JP2009235007A - 油性化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、次の成分(a)〜(d);(a)固形油、(b)ダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物、(c)分子内に水酸基を有する分子量300〜1000の常温で液体のエステル油、(d)トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで表面処理した粉体を配合することを特徴とする油性化粧料に関するものである。
【選択図】なし
Description
特に固形状の化粧料を得る場合は、金属や樹脂の型に化粧料を溶融して充填し、冷却して形状を整えたものを型から外し、化粧料容器に装着するものや、化粧料容器にそのまま溶融した化粧料を充填し、冷却して形状を整え成型するものがある。いずれの場合も、型を用いて成型し、型からはずす場合が多く、型や容器との離型性が悪いと、表面の剥がれや傷が生じ、外観が損なわれることが問題となっていた。また、もともと均一に充填されないものは、ムラや気泡が混入し、離型性と同様に外観が損なわれ問題となっていた。
そこで、容器との離型性、外観の欠損に関する研究もなされてきた。例えば、特定の融点と分子量をもつエチレン・プロピレンコポリマーを用いる技術(例えば、特許文献2参照)や特定の分子量をもつポリエチレンを用いる技術(例えば、特許文献3参照)が挙げられる。また、特に粉体を多量に含んだ口唇用化粧料においてアルキル(メタ)アクリレート(共)重合体を用いることにより、製造時に金型に流し込む際の粘度を低下させ、外観の欠損などを生じにくくした技術(例えば、特許文献4参照)が挙げられる。
そこで、液状、ペースト状、固形状のどの形状においても、使用時の滑らかな密着感・潤い感に優れ、顔料分散性が良く、ムラ付きの無い均一な塗布膜になりツヤ感が得られる油性化粧料の開発が求められていた。
(a)固形油
(b)下記化学式(1)に示すダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
R3OCO−R1−(−COO−R2−OCO−R1−)n−COOR3 ・・・(1)
(式中、R1はダイマー酸残基を、R2はダイマージオール残基を、R3はイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
(c)分子内に水酸基を有する分子量300〜1000の常温で液体のエステル油
(d)トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで表面処理した粉体
を配合することにより、どんな形状であっても外観の欠損がなく、固形状では容器との離型性が良く、使用時の滑らかな密着感・潤い感に優れ、顔料分散性が良く、ムラ付きの無い均一な塗布膜が得られる油性化粧料を提供するものである。
これらの中でも、エチレン・プロピレンコポリマーであると、特に固形状の油性化粧料において、形状の保持や、経時及び高温での安定性の点で好ましい。市販品としてはEP−700、EP−1100(Baker Petrolite社製)等があげられる。
R3OCO−R1−(−COO−R2−OCO−R1−)n−COOR3 ・・・(1)
(式中、R1はダイマー酸残基を、R2はダイマージオール残基を、R3はイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
出発物質である、ダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られるが、炭素数が11〜22の不飽和脂肪酸を2量化して得られ、炭素数36程度の二塩基酸が主成分である。CAS番号で、61788−89−4が該当する。また、ダイマー化反応において、二重結合を水素化した、水素添加ダイマー酸が好ましい。市販品としては、例えばPRIPOL1006、同1009、同1015、同1025等(ユニケマ社製)が挙げられる。
ダイマージオールは、前記ダイマー酸及び/又はその低級アルコールエステルを触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボン酸部分をアルコールとした炭素数36程度のジオールを主成分としたものである。市販品としては、例えばPRIPOL2033等(ユニケマ社製)が挙げられる。
イソステアリルアルコールは、ダイマー酸の副産物から得られた脂肪酸を還元して得られるものや、ガーベット法により得られるもの、アルドール縮合法により得られるもの等が挙げられるが、特に限定されずいずれのものを使用することもできる。市販品としては、例えばSpeziol C18 ISOC(コグニス社製)等が挙げられる。
成分(b)の製造において、中間体としてオリゴマーエステルを得る場合、中間体であるダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルは、それぞれの仕込み比を変えることにより、得られるエステルの平均エステル化度や平均分子量を調整することができる。その仕込み比の範囲は、ダイマー酸1モル当量に対してダイマージオールを0.4〜0.9モル当量であることが好ましい。更に、イソステアリルアルコールでエステル化する場合、残存するカルボキシル基に対し0.8〜1.5モルであることが好ましい。
