden menos del 10% de ingredientes del Grupo A, elporcentaje total de ingredientes del grupo B presentes debe ser, como mínimo, igual a la expresión 2*(10 - A%), enla que A% es el porcentaje total de ingredientes del Grupo A en la composición.

Description

Composiciones de perfume

Sector de la invención

La presente invención se refiere a la utilización de composiciones de perfume para proporcionar efectos desodorantes mediante la inhibición de la generación bacteriana de amoníaco a partir a partir de la urea.

Antecedentes de la invención

El carácter desagradable de los malos olores de la orina es un viejo problema. Cuando la orina se excreta en artículos absorbentes tales como prendas de vestir, pañales o compresas de incontinencia, o en el pavimento alrededor de urinarios o tazas de váter, con frecuencia pueden detectarse malos olores amoniacales en un período de tiempo corto. El mismo problema ocurre en arenas higiénicas de animales domésticos y, por supuesto, puede ser importante en cualquier lugar de la vivienda en hogares con gatos o perros, etc.

La orina es un líquido claro y transparente, que normalmente tiene un color ámbar, y cuando es reciente tiene generalmente poco olor. La cantidad media de orina excretada por un ser humano en 24 horas es de aproximadamente 1.200 centímetros cúbicos. Químicamente, la orina es principalmente una solución acuosa de cloruro sódico y sustancias orgánicas, tales como urea y ácido úrico. Normalmente, contiene 960 partes de agua por 40 partes de la materia sólida, aproximadamente. Varios cientos de sales minerales y compuestos orgánicos diferentes están presentes en la orina, aunque a niveles de trazas para una parte significativa de los mismos. El pH de la orina normal está entre 4,5 y 7,8 pero, por lo general, oscila entre 5,0 y 6,0, debido a la excreción obligatoria del ácido producido cada día.

Los componentes principales de los malos olores de la orina son: amoníaco, ácidos grasos volátiles (principalmente ácidos acético, propiónico, butírico, fórmico), compuestos de azufre volátiles, por ejemplo sulfuro de hidrógeno (H2S) y sulfuros de metilo tales como el metil mercaptano (CH3SH); otros compuestos nitrogenados entre los que se incluyen indol , escatol, piridina, pirrol, etilamina; otros diferentes volátiles tales como alcohol bencílico, fenol, pcresol, etanol, metanol, acetona, metil etil cetona, acetaldehído, propionaldehído, pentanona, heptanona, propanol, butanol, octanol. Estas moléculas odoríferas se producen principalmente como resultado de la degradación bacteriana de materiales exógenos tales como la urea y ácido úrico en la orina, aunque niveles de trazas de ciertos materiales pueden reflejar materiales que se encuentran en la dieta o en el entorno. Las bases nitrogenadas, en particular el amoníaco, contribuyen significativamente a los malos olores reconocidos por la mayoría de la gente en pañales usados u otros productos de higiene, tales como productos de incontinencia para adultos. Estos malos olores surgen, como mínimo en parte, de la degradación mediada por bacterias a partir de la urea, a partir del metabolismo de microorganismos presentes en la piel o en el tracto urogenital, por ejemplo, a partir del crecimiento de las especies Proteus y Micrococcus. Todas las cepas de Proteus spp. forman la enzima ureasa durante su metabolismo. La ureasa tiene la capacidad de degradar rápidamente la urea (que constituye aproximadamente el 2% de la orina humana) en amoníaco provocando olor desagradable. La composición del espacio situado por encima de orina no reciente comprende una variedad de materiales, pero el contribuyente dominante a los malos olores en la mayoría de condiciones es invariablemente el amoníaco. Por lo tanto, las técnicas que conducen a la reducción de la cantidad de amoníaco presente en la orina son de posible utilidad en los sectores de productos relacionados con el saneamiento, la higiene y la incontinencia. Son conocidos varios enfoques en la técnica para solucionar esta necesidad.

Los agentes antimicrobianos utilizados en los productos personales están diseñados para reducir la población, inhibir el crecimiento o disminuir las actividades metabólicas de microorganismos asociados estrechamente con el cuerpo - en la superficie de la piel, en las mucosas, en el tracto urogenital, etc. Los agentes típicos de esta naturaleza incluyen triclosan (2',4,4'-tricloro-2-hidroxidifenil éter) y óxido de zinc, que son bien conocidos por ejercer efectos antimicrobianos y desodorantes. La utilización de agentes activos desodorantes comunes da como resultado una acción antimicrobiana no selectiva ejercida sobre la mayor parte de la microflora natural de la piel. Esto puede representar una característica indeseable de estas formulaciones desodorantes, ya que la microflora natural proporciona una barrera protectora (resistencia a la colonización) contra la invasión de bacterias potencialmente patógenas. Ciertos componentes de perfume y mezclas de los mismos pueden contribuir a estos efectos antimicrobianos. Por ejemplo, la solicitud de patente de EE.UU. publicada No. US2004266302 se refiere a un artículo absorbente desechable que contiene un aceite esencial antimicrobiano encapsulado para el control de los olores.

