JP4860328B2 - 表面被覆粉体及びそれを配合する化粧料 - Google Patents
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R3OCO−R1−(−COO−R2−OCO−R1−)n−COOR3 ・・・(1)
(式中、R1はダイマー酸残基を、R2はダイマージオール残基を、R3はイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
また、粉体を前記成分(a)及び成分(b)疎水化処理剤により被覆したことを特徴とする表面被覆粉体、及び、粉体を成分(b)により被覆し、さらに成分(a)により被覆したことを特徴とする表面被覆粉体を提供するものである。さらには、上記表面被覆粉体を配合することを特徴とする化粧料を提供するものである。
本発明の表面被覆粉体に用いられる成分(a)のダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物(以下、単に「エステル化合物」と表す場合がある)は、下記一般式(1)で表すことができる。
R3OCO−R1−(−COO−R2−OCO−R1−)n−COOR3 ・・・(1)
(式中、R1はダイマー酸残基を、R2はダイマージオール残基を、R3はイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
出発物質である、ダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られるが、炭素数が11〜22の不飽和脂肪酸を2量化して得られ、炭素数36程度の二塩基酸が主成分である。CAS番号で、61788−89−4が該当する。また、ダイマー化反応において、二重結合を水素化した、水素添加ダイマー酸が好ましい。市販品としては、例えばPRIPOL1006、同1009、同1015、同1025等(ユニケマ社製)が挙げられる。
ダイマージオールは、前記ダイマー酸及び/又はその低級アルコールエステルを触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボン酸部分をアルコールとした炭素数36程度のジオールを主成分としたものである。市販品としては、例えばPRIPOL2033等(ユニケマ社製)が挙げられる。
イソステアリルアルコールは、ダイマー酸の副産物から得られた脂肪酸を還元して得られるものや、ガーベット法により得られるもの、アルドール縮合法により得られるもの等が挙げられるが、特に限定されずいずれのものを使用することもできる。市販品としては、例えばSpeziol C18 ISOC(コグニス社製)等が挙げられる。
成分(a)の製造において、中間体としてオリゴマーエステルを得る場合、中間体であるダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルは、それぞれの仕込み比を変えることにより、得られるエステルの平均エステル化度や平均分子量を調整することができる。その仕込み比の範囲は、ダイマー酸1モル当量に対してダイマージオールを0.4〜0.9モル当量であることが好ましい。更に、イソステアリルアルコールでエステル化する場合、残存するカルボキシル基に対し0.8〜1.5モルであることが好ましい。
本発明の表面被覆粉体において、化粧料に配合する場合、成分(b)は、化粧持ちや使用性の観点より、シリコーン化合物が特に好ましい。市販品としては、KF−96A(6CS)、KF−99P、KF−9901(信越化学工業社製)等が挙げられる。
また、成分(b)を粉体に被覆する方法は通常公知の方法が用いられ、例えば、イソプロピルアルコール等の溶媒を使用する湿式法、気相法、メカノケミカル法等が挙げられる。
「ダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステルイソステアリルアルコールエステル化合物」
水素添加ダイマー酸(PRIPOL1006:ユニケマ社製)200g(0.348モル)及びダイマージオール(PRIPOL2033:ユニケマ社製)132g(0.243モル)を反応器に仕込み、窒素気流中210〜220℃に加熱し、生成する水を留去しながら5時間エステル化反応を行い、中間体であるダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステル(ダイマー酸:ダイマージオール=1:0.7)323gを得た。さらに、当該オリゴマーエステル307gとイソステアリルアルコール(Speziol C18 ISOC:コグニス社製)59g(0.217モル)を反応器に仕込み、窒素気流中210〜220℃に加熱し、生成する水を留去しながら10時間エステル化反応を行い、目的のエステル化合物351gを得た。得られたエステル化合物は、色相ガードナー2、酸価5.2、ケン化価111、粘度15,000mPa・s、屈折率1.48であった。
