KR20100002131A - 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법, 안료 분산액, 및 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 - Google Patents

안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법, 안료 분산액, 및 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 Download PDF

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Abstract

(요약) 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법은, 공정 (a) : 안료를, 제 1 변성 폴리실록산의 존재하에 유기 용제에 분산시켜 안료 분산액을 조제하는 공정, 및 공정 (b) : 상기 안료 분산액을, 적어도 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 공정을 갖는다. 이 제조 방법에 의해서, 안료의 분산 안정성이 매우 양호한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물이 제조된다.

Description

안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법, 안료 분산액, 및 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물{PROCESS FOR PRODUCING PIGMENT-CONTAINING CURABLE RESIN SOLUTION COMPOSITION, PIGMENT DISPERSED LIQUID, AND PIGMENT-CONTAINING CURABLE RESIN SOLUTION COMPOSITION}
본 발명은 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법, 안료 분산액, 및 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물에 관한 것이다. 이 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은 안료의 분산 안정성이 매우 양호하고, 그 경화막은 예를 들어 프린트 배선판의 절연 보호막으로서 바람직하게 사용할 수 있다.
예를 들어 프린트 배선판에서는, 표면의 회로 패턴 중 접속 단자 부분을 제외한 회로 부분이 절연 보호막에 의해서 덮여져 있다. 이 절연 보호막 (경화막) 은 통상 녹색 내지 청색으로 착색되기 때문에, 절연 보호막용의 경화성 수지 용액 조성물로서는, 종종 경화성 수지 용액 조성물에 안료를 분산시켜 얻어지는 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물이 사용되고 있다.
특허 문헌 1, 2 에는, 절연 보호막용의 경화성 수지 용액 조성물로서 폴리이미드실록산 용액 조성물이 기재되어 있다. 특허 문헌 1 의 폴리이미드실록산 용액 조성물은 안료를 함유해도 되는 것이 기재되어 있다. 그러나, 폴리이미드실록산 용액 조성물에 있어서, 양호한 안료의 분산 안정성을 얻기 위한 구체적 수단에 대해서는 기재되어 있지 않다.
특허 문헌 3 에는 카보네이트기 또는 (메트)아크릴로일기 함유의 선상(線狀) 폴리에스테르에 의해 변성된 폴리실록산이 기재되어, 방사선 경화성 피복용의 첨가제로서 사용되는 것이 기재되어 있다. 이 도료에는 안료가 첨가되는 것이 기재되어 있지만, 양호한 안료의 분산 안정성을 얻기 위한 구체적 수단에 대해서는 기재되어 있지 않다.
특허 문헌 4 에는 폴리아르아미드실록산계 내열성 접착제가 기재되어, 이 변성 폴리이미드실록산은 가교제를 함유해도 되는 것, 보호막으로서도 사용되는 것이 기재되어 있다. 그러나, 양호한 안료의 분산 안정성을 얻기 위한 구체적 수단에 대해서는 기재되어 있지 않다.
선행기술문헌
(특허 문헌)
특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 2004-211064호
특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 평09-100350호
특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 2000-297155호
특허 문헌 4 : 일본 공개특허공보 평07-292342호
예를 들어 응집성이 높은 프탈로시아닌계 안료 등을 변성 폴리실록산인 폴리이미드실록산 용액 조성물에 분산시키고자 하면, 응집물이 많이 잔존하여, 안료의 분산 안정성이 양호한 폴리이미드실록산 용액 조성물을 얻기가 곤란하였다.
본 발명은 안료의 분산 안정성이 매우 양호한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법, 상기 제조 방법에서 바람직하게 사용되는 안료 분산액, 및 안료의 분산 안정성이 매우 양호한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물, 특히 안료 함유 변성 폴리실록산 경화성 수지 용액 조성물을 얻는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 다음 각 항에 관한 것이다.
1. 안료 및 변성 폴리실록산을 함유하는 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법으로서,
공정 (a) : 안료를 제 1 변성 폴리실록산의 존재하에 유기 용제에 분산시켜 안료 분산액을 조제하는 공정, 및
공정 (b) : 상기 안료 분산액을 적어도 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 공정
을 포함하는 제조 방법.
2. 상기 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은 경화성 수지 성분을 추가로 함유하고,
상기 공정 (b) 가 상기 안료 분산액을, 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 서브 공정과, 얻어진 혼합액과 상기 경화성 수지 성분을 혼합하는 서브 공정을 갖는 것을 특징으로 하는 상기 1 에 기재된 제조 방법.
3. 상기 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은 경화성 수지 성분을 추가로 함유하고,
상기 공정 (b) 에 있어서, 상기 안료 분산액을, 제 2 변성 폴리실록산 및 상기 경화성 수지 성분을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 것을 특징으로 하는 상기 1 에 기재된 제조 방법.
4. 안료를 변성 폴리실록산과 유기 용제를 함유하는 분산매에 분산시켜 이루어지는 안료 분산액.
5. 안료가 프탈로시아닌계 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 4 에 기재된 안료 분산액.
6. 유기 용제가 글라임류인 것을 특징으로 하는 상기 4 또는 5 에 기재된 안료 분산액.
