ES2248652T3 - Utilizacion de un compuesto heteroespiro como ingrediente perfumante o aromatizante. - Google Patents
Utilizacion de un compuesto heteroespiro como ingrediente perfumante o aromatizante.Info
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Abstract
Una composición perfumante que contiene, como ingrediente perfumante, 6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaes- piro[4.4]nonano, junto con uno o más coingredientes perfumantes y posiblemente uno o más solventes comúnmente utilizados en perfumería.
Description
Utilización de un compuesto heteroespiro como
ingrediente perfumante o aromatizante.
La presente invención se relaciona con la
industria de los perfumes y de los sabores. Se relaciona más
particularmente con el uso como ingrediente perfumante o
saborizante de
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]-nonano,
de fórmula
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La invención se relaciona también con
composiciones perfumantes o saborizantes o con artículos perfumados
o saborizados que contienen como ingrediente activo el compuesto de
fórmula (I) junto con uno o más coingredientes perfumantes o
saborizantes y posiblemente uno o más solventes de uso común en la
industria.
Se ha citado dos veces el
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano
en la técnica anterior (T. Shibamoto y col., en J. Agric. Food
Chem., 1995, 43, 2212-2218, o en J.
Agric. Food Chem., 1998, 46,
2664-2670.
En su primer artículo, el autor describe sólo que
el
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano
es uno de los muchos productos volátiles presentes en una mezcla
obtenida por la reacción de Maillard entre
D-glucosa pura y L-cisteína
pura.
En la segunda referencia, el autor describe una
síntesis y los espectros de masas de una serie de derivados de
tiazolidina, incluyendo el
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano,
con el fin de construir una librería de espectros de masas de
dichos compuestos.
Sin embargo, en dichos documentos no se menciona
ni sugiere ninguna propiedad organoléptica de los compuestos
específicos de fórmula (I), o ningún uso potencial de dichos
compuestos como ingredientes perfumantes o saborizantes. Tampoco se
describen composiciones perfumantes que contengan dichos
productos.
Sorprendentemente, hemos establecido ahora que el
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano,
de fórmula
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posee sorprendentes características
organolépticas, que han resultado ser particularmente útiles y
apreciadas para la preparación de perfumes, composiciones
perfumantes y productos perfumados, así como para la preparación de
sabores, composiciones saborizantes y productos
saborizados.
El
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano
es muy apreciado por los perfumistas por su olor, que es de tipo
cereal y notablemente natural, con notas de cracker y de palomitas
de maíz, junto con un excelente carácter de café tostado y una nota
de fondo de tipo arroz basmati. Dicho olor, que es bastante inusual
para un ingrediente de perfumería, lleva una connotación interesante
y original de tipo cereal a la perfumería moderna.
Más aún, el
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro-[4.4]nonano
y sus isómeros tienen también la ventaja de ser sorprendentemente
estables en todos los tipos de medios de perfumería.
Como se ha anticipado anteriormente, el compuesto
de fórmula (I) es también útil como ingrediente saborizante, es
decir, para impartir gusto a composiciones saborizantes y alimentos
o bebidas. Por ejemplo, el
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano
puede impartir notas de sabor a nueces, praline y avellanas.
La invención se relaciona con el uso de
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano
como ingrediente perfumante o saborizante; en otras palabras, se
relaciona con un método para conferir, aumentar, mejorar o
modificar las propiedades de olor o de sabor de una composición
perfumante o saborizante o de un artículo de consumo perfumado o
saborizado, cuyo método consiste en añadir a dicha composición o
artículo una cantidad efectiva de
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano.
Mediante "uso de
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano",
hay que entender aquí el uso del compuesto en cualquiera de sus
formas que puedan ser ventajosamente empleadas en perfumería o en
sabores. Dichas formas incluyen el propio compuesto o una
composición de materia consistente en un compuesto de fórmula (I) y
un solvente comúnmente empleado en perfumería o en sabores. Como
ejemplos de dichos solventes usados en perfumería, se pueden citar
compuestos tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo,
miristato de isopropilo, benzoato de bencilo,
2-(2-etoxietoxi)-1-etanol
o citrato de etilo, que son los más comúnmente usados. Como
ejemplos de solventes comúnmente usados en sabores, se pueden citar
compuestos tales como propilenglicol, triacetina, citrato de
trietilo, ácido bencílico, benzoato de bencilo, etanol, aceites
vegetales o terpenos.
