JP6773569B2 - 帯電防止性シリコーン樹脂組成物 - Google Patents
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Description
イオン性化合物(A1)としては以下の(A11)〜(A13)が挙げられる。
イオン性化合物(A11)は下記一般式(1)で表される。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、組み合わせて得られる超強酸の具体例としては、四フッ化硼素酸、六フッ化リン酸、塩化フッ化硼素酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化砒酸及び六フッ化タウリン等が挙げられる。
化合物(B)は1個又は2個以上のポリオキシアルキレン鎖を有し、当該ポリオキシアルキレン鎖が合計p個のオキシエチレン基とq個の炭素数3〜4のオキシアルキレン基とを有し、pの割合がpとqの合計数に対して好ましくは25〜100%であり、より好ましくは80〜100%、特に好ましくは100%である。
炭素数3〜4のオキシアルキレン基としては、オキシ−1,2−プロピレン基、オキシ−1,3−プロピレン基、オキシテトラメチレン基、オキシ−1,2−ブチレン基、オキシ−1,3−ブチレン基等が挙げられる。これらの中でオキシ−1,2−プロピレン基、オキシテトラメチレン基が好ましい。
化合物(B1)のうち、末端にエチレン性不飽和結合を有する化合物(B11)が好ましい。
さらに、化合物(B11)が2官能の活性水素含有化合物のアルキレンオキサイド付加物であって、当該アルキレンオキサイド付加物の2個の水酸基の水素原子がエチレン性不飽和結合を有する1価の炭化水素基で置換された化合物(B111)であることが好ましい。
また、シリコーン樹脂の膜強度低下がほとんどないことから2個以上のエチレン性不飽和結合を有するポリオキシエチレン鎖を有する化合物がより好ましく、2個以上のエチレン性不飽和結合が末端にある化合物が最も好ましい。
有機過酸化物触媒(E2)は、過酸化物硬化型組成物の場合に硬化剤として使用される有機過酸化物であり、分解して遊離酸素ラジカルを発生するものであれば特に制限されるものではない。具体例としては、ジベンゾイルパーオキサイド、4,4’−ジメチルジベンゾイルパーオキサイド、3,3’−ジメチルジベンゾイルパーオキサイド、2,2’−ジメチルジベンゾイルパーオキサイド、2,2’,4,4’−テトラクロロジベンゾイルパーオキサイド及びクミルパーオキサイド等が挙げられる。
剥離層とは本発明の帯電防止組成物を含んだシリコーン樹脂を塗布した後、加熱・乾燥し、硬化させてなる。剥離層と基材との塗膜密着性を良好とするために塗布層を設けても良い。塗布層に関しては、塗布延伸法(インラインコーティング)を用いてもよく、一旦製造したフィルム上に系外で塗布する、いわゆるオフラインコーティングを採用してもよく、何れの手法を採用してもよい。
イオン性化合物(A)、エチレン性不飽和結合とポリオキシエチレン鎖を有する化合物(B)、エチレン性不飽和結合及び/もしくはヒドロシリル基を有するポリシロキサン(C)並びに白金族金属系触媒もしくは有機過酸化物(E)の合計重量に対して、好ましくは(A)は0.00001〜25重量%、(B)は0.005〜49.95重量%、(C)は35〜99.99948重量%、(E)は0.00001〜15重量%、さらに好ましくは(A)は0.0005〜10重量%、(B)は0.001〜20重量%、(C)は60〜99.9975重量%、(E)は0.001〜10重量%含有される。
加熱冷却装置、攪拌機及び滴下ロートを備えたガラス製反応容器に、メタノール56部、メチルジn−デシルアミン163部(0.88モル部)及び炭酸ジメチルエステル144部(1.6モル部)を仕込み、120℃で20時間反応させた後、メタノールと炭酸ジメチルの一部を留去してジメチルジデシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)を得た。得られたジメチルジデシルアンモニウムメチルカーボネートの83%メタノール溶液250部(0.52モル部)に、室温でビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド149部(0.53モル部)を加え、2時間攪拌した。この反応溶液に粒状苛性カリを添加して中和(pH:6〜8)し、析出する塩を濾過後、濾液のメタノールを留去し、更に水を9部(0.50モル部)加え、減圧ストリッピングして120℃で溶融状態にして取り出し、常温で液体のジメチルジデシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド(A11−1)250部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が600のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG600」)300部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG600のジアリルエーテル化合物(B111−1)340部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が600のポリエチレングリコール(三洋化成工業社製「PEG1000」)500部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過してPEG1000のジアリルエーテル化合物(B111−2)510部を得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、PEG1000のモノアリルエーテル化合物(三洋化成工業社製「SANYCOL H−2300」)100部、ハイドロゲンジメチコン(信越化学工業社製「KF−9901」)200部、白金触媒(「CAT−PL−50T」、信越化学工業社製)10部を仕込み、窒素雰囲気下、100℃で20時間反応させた後、減圧ストリッピングして取り出し、常温で液体のヒドロシリル基を有し且つポリオキシエチレン鎖を有する化合物(B2−1)を300部得た。