7. 상기 4 내지 6 중 어느 것의 안료 분산액을 적어도 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액에 분산시켜 얻어지는 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물.
8. 변성 폴리실록산이, 폴리이미드실록산인 것을 특징으로 하는 상기 7 에 기재된 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물.
9. 경화성 수지 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 상기 7 또는 8 에 기재된 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물.
10. 상기 7 내지 9 중 어느 것에 기재된 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물을 경화하여 얻어지는 경화막.
11. 상기 10 에 기재된 경화막이 형성된 배선판.
본 발명에 의해서, 안료의 분산 안정성이 매우 양호한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법, 상기 제조 방법에서 바람직하게 사용되는 안료 분산액, 및 안료의 분산 안정성이 매우 양호한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물, 특히 안료 함유 변성 폴리실록산 경화성 수지 용액 조성물을 얻을 수 있다. 본 발명의 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은, 예를 들어 프린트 배선판의 회로 패턴의 절연 보호막 (경화막) 용으로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법은, 공정 (a) : 안료를 제 1 변성 폴리실록산의 존재하에 유기 용제에 분산시켜 안료 분산액을 조제하는 공정, 및 공정 (b) : 상기 안료 분산액을, 적어도 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 공정을 갖는다.
공정 (a) 에 의해 얻어지는 안료 분산액은, 제 1 변성 폴리실록산과 유기 용제를 함유하는 분산매에 안료가 분산된 조성물이다. 안료는 목적에 따라서 종래 공지된 안료를 바람직하게 사용할 수 있다. 예를 들어, 프탈로시아닌계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 이소인돌리논계 안료, 이소인돌린계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 페릴렌ㆍ페리논계 안료, 디옥사진계 안료, 안단트론계 안료, 인단트론계 안 료, 건염 (建染) 염료계 안료, 염기성 염료계 안료 등의 유기 안료, 아조 안료, 축합 아조 안료 등의 아조계 안료, 및 카본 블랙, 산화티탄, 벵갈라, 철흑, 감청, 군청 등의 무기 안료를 바람직하게 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 특히 절연 보호막에서 사용되는 안료, 즉 녹색 안료, 청색 안료 및 황색 안료 중 어느 것의 단독 또는 혼합물인 것이 바람직하다.
녹색 안료로서는, 예를 들어 염소화 프탈로시아닌 그린, 크롬 그린, 코발트 그린, 산화크롬 그린, 브롬화 프탈로시아닌 그린, 코발트ㆍ크롬 그린, 티탄ㆍ니켈ㆍ코발트아연계 그린, 산화크롬 그린, 코발트ㆍ크롬 그린, 브롬화 프탈로시아닌 그린 등을 들 수 있다.
청색 안료로서는, 예를 들어 구리 프탈로시아닌 블루 (C.I.Pigment Blue 15), 무금속 프탈로시아닌 블루 (C.I.Pigment Blue 16), 티타닐 프탈로시아닌 블루, 철 프탈로시아닌 블루, 니켈 프탈로시아닌 블루, 알루미늄 프탈로시아닌 블루, 주석 프탈로시아닌 블루, 알칼리 블루 (C.I.Pigment Blue 1, 2, 3, 10, 14, 18, 19, 24, 56, 57, 61), 술폰화 CuPc (C.I.Pigment Blue 17), 감청 (C.I.Pigment Blue 27), 군청 (C.I.Pigment Blue 29), 코발트 블루 (C.I.Pigment Blue 28), 스카이 블루 (C.I.Pigment Blue 35), Co(Al, Cr)2O4 (C.I.Pigment Blue 36), 디스아조 (C.I.Pigment Blue 25, 26), 인단트론 (C.I.Pigment Blue 60), 인디고 (C.I.Pigment Blue 63, 66), 코발트 프탈로시아닌 (C.I.Pigment Blue 75) 등을 들 수 있다.
황색 안료로서는, 예를 들어 모노아조 옐로 (C.I.Pigment Yellow 1, 4, 5, 9, 65, 74), 벤즈이미다졸론 옐로 (C.I.Pigment Yellow 120, 151, 175, 180, 181, 194), 플라반트론 옐로 (C.I.Pigment Yellow 24), 아조메틸 옐로 (C.I.Pigment Yellow 117, 129), 안트라퀴논 옐로 (C.I.Pigment Yellow 123, 147), 이소인돌린 옐로 (C.I.Pigment Yellow 139, 185), 디스아조 옐로 (C.I.Pigment Yellow 155), 축합 다환계 (C.I.Pigment Yellow 148, 182, 192), 산화철 (C.I.Pigment Yellow 42), 디스아조메틴 (C.I.Pigment Yellow 101), 아조레이크 (C.I.Pigment Yellow 61, 62, 100, 104, 133, 168, 169), 금속 착물 (C.I.Pigment Yellow 150, 153, 177, 179) 등을 들 수 있다.
본 발명은 이들 안료 중에서도 특히 응집성이 높고 분산성이 나쁜 프탈로시아닌계 안료를 사용한 경우에도 양호한 분산 안정성을 얻을 수 있기 때문에 유효하다. 또, 프탈로시아닌계 안료란, 분자 중에 프탈로시아닌 또는 그 유도체로 이루어지는 화학 구조를 포함하는 안료를 의미한다.