Adicionalmente, la presente invención se
relaciona con una composición perfumante que contiene el compuesto
de fórmula (I). Hablando en general, por "composición
perfumante" queremos decir aquí una mezcla o composición que
contiene al menos dos ingredientes perfumantes, en cualquiera de
sus formas, y posiblemente uno o más solventes comúnmente usados en
composiciones perfumantes; se entiende que los ingredientes
perfumantes están presentes en una cantidad efectiva perfumante.
Por lo tanto, una composición perfumante según la invención
contiene el compuesto de la invención como ingrediente perfumante,
junto con uno o más coingredientes perfumantes y posiblemente uno o
más solventes comúnmente usados en perfumería.
La naturaleza y el tipo de estos coingredientes
perfumantes no merecen una descripción más detallada aquí, la cual,
en cualquier caso, no sería exhaustiva, siendo capaz el experto de
seleccionarlos en base a su conocimiento general y según la
naturaleza del producto que se ha de perfumar y el efecto olfatorio
deseado. En términos generales, estos coingredientes perfumantes
pertenecen a clases químicas tan variadas como los alcoholes,
aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos,
hidrocarburos terpénicos, compuestos heterocíclicos nitrogenados o
azufrados y aceites esenciales de origen natural o sintético. Muchos
de estos ingredientes aparecen, en cualquier caso, en las listas de
textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume
and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, EE.UU., o sus
versiones más recientes, o en otros trabajos de naturaleza similar,
así como en la abundante literatura de patentes en el campo de la
perfumería.
De forma similar, una descripción detallada de la
naturaleza y del tipo de solventes comúnmente usados en
composiciones perfumantes no puede ser exhaustiva. Un experto en la
técnica puede seleccionarlos en base a la naturaleza del producto
que se ha de perfumar. Sin embargo, como ejemplos no limitativos de
dichos solventes, se pueden citar, además de los solventes antes
mencionados, también etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u
otros terpenos, isoparafinas tales como las conocidas bajo la marca
registrada Isopar® (origen: Exxon Chemical) o éteres de glicol y
ésteres de éteres de glicol, tales como los conocidos bajo la marca
registrada Dowanol® (origen: Dow Chemical Company).
También se entiende que cualquier composición
resultante de una síntesis química en donde el compuesto de la
invención esté implicado como intermediario de partida o como
producto final no es una composición perfumante según la
invención.
Las composiciones perfumantes según la invención
pueden estar en forma de mezcla simple de los diversos
coingredientes y solventes, o también en forma de un sistema
bifásico, tal como una emulsión o microemulsión. Dichos sistemas
son bien conocidos para un experto en la técnica.
Como se ha indicado previamente, el
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano,
en cualquiera de sus formas, o una composición perfumante que
contenga dicho compuesto, es un ingrediente perfumante útil que
puede ser ventajosamente utilizado en todos los campos de la
perfumería moderna, tal como la perfumería fina o la perfumería
funcional, para obtener artículos perfumados. En consecuencia, los
artículos perfumados que contengan como ingrediente perfumante el
compuesto de la invención en cualquiera de sus formas o que
contengan una composición perfumante según la invención son también
un objeto de la presente invención.
Los artículos perfumados adecuados comprenden
detergentes líquidos y suavizantes de tejidos, así como todos los
demás artículos comunes en perfumería, a saber, perfumes, colonias
o lociones para después del afeitado, jabones perfumados, sales de
ducha o de baño, espumas, aceites o geles, productos de higiene o
productos para el cuidado del cabello, tales como champúes,
productos para el cuidado del cuerpo, desodorantes o
antitranspirantes, refrescantes del aire y también preparaciones
cosméticas. Como detergentes, se entienden aplicaciones tales como
composiciones detergentes o productos limpiadores para la colada o
para limpiar superficies varias, por ejemplo, destinados al
tratamiento textil, de platos o de superficies duras, tanto si
tienen un uso pretendido doméstico como industrial. Otros artículos
perfumados son los refrescantes de tejidos, las aguas para el
planchado, papeles, enjugadores o
lejías.
lejías.
