KR101037568B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
유기 전계 발광 소자가 제공되는데, 이는 한 쌍의 전극 사이에 유기층을 가지며, 상기 유기층은 하기 화학식 (I) 로 나타내어지는 화합물을 포함한다:
[식 중, Z1 및 Z2 는 각각 팔라듐과 배위하는 원자군을 나타내고; Q 는 질소-함유 헤테로사이클을 나타내고; L1 및 L2 는 각각 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; n 은 0 또는 1 임].
Description
본 발명은, 전기 에너지를 광으로 전환시켜 광을 방출시키는 발광 소자, 특히, 유기 전계 발광 소자 (이하, "EL 소자" 라고도 약술함) 에 관한 것이다.
저전압 구동으로 고휘도를 달성할 수 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 연구 및 개발이 활발히 이루어지고 있다. 한 쌍의 전극 사이에 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에서는, 캐소드로부터 주입된 전자와 애노드로부터 주입된 정공이 유기층에서 재결합되고, 이에 따라 형성되는 여기 에너지가 광 방출에 이용된다.
최근에는, 인광 재료를 이용함으로써 그러한 소자의 효율을 상승시키고자 하는 시도가 이루어지고 있다. 발광 재료로서 이리듐 착물, 백금 착물 등을 이용하는 소자가 알려져 있다 (예를 들어, USP 6,303,238 및 WO 00/57676 참조). 그러나, 이들 소자에서 내구성의 개선이 더욱 요구되고 있다.
소자의 내구성을 개선시키는 수단으로서, 금속 착물이 전하 수송 재료로서 이용되는 발광 소자가 보고되어 있다 (예를 들어, JP-A-2004-221065 참조). 그러나, 효율 및 내구성 면에서의 추가적 개선이 여전히 요구되고 있다.
본 발명의 예시적 비제한 구현예의 목적은 유기 전계 발광 소자용 재료, 특히, 전자 수송 재료로서 적절한 착물 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 설명을 위한 예시적 비제한 구현예의 또다른 목적은 내구성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 수행했다. 그 결과, 특정 구조를 갖는 4자리 배위자 리간드 착물을 그의 유기층에 포함하는 유기 전계 발광 소자에 의해 상기 목적을 달성할 수 있음을 알아내었다. 따라서, 본 발명은 하기 수단에 의해 완성될 수 있었다.
(1) 하기를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
한 쌍의 전극; 및
상기 한 쌍의 전극 사이의 적어도 하나의 유기층,
여기서 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 (I) 로 나타내어지는 화합물을 포함함:
[식 중, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 팔라듐과 배위하는 원자군을 나타내고; Q 는 질소-함유 헤테로사이클을 나타내고; L1 및 L2 는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; n 은 0 또는 1 임].
(2) 상기 화학식 (I) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (II) 로 나타내어지는 화합물인, 상기 (1) 에 기술된 유기 전계 발광 소자:
[식 중, Z1, Z2 및 L1 은 상기 화학식 (I) 에서 정의된 것들과 동일하고; R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄].
(3) 상기 화학식 (I) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (III) 으로 나타내어지는 화합물인, 상기 (1) 에 기술된 유기 전계 발광 소자:
[식 중, Z1, Z2 및 L1 은 상기 화학식 (I) 에서 정의된 것들과 동일하고; R31, R32 및 R33 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄].
(4) 상기 화학식 (I) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IV) 로 나타내어지는 화합물인, 상기 (1) 에 기술된 유기 전계 발광 소자:
[식 중, Z1, Z2 및 L1 은 상기 화학식 (I) 에서 정의된 것들과 동일하고; R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄].
(5) 상기 화학식 (II) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IIA) 로 나타내어지는 화합물인, 상기 (2) 에 기술된 유기 전계 발광 소자:
[식 중, L1 은 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄].
(6) 상기 화학식 (IIA) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IIB) 로 나타내어지는 화합물인, 상기 (5) 에 기술된 유기 전계 발광 소자:
[식 중, R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R61 및 R62 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄].
(7) 상기 화학식 (IIB) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IIC) 로 나타내어지는 화합물인, 상기 (6) 에 기술된 유기 전계 발광 소자:
[식 중, R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄].
(8) 상기 화학식 (IIC) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IID) 로 나타내어지는 화합물인, 상기 (7) 에 기술된 유기 전계 발광 소자:
[식 중, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고; R21 은 각각 치환기를 나타냄].
(9) 치환기가, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 0 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아미노기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아실기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 5- 내지 7-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기인, 상기 (2) 내지 (8) 중 어느 하나에 기술된 유기 전계 발광 소자.
(10) 하기 화학식 (IIA) 로 나타내어지는 화합물:
[식 중, L1 은 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄].
(11) R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 이 각각 독립적으로, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 0 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아미노기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아실기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 5- 내지 7-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 나타내는, 상기 (10) 에 기술된 화합물.
발명의 상세한 설명
이하, 본 발명을 이의 예시 구현예를 참조로 하여 설명하는데, 하기 예시 구현예 및 변형예는 본 발명을 한정하지 않는다.
본 발명의 예시 구현예에 따르면, 상기 화학식 (I) 내지 (IV) 및 상기 화학식 (IIA) 내지 (IID) 중 어느 하나에 의해 나타내어지는 착물을 유기층에 첨가함으로써, 내구성이 우수한 유기 전계 발광 소자 (이하 "본 발명의 소자" 와 동일한 의미로 사용됨) 를 제공하는 것이 가능해진다.
본 원에서 사용되는 치환기군 A 의 정의는 다음과 같다.
(치환기군 A)
알킬기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데시, 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실기), 알케닐기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 비닐, 알릴, 2-부테닐 및 3-펜테닐기), 알키닐기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 프로파르길 및 3-펜티닐기), 아릴기 (바람직하게는 6 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 페닐, p-메틸페닐, 나프틸 및 안트라닐기), 아미노기 (바람직하게는 0 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 0 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 0 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노 및 디톨릴아미노기), 알콕시기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메톡시, 에톡시, 부톡시 및 2-에틸헥실옥시기), 아릴옥시기 (바람직하게는 6 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 페닐옥시, 1-나프틸옥시 및 2-나프틸옥시기), 헤테로시클릭 옥시기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시 및 퀴놀릴옥시기), 아실기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 아세틸, 벤조일, 포르밀 및 피발로일기), 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메톡시카르보닐 및 에톡시카르보닐기), 아릴옥시카르보닐기, (바람직하게는 7 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 7 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 7 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 페닐옥시카르보닐기), 아실옥시기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 아세톡시 및 벤조일옥시기), 아실아미노기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 아세틸아미노 및 벤조일아미노기), 알콕시카르보닐아미노기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메톡시카르보닐아미노기), 아릴옥시카르보닐아미노기 (바람직하게는 7 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 7 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 7 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 페닐옥시카르보닐아미노기), 술포닐아미노기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 l 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메탄술포닐아미노 및 벤젠술포닐아미노기), 술파모일기 (바람직하게는 0 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 0 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 0 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 술파모일, 메틸술파모일, 디메틸술파모일 및 페닐술파모일기), 카르바모일기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자, 예컨대 카르바모일, 메틸카르바모일, 디에틸카르바모일 및 페닐카르바모일기), 알킬티오기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메틸티오 및 에틸티오기), 아릴티오기 (바람직하게는 6 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 페닐티오기), 헤테로시클릭 티오기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 피리딜티오, 2-벤즈이미다졸릴티오, 2-벤즈이미다졸릴티오 및 2-벤즈티아졸릴티오기), 술포닐기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메실 및 토실기), 술피닐기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메탄술피닐 및 벤젠술피닐기), 우레이도기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 우레이도, 메틸우레이도 및 페닐우레이도기), 포스포라미도기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 디에틸포스포라미도 및 페닐포스포라미도기), 히드록실기, 메르캅토기, 할로겐 원자 (예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자), 시아노기, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 히드록사메이트기, 술피노기, 히드라지노기, 이미노기, 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖고, 헤테로 원자는, 예를 들어, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자임, 예컨대 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피페리딜, 모르폴리노, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 카르바졸릴 및 아제피닐기임), 실릴기 (바람직하게는 3 내지 40 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 30 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 3 내지 24 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 트리메틸실릴 및 트리페닐실릴기), 실릴옥시기 (바람직하게는 3 내지 40 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 30 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 3 내지 24 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 트리메틸실릴옥시 및 트리페닐실릴옥시기) 등. 이들 치환기는 추가로 치환될 수 있다.