제 1 변성 폴리실록산은 안료 분산액 중에 있어 안료의 분산제로서의 역할을 갖는다. 즉, 변성 폴리실록산은 분자 내의 실록산 결합으로 이루어지는 유닛과 실록산 결합 이외의 유닛을 더불어 가지고 있고, 이러한 구조가 분산제의 역할 (효과) 을 갖는 것으로 생각된다. 또한, 변성 폴리실록산은 저분자량이어도 상관없지만, 비교적 고분자량의 폴리머를 바람직하게 사용할 수 있다. 또, 본 발명에서는 특별히 한정하지 않는 한, 「폴리ㆍㆍ」 또는 「폴리머」의 용어는, 이른바 올리고머 (수평균 분자량이 10000 정도 이하) 나 폴리머 (수평균 분자량이 10000∼ 1000000 정도) 를 합하여 일괄한 의미로 사용한다.
제 1 변성 폴리실록산은, 구체적으로는, 측사슬 변성형 변성 실리콘 오일로서 폴리에테르 변성 실리콘 오일, 아르알킬 변성 실리콘 오일, 플로로알킬 변성 실리콘 오일, 장사슬 알킬 변성 실리콘 오일, 고급 지방산 에스테르 변성 실리콘 오일, 고급 지방산 아미드 변성 실리콘 오일, 폴리에테르ㆍ장사슬 알킬ㆍ아르알킬 변성 실리콘 오일, 장사슬 알킬ㆍ아르알킬 변성 실리콘 오일 등; 양 말단형 변성 실리콘 오일로서 폴리에테르 변성 실리콘 오일, 폴리에테르ㆍ메톡시 변성 실리콘 오일 등; 실리콘 변성 폴리머로서 폴리이미드실록산, 폴리아미드이미드실록산, 폴리아미드실록산, 폴리에스테르실록산 등을 바람직하게 들 수 있다.
제 1 변성 폴리실록산으로서는, 보다 바람직하게는 폴리이미드실록산, 폴리아미드이미드실록산, 폴리아미드실록산, 폴리에스테르실록산이 분산제로서의 역할을 안정적으로 다할 수 있기 때문에 바람직하다. 제 1 변성 폴리실록산은, 후술하는 제 2 변성 실록산과 동일하거나 상이하여도 되고 달라도 된다. 일반적으로는 동일한 변성 폴리실록산을 사용하는 것이 간편하여 바람직하다. 제 1 변성 폴리실록산과 제 2 변성 실록산이 상이한 종류일 때에는, 최종 제품 중에 2 종 이상의 변성 폴리실록산이 존재하게 된다. 따라서, 최종 제품 및 그것으로부터 얻어지는 경화막의 성질도 고려하여 제 1 및 제 2 변성 폴리실록산이 선택된다. 또한, 제 1 및 제 2 변성 폴리실록산은 둘다 복수 종의 혼합물이어도 된다.
안료 분산액에서 사용하는 유기 용제는 제 1 변성 폴리실록산을 용해시키는 것이면 된다.
구체적으로는, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸프로피온아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용제나, 시클로헥사논, 시클로펜타논과 같은 고리형 케톤, 3-디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르와 같은 에테르계 용제, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브와 같은 셀로솔브류, 모노글라임 (예를 들어 메틸모노글라임, 에틸모노글라임, 프로필모노글라임, 부틸모노글라임), 디글라임 (예를 들어 메틸디글라임, 에틸디글라임, 프로필디글라임, 부틸디글라임), 트리글라임 (예를 들어 메틸트리글라임, 에틸트리글라임, 프로필트리글라임, 부틸트리글라임), 테트라글라임 (예를 들어 메틸테트라글라임, 에틸테트라글라임) 과 같은 글라임류, 에틸렌글리콜 또는 디에틸렌글리콜과 같은 글리콜류, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 같은 아세테이트류, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤과 같은 락톤계 용제 등을 바람직하게 들 수 있다.
특히, 모노글라임, 디글라임, 트리글라임 등의 글라임계 용제로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 유기 용제인 것이 바람직하다.
본 발명의 안료 분산액에는, 추가로 필요에 따라서 분산 습윤제, 피막 방지제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 첨가제를 첨가해도 상관없다.
안료를 분산시키는 분산매는, 변성 폴리실록산과 유기 용제를 함유하고, 필요에 의해 상기한 첨가제를 함유할 수 있다. 변성 폴리실록산은, 분산매 중 (변성 폴리실록산과 유기 용제의 합계 질량에 대하여) 5∼45질량% (질량부/100 질량부, 이하 동일), 바람직하게는 10∼35질량% 의 비율이 되도록 혼합하는 것이 바람직하다.
안료는 분산매에 대하여 1∼40질량%, 바람직하게는 2∼25질량% 의 비율로 혼합하여 분산시키는 것이 바람직하다.
이 때, 변성 폴리실록산이 안료 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 10∼130 질량부, 더욱 바람직하게는 25∼100 질량부의 범위가 되도록 배합하는 것이 바람직하다. 변성 폴리실록산의 배합량이 지나치게 적으면 안료 분산제로서의 효과가 발휘되지 않고, 또한 지나치게 많아도, 그 분량에 적당한 효과가 발휘되지 않기 때문에 비경제적이다.