\newpage
Algunos de los artículos antes mencionados pueden
representar un medio agresivo para el compuesto de la invención,
por lo que puede ser necesario proteger este último de una
degradación prematura, por ejemplo por encapsulación.
Por razones de claridad, hay que decir que, por
"artículo perfumado", queremos decir aquí un artículo de
consumo acabado, o una parte de dicho artículo de consumo, junto
con al menos un ingrediente perfumante. Por lo tanto, un artículo
perfumado según la invención incluye al menos una parte de la
formulación total correspondiente al artículo de consumo deseado,
por ejemplo un detergente, y el compuesto de la invención,
posiblemente junto con uno o más coingredientes perfumantes y
posiblemente uno o más solventes comúnmente utilizados en
perfumería.
La naturaleza y el tipo de los constituyentes del
artículo no merecen una descripción más detallada aquí, la cual, en
cualquier caso, no sería exhaustiva, pudiendo seleccionarlos el
experto en base a su conocimiento general y según la naturaleza y
el efecto deseado de dicho artículo.
Las proporciones en las cuales el compuesto según
la invención puede ser incorporado a los diversos artículos o
composiciones antes mencionados varían dentro de un amplio margen
de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del artículo o
producto que se ha de perfumar y del efecto olfatorio deseado, así
como de la naturaleza de los coingredientes en una composición dada
cuando se mezclan los compuestos según la invención con
coingredientes perfumantes, solventes o aditivos comúnmente usados
en la técnica.
Por ejemplo, se pueden usar típicamente
concentraciones típicas del 0,01% al 2,0%, y preferiblemente del
0,1% al 0,5%, en peso de este compuesto con respecto a la
composición perfumante a la que se incorpora. Se pueden emplear
concentraciones menores que éstas cuando se aplica este compuesto
directamente para perfumar algunos de los productos de consumo
antes mencionados.
Como se ha indicado anteriormente, el compuesto
de la invención, en cualquiera de sus formas, puede ser incorporado
a composiciones saborizantes o artículos saborizados, por ejemplo
para impartir, o modificar, un sabor. Por razones de claridad, por
composiciones saborizantes o artículos saborizados queremos decir
aquí composiciones o artículos según se ha definido anteriormente y
donde el término perfumante o perfumado es substituido por
saborizante o saborizado.
En consecuencia, una composición saborizante que
contenga como ingrediente activo el compuesto de la invención, junto
con uno o más coingredientes saborizantes y posiblemente uno o más
solventes comúnmente usados en sabores, es también una realización
de la presente invención.
En los textos de referencia, tales como el libro
antes mencionado de S. Arctander, así como en la abundante
literatura de patentes en el campo de los sabores, aparecen listas
de ejemplos de coingredientes saborizantes. El experto en la
técnica de los sabores puede seleccionarlos en base a su
conocimiento general y según la naturaleza del producto que se ha
de saborizar y el gusto deseado. Son ejemplos de solventes
comúnmente empleados en la industria de los sabores los mismos que
los indicados anteriormente.
Como antes, se entiende también que cualquier
composición resultante de una síntesis química en la que el
compuesto de la invención está implicado como intermediario de
partida o como producto final no es una composición saborizante
según la invención.
Las composiciones saborizantes según la invención
pueden estar en forma de una simple mezcla de ingredientes
saborizantes o también en forma encapsulada, es decir, una
composición saborizante atrapada en una matriz sólida que puede
incluir materiales formadores de película y plastificantes, tales
como mono-, di- o trisacáridos, almidones naturales o modificados,
hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo,
alcoholes polivinílicos, proteínas o pectinas. Como ejemplos de
materiales de matriz particularmente útiles, se incluyen sacarosa,
glucosa, lactosa, levulosa, fructosa, maltosa, ribosa, dextrosa,
isomalta, sorbitol, manitol, xilitol, lactitol, maltitol, pentatol,
arabinosa, pentosa, xilosa, galactosa, maltodextrina, dextrina,
almidón químicamente modificado, hidrolizado de almidón hidrogenado,
almidón succinilado o hidrolizado, agar, carragenina, goma arábiga,
goma de acacia, tragacanto, alginatos, metilcelulosa,
carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa,
hidroxipropilmetilcelulosa, derivados, gelatina, agar, alginato y
sus mezclas. Se citan otros ingredientes de soporte adecuados en
textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloids:
stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2
der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr's
VerlagGmBH & Co., Hamburgo, 1996. Dicha encapsulación es bien
conocida para un experto en la técnica y puede ser llevada a cabo,
por ejemplo, usando técnicas tales como deshidratación por
aspersión, aglomeración o incluso extrusión, o consistir en una
encapsulación en revestimiento, incluyendo las técnicas de
coacervación y de coacervación compleja.