화학식 (I) 내지 (IID) 에서, R21, R22, R31, R32, R33, R41, R42, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R61 및 R62 는 각각 독립적으로 앞서 기술된 치환기군 A 로부터 선택되는 치환기, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 0 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아미노기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아실기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 5- 내지 7-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 나타낸다.
다음으로, 본 발명의 소자에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 소자는 한 쌍의 전극 사이에 적어도 하나의 유기층을 갖는다. 본 발명의 소자는 기판 상에 한 쌍의 전극 (캐소드 및 애노드) 을 가질 수 있는데, 이들 전극 사이에는 유기층이 사이에 끼워져 있다. 소자의 성질을 고려할 때, 전극 (캐소드 및 애노드) 중 적어도 하나가 투명한 것이 바람직하다.
본 발명의 소자는, 이의 유기층에 특정 구조의 4자리 배위자 리간드 착물을 포함한다. "적어도 하나의 유기층" 은 기능 면에서 특별히 한정되지 않으며, 이는 발광층 또는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 차단층, 전자 차단층, 여기자 차단층, 보호층 등일 수 있다. 더욱이, 본 발명의 소자는 적어도 하나의 유기층에 더하여, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 차단층, 전자 차단층, 여기자 차단층, 보호층 등을 가질 수 있다. 이들 층들의 각각은 다른 추가적 기능(들) 을 가질 수 있다.
본 발명에서의 유기층의 층 구조로서는, 애노드측으로부터 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층의 순서로 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 정공 수송층 및 발광층 사이에, 또는 발광층 및 전자 수송층 사이에 전자 차단층 등을 가질 수 있다. 애노드 및 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 갖고, 캐소드 및 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 가질 수 있다. 각각의 층은 복수의 하위층으로 이루어 질 수 있다.
유기층이 복수의 층으로 이루어진 경우, 본 발명의 착물이 임의의 층 (정공 주입층, 정공 수송층, 여기자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층) 에 포함될 수 있다. 착물은 전자 주입층, 전자 수송층 또는 발광층에, 더욱 바람직하게는 전자 수송층 또는 발광층에 포함되는 것이 바람직하다. 착물이 호스트 재료로서 발광층 내에 포함되는 것이 특히 바람직하다.
유기층이 상기 화학식 (I) 로 나타내어지는 화합물을 포함하는 경우, 화합물의 양은 총 층 질량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 50 질량% (중량), 더욱 바람직하게는 0.2 내지 30 질량%, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 20 질량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 15 질량% 이다.
용어 "호스트 재료" 란 발광 재료와 함께 발광층 내에 포함되는 화합물을 의미한다. 바람직하게는 발광층 내에 전하를 주입하고 수송하는 기능을 갖는 화합물이다. 호스트 재료가 그 자체로는 실질적으로 발광 특성을 갖지 않는 것이 또한 바람직하다. 본원에서 사용되는 표현 "실질적으로 발광 특성을 갖지 않는" 이란, 실질적으로 발광 특성을 갖지 않는 화합물로부터의 발광 용량이 소자 전체로부터의 총 발광을 기준으로 바람직하게는 5 % 이하, 더욱 바람직하게는 3 % 이하, 더욱 바람직하게는 1 % 이하인 것을 의미한다.
발광층 내 호스트 재료의 농도는 특별히 한정되지 않지만, 호스트 재료가 발광층 내 주요 성분 (최대량으로 포함되는 성분) 인 것이 바람직하다. 이의 함량은 50 내지 99.9 질량%, 더욱 바람직하게는 70 내지 99.8 질량%, 더욱 바람직하게는 80 내지 99.7 질량%, 가장 바람직하게는 90 내지 99.5 질량% 인 것이 더욱 바람직하다.
호스트 재료의 유리 전이 온도는 바람직하게는 100 내지 500 ℃, 더욱 바람직하게는 110 내지 300 ℃, 더욱 바람직하게는 120 내지 250 ℃ 이다.
호스트 물질이 발광층 내 포함된 상태에서의 호스트 재료의 형광 파장은 바람직하게는 400 내지 650 nm, 더욱 바람직하게는 420 내지 600 nm, 더욱 바람직하게는 440 내지 550 nm 이다.
본 발명의 발광층에 포함되는 호스트 재료로서, 본 발명에 따른 금속 착물 (즉, 화학식 (I) 로 나타내어지는 화합물) 을 사용할 수 있다. JP-A-2002-100476 의 문단 [0113] 내지 [0161] 에 기술된 화합물 및 JP-A-2004-214179 의 문단 [0087] 내지 [0098] 에 기술된 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 본 발명에 따른 금속 착물과 함께 호스트 재료로서 이용하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 금속 착물과 함께 사용되는 호스트 재료는 특별히 한정되지 않는다.
이제, 화학식 (I) 로 나타내어지는 화합물을 설명할 것이다. 화학식 (I) 에서, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 팔라듐과 배위하는 원자군을 나타낸다. Z1 및 Z2 는 팔라듐과 배위하는 원자군이라면 특별히 한정되지 않는데, 팔라듐과 배위하는 탄소 원자를 포함하는 원자군, 팔라듐과 배위하는 질소 원자를 포함하는 원자군, 팔라듐과 배위하는 산소 원자를 포함하는 원자군, 팔라듐과 배위하는 황 원자를 포함하는 원자군, 팔라듐과 배위하는 인 원자를 포함하는 원자군이 바람직하다. 이 중, 탄소 원자를 포함하는 원자군, 질소 원자를 포함하는 원자군 및 산소 원자를 포함하는 원자군이 더욱 바람직하고, 탄소 원자를 포함하는 원자군 및 질소를 포함하는 원자군이 더욱 바람직하다.
탄소 원자를 포함하는 원자군의 예로서, 이미노기, 방향족 탄화수소 고리기 (벤젠, 나프탈렌 등), 헤테로시클릭기 (티오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 티아졸, 옥사졸, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸 등), 상기를 포함하는 융합 고리 및 이의 호변체가 열거될 수 있다. 이러한 기는 치환기를 추가로 가질 수 있다. 치환기의 예로서, 치환기군 A 로서 설명된 기들이 인용될 수 있다.
질소 원자를 포함하는 원자군의 예로서, 질소-함유 헤테로시클릭기 (피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 티아졸, 옥사졸, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸 등), 아미노기 (알킬아미노기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메틸아미노), 아릴아미노기 (예를 들어, 페닐아미노), 아실아미노기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 아세틸아미노 및 벤조일아미노), 알콕시카르보닐아미노기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메톡시카르보닐아미노), 아릴옥시카르보닐아미노기 (바람직하게는 7 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 7 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 7 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 페닐옥시카르보닐아미노), 술포닐아미노기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자; 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메탄술포닐아미노 및 벤젠술포닐아미노), 이미노기 등이 열거될 수 있다. 이러한 기는 치환기를 추가로 가질 수 있다. 치환기의 예로서, 치환기군 A 로서 설명된 기들이 인용될 수 있다.
산소 원자를 포함하는 원자군의 예로서, 알콕시기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메톡시, 에톡시, 부톡시 및 2-에틸헥실옥시), 아릴옥시기 (바람직하게는 6 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 페닐옥시, 1-나프틸옥시 및 2-나프틸옥시), 헤테로시클릭 옥시기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시 및 퀴놀릴옥시), 아실옥시기 (바람직하게는 2 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 아세톡시 및 벤조일옥시), 실릴옥시기 (바람직하게는 3 내지 40 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 30 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 3 내지 24 탄소 원자를 가짐, 예컨대 트리메틸실릴옥시 및 트리페닐실릴옥시), 카르보닐기 (예를 들어, 케톤기, 에스테르기 및 아미드기), 에테르기 (예를 들어, 디알킬 에테르기, 디아릴 에테르기 및 푸릴기) 등이 열거될 수 있다. 이러한 기는 치환기를 추가로 가질 수 있다. 치환기의 예로서, 치환기군 A 로서 설명된 기들이 인용될 수 있다.
