KR20090004713A - 대전 방지 성능을 갖는 실리콘 감압 접착제 조성물 및실리콘 감압 접착 테이프 - Google Patents

대전 방지 성능을 갖는 실리콘 감압 접착제 조성물 및실리콘 감압 접착 테이프 Download PDF

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Abstract

본 발명은 대전 방지 성능이 우수하고, 장시간 고온에 노출되어도 대전성 방지 성능을 유지할 수 있으며, 점착 특성이 저하되지 않는 투명한 실리콘 감압 접착제 조성물 및 이것을 이용한 실리콘 감압 접착 테이프를 제공한다. 상기 조성물은 (A) 직쇄상 디폴리오르가노실록산, (B) R1 3SiO0.5 단위와 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산(여기서, R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기임) 및 (C) 이온 도전성 대전 방지제를 함유하고, (A) 성분의 직쇄상 디폴리오르가노실록산과 (B) 성분의 상기 폴리오르가노실록산의 합계 100 질량부에 대하여, (C) 성분의 이온 도전성 대전 방지제의 양이 0.01 내지 5 질량부이다.
실리콘 감압 접착제 조성물, 감압 접착 테이프, 폴리오르가노실록산

Description

대전 방지 성능을 갖는 실리콘 감압 접착제 조성물 및 실리콘 감압 접착 테이프{Silicone Pressure-Sensitive Adhesive Composition Having Antistatic Performance and Silicone Pressure-Sensitive Adhesive Tape}
본 발명은 대전 방지 성능을 갖는 실리콘 감압 접착제 조성물 및 실리콘 감압 접착 테이프에 관한 것이며, 상세하게는 대전 방지 성능이 우수하고, 장시간 고온에 노출되어도 대전 방지 성능을 유지할 수 있는 투명한 실리콘 감압 접착제 조성물 및 이것을 이용한 실리콘 감압 접착 테이프에 관한 것이다.
실리콘 감압 접착 테이프는 내열성, 내한성, 내후성, 전기 절연성 및 내약품성이 우수하기 때문에, 다른 감압 접착제, 예를 들면 아크릴계, 고무계, 우레탄계 및 에폭시계 감압 접착제는 변질 또는 열화되는 엄격한 환경하에 사용되고 있다.
이와 같은 환경의 하나로서, 250 ℃ 이상의 가열에 노출되는 환경이 있다. 예를 들면, 반도체 부품의 리플로우 공정이나 수지 밀봉 공정에서의 마스킹, 부품의 임시 고정 용도이다. 최근, 종래보다 고온에서의 가열 처리가 행해지게 되어, 내열성이 우수한 실리콘 감압 접착제의 사용이 증가되고 있다.
그러나, 실리콘 감압 접착제는 전기 절연성이 우수하기 때문에, 공정 종료 후에 감압 접착 테이프를 박리할 때 박리 대전이라고 불리는 정전기를 발생시킨다. 이 정전기에 의해 회로 등의 소자의 절연 파괴를 일으키거나, 미소한 먼지를 끌어당겨 소자의 수율을 저하시킨다는 문제점이 발생하였다.
이러한 문제점을 회피하기 위해, 대전 방지 감압 접착 테이프를 얻는 하기의 방법이 제안되어 있다.
(1) 감압 접착 테이프 기재를 대전 방지로 한다(특허 문헌 1, 2).
(2) 감압 접착제층과 감압 접착 테이프 기재 사이에 대전 방지층을 설치한다(특허 문헌 3, 4. 5).
(3) 감압 접착제를 대전 방지로 한다(특허 문헌 6, 7, 8, 9).
(1)의 방법은 사용할 수 있는 기재가 한정될 뿐만 아니라, 감압 접착제가 전기적 절연성이 우수한 경우 박리 대전은 방지할 수 없다.
(2)의 방법은 감압 접착 테이프 제조시의 공정이 증가되기 때문에 생산성이 불리하고, (1)과 마찬가지로 감압 접착제가 전기적 절연성이 우수한 경우, 박리 대전을 방지할 수 없다.
(3)의 방법으로서, 카본 블랙을 배합한 감압 접착제(특허 문헌 6), 폴리올을 배합한 감압 접착제(특허 문헌 7), 도전성 미립자를 분산시킨 감압 접착제(특허 문헌 8, 9)가 제안되어 있다.
그러나, 이들 방법은 투명성이나 그 이외의 면에서 모두 불리하다. 피착체는 사용시에 소정의 품질을 가질 필요가 있고, 감압 접착 테이프를 박리하지 않는 상태에서 검사를 행하는 관점에서, 투명한 감압 접착제층이 요구된다.
