JP4563854B2

JP4563854B2 - 油性化粧料

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Publication number: JP4563854B2
Application number: JP2005104968A
Authority: JP
Inventors: 一寛津原; 雅樹奥山
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 2005-03-31
Filing date: 2005-03-31
Publication date: 2010-10-13
Anticipated expiration: 2025-03-31
Also published as: JP2006282584A

Description

本発明は、特定の酸素透過性樹脂を配合する油性化粧料に関し、特にメイクアップ化粧料、更には口唇用化粧料に有用であり、更に詳しくは、使用性が良好で、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果に優れ、塗布部位への負担感がなく、保湿効果及びその持続に優れた油性化粧料に関するものである。

従来より油性化粧料は、口紅、ファンデーション等に応用され、主にワックス、油剤、粉体から構成されており、求められる商品品質や感触を具現化するために、種々な検討がなされている。
近年、口紅等の油性化粧料においては、化粧料を塗布した後、その化粧膜が衣服等に付着しない、いわゆる二次付着防止効果が重要な品質として求められている。この二次付着防止効果を具現化する技術としては、トリメチルシロキシケイ酸等の撥水性ポリマーにより被膜を形成する技術（例えば、特許文献１、２、３）がある。

特開平７−２６７８２６号公報特開平１０−２３６９２３号公報特開平１０−２９８０３６号公報

しかしながら、トリメチルシロキシケイ酸等の撥水性ポリマーを配合する技術では、経時による二次付着の防止効果を有する被膜が得られる反面、化粧膜のツヤ感が著しく減少し、塗布部位に負担感を感じるといった問題を生じる場合があった。

かかる実情において、本発明者らは、鋭意研究した結果、特定のシロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体、油性ゲル化剤、揮発性油剤とを配合することにより、上記課題を解決し得る油性化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、次の成分（Ａ）〜（Ｃ）：
（Ａ）下記一般式（１）で示されるモノマー（ａ）５５〜６５質量％と
（式中、Ｒ^１はＨ又はＣＨ_３、ｐは２〜６の整数である。）
下記一般式（２）で示されるモノマー（ｂ）２０〜３０質量％と
（式中、Ｒ^２はＨ又はＣＨ_３、Ｒ^３は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基である。）
モノマー（ｃ）として、アクリル酸及び／又はメタクリル酸１５〜２０質量％
とを重合してなる、シロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体
（Ｂ）油性ゲル化剤
（Ｃ）揮発性油剤
を配合することを特徴とする油性化粧料を提供するものである。

本発明の油性化粧料は、使用性が良好で、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果に優れ、塗布部位への負担感がなく、保湿効果及びその持続に優れたものである。

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の油性化粧料に用いられる、成分（Ａ）のシロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体を構成するモノマー（ａ）は、共重合体に気体透過性を付与する成分であり、従来コンタクトレンズ素材に使用されてきたもので、その構造は、下記一般式（１）で示される。

（式中、Ｒ^１はＨ又はＣＨ_３、ｐは２〜６の整数である。）

モノマー（ｂ）は、共重合体に適度な硬さと柔軟性、他の化粧料成分との相溶性を付与する成分であり、その構造は、下記一般式（２）で示される。

（式中、Ｒ^２はＨ又はＣＨ_３、Ｒ^３は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基である。）

モノマー（ｂ）は、成分（Ａ）の共重合体の、化粧料に用いる油剤への溶解性を考慮すると、メタクリル酸メチルであることが好ましい。

モノマー（ｃ）は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸であり、共重合体の皮膜形成性を向上させ、親水性を付与するための成分であり、成分（Ａ）の共重合体においては、化粧料に用いる油剤への溶解性を考慮すると、メタクリル酸であることが好ましい。

成分（Ａ）のシロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体は、これらのモノマーを仕込み量で、（ａ）５５〜６５質量％（以下、単に「％」と略す。）、（ｂ）２０〜３０％、（ｃ）１５〜２０％の割合で添加し、共重合することにより得られるが、気体透過性や皮膜形成性等を損なわない範囲で、上記（ａ）〜（ｃ）のモノマー以外に、（メタ）アクリル酸エステルと共重合可能なモノマーを任意に添加し、共重合することができる。

