KR20070061830A - 유기 전계발광 장치 - Google Patents

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Abstract

한 쌍의 전극 및 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층을 갖는 유기 전계발광 장치(organic electroluminescent device)로서, 여기에서 유기층은 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 하나 이상의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅰ)]
Figure 112007022727449-PCT00085
여기에서 Z1 및 Z2 각각은 독립적으로 질소 원자를 통해 백금과 배위결합된 질소-포함 헤테로사이클(heterocycle)을 나타내고; Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내며; Q1 및 Q2 각각은 서로 상이한 구조를 나타내고; L1 및 L2 각각은 독립적으로 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타내며; 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.

Description

유기 전계발광 장치{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전계발광 장치에 관한 것이다 (여기서부터, "유기 EL 장치", "발광 장치" 또는 "장치"로써 또한 언급됨).
활발한 연구 및 개발이 유기 전계발광 장치(유기 EL 장치)에 관하여 행해지고 있으며, 이는 고 발광 발산(highly luminescent emission)이 저-전압으로 구동하는 상기 장치로부터 수득되기 때문이다. 일반적으로, 유기 EL 장치는 발광층을 포함하는 유기층, 및 유기층이 끼워져 있는 사이의 한 쌍의 전극으로 구성되고, 상기 장치에서 음극으로부터 주입된 전자는 발광층에서 양극으로부터 주입된 정공과 함께 재조합되어, 여기자(exciton)를 제조하고, 그 에너지는 발광에 이용된다.
장치의 효율성에서의 개선이 최근에 인광-발산 재료를 사용함으로써 이루어져왔다. 이리듐 착물, 백금 착물 등이 인광-발산 재료의 예이다 (예를 들어, 미국 특허 제 6,303,238호 및 WO 00/57676 참조). 그러나, 고효율성 및 고내구성 모두를 갖는 장치는 개발되지 않았다. 상기 둘 모두를 만족시킬 수 있는 인광 재료의 개발이 요구되어 왔다.
또한, 인광 재료로서 네자리 리간드를 갖는 백금 착물의 사용이 알려져 있다(미국 특허 제 6,653,654호 참조). 그러나, 상기 리간드는 비피리딜 또는 페 난트롤린 골격구조를 갖는 리간드에 제한되고, 또한 발광색의 파장이 황색의 그것보다 더 길다. 따라서, 더 짧은 파장의 빛(녹색으로부터 청색까지)을 발산하는 착물의 개발에 대한 요구가 강하다.
본 발명에 따라, 하기의 수단이 제공된다:
(1) 한 쌍의 전극 및 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층을 갖는 유기 전계발광 장치(organic electroluminescent device)로서, 여기에서 유기층은 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 하나 이상의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅰ)]
Figure 112007022727449-PCT00001
여기에서 Z1 및 Z2 각각은 독립적으로 질소 원자를 통해 백금과 배위결합된 질소-포함 헤테로사이클(heterocycle)을 나타내고; Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내며; Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 서로 상이한 구조를 나타내고; L1 및 L2 각각은 독립적으로 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타내며; 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.
(2) 상기 (1)에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅱ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅱ)]
Figure 112007022727449-PCT00002
여기에서, Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내고; Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 서로 상이한 구조를 나타내며; R21, R22, R23, R24, R25 및 R26 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; L1 및 L2 각각은 독립적으로 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타내며; 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.
(3) 상기 (1)에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅲ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅲ)]
Figure 112007022727449-PCT00003
여기에서, Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내고; Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 서로 상이한 구조를 나타내며; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; L2 은 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타내며; 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.
(4) 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 있어서, 상기 Q1 및 Q2 각각이 식 (A1), (B1), (C1), (D1), (E1), (F1) 및 (G1)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 식에 의해 나타나는 기인 유기 전계발광 장치:
[식 (A1)]
Figure 112007022727449-PCT00004
식 (A1)에서, XA11, XA12, XA13 및 XA14 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서의 Z1 또는 Z2, 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서의 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
[식 (B1)]
Figure 112007022727449-PCT00005
식 (B1)에서, XB11, XB12 및 XB13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서의 Z1 또는 Z2, 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서의 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
[식 (C1)]
Figure 112007022727449-PCT00006
식 (C1)에서, XC11 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내고; XC12 및 XC13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서의 Z1 또는 Z2, 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서의 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
[식 (D1)]
Figure 112007022727449-PCT00007
식 (D1)에서, XD11 및 XD12 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; XD13 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서의 Z1 또는 Z2, 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서의 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
[식 (E1)]
Figure 112007022727449-PCT00008
식 (E1)에서, XE11 및 XE13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; XE12 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서의 Z1 또는 Z2, 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서의 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
[식 (F1)]
Figure 112007022727449-PCT00009
식 (F1)에서, XF11, XF12 및 XF13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서의 Z1 또는 Z2, 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서의 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다; 및
[식 (G1)]
Figure 112007022727449-PCT00010
식 (G1)에서, XG11 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다; XG12 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서의 Z1 또는 Z2, 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서의 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다.
(5) 상기 (1)에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅳ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅳ)]
Figure 112007022727449-PCT00011
여기에서, Q4 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타내지만, 치환된 또는 치환되지 않은 페닐기를 나타내지는 않고; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내며; 및 R44 은 가능하다면, Q4 와 연결될 수 있다.
(6) 상기 (1)에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅴ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅴ)]
Figure 112007022727449-PCT00012
여기에서, Q5 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 백금과 결합되는 헤테로시클릭기를 나타내고; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내며; 및 R44 은 가능하다면, Q5 과 연결될 수 있다.
(7) 상기 (1)에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅵ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅵ)]
Figure 112007022727449-PCT00013
여기에서, Q6 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타내고; Y6 은 치환되지 않을 수 있거나 또는 치환체를 가질 수 있는 탄소 원자, 산소 원자, 치환되지 않을 수 있거나 또는 치환체를 가질 수 있는 질소 원자, 또는 황 원자를 나타내며; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; 및 R44 은 가능하다면, Q6 과 연결될 수 있다.
(8) 상기 (1)에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅶ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅶ)]
Figure 112007022727449-PCT00014
여기에서, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; 및 XF11, XF12 및 XF13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.
(9) 상기 (1)에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅷ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
[식 (Ⅷ)]
Figure 112007022727449-PCT00015
여기에서, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; XG11 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며; XG12 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; 및 Q1 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타낸다.
(10) 상기 (1) 내지 (9) 중 어느 하나에 있어서, 식 (Ⅰ) 내지 (Ⅷ) 중 임의의 하나에 의해 나타나는 화합물의 하나 이상 및 하나 이상의 호스트 재료가 발광층에 포함되는 유기 전계발광 장치.
(11) 상기 (1) 내지 (10) 중 어느 하나에 있어서, 식 (Ⅰ) 내지 (Ⅷ) 중 임의의 하나에 의해 나타나는 화합물의 하나 이상 및 하나 이상의 호스트 재료가 발광층에 포함되는 유기 전계발광 장치.
본 발명은 고리형 또는 비-고리형 네자리 리간드(quadridentate ligand)를 갖고 특정 구조를 갖는 백금 착물이 유기층에 포함된 유기 EL 장치를 제공한다.
본 발명에 따라, 고 휘도(luminance), 고 발광효율 및 고 내구성을 갖는 발광 장치를 제공하는 것이 가능하다. 나아가, 본 발명에 따라, 발광 장치의 제공에 바람직한 금속 착화합물을 제공하는 것이 가능하다.
본 발명의 발광 장치는 고 휘도 및 고 외부 양자 효율(quantum efficiency)을 가지며, 내구성에서 뛰어나다.
본 발명의 그 밖의 추가적인 특징 및 장점이 하기의 명세서로부터 더 충분히 밝혀질 것이다.
발명을 실시하기 위한 최고의 방법
본 발명의 유기 EL 장치는 하기에서 자세히 설명될 것이다.
본 발명의 유기 EL 장치는 한 쌍의 전극 및 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 본 발명의 유기 EL 장치는, 네자리 리간드를 각각 갖는 백금 착물 사이에서, 특별한 구조를 갖는 비대칭 착물을 상기 유기층에서 포함한다. 발광층 외에, 정공-주입층, 정공-전달층, 전자-주입층, 전자-전달층, 정공-차단층, 전자-차단층, 여기자(exciton)-차단층, 보호층 등이 본 발명의 유기 EL 장치에서 적절하게 삽입될 수 있다. 또한, 각각의 상기 층들은 다른 작용을 갖고 제공될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 식 (Ⅰ) 내지 (Ⅷ)에 의해 나타나는 백금 착물은 그것의 작용에 제한되지 않으며, 유기층이 복층으로 구성될 때, 임의의 층에 포함될 수 있다. 백금 착물은 바람직하게 발광층에 포함되고, 더 바람직하게 발광층에서 발광 재료로서 포함되며, 특히 바람직하게는 발광층에서 하나 이상의 호스트 재료와 함께 포함된다.
본 발명에서 사용을 위한 백금 착물이 발광층에서 발광 재료로서 포함될 때, 본 발명에서 사용되는 백금 착물의 함량은 바람직하게 상기 층의 총 무게에 기재, 0.1 무게% 이상 50% 무게% 이하, 더 바람직하게 0.2 무게% 이상 30% 무게% 이하, 훨씬 더 바람직하게 0.3 무게% 이상 20% 무게% 이하, 및 가장 바람직하게 0.5 무게% 이상 10% 무게% 이하이다.
호스트 재료는 발광층에서 전하를 주입하고 전달하는데 적절한 화합물이며, 그것 자체는 실질적으로 빛을 발산하지 않는다. 본 명세서에서 용어 "호스트 재료는 실질적으로 빛을 발산하지 않는다"는 실질적으로 빛을 발산하지 않는 화합물로부터 발산되는 빛의 양이 바람직하게 전체 장치로부터 발산되는 빛의 총량에 기재 5% 이하, 더 바람직하게 3% 이하, 및 훨씬 더 바람직하게 1% 이하임을 의미한다.
비록 발광층에서 호스트 재료의 농도에 특별한 제한이 부과되지 않을지라도, 호스트 재료는 바람직하게 발광층에서 주요 성분이다 (즉, 호스트 재료는 가장 많은 양으로 포함되는 성분이다). 호스트 재료의 양은 바람직하게 50 무게% 이상 99.9 무게% 이하, 훨씬 더 바람직하게 70 무게% 이상 99.8 무게% 이하, 특히 바람직하게 80 무게% 이상 99.7 무게% 이하, 및 가장 바람직하게 90 무게% 이상 99.5 무게% 이하이다.