Otra realización de la presente invención es un
artículo saborizado que contiene como ingrediente activo el
compuesto de la invención en cualquiera de sus formas. Por
supuesto, dicho artículo saborizado puede incluir también uno o más
coingredientes saborizantes y posiblemente uno o más solventes
comúnmente usados en sabores.
Los artículos saborizados adecuados comprenden
productos tales como productos de panadería, yogures u otros
productos lácteos, salsas o platos precocinados y artículos dulces,
tales como postres, helados, bombones, compotas o zumos de
frutas.
Cuando se usan los compuestos de la invención
para estas composiciones o artículos, se pueden obtener efectos de
sabor útiles empleando concentraciones del orden de 0,1 a 100 ppm,
más preferiblemente del orden de 1 a 50 ppm, con respecto al
producto al que se incorporan. Se pueden escoger concentraciones
mucho mayores cuando se usan los compuestos en sabores o
composiciones saborizantes concentradas que se pretende incorporar a
productos de consumo.
El compuesto de la invención hace así posible
conferir, mejorar, aumentar o modificar el olor o el gusto de
productos de consumo, así como de bases o concentrados perfumantes,
o también preparaciones y composiciones de sabor. En otras
palabras, puede impartir a estas últimas sus características
propiedades organolépticas, según sea el caso, modificando de este
modo y/o mejorando el olor y las propiedades de gusto originales de
los productos y composiciones a los que se incorporan.
La invención será ahora descrita con mayor
detalle mediante los siguientes ejemplos, donde se indican las
temperaturas en grados centígrados (ºC); los datos de los espectros
de RMN fueron registrados con una máquina de 360 MHz en CDCl_{3};
el desplazamiento químico \delta está indicado en ppm con respecto
al TMS como patrón, y todas las abreviaturas tienen el significado
habitual en la técnica.
A 15,4 g de
2-aminoetanotiol-HCl (0,13 moles)
disueltos en 50 ml de agua, se añadieron lentamente 20 g de
2-metil-3-tetrahidrofuranona
(0,2 moles) (solución pH = 2,7). Se mantuvo el pH neutro añadiendo
NaOH acuoso al 10%. Después de 1 hora, la extracción de la solución
acuosa con Et_{2}O, el secado de la fase orgánica con MgSO_{4}
y la destilación del producto bruto (P.e. 1,7 mbar, 93º-96ºC)
dieron 18 g del producto deseado (rendimiento = 90%).
Se obtuvo el producto como una mezcla de dos
diastereoisómeros (isómeros a y b).
^{1}H-RMN: 1,24 (d, J=6,5, 3H,
56%; isómero a), 1,26 (d, J=6,5, 3H, 44%; isómero b), 1,7 (amplio,
1H), 2,12-2,23 (m, 1H), 2,30-2,41
(m, 1H), 2,87-3,06 (m, 2H),
3,19-3,39 (m, 2H), 3,81-4,1 (m,
3H).
^{13}C-RMN:
86,4-83,7 (s), 81,2-81,9 (d),
65,8-65,5 (t), 52,2-51,1 (t), 43,3-
41,4 (t), 36,2-36,0 (t), 13,3-19,6
(c).
MS: Isómero a: 159 ((M+H)^{+}, 25), 130
(10), 116 (20), 115 (96), 114 (100), 87 (10), 62 (20), 60 (25), 54
(15), 43 (10).
\hskip0.6cmIsómero b: 159 ((M+H)^{+}, 25), 130 (10), 116 (20), 115 (100), 114 (98), 87 (10), 62 (20), 60 (25), 54 (15), 43 (10).
