JP4586109B2 - 白金錯体 - Google Patents
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また、四座配位子の白金錯体を燐光材料に用いた例(特許文献3参照)が知られているが、ビピリジルもしくはフェナントロリン骨格を有する配位子に限定されており、また発光色も黄色より長波長であることから、より短波長(緑〜青色)に発光する錯体の開発が強く望まれている。
<1>
下記一般式(III)で表される化合物。
<2>
前記R21、R22、R23、R24、R25、およびR26がそれぞれ独立に、水素原子、又はアルキルオキシ基を表すことを特徴とする<1>に記載の化合物。
<3>
前記一般式(A1)において、XA11、XA12、XA13およびXA14がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、又はアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする<1>又は<2>に記載の化合物。
<4>
前記一般式(A1)において、XA11およびXA13がフッ素原子により置換された炭素原子を表すことを特徴とする<1>〜<3>のいずれか1項に記載の化合物。
<5>
前記一般式(A1)において、XA12が、無置換の炭素原子、又はシアノ基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする<1>〜<4>のいずれか1項に記載の化合物。
<6>
前記一般式(A1)において、XA14が無置換の炭素原子を表すことを特徴とする<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物。
<7>
前記一般式(B1)において、XB11が無置換の炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする<1>〜<6>のいずれか1項に記載の化合物。
<8>
前記一般式(B1)において、XB12がペルフルオロアルキル基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする<1>〜<7>のいずれか1項に記載の化合物。
<9>
前記一般式(B1)において、XB13が無置換の窒素原子を表すことを特徴とする<1>〜<8>のいずれか1項に記載の化合物。
<10>
前記一般式(C1)において、XC11が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする<1>〜<9>のいずれか1項に記載の化合物。
<11>
前記一般式(D1)において、XD13が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする<1>〜<10>のいずれか1項に記載の化合物。
<12>
前記一般式(E1)において、XE12が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする<1>〜<11>のいずれか1項に記載の化合物。
<13>
前記一般式(F1)において、XF11が無置換の窒素原子を表すことを特徴とする<1>〜<12>のいずれか1項に記載の化合物。
<14>
前記一般式(F1)において、XF12がアルキル基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする<1>〜<13>のいずれか1項に記載の化合物。
<15>
前記一般式(F1)において、XF13が無置換の窒素原子を表すことを特徴とする<1>〜<14>のいずれか1項に記載の化合物。
<16>
前記一般式(G1)において、XG11およびXG12が酸素原子を表すことを特徴とする<1>〜<15>のいずれか1項に記載の化合物。
<17>
前記Q1/Q2の組み合わせが、一般式(A1)/一般式(A1)、一般式(A1)/一般式(B1)、一般式(A1)/一般式(F1)、一般式(A1)/一般式(G1)、又は一般式(F1)/一般式(G1)であることを特徴とする、<1>〜<9>及び<13>〜<16>のいずれか1項に記載の化合物。
<18>
前記Q1/Q2の組み合わせが、一般式(A1)/一般式(B1)、一般式(A1)/一般式(F1)、又は一般式(A1)/一般式(G1)であることを特徴とする、<1>〜<9>及び<13>〜<17>のいずれか1項に記載の化合物。
<19>
一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(IV)で表される化合物であることを特徴とする、<1>に記載の化合物。
<20>
一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(V)で表される化合物であることを特徴とする、<1>に記載の化合物。
<21>
一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(VII)で表される化合物であることを特徴とする、<1>に記載の化合物。
<22>
一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(VIII)で表される化合物であることを特徴とする、<1>に記載の化合物。
<23>
下記一般式(V)で表される化合物。
Q5は下記一般式(A1)で表されるピリジン環、または下記一般式(B1)で表されるピラゾール環、若しくはトリアゾール環を表す。
R21は水素原子を表す。
R22は水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。
R23は水素原子を表す。
R24は水素原子を表す。
R25は水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。
R26は水素原子を表す。
R31及びR32はそれぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。
R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。)
<24>
前記Q5がピリジン環を表し、
前記R31及びR32がアルキル基を表し、
前記R41が水素原子、又はフッ素原子を表し、
前記R43が水素原子、又はフッ素原子を表し、
前記R44が水素原子を表す、<23>に記載の化合物。
<25>
下記一般式(VII)で表される化合物。
R22は水素原子、アルキル基、アリール基、又はフッ素原子を表す。
R23は水素原子を表す。
R24は水素原子を表す。
R25は水素原子、アルキル基、アリール基、又はフッ素原子を表す。
R26は水素原子を表す。
R31及びR32はそれぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。
R41〜R44はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。
XF11は窒素原子を表す。
XF12はアルキル基が置換した炭素原子を表す。
XF13は窒素原子又は無置換の炭素原子を表す。)
<26>
前記R31及びR32はアルキル基を表し、
前記R41は水素原子、又はフッ素原子を表し、
前記R43は水素原子、又はフッ素原子を表し、
前記R44は水素原子を表す、<25に記載の化合物。
<27>
下記一般式(VIII)で表される化合物。
R31及びR32はそれぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。
R21は水素原子を表す。
R22はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。
R23は水素原子を表す。
R24は水素原子を表す。
R25はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。
R26は水素原子を表す。
XG11及びXG12は酸素原子を表す。
<28>
前記R31及びR32がアルキル基を表す<27>に記載の化合物。