호스트 재료의 유리 전이점은 바람직하게 100℃ 이상 500℃ 이하, 더 바람직하게 110℃ 이상 300℃ 이하, 및 훨씨 더 바람직하게 120℃ 이상 250℃ 이하이다.
본 발명에서, 필름 상태에 놓이고 발광층에 포함된 호스트 재료의 형광 파장은 바람직하게 400㎚ 이상 650㎚ 이하, 더 바람직하게 420㎚ 이상 600㎚ 이하, 및 가장 바람직하게 440㎚ 이상 550㎚ 이하이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 호스트 재료로서, JP-A-2002-100476("JP-A"는 심사되지 않은 일본특허출원공개를 의미한다)의 패러그래프 번호 [0113] 내지 [0161]에 설명된 바와 같은 화합물, 및 JP-A-2004-214179의 패러그래프 번호 [0087] 내지 [0098]에서 설명된 바와 같은 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다. 그러나, 본 발명은 상기 화합물에 제한되지 않는다.
식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 백금 착물이 설명될 것이다.
[식 (1)]
Figure 112007022727449-PCT00016
식 (Ⅰ)에서, Z1 및 Z2 각각은 독립적으로 질소 원자를 통해 백금과 배위결합된 질소-포함 헤테로사이클(heterocycle)을 나타낸다. Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내며, Q1 및 Q2 각각은 서로 상이한 구조를 나타낸다. L1 및 L2 각각은 독립적으로 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다.
Z1 및 Z2 각각은 질소 원자를 통해 백금과 배위결합된 질소-포함 헤테로사이클(heterocycle)을 나타낸다. Z1 또는 Z2 의 예는 3차 아미노기, 이미노기 및 질소-포함 헤테로시클릭기(예로서, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 및 상기의 벤조-축합 또는 피리도-축합 고리)를 포함한다. 상기 기들은 치환체를 가질 수 있다. 치환체로서, 이후에 설명될 Q1 또는 Q2 의 치환체의 예로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. Z1 및 Z2 각각은 바람직하게 질소-포함 헤테로시클릭기, 더 바람직하게 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피라졸 또는 트리아졸, 훨씬 더 바람직하게 피리딘, 피라진 또는 피리미딘, 및 특히 바람직하게 피리딘이다. Z1 및 Z2 은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
Q1 및 Q2 각각은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내며, Q1 및 Q2 각각은 서로 상이한 구조를 나타낸다.
탄소 원자를 통해 백금과 결합된 Q1 또는 Q2 의 예는 이미노기, 방향족 탄화수소기(예로서, 페닐기 및 나프틸기), 방향족 헤테로시클릭기(예로서, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 트리아졸, 이미다졸, 피라졸, 티오펜 및 푸란) 및 상기 기들을 포함하는 축합고리를 포함한다. 상기 기들은 또한 치환될 수 있다.
질소 원자를 통해 백금과 결합된 Q1 또는 Q2 의 예는 질소-포함 헤테로시클릭기(예로서, 피롤, 피라졸,이미다졸 및 트리아졸) 및 아미노기(예로서, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기 및 술포닐아미노기)를 포함한다. 상기 기들은 또한 치환될 수 있다.
산소 원자를 통해 백금과 결합된 Q1 또는 Q2 의 예는 옥시기, 카보닐옥시기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭 옥시기, 아실옥시기 및 실릴옥시기를 포함한다.
황 원자를 통해 백금과 결합된 Q1 또는 Q2 의 예는 티오기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로시클릭 티오기 및 카보닐티오기를 포함한다.
인 원자를 통해 백금과 결합된 Q1 또는 Q2 의 예는 디아릴포스핀기를 포함한다.
Q1 또는 Q2 에 의해 나타나는 기는 바람직하게 탄소를 통해 백금과 결합된 방향족 탄화수소기, 탄소를 통해 백금과 결합된 방향족 헤테로시클릭기, 질소를 통해 백금과 결합된 질소-포함 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 카보닐옥시기, 더 바람직하게 탄소를 통해 백금과 결합된 방향족 탄화수소기, 아릴옥시기 또는 카보닐옥시기, 및 훨씬 더 바람직하게 탄소를 통해 백금과 결합된 방향족 탄화수소기 또는 카보닐옥시기이다. Q1 및 Q2 은 가능하다면 하기에 보여진 치환체 A로부터 선택되는 치환체를 가질 수 있다.
(치환체 A)
치환체 A의 예는 알킬기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 10의 탄소 수를 갖는 알킬기, 예로서, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 및 시클로헥실), 알케닐기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 10의 탄소 수를 갖는 알케닐기, 예로서, 비닐, 알릴, 2-부테닐, 및 3-펜테닐), 알키닐기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 10의 탄소 수를 갖는 알키닐기, 예로서, 프로파길, 및 3-펜티닐), 아릴기(바람직하게 6 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 6 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 6 내지 12의 탄소 수를 갖는 아릴기, 예로서, 페닐, p-메틸페닐, 나프틸, 및 안트라닐), 아미노기(바람직하게 0 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 0 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 0 내지 10의 탄소 수를 갖는 아미노기, 예로서, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, 및 디톨릴아미노), 알콕시기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 10의 탄소 수를 갖는 알콕시기, 예로서, 메톡시, 에톡시, 부톡시 및 2-에틸헥실옥시), 아릴옥시기(바람직하게 6 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 6 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 6 내지 12의 탄소 수를 갖는 아릴옥시, 예로서, 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 및 2-나프틸옥시), 헤테로시클릭 옥시기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 헤테로시클릭 옥시기, 예로서, 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 및 퀴놀릴옥시), 아실기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 아실기, 예로서, 아세틸, 벤조일, 포르밀, 및 피발로일), 알콕시카보닐기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 12의 탄소 수를 갖는 알콕시카보닐기, 예로서, 메톡시카보닐 및 에톡시카보닐), 아릴옥시카보닐기(바람직하게 7 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 7 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 7 내지 12의 탄소 수를 갖는 아릴옥시카보닐기, 예로서, 페닐옥시카보닐), 아실옥시기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 10의 탄소 수를 갖는 아실옥시기, 예로서, 아세톡시, 및 벤조일옥시), 아실아미노기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 10의 탄소 수를 갖는 아실아미노기, 예로서, 아세틸아미노, 및 벤조일아미노), 알콕시카보닐아미노기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 12의 탄소 수를 갖는 알콕시카보닐아미노기, 예로서, 메톡시카보닐아미노), 아릴옥시카보닐아미노기(바람직하게 7 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 7 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 7 내지 12의 탄소 수를 갖는 아릴옥시카보닐아미노기, 예로서, 페닐옥시카보닐아미노), 술포닐아미노기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 술포닐아미노기, 예로서, 메탄술포닐아미노, 및 벤젠술포닐아미노), 술파모일기(바람직하게 0 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 0 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 0 내지 12의 탄소 수를 갖는 술파모일기, 예로서, 술파모일, 메틸술파모일, 디메틸술파모일, 및 페닐술파모일), 카바모일기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 카바모일기, 예로서, 카바모일, 메틸카바모일, 디에틸카바모일, 및 페닐카바모일), 알킬티오기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 알킬티오기, 예로서, 메틸티오, 및 에틸티오), 아릴티오기(바람직하게 6 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 6 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 6 내지 12의 탄소 수를 갖는 아릴티오기, 예로서, 페닐티오), 헤테로시클릭 티오기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 헤테로시클릭 티오기, 예로서, 피리딜티오, 2-벤즈이미다졸릴티오, 2-벤족사졸릴티오 및 2-벤즈티아졸릴티오), 술포닐기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 술포닐기, 예로서, 메실, 및 토실), 술피닐기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 술피닐기, 예로서, 메탄술피닐, 및 벤젠술피닐), 우레이도기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 우레이도기, 예로서, 우레이도, 메틸우레이도, 및 페닐우레이도), 인산 아미도기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 인산 아미도기, 예로서, 디에틸인산 아미도, 및 페닐인산 아미도), 히드록시기, 메르캅토기, 할로겐 원자(예로서, 플루오르, 염소, 브롬, 및 요오드 원자), 시아노기, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록삼산기, 술피노기, 히드라지노기, 이미노기, 헤테로시클릭기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수 및 더 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 헤테로시클릭기; 헤테로 원자로서, 예로서, 질소, 산소, 및 황 원자, 및 특히, 예로서, 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피페리딜, 모르폴리노, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 카바졸릴, 및 아제비닐), 실릴기(바람직하게 3 내지 40의 탄소 수, 더 바람직하게 3 내지 30의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 3 내지 24의 탄소 수를 갖는 실릴기, 예로서, 트리메틸실릴, 및 트리페닐실릴) 및 실릴옥시기(바람직하게 3 내지 40의 탄소 수, 더 바람직하게 3 내지 30의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 3 내지 24의 탄소 수를 갖는 실릴옥시기, 예로서, 트리메틸실릴옥시, 및 트리페닐실릴옥시)를 포함한다.
상기 치환체 A에서 보여진 치환체들은 또한 치환될 수 있다. 상기 치환체는 바람직하게 알킬기, 아릴기, 헤테로시클릭기, 할로겐 원자 또는 실릴기, 더 바람직하게 알킬기, 아릴기, 방향족 헤테로시클릭기 또는 할로겐 원자, 및 더욱 바람직하게 알킬기, 아릴기, 헤테로시클릭기 또는 플루오르 원자이다.
L1 및 L2 각각은 독립적으로 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다. 여기에서, n=0 인 경우에, Q1 및 Q2 는 고리를 생성하기 위해 서로 연결되지 않는다. 연결기는 바람직하게 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 또는 실리콘 원자를 포함하는 연결기이지만, 이에 제한되지는 않는다. 연결기의 구체적인 예가 하기에 보여진다. 그러나, 본 발명은 이 예에 제한되지 않는다. 하기의 예에서, Ph는 페닐기를 나타낸다.
Figure 112007022727449-PCT00017
또한 상기 연결기는 가능하다면 치환체를 가질 수 있다. 연결기에 도입될 수 있는 치환체로서, Q1 및 Q2 의 치환체의 예로서 주어진 것들이 적용될 수 있다.
L1 및 L2 각각은 바람직하게 디메틸메틸렌기 또는 디페닐메틸렌기이다.
식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 백금 착물은 바람직하게 식 (Ⅱ)에 의해 나타나는 백금 착물이다.
[식 (Ⅱ)]
Figure 112007022727449-PCT00018
식 (Ⅱ)에서, Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내며, Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 서로 상이한 구조를 나타낸다. R21, R22, R23, R24, R25 및 R26 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. L1 및 L2 각각은 독립적으로 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다.
