JP6172586B2 - 芳香族ポリスルホン樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、上記記載の紫外線吸収剤を含有する樹脂では、製造が容易ではあるが、その様な樹脂から成形された成型体を長期間に渡って使用した場合、紫外線吸収剤が樹脂表面に析出しやすいことや、射出成形加工する際に紫外線吸収剤が熱により劣化するなどの課題があり、これらを解決するために使用可能な材料が限定されるという課題がある。
[1] イエローインデックスが50以上であり、重量平均分子量が25000〜45000である芳香族ポリスルホン樹脂。
[2] 式(1)で表される繰返し単位を有する[1]記載の芳香族ポリスルホン樹脂。
本発明の紫外線カット樹脂は、イエローインデックスが50以上、且つ重量平均分子量(Mw)が25000〜45000であることを特徴とする芳香族ポリスルホン樹脂から成る紫外線カット樹脂である。該イエローインデックスは、好ましくは60以上であり、より好ましくは70以上であり、好ましくは80以下である。該重量平均分子量は、好ましくは30000〜45000であり、より好ましくは32000〜43000である。イエローインデックスが前記の範囲にあると、紫外線のカット効果が高くなり、また可視光領域の透過率が低下しすぎることがなく、好ましい。重量平均分子量が前記の範囲にあると、射出成型が可能となるため、好ましい。
化合物(5)としては、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)スルホン及びビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)スルホンが挙げられる。
化合物(6)としては、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド及びビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテルが挙げられる。
化合物(7)としては、ヒドロキノン、レゾルシン、カテコール、フェニルヒドロキノン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、3,5,3’,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ジフェニル−4,4’−ジヒドロキシビフェニル及び4,4’’’−ジヒドロキシ−p−クオターフェニルが挙げられる。
炭酸のアルカリ金属塩は、正塩である炭酸アルカリであってもよいし、酸性塩である重炭酸アルカリ(炭酸水素アルカリ)であってもよいし、両者の混合物であってもよい。炭酸アルカリとしては、炭酸ナトリウムや炭酸カリウムが好ましく用いられ、重炭酸アルカリとしては、重炭酸ナトリウムや重炭酸カリウムが好ましく用いられる。
一般に、芳香族ポリスルホン樹脂は、透明性が高く、紫外線領域(波長380nm以下)の光の透過率は20%以上となることが多い。
樹脂を射出成形により任意の形状に加工を行う際には、粉状の樹脂を溶融混練工程によりペレット状にしたものを使用するが、本発明では、芳香族ポリスルホン樹脂の溶融混練工程の条件を制御することにより、溶融混錬後の芳香族ポリスルホン樹脂の紫外線領域での透過率をカットし、且つ、可視光領域の範囲(400〜800nm)の光の透過率を維持できることを見出した。
これは、溶融混練前のMwが上記下限に満たないと、溶融混練工程後のMwが芳香族ポリスルホン樹脂の機械的強度及び耐久性が確保できるMw(25000以上)を担保することが困難になるためである。また、溶融混練前のMwが上記上限を超えると、溶融混練工程後のMwが良好な加熱成形加工性が得られるMw(45000以下)を担保することが困難になるためである。上記の芳香族ポリスルホン樹脂としては、例えば、50000〜70000の分子量を有し、医療用途に用いられる製品の成型等に一旦使われたものの、例えば、ランナー、成型途中の端切り及び滞留等により、製品としては不適格となった、いわば廃材として生じた樹脂を再利用できる。
下記の条件でゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行い、Mwを求めた。
試料:濃度が0.003g/mLである芳香族ポリスルホン樹脂のN,N−ジメチルホルムアミド溶液を50μL注入
カラム:東ソー(株)製「TSKgel GMHHR−H」(7.8mmφ×300mm)を2本連結
カラム温度:40℃
溶離液:N,N−ジメチルホルムアミド
溶離液流量:0.8mL/分
検出器:示差屈折率計(RI)+多角度光散乱光度計(MALS)
標準試薬:ポリスチレン
実施例1〜3、比較例1〜3について、日精樹脂工業(株)の射出成形機“PS40E1ASE”)を用いて、シリンダー温度370℃、金型温度150℃、射出速度40%の成形条件で、芳香族ポリスルホン樹脂を64mm×64mmサイズの平板状試験片(厚さ3mm)に成形した。そして、日本電色工業(株)の測色色差計「ZE−2000」を用いて、JIS K 7373に基づき、これらの平板状試験片のイエローインデックスを測定した。
実施例1〜3、比較例1〜3について、日精樹脂工業(株)の射出成形機“PS40E1ASE”)を用いて、シリンダー温度370℃、金型温度150℃、射出速度40%の成形条件で、芳香族ポリスルホン樹脂を64mm×64mmサイズの平板状試験片(厚さ3mm)に成形した。そして、(株)日立製作所の分光光度計「U−3500」を用いて、これらの平板状試験片の380nm及び650nmにおける光線透過率を測定した。
撹拌機、窒素導入管、温度計、及び先端に受器を付したコンデンサーを備えた重合槽に、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン500g、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン589g、及び重合溶媒としてジフェニルスルホン942gを仕込み、系内に窒素ガスを流通させながら180℃まで昇温した。得られた溶液に、炭酸カリウム283gを添加した後、290℃まで徐々に昇温し、290℃でさらに2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却して固化させ、細かく粉砕した後、温水による洗浄及びアセトンとメタノールの混合溶媒による洗浄を数回行い、次いで150℃で加熱乾燥を行い、末端がクロロ基である芳香族ポリスルホン樹脂を粉末として得た。
次に、この芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂を、二軸押出機(池貝鉄工(株)製「PCM−30型」のシリンダーに供給し、シリンダー温度390℃で溶融混練して押し出すことにより、ストランドを得、このストランドを切断することにより、ペレットを得た。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のイエローインデックスと光線透過率を測定した。