폴리에테르폴리올계 화합물을 사용한 경우, 고온에서는 폴리에테르가 분해되어 대전 방지 효과를 유지할 수 없을 뿐만 아니라, 실리콘 감압 접착제와의 상용성이 악화되고, 감압 접착제의 백탁이나, 시간 경과에 따른 분리, 나아가서는 다량의 첨가가 필요하기 때문에 소정의 점착력(감압 접착력)이 얻어지지 않는다는 문제점이 있었다. 카본 블랙을 사용한 경우에는, 감압 접착 테이프 제조시에 카본에 의해 감압 접착 테이프 장치의 세정에 많은 부담이 있을 뿐만 아니라, 외관이 흑색 불투명해지고, 표면 저항률이 불안정하고, 공정 종료 후에 감압 접착 테이프를 박리한 후, 소자 등의 피착체에 카본이 이행된다는 문제점이 있었다. 또한, 도전성 미립자를 사용한 경우에는, 감압 접착제가 불투명해질 뿐만 아니라, 감압 접착제 조성물과 도전성 미립자의 비중차에 의해 도전성 미립자가 분리되어, 소정의 성능이 얻어지지 않는다는 문제점이 있었다.
[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 (평)4-216887
[특허 문헌 2] 일본 특허 공개 제2003-306654
[특허 문헌 3] 일본 특허 공개 (소)63-380
[특허 문헌 4] 일본 특허 공개 (평)4-135791
[특허 문헌 5] 일본 특허 공개 (평)6-220408
[특허 문헌 6] 일본 특허 공개 (소)61-136573
[특허 문헌 7] 일본 특허 공개 제2005-154491
[특허 문헌 8] 일본 특허 공개 제2004-091703
[특허 문헌 9] 일본 특허 공개 제2004-091750
본 발명은 상기 사정에 감안하여 이루어진 것이며, 대전 방지 성능이 우수하고, 장시간 고온에 노출되어도 대전성 방지 성능을 유지할 수 있고, 점착 특성(감압 접착 특성)이 저하되지 않는 투명한 실리콘 감압 접착제 조성물 및 이것을 이용한 실리콘 감압 접착 테이프를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 종래의 실리콘 감압 접착제 조성물에 이온 도전성 대전 방지제를 특정량 첨가한 조성물이, 실리콘 감압 접착 테이프로 한 경우 대전 방지 성능이 우수하고, 장시간 고온에 노출되어도 대전 방지 성능을 유지할 수 있고, 투명하고, 점착 특성이 저하되지 않기 때문에 바람직하게 사용할 수 있다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은,
(A) 직쇄상 디폴리오르가노실록산,
(B) R1 3SiO0.5 단위와 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산(여기서, R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기임) 및
(C) 이온 도전성 대전 방지제
를 함유하고, (A) 성분의 직쇄상 디폴리오르가노실록산과 (B) 성분의 상기 폴리오르가노실록산의 합계 100 질량부에 대하여, (C) 성분의 이온 도전성 대전 방지제의 양이 0.01 내지 5 질량부인 것을 특징으로 하는, 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 플라스틱 필름과, 상기 플라스틱 필름의 1면 이상에 적층되는 상기한 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물의 경화물을 포함하는 층을 갖는 것을 특징으로 하는 감압 접착 테이프를 제공한다.
본 발명의 실리콘 감압 접착제 조성물은 대전 방지 성능이 우수하고, 장시간 고온에 노출되어도 대전 방지 성능을 유지할 수 있고, 점착 특성(감압 접착 특성)이 저하되지 않는 감압 접착 테이프를 제공하며, 이 감압 접착 테이프는 전자 부품 마스킹으로서, 나아가서는 정전기의 발생이 바람직하지 않은 환경하에 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 대전 방지 성능을 갖는 실리콘 감압 접착제 조성물은 실리콘 감압 접착제 조성물에 이온 도전성 대전 방지제를 특정량 함유하는 것이다.
본 발명의 실리콘 감압 접착제 조성물의 경화 형태는 특별히 한정되지 않으며, 유기 과산화물 경화형 폴리오르가노실록산 조성물로서도, 또는 부가 반응 경화형 폴리오르가노실록산 조성물로서도 제조 가능하다.
[유기 과산화물 경화형 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물]
유기 과산화물 경화형 폴리오르가노실록산 조성물인 본 발명의 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물로서는 다음의 것을 들 수 있다.
(A) 직쇄상 디폴리오르가노실록산: 20 내지 80 질량부,
(B) R1 3SiO0.5 단위와 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산(R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기): 80 내지 20 질량부,
(C) 이온 도전성 대전 방지제: (A) 및 (B)의 합계 100 질량부에 대하여 0.01 내지 5 질량부 및
(D) 유기 과산화물 경화제: (A) 및 (B)의 합계 100 질량부에 대하여 0.1 내지 5.0 질량부
를 함유하는 유기 과산화물 경화형 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물.
이하, (A) 내지 (D) 성분을 더욱 상세히 설명한다.
<(A) 성분>
(A) 성분은 실질적으로 직쇄상의 디폴리오르가노실록산이며, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 것이 바람직하다.
R2 3SiO-(R2 2SiO)p-SiR2 3
R2 2(HO)SiO-(R2 2SiO)p-SiR2 2(OH)
(식 중, R2는 동일하거나 상이한 탄소 원자수 1 내지 10의 탄화수소기이고, p는 화학식 1 또는 2의 디폴리오르가노실록산의 25 ℃에서의 점도를 500 mPaㆍs 이상으로 하는 수임)
상기 R2로서는 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기가 바람직하며, 예시하면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기 등이고, 특히 메틸기 또는 페닐기가 바람직하다.