황 원자를 포함하는 원자군의 예로서, 알킬티오기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 메틸티오 및 에틸티오), 아릴티오기 (바람직하게는 6 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 페닐티오), 헤테로시클릭 티오기 (바람직하게는 1 내지 30 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가짐, 예컨대 피리딜티오, 2-벤즈이미졸릴티오, 2-벤족사졸릴티오 및 2-벤즈티오졸릴티오), 티오카르보닐기 (예를 들어, 티오케톤기 및 티오에스테르기), 티오에테르기 (예를 들어, 디알킬 티오에테르기, 디아릴 티오에테르기 및 티오푸릴기) 등이 열거될 수 있다. 이러한 기는 치환기를 추가로 가질 수 있다. 치환기의 예로서, 치환기군 A 로서 설명된 기들이 인용될 수 있다.
인 원자를 포함하는 기의 예로서, 디알킬포스피노기, 디아릴포스피노기, 트리알킬포스핀, 트리아릴포스핀, 포스피닌기 등이 열거될 수 있다. 이러한 기는 치환기를 추가로 가질 수 있다. 치환기의 예로서, 치환기군 A 로서 설명된 기들이 인용될 수 있다.
Z1 및 Z2 는 각각 팔라듐과 배위하는 질소 원자를 포함하는 원자군, 팔라듐과 배위하는 산소 원자를 포함하는 원자군 또는 팔라듐과 배위하는 인 원자를 포함하는 원자군을 나타내는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 질소 원자를 포함하는 기, 더욱 바람직하게는 그 내부의 질소 원자에서 팔라듐과 배위하는 질소-함유 헤테로시클릭기, 특히 바람직하게는 그 내부의 질소 원자에서 팔라듐과 배위하는 모노시클릭 질소-함유 헤테로시클릭기이다.
Z1 및 Z2 가 모노시클릭 질소-함유 헤테로시클릭기인 경우, 이의 특정 예는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진 및 트리아진을 포함한다. 피리딘, 피라진 및 피리미딘이 더욱 바람직하고, 피리딘, 피라진이 더욱 바람직하고, 피리딘이 특히 바람직하다.
가능한 경우, Z1 및 Z2 가 치환기군 A 로부터 선택되는 치환기를 가질 수 있다. Z1 및 Z2 가 가질 수 있는 치환기의 바람직한 예는 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 알킬티오기, 술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 헤테로시클릭기를 포함한다.
가능한 경우, Z1 및 Z2 가 또다른 고리와 함께 융합 고리를 형성할 수 있다. 함께 융합되는 고리의 예로서, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리, 피롤 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 옥사디아졸 고리 및 티아디아졸 고리가 열거될 수 있다.
Q 는 Z1-N-C-Pd (또는 Z2-N-C-Pd) 기 내 탄소 원자 및 질소 원자와 형성될 수 있는 질소-함유 헤테로사이클을 나타낸다. Q 로서, 치환 또는 미치환된 트리아졸, 피롤, 피라졸, 이미다졸 등이 열거될 수 있다. 치환 또는 미치환된 피라졸이 바람직하고, 3-위치에 치환기를 갖는 피라졸이 더욱 바람직하고, 3-위치에 알킬기 또는 시아노기를 갖는 피라졸이 더욱 바람직하고, 트리플루오로메틸기, t-부틸기 또는 시아노기를 갖는 피라졸이 특히 바람직하다.
가능한 경우, Q 는 치환기를 가질 수 있고, 치환기는 치환기군 A 에서와 동일한 의미를 갖는다. Q 의 치환기로서, 알킬기, 아릴기, 헤테로시클릭기 및 시아노기가 바람직하고, 알킬기 및 시아노기가 더욱 바람직하고, 트리플루오로메틸기, t-부틸기 및 시아노기가 특히 바람직하다.
가능한 경우, Q 는 또다른 고리와 함께 융합 고리를 형성할 수 있다. 함께 융합되는 고리의 예로서, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리, 피롤 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 옥사디아졸 고리 및 티아디아졸 고리가 열거될 수 있다.
L1 및 L2 는 각각 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고, n 은 0 또는 1 이다. n 이 0 인 것이 바람직하다. 즉, n 이 0 이라는 것은 두 개의 Q 가 함께 결합되어 고리를 형성할 수 없음을 나타낸다. 2가 연결기는 특별히 한정되지 않지만, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 및 규소 원자를 함유하는 연결기가 바람직하다. 다음으로, 2가 연결기의 특정 예를 나타낼 것인데, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
이들 연결기는 치환기를 가질 수 있다. 도입될 수 있는 치환기의 예로서, Z1 및 Z2 에 대하여 앞서 언급된 것들이 열거될 수 있다.
L1 로서, 디알킬메틸렌기, 디아릴메틸렌기 및 디헤테로아릴메틸렌기가 바람직하고, 디메틸메틸렌기 및 디페닐메틸렌기가 더욱 바람직하고, 디메틸메틸렌기가 더욱 바람직하다.
화학식 (I) 로 나타내어지는 착물 중, 화학식 (II) 로 나타내어지는 것이 바람직한 구현예의 하나로 언급될 수 있다. 화학식 (II) 에서, Z1, Z2 및 L1 은 각각 화학식 (I) 에 정의된 바와 동일한 의미를 갖고, 바람직한 범위 또한 동일하다. R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기는 치환기군 A 에서와 동일한 의미를 갖는다. 동일한 피라졸 고리에 부착된 R21 및 R22 는 함께 결합되어 융합 고리를 형성할 수 있다. R22 는 다른 피라졸 고리에 부착된 또다른 R22 에 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
R21 로서, 수소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, t-부틸기 및 시아노기가 바람직하고, 메틸기, 트리플루오로메틸기, t-부틸기 및 시아노기가 더욱 바람직하고, 트리플루오로메틸기, t-부틸기 및 시아노기가 더욱 바람직하다.
R22 로서, 수소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, t-부틸기, 시아노기, 및 R22 와 함께 결합되어 치환 또는 미치환 메틸렌 또는 에틸렌을 형성하는 기가 바람직하다. 수소 원자, 시아노기, 및 R22 와 함께 결합되어 치환 또는 미치환 에틸렌을 형성하는 기가 더욱 바람직하고, 수소 원자, 및 R22 와 함께 결합되어 테트라메틸에틸렌을 형성하는 기가 더욱 바람직하다.
화학식 (I) 로 나타내어지는 착물 중, 화학식 (III) 으로 나타내어지는 것이 또다른 바람직한 구현예로서 언급될 수 있다. 화학식 (III) 에서, Z1, Z2 및 L1 은 각각 화학식 (I) 에 정의된 바와 동일한 의미를 갖고, 바람직한 범위 또한 동일하다. R31, R32 및 R33 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기는 치환기군 A 에서와 동일한 의미를 갖는다. R31, R32 및 R33 은 함께 결합되어 융합 고리를 형성할 수 있다.
함께 결합된 R31, R32 및 R33 에 의해 형성되는 융합 고리로서, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 이소티아졸 고리, 이소옥사졸 고리 등이 열거될 수 있고, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 및 피라진 고리가 바람직하다. 또한, 또다른 고리가 상기 고리에 융합될 수 있다.
R31 로서, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 및 R32 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 및 R32 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하고, 메틸기, t-부틸기, 및 R32 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하다.
R32 로서, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기, R31 과 함께 융합 고리를 형성하는 기, 및 R33 과 함께 융합 고리를 형성하는 기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, R31 과 함께 융합 고리를 형성하는 기, 및 R33 과 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하고, t-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기 및 R31 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하다.
R33 으로서, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 및 R32 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 및 R32 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하고, 수소 원자, 및 R32 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하다.
