JP2007269760A - 油性メイクアップ化粧料 - Google Patents

Abstract

【課題】 使用感（のびの軽さとベタツキの無さ）に優れ、化粧膜のツヤ及びツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿感（乾燥感のなさ）に優れる油性メイクアップ化粧料を提供する。
【解決手段】次の成分（ａ）および（ｂ）；（ａ）ダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物、（ｂ）長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、寒天を配合することにより、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が厚く均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、塗布部位との密着感（付着性）が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れることを特徴とする油性メイクアップ化粧料に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、油性メイクアップ化粧料に関し、詳しくは、使用感（のびの軽さとベタツキの無さ）に優れ、化粧膜のツヤ及びツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿効果（乾燥感のなさ）に優れた油性メイクアップ化粧料に関するものである。

従来より、油性メイクアップ化粧料は、粉末系のメイクアップ化粧料や水系、乳化系のメイクアップ化粧料に比べ、化粧効果の持続性や、うるおいが感じられる保湿効果が重要な品質として求められている。特に、口唇化粧料においては、口紅を口唇に塗布した後、その口紅が衣服等に付着しない、いわゆる二次付着防止効果に加え、最近では、化粧効果の持続性でも、塗布膜のツヤに優れ、ツヤが持続することが重要な品質として求められている。

化粧膜のツヤ及びツヤの持続を具現化する技術としては、特定の有機シリコン樹脂と低重合度シリコン油分と炭化水素系ワックスを組み合わせて用いる技術（例えば、特許文献１参照）や、ポリブテンとデキストリン脂肪酸エステル及び／または１２−ヒドロキシステアリン酸を用いる技術（例えば、特許文献２参照）、さらに、アクリル−シリコーン系グラフト共重合体と特定の融点を持つ固体油と分岐エステル油を組み合わせる技術が挙げられる。（例えば、特許文献３参照）

一方、化粧くずれ防止効果や二次付着防止効果を具現化する技術としては、アルギン酸の水不溶性塩が共存する油成分と混和し、撥水性の油性膜を皮膚上に形成する技術（例えば特許文献４）や、トリメチルシロキシケイ酸等のシリコーン樹脂等の撥水性ポリマーが揮発性油分の揮発により塗布面に存在する技術（例えば特許文献５）がある。
また、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを配合し、塗布膜中において水分により高粘度化し顔料を落ちにくくする技術（例えば特許文献６）や、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンと、パーフルオロアルキル基を含有する液状油剤又は、分岐エステル油及び（半）固体脂とを組み合わせることにより、化粧持ちに加え使用感を向上させた技術（例えば特許文献７、８）等が検討されていた。

更に、特定の油剤であるポリダイマージリノール酸ダイマージリノレイルを用いることにより、化粧膜に艶を与え、付着性、化粧持ちを向上させた技術（例えば、特許文献９）や、ダイマー酸と二価以上のアルコールとのオリゴマーエステルを、一価のアルコール又は／及び一価のカルボン酸でエステル化したエステル、若しくは、ダイマージオールと二価以上のカルボン酸とのオリゴマーエステルを、一価のアルコール又は／及び一価のカルボン酸でエステル化したエステルに関する技術（例えば、特許文献１０）がある。

特許第２５７７５８８号公報 特開２００２−３３４０号公報 特開２００１−１８７７１２号公報 特許第２５１９１８６号公報 特開平７−２６７８２６号公報 特許第２７５４１０８号公報 特許第３２００２４７号公報 特許第３１３８１４１号公報 特開２００２−１２８６２９号公報 特開２００４−２５６５１５号公報

しかしながら、最近の市場ニーズは、ツヤとツヤの持続性に関して以前に比べかなり高い品質が要求されるようになってきており、ベタツキを低減し、のびを軽くした特許文献１記載の技術では、塗布直後のツヤは得られるがツヤ感の持続性と密着感に欠けることがあった。また、特許文献２記載の技術では、ツヤと密着感には優れるがベタツキが強く使用感の良いものは得られなかった。さらに、特許文献３記載の技術では、ツヤとツヤの持続性に優れるものであったが、ツヤの程度が最近求められているレベルに比べると劣るものであった。また、のびの軽さやベタツキの無さ及び密着感（付着性）に関しても優れるものではなかった。