なお、本発明は上記<1>〜<28>に関するものであるが、例えば下記〔1〕〜〔11〕など、参考のためその他の事項についても記載した。
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(I)で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(II)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕に記載の有機電界発光素子。
一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(III)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕又は〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
前記Q1およびQ2がそれぞれ独立に、下記一般式(A1)、一般式(B1)、一般式(C1)、一般式(D1)、一般式(E1)、一般式(F1)、および一般式(G1)からなる群から選ばれる一般式で表される基であることを特徴とする、〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(IV)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(V)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(VI)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕または〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔8〕
一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(VII)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔9〕
一般式(I)で表される化合物が、下記一般式(VIII)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕項に記載の有機電界発光素子。
前記一般式(I)〜一般式(VI)で表される化合物の少なくとも一種が、発光層に含有されることを特徴とする、〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
前記一般式(I)〜一般式(VI)で表される化合物の少なくとも一種と、少なくとも一種のホスト材料が、発光素子に含有されることを特徴とする、〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
本発明に用いる白金錯体の含有量は、本発明に用いる白金錯体が発光層に発光材料として含有される場合、該層の総質量に対して、0.1質量%以上50質量%以下が好ましく、0.2質量%以上30質量%以下がより好ましく、0.3質量%以上20質量%以下がさらに好ましく、0.5質量%以上10質量%以下が最も好ましい。
発光層中のホスト材料の濃度は、特に限定されないが、発光層中において主成分(含有量が一番多い成分)であることが好ましく、50質量%以上99.9質量%以下がより好ましく、70質量%以上99.8質量%以下がさらに好ましく、80質量%以上99.7質量%以下が特に好ましく、90質量%以上99.5質量%以下が最も好ましい。
本発明に用いるホスト材料としては、特開2002−100476公報の段落[0113]〜[0161]に記載の化合物および特開2004−214179公報の段落[0087]〜[0098]に記載の化合物を好適に用いることができるが、これらに限定されることはない。
Q1、Q2は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子又はりん原子で白金に結合する基を表し、Q1とQ2は互いに異なる構造を表す。
炭素原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素基(フェニル基、ナフチル基など)、芳香族ヘテロ環基(ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、チオフェン、フランなど)およびこれらを含む縮合環が挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
窒素原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えば含窒素ヘテロ環基(ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールなど)、アミノ基(アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
酸素原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えばオキシ基、カルボニルオキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基等が挙げられる。
硫黄原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えばチオ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、カルボニルチオ基等が挙げられる。
りん原子で白金に結合するQ1、Q2としては、例えばジアリールホスフィン基が挙げられる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、
L1、L2として好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基である。
一般式(A1)で表される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。
一般式(B1)で表される環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、特に好ましくはピラゾール環である。
一般式(C1)で表される環としては、フラン環、ピロール環、チオフェン環、シクロペンタジエン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環である。
一般式(D1)で表される環としては、フラン環、ピロール環、チオフェン環、シクロペンタジエン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環である。
一般式(E1)で表される環としては、フラン環、ピロール環、チオフェン環、シクロペンタジエン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環である。
一般式(F1)で表される環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環が挙げられ、好ましくはピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、より好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イミダゾール環であり、特に好ましくはピラゾール環である。
窒素原子で白金に結合するQ4としては、例えば含窒素ヘテロ環基(ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールなど)、アミノ基(アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
酸素原子で白金に結合するQ4としては、例えばオキシ基、カルボニルオキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、シリルオキシ基等が挙げられる。