안료 분산액의 조제는 유기 용제와 변성 폴리실록산과 안료를 종래 공지된 분산기를 사용하여 단순히 혼합하고 분산시켜도 충분히 양호한 효과를 얻을 수 있다. 분산기의 예로서는, 한정하는 것은 아니지만, 디스퍼저, 호모 믹서, 비즈 밀, 볼 밀, 2 개 밀, 3 개 롤, 가압 니더, 초음파 분산기 등을 바람직하게 들 수 있다. 그 중에서도 바람직하게는, 니더, 롤, 슈퍼 밀, 건식 분쇄 처리기 등에 의해 기계적으로 혼합하거나, 안료와 유기 용제로 이루어지는 서스펜존에 제 1 변성 실록산 또는 그것을 유기 용제 중에 함유하는 용액을 첨가하여, 안료 표면에 변성 실록산이 바람직하게 침착되도록 (즉, 접촉하도록) 혼합을 실시함으로써 더욱 양호한 결과를 얻을 수 있다.
이러한 분산 (혼합) 공정은 특히 가온해도 상관없지만, 통상은 실온 (10∼40 ℃) 에서 바람직하게 사용할 수 있다.
이렇게 해서 얻어진 본 발명의 안료 분산액은, 응집물이 적고 균일하게 분산되어 있어, 분산 안정성이 높은 것이다.
본 발명에서는, 다음으로 공정 (b) 에 있어서, 공정 (a) 에 의해 조제한 안료 분산액을, 적어도 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액과 혼합한다.
본 발명에 있어서는, 공정 (a) 와 공정 (b) 를 가짐으로써, 솔벤트 쇼크없이, 안료의 응집물이 적고, 안료가 균일하게 분산되어, 분산 안정성이 높은 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물을 용이하게 얻을 수 있다. 이 때, 보다 바람직하게는 안료 분산액의 제 1 변성 폴리실록산과 제 2 변성 폴리실록산을 같은 종류 (예를 들어, 폴리이미드실록산과 폴리이미드실록산, 폴리아미드이미드실록산과 폴리아미드실록산) 의 조합으로 하는 것이고, 특히 바람직하게는 안료 분산액의 제 1 변성 폴리실록산과 제 2 변성 폴리실록산을 동일한 것으로 하는 것이다.
또, 안료 분산액이 혼합되어 분산될 때의 수지 용액에는, 적어도 변성 폴리실록산이 함유되어 있으면 된다. 경화성 수지 용액 조성물을 구성하는 다른 성분, 특히 경화성 수지 성분은 안료 분산액을 혼합하기 전, 동시, 후의 어느 단계에서도 바람직하게 첨가 혼합할 수 있다. 따라서, 공정 (b) 의 보다 구체적인 방법은, 다음 (1) ∼ (3) 을 들 수 있다 :
(1) 안료 분산액을, 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액 (이 수지 용액에는 통상 경화성 수지는 함유되지 않는다.) 과 혼합한 후, 얻어진 혼합액을 추가로 경화성 수지 성분 (바람직하게는 경화성 수지 성분을 함유하는 수지 용액) 과 혼합하는 공정
(2) 안료 분산액을, 제 2 변성 폴리실록산 및 경화성 수지 성분을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 공정
(3) 안료 분산액, 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액, 및 경화성 수지 성분을 함유하는 수지 용액을 동시에 혼합하는 공정.
제 2 변성 폴리실록산으로서는, 바람직하게는 폴리이미드실록산, 폴리아미드이미드실록산, 폴리아미드실록산, 폴리에스테르실록산 등, 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 수지 용액 조성물은 바람직하게는 추가로 경화성 수지 성분을 함유한다. 경화성 수지 성분은 전술한 바와 같이 안료 분산액 조제 후의 적당한 시기에 혼합되어, 최종 제품인 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물이 제조된다.
경화성 수지 성분으로는, 에폭시 화합물 (에폭시 수지), 페놀 화합물 (페놀 수지), 이소시아네이트 화합물 (우레탄 수지) 등의 열경화 성분이나, 아크릴기, (메트)아크릴레이트기, 알킬(메트)아크릴레이트기, (메트)아크릴로일기 등을 함유하는 혼합물 등의 자외선이나 그외의 방사선으로 경화되는 경화 성분을 들 수 있다.
또한, 「적어도 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액」, 「제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액」, 「경화성 수지 성분을 함유하는 수지 용액」, 또는 「제 2 변성 폴리실록산 및 경화성 수지 성분을 함유하는 수지 용액」에 있어 서 사용되는 유기 용제는, 제 2 변성 폴리실록산 및, 또한 경화성 수지 성분을 용해하는 용제이다. 이 용제는 안료 분산액 중의 유기 용제와 혼합하기 쉬운 용제가 바람직하고, 구체적으로는, 안료 분산액에서 사용하는 유기 용제로서 예시한 유기 용제가 바람직하고, 나아가, 안료 분산액 중의 용제와 동일한 용제로 하는 것도 매우 바람직하다.