화학식 (I) 로 나타내어지는 착물 중, 화학식 (IV) 로 나타내어지는 착물이 또다른 바람직한 구현예로서 언급될 수 있다. 화학식 (IV) 에서, Z1, Z2 및 L1 은 각각 화학식 (I) 에 정의된 바와 동일한 의미를 가지며, 바람직한 범위 또한 동일하다. R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기로서, 치환기군 A 로부터 선택되는 것들이 열거될 수 있다. R41 및 R42 는 함께 결합되어 융합 고리를 형성할 수 있다. 함께 결합되는 R41 및 R42 에 의해 형성되는 융합 고리로서, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 이소티아졸 고리, 이소옥사졸 고리 등이 열거될 수 있고, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 및 피라진 고리가 바람직하다. 또한, 또다른 고리가 상기 고리에 융합될 수 있다.
R41 로서, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 및 R42 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 및 R42 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하고, 메틸기, 시아노기, 및 R42 와 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하다.
R42 로서, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 및 R41 과 함께 융합 고리를 형성하는 기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 및 R41 과 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하고, 메틸기, 시아노기, 및 R41 과 함께 융합 고리를 형성하는 기가 더욱 바람직하다.
화학식 (II) 로 나타내어지는 착물로서, 화학식 (IIA) 로 나타내어지는 착물이 더욱 바람직하다.
다음으로, 화학식 (IIA) 를 설명할 것이다. L1 은 화학식 (I) 에서 정의된 바와 동일한 의미를 가지며, 바람직한 범위 또한 동일하다. R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R21 및 R22 는 화학식 (II) 에서 정의된 바와 동일한 의미를 가지며, 바람직한 범위 또한 동일하다. R51 내지 R56 으로 나타내어지는 치환기는 치환기군 A 에서와 동일한 의미를 갖는다. 가능한 경우, R51 내지 R56 은 함께 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
앞서 기술된 바와 같은 R51, R53, R54 및 R56 으로서, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 알킬티오기, 술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 헤테로시클릭기가 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 할로겐 원자, 시아노기 및 헤테로시클릭기가 더욱 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 불소 원자, 시아노기 및 피리딜기가 더욱 바람직하고, 수소 원자, 메틸기 및 불소 원자가 더욱 바람직하다. 이에 대해 수소 원자가 특히 바람직하다.
앞서 기술된 바와 같은 R52 및 R55 로서, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 할로겐 원자, 시아노기 및 헤테로시클릭기가 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기 및 헤테로시클릭기가 더욱 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 아미노기, 알콕시기 및 헤테로시클릭기가 더욱 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 메톡시기 및 카르바졸릴기가 더욱 바람직하다. 이에 대해 수소 원자가 특히 바람직하다.
화학식 (IIA) 로 나타내어지는 착물로서, 화학식 (IIB) 로 나타내어지는 착물이 더욱 바람직하다. 다음으로, 화학식 (IIB) 를 설명할 것이다. 화학식 (IIB) 에서, R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R61 및 R62 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R21 및 R22 는 화학식 (II) 에서 정의된 바와 동일한 의미를 가지며, 바람직한 범위 또한 동일하다. R51 내지 R56 은 화학식 (IIA) 에서 정의된 바와 동일한 의미를 갖고, 바람직한 범위 또한 동일하다. R61 및 R62 는 각각 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R61 및 R62 로 나타내어지는 치환기는 치환기군 A 에서와 동일한 의미를 갖는다. R61 및 R62 로서, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 할로겐 원자, 시아노기 및 헤테로시클릭기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 불소 원자, 시아노기 및 피리딜기 더욱 바람직하고, 메틸기, 페닐기 및 피리딜기가 더욱 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하다.
화학식 (IIB) 로 나타내어지는 착물로서, 화학식 (IIC) 로 나타내어지는 착물이 더욱 바람직하다. 다음으로, 화학식 (IIC) 를 설명할 것이다. 화학식 (IIC) 에서, R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R21 및 R22 는 화학식 (II) 에서 정의된 바와 동일한 의미를 가지며, 바람직한 범위 또한 동일하다. R51 내지 R56 은 화학식 (IIA) 에서 정의된 바와 동일한 의미를 가지며, 바람직한 범위 또한 동일하다.
화학식 (IIC) 로 나타내어지는 착물로서, 화학식 (IID) 로 나타내어지는 착물이 더욱 바람직하다. 다음으로, 화학식 (IID) 를 설명할 것이다. 화학식 (IID) 에서, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R51 내지 R56 은 화학식 (IIA) 에서 정의된 바와 동일한 의미를 가지며, 바람직한 범위 또한 동일하다. R21 은 치환기를 나타낸다. R21 로 나타내어지는 치환기는 치환기군 A 에서와 동일한 의미를 갖는다.
R21 로서, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 알킬티오기, 술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 헤테로시클릭기가 바람직하고, 알킬기, 아릴기, 술포닐기, 할로겐 원자, 시아노기 및 헤테로시클릭기가 더욱 바람직하고, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 아릴기, 퍼플루오로아릴기, 술포닐기, 할로겐 원자, 시아노기 및 헤테로시클릭기가 더욱 바람직하고, 메틸기, t-부틸기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 톨릴기, 펜타플루오로페닐기, 메실기, 토실기, 불소 원자, 시아노기 및 피리딜기가 더욱 바람직하고, 메틸기, t-부틸기, 트리플루오로메틸기 및 시아노기가 더욱 바람직하고, t-부틸기, 트리플루오로메틸기 및 시아노기가 특히 바람직하다.
화학식 (IID) 에서, R51, R53, R54 및 R56 이 각각 수소 원자인 것이 바람직하다.
다음으로, 화학식 (I) 로 나타내어지는 착물의 특정 예를 나타낼 것인데, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
다음으로, 본 발명의 소자를 구성하는 개별 요소에 대해 상세히 설명할 것이다.
<기판>
본 발명에 사용되는 기판은 바람직하게는 유기층으로부터 방출되는 광의 산란 또는 감쇄를 유발하지 않는 기판이다. 기판의 재료의 특정 예는 무기 물질 예컨대 이트륨-안정화 지르코니아 (YSZ) 및 유리, 유기 물질 예컨대 폴리에스테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 프탈레이트 및 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리스티렌, 폴리카르보네이트, 폴리에테르 술폰, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리시클로올레핀, 노르보르넨 수지, 폴리클로로트리플루오로에틸렌 등을 포함한다.
예를 들어, 유리를 기판으로서 사용하는 경우, 유리로부터의 이온 방출을 최소화시키기 위해 알칼리-비함유 유리를 재료로서 사용하는 것이 바람직하다. 소다 석회 유리를 사용하는 경우, 예를 들어, 실리카로 만들어진 차단벽 코팅을 갖는 것을 이용하는 것이 바람직하다. 유기 재료를 사용하는 경우, 내열성, 치수 안정성, 내용매성, 전기 절연성, 및 가공성이 우수한 것을 선택하는 것이 바람직하다.
기판의 형상, 구조, 크기 등은 특별히 한정되지 않으며, 소자의 의도하고 있는 용도 또는 목적에 따라 적절히 선택될 수 있다. 일반적으로, 기판은 플레이트 형상을 가지며, 단일층 구조 또는 다중층 구조를 가질 수 있다. 이는 단일 부재 또는 둘 이상의 부재로 만들어 질 수 있다.
기판은 무색 투명하거나, 또는 유색 투명할 수 있지만, 무색 투명한 기판이 유기층으로부터 방출되는 광의 산란 또는 감쇄를 유발하지 않기 때문에 바람직하다.
기판은 이의 정면 또는 후면 상에 형성되는 수분 차단벽 층 (또는 기체 차단벽 층) 을 가질 수 있다. 수분 차단벽 층 (또는 기체 차단벽 층) 을 만들기 위한 적절한 재료는 무기 물질, 예컨대 규소 니트라이드 및 규소 옥사이드를 포함한다. 수분 차단벽 층 (기체 차단벽 층) 은, 예를 들어, RF 스퍼터링에 의해 형성될 수 있다. 열가소성 기판을 사용하는 경우, 필요한 경우, 기판이 그 상부에 형성되는 하드 코트층, 언더 코트층 등을 추가로 가질 수 있다.