一方、二次付着防止効果についても、特許文献４記載の技術では、塗布直後のツヤ感を得ることは困難であり、二次付着防止効果を得られるまでに長時間を必要とする。特許文献５記載の技術では、経時で二次付着防止効果が得られる反面、化粧膜のツヤ感が著しく減少し、塗布後の乾燥や負担感を感じるといった問題を生じる場合があった。
また、特許文献６〜８記載の技術では、ツヤ感の減少は少ないものの、塗布後に経時で乾燥を感じるといった問題が残されている。すなわち、ポリオキシアルキレン変性シリコーンを配合した場合の二次付着防止効果の発現は、該成分が水分を吸収することによって塗付膜を増粘し、顔料等の付着性を向上するというメカニズムに起因するものであるが、塗布膜の均一性が得られないため、塗付膜が薄い場合は乾燥感があり、塗布膜を厚くすると負担感を引き起こす場合があった。

更に、特許文献９、１０には、ダイマー酸のオリゴマーエステルに関連する技術が記載されているが、二次付着防止効果に関する記載はないものである。

このように、従来技術においては、二次付着防止効果とツヤ感、二次付着防止効果と保湿感（乾燥感のなさ）、ツヤ感とのびの軽さやベタツキ感の無さは、相反する現象であった。
そこで、使用感（のびの軽さとベタツキの無さ）に優れ、化粧膜のツヤ及びツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿感（乾燥感のなさ）に優れた油性メイクアップ化粧料が求められていた。

かかる実情において、本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のエステル化合物であるダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物と、特定二次付着防止剤である水溶性高分子やポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物とを用いることにより、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、均一な厚みのある塗布膜になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、肌や口唇との密着感（付着性）が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた油性メイクアップ化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
これは、肌や口唇に塗布後、経時で化粧膜が吸水し、その結果、化粧膜が増粘し、肌や口唇への付着力が向上することにより二次付着防止効果が得られるメカニズムは二次付着防止剤のメカニズムと同様であるが、二次付着防止剤のみが吸水するのではなく、油剤であるエステル化合物も保水することにより、均一な化粧膜を保ちながら増粘し、肌や口唇との付着力があがり、二次付着防止効果を高めることができた。また、二次付着防止剤のみが吸水する場合は、一般的には、化粧膜に厚みや均一性、透明感が得られにくいため、ツヤ感、保湿感を高めることができなかったが、本発明においては、化粧膜に厚みや均一性、透明感が得られるため、結果として、ツヤ感、保湿感のある化粧膜を得ることができた。

すなわち本発明は、次の成分（ａ）および（ｂ）；
（ａ）下記化学式（１）に示すダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
Ｒ^３ＯＣＯ−Ｒ^１−（−ＣＯＯ−Ｒ^２−ＯＣＯ−Ｒ^１−）_ｎ−ＣＯＯＲ^３ ・・・（１）
（式中、Ｒ^１はダイマー酸残基を、Ｒ^２はダイマージオール残基を、Ｒ^３はイソステアリルアルコール残基を示し、ｎは４〜６の数を示す。）
（ｂ）長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、寒天から選ばれる１種または２種以上の二次付着防止剤
を配合する油性メイクアップ化粧料を提供するものである。

本発明の油性メイクアップ化粧料は、使用感（のびの軽さとベタツキの無さ）に優れ、化粧膜のツヤ及びツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿感（乾燥感のなさ）に優れるものである。

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に用いられる成分（ａ）のダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物（以下、単に「エステル化合物」と表す場合がある）は、下記一般式（１）で表すことができる。
Ｒ^３ＯＣＯ−Ｒ^１−（−ＣＯＯ−Ｒ^２−ＯＣＯ−Ｒ^１−）_ｎ−ＣＯＯＲ^３ ・・・（１）
（式中、Ｒ^１はダイマー酸残基を、Ｒ^２はダイマージオール残基を、Ｒ^３はイソステアリルアルコール残基を示し、ｎは４〜６の数を示す。）

