KR20070121033A - 표면 피복 분체 및 그것을 함유하는 화장료 - Google Patents

표면 피복 분체 및 그것을 함유하는 화장료 Download PDF

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skin
coated
acid copolymer
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아츠시 마츠시타
지로 나카바야시
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가부시키가이샤 코세
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Abstract

분체를 이하의 모노머 (a) 내지 (c)를 중합해서 이루어진 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체로 표면 처리함으로써 얻을 수 있는 표면 피복 분체이다:
(a) 하기 일반식 (1)로 표시되는 모노머 55 내지 65 질량%:
[일반식 (1)]
Figure 112007078045623-PCT00011
(식 중, R1은 H 또는 CH3, p는 2 내지 6의 정수임);
(b) 하기 일반식 (2)로 표시되는 모노머 20 내지 30 질량%:
[일반식 (2)]
Figure 112007078045623-PCT00012
(식 중, R2는 H 또는 CH3, R3는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 페닐기임); 및
(c) 아크릴산 및/또는 메타크릴산 15 내지 20 질량%.
이 표면 피복 분체는 내수성이 우수하고, 피부에의 부착성이 우수하다. 또 한, 이 표면 피복 분체를 함유한 화장료는 도포 후의 피부에 위화감이나 부담감을 일으키지 않아, 피부 부착성과 화장 지속성이 우수한 것으로 된다.
피복 분체, 화장료, 아크릴산, 메타크릴산, 실록시기

Description

표면 피복 분체 및 그것을 함유하는 화장료{SURFACE-COATED POWDER AND COSMETIC PREPARATION CONTAINING THE SAME}
본 발명은 특정한 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체에 의해서 표면 피복 처리를 실시한 분체 및 그것을 함유하는 화장료에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 뛰어난 내수성과 피부에의 부착성이 우수한 표면 피복 분체 및 이것을 함유함으로써 화장 지속성과 부착성이 우수한 화장료에 관한 것이다.
화장료, 특히 메이크업 화장료는, 피부에 안료 등의 분체를 부착시킴으로써 높은 착색, 은폐 효과를 발현시키는 것이다. 그러나, 근년, 방수 기능 표기로 대표되는 바와 같이, 메이크업 화장료에 내수성이나 장시간에 걸친 화장 지속성도 요구되게 되고, 실리콘 수지나 불소화합물 수지 등의 각종 표면 처리제에 의해서 분체에 부착성이나 내수성을 부여하는 기술(예를 들어, 특허문헌 1 내지 3 참조)이 개발되어 왔다. 그러나, 종래의 표면 처리제에 의해서 분체를 표면 피복하는 기술에서는, 얻어진 표면 피복 분체와 피부와의 친화성이 좋지 않으므로, 이것을 화장료에 함유시켰을 경우에는 도포 후의 위화감이나 부담감이 생길 경우가 있었다.
이 때문에, 피부와의 친화성의 높은 보습성의 유제 성분을 배합하고, 이들 결점을 보충하는 기술(예를 들어, 특허문헌 4 참조)도 개발되어 있다. 그러나, 메 이크업 화장료에 피부와의 친화성이 높은 보습성의 유제 성분을 배합하면, 경시적으로 피부로부터 분비되는 땀 등에 의해, 화장 막이 피부로부터 들뜨는 등의 현상이 생겨, 화장 지속성이 나빠질 경우가 있었다.
한편, 본 출원인도 내수성이나 장시간에 걸친 화장 지속성을 만족할 수 있는 표면 피복 분체에 대해서 검토한 결과, 표면 처리제로서 아크릴-실리콘계 그라프트 중합체를 이용하고, 이것으로 분체를 피복하는 기술(특허문헌 5 참조)을 보고하고 있다. 이 기술에 의해 피복한 분체를 화장료에 함유시켰을 경우에는, 종래의 기술보다도 도포 후의 위화감이나 부담감이 생길 경우에는 약간 우수한 것이었지만, 또한, 보다 뛰어난 표면 피복 분체의 개발이 요망되고 있었다.
특허문헌 1: 일본국 특허 평5-86984호 공보
특허문헌 2: 일본국 공개특허 평5-339518호 공보
특허문헌 3: 일본국 공개특허 평7-252113호 공보
특허문헌 4: 일본국 공개특허 평7-258019호 공보
특허문헌 5: 특허 제3501817호.
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
상기한 바와 같이, 더욱 내수성이나 장시간에 걸친 화장 지속성을 만족시킬 수 있고, 또한 화장료에 배합했을 때에 도포 후의 피부에 위화감이나 부담감을 느끼게 하는 일 없이, 피부 부착성과 화장 지속성이 우수한 화장료로 하는 것이 가능한 표면 피복 분체의 개발이 요구되고 있고, 이러한 표면 피복 분체를 제공하는 것이 본 발명의 과제이다.