이 직쇄상 디폴리오르가노실록산의 성상은 오일상 또는 생고무상일 수 있다. (A) 성분의 점도는 25 ℃에서, 오일상이면 500 mPaㆍs 이상, 특히 10,000 mPaㆍs 이상인 것이 바람직하다. 500 mPaㆍs 미만이면 경화성이 저하되거나, 응집력(유지력)이 저하되기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 생고무상이면, 30 ％의 농도가 되도록 톨루엔에 용해했을 때의 점도가 100,000 mPaㆍs 이하인 것이 바람직하다. 100,000 mPaㆍs를 초과하면, 조성물이 지나치게 고점도가 되어 제조시의 교반이 곤란해진다. 또한, (A) 성분은 2종 이상을 병용할 수도 있다.
<(B) 성분>
(B) 성분은 R1 3SiO0.5 단위(R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기) 및 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산이다. R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 미만이면 점착력(감압 접착 력)이나 점착성이 저하되는 경우가 있고, 1.7을 초과하면 점착력이나 유지력이 저하되는 경우가 있다. R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기; 시클로알킬기; 페닐기; 비닐기, 알릴기, 헥세닐기 등의 알케닐기를 들 수 있지만, 메틸기가 바람직하다.
(B) 성분은 OH기를 함유할 수도 있으며, OH기 함유량은 4.0 질량％ 이하인 것이 바람직하다. OH기가 4.0 질량％를 초과하는 것은 감압 접착제의 경화성이 저하된다는 이유에서 바람직하지 않다. 또한, 본 발명 조성물의 특성을 손상시키지 않는 범위에서 R1SiO1.5 단위 및 R1 2SiO 단위의 1종 이상을 (B) 성분 중에 함유시키는 것도 가능하다. 또한, (B) 성분은 2종 이상을 병용할 수도 있다.
(A), (B) 성분은 단순히 혼합한 것을 사용할 수도 있고, (A) 성분에 상기 화학식 2의 것을 사용하는 경우, (A) 성분과 (B) 성분을 축합 반응물로서 사용할 수도 있다. 축합 반응을 행하기 위해서는, 톨루엔 등의 용제에 용해한 (A) 및 (B) 성분의 혼합물을 알칼리성 촉매를 사용하여 실온 내지 환류하에 반응시킬 수 있다.
(A) 및 (B) 성분의 배합비는, 질량비로서 20/80 내지 80/20, 특히 30/70 내지 70/30으로 하는 것이 바람직하다. (A) 성분의 디폴리오르가노실록산의 배합비 가 20/80보다 낮으면 점착력이나 유지력이 저하되고, 80/20을 초과하면 점착력이나 점착성이 저하된다.
<(C) 성분>
본 발명의 실리콘 감압 접착제 조성물에 함유시키는 대전 방지제 (C) 성분은 카본 블랙과 같은 전자 도전성 물질이 아닌 이온 도전성 물질이 바람직하다. 이온 도전성 물질이면 특별히 제한되지 않지만, 리튬염이 특히 바람직하다.
구체적으로는 LiBF4, LiClO4, LiPF6, LiAsF6, LiSbF6, LiSO3CF3, LiN(SO2CF3)2, LiSO3C4F9, LiC(SO2CF3)3, LiB(C6H5)4 등이 예시된다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 또는 2종 이상을 병용할 수도 있다.
본 발명의 조성물을 제조하는 방법으로서는, 예를 들면 (A) 성분, (B) 성분 및 경우에 따라서는 기타 임의적 성분을 포함하는 조성물을 제조하고, 그것에 (C) 성분을 첨가하는 방법이 있지만, 이때의 (C) 성분의 형태는 특별히 한정되지 않으며, (C) 성분 단독, (C) 성분을 유기 용제에 희석한 상태, 실리콘 오일에 분산시켜 페이스트상으로 한 상태 등을 들 수 있다. 일반적으로, (C) 성분은 1 분자 내에 복수개의 옥시알킬렌기를 갖는 유기 용제에 용해시킨 상태로 첨가하는 것이 더욱 바람직하다. 유기 용제에 용해함으로써, 이온 도전성 대전 방지제는 감압 접착제 조성물 내에 보다 균일하게 분산된다. 또한, 1 분자 내에 복수개의 옥시알킬렌기를 갖는 유기 용제는 리튬염 중의 리튬 이온의 이온 전도로를 형성하기 때문에, 리튬 이온은 감압 접착제 중을 이동할 수 있다. 그 결과, 감압 접착제 중에서 이온 도전성이 향상되고, 대전 방지 효과가 향상된다.
<(C) 성분의 유기 용제>
상기 분자 내에 옥시알킬렌기를 갖는 유기 용제는 1 분자 내에 복수개의 옥시알킬렌기를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 상압에서 180 ℃ 이하에서 거의 휘발되지 않는 유기 용제가 바람직하다. 180 ℃ 이하에서 휘발되는 용제의 경우, 감압 접착제를 경화시키는 공정에서 휘발되어 실리콘 감압 접착제 경화물 중에 잔존하지 않고, 그 결과 충분한 대전 방지 효과를 손상시키는 경우가 있다.
분자 내에 옥시알킬렌기를 갖는 유기 용제로서는, 예를 들면 하기의 것을 예시할 수 있지만 이들로 한정되지 않는다.