成分（Ａ）の重合方法としては、例えば、各モノマーを溶媒中に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素雰囲気中で加熱攪拌する、溶液重合法等が挙げられる。使用する溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコールやアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒が挙げられ、これらを適宜混合して用いる。その重合反応は、通常５０〜１８０℃、好ましくは６０〜１２０℃の温度範囲内において行うことができ、この条件下に５〜１０時間程度で完結させることができる。このようにして製造されるシロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体は、ＧＰＣにおけるポリスチレン換算の重量平均分子量において、約３０００〜約２０００００、特に約５０００〜約１０００００の範囲にあることが好ましく、また−３０〜＋６０℃の範囲のガラス転移温度を持つことが好ましい。

このような成分（Ａ）のシロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体としては、例えば、下記化学式（３）で示される構造を有するものが挙げられる。

（但し、式中のｘは３５〜５０の整数、ｙは２０〜３０の整数、ｚは３０〜４０の整数であり、Ｒ^４は下記化学式（４）で表される基である。）

本発明の油性化粧料における、成分（Ａ）のシロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体の配合量は、特に制限されないが、全組成分中０．１〜３０％、更に好ましくは１〜１５％である。この範囲であると、使用性、化粧膜のツヤ感、保湿効果に優れ、塗布部位に負担感がなく、二付着防止効果が特に良好な油性化粧料を得ることができる。

成分（Ａ）のシロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体の、油性化粧料への配合方法としては、ハンドリングの都合上、化粧料に配合する油剤、例えば、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンといったシリコーン油、イソプロピルアルコール、エチルアルコール、軽質流動イソパラフィンといった油剤に事前溶解し用いることが望ましい。

本発明で用いられる成分（Ｂ）の油性ゲル化剤としては、通常化粧料に用いられるもので、油性成分を固化ないしゲル化できるものであれば特に限定されず、固形状、ペースト状等の化粧料の性状に応じて、適宜選択して配合することができる。成分（Ｂ）の配合量は、特に制限されないが、全組成分中０．１〜２０％が好ましく、この範囲であると、使用性、化粧膜のツヤ感等に優れた油性化粧料を得ることができる。

リップスティックやスティックファンデーションのような固形状の油性化粧料には、常温で固体の油性ゲル化剤を用いることが好ましく、この中でも、炭化水素ワックスが好ましく、パラフィンワックス、セレシンワックス、モンタンワックス、マイクロクリスタリンワックス、エチレン・プロピレンコポリマー、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス等が挙げられ、さらにこの中でも合成炭化水素ワックスである、エチレン・プロピレンコポリマー、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックスであることが好ましい。エチレン・プロピレンコポリマーは分子量が５００〜７００の範囲にあるものが好ましく用いることができる。また、その融点は、特に８０℃〜１１０℃のものが形状保持性の観点より好ましい。このようなエチレン・プロピレンコポリマーとしては、市販品として、ペトロライトＥＰ−７００（ＢａｋｅｒＰｅｔｒｏｌｉｔｅ社製）等が例示でき、ポリエチレンワックスの市販品としては、ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ５００、ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ６５５、ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ７２５、ＰＥＲＦＯＲＭＡＬＥＮＥ８５０（ＢａｋｅｒＰｅｔｒｏｌｉｔｅ社製）等が例示でき、フィッシャートロプシュワックスの市販品としては、ＣＩＲＥＢＥＬＬＥ１０８（ＣＩＲＥＢＥＬＬＥ社製）等が例示できる。

本発明の油性化粧料における成分（Ｂ）として炭化水素ワックスを配合する場合の配合量は、０．１〜２０％が好ましく、特に、２〜１５％がより好ましい。この範囲で配合すると、使用感、経時安定性が良好で、ツヤに優れるとともに、形状保持性がより向上する。