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Se preparó una composición base de perfume para
mujer del tipo "Oriental" mezclando los siguientes
ingredientes:
| Ingrediente | Partes en peso | |
| Acetato de bencilo | 30 | |
| Acetato de cinamilo | 10 | |
| Acetato de geranilo | 10 | |
| Acetato de linalilo | 100 | |
| Acetato de cis-3-hexenol al 10%* | 10 | |
| 3-Fenil-1-propanol | 30 | |
| Dodecanal al 1%* | 30 | |
| Glicolato de alilamilo al 10%* | 40 | |
| Antranilato de metilo al 10* | 10 | |
| 1,4-Dioxa-5,17-cicloheptadecanodiona | 30 | |
| Aceite esencial de bergamota | 200 | |
| 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehído | 40 | |
| Cashmeran®^{1)} | 30 | |
| Aceite esencial de limón sfuma | 150 | |
| Citronelol | 20 | |
| Cumarina | 120 | |
| Aceite esencial de estragón | 20 | |
| (1'R,2R)-2-Metil-4-(2',2',3'-trimetil-3'-ciclopenten-1'-il)-4-penten-1-ol | 50 | |
| Galaxolide®^{2)} 50 MIP | 100 | |
| Geraniol | 10 | |
| Hedione® HC^{3)} | 130 | |
| Heliopropanal | 10 | |
| Indol al 10%* | 10 | |
| Aceite esencial de lavanda | 30 | |
| Linalol | 50 | |
| Aceite esencial de mandarina sfuma | 40 | |
| Musgo de cristal | 20 | |
| Muscenone Delta al 10%*^{4)} | 60 | |
| Aceite esencial de pachuli | 60 | |
| Acetato de cedrenilo | 50 | |
| Aceite esencial de sándalo | 50 | |
| Aceite esencial de damasquina al 10%* | 50 | |
| Gamma-undecalactona al 1%* | 30 | |
| Triplal al 10%*^{2)} | 30 | |
| Alfa-terpineol | 10 | |
| 4,7,11,11-Tetrametiltriciclo-[5.4.0.0(1,3)]undecan-5-ona | 50 | |
| Vainillina | 150 | |
| Vetiver | 30 | |
| Vulcanolide®^{5)} | 10 | |
| Armoise^{6)} | 30 | |
| Tomillo blanco al 10%*^{6)} | 40 | |
| Total | \overline{1\text{.}980} | |
| * En dipropilenglicol. | ||
| 1) 1,2,3,5,6,7-Hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4-indenona; origen: IFF, EE.UU. | ||
| 2) Origen: IFF, EE.UU. | ||
| 3) Dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 4) 3-Metil-(4 y 5)-ciclopentadecen-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 5) 5,6,7,8-Tetrahidro-3,5,5,6,7,8,8-heptametil-2-naftalencarbaldehído; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 6) Base artificial; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. |
La adición de 20 partes en peso de
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano,
diluido al 10% en dipropilenglicol, a la base oriental antes
descrita dio a esta última una connotación única de tipo cereal y al
mismo tiempo impartió también estímulo y calidez al desarrollar la
dulce nota de vainilla.
Se preparó una composición de tipo "arroz"
mezclando los siguientes ingredientes:
| Ingrediente | Partes en peso | |
| Benzaldehído | 20 | |
| Aldehído C6 al 10%* | 30 | |
| Aldehído cumínico | 100 | |
| Aceite esencial de alcaravea | 30 | |
| Cariofileno | 30 | |
| 4-Ciclohexil-2-metil-2-butanol | 200 | |
| Cumarina | 300 | |
| Etilpralina al 1%* | 340 | |
| Hedione® HC^{1)} | 100 | |
| Helvetolide®^{2)} | 400 | |
| Koumalactone®^{3)} | 100 | |
| 6-Metil-5-hepten-2-ona | 20 | |
| Metilpentilcetona al 10% | 50 | |
| Muscenone Delta^{4)} | 50 | |
| Gamma-nonalactona | 50 | |
| Romandolide®^{5)} | 150 | |
| Vainillina al 10%* | 20 | |
| Total | \overline{1\text{.}990} | |
| * En dipropilenglicol. | ||
| 1) Dihidrojazmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 2) \begin{minipage}[t]{152mm} Propanoato de (+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo; Firmenich SA, Ginebra, Suiza.\end{minipage} | ||
| 3) Perhidro-3,6-dimetilbenzo[B]furan-2-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 4) 3-Metil-(4 y 5)-ciclopentadecen-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 5) \begin{minipage}[t]{152mm} Propanoato de (1S,1'R)-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxicarbonil]metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.\end{minipage} |
La adición de 10 partes en peso de
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano
a la composición antes descrita impartió a esta última un efecto
muy distintivo de cereal tostado, de arroz basmati. Dicho efecto
olfatorio era al mismo tiempo más natural y menos tostado, de amina