成分(c)の分子内に水酸基有する分子量300〜1000のエステル油は、具体的には、例えば乳酸イソステアリル、乳酸オクチルドデシル、乳酸オレイル、乳酸ステアリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。これらの中でもリンゴ酸ジイソステアリル、トリイソステアリン酸ジグリセリルが顔料分散性の点で好ましい。市販品としては「コスモール222」、「コスモール43」(いずれも日清オイリオグループ社製)が挙げられる。
F3C−(CF2)5−(CH2)2−Si−(OCH2CH3)3 ・・・(1)
また、INCI名(International Nomenclature Cosmetic Ingredient labeling names)で表すと、パーフルオロオクチルトリエトキシシランが挙げられる。
また、水性成分はモイスチャー効果を付与する目的で用いることができ、水及び水に可溶な成分であれば何れでもよく、水の他に、例えば、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等が、美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等が、防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル、フェノキシエタノール等がそれぞれ挙げられる。
「ダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステルイソステアリルアルコールエステル化合物」
水素添加ダイマー酸(PRIPOL1006:ユニケマ社製)200g(0.348モル)及びダイマージオール(PRIPOL2033:ユニケマ社製)132g(0.243モル)を反応器に仕込み、窒素気流中210〜220℃に加熱し、生成する水を留去しながら5時間エステル化反応を行い、中間体であるダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステル(ダイマー酸:ダイマージオール=1:0.7)323gを得た。さらに、当該オリゴマーエステル307gとイソステアリルアルコール(Speziol C18 ISOC:コグニス社製)59g(0.217モル)を反応器に仕込み、窒素気流中210〜220℃に加熱し、生成する水を留去しながら10時間エステル化反応を行い、目的のエステル化合物351gを得た。得られたエステル化合物は、色相ガードナー2、酸価5.2、ケン化価111、粘度15,000mPa・s、屈折率1.48であった。
表1に示す処方及び下記に示す製造方法により、スティック状口紅を製造した。得られた各スティック状口紅について、官能評価により使用感(使用時の滑らかな密着感)、塗布膜の均一性、ツヤ感、潤い感を評価した。また、離型性が良く、外観の欠損に関しては、型に流し込み充填を行い冷却したスティック状口紅の離型性、外観の欠損(充填のムラ、気泡の混入)を目視にて判定を行った。この結果も併せて表1に示す。
*2:CIREBELLE 108(CIREBELLE社製)
*3:合成例1のエステル化合物
*4:ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル:LUSPLAN DD−DA7(日本精化社製)
*5:AEROSIL 380S(日本アエロジル社製)
(製造方法)
A:成分1〜8を110〜120℃にて加熱溶解する。
B:Aに成分9〜18を加えて、均一に混合する。
C:Bを脱泡後、スティック状容器(アルミニウム製)に直接流し込み、冷却固化して、キャップを外し、スティック状口紅を得た。
1.官能評価
(イ)使用感(滑らかな密着感)、(ロ)塗布膜の均一性、(ハ)ツヤ感、(ニ)潤い感について、専門パネル20名による使用テストを行い、パネル各人が下記絶対評価にて7段階に評価し評点を付け、試料毎にパネル全員の評点合計から、その平均値を算出し、下記4段階判定基準により判定した。
(評価方法)
20名の官能検査パネルにより、各試料を口唇に塗布し、下記(イ)〜(ニ)について、パネル各人が絶対評価にて7段階に評価し、各試料のパネル全員の評点の平均値から4段階判定基準により判定した。尚、表1には判定結果とともに、平均値を記載した。
ここで、評価項目(イ)の使用感は使用時の滑らかな密着感が得られるかどうかを評価した。(ニ)については、試料を唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい、3時間後唇が乾燥してかさかさしていないかどうかについて評価した。
(評価項目)
(イ)使用感
(ロ)塗布膜の均一性
(ハ)ツヤ感
(ニ)潤い感
(絶対評価)
(評点):(評価)
6:非常に良い
5:良い
4:やや良い
3:普通
2:やや悪い
1:悪い