本発明に用いられる成分（ａ）のエステル化合物は、ダイマー酸とダイマージオールから得られるオリゴマーエステルの両末端に存在するカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物である。
出発物質である、ダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られるが、炭素数が１１〜２２の不飽和脂肪酸を２量化して得られ、炭素数３６程度の二塩基酸が主成分である。ＣＡＳ番号で、６１７８８−８９−４が該当する。また、ダイマー化反応において、二重結合を水素化した、水素添加ダイマー酸が好ましい。市販品としては、例えばＰＲＩＰＯＬ１００６、同１００９、同１０１５、同１０２５等（ユニケマ社製）が挙げられる。
ダイマージオールは、前記ダイマー酸及び／又はその低級アルコールエステルを触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボン酸部分をアルコールとした炭素数３６程度のジオールを主成分としたものである。市販品としては、例えばＰＲＩＰＯＬ２０３３等（ユニケマ社製）が挙げられる。
イソステアリルアルコールは、ダイマー酸の副産物から得られた脂肪酸を還元して得られるものや、ガーベット法により得られるもの、アルドール縮合法により得られるもの等が挙げられるが、特に限定されずいずれのものを使用することもできる。市販品としては、例えばＳｐｅｚｉｏｌ Ｃ１８ ＩＳＯＣ（コグニス社製）等が挙げられる。

成分（ａ）のエステル化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば、ダイマー酸とダイマージオールをエステル化してオリゴマーエステルを得た後、更にイソステアリルアルコールで、カルボキシル基をエステル化することにより得ることができる。また、ダイマー酸とダイマージオール及びイソステアリルアルコールを一度にエステル化させることにより得ることができる。
成分（ａ）の製造において、中間体としてオリゴマーエステルを得る場合、中間体であるダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルは、それぞれの仕込み比を変えることにより、得られるエステルの平均エステル化度や平均分子量を調整することができる。その仕込み比の範囲は、ダイマー酸１モル当量に対してダイマージオールを０．４〜０．９モル当量であることが好ましい。更に、イソステアリルアルコールでエステル化する場合、残存するカルボキシル基に対し０．８〜１．５モルであることが好ましい。

成分（ａ）のエステル化合物を得る場合の、エステル化反応の条件は特に限定されず、通常用いられる方法で行われる。例えば、触媒としてパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体等を用い、溶媒としてヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等を用いて、５０〜２６０℃で行うことができる。あるいは無溶剤、無触媒でも１００〜２６０℃でエステル化を行うことができる。

成分（ａ）のエステル化合物は、２５℃における粘度が１０，０００〜２０，０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。このようなエステル化合物としては、ＬＵＳＰＬＡＮ ＤＡ−ＤＤ−ＩＳ（日本精化社製）が挙げられる。尚、粘度は、コーンプレート型粘度計（Ｈａａｋｅ社製ＲＯＴＯ ｖｉｓｃｏ１）を用い、条件は、ずり速度１００（１／ｓ）、コーン直径３５ｍｍ、角度２°で測定した。

本発明の油性メイクアップ化粧料における成分（ａ）の配合量は、特に限定されないが、1〜４０質量％（以下、単に「％」と称す）が好ましく、特に、５〜３０％がより好ましい。この範囲で配合させると、塗布膜が均一性になり、ツヤ、およびツヤの持続性に特に優れるものとなる。

本発明に用いられる、成分（ｂ）は、長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、寒天から選ばれる１種または２種以上の二次付着防止剤であり、成分（ａ）と組み合わせることにより、化粧膜を落ちにくくすることができる。
本発明において、二次付着防止剤とは、吸水力を有する化合物で、特に化粧膜を形成後、経時で化粧膜が吸水し、その結果、化粧膜が増粘することにより、塗布部位への付着力が向上し二次付着防止の作用が生じるものである。
これらの市販品として、例えば長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンとしてＡＢＩＬ ＥＭ９０（ゴールドシュミット社製）、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンとしてＫＦ―６０１５、ＫＦ−６０１７、ＫＦ−６０２８（信越化学工業社製）、カルボキシビニルポリマーとしてカーボポール９４０（グッドリッチケミカル社製）、アルキル変性カルボキシビニルポリマーとしてペミュレンＴＲ−１、ＴＲ−２（ＮＯＶＥＯＮ社製）、カーボポール１３４２（グッドリッチケミカル社製）等が挙げられる。また、寒天は通常公知の寒天を用いることができ、特開平５−３１７００８号公報に開示されている酸処理等を施して分子を切断させた、低強度寒天等が挙げられる。
これら成分は、何れも必要に応じて１種又は２種以上を用いることができる。

本発明の油性メイクアップ化粧料における成分（ｂ）の配合量は、特に限定されないが、０．１〜１５％が好ましく、特に、０．５〜１０％がより好ましい。この範囲で配合させると、化粧持ちが良好で、ツヤに優れるものとなる。