撹拌機、窒素導入管、温度計、及び先端に受器を付したコンデンサーを備えた重合槽に、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン500g、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン589g、及び重合溶媒としてジフェニルスルホン942gを仕込み、系内に窒素ガスを流通させながら180℃まで昇温した。得られた溶液に、炭酸カリウム287gを添加した後、290℃まで徐々に昇温し、290℃でさらに2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却して固化させ、細かく粉砕した後、温水による洗浄及びアセトンとメタノールの混合溶媒による洗浄を数回行い、次いで150℃で加熱乾燥を行い、末端がクロロ基である芳香族ポリスルホン樹脂を粉末として得た。次に、この芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂を、二軸押出機(池貝鉄工(株)製「PCM−30型」のシリンダーに供給し、シリンダー温度395℃で溶融混練して押し出すことにより、ストランドを得、このストランドを切断することにより、ペレットを得た。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のイエローインデックスと光線透過率を測定した。
実施例2と同様の手法により得られた芳香族ポリスルホン樹脂を、二軸押出機(池貝鉄工(株)製「PCM−30型」のシリンダーに供給し、シリンダー温度400℃で溶融混練して押し出すことにより、ストランドを得、このストランドを切断することにより、ペレットを得た。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のイエローインデックスと光線透過率を測定した。
撹拌機、窒素導入管、温度計、及び先端に受器を付したコンデンサーを備えた重合槽に、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン500g、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン593g、及び重合溶媒としてジフェニルスルホン949gを仕込み、系内に窒素ガスを流通させながら180℃まで昇温した。えら得た溶液に、無水炭酸カリウム287gを添加した後、290℃まで徐々に昇温し、290℃でさらに2時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却して固化させ、細かく粉砕した後、温水による洗浄及びアセトンとメタノールの混合溶媒による洗浄を数回行い、次いで150℃で加熱乾燥を行い、末端がクロロ基である芳香族ポリスルホン樹脂を粉末として得た。次に、この芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
次に、二軸押出機(池貝鉄工(株)製「PCM−30型」のシリンダーに供給し、シリンダー温度380℃で溶融混練して押し出すことにより、ストランドを得、このストランドを切断することにより、ペレットを得た。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のイエローインデックスと光線透過率を測定した。
撹拌機、窒素導入管、温度計、及び先端に受器を付したコンデンサーを備えた重合槽に、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン500g、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン593g、及び重合溶媒としてジフェニルスルホン949gを仕込み、系内に窒素ガスを流通させながら180℃まで昇温した。得られた溶液に、無水炭酸カリウム287gを添加した後、290℃まで徐々に昇温し、290℃でさらに2.5時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却して固化させ、細かく粉砕した後、温水による洗浄及びアセトンとメタノールの混合溶媒による洗浄を数回行い、次いで150℃で加熱乾燥を行い、末端がクロロ基である芳香族ポリスルホン樹脂を粉末として得た。この芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
二軸押出機(池貝鉄工(株)製「PCM−30型」のシリンダーに供給し、シリンダー温度385℃で溶融混練して押し出すことにより、ストランドを得、このストランドを切断することにより、ペレットを得た。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のMwを測定した。
次に、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のイエローインデックスと光線透過率を測定した。
実施例1で得られた芳香族ポリスルホン樹脂を、二軸押出機(池貝鉄工(株)製「PCM−30型」のシリンダーに供給し、シリンダー温度365℃で溶融混練して押し出すことにより、ストランドを得、このストランドを切断することにより、ペレットを得た。
得られた芳香族ポリスルホン樹脂のMwを、前述の芳香族ポリスルホン樹脂のMwの測定方法により測定した。
また、得られた芳香族ポリスルホン樹脂のイエローインデックスと光線透過率を、前述の測定方法により測定した。溶融混錬前後での芳香族ポリスルホン樹脂の重量平均分子量(Mw)とイエローインデックスと光線透過率の測定結果を表1に示す。
Claims (2)
- 式(1)で表される繰返し単位を有し、イエローインデックスが50以上であり、重量平均分子量が25000〜45000である芳香族ポリスルホン樹脂。
−Ph 1 −SO 2 −Ph 2 −O− (1)
[Ph 1 及びPh 2 は、互いに独立に、フェニレン基を表し;前記フェニレン基に含まれる水素原子は、互いに独立に、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。] - 重量平均分子量が50000〜70000である芳香族ポリスルホン樹脂を、390℃以上の温度で溶融混練する工程を含む、イエローインデックスが50以上であり、重量平均分子量が25000〜45000である芳香族ポリスルホン樹脂の製造方法。
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