また、リキッドルージュやリキッドアイシャドウのようなペースト状の油性化粧料には、１２−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、イヌリン脂肪酸エステル、金属石鹸、煙霧状無水ケイ酸、（ベヘン酸／エイコサン二酸）グリセリル、及び有機変性粘土鉱物等が挙げられ、さらにこの中でも１２−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、イヌリン脂肪酸エステルを用いることが好ましい。
１２−ヒドロキシステアリン酸は、水酸基を持つ脂肪酸であるが、例えば、ひまし油から得られるリシノール酸に水素添加して得ることができる。また、デキストリン脂肪酸エステルは、油溶性のもので炭素数８〜２４（好ましくは１４〜１８）の直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和脂肪酸と平均重合度１０〜５０（好ましくは２０〜３０）のデキストリンとのエステル化合物である。具体例としてはパルミチン酸デキストリン、パルミチン酸／２-エチルヘキサン酸デキストリン、ステアリン酸デキストリン、パルミチン酸／ステアリン酸デキストリン、オレイン酸デキストリン、イソパルミチン酸デキストリン、イソステアリン酸デキストリン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。市販品としてはレオパールＫＬ、レオパールＴＬ、レオパールＴＴ（千葉製粉（株）製）等が挙げられる。
ショ糖脂肪酸エステルとしては、通常化粧料に使用するショ糖脂肪酸エステルであればいずれのものも使用できるが、特にパルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、及びラウリン酸等の脂肪酸エステルが好ましい。
イヌリン脂肪酸エステルとしては、通常化粧品に使用するイヌリン脂肪酸エステルであればいずれのものも使用できるが、特にステアリン酸の脂肪酸エステルが好ましく、市販品としては、例えば、レオパールＩＳＫ（千葉製粉（株）製）が挙げられる。

本発明の油性化粧料における成分（Ｂ）として１２−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、イヌリン脂肪酸エステルを配合する場合の配合量は、好ましくは０．１〜２０％、更に好ましくは、１〜１０％である。配合量がこの範囲であれば、付着防止効果、塗布後のツヤ感、使用性に良好な油性化粧料を得ることができる。また、これらの油性ゲル化剤は、必要に応じて１種又は２種以上を用いることができる。

本発明で用いられる成分（Ｃ）の揮発性油剤は、成分（Ａ）の溶媒として用いられると共に、油性化粧料の伸びを良好にし、また、塗布時にさっぱりとした感触を付与するものである。成分（Ｃ）は、通常化粧料に使用されるものであれば特に限定されるものではないが、具体的には、揮発性炭化水素油、オクタメチルシクロテトラシロキサン等の環状ジメチルポリシロキサン、及び、直鎖状、分岐鎖状のジメチルポリシロキサンでは２５℃での粘度が５ｍｍ^２／ｓ（５ｃｓ）以下のもの等が挙げられる。これらの中でも、デカメチルシクロペンタシロキサン、メチルトリメチコンが、成分（Ａ）の溶解性が良く、油性化粧料の使用性及び二次付着防止効果を得る目的で好ましい。本発明の油性化粧料における成分（Ｃ）の配合量は、好ましくは０．１〜５０％、更に好ましくは、３〜３０％である。配合量がこの範囲であれば、付着防止効果、塗布後のツヤ感、使用性に良好な油性化粧料を得ることができる。また、これらの揮発性油剤は、必要に応じて１種又は２種以上を用いることができる。

本発明の油性化粧料には、上記した必須成分の他に通常の化粧料に使用される成分例えば、成分（Ａ）〜（Ｃ）以外の油性成分、粉体成分、界面活性剤、香料、水溶性高分子、アルコール類、防腐剤、紫外線吸収剤、保湿剤、水等を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。

油性成分としては動物油、植物油、合成油等の起源及び、固形油、半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油類、ラノリン誘導体類、親油性界面活性剤類等が挙げられる。
具体的には、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン等の炭化水素類、ミンク油、マカデミアンナッツ油等の油脂類、ミツロウ、ラノリン、モクロウ、ゲイロウ等のロウ類、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ油、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル、イソノナン酸イソトリデシル、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、トリベヘン酸グリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、コレステロール脂肪酸エステル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・ベヘニル・２−オクチルドデシル）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オクチルドデシル）等のエステル類、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ロジン酸等の脂肪酸類、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、等の高級アルコール類、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、高重合メチルポリシロキサン、高重合メチルフェニルポリシロキサン、架橋型メチルポリシロキサン、架橋型メチルフェニルポリシロキサン、架橋型ポリエーテル変性メチルポリシロキサン、メタクリル変性メチルポリシロキサン、オレイル変性メチルポリシロキサン、ポリビニルピロリドン変性メチルポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、フッ素変性シリコーン等のシリコーン類、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン等のフッ素系油剤類、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体、セスキオレイン酸ソルビタン等の親油性界面活性剤類等が挙げられ、これらを１種又は２種以上、組合せて用いることができる。