식 (Ⅱ)가 설명될 것이다.
Q1, Q2, L1, L2 및 n은 각각 식 (Ⅰ)에서의 Q1, Q2, L1, L2 및 n과 동일한 바람직한 범위에서 동일한 의미를 갖는다. R21 내지 R26 각각은 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. 상기에 도입될 수 있는 치환체로서, Q1 및 Q2 에 도입될 수 있는 치환체의 예로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. R21 내지 R26 각각은 바람직하게 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 방향족 헤테로시클릭기, 디알킬아미노기, 알킬옥시기 또는 할로겐 원자, 더 바람직하게 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 플루오르 원자, 및 훨씬 더 바람직하게 수소 원자 또는 알킬기이다.
식 (Ⅰ) 또는 (Ⅱ)에 의해 나타나는 백금 착물은 바람직하게 식 (Ⅲ)에 의해 나타나는 백금 착물이다.
[식 (Ⅲ)]
Figure 112007022727449-PCT00019
식 (Ⅲ)에서, Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내며, Q1 및 Q2 각각은 서로 상이한 구조를 나타낸다. R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. L2 은 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타낸다. n은 0 또는 1을 나타낸다.
식 (Ⅲ)이 설명될 것이다.
Q1, Q2, L2, n, R21, R22, R23, R24, R25 및 R26 은 각각 식 (Ⅱ)에서의 Q1, Q2, L2, n, R21, R22, R23, R24, R25 및 R26 과 동일한 바람직한 범위에서 동일한 의미를 갖는다. R31 및 R32 각각은 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. 치환체로서, Q1 및 Q2 의 치환체의 예로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. R31 및 R32 각각은 바람직하게 알킬기, 아릴기, 또는 플루오르 원자, 더 바람직하게 알킬기 또는 아릴기, 및 훨씬 바람직하게 알킬기이다.
식 (Ⅰ) 내지 (Ⅲ)에서 Q1 및 Q2 는 각각 독립적으로 하기의 식 (A1), (B1), (C1), (D1), (E1), (F1) 및 (G1)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 식에 의해 나타나는 기이다. Q1 및 Q2 는 동일한 식으로부터 선택되는 기일 수 있다. 그러나 Q1 및 Q2 는 동일한 구조를 갖지 않는다.
이어서, 식 (A1), (B1), (C1), (D1), (E1), (F1) 및 (G1)이 자세히 설명될 것이다.
식 (A1)이 설명될 것이다.
식 (A1)에서, 표시 "*"를 갖는 탄소 원자는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와 단일 결합에 의해 결합된 탄소 원자이다. 표시 "**"를 갖는 탄소 원자는 백금과 결합된 탄소 원자이다. XA11, XA12, XA13 및 XA14 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. XA11, XA12, XA13 및 XA14 각각이 치환된 탄소 원자를 나타낼 때, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 아릴기, 플루오르 원자 또는 시아노기, 및 더 바람직하게 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 플루오르 원자 또는 시아노기이다. 치환체는 축합고리를 생성하기 위해 서로 결합될 수 있다. XA14 가 치환된 탄소 원자일 때, 전체 리간드로서 고리를 생성하기 위해, 식 (A1)이 Q1 인 경우에 치환체가 Q2 과 결합될 수 있거나, 또는 식 (A1)이 Q2 인 경우에 치환체가 Q1 과 결합될 수 있다.
식 (A1)에 의해 나타난 고리의 구체적인 예는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 및 트리아진 고리를 포함한다. 상기 고리는 바람직하게 벤젠 고리, 피리딘 고리, 또는 피라진 고리; 더 바람직하게 벤젠 고리 또는 피리딘 고리; 및 더욱 바람직하게 벤젠 고리를 포함한다.
식 (B1)이 설명될 것이다.
식 (B1)에서, 표시 "*"를 갖는 탄소 원자는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와 단일 결합에 의해 결합된 탄소 원자이다. 표시 "**"를 갖는 질소 원자는 백금과 결합된 질소 원자이다. XB11, XB12 및 XB13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. XB11, XB12 및 XB13 각각이 치환된 탄소 원자를 나타낼 때, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 아릴기, 플루오르 원자 또는 시아노기, 및 더 바람직하게 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 플루오르 원자 또는 시아노기이다. 치환체는 축합고리를 생성하기 위해 서로 결합될 수 있다. XB13 이 치환된 탄소 원자일 때, 전체 리간드로서 고리를 생성하기 위해, 식 (B1)이 Q1 인 경우에 치환체가 Q2 과 결합될 수 있거나, 또는 식 (B1)이 Q2 인 경우에 치환체가 Q1 과 결합될 수 있다.
식 (B1)에 의해 나타난 고리의 구체적인 예는 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 및 테트라졸 고리를 포함한다. 상기 고리는 바람직하게 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 또는 트리아졸고리; 더 바람직하게 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 또는 트리아졸 고리; 더욱 바람직하게 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리; 및 특히 바람직하게 피라졸 고리이다.
식 (C1)이 설명될 것이다.
식 (C1)에서, 식 (B1)에서, 표시 "*"를 갖는 탄소 원자는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와 단일 결합에 의해 결합된 탄소 원자이다. 표시 "**"를 갖는 탄소 원자는 백금과 결합된 탄소 원자이다. XC11 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타낸다. XC12 및 XC13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. XC11 이 치환된 탄소 원자일 때 치환체로서, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 알킬기, 아릴기, 헤테로시클릭기, 할로겐 원자 또는 실릴기, 및 더 바람직하게 알킬기 또는 아릴기이다. XC11 이 치환된 질소 원자일 때 치환체로서, 하기 치환체 B로서 주어진 것들이 적용될 수 있다.
(치환체 B)
치환체 B의 예는 알킬기(바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수, 또는 특히 바람직하게 1 내지 8의 탄소 수를 갖는 알킬기, 예로서, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 또는 시클로헥실), 알케닐기(바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 12의 탄소 수, 또는 특히 바람직하게 2 내지 8의 탄소 수를 갖는 알케닐기, 예로서, 비닐, 알릴, 2-부테닐, 또는 3-펜테닐), 알키닐기(바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 12의 탄소 수, 또는 특히 바람직하게 2 내지 8의 탄소 수를 갖는 알키닐기, 예로서, 프로파길 또는 3-펜티닐), 아릴기(바람직하게 6 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 6 내지 20의 탄소 수, 또는 특히 바람직하게 6 내지 12의 탄소 수를 갖는 아릴기, 예로서, 페닐, p-메틸페닐 또는 나프틸), 치환된 카보닐기(바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 16의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 가지며, 예로서, 아세틸, 벤조일, 메톡시카보닐, 페닐옥시카보닐, 디메틸아미노카보닐 또는 페닐아미노카보닐), 치환된 술포닐기(바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 16의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 가지며, 예로서, 메실 또는 토실), 및 헤테로시클릭기(지방족 및 방향족을 포함하고, 바람직하게 1 내지 50의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 12의 탄소 수를 가지며, 산소, 황, 및 질소의 1개 이상을 포함하며, 예로서, 이미다졸릴, 피리딜, 푸릴, 피페리딜, 모르폴리노, 벤족사졸릴 또는 트리아졸릴을 포함) 를 포함한다.
XC11 이 치환된 질소 원자일 때 치환체는 바람직하게 알킬기, 아릴기 또는 헤테로시클릭기, 더 바람직하게 알킬기 또는 아릴기, 및 훨씬 더 바람직하게 아릴기이다. XC12 및 XC13 각각이 치환된 탄소 원자를 나타낼 때 치환체로서, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 아릴기, 플루오르 원자 또는 시아노기, 및 더 바람직하게 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 플루오르 원자 또는 시아노기이다. 상기 치환체는 축합고리를 생성하기 위해 서로 결합될 수 있다. XC13 이 치환된 탄소 원자일 때, 전체 리간드로서 고리를 생성하기 위해, 식 (C1)이 Q1 인 경우에 치환체가 Q2 과 결합될 수 있거나, 또는 식 (C1)이 Q2 인 경우에 치환체가 Q1 과 결합될 수 있다.
식 (C1)에 의해 나타나는 고리의 예는 푸란 고리, 피롤 고리, 티오펜 고리, 시클로펜타디엔 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리 및 트리아졸 고리를 포함한다. 상기 고리는 바람직하게 피롤 고리, 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리, 더 바람직하게 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리, 및 훨씬 더 바람직하게 피라졸 고리이다.
식 (D1)이 설명될 것이다.
식 (D1)에서, 표시 "*"를 갖는 탄소 원자는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와 단일 결합에 의해 결합된 탄소 원자이다. 표시 "**"를 갖는 탄소 원자는 백금과 결합된 탄소 원자이다. XD11 및 XD12 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. XD13 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타낸다. XD13 이 치환된 탄소 원자를 나타낼 때, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 알킬기, 아릴기, 헤테로시클릭기, 할로겐 원자 또는 실릴기, 및 더 바람직하게 알킬기 또는 아릴기이다. XD13 이 치환된 질소 원자일 때 치환체로서, 상기 치환체 B로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 상기 치환체는 바람직하게 알킬기, 아릴기 또는 헤테로시클릭기, 더 바람직하게 알킬기 또는 아릴기, 및 훨씬 더 바람직하게 아릴기이다. XD11 및 XD12 각각이 치환된 탄소 원자를 나타낼 때 치환체로서, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 아릴기, 플루오르 원자 또는 시아노기, 및 더 바람직하게 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 플루오르 원자 또는 시아노기이다. 치환체는 축합고리를 생성하기 위해 서로 결합될 수 있다. 전체 리간드로서 고리를 생성하기 위해, 식 (D1)이 Q1 인 경우에 XD13 의 치환체가 Q2 과 결합될 수 있거나, 또는 식 (D1)이 Q2 인 경우에 XD13 의 치환체가 Q1 과 결합될 수 있다.
식 (D1)에 의해 나타난 고리의 예는 푸란 고리, 피롤 고리, 티오펜 고리, 시클로펜타디엔 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리 및 트리아졸 고리를 포함한다. 상기 고리는 바람직하게 피롤 고리, 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리, 더 바람직하게 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리, 및 훨씬 더 바람직하게 피라졸 고리이다.
식 (E1)이 설명될 것이다.