La publicación PCT WO 2002/47472 se refiere a productos y métodos que utilizan un inhibidor de ureasa formado a partir de un agente quelante polianiónico, y preferentemente basado en amina, y un ión divalente de metal pesado, para prevenir o minimizar el olor de amoníaco producido por la degradación a partir de la urea de fluidos corporales secretados o excretados. De modo similar, el documento WO 97/46187 se refiere a artículos absorbentes, en particular, a compresas higiénicas y salvaslips que tienen un sistema de control de olores que comprende un agente quelante aromático sustituido polifuncionalmente para el control mejorado de los olores.

Gran parte de la técnica se refiere a la utilización de materiales absorbentes de olores. Por ejemplo, el documento WO 2001/80915 se refiere a artículos absorbentes que comprenden un polisacárido catiónico, preferentemente material de quitosano, y silicato. Estos artículos reivindican ofrecer un rendimiento mejorado de control de olores (reducción de olores sinérgica) y mejores propiedades de manejo de fluidos/rendimiento de absorción. El documento WO 94/25077 se refiere al control de olores a través de un artículo absorbente que contiene un tampón de ácido bórico/tetraborato sódico. El documento EP509409 se refiere al control de malos olores mediante el diseño de un artículo absorbente que contiene una mezcla desodorante de partículas absorbentes de olores de, como mínimo, pH básico y neutro, anhidras, no tamponadas. La Patente de EE.UU. No. 6031147 describe un producto absorbente que comprende un material polimérico absorbente que forma un hidrogel y un agente surfactante, tal como monooleato de sorbitán etoxilado, que tiene un equilibrio hidrófilo/lipófilo menor de 12, aproximadamente.

El documento WO 99/06078 describe materiales absorbentes que contienen ciclodextrina como material de control de olores. El documento WO 98/26808 describe el control de olores proporcionado por una combinación de un material que inhibe la formación de olor (y tiene, como mínimo, un atributo seleccionado entre el grupo que comprende actividad antimicrobiana, actividad de inhibición a partir de la ureasa, actividad de ajuste del pH) y un material absorbente de olores para las moléculas de olor desagradable seleccionado del grupo que comprende ciclodextrina, zeolita, carbón activado, tierra de diatomeas, y materiales que forman sales ácidas y mezclas de los mismos. La señal de aroma está proporcionada por complejos de inclusión ciclodextrina/perfume y/o microcápsulas de matriz perfumada para asegurar al usuario que el producto está funcionando.

El documento WO 2000/51652 describe la utilización de agentes oxidantes tales como un peroxiácido en combinación con un agente de absorción de olores, tal como sílice y/o zeolita. Los documentos WO 2003/051413 y WO 2003/051410 se refieren a un material fibroso absorbente o fibras de celulosa tratadas con un agente de control de olores basado en ácido carboxílico.

Los perfumes han sido reconocidos desde hace mucho tiempo como beneficiosos en los sectores de la higiene y sanitario. El documento WO 98/25562 describe un diseño de pañal que contiene zonas de perfume y microcápsulas como agentes de liberación para proporcionar control de los olores. La solicitud de patente de EE.UU. publicada No. 2003/072733 describe un proceso para la absorción de la humedad y/o los malos olores a la vez que proporciona una fragancia al ambiente circundante. El documento WO 2005/044320 se refiere a una composición de control de sustancias volátiles de doble propósito que comprende un sorbente y un componente de fragancia diseñado para controlar los malos olores, en particular los derivados de los fluidos corporales. El diseño implica la sorción de sustancias volátiles directamente vinculada a la liberación de fragancia.

Los perfumes pueden simplemente enmascarar los malos olores. El documento WO 2004/10325 describe artículos sanitarios absorbentes que comprenden un agente de enfriamiento no acuoso volátil tal como lactato de mentilo o perfume. El documento WO 2004/108177 describe la incorporación en productos de una nota de fragancia encapsulada en almidón que libera perfume, para minimizar el olor. Sin embargo, se han descrito composiciones de perfume que muestran una acción desodorante eficaz para malos olores específicos. Por ejemplo, el documento WO 2000/01356 describe ciertos componentes de perfume y composiciones de los mismos, útiles para reducir o prevenir los malos olores corporales. Se describe que los componentes de perfume (o composiciones que comprenden los componentes de perfume) como inhibidores de bacterias corineformes que son capaces de catabolizar ácidos grasos y son responsables de la producción de malos olores debido a ácidos grasos de cadena corta. De esta manera, los componentes de perfume (o composiciones de los mismos) en su utilización producen un efecto desodorante. Sin embargo, muchos de los perfumes desodorantes descritos en la técnica tienen intensidades de olor relativamente elevadas que no son adecuadas para su utilización en el sector de los productos sanitarios o de incontinencia, y/o no son eficaces en contrarrestar los malos olores o la inhibición de amoniaco.

La patente de EE.UU. No. 5942217 describe una composición de perfume que comprende una ciclodextrina no complejada para controlar los malos olores de las arenas higiénicas para gatos.