撹拌装置、温度制御装置付きのステンレス製耐圧反応容器に、数平均分子量が4000のポリオキシエチレン/プロピレングリコール共重合体(三洋化成工業社製「ニューポール80−4000」)2000部(0.5モル)と水素化ホウ素ナトリウム0.1部とアリルクロライド78.8部(1.0モル)を仕込み、窒素雰囲気下、反応槽内の温度を20℃以下に調整する。温度調整後、水酸化ナトリウム60.0部を、釜内温度が60℃以下に保つように制御しながら、2時間かけて投入した後、85℃で4時間熟成した。次に、粗精製物を70℃に調整した後、イオン交換水を331.4部加え、30分間攪拌して粗精製物中の残存アルカリと生成塩を溶解した。塩を溶解した後、反応槽内温度を70℃に維持したまま30分間静置し、分離した下層の水を抜き取った。次いで上層に対して3部のKW−600(協和化学工業製)と2部のKW−700(協和化学工業製)を加え混合した。混合後、液中に窒素を通気しながら70〜80℃で4時間減圧脱水し、40℃まで冷却してから窒素加圧濾過して数平均分子量が4000のポリオキシエチレン/プロピレングリコール共重合体のジアリルエーテル化合物(B111−4)1500部を得た。
シリコーン粘着剤(「KR−3704」、信越化学工業社製)(C1−1)100部に、ジメチルジデシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド(A11−1)0.01部、PEG600のジアリルエーテル化合物(B111−1)0.5部、鉄(III)アセチルアセトナート(D1−1)(東京化成社製)0.1部、白金触媒(「CAT−PL−50T」、信越化学工業社製)(E1−1)1部、及びトルエン100部を混合し、乾燥後の膜厚が30μmとなるようにポリイミドフィルム(25μm)またはPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗布し、130℃で所定時間乾燥・硬化させ、粘着フィルムを作製した。
表1に記載の配合処方(単位は「部」)で各成分を混合後、実施例1と同様の手順で粘着フィルムを作製した。また、表1に得られた粘着フィルムを用いて以下の試験方法により表面固有抵抗値、経時でのブリードアウト、硬化性、樹脂層の膜強度及び透明性を測定又は評価した結果を示す。
シリコーン樹脂(「KS−3703T」、信越化学社製)(C1−2)100部に、ジメチルジデシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド(A11−1)2部、PEG1000のジアリルエーテル化合物(B111−2)10部、鉄(III)アセチルアセトナート(D1−1)2部、白金触媒(「CAT−PL−50T」、信越化学社製)(E1−1)1部、トルエン460部、及びMEK(メチルエチルケトン)460部を混合し、塗工量が0.1m2となるようにPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗布し、120℃で所定時間乾燥・硬化させ、剥離フィルムを作製した。
表1に記載の配合処方(単位は「部」)で各成分を混合後、実施例4と同様の手順で剥離フィルムを作製した。また、表1に得られた剥離フィルムを用いて以下の試験方法により表面固有抵抗値、経時でのブリードアウト、硬化性、樹脂層の膜強度及び透明性を測定又は評価した結果を示す。
シリコーン粘着剤(「KR−100」、信越化学工業社製)(C1−3)100部に、ジメチルジデシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド(A11−1)0.2部、PEG600のジアクリレート(「NKエステル A−600」、新中村化学工業社製)(B111−3)0.5部、有機過酸化物(「ナイパーBMT−K40」、日油株式会社製)(E2−1)0.2部、及びトルエン100部を混合し、乾燥後の膜厚が30μmとなるようにポリイミドフィルム(25μm)またはPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗布し、130℃で所定時間乾燥・硬化させ、粘着フィルムを作製した。
シリコーン粘着剤(「KR−3704」、信越化学工業社製)(E1−1)100部に、ジメチルジデシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド(和光純薬工業社製)(A11−1)0.2部、ポリオキシエチレン/プロピレングリコール共重合体のジアリルエーテル化合物(B111−4)0.5部、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III)(東京化成工業社製)(D2−1)0.5部、白金触媒(「CAT−PL−50T」、信越化学工業社製)1部、及びトルエン100部を混合し、乾燥後の膜厚が30μmとなるようにポリイミドフィルム(25μm)またはPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗布し、130℃で所定時間乾燥・硬化させ、粘着フィルムを作製した。
・第4級アンモニウム塩(A11−2):トリメチルプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(和光純薬工業社製)
・第4級アンモニウム塩(A11−3):塩化ジデシルジメチルアンモニウム(三洋化成工業社製)
・イミダゾリウム塩(A12−1):1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(和光純薬工業社製)
・非金属のカチオンを有するイオン性化合物(A2−1):テトラブチルホスホニウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(和光純薬工業社製)
・アルカリ金属塩(A3−1):ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成工業社製)
・PEG1000のモノアリルエーテル化合物(B11−1):SANYCOL H−2300(三洋化成工業社製)
・ポリエチレングリコール(B’1−1):PEG−1000(三洋化成工業社製)