粉体成分としては、化粧品一般に使用される粉体として用いられている粉体であれば、球状、板状、針状等の形状、煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構造、等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、複合粉体類、等が挙げられる。

具体的には、酸化チタン、コンジョウ、群青、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化珪素、無水ケイ酸、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、合成セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪素、硫酸バリウム、ベントナイト、スメクタイト、窒化硼素等の無機粉体類、ナイロンパウダー、ポリメチルメタクリレート、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合体パウダー、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合体パウダー、ポリスチレン、ポリエチレンパウダー、ポリスチレンパウダー、オルガノポリシロキサンエラストマーパウダー、ポリメチルシルセスキオキサンパウダー、ポリテトラフルオロエチレンパウダー、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、Ｎ−アシルリジン等の有機粉体類、有機タール系顔料、有機色素のレーキ顔料等の色素粉体類、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体、雲母チタン、酸化鉄被覆雲母、酸化鉄被覆雲母チタン、有機顔料被覆雲母チタン、合成金雲母、酸化チタン被覆合成金雲母、酸化鉄・酸化チタン被覆合成金雲母、ポリエリレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末、ポリエチレンテレフタレート・ポリオレフィン積層フィルム末、オキシ塩化ビスマス、アルミニウムパウダー、魚燐箔、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン等が挙げられ、これらを１種又は２種以上を用いることができる。また、これら粉体は１種又は２種以上の複合化したものを用いても良く、フッ素化合物、シリコーン系化合物、金属石ケン、ロウ、界面活性剤、油脂、炭化水素、アミノ酸系化合物、水溶性高分子等を用いて公知の方法により表面処理を施したものであっても良い。

界面活性剤としては、化粧料一般に用いられている界面活性剤であればよく、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、プロピレングリコール脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビタン脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ソルビトールの脂肪酸エステル及びそのアルキレングリコール付加物、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ラノリンのアルキレングリコール付加物、ポリオキシアルキレン変性シリコーン等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、アミノ酸タイプやベタインタイプのカルボン酸型、硫酸エステル型、スルホン酸型、リン酸エステル型のものがあり、人体に対して安全とされるものが使用できる。例えば、大豆リン脂質、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル−Ｎ−カルボキシルメチルアンモニウムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキレンカルボン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル−Ｎ−スルフォアルキレンアンモニウムベタイン、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ，Ｎ−ビス（ポリオキシエチレン硫酸）アンモニウムベタイン、２−アルキル−１−ヒドロキシエチル−１−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン等を挙げられる。

水溶性高分子としては、グアーガム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、ヒアルロン酸、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン等の天然系のもの、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の半合成系のもの、カルボキシビニルポリマー、アルキル付加カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成系のものを挙げることができる。

水性成分としては、モイスチャー効果を付与する目的で用いることができるが、水及び水に可溶な成分であれば何れでもよく、水の他に、例えば、エタノール等のアルコール類、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。

紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸ナトリウム、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられ、ＰＡＢＡ系としては、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸エチル、ｐ−アミノ安息香酸グリセリル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸アミル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸−２−エチルヘキシル、ｐ−ジヒドロキシプロピル安息香酸エチル等が挙げられ、ケイ皮酸としては、ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル、４−メトキシケイ皮酸−２−エトキシエチル等が挙げられ、サリチル酸系としてはサリチル酸−２−エチルヘキシル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ホモメンチル等が挙げられ、その他、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾン等が挙げられる。

保湿剤としては、例えばタンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等が挙げられる。酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等が挙げられる。美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等、防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸アルキル、フェノキシエタノール等が挙げられる。