表1及び表2に示す組成の表面被覆粉体を下記製造方法により調製した。表1及び表2に示した実施例1〜9及び比較例1〜5の表面処理粉体について、「付着性」、「展延性」、「疎水性」の各項目について、以下に示す評価方法及び判定基準により評価判定し、結果を併せて表1及び表2に示した。尚、比較例3〜5は、本発明の成分(a)以外の化合物で表面被覆されているものを用いた。
A:成分3〜5を混合し、80℃に加熱する。
B:Aに成分1、2を添加して、均一に混合する。
C:Bを減圧して成分5を回収する。
上腕部に試料を0.3mg/cm2ずつ、1つの試料に対し2箇所塗布した。1箇所は、チークブラシを用いて5回擦り、もう1箇所は擦らずにスタンダードとした。擦った箇所をスタンダードと比べ、塗布膜の変化を目視にて観察した。評価は専門評価パネル10名により、下記絶対評価にて7段階に評価し評点を付け、試料毎にパネル全員の評点合計から、その平均値を算出し、下記4段階判定基準により判定した。
(絶対評価)
(評点):(評価)
6:全く変化なし。
5:わずかに膜薄になるが判別は困難である。
4:少し膜薄になり差が少しわかる。
3:膜薄になり差が分かる。
2:かなり膜薄であるが、粉体は残っている。
1:わずかに粉体は残っている。
0:ほとんど粉体が残っていない。
(判定基準)
(評点平均値) :(判定)
5点以上 :非常に良好:◎
3.5点以上5点未満:良好 :○
2点以上3.5点未満:やや不良 :△
2点未満 :不良 :×
上腕部に各試料を0.3mg塗布し、ファンデーション用スポンジを用いて3回擦った時の伸び広がりの評価を行った。評価は専門評価パネル10名により、下記絶対評価にて5段階に評価し評点を付け、試料毎にパネル全員の評点合計から、その平均値を算出し、下記4段階判定基準により判定した。
(絶対評価)
(評点):(評価)
5:非常に良い。
4:良い。
3:普通。
2:やや悪い。
1:悪い。
(判定基準)
(評点平均値) :(判定)
4.5点以上 :非常に良好:◎
3.5点以上4.5点未満:良好 :○
1.5点以上3.5点未満:やや不良 :△
1.5点未満 :不良 :×
精製水100mlを入れたビーカーに、各試料を2g入れた時に、粉体が浮くものを◎、浮いているものと沈むものが混在するものを○、沈むものを×として評価した。
(成分) (%)
1.実施例8の表面被覆粉体 50
2.ナイロン粉末 2
3.二酸化珪素 *1 3
4.炭化水素ワックス粉末 3
5.表面被覆粉体(タルク) *2 残量
6.シリコーン被覆ベンガラ *3 0.5
7.シリコーン黄酸化鉄 *3 1.5
8.シリコーン黒酸化鉄 *3 0.1
9.パラオキシ安息香酸メチル 0.2
10.ジ−2’−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール 0.5
11.ワセリン 0.2
12.ジメチルポリシロキサン *4 1
13.流動パラフィン 1.5
*1:ゴッドボール D11−796C(鈴木油脂工業社製)
*2:タルク98部に対し、合成例1のエステル化合物2部を、実施例1と同様の方法を用いて製造し、表面被覆粉体を得た。
*3:メチルハイドロジェンポリシロキサン1.5%被覆
*4:KF−96(6CS)(信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分1〜9をヘンシェルミキサーで均一に混合する。
B:Aに成分10〜13を添加し、更に混合する。
C:Bをパルベライザーにて粉砕し、金皿に圧縮成型し、パウダーファンデーションを得た。
実施例10のパウダーファンデーションは、化粧持ち、肌への付着性や肌なじみに優れ、さらに伸び広がりの良い化粧料であった。
(成分) (%)
1.スクワラン 3
2.流動パラフィン 2
3.ジメチルポリシロキサン *4 13
4.セスキオレイン酸ソルビタン 1
5.モノオレイン酸POE(20)ソルビタン 2
6.パラオキシ安息香酸メチル 0.3
7.1,3−ブチレングリコール 5
8.ベンガラ 0.6
9.黄色酸化鉄 1.6
10.黒色酸化鉄 0.2
11.実施例8の表面被覆粉体 9
12.表面被覆粉体(タルク) *2 0.3
13.精製水 残量
(製造方法)
A:成分1〜5を混合し、75℃に加熱する。
B:成分6〜13を均一に分散し、75℃に加熱する。
C:BにAを添加し、混合する。
D:Cを冷却後、容器に入れてリキッドファンデーションを得た。
実施例11のリキッドファンデーションは、化粧持ち、肌への付着性や肌なじみに優れ、さらに伸び広がりの良い化粧料であった。
(成分) (%)
1.ジメチルポリシロキサン *4 8
2.デカメチルシクロペンタシロキサン 15
3.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 15
4.セスキオレイン酸ソルビタン 1
5.セチルジメチコンコポリオール *5 2
6.ステアラルコニウムヘクトライト 4.5
7.ベンガラ 0.2
8.黄色酸化鉄 0.9
9.黒色酸化鉄 0.1
10.実施例8の表面被覆粉体 10
11.パラオキシ安息香酸メチル 0.2
12.精製水 残量
13.1,3−ブチレングリコール 3
14.塩化ナトリウム 適量