식 (E1)에서, 표시 "*"를 갖는 탄소 원자는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와 단일 결합에 의해 결합된 탄소 원자이다. 표시 "**"를 갖는 탄소 원자는 백금과 결합된 탄소 원자이다. XE11 및 XE13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. XE12 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타낸다. XE12 이 치환된 탄소 원자를 나타낼 때, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 알킬기, 아릴기, 헤테로시클릭기, 할로겐 원자 또는 실릴기, 및 더 바람직하게 알킬기 또는 아릴기이다. XE12 이 치환된 질소 원자일 때 치환체로서, 상기 치환체 B로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 상기 치환체는 바람직하게 알킬기, 아릴기 또는 헤테로시클릭기, 더 바람직하게 알킬기 또는 아릴기, 및 훨씬 더 바람직하게 아릴기이다. XE11 및 XE13 각각이 치환된 탄소 원자를 나타낼 때 치환체로서, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 아릴기, 플루오르 원자 또는 시아노기, 및 더 바람직하게 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 플루오르 원자 또는 시아노기이다. 치환체는 축합고리를 생성하기 위해 서로 결합될 수 있다. XE13 이 치환된 탄소 원자일 때, 전체 리간드로서 고리를 생성하기 위해, 식 (E1)이 Q1 인 경우에 치환체가 Q2 과 결합될 수 있거나, 또는 식 (E1)이 Q2 인 경우에 치환체가 Q1 과 결합될 수 있다.
식 (E1)에 의해 나타난 고리의 예는 푸란 고리, 피롤 고리, 티오펜 고리, 시클로펜타디엔 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리 및 트리아졸 고리를 포함한다. 상기 고리는 바람직하게 피롤 고리, 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리, 더 바람직하게 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리, 및 훨씬 더 바람직하게 피라졸 고리이다.
식 (F1)이 설명될 것이다.
식 (F1)에서, 표시 "*"를 갖는 질소 원자는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와 단일 결합에 의해 결합된 질소 원자이다. 표시 "**"를 갖는 탄소 원자는 백금과 결합된 탄소 원자이다. XF11, XF12 및 XF13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. XF11, XF12 및 XF13 각각이 치환된 탄소 원자를 나타낼 때, 상기 치환체 A로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. 치환체는 바람직하게 아릴기, 플루오르 원자 또는 시아노기, 및 더 바람직하게 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 플루오르 원자 또는 시아노기이다. 치환체는 축합고리를 생성하기 위해 서로 결합될 수 있다. XF13 이 치환된 탄소 원자일 때, 전체 리간드로서 고리를 생성하기 위해, 식 (F1)이 Q1 인 경우에 치환체가 Q2 과 결합될 수 있거나, 또는 식 (F1)이 Q2 인 경우에 치환체가 Q1 과 결합될 수 있다.
식 (F1)에 의해 나타난 고리의 구체적인 예는 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 및 테트라졸 고리를 포함한다. 상기 고리는 바람직하게 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 또는 트리아졸 고리; 더 바람직하게 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 또는 트리아졸 고리; 더욱 바람직하게 피라졸 고리 또는 이미다졸 고리; 및 특히 바람직하게 피라졸 고리이다.
식 (G1)이 설명될 것이다.
식 (G1)에서, 표시 "*"를 갖는 탄소 원자는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 또는 식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와 단일 결합에 의해 결합된 탄소 원자이다. 표시 "**"를 갖는 XG12 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며, 백금과 결합된다. XG12 는 바람직하게 산소 원자이다. XG11 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. XG11 은 바람직하게 산소 원자이다.
Q1/Q2 의 조합은 바람직하게 식 (A1)/식 (A1), 식 (A1)/식 (F1), 식 (A1)/식 (G1) 또는 식 (F1)/식 (G1)이다.
식 (Ⅲ)에 의해 나타나는 백금 착물 중에서, 식 (Ⅳ)에 의해 나타나는 백금 착물이 바람직한 구현예이다.
[식 (Ⅳ)]
Figure 112007022727449-PCT00020
식 (Ⅳ)에서, Q4 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내지만, 치환된 또는 치환되지 않은 페닐기를 나타내지는 않는다. R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. R44 은 가능하다면, Q4 과 연결될 수 있다.
식 (Ⅳ)이 설명될 것이다.
Q4 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타내지만, 치환된 또는 치환되지 않은 페닐기를 나타내지는 않는다.
탄소 원자를 통해 백금과 결합되는 Q4 의 예는 방향족 탄화수소기(예로서, 페닐기 및 나프틸기), 방향족 헤테로시클릭기(예로서, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 트리아졸, 이미다졸, 피라졸, 티오펜 및 푸란) 및 상기 기를 포함하는 축합고리를 포함한다. 상기 기들은 또한 치환될 수 있다.
질소 원자를 통해 백금과 결합되는 Q4 의 예는 질소-포함 헤테로시클릭기(예로서, 피롤, 피라졸, 이미다졸 및 트리아졸) 및 아미노기(예로서, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기 및 술포닐아미노기)를 포함한다. 상기 기들은 또한 치환될 수 있다.
산소 원자를 통해 백금과 결합되는 Q4 의 예는 옥시기, 카보닐옥시기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로시클릭 옥시기, 아실옥시기 및 실릴옥시기를 포함한다.
황 원자를 통해 백금과 결합되는 Q4 의 예는 티오기, 알킬티올기, 아릴티오기, 헤테로시클릭기 티오기 및 카보닐티오기를 포함한다.
인 원자를 통해 백금과 결합되는 Q4 의 예는 디아릴포스핀기를 포함한다.
Q4 는 바람직하게 탄소를 통해 백금과 결합된 방향족 탄화수소기, 탄소를 통해 백금과 결합된 방향족 헤테로시클릭기, 질소를 통해 백금과 결합된 질소-포함 헤테로시클릭기, 아릴옥시기 또는 카보닐옥시기, 더 바람직하게 탄소를 통해 백금과 결합된 방향족 탄화수소기, 아릴옥시기 또는 카보닐옥시기, 및 훨씬 더 바람직하게 탄소를 통해 백금과 결합된 방향족 탄화수소기 또는 카보닐옥시기이다.
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 는 식 (Ⅲ)에서의 R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 와 각각 동일한 바람직한 범위에서, 동일한 의미를 갖는다. R41, R42, R43 및 R44 각각은 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. 치환체로서, Q1 및 Q2 의 치환체의 예로서 주어진 것들이 적용될 수 있다. R41, R42, R43 및 R44 각각은 바람직하게 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 플룰오르 원자 또는 시아노기, 더 바람직하게 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 플루오르 원자 또는 시아노기이다. 또한, 가능하다면 R44 는 Q4 와 결합되어 고리형 리간드를 생성할 수 있다.
식 (Ⅳ)에 의해 나타나는 백금 착물 중에서, 식 (Ⅴ)에 의해 나타나는 백금 착물이 바람직한 구현예이다.
[식 (Ⅴ)]
Figure 112007022727449-PCT00021
식 (Ⅴ)에서, Q5 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타낸다. R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. R44 은 가능하다면, Q5 과 연결될 수 있다.
식 (Ⅴ)이 설명될 것이다.
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 는 식 (Ⅲ)에서의 R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 와 각각 동일한 바람직한 범위에서, 동일한 의미를 갖는다. R41, R42, R43 및 R44 각각은 식 (Ⅳ)에서의 R41, R42, R43 및 R44 와 각각 동일한 바람직한 범위에서, 동일한 의미를 갖는다. Q5 는 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 백금과 결합된 헤테로시클릭기를 나타낸다. 탄소 원자를 통해 백금과 결합된 Q5 의 예는 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아졸, 피라졸, 이미다졸, 티오펜, 푸란, 및 상기의 벤조-축합 또는 피리도-축합 고리를 포함한다. 질소 원자를 통해 백금과 결합된 Q5 의 예는 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 및 상기의 벤조-축합 또는 피리도-축합 고리를 포함한다. Q5 는 치환체를 가질 수 있다. 치환체로서, Q1 및 Q2 의 치환체의 예로서 주어진 것들이 적용될 수 있다.
식 (Ⅳ)에 의해 나타나는 백금 착물 중에서, 식 (Ⅵ)에 의해 나타나는 백금 착물이 바람직한 구현예이다.
[식 (Ⅵ)]
Figure 112007022727449-PCT00022
식 (Ⅵ)에서, Q6 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타낸다. Y6 은 치환되지 않을 수 있거나 또는 치환체를 가질 수 있는 탄소 원자, 산소 원자, 치환되지 않을 수 있거나 또는 치환체를 가질 수 있는 질소 원자, 또는 황 원자를 나타낸다. R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. 상기 치환체는 동일한 바람직한 범위에서, Q1 및 Q2 이 가질 수 있는 치환체 A로서 동일한 의미를 갖는다. R44 은 가능하다면, Q6 과 연결될 수 있다.
식 (Ⅵ)이 설명될 것이다.
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 는 식 (Ⅳ)에서의 R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 와 각각 동일한 바람직한 범위에서, 동일한 의미를 갖는다.
Q6 은 동일한 바람직한 범위에서, 식 (Ⅰ)에서 Q1 와 동일한 의미를 갖는다.
Y6 은 치환되지 않거나 또는 치환된 탄소 원자, 산소 원자, 치환되지 않거나 또는 치환된 질소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. 상기 치환되지 않은 탄소 원자 및 치환되지 않은 질소 원자는 각각 수소 원자만을 갖는 탄소 원자 및 수소 원자만을 갖는 질소 원자를 의미한다. 탄소 원자가 가질 수 있는 치환체로서, Q1 및 Q2 의 치환체의 예로서 주어진 것들이 적용될 수 있고, 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기, 헤테로시클릭기, 할로겐기 및 알콕시기가 바람직하다.
탄소 원자가 가질 수 있는 지방족 탄화수소기의 바람직한 예는 알킬기(바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 8의 탄소 수를 갖는 알킬기, 예로서, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실), 알케닐기(바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 12의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 8의 탄소 수를 갖는 알케닐기, 예로서, 비닐, 알릴, 2-부테닐 및 3-펜테닐), 및 알키닐기(바람직하게 2 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 12의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 2 내지 8의 탄소 수를 갖는 알키닐기, 예로서, 프로파길, 및 3-펜티닐) 를 포함한다. 상기 중에서, 알킬기가 더 바람직하다.
탄소 원자가 가질 수 있는 방향족 탄화수소기는 바람직하게 6 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 6 내지 20의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 6 내지 12의 탄소 수를 갖는 방향족 탄화수소기이고; 및 상기의 예는 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2-페닐페닐, 펜타플루오로페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함한다. 상기 기 중에서, 페닐, 2-메틸페닐 및 2-페닐페닐이 바람직하다.