本発明の油性化粧料は、形状としてはスティック状、流し込みタイプ（ケーキ状）等の固形状、ペースト状、粘性液状等が挙げられる。また、メイクアップ化粧料、スキンケア化粧料、頭髪化粧料等、種々の化粧料に適用することができ、口紅、リップグロス、下地用のリップベース、口紅オーバーコート、リップクリーム等の口唇用化粧料や、アイカラー、フェイスカラー、ファンデーション、チークカラー、コンシーラー、マスカラ、アイライナー、アイブロウ等のメイクアップ化粧料、オイルクレンジング、アイクリーム等のスキンケア化粧料、チック等の頭髪化粧料とすることにより、その効果が最大限に発揮されるが、中でもメイクアップ化粧料、特に口唇用化粧料であることが好ましい。

次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

合成例１：シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液１
５００ｍＬフラスコにトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート５５部、メタクリル酸１５部、メチルメタクリレート３０部、溶媒として酢酸ブチル１１０部、酢酸エチル７０部、イソプロパノール３０部、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．５部を仕込み、溶存酸素を除くために窒素ガスバブリングを行い、密封した。反応容器を恒温槽中に移し、６０℃で攪拌しながら１５時間かけて重合を行った。重合終了後、ジメチルポリシロキサン（東レ・ダウシリコーン社製ＳＨ２００Ｃ−６ｃｓ）へ溶媒置換を行い、シロキシ基含有メタクリル酸共重合体のジメチルポリシロキサン溶液（固形分濃度２０％）を得た。

合成例２：シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液２
５００ｍＬフラスコにトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート６０部、メタクリル酸２０部、メチルメタクリレート２０部、溶媒として酢酸ブチル１００部、酢酸エチル１００部、イソプロパノール３０部、ジクミルパーオキサイド１部を仕込み、溶存酸素を除くために窒素ガスバブリングを行い、密封した。反応容器を恒温槽中に移し、６０℃で攪拌しながら６時間かけて重合を行った。重合終了後、シロキシ基含有メタクリル酸共重合体のデカメチルシクロペンタシロキサンへ溶媒置換を行い、デカメチルシクロペンタシロキサン溶液（固形分濃度２０％）を得た。

合成比較例１：シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液３
５００ｍＬフラスコにトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート５０部、メチルメタクリレート５０部、溶媒として酢酸ブチル１１０部、酢酸エチル７０部、イソプロパノール３０部、ジクミルパーオキサイド０．５部を仕込み、溶存酸素を除くために窒素ガスバブリングを行い、密封した。反応容器を恒温槽中に移し、５０℃で攪拌しながら８時間かけて重合を行った。重合終了後、デカメチルシクロペンタシロキサンへ溶媒置換を行い、シロキシ基含有メタクリル酸共重合体のデカメチルシクロペンタシロキサン溶液（固形分濃度２０％）を得た。

本発明品１〜５及び比較品１〜３スティック状口紅
表１に示す処方のスティック状口紅を調製し、使用性（なめらかさ、付着性）、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさ、について下記の方法により評価した。その結果も併せて表１に示す。

注１：ＫＦ−７３１２Ｔ（信越化学工業社製）
注２：ペトロライトＥＰ−７００（ＢａｋｅｒＰｅｔｒｏｌｉｔｅ社製）
注３：ＫＦ−９９５（信越化学工業社製）

（製造方法）
Ａ：成分６〜１４を１１０℃にて均一に溶解する。
Ｂ：Ａに成分１〜５、成分１５〜２２を加えて均一に混合する。
Ｃ：Ｂを９０℃で口紅容器に充填し、冷却して口紅を得る。

（評価方法）
前記、本発明品及び比較品の口紅について、化粧品専門パネル２０名による使用テストを行い、パネル各人が下記の評価基準にて７段階に評価し評点を付け、口紅毎にパネル全員の評点の合計から、その平均値を算出し、下記判定基準により判定した。尚、二次付着防止効果については、各口紅を唇に塗布し、一時間後ティッシュペーパーを唇にあて、ティッシュペーパーへの転写のなさの程度を評価し、保湿効果の持続ついては、各口紅を唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい、６時間後の保湿効果について評価した。