<애노드>
애노드는 유기층에 정공을 공급하는 전극으로서의 기능을 갖는 한 통상 형상, 구조, 크기 등에 제한을 갖지 않는다. 형상, 구조, 크기 등은 소자의 의도하고 있는 용도 또는 목적에 따라, 공지된 전극 디자인으로부터 적절히 선택될 수 있다. 상기된 바와 같이, 애노드는 통상 투명 애노드로서 형성된다.
애노드를 만드는 재료는 금속, 합금, 금속 옥사이드, 전기 전도성 화합물, 및 이의 혼합물을 포함한다. 이들 재료의 특정 예는 전도성 금속 옥사이드, 예컨대 안티몬, 불소, 등으로 도핑된 주석 옥사이드 (예를 들어, ATO 또는 FTO), 주석 옥사이드, 아연 옥사이드, 인듐 옥사이드, 인듐 주석 옥사이드 (ITO), 및 인듐 아연 옥사이드 (IZO); 금속, 예컨대 금, 은, 크롬 및 니켈; 이들 금속 및 전도성 금속 옥사이드로 이루어진 혼합물 또는 복합체 적층물; 무기 전도성 물질, 예컨대 구리 요오다이드 및 구리 술파이드; 유기 전도성 재료, 예컨대 폴리아닐린, 폴리티오펜, 및 폴리피롤; 및 이들 재료 및 ITO 로 이루어지는 복합체 적층물을 포함한다. 이들 중, 생산성, 고 전도성, 투명성 등의 관점에서 ITO 가 바람직하다.
애노드는 습식 공정, 예컨대 인쇄 및 코팅, 물리적 공정, 예컨대 진공 증착, 스퍼터링 및 이온 도금법, 및 화학적 공정, 예컨대 CVD 및 플라즈마 CVD 로부터, 재료에 대한 안정성을 고려하여 적절히 선택한 방법에 의해 기판 상에 형성할 수 있다. ITO 를 애노드 재료로서 선택한 경우, 예를 들어, 애노드를 DC 스퍼터링, RF 스퍼터링, 진공 증착, 또는 이온 도금에 의해 형성할 수 있다.
애노드는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 소자의 의도하고 있는 용도 또는 목적에 따라 적절히 선택되는 임의의 부분에 특별한 제한 없이 형성될 수 있다. 애노드는 기판 상에 형성되는 것이 바람직하다. 이러한 경우, 애노드는 기판의 일면의 일부 또는 그 전부에 형성될 수 있다.
애노드 패터닝 방법은 포토리소그래피 또는 유사 기술에 의한 화학적 에칭 및 레이저 빔 등을 이용한 물리적 에칭을 포함한다. 또 다르게는, 애노드를 패턴 마스크를 통한 진공 증착, 스퍼터링 또는 유사한 건조 필름 형성 공정에 의하거나, 또는 리프트 오프법 또는 인쇄법에 의해 형성할 수 있다.
애노드의 두께는 일반적으로 규정할 수 없고, 재료에 따라 변화시킬 수 있다. 통상 두께가 10 nm 내지 50 μm, 바람직하게는 50 nm 내지 20 μm 이다.
애노드는 바람직하게는 저항이 103 Ω/square 이하, 바람직하게는 102 Ω/square 이하이다. 애노드가 투명한 경우, 무색 투명하거나 또는 유색 투명할 수 있다. 투명 전극으로부터 발광을 얻기 위해서는, 이의 투과율이 바람직하게는 60 % 이상, 더욱 바람직하게는 70 % 이상이다.
투명 애노드에 관한 상세한 설명이 문헌 [Tomei Denkyokumaku no Shintenkai, Yutaka Sawada 감수, CMC (1999)] 에 제공되며, 이는 본 발명에 적용될 수 있다. 내열성이 낮은 플라스틱 기재를 사용하는 경우, ITO 또는 IZO 를 이용하고, 150 ℃ 이하의 저온에서 애노드 필름을 형성하는 것이 바람직하다.
<캐소드>
캐소드는 유기층에 전자를 주입하는 전극으로서의 기능을 갖는 한 통상 형상, 구조, 크기 등에 제한을 갖지 않는다. 형상, 구조, 크기 등은 소자의 의도하고 있는 용도 또는 목적에 따라, 공지된 전극 디자인으로부터 적절히 선택될 수 있다.
캐소드를 만드는 재료는 금속, 합금, 금속 옥사이드, 전기 전도성 화합물, 및 이의 혼합물을 포함한다. 이들 재료의 특정 예는 알칼리 금속 (예를 들어, Li, Na, K, 및 Cs), 알칼리토 금속 (예를 들어, Mg 및 Ca), 금, 은, 납, 알루미늄, 나트륨-칼륨 합금, 리튬-알루미늄 합금, 마그네슘-은 합금, 및 희토 금속 (예를 들어, 인듐 및 이테르븀) 이다. 이들 재료는 개별적으로 또는 이의 둘 이상의 조합으로서 사용될 수 있다. 안정성 및 전자 주입성의 둘 모두를 얻기 위해서는 병용하는 것이 바람직하다.
캐소드용 재료로서, 알칼리 금속 및 알칼리토 금속이 전자 주입 면에서 바람직하고, 알루미늄-기재 재료가 저장 안정성 면에서 바람직하다.
알루미늄-기재 재료는 알루미늄, 알루미늄과 0.01 내지 10 질량% 의 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속을 포함하는 합금 또는 혼합물, 예컨대 알루미늄-리튬 합금 및 알루미늄-마그네슘 합금을 포함한다.
캐소드 재료에 관한 더욱 상세한 정보를 JP-A-2-15595 및 JP-A-5-121172 에서 참조할 수 있고, 이는 본 발명에 적용할 수 있다.
캐소드는 특별한 제한이 없이 임의의 공지된 방법에 의해 형성할 수 있다.
즉, 습식 공정, 예컨대 인쇄 및 코팅, 물리적 공정, 예컨대 진공 증착, 스퍼터링 및 이온 도금법, 및 화학적 공정, 예컨대 CVD 및 플라즈마 CVD 로부터, 재료에 대한 적합성을 고려하여 적절히 선택한 방법에 의해 기판 상에 형성할 수 있다. 금속 등을 캐소드 재료로서 선택하는 경우, 예를 들어, 하나 이상의 상기 재료를 동시에 또는 연속적으로 스퍼터링하여 캐소드를 형성할 수 있다.
캐소드의 패터닝 방법은 포토리소그래피 또는 유사 기술에 의한 화학적 에칭 및 레이저 빔 등을 이용한 물리적 에칭을 포함한다. 또 다르게는, 캐소드를 패턴 마스크를 통한 진공 증착, 스퍼터링 또는 유사한 건조 필름 형성 공정에 의하거나, 또는 리프트 오프법 또는 인쇄법에 의해 형성할 수 있다.
캐소드는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 임의의 부분에 특별한 제한 없이 형성될 수 있다. 즉, 캐소드는 유기층의 일부 또는 그 전부에 형성될 수 있다.
예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속의 플루오라이드로 만들어진 유전체층이 0.1 내지 5 nm 의 두께로 캐소드와 유기층 사이에 형성될 수 있다. 이 유전체층은 전자 주입층이라고도 볼 수 있다. 유전체층은, 예를 들어, 진공 증착, 스퍼터링 또는 이온 도금법에 의해 형성될 수 있다.
캐소드의 두께는 일반적으로 규정할 수 없고, 재료에 따라 변화시킬 수 있다. 통상 두께가 10 nm 내지 5 μm, 바람직하게는 50 nm 내지 1 μm 이다.
캐소드는 투명하거나 또는 불투명할 수 있다. 투명한 캐소드는 캐소드 재료의 박막 (두께: 1 내지 10 nm) 을 형성하고, 그 상부에 앞서 기술된 바와 같이 투명 전도성 재료, 예컨대 ITO 또는 IZO 를 적층함으로써 형성할 수 있다.
<유기층>
다음으로, 본 발명의 유기층을 설명할 것이다. 본 발명의 소자는 발광층을 포함하는 적어도 하나의 유기층을 갖는다. 발광층 이외의 유기층으로서, 앞서 기술된 바와 같은 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 차단층, 전자 차단층, 정공 주입층, 전자 주입층 등이 열거될 수 있다.