また、本発明において、成分（ａ）及び（ｂ）以外で、更に油剤を配合することにより、硬さや塗布時の感触を調整できる。ここで用いる油剤としては、通常化粧料に用いられる油分であれば特に制約なく使用することができ、動物油、植物油、合成油等の起源や、固形油、半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油類、ラノリン誘導体類、油性ゲル化剤等を利用することができる。具体的には、流動パラフィン、重質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン、セレシンワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、オゾケライトワックス、エチレンプロピレンコポリマー等の炭化水素類、オリーブ油、ヒマシ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油、モクロウ等の油脂類、ミツロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ゲイロウ、モンタンワックス等のロウ類、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、２−エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ポリグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ホホバ油等のエステル類、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸類、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、低重合度ジメチルポリシロキサン、高重合度ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサン、架橋型オルガノポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類、ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体類が挙げられ、油性ゲル化剤として、１２−ヒドロキシステアリン酸、パルミチン酸デキストリン、パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸デキストリン、ステアリン酸デキストリン、パルミチン酸／ステアリン酸デキストリン、オレイン酸デキストリン、イソパルミチン酸デキストリン、イソステアリン酸デキストリンのデキストリン脂肪酸エステル類、ステアリン酸スクロース、酢酸ステアリン酸スクロースのショ糖脂肪酸エステル、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、およびジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト等の有機変性粘土鉱物等が挙げられる。

本発明の化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、前記必須成分以外の各種成分、例えば、粉体成分、水性成分、紫外線吸収剤、界面活性剤、水溶性高分子、保湿剤、皮膜形成剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分、防腐剤、ラメ剤、香料などを各種の効果を付与するために適宜配合することができる。

粉体としては、球状、板状、針状等の形状や煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径、あるいは多孔質、無孔質等の粒子構造等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、金属粉体類、複合粉体類等を使用することがでる。具体的な粉体としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウム、硫酸バリウム等の白色無機顔料、酸化鉄、カーボンブラック、酸化クロム、水酸化クロム、紺青、群青等の有色無機顔料、タルク、白雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、合成雲母、絹雲母（セリサイト）、合成セリサイト、カオリン、炭化珪素、スメクタイト、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アンチモン、珪ソウ土、ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ヒドロキシアパタイト、窒化ホウ素、二酸化珪素等の白色体質粉体、二酸化チタン被覆雲母、二酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化鉄雲母チタン、紺青処理雲母チタン、カルミン処理雲母チタン、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等の光輝性粉体、ポリアミド系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリアクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、セルロース系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリル共重合樹脂等のコポリマー樹脂、ポリプロピレン系樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂等の有機高分子樹脂粉体、Ｎ−アシルリジン等の有機低分子性粉体、澱粉、シルク粉末、セルロース粉末等の天然有機粉体、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０５号、赤色２２６号、赤色２２８号、橙色２０３号、橙色２０４号、青色４０４号、黄色４０１号等の有機顔料粉体、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料粉体あるいは更にアルミニウム粉、金粉、銀粉等の金属粉体、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体等を例示することができる。これら粉体はその１種又は２種以上を用いることができ、更に複合化したものを用いても良い。なお、これら粉体は、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、金属石鹸、レシチン、水素添加レシチン、コラーゲン、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、ワックス、ロウ、界面活性剤等の１種又は２種以上を用いて表面処理を施してあっても良い。

また、界面活性剤は粉体の分散性向上の目的で用いることができ、化粧品一般に用いられている界面活性剤であれば特に制約はなく、非イオン界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が使用される。更に、紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフェノン系、ＰＡＢＡ系、ケイ皮酸系、サリチル酸系等の紫外線吸収剤や、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾン等が挙げられ、保湿剤としては、例えばタンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等が挙げられる。
更にまた、水性成分はモイスチャー効果を付与する目的で用いることができ、水及び水に可溶な成分であれば何れでもよく、水の他に、例えば、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。
また更に、酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等が、美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等が、防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル、フェノキシエタノール等がそれぞれ挙げられる。

本発明の油性メイクアップ化粧料は、特に限定されないが、形状として固形状、半固形状、液状のものが挙げられ、また、口紅、リップグロス、下地用のリップベース、口紅オーバーコート、リップクリームや、アイカラー、フェイスカラー、ファンデーション等が挙げられる。中でも、口紅、リップグロス、下地用のリップベース、口紅オーバーコート、リップクリーム等の口唇化粧料とすると、より効果を発揮することができるため好ましい。

