JP2017141421A - 芳香族ポリスルホン組成物及び成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香族ポリスルホンと、沸点が100℃以上400℃以下である有機化合物と、を有し、芳香族ポリスルホンの質量に対して有機化合物を0.1ppm以上10質量%以下含み、芳香族ポリスルホンが、式(1)で表される繰返し単位を有する芳香族ポリスルホン組成物。
−Ph1−SO2−Ph2−O− (1)
[式(1)中、Ph1及びPh2は、フェニレン基を表し、フェニレン基に結合する1個以上の水素原子が、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。]
【選択図】なし
Description
−Ph1−SO2−Ph2−O− (1)
[式(1)中、Ph1及びPh2は、フェニレン基を表し、フェニレン基に結合する1個以上の水素原子が、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。]
−Ph1−SO2−Ph2−O− (1)
[式(1)中、Ph1及びPh2は、フェニレン基を表し、フェニレン基に結合する1個以上の水素原子が、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。]
本実施形態に係る芳香族ポリスルホン組成物は、芳香族ポリスルホンと、沸点が100℃以上400℃以下である有機化合物(以下、「化合物A」と言うことがある。)と、を有し、芳香族ポリスルホンの質量に対して化合物Aが0.1ppm以上10質量%以下含まれる。
本実施形態において、芳香族ポリスルホンは、典型的には、2価の芳香族基(芳香族化合物から、その芳香環に結合した水素原子を2個除いてなる残基)と、スルホニル基(−SO2−)と、酸素原子とを含む繰返し単位を有する樹脂である。
[式(1)中、Ph1及びPh2は、フェニレン基を表し、前記フェニレン基の1個以上の水素原子は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。]
[式(2)中、Ph3及びPh4は、フェニレン基を表し、前記フェニレン基の1個以上の水素原子は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Rは、炭素数1〜5のアルキリデン基、酸素原子又は硫黄原子である。]
[式(3)中、Ph5は、フェニレン基を表し、前記フェニレン基の1個以上の水素原子は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。nは、1〜3の整数であり、nが2以上である場合、複数存在するPh5は、互いに同一でも異なっていてもよい。]
本実施形態に係る化合物Aの沸点は、100℃以上400℃以下であり、100℃以上350℃以下であることが好ましい。芳香族ポリスルホン組成物中に含まれる化合物Aの量を低減する際、必要となるエネルギーがより少なくて済むことから、化合物Aの沸点は100℃以上250℃以下であることがさらに好ましい。
化合物Aのハンセン溶解度パラメータにおける極性項δP(単位:MPa0.5)は、12.0以上16.4以下であることが好ましく、12.0以上15.0以下であることがより好ましく、12.0以上14.5以下であることがさらに好ましい。
化合物Aのハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項δH(単位:MPa0.5)は、3.0以上12.0以下であることが好ましく、3.0以上8.0以下であることがより好ましく、7.0以上8.0以下であることがさらに好ましい。
通常は、芳香族ポリスルホン組成物が融解せず、着色が少ないほど、耐熱性に優れていると言える。
本実施形態に係る芳香族ポリスルホン組成物の製造方法は、芳香族ジハロゲノスルホン化合物、芳香族ジヒドロキシ化合物、塩基及び溶媒を配合し、芳香族ジハロゲノスルホン化合物と芳香族ジヒドロキシ化合物を重縮合反応させることにより、芳香族ポリスルホン組成物を製造する方法である。
芳香族ジハロゲノスルホン化合物及び芳香族ジヒドロキシ化合物は、芳香族ポリスルホンを構成する繰返し単位に対応するものである。そして、芳香族ジハロゲノスルホン化合物は、一分子中に芳香環と、スルホニル基(−SO2−)と、2個のハロゲノ基とを有する化合物であればよい。また、芳香族ジヒドロキシ化合物は、一分子中に芳香環と、2個のヒドロキシ基とを有する化合物であればよい。
[式(4)中、X1及びX2は、互いに独立に、ハロゲン原子を表す。Ph1及びPh2は、前記と同義である。]
[式(5)中、Ph1及びPh2は、前記と同義である。]
[式(6)中、Ph3、Ph4及びRは、前記と同義である。]
[式(7)中、Ph5及びnは、前記と同義である。]
芳香族ジハロゲノスルホン化合物と芳香族ジヒドロキシ化合物との重縮合は、塩基として炭酸のアルカリ金属塩を用いて行われることが好ましい。また、重縮合溶媒として有機溶媒中で行われることが好ましく、塩基として炭酸のアルカリ金属塩を用い、且つ有機溶媒中で行われることがより好ましい。