-유기층의 형성-
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 유기층을 구성하는 각각의 층은 임의의 건조 필름 형성 공정, 예컨대 증착 및 스퍼터링, 전사 및 인쇄에 의해 적절히 형성될 수 있다.
-발광층-
발광층은, 전계 인가 때에, 애노드, 정공 주입층 또는 정공 수송층으로부터 정공을 받고, 캐소드, 전자 주입층 또는 전자 수송층으로부터 전자를 받아서, 정공과 전자를 재결합시켜, 광을 방출시키는 기능을 갖는 층이다.
본 발명에서의 발광층은 발광 재료 단독으로 만들어질 수 있다. 대안적으로는, 호스트 재료 및 발광 재료를 포함하는 혼합물층으로 만들어질 수 있다. 발광 재료는 형광 재료 또는 인광 재료일 수 있다. 1 종 또는 그 이상의 도펀트가 사용될 수 있다. 호스트 재료는 전자 수송 재료인 것이 바람직하다. 1 종 또는 그 이상의 호스트 재료가 사용될 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 호스트 재료와 정공 수송 호스트 재료의 혼합물이 이용될 수 있다. 발광층은 전자 수송성 및 발광을 갖지 않는 재료를 추가로 포함할 수 있다. 발광층으로서, 발광 재료와 호스트 재료로서 본 발명의 착물을 포함하는 것이 바람직하다.
1 종 또는 그 이상의 발광층이 제공될 수 있고, 개별 층들이 상이한 색상으로 광을 방출할 수 있다.
본 발명에서 사용가능한 형광 재료의 예는 벤족사졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 융합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사딘 유도체, 알다진 유도체, 피랄리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스-스티릴 안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체 및 파이로메탄 유도체의 금속 착물, 희토 원소 착물 또는 전이 금속 착물로 대표되는 다양한 금속 착물, 중합체 화합물, 예컨대 폴리티오펜, 폴리페닐렌 및 폴리페닐렌 비닐렌 유도체, 유기 실란 유도체 등을 포함한다.
본 발명에서 사용가능한 인광 재료의 예는 전이 금속 원자 또는 란탄계 원자를 포함하는 착물을 포함한다.
전이 금속 원자로서, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 텅스텐, 레늄, 오스뮴, 이리듐 및 백금이 열거될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 레늄, 이리듐 및 백금이 바람직하다.
란탄계 원자로서, 란탄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀 및 루테튬이 열거될 수 있다. 이들 란탄계 원자 중, 네오디뮴, 유로퓸 및 가돌리늄이 바람직하다.
착물의 리간드로서, 예를 들어, 문헌 [G. Wilkinson 등, Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press, 1987; H. Yersin, Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds, Springer-Verlag, 1987; 및 Yamamoto Akio, Yukikinzokukagaku-kiso to ohyo, Shokabo Publishing Co., 1982] 에 기술된 리간드가 열거될 수 있다.
리간드의 구체예는 할로겐 리간드 (바람직하게는 염소 리간드), 질소-함유 헤테로시클릭 리간드 (예를 들어, 페닐피리딘, 벤조퀴놀린, 퀴놀리놀, 비피리딜, 페난트롤린, 등), 디케톤 리간드 (예를 들어, 아세틸아세톤, 등), 카르복실레이트 리간드 (예를 들어, 아세테이트 리간드, 등), 일산화탄소 리간드, 이소니트릴 리간드 및 시아노 리간드를 포함한다. 질소-함유 헤테로시클릭 리간드가 더욱 바람직하다. 이러한 착물은 화합물 내에 하나의 전이 금속 원자를 가질 수 있다. 대안적으로는, 둘 이상의 전이 금속 원자를 갖는 착물, 즉, 소위 다핵 착물이 이용될 수 있다. 이는 동시에 상이한 금속 원자를 포함할 수 있다.
인광 재료는 발광층 내에 0.1 내지 40 질량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 20 질량% 의 양으로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명의 발광층 내 포함될 호스트 재료로서, 예를 들어, 카르바졸 골격을 갖는 것들, 디아릴아민 골격을 갖는 것들, 피리딘 골격을 갖는 것들, 피라진 골격을 갖는 것들, 트리아진 골격을 갖는 것들 및 아릴실란 골격을 갖는 것들, 및 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층에 대한 재료의 예로서 후술될 재료가 열거될 수 있다.
발광층의 두께는 특별히 제한되지 않으나, 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm 및 더욱 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 의 범위이다.
-정공 주입층 및 정공 수송층-
정공 주입층 및 정공 수송층은 애노드 또는 애노드 측으로부터 정공을 받아 캐소드 측으로 수송하는 기능을 하는 층이다. 더욱 상세히 말하자면, 정공 주입층 및 정공 수송층은 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노-치환 찰콘 유도체, 스티릴안트라젠 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 3차 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리덴 화합물, 포르피린 화합물, 오르가노실란 화합물, 탄소 등을 포함하는 층인 것이 바람직하다.
구동 전압의 저감의 관점에서, 정공 주입층 및 정공 수송층은 각각 500 nm 이하의 두께를 갖는 것이 바람직하다.
정공 수송층의 두께는 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm 및 더욱 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 의 범위이다. 정공 주입층의 두께는 바람직하게는 0.1 nm 내지 200 nm, 더욱 바람직하게는 0.5 nm 내지 100 nm 및 더욱 바람직하게는 1 nm 내지 100 nm 의 범위이다.
정공 주입층 및 정공 수송층은 앞서 기술된 바와 같은 하나 이상의 재료로 만들어진 단일 층 구조를 가질 수 있다. 대안적으로는, 이들이 동일 또는 상이한 조성물의 복수층으로 이루어지는 다중층 구조를 가질 수 있다.
-전자 주입층 및 전자 수송층-
전자 주입층 및 전자 수송층은 캐소드 또는 캐소드 측으로부터 전자를 받아 애노드 측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 더욱 상세히 말하자면, 전자 주입층 및 전자 수송층은 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 플루오레논 유도체, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란 디옥사이드 유도체, 카르보디이미드 유도체, 플루오레닐리덴 메탄 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 헤테로시클릭 테트라카르복실산 무수물, 예컨대 나프탈렌 및 페릴렌, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 메탈로-프탈로시아닌, 및 리간드로서 벤족사졸 또는 벤조티아졸을 갖는 금속 착물로 대표되는 다양한 금속 착물, 오르가노실란 유도체 등을 포함하는 층인 것이 바람직하다.
구동 전압 저감의 관점에서, 전자 주입층 및 전자 수송층의 두께는 각각 500 nm 이하의 두께를 갖는 것이 바람직하다.
전자 수송층의 두께는 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm 및 더욱 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 의 범위이다. 전자 주입층의 두께는 바람직하게는 0.1 nm 내지 200 nm, 더욱 바람직하게는 0.2 nm 내지 100 nm 및 더욱 바람직하게는 0.5 nm 내지 50 nm 의 범위이다.
전자 주입층 및 전자 수송층은 앞서 기술된 하나 이상의 재료로 만들어진 단일 층 구조를 가질 수 있다. 대안적으로는, 이들이 동일 또는 상이한 조성물의 복수층으로 이루어지는 다중층 구조를 가질 수 있다.
-정공 차단층-
정공 차단층은, 애노드 측으로부터 발광층으로 수송된 정공이 캐소드 측을 향하여 통과하는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에서는, 정공 차단층이 캐소드측에서 발광층에 인접한 유기층으로서 제공될 수 있다.
정공 차단층을 구성하는 유기 화합물의 예는 알루미늄 착물, 예컨대 BAlq, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 예컨대 BCP 등을 포함한다.
정공 차단층의 두께는 바람직하게는 1 nm 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 5 nm 내지 200 nm 및 더욱 바람직하게는 10 nm 내지 100 nm 의 범위이다.
정공 차단층은 앞서 기술된 바와 같은 하나 이상의 재료로 만들어진 단일 층 구조를 가질 수 있다. 대안적으로는, 이들이 동일 또는 상이한 조성물의 복수층으로 이루어지는 다중층 구조를 가질 수 있다.
<보호층>
본 발명에서, 유기 EL 소자 전체는 보호층으로 보호될 수 있다.