［評価項目］
イ．使用性（なめらかさ、付着性）
ロ．化粧膜のツヤ感
ハ．二次付着防止効果
ニ．保湿効果の持続性
ホ．負担感のなさ

［評価基準］
（評点）：（評価）
６：非常に良い
５：良い
４：やや良い
３：普通
２：やや悪い
１：悪い
０：非常に悪い
［判定基準］
５点を超える：非常に良好：◎
３点を超えて５点以下：良好：○
１点を超えて３点以下：やや不良：△
１点以下：不良：×

表１の結果から明らかなように、本発明品１〜５のスティック状口紅は使用性が良く、化粧膜のツヤ感があり、化粧持続性に優れ、保湿効果の持続に優れ、口唇への負担感がない化粧料であった。それに対し、成分（Ａ）に代えて、合成比較例１のシロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体３を配合した比較品１は、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさの点で、また、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体を配合した比較品２はツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさの点で、トリメチルシロキシケイ酸を配合した比較品３は、全ての点で本発明品に劣る結果であった。

ペースト状口紅
（成分）（％）
１．デキストリン脂肪酸エステル注４４
２．シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液２３０
３．メチルトリメチコン残量
４．ポリイソブチレン１０
５．流動パラフィン１０
６．重質流動イソパラフィン１０
７．フッ素変性環状シリコーン化合物注５２０
８．無水ケイ酸注６３
９．フッ素化合物処理雲母チタン注７５
１０．赤色２０２号０．１
１１．黄色４号０．６
１２．酸化チタン０．５
１３．黒酸化鉄０．１
１４．赤色１０４号アルミニウムレーキ０．５
１５．ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル１
１５．ビタミンＥ０．５
１６．香料適量

注４：レオパールＫＬ（千葉製粉社製）
注５：ＫＦ−５００２（信越化学工業社製）
注６：ＡＥＲＯＳＩＬ３８０Ｓ（日本アエロジル社製）
注７：パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン５％処理

（製造方法）
Ａ：成分４〜７を９０℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分１〜３、成分８〜１６を加え、均一に分散する。
Ｃ：容器に充填してペースト状口紅を得た。
実施例２は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさに優れたペースト状口紅であった。

固形状口紅
（成分）（％）
１．セシンワックス６
２．エチレン・プロピレンコポリマー注２２
３．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル残量
４．ポリイソブチレン１０
５．流動パラフィン１５
６．イヌリンステアレート注８１０
７．シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液２１０
８．デカメチルシクロペンタシロキサン注３１０
９．フッ素化合物処理雲母チタン注７５
１０．赤色２０２号０．５
１１．黄色４号１．５
１２．酸化チタン２
１３．黒酸化鉄０．２
１４．ビタミンＥ０．５
１５．香料適量

注８：レオパールＩＳＫ（千葉製粉社製）

（製造方法）
Ａ：成分１〜６を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分７〜１５を加え、均一に分散する。
Ｃ：Ｂを１００℃で金皿に流し込み、冷却固化して固形状口紅を得た。
実施例３は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさに優れた固形状口紅であった。

ゲル状アイグロス
（成分）（％）
１．１２−ヒドロキシステアリン酸２
２．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル残量
３．ポリイソブチレン１０
４．流動パラフィン５
５．シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液１３０
６．デカメチルシクロペンタシロキサン注３２０
７．フッ素変性シリコーン化合物注５２０
８．ビタミンＥ０．５
９．香料適量

（製造方法）
Ａ：成分１〜８を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分９を加え、均一に分散する。
Ｃ：Ｂを９０℃で金皿に流し込み、冷却固化してゲル状アイグロスを得た。
実施例４は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさに優れたゲル状グロスであった。

固形状ファンデーション
（成分）（％）
１．キャンデリラワックス５
２．マイクロクリスタリンワックス１０
３．シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液１１５
４．シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液２５
５．エチレン・プロピレンコポリマー注２０．５
６．トリイソステアリン酸ポリグリセリル１０
７．デキストリン脂肪酸エステル注４５
８．デカメチルシクロペンタシロキサン注３１
９．トリ（カプリル・カプリン酸）グリセライド残量
１０．微粒子酸化チタン１
１１．微粒子酸化亜鉛１
１２．酸化チタン８
１３．硫酸バリウム２
１４．セリサイト１５
１５．ベンガラ１
１６．黄酸化鉄２
１７．黒酸化鉄０．５
１８．１，３−ブチレングリコール０．５
１９．アロエエキス適量
２０．香料適量