탄소 원자가 가질 수 있는 헤테로시클릭기는 바람직하게 모노시클릭 또는 축합고리 헤테로시클릭기(바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수, 및 훨씬 더 바람직하게 2 내지 10의 탄소 수를 가짐), 및 더 바람직하게 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 및 셀레늄 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 헤테로시클릭기이다. 탄소 원자가 가질 수 있는 헤테로시클릭기의 구체적인 예는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 티오펜, 셀레노펜, 푸란, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트리아졸, 트리아진, 인돌, 인다졸, 푸린, 티아졸린, 티아졸, 티아디아졸, 옥사졸린, 옥사졸, 옥사디아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 프테리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 테트라졸, 벤즈이미다졸, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤조트리아졸, 테트라자인덴 및 카바졸을 포함한다. 상기 중에서, 푸란, 티오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린 및 퀴나졸린이 바람직하고, 푸란, 티오펜, 피리딘 및 퀴놀린이 더 바람직하다.
탄소 원자가 가질 수 있는 할로겐 기는 바람직하게 플루오르 원자이다.
탄소 원자가 가질 수 있는 알콕시 기는 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수, 및 특히 바람직하게 1 내지 8의 탄소 수를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예는 메톡시기 및 에톡시기를 포함한다.
질소 원자가 가질 수 있는 치환체의 예는 알킬기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 1 내지 10의 탄소 수를 갖는 알킬기, 예로서, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실), 알케닐기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 2 내지 10의 탄소 수를 갖는 알케닐기, 예로서, 비닐, 알릴, 2-부테닐 및 3-펜테닐), 알키닐기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 2 내지 10의 탄소 수를 갖는 알키닐기, 예로서, 프로파길 및 3-펜티닐), 방향족 탄화수소기(바람직하게 6 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 6 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 6 내지 12의 탄소 수를 갖는 방향족 탄화수소기, 예로서 페닐, p-메틸페닐, 나프틸 및 안트라닐), 아실기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 아실기, 예로서, 아세틸, 벤조일, 포르밀 및 피발로일), 알콕시카보닐기(바람직하게 2 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 2 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 2 내지 12의 탄소 수를 갖는 알콕시카보닐기, 예로서 메톡시카보닐 및 에톡시카보닐), 아릴옥시카보닐기(바람직하게 7 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 7 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 7 내지 12의 탄소 수를 갖는 아릴옥시카보닐기, 예로서 페닐록시카보닐), 술포닐기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 술포닐기, 예로서 메실 및 토실), 술피닐기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 더 바람직하게 1 내지 20의 탄소 수 및 특히 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 술피닐기, 예로서 메탄술피닐 및 벤젠술피닐), 시아노기, 술포기, 및 헤테로시클릭기(바람직하게 1 내지 30의 탄소 수, 및 더 바람직하게 1 내지 12의 탄소 수를 갖는 헤테로시클릭기; 헤테로 원자로서, 예로서, 질소, 산소, 및 황, 및 특히, 예로서 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피페리딜, 모르폴리노, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 카바졸릴기 및 아제피닐기)를 포함한다. 상기 기 중에서, 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 및 헤테로시클릭기가 바람직하다.
질소 원자가 가질 수 있는 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 및 헤테로시클릭기는 탄소 원자가 가질 수 있는 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 및 헤테로시클릭기의 바람직한 예에서 주어진 것들과 동일한 것이 바람직하다.
Y6 은 바람직하게 치환되지 않거나 또는 치환된 탄소 원자, 산소 원자 또는 치환되지 않거나 또는 치환된 질소 원자, 더 바람직하게 치환된 탄소 원자, 산소 원자, 또는 치환된 질소 원자, 및 훨씬 더 바람직하게 치환된 탄소 원자이다.
식 (Ⅴ)에 의해 나타나는 백금 착물 중에서, 식 (Ⅶ)에 의해 나타나는 백금 착물이 바람직한 구현예이다.
[식 (Ⅶ)]
Figure 112007022727449-PCT00023
식 (Ⅶ)에서, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. XF11, XF12 및 XF13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.
식 (Ⅶ)이 설명될 것이다.
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 는 식 (Ⅴ)에서의 R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 와 각각 동일한 바람직한 범위에서, 동일한 의미를 갖는다. XF11, XF12 및 XF13 은 식 (F1)에서의 XF11, XF12 및 XF13 와 각각 동일한 바람직한 범위에서, 동일한 의미를 갖는다.
식 (Ⅰ) 내지 (Ⅲ) 중 어느 하나에 의해 나타나는 백금 착물 중에서, 식 (Ⅷ)에 의해 나타나는 금속 착물이 바람직한 구현예이다.
[식 (Ⅷ)]
Figure 112007022727449-PCT00024
식 (Ⅷ)에서, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타낸다. XG11 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. XG12 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. Q1 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타낸다.
식 (Ⅷ)이 설명될 것이다.
R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 는 식 (Ⅲ)에서의 R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 과 각각 동일한 바람직한 범위에서, 동일한 의미를 갖는다. XG11 및 XG12 은 식 (G1)에서의 XG11 및 XG12 와 각각 동일한 바람직한 범위에서, 동일한 의미를 갖는다. Q1 은 식 (Ⅰ)에서의 Q1 과 동일한 바람직한 범위에서 동일한 의미를 갖는다.
하기에서 식 (Ⅰ) 내지 (Ⅷ)의 어느 하나에 의해 나타나는 화합물의 구체적인 예가 예시된다.
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다음으로, 본 발명에서 정의된 금속 착물을 포함하는 유기 전계발광 장치가 설명될 것이다.
본 발명의 발광 장치는 본 발명에서 정의된 특별한 백금 착물을 사용하는 것을 제외하고, 통상적인 발광 시스템, 작동 방법 및 이용 형태를 사용할 수 있다.
본 발명에서 정의된 특별한 백금 착화합물이 정공-주입 재료, 정공-전달 재료, 발광 재료, 전자-주입 재료, 전자-전달 재료, 정공-차단 재료, 전자-차단 재료, 및 여기자-차단 재료의 임의로써 사용될 수 있다. 상기 중에서, 백금 착화합물이 바람직하게 발광 재료로서 사용된다. 상기 백금 착화합물이 발광 재료로서 사용될 때, 자외선 발산, 가시광선 발산 및 적외선 발산 중 임의 또는 그외의 형광 발산 또는 인광 발산 중 임의의 경우에 사용될 수 있다. 그러나, 바람직하게 가시광선 발산 및 인광 발산에서 사용된다.
본 발명에서 사용될 수 있는 유기 화합물층의 생성 방법은 특별히 제한되지 않으나, 저항 열 증기 증착 방법, 전자사진 방법, 전자빔 방법, 스퍼터링(sputtering) 방법, 분자 적층 방법, 코팅 방법 (예로서, 분무 코팅 방법, 딥 코팅 방법, 함침 방법, 롤 코팅 방법, 그라비어 코팅 방법, 역 코팅 방법, 롤 브러싱 방법, 에어 나이프 코팅 방법, 커튼 코팅 방법, 회전 코팅 방법, 흐름 코팅 방법, 바 코팅 방법, 마이크로 그라비어 코팅 방법, 에어 닥터 코팅 방법, 블레이드 코팅 방법, 스퀴즈 코팅 방법, 이동 롤 코팅 방법, 키스 코팅 방법, 캐스트 코팅 방법, 압출 코팅 방법, 와이어 바 코팅 방법, 및 스크린 코팅 방법), 잉크제트 방법, 프린팅 방법, 및 전달 방법을 포함한다. 상기 중에서, 저항 열 증기 증착 방법, 코팅 방법, 및 전달 방법이 장치의 특징, 및 생산 용이성 및 비용 측면에서 바람직하다. 발광 장치가 2개 이상의 층을 갖는 적층 구조를 가질 때, 발광 장치는 상기 방법들을 조합하여 제조될 수 있다.
코팅 방법에서, 상기 재료는 수지 성분과 함께 용해되거나 또는 분산될 수 있다. 수지 성분으로서, 예를 들면, 폴리(비닐 클로라이드), 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리에스테르, 폴리술폰, 폴리(페닐렌 산화물), 폴리부타디엔, 폴리(N-비닐카바졸), 탄화수소 수지, 케톤 수지, 페녹시 수지, 폴리아미드, 에틸 셀룰로오스, 비닐 아세테이트, ABS 수지, 폴리우레탄, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, 에폭시 수지, 및 실리콘 수지가 예시된다.
본 발명의 발광 장치는 1개 이상의 발광층을 포함한다. 발광 장치는, 발광층 이외에, 유기층, 예로서 정공-주입층, 정공-전달층, 전자-주입층, 전자-전달층 및 보호층을 포함할 수 있다. 각각의 상기 층들은 다른 작용을 가질 수 있다. 각 층의 세부사항은 이하에서 설명될 것이다.
정공-주입층 및 정공-전달층을 위한 재료로써, 상기 재료들은 양극으로부터 정공을 주입하는 작용, 정공을 전달하는 작용 및 음극으로부터 주입된 전자를 차단하는 작용 중 어느 하나를 갖는 것이 사용될 수 있다. 상기의 구체적인 예는, 본 발명에서 정의된 백금 착물뿐만 아니라, 카바졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 폴리아릴알칸, 피라졸린, 피라졸론, 페닐렌디아민, 아릴아민, 아미노-치환 칼콘(chalcone), 스티릴안트라센(styrylanthracene), 플루오레논, 히드라존, 스틸벤, 실라잔(silazane), 방향족 3차아민 화합물, 스티릴아민, 방향족 디메틸리덴-시리즈 화합물, 포르피린-시리즈 화합물, 폴리실란-시리즈 화합물, 폴리(N-비닐카바졸). 아닐린-시리즈 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜과 같은 전도성 고분자 올리고머, 유기 금속 착물, 전이 금속 착물, 및 상기의 유도체를 포함한다.
정공-주입층 및 정공-전달층의 두께는 특별히 한정되지 않으나, 바람직하게 1nm 내지 5μm, 더 바람직하게 5nm 내지 1μm, 및 훨씬 더 바람직하게 10nm 내지 500nm이다. 정공-전달층은 상기 설명된 물질의 1개 이상으로 구성되는 단층 구조일 수 있거나, 또는 동일하거나 상이한 성분을 갖는 다수의 층으로 구성되는 복층 구조일 수 있다.