보호층은, 소자의 열화를 가속화시키는 물질, 예컨대 수분 및 산소가 소자에 침입하는 것을 방지하는 임의의 재료를 포함할 수 있다.
상기 재료의 구체예는 금속, 예컨대 In, Sn, Pb, Au, CU, Ag, AL, Ti 및 Ni, 금속 옥사이드, 예컨대 MgO, SiO, SiO2, Al2O3, GeO, NiO, CAO, BaO, Fe2O3, Y2O3 및 TiO2, 금속 니트라이드, 예컨대 SiNx 및 SiNxOy, 금속 플루오라이드, 예컨대 MgF2, LiF, AIF3 및 CaF2, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리우레아, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리디클로로디플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌/디클로로디플루오로에틸렌 공중합체, 테트라플루오로에틸렌 및 적어도 하나의 공단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 공중합하여 수득한 공중합체, 공중합체 주쇄에 시클릭 구조를 갖는 불소-함유 공중합체, 1 % 이상의 흡습율을 갖는 수분-흡수 물질, 1 % 이하의 흡습율을 갖는 방습 물질 등을 포함한다.
보호층의 형성 방법은, 제한 없이, 진공 증착, 스퍼터링, 반응성 스퍼터링, MBE (분자 빔 에피텍셜 성장), 클러스터 이온빔-보조 증착, 이온 도금법, 플라즈마 중합 (고주파 여기 이온 도금), 플라즈마-강화 CVD, 레이저-보조 CVD, 열적 CVD, 기체 공급 CVD, 코팅, 인쇄 및 전사를 포함한다.
<실링>
본 발명의 소자는 실링 용기를 이용하여 전체를 실링할 수 있다.
실링 용기 및 소자 사이의 공간을 수분 흡수제 또는 비활성 액체로 충전시킬 수 있다. 수분 흡수제는, 제한 없이, 바륨 옥사이드, 나트륨 옥사이드, 칼륨 옥사이드, 칼슘 옥사이드, 나트륨 술페이트, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 인 펜타옥사이드, 칼슘 클로라이드, 마그네슘 클로라이드, 구리 클로라이드, 세슘 플루오라이드, 니오븀 플루오라이드, 칼슘 브로마이드, 바나듐 브로마이드, 분자체, 제올라이트, 마그네슘 옥사이드 등을 포함한다. 비활성 액체는, 제한 없이, 파라핀, 액체 파라핀, 불소-함유 용매 예컨대 퍼플루오로알칸, 퍼플루오로아민 및 퍼플루오로에테르, 염소-함유 용매, 실리콘 오일 등을 포함한다.
본 발명의 소자는 애노드 및 캐소드 사이에 DC (바람직한 경우, 교류 성분을 포함할 수 있음) 전압 (통상 2 내지 15 V) 또는 DC 전류를 인가함으로써 광을 방출시킨다.
본 발명의 소자의 구동을 위하여, 문헌 [JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234685, JP-A-8-241047, 일본 특허 2784615 및 U.S. 특허 5,828,429 및 6,0233,308] 에 기술된 방법을 이용할 수 있다.
본 발명의 소자는 디스플레이 소자, 디스플레이, 백라이트, 전자사진, 조명 광원, 기록 광원, 노광 광원, 판독 광원, 표지, 간판, 인테리어 부속품, 광 통신 시스템 등에 적절히 사용가능하다.
본 발명의 착물은, 예를 들어, 하기 방법에 의해 제조될 수 있다. 다음으로, 화학식 (IIC) 로 나타내어지는 화합물의 실제적 제조 방법을 기술할 것이다.
상기 화학식에서, R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 독립적으로 각각 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 본 발명의 착물은 문헌 [Journal of Organic Chemistry, 53, 786 (1988), GR. Newkome 등] 의 789 쪽, 좌측 칼럼 53 행 내지 우측 칼럼 7 행에 기록된 방법, 790 쪽, 우측 칼럼 19 행 내지 30 행에 기록된 방법 및 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있다. 화합물 (A) 로 출발하여, (A) 의 N,N-디메틸포름아미드 용액을 기준으로, 1 내지 1.2 당량의 염기, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드, 칼륨 t-부톡사이드 또는 나트륨 히드라이드를 첨가하고, 생성된 혼합물을 0 ℃ 에서 실온으로 약 30 분 동안 반응시킨다. 다음으로, 1.5 내지 4 당량의 메틸 요오다이드를 거기에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 약 30 분 동안 반응시켜, 모노메틸화를 수행한다. 이어서, 1 내지 1.2 당량의 상기 염기를 과량의 메틸 요오다이드와 동일한 조건 하에서 반응시킨다. 이에 따라, 디메틸화된 화합물 (B) 를 70 내지 99 % 의 수율로 수득할 수 있었다.
(B) 로부터 (C) 를 수득하는 방법은 문헌 [Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H. Lexy 등, 2752 쪽, 26 내지 35 행] 에 기술된 합성 방법에 따라 수행될 수 있다.
(C) 로부터 본 발명의 화합물 (D) 를 수득하기 위한 방법은, 화합물 (C) 및 1 내지 1.5 당량의 비스(아세토니트릴)디클로로팔라듐을 트리메틸 포스페이트에 용해시키고, 혼합물을 100 ℃ 에서 환류 온도까지 가열하고, 30 분 내지 12 시간 동안 교반함으로써 수행할 수 있다. 화합물 (D) 는 클로로포름 또는 에틸 아세테이트로부터의 재결정, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피, 승화 등에 의해 정제할 수 있다.
상기 방법에 정의된 치환기가 특정 합성 조건 하에서 변화되거나 또는 방법의 구현을 위해 부적절한 경우, 보호 또는 탈보호 관능기에 대한 기술을 이용하여 제조를 용이하게 수행할 수 있다 (예를 들어, Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene, John Wiley & Sons Inc., 1981 참조). 필요한 경우, 예를 들어, 치환기의 도입 등 반응 단계의 순서를 적절히 변경하는 것이 또한 가능하다.
이하, 하기 실시예에 의해 본 발명을 한층 더 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명이 이에 한정되지 않는 것이 이해되어야 한다.
(합성예: 화합물 4 의 합성)
(화합물 B1 의 합성)
질소 기체 스트림 하에서, 화합물 Al (18.6 g) 을 90 ml 의 N,N-디메틸포름아미드에 용해시켰다. 0 ℃ 로 냉각시킨 후, 칼륨 t-부톡사이드 (6.8 g, 1.05 당량) 을 거기에 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온으로 가열하고 30 분 동안 교반했다. 0 ℃ 로 다시 냉각시킨 후, 메틸 요오다이드 (7.2 ml, 1.82 당량) 을 첨가하고, 반응을 실온으로 가열하고, 30 분 동안 교반하여, 모노메틸화를 수행했다. 이 과정을 다시 반복하여 디메틸화를 수행했다. 이후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 물 및 염화나트륨 포화수용액으로 세정했다. 유기층을 황산 마그네슘 상에서 건조시키고, 에틸 아세테이트를 증류 제거시켰다. 이와 같이 수득된 미정제 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산:에틸 아세테이트=20:l) 로 정제하여, 18.6 g (수율 92.1%) 의 화합물 B1 을 무색 결정으로서 수득했다.
(리간드 (C1) 의 합성)
질소 기체 스트림 하에서, 화합물 B1 (3.82 g, 11 mmol), t-부틸피라졸 (4.00 g, 32 mmol), 칼륨 카르보네이트 (8.84 g, 64 mmol) 및 구리 요오다이드 (0.42 g, 2.2 mmol) 를 80 ml 의 니트로벤젠에 현탁시켰다. 교반 하에서, 수조 온도를 185 ℃ (내부 온도 170 ℃) 로 가열했다. 6 시간 동안 가열 하에서 교반한 후, 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 불용성 물질을 셀라이트를 통해 여과해내고, 여액 내 용매를 감압 하에서 증류 제거했다. 실리카 겔 컬럼 (헥산: 에틸 아세테이트=95:5) 을 이용하여 잔류물을 정제하여, 3.9 g (수율 80 %) 의 화합물 1 을 담황색 결정으로서 수득했다.