0:非常に悪い
(判定基準)
(評点平均値) (判定)
5点を超える :非常に優れる:◎
3点を超えて5点以下:優れる :○
1点を超えて3点以下:劣る :△
1点以下 :非常に劣る :×
離型性、外観の欠損に関しては、各試料を直接口紅の容器に流し込み充填を行い、冷却固化したスティック状口紅について、成型するときに使用したキャップとの離型性、繰り出した時の外観の欠損(充填のムラ、気泡の混入)を目視にて判定を行った。
口紅容器に20本充填し、離型性が悪いもの、外観の欠損が発生しているものを不良品として数えて、下記4段階判定基準により判定した。
(不良品の本数) :(判定)
0本以下:非常に良好 :◎
1本以上2本以下:良好 :○
3本以上5本以下:やや不良:△
6本以上:不良 :×
一方、成分(b)のエステル化合物が配合されていない比較例1では、塗布膜の均一性に欠け、ツヤ感が消失してしまい、口唇の乾きを感じ、潤い感を感じられなかった。また、口紅の成型時に試料がキャップに付着したり、充填ムラが確認されたものがあった。
また、成分(b)の代わりに、オリゴマーエステルの両末端に存在するカルボキシル基をエステル化していないダイマージオール誘導体を配合した比較例2では、油との相溶性が悪く、肌なじみが悪いため、使用感、塗布膜の均一性および潤い感は若干向上するものの、ツヤ感を感じることはできなかった。
成分(c)を配合していない比較例3では、全ての点で劣り、特に塗布膜に厚みがなく、均一性に劣り使用感の点においても優れたものが得られなかった。
更に、成分(d)の代わりにジメチコン処理を施した粉体および未処理の粉体を配合した比較例4及び5でも、特に離型性や外観も顔料が凝集し、充填ムラが確認されたため、それが化粧膜の均一性やツヤ感にも影響して実施例1に比べると劣る結果となった。
(成分) (%)
1.キャンデリラロウ 4
2.エチレン・プロピレンコポリマー *1 8
3.セレシンワックス 4
4.ロジン酸ペンタエリスリトール 5
5.ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/
ベヘニル) 15
6.2−エチルヘキサン酸セチル 23
7.酢酸液状ラノリン 20
8.トリイソステアリン酸ジグリセリル 残量
9.リンゴ酸ジイソステアリル 10
10.エステル化合物 *3 5
11.フェノキシエタノール 0.3
12.2,6−ジーターシャリ−ブチル−パラクレゾール 0.1
13.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン3%処理セリサイト 1
(製造方法)
A:成分1〜10を100℃にて均一に溶解する。
B:Aに成分11〜13を加え、均一に混合分散する。
C:Bを金型容器(アルミニウム製)に流し込み、冷却固化して容器に装着しスティック状リップクリームを得た。
(成分) (%)
1.ポリエチレンワックス 2
2.セレシンワックス 4
3.マイクロクリスタリンワックス 1
4.エステル化合物 *3 15
5.ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/
ベヘニル) 5
6.ジペンタエリトリット脂肪酸エステル 5
7.ワセリン 2.5
8.ポリブテン 5
9.重質流動イソパラフィン 20
10.流動パラフィン 12
11.リンゴ酸ジイソステアリル 8
12.トリイソステアリン酸ジグリセリル 5
13.イソノナン酸イソトリデシル 残量
14.フェノキシエタノール 0.1
15.2,6−ジーターシャリ−ブチル−パラクレゾール 0.1
16.無水ケイ酸 *5 2
17.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン5%処理
酸化チタン被覆ガラス末 3
18.香料 適量
(製造方法)
A:成分1〜13を100℃にて均一溶解する。
B:Aに成分14〜18を加え、均一に混合分散する。
C:Bを金皿(アルミニウム製)に流し込み、冷却固化して油性流し込みリップグロスを得た。
(成分) (%)
1.マイクロクリスタリンワックス 0.5
2.ポリエチレンワックス 1.5
3.セレシンワックス 3
4.キャンデリラロウ 2
5」パルミチン酸デキストリン 8
6.エステル化合物 *3 10
7.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 17
8.トリイソステアリン酸ジグリセリル 5
9.イソノナン酸イソトリデシル 10
10.酢酸液状ラノリン 20
11.流動パラフィン 残量
12.フェノキシエタノール 0.3
13.無水ケイ酸 *5 3.5
14.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン1%処理雲母チタン 5
15.赤色202号 0.5
16.黄色4号 0.5
17.酸化チタン 0.5
18.黒酸化鉄 0.1
(製造方法)
A:成分1〜11を100℃にて均一溶解する。
B:Aに成分12〜18を加え、均一に混合分散する。
C:Bをアプリケーター付の筒状容器(ポリエチレンテレフタレート製)に流し込み、冷却して半固形状口紅を得た。