R3-(C=O)-O-(R4-O)m-R5
(식 중, R3은 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, R4는 각각 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 2 내지 8의 폴리메틸렌이고, R5는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기이고, m은 2 내지 50의 정수임)
R6-(O-R7)n-O-(C=O)-R8-(C=O)-O-(R7-O)p-R6
(식 중, R6은 동일하거나 상이할 수도 있고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기이고, R7 및 R8은 각각 동일하거나 상이할 수도 있는 에틸렌기 또는 탄소 원자수 3 내지 12의 폴리메틸렌기이고, n 및 p는 각각 동일하거나 상이할 수도 있는 2 내지 50의 정수임)
R3, R5 또는 R6으로 표시되는 알킬기로서는, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등의 탄소 원자수 1 내지 12인 것을 들 수 있고, R7 및 R8로 표시되는 폴리메틸렌기로서는, 예를 들면 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기 등의 탄소 원자수 3 내지 12인 것을 들 수 있다.
화학식 3으로 표시되는 유기 용제의 구체예로서는, 부톡시에톡시에틸아세테이트, 에톡시부톡시에틸아세테이트 등을 들 수 있다.
화학식 4로 표시되는 유기 용제의 구체예로서는, 디(에톡시부톡시에틸)아디페이트, 디(에톡시부톡시부틸)아젤레이트, 디(부톡시에톡시에틸)아디페이트, 디(에톡시에톡시에틸)아디페이트 등을 들 수 있다.
화학식 3, 4로 표시되는 유기 용제 중에서도, 특히 바람직한 유기 용제는 디(부톡시에톡시에틸)아디페이트 및 디(에톡시부톡시에틸)아디페이트이다.
1 분자 내에 복수개의 옥시알킬렌기를 갖는 유기 용제에 대하여 리튬염은 0.1 질량％ 내지 50 질량％의 비율로 배합된다. 배합량이 0.1 질량％ 미만인 경우 대전 방지 효과가 충분히 발현되지 않고, 50 질량％를 초과하면 대전 방지 효과가 포화되어, 비용적으로 불리해진다.
또한, 본 발명에서는, 이들 이외의 이온 도전성 물질이나 기타 폴리에테르 등의 유기 고분자계의 대전 방지제를 본 실리콘 감압 접착제 조성물의 성능을 손상시키지 않는 범위에서 병용할 수 있다.
(C) 성분의 첨가량은 실리콘 감압 접착제 조성물 중의 (A) 성분과 (B) 성분의 합계 100 질량부에 대하여 통상적으로 0.01 내지 5 질량부이지만, 0.02 내지 3 질량부가 바람직하고, 특히 0.1 내지 2 질량부가 바람직하다. 0.01 질량부보다 적으면 대전 방지 효과가 불충분하고, 5 질량부보다 많으면 실리콘 감압 접착제 조성물과의 상용성이 악화되어, 상기 감압 접착제 조성물의 외관이 백탁되거나, 점착력이 저하된다는 등 점착 특성을 손상시킨다.
<(D) 성분>
(D) 성분은 유기 과산화물 경화제이며, 구체적으로는 디벤조일퍼옥시드, 4,4'-디메틸디벤조일퍼옥시드, 3,3'-디메틸디벤조일퍼옥시드, 2,2'-디메틸디벤조일퍼옥시드, 2,2',4,4'-테트라클로로디벤조일퍼옥시드, 쿠밀퍼옥시드 등을 예시할 수 있다.
(D) 성분의 배합량은 (A) 및 (B) 성분의 합계 100 질량부에 대하여 0.1 내지 5 질량부의 범위일 수 있고, 특히 1 내지 4 질량부가 바람직하다. 0.1 질량부 미만이면 경화성이나 유지력이 저하되는 경우가 있다. 5 질량부를 초과하면 감압 접착제층에 착색이 발생하거나, 유지력이 저하되는 경우가 있다. (D) 성분의 형태는 특별히 한정되지 않는다. (D) 성분 단독으로, 또는 (D) 성분을 유기 용제에 희석시킨 것, 물에 분산시킨 것, 또는 실리콘 오일에 분산시켜 페이스트상으로 한 것 등을 들 수 있다. (D) 성분은 2종 이상을 병용할 수도 있다.
[부가 반응 경화형 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물]
부가 반응 경화형 폴리오르가노실록산 조성물인 본 발명의 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물로서는, 다음의 것을 들 수 있다.
(A') 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 직쇄상 디폴리오르가노실록산: 20 내지 80 질량부,
(B) R1 3SiO0.5 단위 및 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산(R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기): 80 내지 20 질량부,
(C) 이온 도전성 대전 방지제: (A') 및 (B)의 합계 100 질량부에 대하여 0.01 내지 5 질량부,
(E) SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산: (A') 성분 중의 알케닐기에 대한 본 (E) 성분 중의 SiH기의 몰비가 0.5 내지 20이 되는 양,
(F) 반응 제어제: (A') 및 (B)의 합계 100 질량부에 대하여 0 내지 8.0 질량부 및
(G) 백금계 촉매: (A') 및 (B) 성분의 합계에 대하여 백금분으로서 l 내지 5000 ppm
을 함유하는 부가 반응형 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물.