（製造方法）
Ａ：成分１〜９を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分１０〜２０を加え、均一に分散する。
Ｃ：Ｂを１００℃で金皿に流し込み、冷却固化して固形状ファンデーションを得た。
実施例５は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさに優れた固形状ファンデーションであった。

クリーム状日焼け止め料
（成分）（％）
１．ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル５
２．デキストリン脂肪酸エステル注４２５
３．シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液２２０
４．トリイソステアリン酸ポリグリセリル１０
５．ミリスチン酸イソトリデシル５
６．ポリオキシアルキレン変性シリコーン注９１
７．デカメチルシクロペンタシロキサン注３１５
８．精製水５
９．微粒子酸化チタン５
１０．酸化セリウム５
１１．アロエエキス適量
１２．香料適量

注９：ＫＦ−６０１７（信越化学社製）

（製造方法）
Ａ：成分１〜８を９０℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分９〜１２を加え、均一に分散する。
Ｃ：Ｂをチューブに流し込み、クリーム状日焼け止め料を得た。
実施例６は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさに優れたクリーム状日焼け止め料であった。

固形状アイシャドウ
（成分）（％）
１．マイクロクリスタリンワックス５
２．セレシンワックス１０
３．トリイソステアリン酸ポリグリセリル４
４．α−オレフィンオリゴマー注１０２
５．シロキシ基含有メタクリル酸共重合体溶液２２．５
６．スクワラン残量
７．デカメチルシクロペンタシロキサン注３１５
８．ステアリル変性アクリレートシリコーン１５
９．セスキオレイン酸ソルビタン０．５
１０．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０）
ソルビタン０．８
１１．球状ナイロン粉末５
１２．シリコーン処理タルク注１１１０
１３．赤色２０２号０．５
１４．青色４０４号１
１５．シリコーン処理酸化チタン注１２２
１６．無水ケイ酸注６１
１７．コラーゲン水溶液０．１
１８．香料適量

注１０：ノムコートＨＰＤ−Ｃ（日清オイリオグループ社製）
注１１：メチルハイドロジェンポリシロキサン処理３％処理
注１２：メチルハイドロジェンポリシロキサン処理５％処理

（製造方法）
Ａ：成分１〜１０を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分１１〜１８を加え、均一に混合分散する。
Ｃ：Ｂを８０℃にて金皿に流し込み、冷却固化して固形状アイシャドウを得た。
実施例７は、使用性、化粧膜のツヤ感、二次付着防止効果、保湿効果の持続性、負担感のなさに優れた固形状アイシャドウであった。

Claims

次の成分（Ａ）〜（Ｃ）：
（Ａ）下記一般式（１）で示されるモノマー（ａ）５５〜６５質量％と
（式中、Ｒ^１はＨ又はＣＨ_３、ｐは２〜６の整数である。）
下記一般式（２）で示されるモノマー（ｂ）２０〜３０質量％と
（式中、Ｒ^２はＨ又はＣＨ_３、Ｒ^３は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基である。）
モノマー（ｃ）として、アクリル酸及び／又はメタクリル酸１５〜２０質量％
とを重合してなる、シロキシ基含有（メタ）アクリル酸系共重合体
（Ｂ）油性ゲル化剤
（Ｃ）揮発性油剤
を配合することを特徴とする油性化粧料。
前記成分（Ａ）における、モノマー（ｂ）がメタクリル酸メチルであり、モノマー（ｃ）がメタクリル酸であることを特徴とする請求項１記載の油性化粧料。
前記成分（Ａ）の配合量が０．１〜３０質量％、成分（Ｂ）の配合量が０．１〜２０質量％、成分（Ｃ）の配合量が０．１〜５０質量％であることを特徴とする請求項１又は２記載の油性化粧料。
さらに、前記成分（Ｂ）の油性ゲル化剤が、炭化水素ワックス、１２−ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上である請求項１〜３のいずれかに記載の油性化粧料。
前記成分（Ｃ）の揮発性油剤が、デカメチルシクロペンタシロキサン及び／又はメチルトリメチコンであることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の油性化粧料。
油性化粧料が口唇用化粧料であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の油性化粧料。