과제를 해결하기 위한 수단
상기 실상을 감안하여, 본 발명자들은 예의 연구를 행한 결과, 특정한 실록시기 함유 공중합체에 의해서 표면 피복 처리된 분체가 종래의 표면 처리제에 비해서, 내수성이 우수하고, 피부에의 부착성이 우수한 것을 발견하였다. 그리고, 상기 표면 피복 분체를 함유하는 화장료가 도포 후의 피부에 위화감이나 부담감을 일으키지 않아, 피부 부착성과 화장 지속성이 우수한 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은, 분체를 이하의 모노머 (a) 내지 (c)를 중합해서 이루어진 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체로 표면 처리함으로써 얻어지는 표면 피복 분체이다:
(a) 하기 일반식 (1)로 표시되는 모노머 55 내지 65 질량%:
[일반식 (1)]
Figure 112007078045623-PCT00001
(식 중, R1은 H 또는 CH3, p는 2 내지 6의 정수임);
(b) 하기 일반식 (2)로 표시되는 모노머 20 내지 30 질량%:
[일반식 (2)]
Figure 112007078045623-PCT00002
(식 중, R2는 H 또는 CH3, R3는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 페닐기임); 및
(c) 아크릴산 및/또는 메타크릴산 15 내지 20 질량%.
또, 본 발명은 상기 표면 피복 분체를 함유하는 화장료이다.
발명의 효과
본 발명의 표면 피복 분체는 종래의 표면 처리제에 비해서, 내수성이 우수하고, 피부에의 부착성이 우수한 것이다.
따라서, 상기 표면 피복 분체를 함유하는 화장료는 도포 후의 피부에 위화감이나 부담감을 일으키지 않아, 피부 부착성과 화장 지속성이 우수한 것으로 되어, 메이크업용 등의 화장료로서 바람직한 것으로 된다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 표면 피복 분체의 제작에 이용할 수 있는 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체를 구성하는 모노머 중, 모노머 (a)는, 공중합체에 기체투과성을 부여함으로써, 피부에 도포했을 경우에 위화감이나 부담감을 감소시키기 위한 성분이며, 그 구조는 하기 일반식 (1)로 표시되는 것이다:
[일반식 (1)]
Figure 112007078045623-PCT00003
(식 중, R1은 H 또는 CH3, p는 2 내지 6의 정수임).
상기 모노머 (a)의 바람직한 예로서는, 트리스(트라이메틸실록시)실릴프로필메타크릴레이트, 트리스(트라이메틸실록시)실릴프로필아크릴레이트, 트리스(트라이메틸실록시)실릴헥실메타크릴레이트 등을 들 수 있고, 특히 트리스(트라이메틸실록시)실릴프로필메타크릴레이트가 바람직하다. 이 모노머 (a)로서는 특히 제한 없고, 각종 시판품을 사용할 수 있다.
또한, 모노머 (b)는 공중합체에 다른 화장료 성분과의 상용성(compatibility)을 부여하는 성분이며, 그 구조는 하기 일반식 (2)로 표시된다:
[일반식 (2)]
Figure 112007078045623-PCT00004
(식 중, R2는 H 또는 CH3, R3는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 페닐기임).
상기 모노머 (b)의 바람직한 예로서는, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트 등을 들 수 있고, 특히 메틸메타크릴레이트가 바람직하다. 이 모노머 (b)로서는 특히 제한 없고, 각종 시판품을 사용할 수 있다.
또한, 모노머 (c)는 아크릴산 및/또는 메타크릴산이며, 공중합체의 피막 형성성을 향상시켜, 분체에의 표면 피복을 쉽게 하기 위한 성분이다. 이 모노머 (c)의 아크릴산 및/또는 메타크릴산으로서는 특히 제한 없고, 각종 시판품을 사용할 수 있다.
상기 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체는, 이들 모노머를 주입량으로, 모노머 (a) 55 내지 65 질량%(이하, 단순히 「%」라 약칭함), 모노머 (b) 20 내지 30%, 모노머 (c) 15 내지 20%의 비율로 첨가하고, 공중합함으로써 얻을 수 있다. 또한, 이것에는 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 상기 모노머 (a) 내지 (c) 이외에, (메타)아크릴산 에스터와 공중합 가능한 모노머를 임의로 첨가하여, 공중합시켜도 된다.
상기 모노머를 공중합시키기 위한 중합방법으로서는, 예를 들어 각 모노머를 용매 중에 용해시키고, 또한 이것에 중합개시제를 첨가해서 질소분위기 중에서 가열교반하는 용액중합법 등을 들 수 있다. 상기 중합방법에 있어서 사용하는 용매는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 알코올이나, 아세톤, 메틸에틸케톤, 다이에틸케톤 등의 케톤, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등의 에스터, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족계 용매를 들 수 있고, 이들을 적당하게 혼합해서 이용한다. 또한, 중합반응은 보통 50 내지 180℃, 바람직하게는 60 내지 120℃의 온도범위 내에 있어서 행할 수 있고, 이 조건 하에서 5 내지 15시간 정도 교반함으로써 완결시킬 수 있다. 또한, 중합반응 후의 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체 용액은 다이메틸 폴리실록세인 등으로 용매 치환해도 된다.
본 발명에 있어서, 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체를 제조하는 방법의 바람직한 일 태양으로서는, 우선, 트리스(트라이메틸실록시)실릴프로필메타크릴레이트, 메타크릴산 및 메틸메타크릴레이트와, 아세트산 부틸, 아세트산 에틸 및 아이소프로판올 등의 용매 및 2,2'-아조비스아이소부티로나이트릴 등의 중합개시제를 플라스크 등의 반응 용기에 넣고, 질소 가스 버블링 등으로 반응 용기 중의 용존산소를 제거하고, 밀봉한다. 다음에, 반응 용기를 항온조 중에 옮기고, 60℃ 정도에서 교반하면서 15시간 정도에 걸쳐서 중합을 행하는 방법을 들 수 있다.