芳香族ジハロゲノスルホン化合物と芳香族ジヒドロキシ化合物との重縮合は、有機溶媒として化合物Aを用いて行われることが好ましい。
芳香族ポリスルホン組成物の製造方法では、第1段階として、芳香族ジハロゲノスルホン化合物と、芳香族ジヒドロキシ化合物とを、化合物Aに溶解させる。第2段階として、第1段階で得られた溶液に、炭酸のアルカリ金属塩を加えて、芳香族ジハロゲノスルホン化合物と芳香族ジヒドロキシ化合物とを重縮合反応させる。第3段階として、第2段階で得られた反応混合物から、未反応の塩基、副生成物(塩基としてアルカリ金属塩を用いた場合には、ハロゲン化アルカリ)、及び化合物Aを除去して、芳香族ポリスルホン組成物を得る。
本実施形態において、芳香族ポリスルホンの貧溶媒は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に係る成形品は、芳香族ポリスルホンと、沸点が100℃以上400℃以下である有機化合物(以下、「化合物A」と言うことがある。)と、を有し、芳香族ポリスルホンの質量に対して化合物Aが0.1ppm以上3質量%以下含まれる。また、成形品中に含まれる化合物Aの割合は、芳香族ポリスルホンの質量に対して、0.1ppm以上2質量%以下であることが好ましく、1ppm以上1000ppm%以下であることがより好ましく、1ppm以上150ppm%以下であることがさらに好ましく、1ppm以上100ppm%以下であることがとりわけ好ましく、1ppm以上30ppm%以下であることが特に好ましい。
[式(1)中、Ph1及びPh2は、フェニレン基を表し、前記フェニレン基の1個以上の水素原子は、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。]
本実施形態において、繰返し単位(1)を有する芳香族ポリスルホンは、上述の芳香族ポリスルホン組成物で用いられるものと同じものを使用することができる。
本実施形態に係る成形品に含まれる化合物Aは、上述の芳香族ポリスルホン組成物で用いられるものと同じものを使用することができる。すなわち、本実施形態における化合物Aは、沸点が100℃以上400℃以下であり、沸点が100℃以上350℃以下であることが好ましい。成形品中に含まれる化合物Aの量を低減する際、必要となるエネルギーがより少なくて済むことから、化合物Aの沸点は100℃以上250℃以下であることがさらに好ましい。
化合物Aのハンセン溶解度パラメータにおける極性項δP(単位:MPa0.5)は、12.0以上16.4以下であることが好ましく、12.0以上15.0以下であることがより好ましく、12.0以上14.5以下であることがさらに好ましい。
化合物Aのハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項δH(単位:MPa0.5)は、3.0以上12.0以下であることが好ましく、3.0以上8.0以下であることがより好ましく、7.0以上8.0以下であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る成形品の製造方法は、例えば本実施形態に係る芳香族ポリスルホン組成物を原材料に用いて、芳香族ポリスルホンの質量に対する化合物Aの割合が上述の範囲になるように成形し、成形品とすることができる。
なお、芳香族ポリスルホンの還元粘度の測定、芳香族ポリスルホン組成物中の化合物Aの定量分析、成形品の作成、成形品中の化合物Aの定量分析、及び機械的物性評価は、それぞれ以下の方法で行った。
芳香族ポリスルホン約1gをN,N−ジメチルホルムアミド(試薬特級)に溶解させて、その容量を1dLとし、この溶液の流出時間(秒)を、オストワルド型粘度管を用いて、25℃で測定した。また、溶媒であるN,N−ジメチルホルムアミドの流出時間(秒)を、オストワルド型粘度管を用いて、25℃で測定した。芳香族ポリスルホン溶液の流出時間(t)とN,N−ジメチルホルムアミドの流出時間(t0)から、((t−t0)/t0)を求め、この値を、芳香族ポリスルホン溶液の濃度(約1g/dL)で割ることにより、芳香族ポリスルホンの還元粘度(dL/g)を求めた。
通常は、還元粘度の値が大きいほど高分子量であるといえる。
既知量の芳香族ポリスルホン組成物と、既知量のメタノールを室温で2時間以上混合した。メタノール中における化合物Aの濃度をガスクロマトグラフィーの面積比から算出した。次いで、芳香族ポリスルホン組成物及びメタノールの量から、芳香族ポリスルホン組成物中の化合物Aの含有量を算出した。
芳香族ポリスルホン組成物を一対のアルミニウム製平板で挟んだ。さらに、全体を一対の鋼製平板を挟んで、熱プレス機にて、300℃で5分間予熱した後、芳香族ポリスルホン組成物の粒子が融着するのに十分な圧力で、2分間加熱圧縮した。次いで、25℃に設定した冷却プレス機にて冷却する際に、アルミニウム製スペーサーを用いることにより、厚さ約0.1mmのプレスシートとして成形品を作成した。
成形品を短辺が0.5mm以下となるように粉砕し、既知量の粉砕した成形品と、既知量のアセトンとメタノールを体積比1:1で混合した混合液を室温で4時間以上混合した。混合液中における化合物Aの濃度をガスクロマトグラフィーの面積比から算出した。次いで、この成形品及び混合液の量から、成形品中の化合物Aの含有量を算出した。