(화합물 4 의 합성)
질소 기체 스트림 하에서, 화합물 C1 (3.5 g, 7.9 mmol) 및 비스(아세토니트릴)팔라듐 (II) 디클로라이드 (2.25 g, 8.7 mmol) 을 200 ml 의 트리메틸 포스페이트에 현탁시켰다. 교반 하에서, 수조의 온도를 120 ℃ 로 상승시켰다. 가열 하에서 11 시간 동안 교반한 후, 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 이와 같이 형성된 침전물을 여과에 의해 수거하고, 메탄올로 세정하여, 미정제 생성물을 수득했다. 실리카 겔 컬럼 (에틸-아세테이트) 를 이용하여 정제하여, 1.2 g (수율: 28 %) 의 화합물 4 를 결정으로서 수득했다.
(비교예 1) (JP-A-2004-221065 에 기술된 소자)
세정한 ITO 기판을 증착 장치에 넣고, 그 위에 TPD (N,N'-디페닐-N,N'-디(톨릴)-벤지딘) 을 50 nm 의 두께로 증착했다. 또한, 그 위에 JP-A-2004-221065 에 기재된 화합물 (1-24) 및 Ir(ppy)3 을 17:1 의 비율 (질량비) 로 36 nm 의 두께로 증착하여고, 그 위에 36 nm 의 두께로 화합물 A 를 증착했다. 또한, 그 위에 약 1 nm 두께로 리튬 플루오라이드를 증착하고, 200 nm 의 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 수득함으로써 소자를 제작했다. Source-Measure Unit Model 2400 (Toyo Corp. 사제) 를 이용해 EL 소자에 DC 전압을 인가하여, 발광을 유도했다. 그 결과, Ir(ppy)3 유래의 녹색광 방출이 얻어졌다.
(비교예 2)
세정한 ITO 기판을 증착 장치에 넣고, 그 위에 구리 프탈로시아닌을 10 nm 의 두께로 증착했다. 이후, 그 위에 NPD (N,N'-디-α-나프틸-N,N'-디페닐)-벤지딘) 을 20 nm 의 두께로 증착했다. 또한, 그 위에 mCP 및 화합물 B 를 90:10 의 비율 (질량비) 로 36 nm 의 두께로 증착했다. 또한, 그 위에 BAlq 를 10 nm 의 두께로 증착하고, 그 위에 Alq (트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 착물) 을 40 nm 의 두께로 증착했다. 또한, 그 위에 3 nm 의 두께로 리튬 플루오라이드를 증착하고, 그 위에 60 nm 의 두께로 알루미늄을 증착하여, 소자를 제작했다. Source-Measure Unit Model 2400 (Toyo Corp. 사제) 를 이용해 EL 소자에 DC 전압을 인가하여, 발광을 유도했다. 그 결과, 화합물 B 유래의 청록색광 방출이 얻어졌다.
다음에, 앞서 기술한 TPD, (1-24), Ir(ppy)3, 화합물 A, NPD, mCP, 화합물 B, Balq 및 Alq 의 화학 구조를 나타낸다.
(실시예 1)
JP-A-2004-221065 의 화합물 (1-24) 대신에 화합물 4 를 이용하여 비교예 1 에서와 같이 소자를 제작하고, 평가했다. 그 결과, Ir(ppy)3 유래의 녹색광 방출이 얻어졌다. 1 mA (발광 면적 4 mm2) 로 구동한 경우, 소자의 휘도 반감기가 비교예 1 의 소자의 휘도 반감기보다 2.2 배 길었다.
(실시예 2)
세정된 ITO 기판을 증착 장치에 넣고, 그 위에 구리 프탈로시아닌을 10 nm 의 두께로 증착했다. 이후, 그 위에 NPD (N,N'-디-α-나프틸-N,N'-디페닐)-벤지딘) 을 20 nm 의 두께로 증착했다. 또한, 그 위에 mCP 및 본 발명의 화합물 4 및 화합물 B 를 70:20:1 의 비율 (질량비) 로 36 nm 의 두께로 증착했다. 또한, 그 위에 BAlq 를 10 nm 의 두께로 증착하고, 그 위에 Alq (트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄 착물) 을 40 nm 의 두께로 증착했다. 또한, 그 위에 리튬 플루오라이드를 3 nm 의 두께로 증착하고, 알루미늄을 60 nm 의 두께로 증착하여, 소자를 제작했다. Source-Measure Unit Model 2400 (Toyo Corp. 사제) 를 이용해 EL 소자에 DC 전압을 인가하여, 발광을 유도했다. 그 결과, 화합물 B 유래의 청록색광 방출이 얻어졌다. 1 mA (발광 면적 4 mm2) 로 구동한 경우, 소자의 휘도 반감기가 비교예 2 의 소자의 휘도 반감기보다 2.4 배 길었다. 1 mA (발광 면적 4 mm2) 의 전류가 흐르는데 요구되는 전압은 약 1 V 낮았다.
본 발명의 다른 화합물을 사용한 소자의 이용에서도, 내구성이 높은 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있었다.
본 발명의 한 양태에 따르면, 우수한 내구성을 갖는 유기 전계 발광 소자 (이하, "본 발명의 소자" 와 동일한 의미로 사용됨) 이 제공될 수 있다.
본 발명의 상기 구현예에 대한 다양한 개조 및 변형이 본 발명의 취지 또는 범주에서 벗어남 없이 이루어질 수 있음은 당업자에게 자명할 것이다. 따라서, 본 발명은 첨부된 청구항 및 그의 동등물의 범주에 부합되는 본 발명의 모든 개조 및 변형을 포함하는 것으로 의도된다.
본 출원은 일본 특허 출원 JP2005-274248 (2005 년 9 월 21 일) 에 대하여 외국 우선권을 주장하며, 이는 그 전문이 본원에 참조로서 인용된다.
Claims (12)
- 하기를 포함하는 유기 전계 발광 소자:한 쌍의 전극; 및상기 한 쌍의 전극 사이의 적어도 하나의 유기층,여기서 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 (II) 로 나타내어지는 화합물을 포함함:
[식 중, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 팔라듐과 배위하는 원자군을 나타내고; L1 은 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; R21 및 R22 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄]. - 삭제
- 하기를 포함하는 유기 전계 발광 소자:한 쌍의 전극; 및상기 한 쌍의 전극 사이의 적어도 하나의 유기층,여기서 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 (III) 으로 나타내어지는 화합물을 포함함:
[식 중, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 팔라듐과 배위하는 원자군을 나타내고; L1 은 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; R31, R32 및 R33 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄]. - 하기를 포함하는 유기 전계 발광 소자:한 쌍의 전극; 및상기 한 쌍의 전극 사이의 적어도 하나의 유기층,여기서 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 (IV) 로 나타내어지는 화합물을 포함함:
[식 중, Z1 및 Z2 는 각각 독립적으로 팔라듐과 배위하는 원자군을 나타내고; L1 은 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; R41 및 R42 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄]. - 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 (II) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IIA) 로 나타내어지는 화합물인 유기 전계 발광 소자:
[식 중, L1 은 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄]. - 제 5 항에 있어서, 상기 화학식 (IIA) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IIB) 로 나타내어지는 화합물인 유기 전계 발광 소자:
[식 중, R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R61 및 R62 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄]. - 제 6 항에 있어서, 상기 화학식 (IIB) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IIC) 로 나타내어지는 화합물인 유기 전계 발광 소자:
[식 중, R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄]. - 제 7 항에 있어서, 상기 화학식 (IIC) 로 나타내어지는 화합물이 하기 화학식 (IID) 로 나타내어지는 화합물인 유기 전계 발광 소자:
[식 중, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고; R21 은 각각 치환기를 나타냄]. - 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 0 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아미노기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아실기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 5- 내지 7-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기인 유기 전계 발광 소자.
- 하기 화학식 (IIA) 로 나타내어지는 화합물:
[식 중, L1 은 단일 결합 또는 2가 연결기를 나타내고; R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타냄]. - 제 10 항에 있어서, R21, R22, R51, R52, R53, R54, R55 및 R56 이 각각 독립적으로, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 0 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아미노기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아실기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오기, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 및 5- 내지 7-원 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기를 나타내는 화합물.
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