전자-주입층 및 전자-전달층을 위한 재료는 그것이 음극으로부터 전자를 주입하는 작용, 전자를 전달하는 작용 및 양극으로부터 주입된 전자를 차단하는 작용 중 임의를 갖는 한, 임의일 수 있다. 상기의 구체적인 예는 본 발명에서 정의된 백금 착물뿐만 아니라, 트리아졸, 트리아진, 옥사졸, 옥사디아졸, 플루오레논, 안트라퀴노디메탄, 안트론, 디페닐퀴논, 티오피란 이산화물, 카보디이미드, 플루오레닐리덴메탄, 디스티릴피라진, 실롤, 나프탈렌의 방향족 테트라카르복실 무수물, 페릴렌 등, 프탈로시아닌, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물에 의해 나타나는 다양한 금속 착물, 메탈로프탈로시아닌, 리간드로서 벤족사졸 또는 벤조티아졸을 각각 갖는 금속 착물, 및 상기 화합물들의 유도체를 포함한다.
전자-주입층 및 전자-전달층의 두께는 특별히 제한되지 않으나, 바람직하게 1nm 내지 5μm, 더 바람직하게 5nm 내지 1μm, 및 훨씬 더 바람직하게 10nm 내지 500nm이다. 전자-주입층 및 전자-전달층은 상기 설명된 물질의 1개 이상으로 구성되는 단층 구조일 수 있거나, 또는 동일하거나 상이한 성분을 갖는 다수의 층으로 구성되는 복층 구조일 수 있다.
발광층의 재료는 전압 적용시에 그것들이 양극, 정공-주입층, 정공-전달층 등으로부터 정공을 받아들이는 작용을 갖고, 또한 음극, 전자-주입층, 전자-전달층 등으로부터 전자를 받아들이는 작용, 주입된 전하를 전달하는 작용, 여기자를 생성하기 위해 전자와 정공의 재조합의 장을 제공하는 작용, 여기된 에너지를 전달하는 작용, 여기자로부터 발광하는 작용을 갖는 한, 임의일 수 있다. 발광층에서 사용되는 재료의 예로는,본 발명에서 정의된 백금 착물 뿐만 아니라, 벤족사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 스티릴벤젠, 폴리페닐, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 나프탈이미드, 쿠마린, 페릴렌, 페리논, 옥사디아졸, 알다진, 피랄리딘, 시클로펜타디엔, 비스(스티릴)안트라센, 퀴나크리돈, 피롤로피리딘, 티아디아졸로피리딘, 스티릴아민, 방향족 디메틸리딘 화합물, 폴리티오펜, 폴리페닐렌 및 폴리페닐렌비닐렌과 같은 중합 화합물, 카바졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 폴리아릴알칸, 피라졸린, 피라졸론, 페닐렌디아민, 아릴아민, 아미노-치환 칼콘, 스티릴안트라센, 플루오레논, 히드라진, 스틸벤, 실라잔, 방향족 3차아민 화합물, 스티릴아민, 방향족 디메틸리덴 화합물, 포르피린-형 화합물, 폴리실란-형 화합물, 폴리(N-비닐카바졸), 아닐린-형 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜과 같은 전도성 고분자 올리고머, 유기 금속 착물, 전이 금속 착물, 트리아졸, 트리아진, 옥사졸, 옥사디아졸, 플루오레논, 안트라퀴노디메탄, 안트론, 디페닐퀴논, 티오피란 이산화물, 카보디이미드, 플루오레닐리덴메탄, 디스티릴피라진, 실롤, 나프탈렌 및 페릴렌과 같은 방향족 테트라카르복실 무수물, 프탈로시아닌 및 8-퀴놀리놀 유도체와 같은 금속착물, 메탈 프탈로시아닌, 리간드로서 벤족사졸 또는 벤조티아졸을 각각 갖는 금속 착물에 의해 나타나는 다양한 금속 착물, 및 상기 화합물들의 유도체를 포함한다.
발광층은 단층이거나 또는 다수의 층으로 구성된 복층일 수 있다. 발광층이 다수의 층으로 이루어질 때, 각 층은 상이한 색을 갖는 빛을 발산할 수 있다. 발광층이 다수의 층으로 구성된 때에도 ,각 층은 바람직하게 인광성 재료 및 금속 착물로만 구성된다. 발광층의 두께는 특별한 제한이 없으나, 통상적으로 바람직하게 1nm 내지 5μm, 더 바람직하게 5nm 내지 1μm, 및 가장 바람직하게 10nm 내지 500nm이다.
보호층을 위한 재료로써, 임의의 재료가 상기 장치의 파괴를 촉진시킬수 있는 물질, 예로서 습기 또는 산소가 장치내로 침입하는 것을 방지할 수 있기 위해 사용될 수 있다. 상기의 구체적인 예는, 금속, 예로서 In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, 및 Ni; 금속-산화물, 예로서 MgO, SiO, SiO2, Al2O3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe2O3, Y2O3 , 및 TiO2; 금속 플루오라이드, 예로서 MgF2, LiF, AlF3 , 및 CaF2; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리이미드, 폴리우레아, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로르트리플루오로에틸렌, 폴리디클로로디플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌 및 디클로로디플루오로에틸렌의 공중합체, 1개 이상의 공단량체 및 테트라플루오로에틸렌을 포함하는 단량체 혼합물을 공중합시킴으로써 수득되는 공중합체, 공중합체의 주쇄에서 고리형 구조를 갖는 플루오르-포함 공중합체, 1% 이상의 수분 흡수를 보이는 수분 흡수 물질, 0.1% 이하의 수분 흡수를 보이는 습기 방해 물질을 포함한다.
보호층 생성을 위한 방법은 특별히 제한되지 않고, 그 사용은, 예를 들어, 진공 착화 방법, 스퍼터링 방법, 활성 스퍼터링 방법, MBE (molecular beam epitaxy) 방법, 클러스터 이온 빔 방법, 이온 도금 방법, 플라즈마 중합 방법(고 진동수-여기 이온 도금 방법), 플라즈마 CVD(화학 증기 착화) 방법, 레이저 CVD 방법, 열 CVD 방법, 가스원 CVD 방법, 코팅 방법, 잉크젯 방법, 프린팅 방법, 전달 방법, 또는 전자 사진술 방법으로 이루어질 수 있다.
정공-주입층, 정공-전달층 및 발광층 등에 정공을 공급하는 양극은 금속, 합금, 금속 산화물, 전기 전도성 화합물, 상기 혼합물 등, 바람직하게 4 eV 이상의 일 함수를 갖는 재료로 생성될 수 있다. 상기의 구체적인 예는 전도성 금속-산화물, 예로서 주석 산화물, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO) 등; 금속, 예로서 금, 은, 크롬, 니켈 등; 전도성 금속 산화물을 갖는 금속의 추가적인 혼합물 또는 적층물; 무기 전도성 재료, 예로서 구리 요오다이드, 구리 술파이드 등; 유기 전도성 재료, 예로서 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤 등; 및 ITO를 갖는 상기의 혼합물 또는 적층물을 포함한다. 전도성 금속-산화물이 바람직하고, ITO가 생산성, 고 전도성, 및 투명도의 점에서 특히 바람직하다. 양극의 두께는 재료의 종류에 의존해 적절하게 선택될 수 있으며, 바람직하게 10nm 내지 5μm, 더 바람직하게 50 nm 내지 1μm, 및 더욱 바람직하게 100nm 내지 500nm이다.
양극으로서, 층 생성이 소다-석회(soda-lime) 유리, 비-알칼리 유리, 또는 투명 수지 기질에서 실시되는 것이 통상적으로 사용된다. 유리가 사용될 때, 비-알칼리 유리는 바람직하게 유리로부터 용출된 이온을 감소시키는 데 사용된다. 소다-석회 유리가 사용될 때, 실리카 등의 장애 코팅을 갖고 제공되는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 그것의 물리적 강도를 유지하는 것이 충분한 한, 상기 기질의 두께에 특별한 제한이 없다. 유리가 사용될 때, 두께는 통상적으로 0.2mm 이상이고, 바람직하게 0.7mm 이상이다. 상기 재료의 종류에 의존하는 양극의 생성을 위해 다양한 방법이 사용된다. 예를 들어, ITO의 경우에, 필름 생성은 전자빔 방법, 스퍼터링 방법, 저항 열 증기 증착 방법, 이온 도금 방법, 화학 반응 방법(예로서, 졸-겔(sol-gel) 방법), 분무 방법, 디핑 방법, 열 CVD 방법, 플라즈마 CVD 방법, ITO의 분산 코팅 등에 의해 실시될 수 있다. 세척 등과 같은 양극의 처리에 따르면, 장치에 대한 구동 전압이 감소될 수 있으며, 발광 효율성은 증가될 수 있다. 예를 들어, ITO의 경우에, UV 오존 처리, 플라스마 처리 등이 효과적이다.
음극은 전자-주입층, 전자-전달층, 발광층 등으로 전자를 공급한다. 음극을 위한 재료는 이온화 잠재력, 안정성, 및 음극과 인접한 층, 예로서 전자-주입층, 전자-전달층 및 발광층에의 부착성을 고려하여 선택될 수 있다. 음극을 위한 재료로서, 금속, 합금, 금속 산화물, 전자 전도성 화합물 또는 상기의 혼합물이 사용될 수 있다. 상기의 구체적인 예는 알칼리 금속(예로서, Li, Na, K 및 Cs) 또는 그것의 플루오르화물, 알칼리 토금속(예로서, Mg 및 Ca) 또는 그것의 플루오르화물, 금, 은, 납, 알루미늄, 나트륨-칼륨 합금 또는 상기의 혼합금속, 리튬-알루미늄 합금 또는 상기의 혼합금속, 마그네슘-은 합금 또는 상기의 혼합금속, 및 인듐 및 이테류붐과 같은 희토금속을 포함한다. 4 eV 이하의 일 함수를 갖는 재료가 바람직하고, 더 바람직하게 알루미늄, 리튬-알루미늄 합금 또는 상기의 혼합금속, 마그네슘-은 합금 또는 상기의 혼합금속 등이다.
음극의 필름 두께는 적절하게 상기 재료에 의존하여 선택될 수 있고, 바람직하게 10nm 내지 5μm, 더 바람직하게 50 nm 내지 1μm, 및 더욱 바람직하게 100nm 내지 1μm이다.
음극의 제조를 위해, 전자빔 방법, 스퍼터링 방법, 저항 열 증기 증착 방법, 및 코팅 방법과 같은 방법이 사용될 수 있다. 금속은 단일의 물질로서 증기 증착될 수 있거나, 또는 2개 이상의 성분이 동시에 증기 증착될 수 있다. 나아가, 또한 합금 전극을 생성하기 위해 동시에 다수의 금속을 증기 증착하는 것이 가능하거나, 또는 사전에 제조된 합금이 또한 증기 증착될 수 있다.