상기한 바와 같이 해서 모노머 (a) 내지 (c)를 중합시켜서 얻을 수 있는 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체로서는, 예를 들면 하기 화학식 (3)으로 표시되는 구조를 갖는 것을 들 수 있다. 이것은 일본국 공개특허 제2003-342128호 공보에 기재된 발명에 있어서 손톱 미장료의 원료로서 사용되고 있는 것이다. 또한, 이 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체는, GPC에 있어서의 폴리스타이렌 환산의 수평균 분자량에 있어서, 약 3,000 내지 약 200,000, 특히 약 5,000 내지 약 100,000의 범위에 있는 것이 바람직하다:
[화학식 (3)]
Figure 112007078045623-PCT00005
(단, 식 중의 x는 35 내지 50의 정수, y는 20 내지 30의 정수, z는 30 내지 40의 정수이며, R4은 하기 화학식 (4)로 표시되는 기이다);
[화학식 (4)]
Figure 112007078045623-PCT00006
상기한 바와 같이 해서 제작된 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체로 표면 처리되는 분체로서는, 통상, 화장료에 이용할 수 있는 분체이면, 구형상, 판 형상, 침 형상 등의 형상, 연무 형상, 미립자, 안료급 등의 입자 직경, 다공질, 무공질 등의 입자구조 등에 의해 특히 한정되지 않고, 무기 분체류, 광휘성 분체류, 유기 분체류, 색소 분체류, 복합 분체류 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 산화 티타늄, 흑색 산화 티타늄, 감청, 군청, 벵갈라, 황색 산화철, 흑색 산화철, 산화 아연, 산화 알루미늄, 실리카, 산화 마그네슘, 산화지르코늄, 탄산마그네슘, 탄산 칼슘, 산화 크롬, 수산화 크롬, 카본블랙, 규산 알루미늄, 규산 마그네슘, 규산 알루미늄 마그네슘, 운모(mica), 합성 운모, 견운모(sericite), 탤크, 카올린, 탄화 규소, 황산 바륨, 벤토나이트, 스멕타이트, 질화 붕소 등의 무기 분체류; 옥시염화 비스무트, 산화 티타늄 피복 운모, 산화철 피복 운모, 산화철 피복 운모 티타늄, 유기안료 피복 운모 티타늄, 알루미늄 파우더 등의 광휘성 분체류; 나일론 파우더, 폴리메틸메타크릴레이트 파우더, 아크릴로나이트릴-메타크릴산 공중합체 파우더, 염화 비닐리덴-메타크릴산 공중합체 파우더, 폴리에틸렌 파우더, 폴리스타이렌 파우더, 오르가노폴리실록세인 엘라스토머 파우더, 폴리메틸실세스퀴옥산 파우더, 폴리우레탄 파우더, 울 파우더, 실크 파우더, 결정 셀룰로스 파우더, N-아실리진 파우더 등의 유기 분체류; 유기 타르계 안료, 유기 색소의 레이크 안료 등의 색소 분체류; 미립자 산화 티타늄 피복 운모 티타늄, 미립자 산화 아연 피복 운모 티타늄, 황산 바륨 피복 운모 티타늄, 산화 티타늄 함유 실리카, 산화 아연 함유 실리카 등의 복합 분체 등을 들 수 있고, 이들을 1종 또는 2종 이상 이용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 분체에 상기 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체를 표면 피복 처리하는 방법으로서는, 특히 한정되는 것이 아니고, 통상 공지의 처리 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 직접 분체와 혼합하는 방법(건식 처리법), 에탄올, 아이소프로필 알코올, n-헥세인, 벤젠, 톨루엔 등의 용매를 이용하는 방법(습식법), 기상법, 기계화학법 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 분체에 상기 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체를 피복시키는 방법의 바람직한 일 태양으로서는, 우선, 헨셸 믹서 등의 믹서에 아이소프로필 알코올 등의 용매, 견운모 등의 분체, 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체를 다이메틸폴리실록세인 수지 용액 등의 용매에 용해시킨 용액을 가하고, 균일 분산시킨다. 다음에, 이 용액을 교반하면서, 100℃ 정도로 가열하고, 감압 하에 용매를 증류 제거하고, 실온까지 냉각 후, 펄버라이저(pulverizer) 등의 분쇄 처리기에 의해 분쇄하고, 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체로 표면을 피복한 분체를 얻는 방법을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 표면 피복 분체는, 또한 화장료 기재에의 분산성 개량, 감촉개량 등의 목적으로, 실리콘 화합물, 불소화합물, 유제, 유지, 고급 알코올, 왁스, 고분자, 수지 등의 통상 공지의 표면 처리제를 피복 처리해서 사용해도 된다.
이와 같이 해서 얻어진 본 발명의 표면 피복 분체는, 분체 표면이 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체로 피복된 것이며, 그 피복량은, 특히 한정되지 않지만, 표면 피복 분체 중 0.05 내지 15%가 바람직하며, 특히 0.1 내지 10%가 바람직하다. 실록시기함유 (메타)아크릴산계 공중합체의 피복량이 이 범위 내이면, 내수성 및 피부에의 부착성이 특히 우수한 표면 피복 분체를 얻을 수 있다.
한편, 본 발명의 화장료는, 상기 표면 피복 분체를 상법에 따라, 공지의 화장료 성분과 조합시켜 함유시킴으로써 제조된다. 본 발명의 화장료에 있어서의, 상기 표면 피복 분체의 함유량은 특히 한정되는 것은 아니고, 화장료의 제형이나 아이템에 따라 다르지만, 대강 0.5 내지 90%가 바람직하며, 5 내지 90%가 특히 바람직하다.