・PEG変性シリコーン(B’1−2):KF−6017(信越化学工業社製)
・有機アルミニウム(D2−1):トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III)(東京化成工業社製)
(1)帯電防止性(表面固有抵抗)
試料フィルムを23℃×65%RHの条件で12時間静置した後に、JIS−K6911に記載の方法で表面固有抵抗値を測定した。
<判定基準>
○:1×1012 Ω/□未満
△:1×1012 Ω/□以上、1×1013 Ω/□未満
×:1×1013 Ω/□以上
試料フィルムの樹脂層表面にPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)を2kgのローラーを1往復させて、貼り合わせた後、50℃の恒温層にて24時間放置し、室温に戻してから張り合わせたPETを剥がし、樹脂層と接していたPETフィルム表面を目視で観察。
<判定基準>
○:PETフィルムに曇りなし
△:PETフィルムの表面がうっすら白くにごる
×:PETフィルムの表面が白くにごる
作成した試料フィルムを130℃で所定時間乾燥させ、試料フィルムの樹脂面を指により5回擦り、樹脂層の状態を目視にて観察した。塗布層の曇りがなくなるまでの時間により判定した。
<判定基準>
○:60秒以下の時間で硬化
△:60秒より長く、180秒以下で硬化
×:180秒より長く硬化に時間がかかる
作成した試料フィルムを130℃で所定時間乾燥させ、試料フィルムの樹脂面を指により往復20回強く擦り、樹脂層の状態を目視にて観察した。
<判定基準>
○:樹脂層表面の剥がれ、曇りなし
△:樹脂層表面の剥がれはないが、曇る
×:樹脂層が剥がれ落ちる
透明性はPETフィルム(東レ ルミラー L−38T60)上に塗工した粘着剤フィルム試験片を色彩濁度同時測定器 NIPPON DENSHOKU COH400(日本電色工業株式会社製)にてヘイズを測定した。上記の方法で作成したサンプルのヘイズ値からPETフィルムのヘイズ値と元の樹脂のヘイズ値を差し引いたものを測定値とした。ヘイズは値が小さいほど透明性が良いことを示す。
Claims (11)
- イオン性化合物(A)、エチレン性不飽和結合及び/もしくはヒドロシリル基を有し且つポリオキシエチレン鎖を有する化合物(B)、エチレン性不飽和結合及び/もしくはヒドロシリル基を有し且つポリオキシエチレン鎖を有しないポリシロキサン(C)、有機金属化合物(D)並びに白金族金属系触媒もしくは有機過酸化物(E)を含有し、前記(A)、前記(B)、前記(C)及び前記(E)の合計重量に対して、前記(C)を60〜99.9975重量%含有する帯電防止性シリコーン樹脂組成物。
- イオン性化合物(A)が、一般式(1)〜(3)のいずれかで表されるイオン性化合物(A1)である請求項1に記載の帯電防止性シリコーン樹脂組成物。
[一般式(3)において、R10は、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、エーテル基、及びアルデヒド基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で水素原子が置換されていてもよい炭素数1〜10の炭化水素基、又は水素原子を表す。R11〜R14は、それぞれヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、エーテル基、及びアルデヒド基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で水素原子が置換されていてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を表す。R10〜R14の一部または全てが相互に結合して環を形成していてもよい。X3−はアニオンを示す。] - 前記イオン性化合物(A1)のアニオンX1−〜X3−のいずれかが、−11.93以下のHammett酸度関数(H0)を有する超強酸の共役塩基である請求項2に記載の帯電防止性シリコーン樹脂組成物。
- 化合物(B)が1個又は2個以上のポリオキシアルキレン鎖を有し、当該ポリオキシアルキレン鎖が合計p個のオキシエチレン基とq個の炭素数3〜4のオキシアルキレン基とを有し、pの割合がpとqの合計数に対して25〜100%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の帯電防止剤組成物。
- 化合物(B)が、末端にエチレン性不飽和結合を有する化合物(B11)である請求項1〜4のいずれか1項に記載の帯電防止性シリコーン樹脂組成物。
- 化合物(B11)が2官能の活性水素含有化合物のアルキレンオキサイド付加物であって、当該アルキレンオキサイド付加物の2個の水酸基の水素原子がエチレン性不飽和結合を有する1価の炭化水素基で置換された化合物(B111)である請求項5に記載の帯電防止剤組成物。
- エチレン性不飽和結合及び/もしくはヒドロシリル基を有し且つポリオキシエチレン鎖を有しないポリシロキサン(C)が、アルケニル基含有ポリオルガノシロキサンとポリオルガノハイドロジェンシロキサンの混合物である請求項1〜6のいずれか1項に記載の帯電防止性シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の帯電防止性シリコーン樹脂組成物の反応生成物を含有する帯電防止性シリコーン樹脂層。
- 請求項8に記載の帯電防止性シリコーン樹脂層を、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に有する帯電防止性剥離フィルム。
- 請求項8に記載の帯電防止性シリコーン樹脂層を、基材の少なくとも片面の少なくとも一部に有する帯電防止性粘着フィルム。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の帯電防止性シリコーン樹脂組成物を基材上に塗布した後、加熱又は光照射又は電子線照射し、硬化させる工程を有する帯電防止性剥離フィルム又は帯電防止性粘着フィルムの製造方法。
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