저 시트 저항성을 갖는 양극 및 음극이 바람직하고, 수백 Ω/□ 이하를 갖는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 발광 장치에서 광-추출 효율성은 다양한 공지된 기술에 의해 개선될 수 있다. 예를 들어, 기판의 표면 구성(예를 들어, 미세 요철 패턴의 생성), 기판, ITO 층, 또는 유기층(들)의 굴절률의 조절, 기판, ITO 층, 또는 유기층(들)의 두께의 조절이 포함될 수 있다. 상기 개선점은 광-추출 효율성 및 외부 양자 효율성을 증가시키도록 한다.
본 발명의 발광장치의 외부 양자효율은 바람직하게 5% 이상, 더 바람직하게 10% 이상, 및 훨씬 더 바람직하게 15% 이상이다. 외부 양자 효율의 값으로서, 상기 장치가 25℃에서 구동될 때 외부 양자 효율의 최대값 또는 상기 장치가 25℃에서 구동될 때 300 내지 2000 cd/㎡ 에 가까운 휘도에서의 외부 양자효율의 값이 사용될 수 있다.
본 발명의 발광장치는 빛이 장치의 양극으로부터 발산되는, 소위 상부 발산형일 수 있다.
본 발명의 발광장치로 사용되는 기판 재료의 예는 특별히 제한되지 않으며, 무기 금속, 예로서 지르코니아-안정화 이트류붐, 유리 등; 및 거대분자(고분자) 재료, 예로서 폴리에스테르(예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 및 폴리에틸렌 나프탈레이트), 폴리에틸렌, 폴리카르보네이트, 폴리에테르술폰, 폴리아릴레이트, 알릴디글리콜카보네이트, 폴리이미드, 폴리시클로올레핀, 노르보르넨 수지, 폴리(클로로트리플루오로에틸렌), 테프론(등록상표), 및 폴리테트라플루오로에틸렌-폴리에틸렌 공중합체를 포함한다.
본 발명의 유기 전계발광 장치의 발광층은 1개 이상의 층으로 된 구조를 가질 수 있다. 상기 층으로 된 구조에서 층의 수는 바람직하게 2 내지 50, 더 바람직하게 4 내지 30, 및 더욱 바람직하게 6 내지 20이다.
층으로 된 구조를 구성하는 각 층의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게 0.2 내지 20㎚, 더 바람직하게 0.4 내지 15㎚, 훨씬 더 바람직하게 0.5 내지 10㎚, 특히 바람직하게 1 내지 5㎚이다.
본 발명의 유기 전계발광 장치의 발광층은 다수의 도메인 구조를 가질 수 있다. 발광층은 그 안에 어떤 다른 도메인 구조를 포함할 수 있다. 상기 도메인 구조 각각의 직경은 바람직하게 0.2 내지 10㎚, 더 바람직하게 0.3 내지 5㎚, 훨씬 더 바람직하게 0.5 내지 3㎚, 및 특히 바람직하게 0.7 내지 2㎚이다.
본 발명의 유기 EL 소자는 바람직하게 디스플레이 장치, 디스플레이, 백라이트, 전자사진(electrophotography), 광기구를 위한 광원, 리코딩, 광-노출 또는 리딩, 지시약, 간판, 인테리어 및 광학통신에 사용될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 기재되어 더 자세히 설명될 것이지만, 본 발명이 그것에 제한되게 하려는 것은 아니다.
<합성예>
예시된 화합물 4의 합성
리간드 4는 명세서에서 설명된 공지된 방법을 사용하여 합성될 수 있었고, 공지된 유기 합성 방법에 의해 출발 재료로서 SM을 사용하여 합성되었다 (Journal of Organic Chemistry, 53, 786-790(1988) 참조).
Figure 112007022727449-PCT00049
질소 흐름 하에서, 리간드 4의 390㎎ 및 백금 염화물(platinous chloride)의 239㎎이 벤조니트릴의 5㎖에서 현탁되었고, 상기 혼합물은 200℃까지 상승하였고 3시간 동안 가열되었다. 상기 반응 혼합물은 실온으로 냉각되었고, 헥산이 이어서 상기 혼합물에 첨가되었으며, 침전물을 수득하였다. 상기 침전물은 여과에 의해 수집되었고, 이어서 실리카겔 컬럼(용매: 클로로포름)을 사용함으로써 정제되어, 예시된 화합물 4의 320㎎을 수득하였다(수율: 57%).
예시된 화합물 182의 합성
리간드 182는 공지된 유기 합성 방법에 의해 출발 재료로서 SM을 사용하여 합성되었다. 질소 대기 하에서, 리간드 182의 300㎎ 및 백금 염화물의 210㎎이 벤조니트릴의 6㎖에서 현탁되었고, 상기 혼합물은 150℃까지 가열되었고 6시간 동안 상기 온도에서 교반되었다. 상기 반응이 완결된 후에, 헥산이 상기 혼합물에 첨가되었으며, 침전물이 클로로포름 및 메탄올의 혼합 용매에서 가열되었다. 냉각에 의해 침전된 고체는 여과에 의해 수집되었고, 예시된 화합물 182의 200㎎을 수득하였다(수율: 44%).
Figure 112007022727449-PCT00050
예시된 화합물 5의 합성
리간드 5는 공지된 유기 합성 방법에 의해 출발 재료로서 SM을 사용하여 합성되었다. 질소 대기 하에서, 리간드 5의 350㎎ 및 백금 염화물의 210㎎이 벤조니트릴의 4㎖에서 현탁되었고, 상기 혼합물은 120℃까지 가열되었고 6.5시간 동안 상기 온도에서 교반되었다. 상기 반응이 완결된 후에, 헥산이 상기 혼합물에 첨가되었으며, 침전물이 클로로포름 및 메탄올의 혼합 용매에서 가열되었다. 냉각에 의해 침전된 고체는 여과에 의해 수집되었고, 예시된 화합물 5의 430㎎을 수득하였다(수율: 86%).
Figure 112007022727449-PCT00051
예시된 화합물 6의 합성
리간드 6은 공지된 유기 합성 방법에 의해 출발 재료로서 SM을 사용하여 합성되었다. 질소 대기 하에서, 리간드 6의 64㎎ 및 백금 염화물의 39㎎이 벤조 니트릴의 3㎖에서 현탁되었고, 상기 혼합물은 3시간 동안 120℃에서 교반되었고, 이어서 2.5시간 동안 150℃에서 추가적으로 교반되었다. 상기 반응이 완결된 후에, 헥산이 상기 혼합물에 첨가되었으며, 침전물이 실리카겔 크로마토그래피(용매: 클로로포름/메탄올=10/1)를 사용함으로써 정제되었고, 예시된 화합물 6의 48㎎을 수득하였다(수율: 52%).
Figure 112007022727449-PCT00052
예시된 화합물 7의 합성
리간드 7은 공지된 유기 합성 방법에 의해 출발 재료로서 SM을 사용하여 합성되었다. 질소 대기 하에서, 리간드 7의 390㎎ 및 백금 염화물의 293㎎이 벤조니트릴의 5㎖에서 현탁되었고, 상기 혼합물은 200℃까지 상승하였고 3시간 동안 가열되었다. 상기 반응 혼합물은 실온으로 냉각되었고, 헥산이 상기 혼합물에 첨가되었으며, 침전물이 수득되었다. 상기 침전물은 여과에 의해 수집되었고, 이어서 실리카겔 컬럼(용매: 클로로포름)을 사용함으로써 정제되었으며, 예시된 화합물 7의 488㎎을 수득하였다(수율: 81%).
Figure 112007022727449-PCT00053
예시된 화합물 213의 합성
리간드 213은 공지된 유기 합성 방법에 의해 출발 재료로서 SM을 사용하여 합성되었다. 질소 흐름 하에서, 리간드 213의 45㎎ 및 백금 염화물의 66㎎이 벤조니트릴의 5㎖에서 현탁되었고, 상기 혼합물은 200℃까지 상승하였고 3시간 동안 가열되었다. 상기 반응 혼합물은 실온으로 냉각되었고, 헥산이 상기 혼합물에 첨가되었으며, 침전물이 수득되었다. 상기 침전물은 여과에 의해 수집되었고, 이어서 실리카겔 컬럼(용매: 클로로포름)을 사용함으로써 정제되었으며, 예시된 화합물 213의 35㎎을 수득하였다(수율: 53%).
Figure 112007022727449-PCT00054
<유기 EL 장치>
(비교예 1)
정화된 ITO 기판이 진공침전장치(vacuum deposition apparatus)에 놓여졌고, NPD가 50㎚의 두께로 그 위에 진공-침전되었다. 또한, CPB 및 Ir(ppy)3 이 10:1의 무게 비율로 40㎚의 두께로 그 위에 진공-침전되었고, Balq가 10㎚의 두께로 그 위에 진공-침전되었으며, Alq가 30㎚의 두께로 그 위에 진공-침전되었다. 그 결과 수득된 유기 박막(thin film) 상에, 패터닝된 마스크(발광 면적: 4㎜×5㎜)가 제공되었다. 3㎚의 두께로 리튬 플루오라이드를 진공-침전시킨 후에, 알루미늄은 60㎚의 두께로 그 위에 진공-침전되었고, 비교예 1의 유기 EL 소자를 제조하였다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 514㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 녹색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율(external quantum efficiency)은 6.4%였다.
(비교예2)
비교예 2의 유기 EL 소자는 PtOEP가 Ir(ppy)3 대신에 사용되었다는 점을 제외하고는 비교예 1에서와 동일한 방법으로 제조되었다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 650㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 적색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율은 2.7%였다.
(비교예 3)
비교예 3의 유기 EL 소자는 착물 Ⅰ(미국 특허 제 6,653,654호에 개시됨) Ir(ppy)3 대신에 사용되었다는 점을 제외하고는 비교예 1에서와 동일한 방법으로 제 조되었다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 600㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 적색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율은 3.7%였다.
Figure 112007022727449-PCT00055
(실시예 1)
본 발명 1의 유기 EL 소자는 예시된 화합물 4가 Ir(ppy)3 대신에 사용되었다는 점을 제외하고는 비교예 1에서와 동일한 방법으로 제조되었다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 484㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 푸르스름한 녹색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율은 11.8%였다.