본 발명의 화장료에 있어서 사용되는 공지의 화장료 성분으로서는, 유제, 분체, 계면활성제, 수용성 고분자, 물, 알코올, 트라이메틸실록시규산 등의 유용성 피막형성제, 파라옥시벤조산 유도체, 페녹시기 에탄올 등의 방부제, 자외선 흡수제, 보습제, 항균제, 향료, 염류, 산화방지제, pH 조정제, 킬레이트제, 청량제, 항염증제, 피부 미용용 성분(미백제, 세포 부활제, 피부 거칠거칠함 개선제, 혈행 촉진제, 피부 수렴제, 항지루제 등), 비타민류, 아미노산류, 핵산, 호르몬, 포접 화합물 등을 들 수 있고, 이들은 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 적당하게 배합할 수 있다.
본 발명의 화장료에 배합가능한 유제로서는, 화장료에 일반적으로 사용되는 동물유, 식물유, 합성유 등의 기원의 고형유, 반고형유, 액체유, 휘발성 오일 등의 성상을 막론하고, 탄화수소류, 유지류, 왁스류, 경화 유류, 에스터 유류, 지방산류, 고급 알코올류, 실리콘 유류, 불소계 유류, 라놀린 유도체류, 유성 겔화제류 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 유동 파라핀, 스쿠알렌, 바셀린, 폴리에틸렌 왁스, 에틸렌·프로필렌 공중합체, 파라핀 왁스, 몬탄 왁스, 피셔-트롭시 왁스, 폴리아이소부틸렌, 폴리부텐, 세레신 왁스, 오조케라이트(ozokerite) 왁스 등의 탄화 수소류; 목랍, 올리브유, 피마자기름, 밍크(mink) 기름, 마카다미아 너트 기름 등의 유지류; 밀랍, 경랍, 카르나우바 왁스, 칸데릴라 왁스 등의 왁스류; 호호바유, 트라이옥테인산 글리세릴, 다이아이소스테아르산 폴리글리세릴, 트라이아이소스테아르산 다이글리세릴, 트라이베헨산 글리세릴, 2-에틸헥세인산 세틸, 미리스트산 아이소프로필, 팔미트산 아이소프로필, 미리스트산 옥틸도데실, 로진산 펜타에리트리트 에스터, 다이옥테인산 네오펜틸 글라이콜, 콜레스테롤 지방산 에스터, 피트스테롤 지방산 에스터 등의 에스터류; 스테아르산, 라우르산, 미리스트산, 베헨산, 아이소스테아르산, 올레산 등의 지방산류; 스테아릴알코올, 세틸알코올, 라우릴알코올, 올레일알코올, 아이소스테아릴알코올, 베헤닐알콜 등의 고급 알코올류; 다이메틸 폴리실록세인, 메틸페닐폴리실록세인, 데카메틸사이클로펜타실록세인, 옥타메틸사이클로테트라실록세인, 트라이메틸실록시규산, 고중합도 메틸페닐폴리실록세인, 가교형 메틸폴리실록세인, 폴리옥시변성 오가노폴리실록세인, 가교형 폴리에테르변성 메틸폴리실록세인, 메타크릴변성 폴리실록세인, 스테아릴변성 메틸폴리실록세인, 올레일변성 메틸폴리실록세인, 베헤닐변성 메틸폴리실록세인, 폴리비닐피롤리돈변성 메틸폴리실록세인, 고중합도 다이메틸폴리실록세인, 폴리옥시알킬렌·알킬메틸폴리실록세인·메틸폴리실록세인 공중합체, 알콕시변성 폴리실록세인, 가교형 오가노폴리실록세인, 불소변성 폴리실록세인 등의 실리콘류; 퍼플루오로데케인, 퍼플루오로옥테인, 퍼플루오로폴리에터 등의 불소계 유제류; 라놀린, 아세트산 라놀린, 라놀린 지방산 아이소프로필, 라놀린 알코올 등의 라놀린 유도체; 자당 지방산 에스터, 전분 지방산 에스터, 아이소스테아르산 알루미늄, 스테아르산 칼슘, 12-하이드록시스테아르산 등의 유성 겔화제류 등을 들 수 있고, 이들을 1종 또는 2종 이상 이용할 수 있다.
본 발명의 화장료에 배합가능한 상기 표면 피복 이외의 분체로서는, 화장료에 일반적으로 사용되는 분체이면, 판 형상, 침 형상 등의 형상, 연무 상태, 미립자, 안료급 등의 입자 직경, 다공질, 무공질 등의 입자구조 등에 의해 특히 한정되지 않고, 무기 분체류, 광휘성 분체류, 유기 분체류, 색소 분체류, 금속 분체류, 복합 분체류 등을 들 수 있다.