芳香族ポリスルホン組成物を、150℃で乾燥させたとき、芳香族ポリスルホン組成物の一部又は全部が融解し、周囲の芳香族ポリスルホン組成物と融着した場合は、「×」とした。また、芳香族ポリスルホン組成物の一部又は全部が着色するが、融解しない場合は、「○」とした。また、芳香族ポリスルホン組成物が融解も着色もしない場合は、「◎」とした。
上述の成形品からJIS K6251ダンベル状3号型試験片を作製した。作製した試験片をオートグラフにて、つかみ間隔50mm、引張速度5mm/分で引張り、23℃、湿度50%の雰囲気下における、弾性率(単位:GPa)及び応力(MPa)を測定した。
[製造例1]
撹拌機、窒素導入管、温度計、及び先端に受器を付したコンデンサーを備えた重合槽に、ビス(4−クロロフェニル)スルホン87.44g(0.3045mol)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン75.08g(0.3000mol)、炭酸カリウム43.54g(0.3150mol)及び化合物AとしてN−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」と言うことがある。)160mLを混合し、190℃で6時間反応させた。次いで、得られた反応混合溶液を、NMPで希釈し、室温まで冷却して、未反応の炭酸カリウム及び副生した塩化カリウムを析出させた。上述の無機塩をろ過で除去することにより、芳香族ポリスルホン溶液を得た。さらに、上述の溶液を水中に滴下し、芳香族ポリスルホンを析出させ、ろ過で不要なNMPを除去することにより、混合析出物(芳香族ポリスルホン+NMP)を得た。得られた芳香族ポリスルホンの還元粘度は0.511dL/gであった。
製造例1で得られた混合析出物を、水で繰返し洗浄し、150℃で加熱乾燥させることにより、芳香族ポリスルホン組成物を得た。洗浄回数を変更して得られた芳香族ポリスルホン組成物のNMP含有量は、それぞれ10質量%(実施例1)、3.6質量%(実施例2)、1.8質量%(実施例3)、1200ppm(実施例4)及び160ppm(実施例5)であった。芳香族ポリスルホン組成物の耐熱性の評価結果と、成形品中のNMP含有量及び機械的物性の評価結果を表2に示す。
製造例1で得られた混合析出物の一部をサンプリングし、上述の定量方法において、混合析出物中のNMPが観測されなくなるまで、水で繰返し洗浄した後、150℃で加熱乾燥させることにより、NMPを含まない芳香族ポリスルホン組成物を得た。芳香族ポリスルホン組成物の耐熱性及び成形品の機械的物性の評価結果を表2に示す。
製造例1で得られた混合析出物を、水で繰返し洗浄し、150℃で加熱乾燥させることにより、芳香族ポリスルホン組成物を得た。得られた芳香族ポリスルホン組成物のNMP含有量は、18質量%であった。芳香族ポリスルホン組成物の耐熱性の評価結果と、成形品中のNMP含有量及び機械的物性の評価結果を表2に示す。
製造例1で得られた混合析出物を、比較例1と同様に水で繰返し洗浄した後、1ppmNMP水溶液でさらに洗浄した。150℃で加熱乾燥させることにより、芳香族ポリスルホン組成物を得た。得られた芳香族ポリスルホン組成物のNMP含有量は、12ppmであった。芳香族ポリスルホン組成物の耐熱性及び成形品の機械的物性の評価結果を表2に示す。
Claims (5)
- 芳香族ポリスルホンと、
沸点が100℃以上400℃以下である有機化合物と、を有し、
前記芳香族ポリスルホンの質量に対して前記有機化合物を0.1ppm以上10質量%以下含み、
前記芳香族ポリスルホンが、式(1)で表される繰返し単位を有する芳香族ポリスルホン組成物。
−Ph1−SO2−Ph2−O− (1)
[式(1)中、Ph1及びPh2は、フェニレン基を表し、前記フェニレン基に結合する1個以上の水素原子が、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。] - 前記有機化合物は、ハンセン溶解度パラメータにおける分散項δD(単位:MPa0.5)が16.0以上22.0以下、極性項δP(単位:MPa0.5)が12.0以上16.4以下、水素結合項δH(単位:MPa0.5)が3.0以上12.0以下である請求項1に記載の芳香族ポリスルホン組成物。
- 前記有機化合物は、非プロトン性極性溶媒である請求項1又は2に記載の芳香族ポリスルホン組成物。
- 前記有機化合物は、N−メチル−2−ピロリドンである請求項3に記載の芳香族ポリスルホン組成物。
- 芳香族ポリスルホンと、
沸点が100℃以上400℃以下である有機化合物と、を有し、
前記芳香族ポリスルホンの質量に対して前記有機化合物を0.1ppm以上3質量%以下含み、
前記芳香族ポリスルホンが、式(1)で表される繰返し単位を有する成形品。
−Ph1−SO2−Ph2−O− (1)
[式(1)中、Ph1及びPh2は、フェニレン基を表し、前記フェニレン基に結合する1個以上の水素原子が、互いに独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。]