이하, (A') 내지 (G) 성분을 상세히 설명한다.
<(A') 성분>
(A') 성분은 알케닐기를 함유하는 실질적으로 직쇄상의 디폴리오르가노실록산이고, 하기 화학식 5 또는 6으로 표시되는 것이 바람직하다.
R7 (3-a)XaSiO-(R7XSiO)m-(R7 2SiO)n-SiR7 (3-a)Xa
R7 2(HO)SiO-(R7XSiO)m+2-(R7 2SiO)n-SiR7 2(OH)
(식 중, R7은 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소기, X는 알케닐기 함유 유기기이고, a는 0 내지 3의 정수, 바람직하게는 1, m은 0 이상, n은 100 이상의 수이고, a와 m은 동시에 0이 되지 않고, m+n은 화학식 5 또는 6의 디폴리오르가노실록산의 25 ℃에서의 점도를 500 mPaㆍs 이상으로 하는 수임)
상기 화학식 중, R7로서는 탄소 원자수 1 내지 10인 것이 바람직하고, 예시하면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기; 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기 등이고, 특히 메틸기 또는 페닐기가 바람직하다.
X의 알케닐기 함유 유기기로서는 탄소 원자수 2 내지 10인 것이 바람직하고, 비닐기, 알릴기, 헥세닐기, 옥테닐기, 아크릴로일프로필기, 아크릴로일메틸기, 메타크릴로일프로필기, 아크릴로일옥시프로필기, 아크릴로일옥시메틸기, 메타크릴로일옥시프로필기, 메타크릴로일옥시메틸기, 시클로헥세닐에틸기, 비닐옥시프로필기 등의 알케닐기 함유 1가 탄화수소기이고, 특히 공업적으로는 비닐기가 바람직하다.
이 알케닐기 함유 직쇄상 디폴리오르가노실록산의 성상은 오일상 또는 생고무상일 수 있다.
(A') 성분의 점도는 25 ℃에서, 오일상이면 1000 mPaㆍs 이상, 특히 10,000 mPaㆍs 이상인 것이 바람직하다. 1000 mPaㆍs 미만이면 경화성이 저하되거나, 응집력(유지력)이 저하되기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 생고무상이면, 30 ％의 농도가 되도록 톨루엔에 용해했을 때의 점도가 100,000 mPaㆍs 이하인 것이 바람직하다. 100,000 mPaㆍs를 초과하면, 조성물이 지나치게 고점도가 되어 제조시의 교반이 곤란해진다. 또한, (A') 성분은 2종 이상을 병용할 수도 있다.
<(B) 성분>
(B) 성분은 유기 과산화물 경화형 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물에 대하여 상술한 바와 같다.
(B) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 병용할 수도 있다.
(A') 성분 및 (B) 성분은 단순히 혼합한 것을 사용할 수도 있고, (A') 성분에 상기 화학식 6의 것을 사용하는 경우, (A') 성분 및 (B) 성분을 미리 축합시켜 축합 반응물로서 사용할 수도 있다. 축합 반응을 행하기 위해서는, 톨루엔 등의 용제에 용해한 (A') 및 (B) 성분의 혼합물을 알칼리성 촉매를 사용하여 실온 내지 환류하에 반응시킬 수 있다.
(A') 및 (B) 성분의 배합비는 20/80 내지 80/20으로 할 수 있다. 특히 30/70 내지 70/30으로 하는 것이 바람직하다. (A') 성분의 디폴리오르가노실록산 의 배합비가 20/80보다 낮으면 점착력이나 유지력이 저하되고, 80/20을 초과하면 점착력이나 점착성이 저하된다.
<(C) 성분>
(C) 성분은 이온 도전성 대전 방지제이며, 유기 과산화물 경화형 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물에 대하여 설명한 것이다.
<(E) 성분>
(E) 성분은 가교제이며, 1 분자 중에 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상 갖는 오르가노히드로폴리실록산이고, 직쇄상, 분지상 또는 환상인 것을 사용할 수 있다.
(E) 성분으로서 하기 화학식을 예시할 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.
HbR8 3-bSiO-(HR8SiO)x-(R8 2SiO)y-SiR8 3-bHb
(식 중, R8은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, b는 0 또는 1, x는 1 이상의 정수이고, y는 0 이상의 정수이고, x+y는 이 오르가노히드로폴리실록산의 25 ℃에서의 점도가 1 내지 5,000 mPaㆍs가 되는 수를 나타내고, 통상적으로 x+y는 1 내지 500의 범위임)
Figure 112008048143529-PAT00001
(식 중, R8은 상기한 바와 같고, s는 2 이상의 정수이고, t는 0 이상의 정수이고, s+t≥3, 바람직하게는 8≥s+t≥3인 정수를 나타냄)
이 오르가노히드로폴리실록산의 25 ℃에서의 점도는 1 내지 5,000 mPaㆍs인 것이 바람직하고, 5 내지 500 mPaㆍs가 더욱 바람직하다. 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
(E) 성분의 사용량은 (A') 성분 중의 알케닐기에 대한 본 (E) 성분 중의 SiH기의 몰비가 0.5 내지 20, 특히 0.8 내지 15의 범위가 되도록 배합하는 것이 바람직하다. 0.5 미만이면 가교 밀도가 낮아지고, 그에 따라 유지력이 낮아지는 경우가 있으며, 20을 초과하면 가교 밀도가 높아져 충분한 점착력 및 점착성이 얻어지지 않는 경우가 있다. 또한, 20을 초과하면 처리액의 사용 가능 시간이 짧아지는 경우가 있다.