구체적으로 예시하면, 산화 티타늄, 산화 아연, 산화 세륨, 황산 바륨 등의 백색 무기안료, 벵갈라, 황색 산화철, 흑색 산화철, 카본블랙, 티타늄·산화 티타늄 소결물, 산화 크롬, 수산화 크롬, 감청, 군청 등의 유색 무기안료;, 탤크, 백운모, 금운모, 홍운모, 흑운모, 합성 운모, 견운모(세리사이트), 합성 견운모, 카올린, 탄화 규소, 벤토나이트, 스멕타이트, 산화 알루미늄, 산화 마그네슘, 산화지르코늄, 산화안티몬, 규조토, 규산 알루미늄, 메타규산 알루미늄 마그네슘, 규산 칼슘, 규산 바륨, 규산 마그네슘, 탄산 칼슘, 하이드록시아파타이트, 질화 붕소 등의 백색 체질분체; 이산화 티타늄 피복 운모, 이산화 티타늄 피복 옥시염화 비스무트, 산화철 운모 티타늄, 감청처리 운모 티타늄, 칼민처리 운모 티타늄, 옥시염화 비스무트, 어류 비늘박, 폴리에틸렌테레프탈레이트·알루미늄·에폭시 적층말, 폴리에틸렌테레프탈레이트·폴리올레핀 적층 필름말, 폴리에틸렌테레프탈레이트·폴리메틸메타크릴레이트 적층 필름말 등의 광휘성 분체; 스테아르산 아연, N-아실라이신 등의 유기 저분자성 분체, 실크 분말, 셀룰로스 분말 등의 천연 유기 분체; 적색 201호, 적색 202호, 적색 205호, 적색 226호, 적색 228호, 등색 203호, 등색 204호, 청색 404호, 황색 401호 등의 유기 안료 분체; 적색 3호, 적색 104호, 적색 106호, 등색 205호, 황색 4호, 황색 5호, 녹색 3호, 청색 1호 등의 지르코늄, 바륨 또는 알루미늄 레이크 등의 유기 안료 분체 혹은 더욱 알루미늄 분말, 금 분말, 은 분말 등의 금속 분체; 미립자 산화 티타늄 피복 운모 티타늄, 미립자 산화 아연 피복 운모 티타늄, 황산 바륨 피복 운모 티타늄, 산화 티타늄 함유 이산화 규소, 산화 아연 함유 이산화규소 등의 복합 분체 등을 들 수 있고, 이들을 1종 또는 2종 이상 이용할 수 있다.
본 발명의 화장료에 배합가능한 계면활성제로서는, 화장료에 일반적으로 이용되고 있는 계면활성제이면 어느 것이라도 사용할 수 있고, 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양성 계면활성제 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 비이온성 계면활성제로서는, 글리세린 지방산 에스터 및 그의 알킬렌 글라이콜 부가물, 폴리글리세린 지방산 에스터 및 그의 알킬렌 글라이콜 부가물, 프로필렌 글라이콜 지방산 에스터 및 그의 알킬렌 글라이콜 부가물, 솔비탄 지방산 에스터 및 그의 알킬렌 글라이콜 부가물, 솔비톨의 지방산 에스터 및 그의 알킬렌 글라이콜 부가물, 폴리알킬렌글라이콜 지방산 에스터, 자당 지방산 에스터, 폴리옥시알킬렌알킬에터, 글리세린 알킬에터, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에터, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자기름, 라놀린의 알킬렌 글라이콜 부가물, 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘, 글리세린 변성 실리콘, 폴리 글리세린 변성 실리콘 등을 들 수 있고, 이들로부터 1종 또는 2종 이상을 적당하게 이용할 수 있다.
음이온 계면활성제로서는, 스테아르산, 라우르산과 같은 지방산 및 그들의 무기 및 유기염, 알킬벤젠황산염, 알킬설폰산염, α-올레핀 설폰산염, 다이알킬 설포숙신산염, α-설폰화지방산염, 아실메틸타우린염, N-메틸-N-알킬 타우린염, 폴리옥시에틸렌 알킬에터 황산염, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에터 황산염, 알킬 인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에터 인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에터 인산염, N-아실아미노산염, N-아실-N-알킬아미노산염, o-알킬치환 말산염, 알킬설포숙신산염 등을 들 수 있고, 이들로부터 1종 또는 2종 이상을 적당하게 이용할 수 있다.
양이온 계면활성제로서는, 알킬아민염, 폴리아민 및 알칸올아민 지방산 유도체, 알킬 4급 암모늄염, 환식 4급 암모늄염 등을 들 수 있고, 이들로부터 1종 또는 2종 이상을 적당하게 이용할 수 있다.
양성 계면활성제로서는, N,N-다이메틸-N-알킬-N-카복실메틸암모늄베타인, N,N-다이알킬아미노알킬렌카본산, N,N,N-트라이알킬-N-설포알킬렌암모늄베타인, N,N-다이알킬-N,N-비스(폴리옥시에틸렌 황산)암모늄 베타인, 2-알킬-1-하이드록시에틸-1-카복시메틸이미다졸륨베타인 등을 들 수 있고, 이들로부터 1종 또는 2종 이상을 이용할 수 있다.
본 발명의 화장료의 제형으로서는, 분체 제형, 수중 유형 유화제형, 유중수형 유화제형, 유성 제형, 용제형 등을 들 수 있다. 또, 화장료의 형태로서는, 분말 상태, 분말 고형 상태, 유성 고형 상태, 크림 상태, 겔 상태, 액상, 무스 상태, 스프레이 상태 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 화장료는, 특히, 파운데이션(foundation), 컨실러, 페이스 파우더, 아이 새도우, 볼연지, 화장 기초, 아이 컬러, 립스틱, 아이 브로우, 마스카라, 아이 라이너, 매니큐어 등의 메이크업용의 화장료에 적합하게 이용할 수 있다.
이렇게 해서 얻을 수 있는 본 발명의 화장료는, 도포 후의 피부에 위화감이나 부담감을 일으키지 않아, 피부 부착성과 화장 지속성이 우수한 것으로 된다.