硫黄原子で白金に結合するQ4としては、例えばチオ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、カルボニルチオ基等が挙げられる。
Q4として好ましくは、炭素で白金に結合する芳香族ヘテロ環基、窒素で白金に結合する含窒素ヘテロ環基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、より好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、アリールオキシ基、カルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは炭素で白金に結合する芳香族炭化水素基、カルボニルオキシ基である。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32は一般式(III)におけるR21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、R32と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R41、R42、R43、R44は水素原子または置換基を表す。置換基としてはQ1、Q2の置換基として挙げたものが適用できる。R41、R42、R43、R44として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。また、R44は可能であればQ4と結合し、環状配位子を形成していても良い。
本発明の白金錯体は、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子注入材料、電子輸送材料、正孔ブロック材料、電子ブロック材料、励起子ブロック材料のいずれに用いることも可能であるが、好ましくは発光材料である。発光材料として用いる場合、紫外発光、可視光発光、赤外発光であってもよく、また蛍光発光であっても燐光発光であってもよいが、可視光発光であり、燐光発光である。
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
<合成例>
例示化合物4の合成
配位子4は、文献記載の既知の方法にて合成可能であり、SMを出発原料とし(Jounal of Organic Chemistry, 53, 786−790 (1988)参照)、既知の有機合成手法を用いて合成した。
配位子182はSMを出発原料とし、既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素雰囲気下、配位子182 300mg、塩化第一白金210mgをベンゾニトリル6mL中に懸濁、150℃まで加熱し、該温度で6時間攪拌した。反応終了後、反応混合物にヘキサンを加え、析出した固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒中で加熱した。冷却して析出した固体を濾取することにより、例示化合物182を200mg得た。収率44%
配位子5はSMを出発原料とし、既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素雰囲気下、配位子5 350mg、塩化第一白金210mgをベンゾニトリル4mL中に懸濁、120℃まで加熱し、該温度で6時間30分間攪拌した。反応終了後、反応混合物にヘキサンを加え、析出した固体をクロロホルムとメタノールの混合溶媒中で加熱した。冷却して析出した固体を濾取することにより、例示化合物5を430mg得た。収率86%
配位子6はSMを出発原料とし、既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素雰囲気下、配位子6 64mg、塩化第一白金39mgをベンゾニトリル3mL中に懸濁、120℃で3時間、150℃で2時間30分攪拌した。反応終了後、反応混合物にヘキサンを加え、析出した固体をシリカゲルクロマトグラフィー(展開液:クロロホルム/メタノール=10/1)で精製し、例示化合物6を48mg得た。収率52%
配位子7はSMを出発原料とし、既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素気流下、配位子7を390mg、塩化第一白金293mgをベンゾニトリル5mLに懸濁させた。200℃まで昇温し、3時間加熱した。室温まで冷却した後、ヘキサンを加えたところ、沈殿が析出した。沈殿を濾取し、シリカゲルカラム(展開溶媒:クロロホルム)で精製し、例示化合物7を488mg得た。収率81%。
配位子213は既知の有機合成手法を用いて合成した。窒素気流下、配位子213を45mg、塩化第一白金66mgをベンゾニトリル5mLに懸濁させた。200℃まで昇温し、3時間加熱した。室温まで冷却した後、ヘキサンを加えたところ、沈殿が析出した。沈殿を濾取し、シリカゲルカラム(展開溶媒:クロロホルム)で精製し、例示化合物213を35mg得た。収率53%。
(比較例1)
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、NPDを50nm蒸着し、この上にCBP及びIr(ppy)3を10:1の質量比で40nm蒸着し、さらにこの上にBalqを10nm、さらにこの上にAlqを30nm蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなる)を設置し、フッ化リチウムを3nm蒸着した後アルミニウムを60nm蒸着して比較例1の有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=514nmの緑色発光が観測され、外部量子効率は6.4%であった。
Ir(ppy)3の代わりに、PtOEPを用いた以外は比較例1と同様にして、比較例2の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=650nmの赤色発光が観測され、外部量子効率は2.7%であった。
Ir(ppy)3の代わりに、complex I(米国特許第6653654号明細書に記載の化合物)を用いた以外は比較例1と同様にして、比較例3の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=600nmの赤色発光が観測され、外部量子効率は3.7%であった。
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物4を用いた以外は比較例1と同様にして実施例1の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=484nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は11.8%であった。
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物5を用いた以外は比較例1と同様にして実施例2の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=481nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は8.7%であった。
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物6を用いた以外は比較例1と同様にして実施例3の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=482nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は11.1%であった。
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物7を用いた以外は比較例1と同様にして実施例4の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=482nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は10.5%であった。