<(F) 성분>
(F) 성분은 반응 제어제이며, 실리콘 감압 접착제 조성물을 조합 내지 기재에 도공할 때, 가열 경화 이전에 처리액이 증점이나 겔화를 일으키지 않도록 하기 위해 첨가하는 것이다. 구체예로서는 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐시클로헥산올, 3-메틸-3-트리메틸실록시-1-부틴, 3-메틸-3-트리메틸실록시-1-펜틴, 3,5-디메틸-3-트리메틸실록시-1-헥신, 1-에티닐-1-트리메틸실록시시클로헥산, 비스(2,2-디메틸-3-부티녹시)디메틸실란, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산, 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실록산 등을 들 수 있다.
(F) 성분의 배합량은 (A') 및 (B) 성분의 합계 100 질량부에 대하여 0 내지 8.0 질량부의 범위일 수 있고, 특히 0.05 내지 2.0 질량부가 바람직하다. 8.0 질 량부를 초과하면 경화성이 저하되는 경우가 있다.
<(G) 성분>
(G) 성분은 백금계 촉매이고, 예를 들면 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 염화백금산과 알코올의 반응물, 염화백금산과 올레핀 화합물의 반응물, 염화백금산과 비닐기 함유 실록산의 반응물 등을 들 수 있다.
(G) 성분의 첨가량은 (A') 및 (B) 성분의 합계에 대하여 백금분으로서 1 내지 5,000 ppm, 특히 5 내지 2,000 ppm으로 하는 것이 바람직하다. 1 ppm 미만이면 경화성이 저하되고, 가교 밀도가 낮아지며, 유지력이 저하되는 경우가 있다.
경화물의 표면 저항률은 대전 방지 용도로서 적용할 수 있으면 어떠한 범위의 저항률이어도 상관없지만, 바람직하게는 1×109 내지 1×1014 Ω이다. 여기서, 표면 저항률은 JIS K6911에 준하여 측정할 수 있다.
<임의 성분>
본 발명의 실리콘 감압 접착제 조성물에는 상기 각 성분 이외에 임의 성분을 첨가할 수 있다. 예를 들면 폴리디메틸실록산, 폴리디메틸디페닐실록산 등의 비반응성의 폴리오르가노실록산; 페놀계, 퀴논계, 아민계, 인계, 포스파이트계, 황계, 티오에테르계 등의 산화 방지제; 트리아졸계, 벤조페논계 등의 광 안정제; 인산에스테르계, 할로겐계, 인계, 안티몬계 등의 난연제; 양이온 활성제, 음이온 활성제, 비이온계 활성제 등의 대전 방지제; 도공시의 점도를 높이기 위한 용제로서, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용제, 헥산, 옥탄, 이소파라핀 등의 지방족계 용제, 메 틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용제, 아세트산에틸, 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제, 디이소프로필에테르, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용제, 또는 이들의 혼합 용제 등이 사용된다.
<조성물의 제조>
본 발명의 조성물의 제조 방법에 특별히 제한은 없으며, 통상적으로 상술한 소요되는 성분을 소정량 혼합함으로써 제조할 수 있다.
또한, (C) 성분 이외의 소요 성분이 미리 배합된 조성물(예를 들면, 시판된 조성물)에 (C) 성분의 이온 도전성 대전 방지제를 첨가하고, 혼합함으로써 제조할 수도 있다.
<기재>
상기한 바와 같이 배합된 실리콘 감압 접착제 조성물을 다양한 기재에 도공하고, 소정의 조건으로 경화시킴으로써 감압 접착제층을 얻을 수 있다.
기재로서는 폴리에스테르, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리이미드, 폴리페닐렌술피드, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리염화비닐 등의 플라스틱 필름; 알루미늄박, 동박 등의 금속박; 화지(和紙), 합성지, 폴리에틸렌라미네이트지 등의 종이; 천: 유리 섬유; 이들 중에서의 복수를 적층하여 이루어지는 복합 기재를 들 수 있다.
이들 기재와 감압 접착층의 밀착성을 향상시키기 위해, 기재에 프라이머 처리, 코로나 처리, 에칭 처리 또는 플라즈마 처리한 것을 사용할 수도 있다.
도공 방법은 공지된 도공 방식을 이용하여 도공할 수 있으며, 코마 코터, 립 코터, 롤 코터, 다이 코터, 나이프 코터, 블레이드 코터, 로드 코터, 키스 코터, 그라비아 코터, 스크린 도공, 침지 도공, 캐스트 도공 등을 들 수 있다.
도공량으로서는, 경화한 후의 감압 접착제층의 두께를 2 내지 200 ㎛, 특히 3 내지 100 ㎛로 하는 양일 수 있다.