A pesar de las divulgaciones mencionadas anteriormente, existe todavía la necesidad de productos rentables que combatan los malos olores derivados de la orina de manera más eficaz, tanto desde el punto de vista de la prevención de los malos olores, como de la mejora de los malos olores, y que no sufran las desventajas potenciales de la explotación de sustancias antimicrobianas muy activas, a la vez que se benefician de la presencia de perfumes que gozan de amplia aceptación entre los consumidores.

Se ha descubierto ahora que, sorprendentemente, determinadas composiciones de perfume son capaces de inhibir el desarrollo de amoníaco a partir de urea por debajo de las concentraciones inhibidoras del crecimiento mínimas (MIC), y son eficaces para contrarrestar malos olores de orina a pesar de exhibir intensidades de relativamente bajas de olor de perfume.

Características de la invención

En un aspecto, la presente invención da a conocer la utilización de una composición de perfume para inhibir la formación de amoníaco a partir a partir de la urea, comprendiendo dicha composición de perfume entre el 10% y el 30% en peso en total de ingredientes de perfume seleccionados de dos grupos: Grupo A, que comprende acetato de (3Z)-hex-3-enilo; 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal; (3Z)-hex-3-en-1-ol, 1-[4-(metiloxi)fenil]etanona; 3-metil-5fenilpentan-1-ol, 5-heptildihidrofuran-2(3H)-ona; acetato de fenilmetilo; 2-(4-metilciclohex-3-en-1-il) propan-2-ol; (3E)4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona; (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il) but-3-en-2-ona, 4-hidroxi-3(metiloxi)benzaldehído, 1-metil-3-(2-metilpropil)ciclohexanol; 7,9-dimetilespiro[5,5]undecan-3-ona; perfume 1 que es Lavandin AB8381®; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3,7-dimetiloctan-1-ol; 2-(metiloxi)-4-propilfenol; perfume 2 que es Rosenta AB8428®; 1-{[(1R,2S)-2-(1,1-dimetiletil)ciclohexil]oxi}butan-2-ol; perfume 3 que es Headspace Freesia AB7254A®, 5-hexildihidrofuran-2(3H)-ona; [(2-metilbutil)oxi]acetato de prop-2-enilo; 1,3benzodioxol-5-carbaldehído; [4-(1-metiletil)ciclohexil]metanol, 2-hexilciclopent-2-en-1-ona; (2E)-3-fenilprop-2-enoato de metilo; 2,6-dimetilaloct-7-en-2-ol, 2-metil-3-[4-(1-metiletil)fenil]propanal; y

Grupo B que comprende 2-feniletimol; 3,7-dimetiloctan-3-ol (tetrahidro linalol), acetato de 2-(metiloxi)-4-[(1E)prop-1enil]fenilo; 4-(metiloxi); (2E)-1-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-2-en-1-ona; perfume 4 que es Bergamot AB8392®, (3E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanólido; 3ciclohexilpropanoato de prop-2-enilo; 3-[3-(1-metiletil)fenil] butanal; carbonato de (3Z)-hex-3-enilo; (1-metil-2{[(1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il]metiloxil}ciclopropil)metanol; [3,3-bis-(metiloxi)-propil]benceno; perfume 5 que es Coumarex I Mod®; propanoato de triciclo[5.2.1.0{2,6}]dec-4-en-8-ilo; con la condición que la composición de perfume debe comprender más del 5% pero menos del 15% de ingredientes del Grupo A, y que para composiciones que comprenden menos del 10% de ingredientes del grupo A, el porcentaje de los ingredientes del grupo B presentes debe ser, como mínimo, igual a la expresión 2*(10 - A%) en la que el A% es el porcentaje total de ingredientes del Grupo A en la composición.

Como mínimo, el 0,3% en peso de un ingrediente de perfume debe estar presente antes de que se pueda considerar que contribuye significativamente a la eficacia de las composiciones, es decir, los ingredientes de perfume presentes en concentraciones inferiores a 0,3% en peso se ignoran en el cálculo del número de ingredientes del Grupo A y del Grupo B en la composición.

Las composiciones preferentes de perfume comprenden, como mínimo, tres ingredientes del grupo A, más preferentemente, como mínimo, cuatro ingredientes y más preferentemente, como mínimo, seis ingredientes.

A los propósitos de la presente invención, una composición de perfume se define como una mezcla de ingredientes de perfume, si se desea mezclados con un disolvente o disolventes adecuados o disueltos en los mismos y/o mezclados con un sustrato sólido. Los ingredientes de perfume son bien conocidos por los técnicos en la materia, e incluyen los mencionados, por ejemplo, en S. Arctander, “Productos químicos de perfume y aroma” (Montclair, NJ, 1969), en S. Arctander, “Materiales de perfume y aroma de origen natural” (Elizabeth, Nueva Jersey, 1960) y en "Materiales de aroma y fragancias - 1991", Allured Publishing Co. Wheaton, Ill. EE.UU. Entre los ingredientes de perfume se pueden incluir productos naturales tales como extractos, aceites esenciales, absolutos, resinoides, resinas, concretos, etc., y también sustancias sintéticas tales como hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos, ésteres, acetales, cetales, nitrilos, etc., incluyendo compuestos saturados e insaturados, compuestos alifáticos, macrocíclicos y heterocíclicos.