다음에, 실시예를 들어서 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 하등 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
실록시기 함유 메타크릴산 공중합체의 제조:
500㎖ 플라스크에 모노머 성분으로서의 트리스(트라이메틸실록시)실릴프로필메타크릴레이트 60부, 메타크릴산 15부 및 메틸메타크릴레이트 25부와, 용매로서의 아세트산 부틸 110부, 아세트산 에틸 70부 및 아이소프로판올 30부와, 반응개시제인 2,2'-아조비스아이소부티로나이트릴 0.5부를 주입하였다. 용존산소를 제거하기 위하여, 이 플라스크를 질소 가스로 버블링을 행하고, 밀봉하였다. 반응 용기를 항온조 속에 옮기고, 60℃에서 교반하면서 15시간에 걸쳐서 중합하였다. 중합종료 후, 다이메틸 폴리실록세인(SH200C-6cs: 토레·다우실리콘사 제품)에 용매 치환을 행하고, 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체의 다이메틸 폴리실록세인 수지 용액(고형분 농도 20%)을 얻었다. 이 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체는 하기 화학식 (5)로 표시되는 구조를 갖는 것이었다. 또한, 이 공중합체의 GPC에 있어서의 폴리스타이렌 환산의 수평균 분자량은 약 20,000이었다:
[화학식 (5)]
Figure 112007078045623-PCT00007
(단, R4는 하기 화학식 (6)으로 표시되는 기임):
[화학식 (6)]
Figure 112007078045623-PCT00008
.
실시예 1
표면 피복 견운모(1):
헨셸 믹서(미츠이코산사 제품)에 아이소프로필알코올 500 질량부(이하, 단순히 「부」라고 약칭함), 견운모(산신세라이트 FSE: 산신코교사 제품) 950부, 상기 합성예 1에서 제조한 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체의 다이메틸 폴리실록세인 수지용액(고형분 농도 20%）250부를 가하고, 균일 분산한다. 이어서, 교반하면서, 100℃로 가열하고, 감압 하에 아이소프로필 알코올을 증류 제거하고, 실온까지 냉각 후, 펄버라이저에서 분쇄해서 표면 피복 견운모를 얻었다. 이것의 실록시기 함유 메타크릴산계 공중합체에 의한 피복량은 표면 피복 견운모의 5%였다.
실시예 2
표면 피복 탤크:
상기 실시예 1의 견운모를 탤크(평균 입경 5 ㎛)로 대체한 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여, 표면 피복 탤크를 얻었다. 이것의 실록시기 함유 메타크릴산계 공중합체에 의한 피복량은 표면 피복 탤크의 5%였다.
실시예 3
표면 피복 산화 티타늄:
상기 실시예 1의 견운모를 산화 티타늄(타이페이크 CR-50: 이시하라산교사 제품)으로 대체한 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여, 표면 피복 산화 티타늄을 얻었다. 이것의 실록시기 함유 메타크릴산계 공중합체에 의한 피복량은, 표면 피복 산화 티타늄의 5%였다.
실시예 4
표면 피복 운모 티타늄:
상기 실시예 1의 견운모를 운모 티타늄(티미론 수퍼레드(Timiron® Super Red); 머크사 제품)으로 대체하고, 또한 상기 합성예 1의 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 용액량의 고형분 농도를 40%로 한 이외에는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여, 표면 피복 운모 티타늄을 얻었다. 이것의 실록시기 함유 메타크릴산계 공중합체에 의한 피복량은, 표면 피복 운모 티타늄의 10%였다.
실시예 5
표면 피복 견운모(2):
헨셸 믹서(미츠이미이케사 제품)에 아이소프로필알코올 500부, 견운모(산신세라이트 FSE: 산신코교사 제품) 950부, 상기 합성예 1에서 제조한 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 용액(고형분 농도 20%）125부 및 메틸하이드로겐폴리실록세인(실리콘 KF-9901: 신에츠카가쿠코교사 제품) 25부를 가하고, 균일 분산한다. 이어서, 교반하면서, 100℃로 가열하고, 감압 하에 아이소프로필 알코올을 증류 제거하고, 실온까지 냉각 후, 펄버라이저에서 분쇄해서 표면 피복 견운모를 얻었다. 이것의 실록시기 함유 메타크릴산계 공중합체 및 실리콘에 의한 피복량은, 표면 피 복 견운모에 대하여 각각 2.5%였다.
비교예 1
실리콘 피복 견운모:
헨셸 믹서(미츠이코산사 제품)에 아이소프로필 알코올 500부, 견운모(산신세라이트 FSE: 산신코교사 제품) 950부, 메틸하이드로겐 폴리실록세인(실리콘 KF-9901: 신에츠카가쿠코교사 제품) 50부를 첨가하고, 균일 분산한다. 이어서, 교반 하면서, 100℃로 가열하고, 감압 하에 아이소프로필 알코올을 증류 제거하고, 실온까지 냉각 후, 펄버라이저에서 분쇄해서 실리콘 피복 견운모를 얻었다. 이것의 실리콘에 의한 피복량은, 실리콘 피복 견운모에 대하여 5%였다.
비교예 2
실리콘 피복 탤크:
상기 비교예 1의 견운모를 탤크(평균 입자직경 5㎛)로 대체한 이외에는, 비교예 1과 마찬가지로 처리하여, 실리콘 피복 탤크를 얻었다. 이것의 실리콘에 의한 피복량은, 실리콘 피복 탤크에 대하여 5%였다.