*5:ABIL EM−90(ゴールドシュミット社製)
(製造方法)
A:成分1〜10を均一に分散する。
B:Aに成分11〜14を加え、均一に分散する。
C:Bを容器に入れてリキッドファンデーションを得た。
実施例12のリキッドファンデーションは、化粧持ち、肌への付着性や肌なじみに優れ、さらに伸び広がりの良い化粧料であった。
(成分) (%)
1.表面被覆粉体(酸化鉄被覆雲母) *6 20
2.実施例9の表面被覆粉体 残量
3.表面被覆粉体(タルク) *2 30
4.粉末状炭化水素ワックス 5
5.赤色226 0.2
6.ベンガラ 0.1
7.防腐剤(p−オキシ安息香酸エステル) 適量
8.香料 適量
9.ワセリン 0.3
10.ジメチルポリシロキサン *4 4
11.流動パラフィン 1.5
*6:酸化鉄被覆雲母96.5部に対し、合成例1のエステル化合物2部及びジメチルポリシロキサン(20cs)1.5部を、実施例4と同様の方法を用いて製造し、表面被覆粉体を得た。
(製造方法)
A:成分1〜7をヘンシェルミキサーにて均一に混合後、成分8〜11を添加し、更に混合する。
B:Aをパルベライザーにて粉砕する。
C:Bを金皿に圧縮成型し固形粉末状ほほ紅を得た。
実施例12の固形粉末状ほほ紅は、化粧持ち、肌への付着性や肌なじみに優れ、さらに伸び広がりの良い化粧料であった。
(成分) (%)
1.表面被覆粉体(雲母チタン) *7 35
2.表面被覆粉体(窒化ホウ素) *8 3
3.表面被覆粉体(雲母) *9 残量
4.表面被覆粉体(タルク) *2 25
5.粉末状炭化水素ワックス 2
6.赤色226 0.2
7.青色1号 0.5
8.防腐剤(p−オキシ安息香酸エステル) 適量
9.香料 適量
10.ジメチルポリシロキサン *10 3
*7:雲母チタン95部に対し、合成例1のエステル化合物5部を、実施例2と同様の方法を用いて製造し、表面被覆粉体を得た。
*8:窒化ホウ素96.5部に対し、合成例1のエステル化合物2部及びジメチルポリシロキサン(20cs)1.5部を、実施例4と同様の方法を用いて製造し、表面被覆粉体を得た。
*9:雲母93.5部に対し、合成例1のエステル化合物5部及びジメチルポリシロキサン(20cs)1.5部を、実施例4と同様の方法を用いて製造し、表面被覆粉体を得た。
*10:KF−96(100CS)(信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分1〜8をヘンシェルミキサーにて均一に混合後、成分9〜10を添加し、更に混合する。
B:Aをパルベライザーにて粉砕する。
C:Bを金皿に圧縮成型し固形粉末状アイシャドウを得た。
実施例13の固形粉末状アイシャドウは、化粧持ち、肌への付着性や肌なじみに優れ、さらに伸び広がりの良い化粧料であった。
(成分) (%)
1.実施例7の表面被覆粉体 残量
2.表面被覆粉体(窒化ホウ素) *8 5
3.表面被覆粉体(タルク) *2 25
4.表面被覆粉体(二酸化珪素) *11 10
5.ベンガラ 0.3
6.黒酸化鉄 0.2
7.黄酸化鉄 0.8
8.表面被覆粉体(有機シリコーン樹脂粉体) *12 10
9.防腐剤(p−オキシ安息香酸エステル) 適量
10.香料 適量
*11:ゴッドボール D11−796C(鈴木油脂工業社製)93.5部に対し、合成例1のエステル化合物5部及びジメチルポリシロキサン(20cs)1.5部を、実施例4と同様の方法を用いて製造し、表面被覆粉体を得た。
*12:KSP−100(信越化学工業社製)95部に対し、合成例1のエステル化合物5部を実施例2と同様の方法を用いて製造し、表面被覆粉体を得た。
(製造方法)
A:成分1〜8をヘンシェルミキサーにて均一に混合後、成分9、10を添加し、更に混合する。
B:Aをパルベライザーにて粉砕する。
C:Bを容器に充填して粉末状のフェイスパウダーを得た。
実施例14のフェイスパウダーは、化粧持ち、肌への付着性や肌なじみに優れ、さらに伸び広がりの良い化粧料であった。
Claims (4)
- 粉体を、次の成分(a)および成分(b)
(a)下記一般式(1)
R 3 OCO−R 1 −(−COO−R 2 −OCO−R 1 −) n −COOR 3 ・・・(1
)
(式中、R 1 はダイマー酸残基を、R 2 はダイマージオール残基を、R 3 はイソス
テアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す)
で示されるダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
(b)疎水化処理剤
で表面被覆して得られることを特徴とする表面被覆粉体。 - 粉体を、前記成分(b)により表面被覆し、さらに前記成分(a)で表面被覆して得られることを特徴とする請求項1記載の表面被覆粉体。
- 請求項1または2に記載の表面被覆粉体が化粧料用であることを特徴とする表面被覆粉体。
- 請求項1〜3の何れかに記載の表面被覆粉体を配合することを特徴とする化粧料。
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