En la presente memoria descriptiva, la referencias al porcentaje en peso de ingredientes de perfume son con respecto al peso total de ingredientes de perfume en la composición de perfume, e incluyen materiales que se utilizan en perfumería como vehículos o disolventes para otros ingredientes de perfume, por ejemplo, dipropilenglicol, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, ftalato de dietilo, triacetina y citrato de trietilo.

Los perfumes constituidos de acuerdo con el diseño anterior proporcionan inhibición eficaz de ureasa sin, abiertamente, ser fuertemente antimicrobianos (tal como se indica por las pruebas descritas a continuación) y también son capaces de contrarrestar olfativamente los malos olores de la orina.

En una divulgación adicional, se da a conocer la utilización de una composición de perfume, tal como se define en la presente memoria descriptiva en un producto de consumo perfumado para inhibir la formación de amoníaco a partir a partir de la urea. A los fines de la presente invención, un producto de consumo significa una formulación sólida, líquida o sólida blanda especialmente para su utilización en un sustrato o sobre el mismo, tal como piel, cabello (incluyendo pelo animal), ropa o superficies duras. Entre los ejemplos de estos productos de consumo se incluyen limpiadores de baño y cocina, limpiadores de alfombras, productos de pulido, desodorantes y revitalizadores corporales y, desodorantes de mascotas, en una variedad de formatos, tales como líquidos (particularmente dosificados por pulverizadores de gatillo o aerosoles), geles y polvos, todos ellos bien conocidos en la técnica. Otro ejemplo de un producto de consumo relevante para la presente invención son arenas higiénicas para animales domésticos.

En estos productos de consumo, tan poco como el 0,1% en peso de la composición de perfume será suficiente en el producto.

La presente invención incluye además la utilización de una composición de perfume de acuerdo con la presente invención a efectos de inhibir la descomposición de urea para formar amoníaco. Las características preferentes de este aspecto son tal como las que se explican a continuación en relación con la composición de perfume de la presente invención. Un efecto coincidente con la inhibición de la producción de amoníaco es que el pH se mantiene relativamente constante o, como mínimo, la velocidad de aumento del pH es mucho menor que en ausencia de la composición de perfume. Este control del pH puede ser beneficioso indirectamente en otras áreas a la gestión de los malos olores.

En un aspecto adicional, la presente invención da a conocer la utilización de una composición, tal como la que se define en la presente memoria descriptiva, en un artículo para inhibir la formación de amoníaco a partir de la urea.

Entre estos artículos de fabricación se incluyen pañales, compresas para incontinencia, toallitas higiénicas corporales, y artículos menstruales entre los que se incluyen compresas sanitarias y toallas sanitarias. Las composiciones de perfume de la presente invención se pueden incorporar dentro de estos artículos o sobre los mismos mediante cualquier medio adecuado conocido en la técnica, por ejemplo, poniéndolos en contacto con adsorbentes presentes en dichos artículos, aunque se utilizan en asociación con una amplia variedad de elementos de estos artículos. En algunos casos, puede ser ventajoso encapsular las composiciones de perfume antes de la incorporación en estos artículos.

Ingredientes de perfume de la invención

Los perfumes formulados con las directrices descritas en la presente memoria descriptiva mantendrán el pH de una suspensión microbiana complementada con urea (tal como se describe a continuación en el ejemplo 1) en un pH que es, como mínimo, 1,2 unidades de pH menor que la de un control no perfumado. Se cree que esta diferencia en el pH está directamente correlacionada con una disminución en la producción de amoníaco. Es altamente deseable que el efecto se logre a niveles por debajo de la inhibición del crecimiento. Se han identificado dos grupos de ingredientes de perfume. Los materiales del Grupo A tienen la mayor eficacia, pero se puede utilizar el Grupo B en lugar de una fracción de los materiales del Grupo A, en los casos en los que esto sea deseable a efectos de lograr el equilibrio adecuado de propiedades hedónicas, acción antimicrobiana y neutralización sensorial de los malos olores derivada.

Se enumeran a continuación los ingredientes del Grupo A, en el que los nombres que aparecen entre paréntesis representan nombres equivalentes, ya sea bien los nombres habituales de utilización común en la industria de aromas y fragancias, productos o bien los nombres comerciales que son fuente para el material citado.