비교예 3
실리콘 피복 산화 티타늄:
상기 비교예 1의 견운모를 산화 티타늄(타이페이크 CR-50: 이시하라산교사 제품)으로 대체한 이외에는, 비교예 1과 마찬가지로 처리하여, 실리콘 피복 산화 티타늄을 얻었다. 이것의 실리콘에 의한 피복량은, 실리콘 피복 산화 티타늄에 대하여 5%였다.
상기 실시예 1 내지 5의 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체로 분체의 표면을 피복한 표면 피복 분체는, 비교예 1 내지 3의 실리콘 피복 분체나 미피복의 분체에 비해서, 내수성이 우수하고, 피부에의 부착성이 우수한 것이었다.
실시예 6
고형 분말형상 파운데이션:
실시예 1 내지 5의 표면 피복 분체 및 비교예 1 내지 3의 피복 분체를 이용하고, 하기 표 1에 나타낸 처방의 고형 분말 상태 파운데이션을 이하에 나타낸 제조 방법에 의해 조제하고, 「도포 후의 피부에의 위화감·부담감의 없음」, 「피부 부착성」, 「화장 지속성」에 대해서, 이하에 나타낸 평가 방법 및 판정기준에 의해 평가하고, 결과를 아울러 표에 나타냈다.
성분 (%)
본 발명품 비교품
1 2 3 4 1 2
1 실시예 1에서 제조한 표면피복 견운모*1 40 - - - - -
2 실시예 2에서 제조한 표면피복 탤크*1 잔량 잔량 잔량 - - -
3 실시예 3에서 제조한 표면피복 산화 티타늄*1 10 - - 10 - -
4 실시예 4에서 제조한 표면피복 운모 티타늄*2 5 5 5 5 - -
5 실시예 5에서 제조한 표면피복 견운모*3 - - 40 - - -
6 비교예 1에서 제조한 실리콘피복 견운모*4 - - - - - 40
7 비교예 2에서 제조한 실리콘피복 탤크*4 - - - 잔량 - 잔량
8 비교예 3에서 제조한 실리콘피복 산화 티타늄*4 - - 10 40 - 10
9 미처리 견운모(주1) - 40 - - 40 -
10 미처리 탤크(평균 입자직경 5㎛) - - - - 잔량 -
11 미처리 산화 티타늄(주2) - 10 - - 10 -
12 벵갈라 1 1 1 1 1 1
13 황색 산화철 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
14 흑색 산화철 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
15 구형상 나일론 파우더(평균 입자직경 6㎛) 3 3 3 3 3 3
16 다이메틸폴리실록세인 3 3 3 3 3 3
17 유동 파라핀 3 3 3 3 3 3
18 바셀린 1 1 1 1 1 1
19 향료 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
평가 결과
도포 후의 피부에의 위화감·부담감의 없음 ◎ ◎ ◎ ○ ○ ×
피부 부착성 ◎ ◎ ◎ ◎ × △
화장 지속성 ◎ ◎ ◎ ○ × ×
＊1: 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 피복량 5% ＊2: 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 피복량 10% ＊3: 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 피복량 2.5% 및 실리콘 피복량 2.5% ＊4: 실리콘 피복량 5% 주1: 산신세라이트 FSE(산신코교사 제품) 주2: 타이페이크 CR-50(이시하라산교사 제품)
(제조 방법)
A: 성분 (1) 내지 (15)를 헨셸 믹서(미츠이미이케사 제품)로 균일 분산한다.
B: 성분 (16) 내지 (18)을 60℃로 가열하고, 혼합한다.
C: 상기 A를 헨셸 믹서로 교반하면서, B 및 성분 (19)를 첨가하고, 균일 분산한다.
D: 상기 C를 펄버라이저에서 분쇄한다.
E: 상기 D를 금 접시에 충전하고, 압축성형하고, 고형 분말 상태 파운데이션을 얻었다.
(평가 방법)
화장품 평가 전문 패널 20명에게, 상기 실시품 및 비교품의 고형 분말 형상 파운데이션을 스펀지를 이용해서 사용하게 해서, 「도포 후의 피부에의 위화감·부담감의 없음」, 「피부 부착성」, 「화장 지속성」에 대해서, 각자가 이하의 기준에 따라서 5단계 평가하고, 파운데이션마다 평점을 부여하여, 모든 패널의 평점의 평균점을 이하의 판정 기준에 따라서 판정하였다. 또한, 화장 지속성에 대해서는, 패널에게 파운데이션을 도포하고, 통상의 생활을 하게 하고, 5시간 후의 화장 상태를 평가하게 하였다.
평가 기준:
(평가 결과) (평점)
매우 양호 양호 보통 다소 불량 불량 5점 4점 3점 2점 1점
판정 기준:
(평점의 평균점) (판정)
4.5 이상 3.5 이상 내지 4.5 미만 1.5 이상 내지 3.5 미만 1.5 미만 ◎ ○ △ ×
표 1의 결과로 명백한 바와 같이, 본 발명품인 실시품 1 내지 4의 고형 분말 상태 파운데이션은, 「도포 후의 피부에의 위화감·부담감의 없음」, 「피부 부착성」, 「화장 지속성」의 모든 항목이 우수한 메이크업 화장료였다. 한편, 미처리의 분체를 배합한 비교품 1의 고형 분말 상태 파운데이션은 도포 후의 피부에 위화감이나 부담감은 없지만, 피부 부착성 및 화장 지속성은 뒤떨어져 있었다. 또한, 종래의 표면 처리제인 실리콘 표면 피복 분체를 배합한 비교품 2의 고형 분말 상태 파운데이션은, 도포 후의 피부에 위화감이나 부담감이 있어, 화장 지속성도 양호하지 않았다.
