KR20090020706A - 황색도가 감소된 폴리술폰 및 폴리에테르 술폰 및 이들의 제조 방법 - Google Patents

황색도가 감소된 폴리술폰 및 폴리에테르 술폰 및 이들의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 벽에 근접하게 지나가는 기계적 교반기를 사용하여 염기성 비양성자성 용매 중에서 중합 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는, DIN 6167에 따른 황색도(Yellowness Index)가 19 미만인 폴리술폰 및 DIN 6167에 따른 황색도가 30 미만인 폴리에테르 술폰의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 방법에 의해 최초로 수득가능한 폴리에테르 술폰 및 폴리술폰, 및 성형체, 호일, 막 및 발포체의 제조를 위한 이들 중합체의 용도에 관한 것이다.
폴리술폰, 폴리에테르 술폰, 황색도, 교반기

Description

황색도가 감소된 폴리술폰 및 폴리에테르 술폰 및 이들의 제조 방법 {POLYSULPHONES AND POLYETHER SULPHONES WITH REDUCED YELLOW INDEX AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION}
본 발명은 DIN 6167에 따른 황색도(yellowness index)가 19 미만인 폴리술폰 및 DIN 6167에 따른 황색도가 30 미만인 폴리에테르 술폰의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 방법으로 최초로 수득가능한 폴리에테르 술폰 및 폴리술폰, 및 성형체, 필름, 막 및 발포체의 제조를 위한 상기 중합체의 용도에 관한 것이다.
폴리에테르 술폰 및 폴리술폰은 고성능 열가소성 물질로 이루어진 군에 속하며, 높은 열변형 내성, 양호한 기계적 성질 및 고유한 난연성을 특징으로 한다 (문헌 [E.M. Koch, H.-M. Walter, Kunststoffe 80 (1990) 1146; E. Doering, Kunststoffe 80, (1990) 1149] 참조). 양호한 생체적합성으로 인해, 폴리에테르 술폰 및 폴리술폰은 또한 투석막 제조용 물질로서 사용된다 (문헌 [S. Savariar, G.S. Underwood, E.M. Dickinson, P.J. Schielke, A.S. Hay, Desalination 144 (2002) 15] 참조).
폴리에테르 술폰 및 폴리술폰의 제조는 통상적으로 승온에서 쌍극성 비양성자성 용매 중 적합한 단량체 빌딩 블록의 중축합에 의해 수행된다 (문헌 [R.N. Johnson et al., J. Polym. Sci. A-1 5 (1967) 2375, J.E. McGrath et al., Polymer 25 (1984) 1827] 참조).
비양성자성 용매 중 1종 이상의 알칼리 금속 또는 탄산암모늄 또는 중탄산암모늄의 존재 하에 적합한 방향족 비스할로술폰 및 방향족 비스페놀 또는 이들의 염으로부터 폴리아릴렌 에테르 술폰을 제조하는 것이 예를 들어 US 4 870 153, EP 113 112, EP-A 297 363 및 EP-A 135 130에 기재되어 있다.
문헌에 기재된 이러한 모든 제조 방법은 광학 특성과 관련하여 완전히 만족스럽지는 않은 폴리에테르 술폰 및 폴리술폰을 제공한다. 따라서, 문헌에 공지된 방법은 불만족스럽게도 DIN 6167에 따른 30 초과의 높은 황색도를 갖는 생성물을 유도한다. 또한, 문헌에 공지된 생성물은 ASTM D 1003에 따라 측정된 투과율이 85％ 미만이고, 동일한 방법에 의해 측정된 헤이즈가 실질적으로 3％ 초과이다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 언급된 단점을 갖지 않는 개선된 폴리에테르 술폰 및 폴리술폰의 제조 방법을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 상기 목적은 벽에 근접하게 지나가는 포지티브(positive) 전달 교반기를 사용하여 염기성 비양성자성 용매 중에서 중합을 수행함으로써 달성된다.
비양성자성 용매 중 적절한 경우 알칼리 금속 또는 탄산암모늄 또는 중탄산암모늄의 존재 하의 중합은 예를 들어 US 4 870 153, EP 113 112, EP-A 297 363, EP 347 669 및 EP-A 135 130 (이들은 명백히 본원에 참조로 포함됨)에 상세하게 기재되어 있다. 특히, 이들 문헌에는 예를 들어 적합한 출발 물질, 촉매 및 용매, 관여 물질의 적합한 비율 및 적합한 반응 시간 및 반응 파라미터, 예컨대 반응 온도 또는 반응 압력, 및 적합한 후처리 방법이 기재되어 있다. 일반적으로, 벽에 근접하게 지나가지 않으며 포지티브 전달형이 아닌, 유동 차단기를 갖는 크로스빔 교반기 또는 프로펠러 교반기가 상기 언급된 문헌에서 중합 동안 교반기로서 사용된다. 기껏해야, 예를 들어 EP 937749에 기재된 바와 같은, 벽에 근접하게 지나가는 앵커(anchor) 교반기가 일부 경우에서 중합 물질의 후처리에 사용된다.
본 발명에 따른 방법에서, 벽에 근접하게 지나가는 포지티브 전달 교반기가 또한 중합 동안 사용된다. 벽에 근접하게 지나가는 포지티브 전달 교반기는 예를 들어, 바람직하게는 교차된, 즉 교반기 날 세트를 갖는 앵커 교반기일 수 있다. 예를 들어, 문헌 [M. Zlokarnik in Ruehrtechnik-Theorie und Praxis, 1999, page 6]에 기재된 나선형 교반기가 사용될 수 있다. 예를 들어 DE 4219 733, G 9208095.2, G 9208094.4 및 G 9208096.0 및 문헌 [Handbuch der Ruehrtechnik, 2nd edition 2000, page 85]에 기재된 바와 같은, 에카토(Ekato)의 소위 세바(Seba) 교반기 또는 파라비스크(Paravisc) 교반기의 사용이 특히 바람직하다. 바람직하게는 d/D 0.9 초과의 포지티브 전달 교반기가 사용된다.