이러한, 제 2 변성 폴리실록산과 경화성 성분을 함유하는 경화성 수지 용액 조성물은, 혼합 시기를 무시한다면 (즉, 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물로부터 안료 분산액을 제외한 성분), 한정되는 것은 아니지만 예를 들어 특허 문헌 1∼4 에 기재된 것을 바람직하게 들 수 있다.
제 2 변성 폴리실록산과 경화성 성분을 함유하는 경화성 수지 용액 조성물의 일례로는,
(A) 테트라카르복실산 성분과, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 디아미노폴리실록산 30∼95몰%, 극성기를 갖는 방향족 디아민 0.5∼40몰%, 및, 상기 디아미노폴리실록산 및 상기 극성기를 갖는 방향족 디아민 이외의 디아민 0∼69.5몰% 로 이루어지는 디아민 성분에서 얻어지는 유기 용매 가용성의 폴리이미드실록산 100 질량부,
Figure 112009037551992-PAT00001
(식 중, R1 은 2 가의 탄화수소기 또는 방향족기를 나타내고, R2 는 독립적으 로 1 가의 탄화수소기 또는 방향족기를 나타내고, n1 은 3∼50 의 정수를 나타낸다.)
(B) 에폭시 화합물 및 다가 이소시아네이트 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 경화성 성분을 1∼50 질량부, 및
(C) 유기 용제 (구체적으로는 전술한 유기 용제)
를 함유한 변성 폴리실록산 경화성 수지 용액 조성물을 들 수 있다.
여기서, 상기 극성기를 갖는 방향족 디아민은 하기 일반식 (2) 로 나타내는 것,
Figure 112009037551992-PAT00002
(식 중, X 및 Y 는 각각 독립적으로 직접 결합, CH2, C(CH3)2, C(CF3)2, O, 벤젠 고리, SO2 를 나타내고, r1 은 COOH 또는 OH 를 나타내고, n2 는 1 또는 2 이고, n3, n4 는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1 이고, n3 및 n4 의 적어도 일방은 1 또는 2 이다.)
및, 디아미노폴리실록산 및 극성기를 갖는 방향족 디아민 이외의 상기 디아민이 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 것이 바람직하다.
Figure 112009037551992-PAT00003
(식 중, X 및 Y 는 각각 독립적으로 직접 결합, CH2, C(CH3)2, C(CF3)2, O, 벤젠 고리, SO2 를 나타내고, n5 는 1 또는 2 이다.)
최종적으로 얻어지는 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물에 있어서, 변성 폴리실록산 (제 1 및 제 2 변성 폴리실록산) 100 질량부에 대하여,
경화성 수지 성분의 함유량은 1∼100 질량부, 바람직하게는 2∼50 질량부이고,
전체 유기 용제의 함유량은 40∼100 질량부, 바람직하게는 50∼150 질량부이고,
안료의 함유량은 0.1∼15 질량부, 바람직하게는 0.5∼10 질량부이다.
본 발명의 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은 경화 촉매나, 미분(微粉)상 실리카, 탤크, 마이카, 황산바륨 등의 미세한 필러를 함유할 수 있다.
안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은 기재에 도포한 후, 50℃∼210℃ 에서 가열 처리하여 경화 절연막을 형성할 수 있다.
본 발명의 안료 분산액은 필요하다면 용매를 제거하여 안료 분산물로서도 사용할 수 있고, 도료, 그라비아 잉크, 오프셋 잉크, 플라스틱, 컬러 토너, 및 예를 들어 배선판의 절연 보호막용 경화성 수지 용액 조성물 등에 바람직하게 사용할 수 있다.
그리고, 본 발명의 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은, 솔벤트 쇼크없이 용이하게 얻을 수 있으며, 안료의 응집물이 적고 균일하게 분산되어 있어, 분산 안정성이 매우 높다. 따라서, 여러 가지 용도에 바람직하게 사용할 수 있는데, 특히 배선판의 절연 보호막용 경화성 수지 용액 조성물, 이른바 솔더레지스트로서 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은 안료가 균일하게 분산되고 또한 안정되어 있기 때문에 특성을 저하시키지 않으면서, 기재 표면에 스크린 인쇄 등의 도포 수단에 의해서 도포하고, 이어서 얻어진 도막을, 안료를 함유하지 않을 때와 마찬가지로 바람직하게는 저온에서 가열하여 용매를 제거하면서, 광경화 반응이 일어날 정도의 광조사 처리 및/또는 가열 온도를 열경화 반응이 일어나는 것보다도 고온으로 한 가열 처리에 의해서 바람직하게 경화막을 얻을 수 있다.
본 발명의 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물을, 배선판 표면의 회로 패턴 중 접속 단자 부분을 제외한 회로 부분에 도포하고, 전술한 바와 같이 하여 도막을 광 및/또는 열경화함으로써 회로 패턴이 경화성 수지 용액 조성물의 경화막에 의해서 바람직하게 절연 보호된 배선판을 얻을 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 추가로 설명한다. 또, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하의 각 예에서 사용한 재료에 관해서 설명한다.