Materiales del Grupo A:

acetato de (3Z)-hex-3-enilo (acetato de cis-3-hexenilo), 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal [Helional® (IFF)], (3Z)-hex-3-en-1-ol (cis-3-hexenol) 1-[4-(metiloxi)fenil]etanona (parametoxi acetofenona), 3-metil-5-fenilpentan-1-ol [Mefrosol® (G)], 5-heptildihidrofuran-2(3H)-ona (gamma undecalactona), acetato de fenilmetilo (acetato de bencilo), 2-(4-metilciclohex-3-en-1-il) propan-2-ol (alfa terpineol), (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona (alfa ionona), (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)but-3-en-2-ona (beta ionona), 4-hidroxi-3-(metiloxi)benzaldehído (vainillina), 1-metil-3-(2-metilpropil)ciclohexanol [Rossitol® (G)], 7,9-dimetilespiro[5,5]undecan-3-ona [Dispirone® (G)], perfume 1 que es Lavandin AB8381®, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo (musgo de roble sintético), 3,7-dimetiloctan-1-ol (tetrahidrogeraniol), 2-(metiloxi)-4-propilfenol (dihidroeugenol), perfume 2 que es Rosenta AB8428®, 1-{[(1R,2S)-2-(1,1-dimetiletil)ciclohexil]oxi}butan-2-ol [Amber Core® (G)], perfume 3 que es Headspace Freesia AB7254A®, 5-hexildihidrofuran-2(3H)-ona (gamma decalactona), [(2-metilbutil)oxi]acetato de prop-2-enilo (glicolato de alil amilo), 1,3-benzodioxol-5-carbaldehído (heliotropina), [4-(1-metiletil) ciclohexil]metanol [Mayol® (F)], 2-hexilciclopent-2-en-1-ona (iso-jasmona), metil (2E)-3-fenilprop-2-enoato de metilo (cinamato de metilo), 2,6-dimetiloct-7-en-2-ol (dihidromircenol), 2-metil-3-[4-(1-metiletil)fenil]propanal (aldehído ciclamen).

Ingredientes del Grupo B:

2-feniletanol (alcohol feniletílico);

3,7-dimetiloctan-3-ol (tetrahidrolinalol); acetato de 2-(metiloxi)-4-[(1E)-prop-1-enil]fenilo (acetato de isoeugenilo); 4-(metiloxi)benzaldehído (aldehído anísico); (2E)-1-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-2-en-1-ona (alfa damascona); perfume 4 que es Bergamota AB8392®;

5 (3E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona-(alfa iso metil ionona); ciclopentadecanona [Silvanone® (G)]; Oxacicloheptadecan-2-ona (Silvanone® (G), ciclohexadecanolida); ciclohexilpropanoato de prop-2-enil-3 (propionato de alil ciclohexilo); 3-[3-(1-metiletil)fenil]butanal [Florohydral® (G) ];

10 carbonato de (3Z)-hex-3-enilo (carbonato de cis-3-hexenilo); (1-metil-2-{[(1S,3R,5R)-1,2,2-trimetilbiciclo[3,1.0]hex-3-il] metil}ciclopropil)metanol [Javanol® (G)]; [3,3-bis (metiloxi)propil]benceno (dimetil hidrocinamilo); perfume 5 que es Coumarex I Mod® (IFF); propanoato de triciclo[5.2.1.0{2,6}]dec-4-en-8-ilo [Florociclene® (G)].

15 Clave:

G = Givaudan; IFF = International Flavours and Fragrances; F = Firmenich

20 Los perfumes 1 a 5 tienen las siguientes composiciones: Clave

Ingrediente: Perfume 1 Perfume 2 Perfume 3 Perfume 4 Perfume 5

Glicolato de alilamilo: 0,8

Anisaldehído: 0,3

Benzofenona: 2,0

Borneol: 1,0

Camfeno: 0,8

Cánfora: 9,2

Cariofileno: 4,5

Aceite de madera de cedro Texan: 0,8

Cineole: 7,0

Citral Dietilacetal: 1,5

Formato de citronelilo: 1,8

Propionato de citronelilo: 2,5

Dihidrolinalol: 6,5

Acetato de dihidro mircenilo: 11,0

Acetato de dihidro Terpinilo: 13,5 31,5

2,6-Dimetilheptan-2-ol: 2,0

Dipropilenglicol: 5,0 88,0

Acetato de geranilo: 5,0

Geranilacetona: 1,0

Formato de geranilo: 1,2

Hercolyn DE®: 4,5

Gamma-hexalona: 5,6

Ingrediente: Perfume 1 Perfume 2 Perfume 3 Perfume 4 Perfume 5

Beta-ionona: 3,0 24,5

Acetato de linalilo: 1,0 32,0

Mefrosol®: 10,0 14,0

Benzoato de 3-metilbut-2-enilo: 4,5

Acetato de nerilo: 1,0

Ocimeno: 1,0

Acetato de p-tert-butilciclohexilo: 4,5

Fenil acetaldehído dimetilacetal: 2,0

Alcohol 2-feniletílico: 27,0

Fenilacetato de 2-feniletilo: 24,0

Salicilato de 2-feniletilo: 1,0

Alfa-pineno: 1,4

Beta-pineno: 6,8

Aceite de salvia: 0,8

Gamma-terpineno: 6,0

Alfa-terpineol: 4,2 12,2

Acetato de terpinilo: 17,9

Isobutirato de alfa-terpinilo: 2,5

Tetrahidrogeraniol: 1,4

Tetrahidrolinalol: 60,3 4,0

Acetato de tetrahidrolinalilo: 4,5

Componentes minoritarios: 6,8 5,3 3,0 4,8 1,6

Totales: 100 100 100 100 100

Mefrosol es 3-metil-5-fenilpentan-1-ol, Hercolyn DE es una mezcla de dihidroabietato y tetrahidroabietato de metilo. 5 Los materiales del Grupo A particularmente preferentes son:

Acetato de (3Z)-hex-3-enilo; 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal; (3Z)-hex-3-en-1-ol; 3-metil-5-fenilpentan-1-ol, 5-heptildihidrofuran-2(3H)-ona; acetato de fenilmetilo; 2-(4-metilciclohex-3-en-1-il)propan-2-ol; 2,6-dimetiloct-7-en-210 ol; (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona; (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)but-3-en-2-ona; 4hidroxi-3-(metiloxi)benzaldehído; 1,3-benzodioxol-5-carbaldehído.

Se ha descubierto además que la presencia de diferentes disolventes de perfume dentro de la composición puede afectar ligeramente a la actividad. Son preferentes las realizaciones que incorporan citrato de trietilo. 15

Ejemplos

Ejemplo 1 Estimación de la MIC para fragancias e ingredientes de fragancia. 20 La concentración inhibitoria mínima de perfumes se puede determinar mediante el método siguiente.

Las soluciones madre de perfume (8% p/p) se prepararon en caldo de soja triptona estéril.

Cepa de ensayo:

Proteus vulgaris NCTC 4175 (Colección Nacional de Cultivos Tipo, Servicio de Laboratorio de Salud Pública, Laboratorio Central de Salud Pública, 61 Colindale Avenue, Londres)

Los cultivos se desarrollaron en 10 ml de caldo de triptona soja (TSB) (Oxoid, Basingstoke, Reino Unido), durante 16-24 horas, en matraces agitados a 37°C. Los culti vos se diluyeron luego en solución estéril de peptona especial 0,1% (Oxoid, Basingstoke, Reino Unido) para dar una concentración de bacterias de aproximadamente 106 unidades formadoras de colonias (ufc) por ml.

Los ingredientes de ensayo se diluyeron en TSB estéril. Para cada cultivo bacteriano de ensayo, se asignó cada fila de una placa de microtitulación estándar, de 96 pocillos (etiquetada A-H) a una muestra, por lo tanto ocho muestras por placa. La fila H sólo contenía TSB para su utilización como un control bacteriano para indicar el grado de la turbidez resultante del crecimiento bacteriano en ausencia de cualquier material de ensayo. Se transfirieron asépticamente 200 µl de la dilución inicial de ingrediente al primer y séptimo pocillo de la fila correspondiente. Todos los demás pocillos de ensayo se llenaron con 100 µl de TSB estéril utilizando una micropipeta de 8 canales. El contenido de cada uno de los pocillos de la columna 1 se mezcló por succión de las muestras hacia arriba y hacia abajo en puntas de pipeta, antes de que se transfirieran 100 µl a la columna 2. Las mismas puntas de pipeta estériles se utilizaron para transferir 100 µl de cada pocillo en la columna 7, al pozo correspondiente de la columna

8. A continuación, este conjunto de ocho puntas se desechó en una solución desinfectante. Utilizando ocho puntas estériles nuevas, se repitió el proceso mediante la transferencia de 100 µl de la columna 2 a la columna 3 (y de la 8 a la 9). El proceso continuó hasta que todos los pocillos en las columnas 6 y 12 contenían 200 µl. Después de mezclar, se desecharon 100 µl de los pocillos en las columnas 6 y 12 a residuos. Por último, se añadieron 100 µl de pre-cultivo bacteriano diluido (aproximadamente 106 ufc/ml), dando de este modo 200 µl de volumen final en cada pocillo.

Se preparó una placa en blanco para cada conjunto de ocho muestras exactamente de la misma manera, excepto en que se añadieron 100 µl de peptona especial al 0,1% estéril en lugar de cultivo bacteriano. Las placas de ensayo y de control se sellaron con cinta de autoclave y se incubaron durante 18 horas a 37°C.

El lector de placas de microtitulación (Thermo Multiskan Ascent) fue preestablecido para agitar suavemente las placas, para mezclar el contenido. Se utilizó la absorbancia a 540 nm como una medida de la turbidez resultante del crecimiento bacteriano. Se leyeron tanto el control (placa sin inocular) como las placas inoculadas para cada conjunto de muestras. Las lecturas de absorbancia de la placa de control se restaron de las lecturas de las placas inoculadas pertinentes, eliminando de este modo la turbidez debida al perfume y a posibles cambios de color durante la incubación. De este modo, las lecturas corregidas generadas fueron absorbancias resultantes de la turbidez por el crecimiento bacteriano. Se tomó la MIC como la concentración de ingrediente requerida para inhibir el crecimiento de manera que el cambio en la absorbancia promedio durante el período de incubación fuera <0,3.

Ejemplo 2 Ensayo de ureasa -Estimación del efecto de los ingredientes de fragancia y aroma en la producción de amoníaco.