(成分) (%)
1.セレシンワックス 5
2.マイクロクリスタリンワックス 8
3.エステル化合物*3 5
4.トリイソステアリン酸ジグリセリル 20
5.ジカプリン酸プロピレングリコール 15
5.ジペンタエリトリット脂肪酸エステル 0.5
6.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 0.5
7.ロジン酸ペンタエリトリット 5
8.大豆リン脂質 0.5
9.酸化チタン 残量
10.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン7%処理タルク 20
11.黄酸化鉄 2.5
12.ベンガラ 0.2
(製造方法)
A:成分1〜7を100℃にて均一溶解する。
B:Aに成分8〜12を加え、均一に混合分散する。
C:Bをガラスビン容器に流し込み、冷却して液状ファンデーションを得た。
(成分) (%)
1.マイクロクリスタリンワックス 5
2.セレシンワックス 10
3.エステル化合物 *3 10
4.トリイソステアリン酸ジグリセリル 4
5.α−オレフィンオリゴマー *6 2
6.スクワラン 残量
7.リンゴ酸ジイソステアリル 15
8.ステアリル変性アクリレートシリコーン *7 15
9.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
10.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.) 0.8
11.球状ナイロン粉末 5
12.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン7%処理タルク 10
13.赤色202号 0.5
14.青色404号 1
15.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン3%処理酸化チタン 2
16.シリル化処理無水ケイ酸 *8 1
17.コラーゲン水溶液 適量
18.香料 適量
*6:ノムコートHPD−C(日進オイリオグループ社製)
*7:KP−561(信越化学工業社製)
*8:AEROSIL R972(日本アエロジル社製)
(製造方法)
A:成分1〜10を100℃にて均一溶解する。
B:Aに成分11〜18を加え、均一に混合分散する。
C:Bを金皿(アルミニウム製)に流し込み、冷却固化して油性アイカラーを得た。
(成分) (%)
1.エチレン・プロピレンコポリマー *1 5
2.セレシンワックス 2
3.キャンデリラロウ 0.5
4.エステル化合物 *3 10
5.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
6.トリイソステアリン酸ジグリセリル 4
7.ジメチルポリシロキサン(10cs) 2
8.(アクリル酸アルキル/ジメチコン)コポリマー混合物 *9 0.1
9.p−メトキシ桂皮酸オクチル 20
10.オキシベンゾン 0.1
11.微粒子酸化チタン 20
12.トリデカフルオロオクチルトリエトキシシラン5%処理マイカ 5
13.無水ケイ酸 *5 0.5
14.香料 適量
*9:シリコン KP−545(30%デカメチルシクロペンタシロキサン溶液)(信越化学工業社製)
(製造方法)
A:成分1〜10を100℃にて均一に溶解する。
B:Aに成分11〜14を加え、均一に混合分散する。
C:Bをスティック容器(ポロプロピレン製)に流し込み、冷却固化して日焼け止めスティックを得た。
Claims (5)
- 次の成分(a)〜(d);
(a)固形油
(b)下記一般式(1)に示すダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
R3OCO−R1−(−COO−R2−OCO−R1−)n−COOR3 ・・・(1)
(式中、R1はダイマー酸残基を、R2はダイマージオール残基を、R3はイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
(c)分子内に水酸基を有する分子量300〜1000の常温で液体のエステル油
(d)トリデカフルオロオクチルトリエトキシシランで表面処理した粉体
を配合することを特徴とする油性化粧料。 - 成分(a)の固形油がエチレン・プロピレンコポリマーであることを特徴とする請求項1記載の油性化粧料。
- 成分(c)がリンゴ酸ジイソステアリル、トリイソステアリン酸ジグリセリルから選ばれる1種又は2種以上のエステル油であることを特徴とする請求項1または2記載の油性化粧料。
- 前記油性化粧料が固形状であるあることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の油性化粧料。
- 前記の油性化粧料が口唇用化粧料であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の油性化粧料。
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