次に実施例をもって本発明をより詳細に説明する。本発明はこれらにより、何ら限定されるものではない。

（合成例１）
（合成例１）
「ダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステルイソステアリルアルコールエステル化合物」
水素添加ダイマー酸（ＰＲＩＰＯＬ１００６：ユニケマ社製）２００ｇ（０．３４８モル）及びダイマージオール（ＰＲＩＰＯＬ２０３３：ユニケマ社製）１３２ｇ（０．２４３モル）を反応器に仕込み、窒素気流中２１０〜２２０℃に加熱し、生成する水を留去しながら５時間エステル化反応を行い、中間体であるダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステル（ダイマー酸：ダイマージオール＝１：０．７）３２３ｇを得た。さらに、当該オリゴマーエステル３０７ｇとイソステアリルアルコール（Ｓｐｅｚｉｏｌ Ｃ１８ ＩＳＯＣ：コグニス社製）５９ｇ（０．２１７モル）を反応器に仕込み、窒素気流中２１０〜２２０℃に加熱し、生成する水を留去しながら１０時間エステル化反応を行い、目的のエステル化合物３５１ｇを得た。得られたエステル化合物は、色相ガードナー２、酸価５．２、ケン化価１１１、粘度１５，０００ｍＰａ・ｓ、屈折率１．４８であった。

（実施例1〜５及び比較例１〜４） スティック状口紅
表1に示す処方及び下記に示す製造方法により、スティック状口紅を製造した。得られた各スティック状口紅について、光沢計の測定値にてツヤを評価した。また、官能評価により、使用感（のびの軽さとベタツキの無さ）、密着感、塗布膜の均一性、ツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿感（乾燥感のなさ）を評価した。その結果を表１にあわせて示す。

＊１：ＥＰ−７００（ニューフェーズテクノロジー社製）
＊２：合成例１のエステル化合物
＊３：ポリブテン１００Ｒ（出光興産社製）
＊４：ペミュレン ＴＲ−２（グッドリッチケミカル社製）
＊５：ＫＦ−６０２８（信越化学工業社製）
＊６：ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ９７２（日本アエロジル社製）
＊７：５％パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン処理
＊８：３％（ジメチコン／メチコン）コポリマー処理
（製造方法）
Ａ：成分１〜１２を１１０〜１２０℃にて加熱溶解後、成分１３〜１９を加えて、均一混合する。
Ｂ：Ａに成分２０〜２３を加えて均一に混合する。
Ｃ：Ｂに成分２４を加えて加熱し、脱泡後、金型に流し込み充填し、冷却して成型する。

（評価）
１．（ニ）ツヤ
各スティック状口紅を三本ローラーで２回処理を行いペースト状にし、ガラス板上に膜厚１０μｍのアプリケーターで皮膜を形成させ、測定サンプルとする。これを光沢計ＶＧ−１Ｄ（日本電色工業社製）にて、光沢度を測定した。その測定値を下記の基準により判断し、◎〜××の５段階にて判定した。
（光沢度） ：（判定）
４５．０以上 ：非常に良好：◎
４０．０以上４５．０未満：良好 ：○
３５．０以上４０．０未満：やや良好 ：△
３０．０以上３５．０未満：不良 ：×
３０．０未満 ：非常に不良：××

２．官能評価
（イ）ののびの軽さとベタツキの無さ、（ロ）の密着感、（ハ）の塗布膜の均一性、（ホ）のツヤ感の持続性、（ヘ）の二次付着防止効果（ト）の乾燥感のなさについて、専門パネル２０名による使用テストを行い、パネル各人が下記絶対評価にて７段階に評価し評点を付け、試料毎にパネル全員の評点合計から、その平均値を算出し、下記４段階判定基準により判定した。
なお、（ホ）のツヤ感の持続性と（ト）の乾燥感のなさについては、各試料を唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい、３時間後のツヤ感及び乾燥感のなさについて評価した。
また、（ヘ）の二次付着防止効果については、各試料を唇に塗布し、一時間後ティッシュペーパーを唇にあて、ティッシュペーパーへの転写のなさの程度を評価した。
（絶対評価）
（評点）：（評価）
６：非常に良い
５：良い
４：やや良い
３：普通
２：やや悪い
１：悪い
０：非常に悪い
（判定基準）
（評点平均値） ：（判定）
５点を超える ：非常に良好：◎
３点を超えて５点以下：良好 ：○
２点を超えて３点以下：やや不良 ：△
２点以下 ：不良 ：×