(실시예 2)
본 발명 2의 유기 EL 소자는 예시된 화합물 5가 Ir(ppy)3 대신에 사용되었다는 점을 제외하고는 비교예 1에서와 동일한 방법으로 제조되었다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 481㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 푸르스름한 녹색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율은 8.7%였다.
(실시예 3)
본 발명 3의 유기 EL 소자는 예시된 화합물 6이 Ir(ppy)3 대신에 사용되었다는 점을 제외하고는 비교예 1에서와 동일한 방법으로 제조되었다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 482㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 푸르스름한 녹색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율은 11.1%였다.
(실시예 4)
본 발명 4의 유기 EL 소자는 예시된 화합물 7이 Ir(ppy)3 대신에 사용되었다는 점을 제외하고는 비교예 1에서와 동일한 방법으로 제조되었다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 482㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 푸르스름한 녹색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율은 10.5%였다.
(실시예 5)
본 발명 5의 유기 EL 소자는 예시된 화합물 182가 Ir(ppy)3 대신에 사용되었다는 점을 제외하고는 비교예 1에서와 동일한 방법으로 제조되었다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 476㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 푸르스름한 녹색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율은 10.0%였다.
(실시예 6)
본 발명 6의 유기 EL 소자는 예시된 화합물 213이 Ir(ppy)3 대신에 사용되었다는 점을 제외하고는 비교예 1에서와 동일한 방법으로 제조되었다. 직류 정전압이 결과로서 수득된 유기 EL 소자에 적용되었을 때, 467㎚의 발산 최대 파장 λmax 를 갖는 푸르스름한 녹색 발산이 관찰되었고, 유기 EL 소자의 외부양자효율은 11.0%였다.
(실시예 7)
비교예 1및 실시예 1 내지 6에서 제조된 장치들이 상기 장치의 휘도 하프타임을 비교하기 위해, 500 cd/㎡의 최초 발광에서 연속적으로 작동되었다.
발광 장치 휘도 하프 타임
비교예 1 85 시간
본 발명 1 470 시간
본 발명 2 510 시간
본 발명 3 534 시간
본 발명 4 463 시간
본 발명 5 391 시간
본 발명 6 580 시간
고 발광 효율 및 고 내구성을 갖는 유기 EL 소자가 본 발명에서 정의된 화합물을 사용함으로써 수득될 수 있다는 것이 상기 결과로부터 명백하다. 또한, 본 발명에 따르면, 490㎚ 이하의 발산 최대 파장을 갖는 유기 EL 소자를 제공하는 것이 가능하게 된다.
본 발명의 유기 전계발광 장치는 발산 특징 및 내구성에서 뛰어난 유기 전계발광 장치로서 바람직하다.
본 구현예와 관련하여 본 발명을 설명해오면서, 본 발명이 달리 특정되지 않았다면 상기 명세서의 자세한 설명의 임의에 의해 제한되지 않지만, 오히려 수반하는 청구범위에서 개시된 바와 같이 그 의미 및 범위 내에서 넓게 해석되는 것이 우리의 의도이다.
본 정식특허출원은 35 U.S.C.§119(a) 하에서, 2004년 9월 22일에 일본에서 출원된 특허출원번호 2004-275915, 2005년 2월 18일에 일본에서 출원된 특허출원번 호 2005-41939, 및 2005년 6월 2일에 일본에서 출원된 특허출원번호 2005-162376에 대해 우선권을 주장하며, 이들 각각은 모두 참조로서 이에 포함된다.

Claims (13)

  1. 한 쌍의 전극 및 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 발광층을 포함하는 하나 이상의 유기층을 갖는 유기 전계발광 장치(organic electroluminescent device)로서, 상기 유기층이 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 하나 이상의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 장치:
    [식 (Ⅰ)]
    Figure 112007022727449-PCT00056
    여기에서 Z1 및 Z2 각각은 독립적으로 질소 원자를 통해 백금과 배위결합된 질소-포함 헤테로사이클(heterocycle)을 나타내고; Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내며; Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 서로 상이한 구조를 나타내고; L1 및 L2 각각은 독립적으로 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타내며; 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 Q1 및 Q2 각각이 독립적으로 식 (A1), (B1), (C1), (D1), (E1), (F1) 및 (G1)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 식에 의해 나타나는 기인 유기 전계발광 장치:
    [식 (A1)]
    Figure 112007022727449-PCT00057
    식 (A1)에서, XA11, XA12, XA13 및 XA14 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (B1)]
    Figure 112007022727449-PCT00058
    식 (B1)에서, XB11, XB12 및 XB13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (C1)]
    Figure 112007022727449-PCT00059
    식 (C1)에서, XC11 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내고; XC12 및 XC13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (D1)]
    Figure 112007022727449-PCT00060
    식 (D1)에서, XD11 및 XD12 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄 소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; XD13 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (E1)]
    Figure 112007022727449-PCT00061
    식 (E1)에서, XE11 및 XE13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; XE12 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (F1)]
    Figure 112007022727449-PCT00062
    식 (F1)에서, XF11, XF12 및 XF13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다; 및
    [식 (G1)]
    Figure 112007022727449-PCT00063
    식 (G1)에서, XG11 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; XG12 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅰ)에서 Z1 또는 Z2 와 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다.
  3. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅱ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
    [식 (Ⅱ)]
    Figure 112007022727449-PCT00064
    여기에서, Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내고; Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 서로 상이한 구조를 나타내며; R21, R22, R23, R24, R25 및 R26 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; L1 및 L2 각각은 독립적으로 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타내며; 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 Q1 및 Q2 각각이 독립적으로 식 (A1), (B1), (C1), (D1), (E1), (F1) 및 (G1)으로 이루어진 군에서 선택되는 식에 의해 나타나는 기인 유기 전계발광 장치:
    [식 (A1)]
    Figure 112007022727449-PCT00065
    식 (A1)에서, XA11, XA12, XA13 및 XA14 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅱ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (B1)]
    Figure 112007022727449-PCT00066
    식 (B1)에서, XB11, XB12 및 XB13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅱ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (C1)]
    Figure 112007022727449-PCT00067
    식 (C1)에서, XC11 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내고; XC12 및 XC13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅱ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (D1)]
    Figure 112007022727449-PCT00068
    식 (D1)에서, XD11 및 XD12 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; XD13 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅱ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (E1)]
    Figure 112007022727449-PCT00069
    식 (E1)에서, XE11 및 XE13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; XE12 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅱ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (F1)]
    Figure 112007022727449-PCT00070
    식 (F1)에서, XF11, XF12 및 XF13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 독립적으로 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅱ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다; 및
    [식 (G1)]
    Figure 112007022727449-PCT00071
    식 (G1)에서, XG11 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; XG12 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅱ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다.
  5. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅲ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
    [식 (Ⅲ)]
    Figure 112007022727449-PCT00072
    여기에서, Q1 및 Q2 각각은 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합된 기를 나타내고; Q1 및 Q2 는 각각 서로 상이한 구조를 나타내며; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; L2 은 단일결합 또는 연결기(linking group)를 나타내며; 및 n은 0 또는 1을 나타낸다.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 Q1 및 Q2 각각이 독립적으로 식 (A1), (B1), (C1), (D1), (E1), (F1) 및 (G1)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 식에 의해 나타나는 기인 유기 전계발광 장치:
    [식 (A1)]
    Figure 112007022727449-PCT00073
    식 (A1)에서, XA11, XA12, XA13 및 XA14 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 독립적으로 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (B1)]
    Figure 112007022727449-PCT00074
    식 (B1)에서, XB11, XB12 및 XB13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (C1)]
    Figure 112007022727449-PCT00075
    식 (C1)에서, XC11 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내고; XC12 및 XC13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타낸다; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (D1)]
    Figure 112007022727449-PCT00076
    식 (D1)에서, XD11 및 XD12 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; XD13 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (E1)]
    Figure 112007022727449-PCT00077
    식 (E1)에서, XE11 및 XE13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; XE12 은 치환된 또는 치환되지 않은 탄소, 질소, 산소 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다;
    [식 (F1)]
    Figure 112007022727449-PCT00078
    식 (F1)에서, XF11, XF12 및 XF13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; 표시 "*"는 식 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내며; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다; 및
    [식 (G1)]
    Figure 112007022727449-PCT00079
    식 (G1)에서, XG11 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; XG12 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며; 표시 "*"는 식 (Ⅲ)에서 피리딘 고리와의 연결 위치를 나타내고; 및 표시 "**"는 백금과의 결합 위치를 나타낸다.
  7. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅳ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
    [식 (Ⅳ)]
    Figure 112007022727449-PCT00080
    여기에서, Q4 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타내지만, 치환된 또는 치환되지 않은 페닐기를 나타내지는 않고; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내며; 및 R44 은 가능하다면, Q5 과 연결될 수 있다.
  8. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅴ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
    [식 (Ⅴ)]
    Figure 112007022727449-PCT00081
    여기에서, Q5 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 백금과 결합되는 헤테로시클릭기를 나타내고; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내며; 및 R44 은 가능하다면, Q5 과 연결될 수 있다.
  9. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅵ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
    [식 (Ⅵ)]
    Figure 112007022727449-PCT00082
    여기에서, Q6 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타내고; Y6 은 치환되지 않을 수 있거나 또는 치환체를 가질 수 있는 탄소 원자, 산소 원자, 치환되지 않을 수 있거나 또는 치환체를 가질 수 있는 질소 원자, 또는 황 원자를 나타내며; R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; 및 R44 은 가능하다면, Q6 과 연결될 수 있다.
  10. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅶ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
    [식 (Ⅶ)]
    Figure 112007022727449-PCT00083
    여기에서, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31, R32, R41, R42, R43 및 R44 각각은 독립적으로 수소 원자 또는 치환체를 나타내고; 및 XF11, XF12 및 XF13 각각은 독립적으로 치환된 또는 치환되지 않은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.
  11. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물이 식 (Ⅷ)에 의해 나타나는 화합물인 유기 전계발광 장치:
    [식 (Ⅷ)]
    Figure 112007022727449-PCT00084
    여기에서, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R31 및 R32 각각은 독립적으로 수소 원 자 또는 치환체를 나타내고; XG11 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며; XG12 은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; 및 Q1 은 탄소 원자, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 또는 인 원자를 통해 백금과 결합되는 기를 나타낸다.
  12. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물의 하나 이상이 발광층에 포함되는 유기 전계발광 장치.
  13. 제 1 항에 있어서, 식 (Ⅰ)에 의해 나타나는 화합물의 하나 이상 및 호스트 재료(host material)의 하나 이상이 발광층에 포함되는 유기 전계발광 장치.
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