실시예 7
분말 상태 페이스 파우더:
(성분) (%)
1. 실시예 1에서 제조한 표면 피복 견운모*1 잔량
2. 실시예 4에서 제조한 표면 피복 운모 티타늄*2 30
3. 구형상 실리카(평균 입자직경 15 ㎛) 10
4. 적색 226호 1.5
5. 황색 4호 알루미늄 레이크 2
6. 파라옥시 벤조산 메틸 0.1
7. 향료 적량
*1: 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 피복량 5% *2: 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 피복량 10%
(제조 방법)
A: 성분 (1) 내지 (7)을 헨셸 믹서(미츠이미이케사 제품)로 균일 분산한다.
B: 상기 A를 펄버라이저에서 분쇄한다.
C: 상기 B를 용기에 충전하고, 분말 상태 페이스 파우더를 얻었다.
본 발명품인 실시예 7의 분말 상태 페이스 파우더는, 「도포 후의 피부에의 위화감·부담감의 없음」, 「피부 부착성」, 「화장 지속성」의 모든 항목이 우수한 메이크업 화장료였다.
실시예 8
고형 분말상태 아이 컬러:
(성분) (%)
1. 실시예 1에서 제조한 표면 피복 견운모*1 50
2. 실시예 2에서 제조한 표면 피복 탤크*1 잔량
3. 구형상 나일론 파우더(평균 입자직경 6 ㎛) 3
4. 적색 226호 1
5. 황색 205호 0.25
6. 운모 티타늄(주3) 20
7. 스쿠알렌 3
8. 다이메틸폴리실록세인(10 cs) 2.5
9. 바셀린 1.5
10. 파라옥시 벤조산 메틸 0.1
11. 향료 적량
*1: 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 피복량 5% 주3: 티미론 수퍼레드(머크사 제품)
(제조 방법)
A: 성분 (1) 내지 (6)을 헨셸 믹서(미츠이미이케사 제품)로 균일 분산한다.
B: 성분 (7) 내지 (10)을 60℃로 가열하고, 혼합한다.
C: 상기 A를 헨셸 믹서로 교반하면서, 상기 B 및 성분 (11)을 첨가하고, 균일 분산한다.
D: 상기 C를 펄버라이저에서 분쇄한다.
E: 상기 D를 금 접시에 충전하고, 압축성형하고, 고형 분말 상태 아이 컬러를 얻었다.
본 발명품인 실시예 8의 고형 분말 상태 아이 컬러는, 「도포 후의 피부에의 위화감·부담감의 없음」, 「피부 부착성」, 「화장 지속성」의 모든 항목이 우수한 메이크업 화장료였다.
실시예 9
유성 고형 상태 파운데이션:
(성분) (%)
1. 실시예 1에서 제조한 표면 피복 견운모*1 15
2. 실시예 2에서 제조한 표면 피복 탤크*1 15
3. 산화 티타늄 10
4. 벵갈라 0.5
5. 황색 산화철 2.5
6. 흑색 산화철 0.5
7. 구형상 나일론 파우더(평균 입자직경 6 ㎛) 5
8. 다이메틸폴리실록세인(20 cs) 10
9. 유동 파라핀 10
10. 트라이옥탄산 글리세릴 잔량
11. 폴리에틸렌 왁스 2.5
12. 세레신 왁스 5
13. 파라옥시 벤조산 메틸 적량
14. 향료 적량
*1: 실록시기 함유 메타크릴산 공중합체 피복량 5%
(제조 방법)
A: 성분 (8) 내지 (12)를 90℃에서 가열 혼합한다.
B: 상기 A에 성분 (1) 내지 (7) 및 성분 (13) 내지 (14)를 첨가하고, 균일 분산한다.
C: 상기 B를 다시 80℃로 가열하고, 금 접시에 용융 충전하고, 실온까지 냉각하고, 유성 고형 상태 파운데이션을 얻었다.
본 발명품인 실시예 9의 유성 고형 상태 파운데이션은, 「도포 후의 피부에의 위화감·부담감의 없음」, 「피부 부착성」, 「화장 지속성」의 모든 항목이 우수한 메이크업 화장료였다.

Claims (4)

  1. 분체를 이하의 모노머 (a) 내지 (c)를 중합해서 이루어진 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체로 표면 처리함으로써 얻을 수 있는 표면 피복 분체:
    (a) 하기 일반식 (1)로 표시되는 모노머 55 내지 65 질량%:
    [일반식 (1)]
    Figure 112007078045623-PCT00009
    (식 중, R1은 H 또는 CH3, p는 2 내지 6의 정수임);
    (b) 하기 일반식 (2)로 표시되는 모노머 20 내지 30 질량%:
    [일반식 (2)]
    Figure 112007078045623-PCT00010
    (식 중, R2는 H 또는 CH3, R3는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 페닐기임); 및
    (c) 아크릴산 및/또는 메타크릴산 15 내지 20 질량%.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 실록시기 함유 (메타)아크릴산계 공중합체의 피복량은 표면 피복 분체의 0.05 내지 15 질량%인 표면 피복 분체.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 기재된 표면 피복 분체를 함유하는 화장료.
  4. 제 3항에 있어서, 메이크업용인 화장료.
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