表１から明らかなごとく、本発明のスティック状口紅は、のびが軽くベタツキが無い使用感にもかかわらず密着感（付着性）が得られ、塗布膜が厚く均一であるため、ツヤとツヤ感の持続性に優れ、唇との密着感の向上により二次付着防止効果及び乾燥感のなさに優れるものであった。
これに対して成分（ａ）が配合されていない比較例１では、特に密着感、ツヤとツヤ感の持続性、乾燥感のなさの点で良いものが得られなかった。成分（ａ）の替わりに、ツヤの向上が期待できるポリブテンを配合した比較例２では、特に、のびが軽くベタツキが無さ、二次付着防止効果の点で良いものが得られなかった。成分（ｂ）を配合していない比較例３では、特に二次付着防止の点で良いものが得られなかった。成分（ｂ）の替わりにアルギン酸ナトリウムを含有した比較例４では、特にツヤとツヤ感の持続性、二次付着防止効果、乾燥感のなさの点で良いものが得られなかった。

(実施例６) 固形状口紅
（成分） （％）
１．セレシンワックス ６
２．ポリエチレンワックス ＊９ ２
３．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
４．ポリイソブチレン １０
５．流動パラフィン １５
６．エステル化合物 ＊２ １０
７．ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ＊１０ ５
８．煙霧状シリカ ＊１１ ３
９．フッ素化合物処理雲母チタン ＊７ ５
１０．赤色２０２号 ０．１
１１．黄色４号 １．５
１２．酸化チタン ２
１３．黒酸化鉄 ０．２
１４．赤色１０４号アルミニウムレーキ １．５
１５．ビタミンＥ ０．５
１６．香料 適量
＊９：Ｐｅｒｆｏｒｍａｒｅｎ ６５５（ニューフェーズテクノロジー社製）
＊１０：ＫＦ−６０１５（信越化学工業社製）
＊１１：ＡＥＲＯＳＩＬ ３００（日本アエロジル社製）
（製造方法）
Ａ：成分１〜７を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分８〜１６を加え均一に分散する。
Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して固形状口紅を得た。
実施例６は、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が厚く均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、唇との密着感（付着性）が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた固形状口紅であった。

（実施例７） 油性ゲル状口紅
（成分） （％）
１．デキストリン脂肪酸エステル ＊１２ ６
２．エステル化合物 ＊２ ３０
３．トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
４．ポリイソブチレン １０
５．流動パラフィン １０
６．重質流動イソパラフィン １５
７．長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン
変性オルガノポリシロキサン ＊１３ １０
８．煙霧状シリカ ＊１４ ３
９．フッ素化合物処理雲母チタン ＊７ ５
１０．赤色２０２号 ０．１
１１．黄色４号 ０．６
１２．酸化チタン ０．５
１３．黒酸化鉄 ０．１
１４．赤色１０４号アルミニウムレーキ ０．５
１５．パラメトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル １
１６．ビタミンＥ ０．５
１７．香料 適量
＊１２：レオパールＫＬ（千葉製粉社製）
＊１３：ＡＢＩＬ ＥＭ９０（ゴールドシュミット社製）
＊１４：ＡＥＲＯＳＩＬ ３８０Ｓ（日本アエロジル社製）
（製造方法）
Ａ：成分１〜７を９０℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分８〜１６を加え均一に分散する。
Ｃ：容器に充填して油性ゲル状口紅を得た。
実施例７は、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が厚く均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、唇との密着感（付着性）が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた油性ゲル状口紅であった。

（実施例８） スティック状リップクリーム
（成分） （％）
１．エチレンプロピレンコポリマー ＊１ ７
２．セレシン ７
３．ミツロウ ５
４．ワセリン １０
５．エステル化合物 ＊２ ２０
６．ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ＊５ ５
７．トリイソステアリン酸ジグリセリル 残量
８．２−エチルヘキサン酸セチル ２０
９．酢酸トコフェロール ０．５
１０．Ｎ−ラウロイル−グルタミン酸ジ（オクチルドデシル
／フィトステリル／ベヘニル） ＊１５ １０
１１．ビタミンＥ ０．５
１２．香料 適量
＊１５：エルデュウ ＰＳ−３０４（味の素社製）
（製造方法）
Ａ：成分１〜１０を１１０〜１２０℃にて加熱溶解する。
Ｂ：Ａに成分１１〜１２を加えて均一に混合する。
Ｃ：Ｂを脱泡後、型に流し込み充填し、冷却して成型する。
実施例８は、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が厚く均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、唇との密着感（付着性）が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れたスティック状リップクリームであった。