본 발명에 따른 방법에서 벽에 근접하게 지나가는 포지티브 전달 교반기의 사용은 기재된 폴리에테르 술폰 및 폴리술폰 성질의 개선만을 유도하는 것은 아니다. 본 발명에 따른 방법의 추가 이점은 반응 시간의 단축 및 보다 농축된 형태로 반응을 수행할 수 있는 가능성을 기초로 한다. 본 발명에 따른 방법은 우수한 공정 경제 및 공정 능력을 특징으로 한다.
a) 폴리술폰 또는 폴리에테르 술폰의 제조
건조된 단량체인 1) 디클로로디페닐 술폰 및 비스페놀 A 또는 2) 디클로로디페닐 술폰 및 디히드록시디페닐 술폰을 먼저 내부 온도계, 기체 유입관 및 물 분리기가 장착된 환류 응축기를 갖는 4 l 반응기에서 질소 분위기 하에 건조된 탄산칼륨과 함께 등몰량으로 취하고, 교반하면서 N-메틸피롤리돈 (NMP) 중에 용해시키고, 190℃로 가열하였다. 반응수를 증류 제거하고, 반응 동안 NMP를 첨가하여 양을 일정하게 유지하였다. 냉 NMP로 희석하여 반응을 중단시킨 후, 메틸 클로라이드 (10 l/h)를 45분 동안 140℃에서 배치로 통과시켰다 (45분). 이후, 질소를 통과시키고 (20 l/h), 배치를 냉각시켰다. 형성된 염화칼륨을 여과 제거하고, 중합체 용액을 물 중에 침전시켰다. 중합체 점도를 점도수 (VN:ml/g)로 평가하였다. 폴리에테르 술폰 및 폴리술폰의 점도수는 25℃에서 NMP 중 1％ 농도 용액으로 결정하였다.
b) 성형체의 제조 및 광학 특성
생성물의 광학 특성을 평가하기 위해, 사출성형된 시편 (둥근 디스크, 직경 60 mm, 두께 2 mm)을 310℃ (PSU의 경우) 또는 350℃ (PES의 경우)의 용융 온도 및 140℃의 성형 온도에서 제조하였다. 투과율 및 헤이즈의 측정은 ASTM D 1003에 따라 수행하고, 생성물의 고유색은 DIN 6167에 따른 황색도 (YI)를 기준으로 결정하였다.
폴리술폰 PSU에 대한 시험 결과를 하기 표 1에 나타냈다. 폴리에테르 술폰 PES에 대한 시험 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
상이한 교반기를 이용한 PSU 중합 실험
실험 1 2 C3 C4
교반기 교차 앵커 교반기 파라비스크** 크로스빔/ 유동 차단기 프로펠러 교반기
SC* 60％ 60％ 60％ 60％
측정 시간 (h) 5 5 5 9
VN [ml/g] 62 63 59 63
투과율 [％] 89 88 86 84
헤이즈 [％] 1.5 1.5 3 4.5
YI 14 13 19 26
*) 고체 함량 (SC)은 총 배치 질량에 대한 고체 (단량체 및 탄산칼륨) 질량으로서 정의됨. **) 파라비스크 교반기 (에카토) (문헌 [Handbuch der Ruehrtechnik, 2nd edition 2000, page 85] 참조). 파라비스크 및 교차 앵커 교반기는 벽에 근접하게 지나가는 포지티브 전달 교반기이고 (실시예 1 및 2 참조) 및 다른 교반기는 아님 (비교예 C3 및 C4 참조).
수율은 모든 실험에서 이론치의 98％ 초과이었다.
상이한 교반기를 이용한 PES 중합 실험
실험 5 6 C7 C8
교반기 교차 앵커 교반기 파라비스크 크로스빔/ 유동 차단기 프로펠러 교반기
SC* 55％ 55％ 55％ 55％
측정 시간 (h) 7 7 7 13
VN [ml/g] 75 77 68 76
투과율 [％] 86 85 84 81
헤이즈 [％] 2.5 2.5 4.5 7
YI 23 24 31 41
파라비스크 및 교차 앵커 교반기는 벽에 근접하게 지나가는 포지티브 전달 교반기이고 (실시예 5 및 6 참조) 및 다른 교반기는 아님 (비교예 C7 및 C8 참조).
수율은 모든 실험에서 이론치의 98％ 초과이었다.

Claims (10)

  1. 벽에 근접하게 지나가는 포지티브(positive) 전달 교반기를 사용하여 염기성 비양성자성 용매 중에서 중합을 수행하는, DIN 6167에 따른 황색도(yellowness index)가 19 미만인 폴리술폰 및 DIN 6167에 따른 황색도가 30 미만인 폴리에테르 술폰의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, d/D 0.9 초과의 포지티브 전달 교반기를 사용하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 사용한 용매가 NMP, NEP, 술포란, DMF, DMAC 및/또는 DMSO인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 사용한 교반기가 유동 차단기를 갖는 앵커(anchor) 교반기인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 교차 앵커 교반기를 사용하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 사용한 교반기가 세바(Seba) 교반기인 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D 1003에 따른 투과율이 85 ％ 이상인 방법.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D 1003에 따른 헤이즈가 3％ 미만인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득가능한 폴리술폰 또는 폴리에테르 술폰.
  10. 성형체, 필름, 막 및 발포체의 제조를 위한 제9항에 따른 폴리술폰 및 폴리에테르 술폰의 용도.
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