El método adoptado estaba basado en el método rápido ideado por C. A. Stuart, Elizabeth van Stratum y Robert Rustigan, “Estudios adicionales sobre la producción de ureasa por Proteus y organismos relacionados” (“Further Studies on Urease Production by Proteus and Related Organisms”) J. Bacteriol. 1945, 49: 437-444.

Medio SSR: 380 ml de agua destilada, 364 mg de KH2PO4, 380 mg de Na2HPO4, 8 g de urea, 40 mg de extracto de levadura, 20 ml de indicador de rojo fenol al 0,02%, pH 6,8, solución esterilizada por filtración.

Cultivo: Se preparó cultivo líquido de P. vulgaris NCTC4175 añadiendo porciones de cultivo fresco de medios sólidos (agar triptona soja) a solución estéril de peptona especial al 0,1%. Se ajustó la absorbancia del cultivo para que fuera OD610mn > 2,3.

Se prepararon fragancias asépticamente a 2500 ppm en medio por duplicado (volúmenes de 5 ml) utilizando solubilizante Synperonic 91/10 en relación de 1:2 fragancia: solubilizante. Además, se prepararon volúmenes de 5 ml de controles positivos y negativos. Los controles positivos y todas las soluciones de prueba se inocularon mediante la adición de 200 µl de cultivo preparado, se mezclaron y se incubaron durante 24 horas a 37°C. No se añadió cultivo a los controles de crecimiento negativos. Inicialmente, las soluciones eran de color naranja. La actividad de la ureasa se puede observar por la producción de un color púrpura/rojo, lo que indica un pH elevado resultante de la producción de amoníaco. El grado de actividad de la producción de ureasa/amoníaco se evaluó mediante un electrodo de pH.

Ejemplo 3 Composiciones de perfume

Se crearon las formulaciones de fragancia 3.2, 3.4, 3.8 que se detallan en la tabla 1 siguiendo las directrices creativas de la presente invención. Las formulaciones, 3.1, 3.3, 3.5, 3.6 y 3.7 son ejemplos comparativos que 5 quedan fuera de estas directrices. Todos los ejemplos, excepto los números 3.5 y 3.6, satisfacen el objetivo del ensayo de inhibición de ureasa de una diferencia de 1,2 unidades de pH en comparación con el control positivo. Sin embargo, sólo las formulaciones 3.2, 3.4 y 3.8 consiguen este efecto a un nivel por debajo de la MIC. Estos tres perfumes se evaluaron además en un examen de malos olores de orina, tal como se describe en el ejemplo 3 del documento WO-A-2007/113513, utilizando el modelo de malos olores A del ejemplo 1 en el mismo. Se encontró que

10 los tres eran eficaces en la reducción de la percepción de malos olores de la orina.

Tabla 1. Formulaciones de perfume (% p/p)

Ingrediente: 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8

Citrato de acetil tributilo: 10 10 5 5

Glicolato de alil amilo (A): 1 3

Salicilato de amilo: 5 5 4 7

Aldehído anísico (B): 5 4 0,5

Bangalol® (G): 0,3 0,3

Acetato de bencilo (A): 1

cis-3-hexenol (A): 0,5 0,5

Salicilato de cis-3-hexenilo: 1

coumarex I mod® (B): 5

Aldehído ciclamen (A): 5

gamma decalactona (A): 0,5

Dihidromircenol (A): 10 5

Dispirone® (G) (A): 0,1 0,5

Etilen brasilato: 10 15 10 14,5 12 12

Safranato de etilo® (G): 0,2

Florosa® (G): 0,2 0,5

Habanolide® (F): 1 2 3

Helional® (A): 1 1 1 1 2

Heliotropina (A): 3 1 1 2

Salicilato de hexilo: 5 12 10 12 10 15

Alfa Ionona (A): 2

Mayor® (F) (A): 1

Mefrosol® (G) (A): 0,9 1 1 1 2,5

Dihidrojasmonato de metilo: 8 14 15 15 10 8

Acetato de p-tertbutil ciclohexilo: 5

Musgo de roble sintético (A): 0,1

Fenoxietanol: 5 10 5

Ingrediente: 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8

Alcohol feniletílico (B): 10 7,5 5 6,5 7 10

Rossitol® (G) (A): 2

Silvanone® (G) (B): 1

Terpineol alfa (A): 6 5 2

Tetrahidrogeraniol (A): 1,5 3

Tetrahydrolinalol (B): 5 2 1 1 3 10,5

Citrato de trietilo: 34 36 50 33 48 50 45 50

Gamma undecalactona (A): 0,5 0,5

Vainillina (A): 2 1,9 2 1

Total de ingredientes del Grupo A: 20 5,5 15 7 5 0 14,5 10

Total de ingredientes del Grupo B: 16 19,5 10 8 10 0 20,5 0

Total Grupo A + Grupo B: 36 25 25 15 15 0 35 10

Clave: (A) = material del grupo A: (B) = material del grupo B (G) = Givaudan; (F) = Firmenich

Siguiendo los métodos descritos anteriormente, los ejemplos anteriores dan los resultados que se detallan en la Tabla 2.