y vitamina, que el obtenido añadiendo la acetilpirazina.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Se preparó una composición base de tipo
"leche" mezclando los siguientes ingredientes:
| Ingrediente | Partes en peso | |
| Acetato de bencilo | 10 | |
| Cumarina | 20 | |
| Diacetilo al 1%* | 20 | |
| Delta-dodecalactona | 300 | |
| Etilpralina | 300 | |
| Etilvainillina | 10 | |
| Galaxolide®^{1)} 50 MIP | 1.950 | |
| Hedione® HC^{2)} | 20 | |
| Heliotropina | 20 | |
| Helvetolide®^{3)} | 500 | |
| Alfa-irona | 100 | |
| Koumalactone® al 1%*^{4)} | 270 | |
| Lyral®^{5)} | 30 | |
| Muscenone Delta^{6)} | 130 | |
| Romandolide®^{7)} | 1.000 | |
| 2-(4-Metil-1,3-tiazol-5-il)-1-etanol al 10%* | 150 | |
| Gamma-undecalactona | 50 | |
| Vainillina | 20 | |
| Beta-ionona al 10%* | 20 | |
| \begin{minipage}[t]{118mm}(1S,2S,3S)-2,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]-heptano-3-espiro-2'-ciclohexen-4'-ona\end{minipage} | 10 | |
| Rose^{8)} | 20 | |
| Total | \overline{4\text{.}950} | |
| * En dipropilenglicol. | ||
| 1) Origen: IFF, EE.UU. | ||
| 2) Dihidrojazmonato de metilo: origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 3) \begin{minipage}[t]{152mm}Propanoato de (+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.\end{minipage} | ||
| 4) Perhidro-3,6-dimetilbenzo[B]furan-2-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 5) 4-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carbaldehído; origen: IFF, EE.UU. | ||
| 6) 3-Metil-(4 y 5)-ciclopentadecen-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. | ||
| 7) \begin{minipage}[t]{152mm} Propanoato de (1S,1'R)-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxicarbonil]metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.\end{minipage} | ||
| 8) Base artificial; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. |
La adición de 50 partes en peso de
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro[4.4]nonano
a la composición base antes descrita impartió a esta última una
agradable connotación de café tostado y cambia la nota olfatoria de
la base de una nota lechosa a una nota de café con leche.
Claims (7)
1. Una composición perfumante que contiene, como
ingrediente perfumante,
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaes-piro[4.4]nonano,
junto con uno o más coingredientes perfumantes y posiblemente uno o
más solventes comúnmente utilizados en perfumería.
2. Un artículo perfumado que contiene, como
ingrediente perfumante,
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro-[4.4]nonano
o una composición perfumante según se ha definido en la
reivindicación 1.
3. Un artículo perfumado según la reivindicación
2 en forma de detergente sólido o líquido, suavizante de tejidos,
perfume, colonia o loción para después del afeitado, jabón
perfumado, sal, espuma, aceite o gel de ducha o de baño, producto
de higiene o producto para el cuidado del cabello, champú, producto
para el cuidado corporal, desodorante o antitranspirante,
refrescante para el aire, preparación cosmética, refrescante para
tejidos, agua para el planchado, papeles, enjugadores o lejías.
4. Una composición saborizante que contiene, como
ingrediente activo,
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro-[4.4]nonano
junto con uno o más coingredientes saborizantes y posiblemente uno
o más solventes comúnmente usados en sabores, siempre que el
producto obtenido por la reacción de Maillard entre
D-glucosa y L-cisteína pura quede
excluido.
5. Un artículo saborizado que contiene, como
ingrediente perfumante,
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro-[4.4]nonano
o una composición saborizante según se ha definido en la
reivindicación 4.
6. Un artículo saborizado según la reivindicación
3 en forma de productos de panadería, de yogures u otros productos
lácteos, de salsas o platos precocinados, de artículos dulces, de
postres, de helados, de bombones, de compotas o de zumos de
frutas.
7. Uso como ingrediente perfumante o saborizante
de
6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaespiro-[4.4]nonano.
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