[에폭시 화합물]
jER828 : 재팬 에폭시 레진사 제조, 에폭시 수지
jER157S70 : 재팬 에폭시 레진사 제조, 에폭시 수지
[다가 이소시아네이트 화합물]
바노크 D-550 : 다이닛폰 잉크 화학 공업사 제조, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트 블록화체, 블록화제 : 메틸에틸케토옥심
[페놀 수지]
MEH-7851 : 메이와 화성 공업 주식회사 제조, 페놀 수지
[소포제]
KS531 : 신에츠 화학 공업사 제조, 실리콘 소포제 (디메틸폴리실록산과 실리카의 화합물에, 실록산 골격의 치환기의 10% 정도가 폴리옥시알킬렌기이고 90% 정도가 메틸기로 이루어지는 폴리실록산을 유화제로서 함유한 자기(自己) 유화 화합물형 실리콘 소포제)
[경화 촉매]
2E4MZ : 시코쿠 화성 공업사 제조, 2-에틸-4-메틸이미다졸
DBU : 알드리치사 제조, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센
[무기 필러]
아에로실 # 50 : 닛폰 아에로실사 제조, 평균 입경 30㎚
아에로실 # 130 : 닛폰 아에로실사 제조, 평균 입경 16㎚
탤크 P-3 : 닛폰 탤크사 제조 탤크, 미크로에이스 P-3, 평균 입경 5.1㎛
황산바륨 B-30 : 사카이 화학 공업사 제조 황산바륨, 평균 입경 0.3㎛
[안료]
사용한 안료의 품명, 제조회사, C.I. Generic name, 및 분류는 다음과 같다.
세이카 패스트옐로 10GH 콘크 : 다이니치 세이카 공업사 제조, Y-3, 모노아조 옐로
시아닌 블루 HS-3 : 다이니치 세이카 공업사 제조, B-15, 프탈로시아닌 블루
시아닌 그린 2GN : 다이니치 세이카 공업사 제조, G-7, 프탈로시아닌 그린
[안료 분산제]
디스파론 KS-260 : 쿠스모토 화성사 제조, 에스테르산의 아민염과 실리콘의 혼합물 (산염기 양변성)
디스파론 1210 : 쿠스모토 화성사 제조, 지방족계 다가 카르복실산 (산성기 말단)
디스파론 DA 1401 : 쿠스모토 화성사 제조, 특수 변성 폴리아마이드 (염기성기 말단)
이하의 예의 평가 방법은 이하와 같다.
[회전 점도]
E 형 점도계 (도쿄 계량기사 제조), ST 로터를 사용하여, 25℃ 에서 실시하였다.
[대수 점도(ηinh)]
대수 점도는 폴리머 농도가 0.5g/100 밀리리터 용매가 되도록 N-메틸-2-피롤리돈에 균일하게 용해한 용액을 조제하고, 그 용액과 용매의 용액 점도를 30℃ 에서 측정하여 다음 식으로 산출하였다.
Figure 112009037551992-PAT00004
[분산 안정성]
1 개월 후의 증점
25℃ 에서 저장 1일 후의 회전 점도에 대한 저장 30일 후의 회전 점도의 비가, ±2% 이내를 변화없음, ±2% 이상을 변화있음으로 나타낸다.
재응집의 유무 (1일 후, 7일 후)
25℃ 에서 저장 1일 후, 7일 후의 안료 분산액을 스포이드로 1 방울 슬라이드 유리에 떨어뜨리고 커버 유리를 한 후, 현미경 (40 배) 관찰하여, 10㎛ 이상의 응집체가 있으면 「있음」, 없으면 「없음」으로 나타낸다.
혼합 후의 재응집
50질량% 고형분의 폴리머 용액 중에 소정량의 안료 분산액을 첨가하고, 쓰리원 모터를 사용하여 200rpm 으로 30분간 교반 후, 스포이드로 1 방울 슬라이드 유리에 떨어뜨리고 커버 유리를 한 후, 현미경 (40 배) 관찰하여, 10㎛ 이상의 응집체가 있으면 「있음」, 없으면 「없음」으로 나타낸다.
[도막의 기포 제거성]
도막의 기포 제거성은 스크린 마스크 (SUS, 180 메시, 유제 두께 15㎛, 메시 두께 101㎛) 를 사용하여 1㎝×1㎝ 정방형 (정방형 전면 코팅) 을 스퀴지 (경도 : 70, 재질 : 실리콘 고무) 로 폴리이미드 필름 (유피렉스 25S) 상에 손으로 도포하여 인쇄하고, 10배 광학 현미경으로 투과광 하에서 관찰하여, 모든 기포가 소멸되기까지의 시간을 측정하였다. 측정은 3회 실시하고 그 평균값을 기포 제거 시간으로 하였다.
기포 제거성의 평가 결과는, 모든 기포가 소멸하기까지의 시간이 150초 이하 : ○ (good), 150초∼200초 : △ (moderate), 200초 이상 : × (bad) 로 나타낸다.
[참고예 1]
용량 500㎖ 의 유리제 플라스크에, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복실산 2무수물 47.1g (0.16몰), 용매인 메틸트리글라임 (이하, 간단히 트리글라임으로 약칭하는 경우도, 또한 TG 로 약기하는 경우도 있다) 100g 을 넣고, 질소 분위기하, 180℃ 에서 가열 교반하였다.