（実施例９） 油性ファンデーション
（成分） （％）
１．キャンデリラワックス ５
２．マイクロクリスタリンワックス １０
３．ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ＊５ ２
４．ポリエチレンワックス ＊１６ ０．５
５．トリイソステアリン酸ポリグリセリル １０
６．エステル化合物 ＊２ ５
７．トリ（カプリル・カプリン酸）グリセライド 残量
８．煙霧状シリカ ＊６ ０．１
９．微粒子酸化チタン １
１０．微粒子酸化亜鉛 １
１１．酸化チタン ８
１２．硫酸バリウム ２
１３．セリサイト １５
１４．ベンガラ １
１５．黄酸化鉄 ２
１６．黒酸化鉄 ０．５
１７．カルボキシビニルポリマー ＊１７ ０．１
１８．１，３−ブチレングリコール ０．５
１９．アロエエキス 適量
２０．香料 適量
＊１６：Ｐｅｒｆｏｒｍａｌｅｎｅ ５００（ニューフェーズテクノロジー社製）
＊１７：カーボポール９４０（グッドリッチケミカル社製）
（製造方法）
Ａ：１〜７を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに８〜２０を加え均一に分散する。
Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して油性ファンデーションを得た。
実施例９は、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が均一で、肌との密着感（付着性）が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた油性ファンデーションであった。

（実施例１０） 油性アイカラー
（成分） （％）
１．マイクロクリスタリンワックス ５
２．セレシンワックス １０
３．トリイソステアリン酸ポリグリセリル ４
４．α−オレフィンオリゴマー ＊１８ ２
５．長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン
変性オルガノポリシロキサン ＊１３ １０
６．エステル化合物 ＊２ １０
７．スクワラン 残量
８．ジカプリン酸プロピレングリコール １５
９．ステアリル変性アクリレートシリコーン ＊１９ １５
１０．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
１１．モノオレイン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．） ０．８
１２．寒天 ＊２０ ０．１
１３．球状ナイロン粉末 ５
１４．シリコーン処理タルク ＊８ １０
１５．赤色２０２号 ０．５
１６．青色４０４号 １
１７．シリコーン処理酸化チタン ＊８ ２
１８．煙霧状シリカ ＊１２ １
１９．コラーゲン水溶液 適量
２０．香料 適量
＊１８：ノムコートＨＰＤ−Ｃ（日清オイリオ社製）
＊１９：ＫＰ−５６１（信越化学工業社製）
＊２０：伊那寒天 ＵＰ−３７ＣＳ（伊那食品工業社製）
（製造方法）
Ａ：成分１〜１１を１００℃にて均一溶解する。
Ｂ：Ａに成分１２〜２０を加え、均一に混合分散する。
Ｃ：Ｂを金皿に流し込み、冷却固化して油性アイカラーを得た。
実施例１０は使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、肌との密着感（付着性）が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた油性アイカラーであった。

Claims (3)

1. 次の成分（ａ）および（ｂ）；
   （ａ）下記一般式（１）に示すダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
   Ｒ^３ＯＣＯ−Ｒ^１−（−ＣＯＯ−Ｒ^２−ＯＣＯ−Ｒ^１−）_ｎ−ＣＯＯＲ^３ ・・・（１）
   （式中、Ｒ^１はダイマー酸残基を、Ｒ^２はダイマージオール残基を、Ｒ^３はイソステアリルアルコール残基を示し、ｎは４〜６の数を示す。）
   （ｂ）長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、寒天から選ばれる１種または２種以上の二次付着防止剤
   を配合することを特徴とする油性メイクアップ化粧料。
2. 前記成分（ｂ）の配合量が０．１〜１５質量％であることを特徴とする請求項1記載の油性化粧料。
3. 前記の油性メイクアップ化粧料が口唇化粧料であることを特徴とする請求項１または２記載の油性メイクアップ化粧料。