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6443524A (en) * | 1987-08-10 | 1989-02-15 | Daicel Chem | Purification of aromatic polyether polymer |
JPH01263121A (ja) * | 1988-04-14 | 1989-10-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族重合体の精製方法 |
JPH01319530A (ja) * | 1988-06-21 | 1989-12-25 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエーテル重合体の精製単離方法 |
JPH0288636A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-28 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエーテル重合体の精製方法 |
JPH08318538A (ja) * | 1995-03-20 | 1996-12-03 | Teijin Ltd | 芳香族ポリエーテルスルホンの光学等方性フィルムの製造方法 |
JP2016040344A (ja) * | 2014-08-12 | 2016-03-24 | Jsr株式会社 | 樹脂組成物、芳香族ポリ(チオ)エーテルの製造方法及び成形体 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5395231A (en) | 1977-02-01 | 1978-08-21 | Toshiba Corp | Frequency converter |
JPH10338745A (ja) * | 1997-06-10 | 1998-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族ポリエーテル系重合体の製造方法 |
US20110224386A1 (en) | 2008-11-20 | 2011-09-15 | Martin Weber | Reactive polyarylene ether and method for the manufacture thereof |
US9051432B2 (en) * | 2009-04-03 | 2015-06-09 | Basf Se | Method for producing low-chlorine polybiphenyl sulfone polymers |
ES2763359T3 (es) | 2009-08-20 | 2020-05-28 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de polímeros de polibifenilsulfona bajos en halógenos |
JP6605954B2 (ja) * | 2012-05-15 | 2019-11-13 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ ユーエスエー, エルエルシー | 脂環式ジオールから製造される高性能ポリスルホン |
KR102272135B1 (ko) * | 2013-07-18 | 2021-07-05 | 바스프 에스이 | 폴리아릴렌 에테르 용액의 분배 |
-
2016
- 2016-07-14 JP JP2016139738A patent/JP6348932B2/ja active Active
-
2017
- 2017-02-09 KR KR1020187022349A patent/KR20180107129A/ko active IP Right Grant
- 2017-02-09 US US16/075,802 patent/US10703862B2/en active Active
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- 2017-02-09 CN CN201780010262.8A patent/CN108699331B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6443524A (en) * | 1987-08-10 | 1989-02-15 | Daicel Chem | Purification of aromatic polyether polymer |
JPH01263121A (ja) * | 1988-04-14 | 1989-10-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族重合体の精製方法 |
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