Figure 112009037551992-PAT00005
,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산 (아미노 당량 460) 125.1g (0.136몰), TG 40g 을 첨가하고, 180℃ 에서 60분 가열 교반하여 반응시켰다. 그리고 이 반응 용액에 3,3'-카르복시-4,4'-디아미노디페닐메탄 (MBAA) 6.9g (0.024몰) 및 TG 39g 을 첨가하고, 180℃ 에서 10시간 가열 교반하여 반응시킨 후, 여과하였다. 그 결과, 대수 점도 (ηinh) 가 0.20 인 50질량% 의 폴리이미드실록산의 트리글라임 용액을 얻었다. 이 폴리이미드실록산은 적외 흡수 스펙트럼으로부터 구해지는 이미드화율이 실질적으로 100% 이었다.
[참고예 2]
용량 500㎖ 의 유리제 플라스크에, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복실산 2무수물 47.1g (0.16몰), 용매인 메틸트리글라임 (이하, TG 로 약기하는 경우도 있다) 100g 을 넣고, 질소 분위기하, 180℃ 에서 가열 교반하였다.
Figure 112009037551992-PAT00006
,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산 (아미노 당량 460) 92.9g (0.101몰), TG 40g 을 첨가하고, 180℃ 에서 60분 가열 교반하여 반응시켰다. 그리고 이 반응 용액에 3,3'-카르복시-4,4'-디아미노디페닐메탄 (MBAA) 6.3g (0.022몰), 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판 (BAPP) 15.0g (0.037몰) 및 TG 10g 을 첨가하고, 180℃ 에서 10시간 가열 교반하여 반응시킨 후, 여과하였다. 그 결과, 대수 점도 (ηinh) 가 0.20 인 50질량% 의 폴리이미드실록산의 트리글라임 용액을 얻었다. 이 폴리이미드실록산은 적외 흡수 스펙트럼으로부터 구해지는 이미드화율이 실질적으로 100% 이었다.
참고예 1 또는 참고예 2 에서 얻은 폴리이미드실록산을, 안료 분산액 (A) 와 안료 함유 경화성 수지 조성물 (C) 의 양쪽에 사용하여 이하의 실험을 실시하였다.
[실시예 1]
안료 분산액 (A)
유기 용제인 트리글라임 70 질량부에, 참고예 1 에서 얻은 50질량% 의 폴리이미드실록산의 트리글라임 용액을 20 질량부 첨가하고 혼합하여 균일하게 용해한 후, 추가로 안료인 세이카 패스트옐로 10GH 콘크를 10 질량부 첨가하였다. 이 혼합 분산액을 비즈 밀에 의해서 60분간 분산 처리하고, 이어서 5㎛ 의 필터로 여 과하여 안료 분산액 (A) 를 얻었다.
얻어진 안료 분산액 (A) 를 25℃ 에서 방치하여 관찰한 결과, 1일 후 및 7일 후의 분산 용액은 재응집이 없고, 또한 1개월 후의 점도 변화도 없었다.
혼합액 (B)
참고예 1 에서 얻은 50질량% 의 폴리이미드실록산의 트리글라임 용액 100 질량부에 안료 분산액 (A) 15 질량부를 첨가하고 호모 믹서를 사용하여 1000rpm 으로 교반한 결과, 재응집물이 없는 균일한 착색 혼합액 (B) 를 얻었다.
안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 (C)
유리제 용기에, 착색된 혼합액 (B) 를 40.0g, 에폭시 수지인 jER828 을 3.7g (착색된 혼합액 (B) 100 질량부에 대하여 9.25 질량부, 이하 동일) 과, 경화 촉매인 2E4MZ 를 0.1g (0.25 질량부) 과, 실리콘계 소포제인 KS531 을 0.9g (2.25 질량부) 과, 무기 충전재인 아에로실 50 을 3.9g (9.75 질량부) 과, 탤크인 미크로에이스 P-3 을 4.8g (12.0 질량부) 과, 황산바륨 B-30 을 14.5g (36.25 질량부) 을 넣고, 25℃ 에서 2 시간 교반ㆍ혼합하여, 균일한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 (C) 를 얻었다.
이 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 (C) 의 용액 점도는 250 푸아즈이고, 25℃, 60%RH 에서의 기포 제거 평가에서는 기포 소멸까지의 시간이 120초이었다.
결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 2∼14]
안료 분산액의 배합을 표 1 에 나타낸 바와 같이 변경한 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 안료 분산액 (A) 와 안료 함유 경화성 수지 조성물 (C) 를 얻었다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 15]
안료 분산액 (A)
유기 용제인 트리글라임 35 질량부에, 참고예 2 에서 얻은 50질량% 의 폴리이미드실록산의 트리글라임 용액을 45 질량부 첨가하고 혼합하여 균일하게 용해한 후, 추가로 안료인 세이카 패스트옐로 10GH 콘크를 20 질량부 첨가하였다. 이 혼합 분산액을 비즈 밀에 의해서 60분간 분산 처리하고, 이어서 5㎛ 의 필터로 여과하여 안료 분산액 (A) 를 얻었다.
얻어진 안료 분산액 (A) 를 25℃ 에서 방치하여 관찰한 결과, 1일 후 및 7일 후의 분산 용액은 재응집이 없고, 또한 1개월 후의 점도 변화도 없었다.