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物182を用いた以外は比較例1と同様にして実施例5の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=476nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は10.0%であった。
Ir(ppy)3の代わりに、例示化合物213を用いた以外は比較例1と同様にして実施例6の有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子に直流定電圧を印加したところ、発光λmax=467nmの青緑色発光が観測され、外部量子効率は11.0%であった。
比較例1と実施例1〜6の素子を、初期輝度500cd/m2で連続駆動し、素子の輝度半減時間を比較した。結果を表1に示す。
Claims (28)
- 下記一般式(III)で表される化合物。
- 前記R21、R22、R23、R24、R25、およびR26がそれぞれ独立に、水素原子、又はアルキルオキシ基を表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(A1)において、XA11、XA12、XA13およびXA14がそれぞれ独立に、無置換の炭素原子、又はアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、フッ素原子、若しくはシアノ基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記一般式(A1)において、XA11およびXA13がフッ素原子により置換された炭素原子を表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(A1)において、XA12が、無置換の炭素原子、又はシアノ基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(A1)において、XA14が無置換の炭素原子を表すことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(B1)において、XB11が無置換の炭素原子、又は窒素原子を表すことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(B1)において、XB12がペルフルオロアルキル基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(B1)において、XB13が無置換の窒素原子を表すことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(C1)において、XC11が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(D1)において、XD13が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(E1)において、XE12が、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、若しくはシリル基により置換された炭素原子、又はアルキル基、アリール基、若しくはヘテロ環基により置換された窒素原子を表すことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(F1)において、XF11が無置換の窒素原子を表すことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(F1)において、XF12がアルキル基により置換された炭素原子を表すことを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(F1)において、XF13が無置換の窒素原子を表すことを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(G1)において、XG11およびXG12が酸素原子を表すことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記Q1/Q2の組み合わせが、一般式(A1)/一般式(A1)、一般式(A1)/一般式(B1)、一般式(A1)/一般式(F1)、一般式(A1)/一般式(G1)、又は一般式(F1)/一般式(G1)であることを特徴とする、請求項1〜9及び13〜16のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記Q1/Q2の組み合わせが、一般式(A1)/一般式(B1)、一般式(A1)/一般式(F1)、又は一般式(A1)/一般式(G1)であることを特徴とする、請求項1〜9及び13〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- 一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(IV)で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(V)で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(VII)で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(VIII)で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 下記一般式(V)で表される化合物。
Q5は下記一般式(A1)で表されるピリジン環、または下記一般式(B1)で表されるピラゾール環、若しくはトリアゾール環を表す。
R21は水素原子を表す。
R22は水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。
R23は水素原子を表す。
R24は水素原子を表す。
R25は水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。
R26は水素原子を表す。
R31及びR32はそれぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。
R41、R42、R43、およびR44はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。)
- 前記Q5がピリジン環を表し、
前記R31及びR32がアルキル基を表し、
前記R41が水素原子、又はフッ素原子を表し、
前記R43が水素原子、又はフッ素原子を表し、
前記R44が水素原子を表す、請求項23に記載の化合物。 - 前記R31及びR32はアルキル基を表し、
前記R41は水素原子、又はフッ素原子を表し、
前記R43は水素原子、又はフッ素原子を表し、
前記R44は水素原子を表す、請求項25に記載の化合物。 - 下記一般式(VIII)で表される化合物。
R31及びR32はそれぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。
R21は水素原子を表す。
R22はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。
R23は水素原子を表す。
R24は水素原子を表す。
R25はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、ジアルキルアミノ基、アルキルオキシ基又はフッ素原子を表す。
R26は水素原子を表す。
XG11及びXG12は酸素原子を表す。
- 前記R31及びR32がアルキル基を表す請求項27に記載の化合物。
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