경화 조건으로서는, 과산화물 경화형인 것은 100 내지 200 ℃에서 30초 내지 10분, 부가 반응형인 것은 80 내지 130 ℃에서 30초 내지 3분으로 할 수 있지만, 이것으로 한정되지 않는다.
상기한 바와 같이 기재에 직접 도공하여 감압 접착 테이프를 제조할 수도 있고, 박리 코팅을 행한 박리 필름이나 박리지에 도공하여 경화를 행한 후, 상기한 기재에 접합시키는 전사법에 의해 감압 접착 테이프를 제조할 수도 있다.
본 발명의 실리콘 감압 접착제 조성물을 사용하여 제조한 감압 접착 테이프에 의해 대전 방지가 가능한 피착체로서는 특별히 한정되지 않지만, 다음의 것을 예시할 수 있다. 스테인리스, 구리, 철 등의 금속; 표면이 도금 처리나 방청 처리된 이들 금속; 유리, 도자기 등의 세라믹; 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리이미드, 에폭시 수지, 노볼락 수지 등의 수지, 이들 중의 복수가 복합되어 구성된 것이다.
<실시예>
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예로 제한되지 않는다. 또한, 예 중의 부는 질량부, ％는 질량％를 나타낸 것이며, 특성값은 하기의 시험 방법에 의한 측정값을 나타낸다. 또한, Me는 메틸기, Vi는 비닐기를 나타낸다.
ㆍ점착력(감압 접착력)
유기 과산화물 경화형 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 두께 25 ㎛, 폭 25 ㎜의 폴리이미드 필름에 경화 후의 두께가 40 ㎛가 되도록 어플리케이터를 사용하여 도공한 후, 80 ℃, 2분의 조건으로 건조한 후, 165 ℃, 2분의 조건으로 가열하여 경화시켜 감압 접착 테이프를 제조하였다.
부가 반응 경화형 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 두께 25 ㎛, 폭 25 ㎜의 폴리이미드 필름에 경화 후의 두께가 30 ㎛가 되도록 어플리케이터를 사용하여 도공한 후, 130 ℃, 1분의 조건으로 가열하여 경화시켜 감압 접착 테이프를 제조하였다.
이들 감압 접착 테이프를 스테인리스판에 접착하고, 무게 2 ㎏의 고무층으로 피복된 롤러를 1회 왕복시킴으로써 압착하였다. 실온에서 약 20 시간 동안 방치한 후, 인장 시험기를 사용하여 300 ㎜/분의 속도로 180°의 각도로 테이프를 스테인리스판으로부터 박리하는 데 필요한 힘(N/25 ㎜)을 측정하였다.
ㆍ표면 저항률
실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 두께 25 ㎛, 110 ㎟의 폴리이미드 필름에 점착력 측정과 동일한 조건으로 도공, 건조 및 경화하여 감압 접착 테이프를 제조하였다. 이 감압 접착 테이프의 표면 저항률을 JIS-K6911에 기초하여 초고저항 전기 전도도 측정기 R8340(아드반테스트(ADVANTEST)사 제조)을 사용하여, 인가 전압을 500 V로서 측정하였다.
ㆍ감압 접착제 경화물의 외관
상기한 점착력의 측정에서, 폴리이미드 필름 대신에 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름을 사용하고, 경화막의 두께를 40 ㎛로 한 것 이외에는 동일하게 하여 감압 접착제의 경화막을 형성하고, 육안으로 관찰하여 착색 및 투명성을 평가하였다.
[실시예 1]
30 ％의 농도가 되도록 톨루엔에 용해했을 때의 점도가 42,000 mPaㆍs이고, 분자쇄 말단이 OH기로 봉쇄된 폴리디메틸실록산(40부), Me3SiO0.5 단위, SiO2 단위를 포함하는 폴리실록산(Me3SiO0.5 단위/SiO2 단위=0.80)의 60 ％ 톨루엔 용액(100부) 및 톨루엔(26.7부)을 포함하는 용액을 환류시키면서 4 시간 동안 가열한 후, 방냉하였다.
상기한 혼합물(혼합물 전체 중의 실록산분의 합계는 60 ％)(100부)에 벤조일퍼옥시드의 50 ％ 실리콘페이스트(2.4부), 톨루엔(50부), 대전 방지제로서 LiN(SO2CF3)2의 20 ％ 아디프산에스테르 용액 0.6부를 혼합하여, 실록산분 약 40 ％의 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 2]
실시예 1에서, 대전 방지제로서 LiN(SO2CF3)2의 20 ％ 아디프산에스테르 용액의 배합량을 0.03부로 한 것 이외에는, 동일하게 하여 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였 다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 3]
실시예 1에서, 대전 방지제로서 LiN(SO2CF3)2의 20 ％ 아디프산에스테르 용액의 배합량을 1.5부로 한 것 이외에는, 동일하게 하여 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 4]
실시예 1에서, 대전 방지제로서 LiN(SO2CF3)2의 아디프산에스테르 용액을 농도 40 ％로 변경하고, 그 배합량을 7.5부로 한 것 이외에는, 동일하게 하여 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 1]
실시예 1에서 대전 방지제를 첨가하지 않은 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 2]
실시예 1에서, 대전 방지제로서 LiN(SO2CF3)2의 20 ％ 아디프산에스테르 용액의 배합량을 0.015부로 한 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 3]
실시예 1에서, 대전 방지제로서 LiN(SO2CF3)2의 아디프산에스테르 용액을 농도 40 ％로 변경하고, 그 배합량을 15부로 한 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 5]
30 ％의 농도가 되도록 톨루엔에 용해했을 때의 점도가 27000 mPaㆍs이고, 0.15 몰％의 메틸비닐실록산 단위를 갖고, 분자쇄 말단이 SiMe2Vi기로 봉쇄된 비닐기 함유 폴리디메틸실록산(40부), Me3SiO0.5 단위 및 SiO2 단위를 포함하는 폴리실록산(Me3SiO0.5 단위/SiO2 단위=0.80)의 60 ％ 톨루엔 용액(100부), 톨루엔(26.7부)을 포함하는 용액에 다음 화학식의 가교제(0.16부) 및 에티닐시클로헥산올(0.1부)을 첨가하여 혼합하였다.