혼합액 (B)
참고예 2 에서 얻은 50질량% 의 폴리이미드실록산의 트리글라임 용액 100 질량부에 안료 분산액 (A) 2.0 질량부를 첨가하고 호모 믹서를 사용하여 1000rpm 으로 교반한 결과, 재응집물이 없는 균일한 착색 혼합액 (B) 를 얻었다.
안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 (C)
유리제 용기에, 착색된 혼합액 (B) 를 40.0g, 에폭시 수지인 jER157S70 을 0.36g (착색된 혼합액 (B) 100 질량부에 대하여 0.9 질량부, 이하 동일), 다가 이소시아네이트인 D-550 을 2.1g (5.25 질량부), 페놀 수지인 MEH-7851 을 1.28g (3.2 질량부), 경화 촉매인 DBU 를 0.168g (0.42 질량부) 과 2E4MZ 를 0.042g (0.105 질량부), 실리콘계 소포제인 KS531 을 2.37g (5.925 질량부), 무기 충전재인 아에로질 50 을 3.96g (9.9 질량부) 과 아에로질 130 을 1.98 (4.95 질량부), 탤크인 미크로에이스 P-3 을 7.42g (18.6 질량부), 및 황산바륨 B-30 을 4.95g (12.4 질량부) 을 넣고, 25℃ 에서 2 시간 교반ㆍ혼합하여, 균일한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 (C) 를 얻었다.
이 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 (C) 의 용액 점도는 290 푸아즈이고, 25℃, 60%RH 에서의 기포 제거 평가에서는 기포 소멸까지의 시간이 120초이었다.
결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 16∼17]
안료 분산액의 배합을 표 1 에 나타낸 바와 같이 변경한 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 안료 분산액 (A) 와 안료 함유 경화성 수지 조성물 (C) 를 얻었다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 18]
이상의 실시예 1∼17 에 있어서는, 안료 분산액 (A), 혼합액 (B), 안료 함유 경화성 수지 조성물 (C) 를 순차 조제하였다. 다음으로, 실시예 18 에서는, 이상의 실시예에 있어서 혼합액 (B) 의 조제를 생략하였다. 대신에, 안료 함유 경화성 수지 조성물 (C) 의 조제에 있어서, 폴리이미드실록산의 트리글라임 용액을 미리 다른 성분과 혼합하여 혼합액을 얻었다. 이 혼합액에 안료 분산액 (A) 를 넣고, 25℃ 에서 2시간 교반ㆍ혼합하여, 균일한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 (C) 를 얻었다. 여기서, 조성물 (C) 중의 성분의 종류 및 양이, 각 실시예 와 동일하게 되도록 정해졌다. 얻어진 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물 (C) 는, 실시예 1∼17 과 동일한 성질을 나타내었다.
[비교예 1∼20]
안료 분산액의 배합을 표 1 에 나타낸 바와 같이 변경한 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 안료 분산액 (A), 혼합액 (B) 및 안료 함유 경화성 수지 조성물 (C) 를 얻었다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
Figure 112009037551992-PAT00007
Figure 112009037551992-PAT00008
본 발명에 의하면, 안료의 분산 안정성이 매우 양호한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법, 상기 제조 방법에서 바람직하게 사용되는 안료 분산액, 및 안료의 분산 안정성이 매우 양호한 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물, 특히 안료 함유 변성 폴리실록산 경화성 수지 용액 조성물을 얻을 수 있다.

Claims (11)

  1. 안료 및 변성 폴리실록산을 함유하는 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물의 제조 방법으로서,
    공정 (a) : 안료를, 제 1 변성 폴리실록산의 존재하에 유기 용제에 분산시켜 안료 분산액을 조제하는 공정, 및
    공정 (b) : 상기 안료 분산액을, 적어도 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 공정을 포함하는 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은, 경화성 수지 성분을 추가로 함유하고,
    상기 공정 (b) 가 상기 안료 분산액을, 제 2 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 서브 공정과, 얻어진 혼합액과 상기 경화성 수지 성분을 혼합하는 서브 공정을 갖는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물은 경화성 수지 성분을 추가로 함유하고,
    상기 공정 (b) 에 있어서, 상기 안료 분산액을 제 2 변성 폴리실록산 및 상 기 경화성 수지 성분을 함유하는 수지 용액과 혼합하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  4. 안료를 변성 폴리실록산과 유기 용제를 함유하는 분산매에 분산시켜 이루어지는 안료 분산액.
  5. 제 4 항에 있어서,
    안료가 프탈로시아닌계 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  6. 제 4 항에 있어서,
    유기 용제가 글라임류인 것을 특징으로 하는 안료 분산액.
  7. 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항의 안료 분산액을, 적어도 변성 폴리실록산을 함유하는 수지 용액에 분산시켜 얻어지는 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    변성 폴리실록산이 폴리이미드실록산인 것을 특징으로 하는 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서,
    경화성 수지 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물.
  10. 제 9 항에 기재된 안료 함유 경화성 수지 용액 조성물을 경화하여 얻어지는 경화막.
  11. 제 10 항에 기재된 경화막이 형성된 배선판.
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