Tabla 2. Resultados de los ensayos de MIC e inhibición de ureasa

Fragancia: Resultados del ensayo de inhibición de ureasa a 2500 ppm Ensayo MIC

pH promedio: Diferencia de unidades de pH con el control +vo MIC frente Pr. vulgaris (ppm)

Ejemplo 3.1: 7,50 1,60 2500

Ejemplo 3.2: 7,85 1,25 5000

Ejemplo 3.3: 7,69 1,41 1250

Ejemplo 3.4: 7,67 1,43 10000

Ejemplo 3.5: 8,44 0,66 10000

Ejemplo 3.6: 8,78 0,32 10000

Ejemplo 3.7: 7,64 1,46 2500

Ejemplo 3.8: 7,58 1,52 5000

Control +vo: 9,10 N/A N/A

Control -vo: 6,99 N/A N/A

Claims

REIVINDICACIONES

1. Utilización de una composición de perfume para inhibir la formación de amoníaco a partir de la urea,

comprendiendo dicha composición de perfume entre el 10% y el 30% en peso en total de ingredientes de perfume 5 seleccionados de dos grupos:

Grupo A, que comprende acetato de (3Z)-hex-3-enilo; 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal; (3Z)-hex-3-en-1-ol; 1[4-(metiloxi)fenil] etanona; 3-metil-5-fenilpentan-1-ol, 5-heptildihidrofuran-2 (3H)-ona; acetato de fenilmetilo; 2-(4metilciclohex-3-en-1-il)propan-2-ol, (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona; (3E)-4-(2,6,610 trimetilciclohex-1-en-1-il)but-3-en-2-ona, 4-hidroxi-3-(metiloxi)benzaldehído, 1-metil-3-(2-metilpropil)ciclohexanol; 7,9dimetilespiro[5,5]undecan-3-ona; perfume 1 que es Lavandin AB8381®; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3,7-dimetiloctan-1-ol; 2-(metiloxi)-4-propilfenol; perfume 2 que es AB8428® Rosenta; 1-{[(1R,2S)-2-(1,1-dimetiletil) ciclobexil]oxi}butan-2-ol; perfume 3 que es Headspace Freesia AB7254A®, 5-hexildihidrofuran-2(3H)-ona; [(2-metilbutil)oxi]acetato de prop-2-enilo; 1,3-benzodioxol-5-carbaldehído; [4-(1-metiletil)ciclohexil]metanol, 2-hexilciclopent-2

15 en-1-ona; metilo (2E)-3-fenilprop-2-enoato de metilo; 2,6-dimetiloct-7-en-2-ol, 2-metil-3-[4-(1-metiletil) fenil] propanal, y Grupo B que comprende 2-feniletanol; 3,7-dimetiloctan-3-ol (tetrahidro linalol), acetato de 2-(metiloxi)-4-[(1E)-prop-1enil]fenilo; 4-(metiloxi)benzaldehído; (2E)-1-(2,6,6-trimetileyclohex-2-en-1-il)but-2-en-1-ona; perfume 4 que es Bergamota AB8392®, (3E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona; ciclopentadecanona;

20 ciclohexadecanolida; 3-ciclohexilpropanoato de prop-2-enilo; 3-[3-(1-metiletil)fenil]butanal; carbonato de (3Z)-hex-3enilo; (1-metil-2-{[(1S,3R,5R)1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il]metil}ciclopropil)metanol; [3,3bis(metiloxi)propilbenceno]; perfume 5 que es Coumarex I Mod®; propanoato de triciclo[5.2.1.0{2,6}] dec-4-en-8-ilo;

con la condición de que más del 5% pero menos del 15% de la composición de perfume debe comprender

25 ingredientes del Grupo A, y para composiciones que comprenden menos del 10% de ingredientes del Grupo A, el porcentaje total de ingredientes del grupo B presentes debe ser, como mínimo, igual a la expresión 2*(10 - A%), en la que A% es el porcentaje total de ingredientes del Grupo A en la composición.
2. Utilización, según la reivindicación 1, en la que la composición de perfume comprende, como mínimo 3, 30 preferentemente, como mínimo 4, más preferentemente, como mínimo 6 ingredientes del Grupo A.
3. Utilización, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que los ingredientes del grupo A se seleccionan de:

35 acetato de (3Z)-hex-3-enilo; 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal; (3Z)-hex-3-en-1-ol; 3-metil-5-fenilpentan-1-ol, 5-heptildihidrofuran-2(3H)-ona; acetato de fenilmetilo; 2-(4-metilciclohex-3-en-1-il)propan-2-ol; 2,6-dimetiloct-7-en-2-ol, (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-en-1-il)but-3-en-2-ona;

40 (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)but-3-en-2-ona; 4-hidroxi-3-(metiloxi)benzaldehído; 1,3-benzodioxol-5-carbaldehído.
4. Utilización, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en un artículo adecuado para prevenir o mejorar los

malos olores de la orina. 45
5.

Utilización, según la reivindicación 4, en la que el artículo es un producto menstrual.
6.

Utilización, según la reivindicación 4 o la reivindicación 5, en la que el artículo se utiliza en el control de la

incontinencia. 50