Me3SiO-[MeHSiO]40-SiMe3
상기한 혼합물(혼합물 전체 중의 실록산분의 합계는 60 ％)(100부)에 톨루엔(50부), 대전 방지제로서 LiN(SO2CF3)2의 20 ％ 아디프산에스테르 용액 0.6부, 백금 촉매 CAT-PL-50T(신에쓰 가가꾸 고교사 제조)(0.5부)를 첨가하여 추가로 혼합하여 실록산분 약 40 ％의 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 4]
실시예 5에서 대전 방지제를 첨가하지 않은 실리콘 감압 접착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 감압 접착제의 점착력, 표면 저항률 및 경화물의 외관을 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112008048143529-PAT00002

Claims (8)

  1. (A) 직쇄상 디폴리오르가노실록산,
    (B) R1 3SiO0 .5 단위와 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0 .5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산(여기서, R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기임) 및
    (C) 이온 도전성 대전 방지제
    를 함유하고, (A) 성분의 직쇄상 디폴리오르가노실록산과 (B) 성분의 상기 폴리오르가노실록산의 합계 100 질량부에 대하여, (C) 성분의 이온 도전성 대전 방지제의 양이 0.01 내지 5 질량부인 것을 특징으로 하는, 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    (A) 직쇄상 디폴리오르가노실록산: 20 내지 80 질량부,
    (B) R1 3SiO0.5 단위 및 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산(여기서, R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기임): 80 내지 20 질량부,
    (C) 이온 도전성 대전 방지제: (A) 및 (B)의 합계 100 질량부에 대하여 0.01 내지 5 질량부 및
    (D) 유기 과산화물 경화제: (A) 및 (B)의 합계 100 질량부에 대하여 0.1 내지 5.0 질량부
    를 함유하는 유기 과산화물 경화형인 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    (A') 1 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 갖는 직쇄상 디폴리오르가노실록산: 20 내지 80 질량부,
    (B) R1 3SiO0.5 단위 및 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산(R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기): 80 내지 20 질량부,
    (C) 이온 도전성 대전 방지제: (A') 및 (B)의 합계 100 질량부에 대하여 0.01 내지 5 질량부,
    (E) SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산: (A') 성분 중의 알케닐기에 대한 (E) 성분 중의 SiH기의 몰비가 0.5 내지 20이 되는 양,
    (F) 반응 제어제: (A') 및 (B)의 합계 100 질량부에 대하여 0 내지 8.0 질량부 및
    (G) 백금계 촉매: (A') 및 (B) 성분의 합계에 대하여 백금분으로서 1 내지 5000 ppm
    을 함유하는 부가 반응형인 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 이온 도전성 대전 방지제가 리튬염인 것을 특징으로 하는 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 이온 도전성 대전 방지제가 LiBF4, LiClO4, LiPF6, LiAsF6, LiSbF6, LiSO3CF3, LiN(SO2CF3)2, LiSO3C4F9, LiC(SO2CF3)3,및 LiB(C6H5)4로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물.
  6. (A) 직쇄상 디폴리오르가노실록산 및
    (B) R1 3SiO0.5 단위와 SiO2 단위를 함유하고, R1 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.6 내지 1.7인 폴리오르가노실록산(여기서, R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 1가 탄화수소기임)
    을 포함하는 혼합물에,
    (C) 이온 도전성 대전 방지제를 1 분자 내에 복수개의 옥시알킬렌기를 갖는 유기 용제에 용해한 용액의 상태로 첨가하는 것을 포함하고, 이때 (A) 성분의 직쇄상 디폴리오르가노실록산과 (B) 성분의 상기 폴리오르가노실록산의 합계 100 질량 부에 대하여, (C) 성분의 이온 도전성 대전 방지제의 양이 0.01 내지 5 질량부인 것을 특징으로 하는, 제1항에 기재된 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물의 제조 방법.
  7. 플라스틱 필름과, 상기 플라스틱 필름의 1면 이상에 적층되는 제1항에 기재된 대전 방지성 실리콘 감압 접착제 조성물의 경화물을 포함하는 층을 갖는 것을 특징으로 하는 감압 접착 테이프.
  8. 제7항에 있어서, 상기 경화물층이 투명한 것을 특징으로 하는 감압 접착 테이프.
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